JP4134813B2 - ジメタアリルフタレートプレポリマーを含む光硬化樹脂組成物 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、光硬化可能な樹脂組成物、並びにその樹脂組成物を含んでなるインキに関する。
【0002】
【従来の技術】
従来、光(例えば、紫外線)により硬化させる種々の樹脂組成物が開示されている。そのような樹脂組成物は、インキ、塗料、接着剤、フォトレジストなどに使用されている。
例えば、紫外線硬化タイプの印刷インキは、硬化速度が早く短時間で硬化できること、溶剤を使わないので環境に適合していること、省資源・省エネルギーであること等の点が高く評価され実用化が広がっている。従来より、紫外線により硬化する印刷インキとしては、アクリレート等のエチレン性不飽和化合物、光開始剤、顔料等を含む種々の組み合わせが提案されている。
【0003】
例えば、エチレン性不飽和化合物として、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート等のアクリレート類を用いた場合には、調製されるインキ組成物がチキソトロピックな性質を持たないため、いわゆる原稿再現性が良くない。また、添加される光硬化剤等の添加剤の種類にもよるが、このようなアクリレート類を含有するインキ組成物自体の保存安定性がよくないことが一般に知られている。そして、保存安定性を改善するために、ジアリルフタレートプレポリマーを添加することが提案されている(特開昭53-69706号公報)。
【0004】
他方、例えば、エチレン性不飽和化合物として、ポリエチレングリコールジアクリレートを用いて調製された印刷インキは乾燥皮膜上へのスタンプインキの定着及び固着が良いが、印刷インキ単独では耐湿水性が悪いことが知られている。そして、耐湿水性を改善するために、ジアリルフタレートプレポリマーを添加することが提案されている(特開昭52-4310号公報)
【0005】
上記のように、ジアリルフタレートプレポリマーに代表されるイナート樹脂を添加することによって良好な効果が得られている。しかし、印刷インキ用樹脂組成物の主成分であるエチレン性不飽和化合物の種類によってはイナート樹脂の溶解性が悪く、添加後のインキ組成物は未溶解物のために白濁化し、印刷インキとしての適性が低下する。従来のイナート樹脂は、エチレン性不飽和化合物の種類によっては使用不可能であった。
【0006】
近年、環境保護の観点から、エチレン性不飽和化合物の一部分の成分として、エポキシ化大豆油アクリレートが頻繁に使用されている。エポキシ化大豆油アクリレートは、植物成分由来のため環境に適している反面、ジアリルフタレートプレポリマーに対する溶解性が悪いため、樹脂組成物を調製した場合に未溶解物による白濁化が特に起こり易い傾向があった。エチレン性不飽和化合物が一成分としてエポキシ化大豆油アクリレートを含む場合には、ジアリルフタレートプレポリマーを使用することができなかった。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の1つの目的は、エチレン性不飽和化合物の種類に関係なく使用できるイナート樹脂を用いた樹脂組成物を提供することにある。本発明の別の目的は、エチレン性不飽和化合物がエポキシ化大豆油アクリレートを含んでいたとしても、支障なくイナート樹脂を含む樹脂組成物を提供することにある。
【0008】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題を解決すべく、種々検討を重ねた結果、ジメタリルフタレートモノマーを含んでなるプレポリマーをイナート樹脂として用いた場合、樹脂組成物の主成分であるエチレン性不飽和化合物との相溶性が向上し、広範囲のモノマー組成を使用できることを見出し、本発明を完成するに至った。
本明細書において、「ジメタアリル」を「ジメタリル」と呼ぶことがある。
【0009】
すなわち本発明は、
(i)光照射により硬化可能なエチレン性不飽和化合物、および
(ii)ジメタアリルフタレートプレポリマー、または
ジメタアリルフタレートプレポリマーとジアリルフタレートプレポリマーの組み合わせ、または
ジメタアリルフタレートモノマーとジアリルフタレートモノマーを共重合して得られたプレポリマー
を含んでなる光硬化樹脂組成物を提供する。
さらに、本発明は、光硬化樹脂組成物を含んでなるインキおよび塗料をも提供する。
【0010】
本発明において使用するエチレン性不飽和化合物としては、(メタ)アクリル酸エステル化合物、(メタ)アリル化合物およびビニル化合物が挙げられる。エチレン性不飽和化合物は、2種以上の化合物の混合物であってよい。
