JPWO2020129603A1 - 合成皮革 - Google Patents
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Abstract
Description
温度計、撹拌機、不活性ガス導入口および還流冷却器を備えた四口フラスコに、結晶性ポリエステルポリオール(1,6−ヘキサンジオール、及び、アジピン酸を反応させたもの、数平均分子量;2,000、以下「結晶性PEs1」と略記する。)を150質量部、ポリテトラメチレングリコール(数平均分子量;1,000、以下「PTMG」と略記する。)250質量部、ポリエステルポリオール(1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、及び、アジピン酸を反応させたもの、数平均分子量;2,000、以下「他PEs1」と略記する。)100質量部を入れ、混合し、100℃で減圧加熱することにより、フラスコ内の水分が0.05質量%以下となるまで脱水した。
次いで、フラスコ内を60℃に冷却し、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(以下「MDI」と略記する。)を113質量部加え、窒素雰囲気下でイソシアネート基含有量が一定となるまで110℃で約3時間反応させることによって、ウレタンプレポリマーを得た。
次に、離型紙上に、溶剤系ウレタン樹脂(DIC株式会社製「クリスボンTF−50P−C」)を乾燥後の膜厚が30μmとなるように塗工し、120℃で10分間乾燥させ、表皮層を得た。次いで、この表皮層上に、110℃で1時間溶融した前記湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物を、ロールコーターを使用して厚さ200μmとなるように塗工した後、牛の天然皮革から表皮と乳頭層とを取り除き、製革された床革と貼り合わせ、その後、温度23℃、相対湿度50%の条件下で2日間放置し、スプリットレザーを得た。
用いるポリオール(A)の種類及び量と、ポリイソシアネート(B)の量とを表1〜2に示す通りに変更した以外は、実施例1と同様にして、ウレタンプレポリマー、及び、スプリットレザーを得た。
実施例及び比較例で用いたポリオールの数平均分子量は、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)法により、下記の条件で測定した値を示す。
カラム:東ソー株式会社製の下記のカラムを直列に接続して使用した。
「TSKgel G5000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G4000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G3000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
「TSKgel G2000」(7.8mmI.D.×30cm)×1本
検出器:RI(示差屈折計)
カラム温度:40℃
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
流速:1.0mL/分
注入量:100μL(試料濃度0.4質量%のテトラヒドロフラン溶液)
標準試料:下記の標準ポリスチレンを用いて検量線を作成した。
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−1000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−2500」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン A−5000」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−1」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−2」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−4」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−10」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−20」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−40」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−80」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−128」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−288」
東ソー株式会社製「TSKgel 標準ポリスチレン F−550」
実施例及び比較例で得られたウレタンプレポリマーを110℃で溶融した後、離型紙上に、200μmの厚さとなるように塗布した直後から、塗膜表面を指で触診し、タック感がなくなるまでの時間を測定し、以下のように評価した。
「T」:10分以内
「F」:10分を超える。
実施例、及び比較例にて得られた湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物を110℃で1時間溶融した後、110℃にあらかじめ加温したホットプレート上に置いた離型紙上に100μmで塗工した。この塗工品を、25℃、湿度50%にて24時間保管しキュアを行うことでフィルムを得た。このフィルムを使用して、UVA−340電球(UV照射量:0.78W/m2、温度45℃)を搭載したQUV促進耐候性試験機「QUV/basic」を使用してUV照射試験を行い、UV照射前後の変色の差(ΔE)により、耐候性の評価を以下のように評価した。
「T」;ΔEが10以下である。
「F」;ΔEが10を超える。
実施例及び比較例で得られたスプリットレザーを折り曲げ、目視及び指触により以下のように評価した。
「T」:泡が確認されず、かつ、床革の凹凸を感じない。
「F」:泡が確認された、又は、床革の凹凸を感じる。
実施例及び比較例で得られたスプリットレザーを、フレキソメーター(株式会社安田精機製作所製「低温槽付きフレキソメーター」)での屈曲性試験(−10℃、100回/毎分)を行い、合成皮革の表面に割れが生じるまでの回数を測定し、以下のように評価した。
「T」:100,000回以上
「F」:100,000回未満
「結晶性PEs2」:1,6−ヘキサンジオール及びセバシン酸を反応させたもの、数平均分子量;3500
「結晶性PEs3」;1,6−ヘキサンジオール及びドデカンジカルボン酸を反応させたもの、数平均分子量;3700
「他PEs2」;エチレングリコール、ネオペンチルグリコール、1,6−ヘキサンジオール、及び、アジピン酸を反応させたもの、数平均分子量;5500
「他PEs3」;3−メチル−1,5−ペンタンジオール、及び、アジピン酸を反応させたもの、数平均分子量;2000
「芳香族PEs」;ジエチレングリコール、ネオペンチルグリコール、及び、無水フタル酸を反応させたもの、数平均分子量;975
Claims (7)
- ポリオール(A)、及び、ポリイソシアネート(B)の反応物であり、イソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(i)を含有する湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物の硬化物層を有する合成皮革であって、