【0011】
(メタ)アクリル酸エステル化合物の例は、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ネオペンチルグリコール、1,6-ヘキサンジオール、グリセリン、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等のアルコール類の(メタ)アクリル酸エステル化合物;ビスフェノールA、ビスフェノールF等のビスフェノール類にエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイドを付加したものの(メタ)アクリル酸エステル化合物;エポキシ(メタ)アクリレート、ウレタン(メタ)アクリレート、アルキッド(メタ)アクリレート等のアクリル酸エステル化合物;エポキシ化大豆油アクリレート等のアクリル酸エステル化合物である。
【0012】
アリル化合物の例は、ジアリルフタレート、トリアリルイソシアヌレート等である。
ビニル化合物の例は、スチレン、ジビニルベンゼン、N-ビニルピロリドン、酢酸ビニル等である。
【0013】
本発明において、ジメタリルフタレートを含んでなるプレポリマー(以下、「ジメタリルフタレート含有プレポリマー」と呼ぶ。)を使用する。ジメタリルフタレート含有プレポリマーは、ジメタアリルフタレートプレポリマー、または
ジメタアリルフタレートプレポリマーとジアリルフタレートプレポリマーの組み合わせ、または
ジメタアリルフタレートモノマーとジアリルフタレートモノマーを共重合して得られたプレポリマーである。
【0014】
ジメタリルフタレートプレポリマーは、ジメタリルフタレートの重合体である。ジメタリルフタレートは、o-、m-およびp-体のいずれでも良い。ジメタリルフタレートは、o-、m-およびp-体の2種以上の混合物であっても良い。ジメタリルフタレートプレポリマーは、他のモノマー(例えば、ジメタリルアジペート、2,6−ナフタレンジカルボン酸ジメタリルエステル、マレイン酸ジメタリル)との共重合体でも良い。共重合体において、他のモノマーの量は、30重量%以下、例えば0〜20重量%であってよい。
【0015】
ジアリルフタレートプレポリマーは、ジアリルフタレートの重合体である。ジアリルフタレートは、o-、m-およびp-体のいずれでも良い。ジアリルフタレートは、o-、m-およびp-体の2種以上の混合物であっても良い。ジアリルフタレートプレポリマーは、他のモノマー(例えば、ジアリルアジペート、2,6−ナフタレンジカルボン酸ジアリルエステル、マレイン酸ジアリル)との共重合体でも良い。共重合体において、他のモノマーの量は、30重量%以下、例えば0〜20重量%であってよい。
【0016】
ジメタアリルフタレートプレポリマーとジアリルフタレートプレポリマーとの組み合わせにおいて、ジメタアリルフタレートプレポリマーとジアリルフタレートプレポリマーの重量比は、99.9〜30:0.1〜70、例えば99〜50:1〜50であってよい。
【0017】
ジメタアリルフタレートモノマーとジアリルフタレートモノマーを共重合して得られたプレポリマーにおいて、ジメタアリルフタレートモノマーとジアリルフタレートモノマーのモル比は、99.9〜30:0.1〜70、例えば99〜50:1〜50であってよい。ジメタアリルフタレートモノマーとジアリルフタレートモノマーを共重合して得られたプレポリマーにおいて、30重量%以下の他のモノマー(例えば、ジメタリルアジペート、2,6−ナフタレンジカルボン酸ジメタリルエステル、マレイン酸ジメタリル、ジアリルアジペート、2,6−ナフタレンジカルボン酸ジアリルエステル、マレイン酸ジアリル)を含有してもよい。
【0018】
ジメタリルフタレート含有プレポリマーとして、ジメタアリルフタレートプレポリマーとジアリルフタレートプレポリマーの組み合わせ、またはジメタアリルフタレートモノマーとジアリルフタレートモノマーを共重合して得られたプレポリマーを用いた場合には、エチレン性不飽和化合物との相溶性が特に高い。
【0019】
ジメタアリルフタレート含有プレポリマーの重量平均分子量は、1,000〜100,000、例えば2,000〜90,000の範囲であることが好ましい。ジメタアリルフタレート含有プレポリマーの軟化点は30℃〜200℃、例えば50℃〜180℃の範囲であることが好ましい。重量平均分子量および軟化点が上記の範囲にあることによって、硬化皮膜強度が高く、ジメタアリルフタレート含有プレポリマーのエチレン性不飽和化合物に対する溶解性が高い。
【0020】
ジメタアリルフタレート含有プレポリマーは、例えば、ジメタリルフタレートをラジカル重合開始剤を用いて重合させて得られる。バルク重合によって製造することもできる。ジメタアリルフタレート含有プレポリマーの製法は限定されない。
【0021】
ジメタアリルフタレート含有プレポリマーの量は、エチレン性不飽和化合物100重量部に対して、5〜60重量部、例えば10〜50重量部であってよい。
【0022】
本発明に係る樹脂組成物は、光重合開始剤を含有することができる。光重合開始剤としては、2-メチル-1-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モルホリノプロパン-1、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン等のアセトフェノン系、ベンゾイン、ベンゾインエチルエーテル等のベンゾイン系、ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系、アシルフォスフィンオキサイド等のリン系、チオキサントン等のイオウ系、ベンジル、9,10-フェナンスレンキノン等のジベンジル系が挙げられる。光重合開始剤の量は、エチレン性不飽和化合物100重量部に対して、20重量部以下、例えば0.5〜15重量部であってよい。
【0023】
光開始助剤(例えば、トリエタノールアミン等のアミン系光開始助剤)を併用できる。光開始助剤の量は、エチレン性不飽和化合物100重量部に対して、20重量部以下、例えば0.5〜10重量部であってよい。
【0024】
本発明の樹脂組成物は、種々の添加剤、例示すれば、安定剤(例えば、ハイドロキノン、メトキノン等の重合禁止剤)、顔料(例えば、シアニンブルー、ジスアゾエロー、カーミン6b、レーキッドC、カーボンブラック、チタンホワイト)等の着色剤、充填剤、粘度調整剤などの各種添加剤を目的に応じて含有することができる。
安定剤の量は、エチレン性不飽和化合物100重量部に対して、1重量部以下、例えば0.001〜0.5重量部であってよい。着色剤の量は、エチレン性不飽和化合物100重量部に対して、100重量部以下、例えば5〜80重量部であってよい。
【0025】
本発明の樹脂組成物は、エチレン性不飽和化合物、ジメタアリルフタレート含有プレポリマー、必要に応じて、光重合開始剤、光開始助剤、添加剤(例えば、安定剤、顔料)を混合することによって製造できる。
本発明の樹脂組成物は、光を照射することによって硬化する。光は、一般に紫外線である。
【0026】
本発明の樹脂組成物の用途は特に限定されない。インキ(例えば、光硬化性平版用印刷インキ、シルクスクリーンインキ、グラビアインキなどの印刷インキ)、塗料(例えば、紙用、プラスチック用、金属用、木工用等の塗料、例示すれば、オーバープリントワニス)、接着剤、フォトレジストなどの技術分野において使用できる。
【0027】
例えば、インキの一般的作成方法は次のとおりである。エチレン性不飽和化合物にジメタアリルフタレート含有プレポリマーを40℃〜140℃の温度で攪拌しながら溶解させた後、必要に応じて、安定剤(特に、ハイドロキノン、メトキノン等の重合禁止剤)および/または光重合開始剤を添加して混合物を得る。この混合物に顔料を添加することにより、インキが得られる。
また、オーバープリントワニスの作成は、顔料を使用しない以外は、インキと同様の手順により行える。
【0028】
【実施例】
以下実施例および比較例によって本発明をより具体的に説明する。
【0029】
参考例1[ジメタリルフタレートプレポリマーの製造]
ジメタアリルフタレートモノマー100g、ベンゾイルパーオキサイド1gを窒素雰囲気下、80℃に加熱攪拌する。冷却後、約10倍量のメタノール中に重合液を入れ、激しく攪拌する。析出する白色固形物をろ過、乾燥することにより、プレポリマーを得た。このプレポリマーの重量平均分子量は約4万であった。重量平均分子量の測定は、標準ポリスチレンを標準としたGPC分析によって行った。GPC測定は、昭和電工社製GPCカラム、KF806、804、803、802、801を用いた。また、溶離液はテトラハイドロフランを用い、検出器にはUV検出器(波長254nm)を用いた。
【0030】
参考例2[ジアリルフタレートモノマーとジメタリルフタレートモノマーの共重合プレポリマーの製造]
ジアリルフタレートモノマー60gとジメタリルフタレートモノマー40g、ベンゾイルパーオキサイド1gを窒素雰囲気下、80℃に加熱撹拌する。冷却後、約10倍量のメタノール中に重合液を入れ、激しく撹拌する。析出する白色固形物をろ過、乾燥することにより、共重合プレポリマーを得た。このプレポリマーの重量平均分子量は約3.5万であった。重量平均分子量の測定は参考例1と同様にした。