前記ポリオール(A)が、ヘキサンジオールを原料とする結晶性ポリエステルポリオール(a1)を含有し、芳香族ポリエステルポリオール(a’1)を含有しないものであることを特徴とする合成皮革。 - 前記ポリオール(A)が、更にポリエーテルポリオール(a2)を含有するものである請求項1記載の合成皮革。
- 前記ポリエーテルポリオール(a2)が、ポリプロピレングリコール、及び/又は、ポリテトラメチレングリコールである請求項2記載の合成皮革。
- 前記ポリオール(A)が、更にその他のポリエステルポリオール(a3)を含有するものである請求項1〜3のいずれか1項記載の合成皮革。
- 前記ポリオール(A)中における前記結晶性ポリエステルポリオール(a1)の含有率が、20〜60質量%の範囲である請求項1〜4のいずれか1項記載の合成皮革。
- 前記湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物の硬化物層が、接着層、及び/又は、表皮層である請求項1〜5のいずれか1項記載の合成皮革。
- 床革の上に、前記湿気硬化型ポリウレタンホットメルト樹脂組成物の硬化物層を有するスプリットレザーである請求項1〜5のいずれか1項記載の合成皮革。
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Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04328187A (ja) * | 1991-04-30 | 1992-11-17 | Dainippon Ink & Chem Inc | 水性接着剤及び接着方法 |
JPH05331777A (ja) * | 1992-05-27 | 1993-12-14 | Dainippon Ink & Chem Inc | 芯材及び靴の製造方法 |
JP2005206828A (ja) * | 2003-12-25 | 2005-08-04 | Dainippon Ink & Chem Inc | 湿気硬化性ポリウレタンホットメルト樹脂組成物 |
JP2007154148A (ja) * | 2005-12-07 | 2007-06-21 | Baiksan Co Ltd | 微細気孔が形成された無溶剤型ポリウレタン発泡体及びこれを活用した人造皮革製造方法 |
JP4168205B2 (ja) * | 2006-12-01 | 2008-10-22 | Dic株式会社 | 皮革様シート |
KR20130128955A (ko) * | 2012-05-18 | 2013-11-27 | 주식회사 백산 | 무용제 우레탄형 바인더를 활용한 환경 친화적인 자동차 내장재용 인조피혁의 제조방법 |
JP2016507619A (ja) * | 2013-01-25 | 2016-03-10 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェンHenkel AG & Co.KGaA | 持続可能に製造される原料を含む湿分硬化型ポリウレタン組成物 |
WO2018110106A1 (ja) * | 2016-12-16 | 2018-06-21 | Dic株式会社 | 合成皮革 |
WO2018159359A1 (ja) * | 2017-02-28 | 2018-09-07 | 三洋化成工業株式会社 | 合成皮革用ポリウレタン樹脂 |
US20180334773A1 (en) * | 2017-05-18 | 2018-11-22 | Hyundai Motor Company | Eco-friendly artificial leather for interior of automobile and manufacturing method thereof |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IE45461B1 (en) * | 1976-09-02 | 1982-08-25 | Dart Ind Inc | Improvements in or relating to a laminate |
JP3337554B2 (ja) | 1994-04-27 | 2002-10-21 | アキレス株式会社 | スプリットレザー |
TWI534165B (zh) * | 2011-10-24 | 2016-05-21 | 迪愛生股份有限公司 | 濕氣硬化型聚胺基甲酸酯熱熔樹脂組成物、接著劑及物品 |
JP6160891B1 (ja) * | 2015-12-16 | 2017-07-12 | Dic株式会社 | 湿気硬化型ウレタンホットメルト樹脂組成物、及び積層体 |
-
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Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04328187A (ja) * | 1991-04-30 | 1992-11-17 | Dainippon Ink & Chem Inc | 水性接着剤及び接着方法 |
JPH05331777A (ja) * | 1992-05-27 | 1993-12-14 | Dainippon Ink & Chem Inc | 芯材及び靴の製造方法 |
JP2005206828A (ja) * | 2003-12-25 | 2005-08-04 | Dainippon Ink & Chem Inc | 湿気硬化性ポリウレタンホットメルト樹脂組成物 |
JP2007154148A (ja) * | 2005-12-07 | 2007-06-21 | Baiksan Co Ltd | 微細気孔が形成された無溶剤型ポリウレタン発泡体及びこれを活用した人造皮革製造方法 |
JP4168205B2 (ja) * | 2006-12-01 | 2008-10-22 | Dic株式会社 | 皮革様シート |
KR20130128955A (ko) * | 2012-05-18 | 2013-11-27 | 주식회사 백산 | 무용제 우레탄형 바인더를 활용한 환경 친화적인 자동차 내장재용 인조피혁의 제조방법 |
JP2016507619A (ja) * | 2013-01-25 | 2016-03-10 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェンHenkel AG & Co.KGaA | 持続可能に製造される原料を含む湿分硬化型ポリウレタン組成物 |
WO2018110106A1 (ja) * | 2016-12-16 | 2018-06-21 | Dic株式会社 | 合成皮革 |
WO2018159359A1 (ja) * | 2017-02-28 | 2018-09-07 | 三洋化成工業株式会社 | 合成皮革用ポリウレタン樹脂 |
US20180334773A1 (en) * | 2017-05-18 | 2018-11-22 | Hyundai Motor Company | Eco-friendly artificial leather for interior of automobile and manufacturing method thereof |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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