【0031】
実施例1〜4および比較例1〜2
下記表の配合により組成物を作成し、その溶解性を確認した。
合計量が50gになるように各成分を100mlガラス製容器で120℃の温度で混合して、組成物50gを得た。この組成物を室温(20℃)に冷却し、溶解性を確認した。
【0032】
【表1】
○:溶解、透明
×:不溶解、濁りあり
【0033】
実施例5
実施例1で作成した組成物 96wt%にイルガキュア907(2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1) 4wt%を加えてオーバープリントワニスを作成した。
得られたオーバープリントワニスをコート紙上に塗布し、120W/cmのハロゲンランプ用い、15cmの距離で10秒間にわたって紫外線照射することにより、良好な硬化塗膜を得ることができた。
【0034】
実施例6
実施例1で作成した組成物76wt%に、イルガキュア907(2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1)4wt%およびシアニンブルー20wt%を加えてインキ組成物を作成した。得られたインキ組成物を印刷し、120W/cmのハロゲンランプ用い、15cmの距離で10秒間にわたって紫外線照射することにより、良好な硬化塗膜を得ることができた。
【0035】
実施例7
実施例3で作成した組成物を使用して実施例5と同じ操作をしてオーバープリントワニスを作成し、塗布、紫外線照射した。この結果、良好な硬化塗膜を得ることができた。
【0036】
実施例8
実施例4で作成した組成物を使用して実施例6と同じ操作をしてインキ組成物を作成し、印刷、紫外線照射した。この結果、良好な硬化塗膜を得ることができた。
【0037】
【発明の効果】
エチレン性不飽和化合物とジメタリルフタレート含有プレポリマーが広い範囲で混ざり合うので、樹脂組成物として適した広範囲の割合で、組成の調整が可能である。とりわけ、エポキシ化大豆油アクリレートが共存する場合には実現不可能である組成の調整が可能になる。
Claims (8)
- (I)ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ネオペンチルグリコール、 1,6- ヘキサンジオール、グリセリン、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールから成る群から選択されたアルコール類の(メタ)アクリル酸エステル化合物(Ia)とエポキシ化大豆油アクリレート(Ib)との組み合わせである、光照射により硬化可能なエチレン性不飽和化合物、および
(II) ジメタアリルフタレートプレポリマー(IIa)、ジメタアリルフタレートプレポリマーとジアリルフタレートプレポリマーの組み合わせ(IIb)、およびジメタアリルフタレートモノマーとジアリルフタレートモノマーを共重合して得られたプレポリマー(IIc)から成る群から選択された少なくとも1種のジメタアリルフタレート含有プレポリマー
を含んでなる光硬化樹脂組成物。 - ジメタアリルフタレート含有プレポリマー(II)の量が、エチレン性不飽和化合物(I)100重量部に対して、5〜60重量部である請求項1に記載の光硬化樹脂組成物。
- ジメタアリルフタレートプレポリマーとジアリルフタレートプレポリマーとの組み合わせ(IIb)において、ジメタアリルフタレートプレポリマーとジアリルフタレートプレポリマーの重量比が99.9〜30:0.1〜70である請求項1に記載の光硬化樹脂組成物。
- ジメタアリルフタレートモノマーとジアリルフタレートモノマーを共重合して得られたプレポリマー(IIc)において、ジメタアリルフタレートモノマーとジアリルフタレートモノマーのモル比は、99.9〜30:0.1〜70である請求項1に記載の光硬化樹脂組成物。
- 更に(III)光重合開始剤を含有する請求項1〜4のいずれかに記載の光硬化樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の光硬化樹脂組成物を含んでなるインキ。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の光硬化樹脂組成物を含んでなる塗料。
- オーバープリントワニスである請求項7に記載の塗料。
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