JPWO2020111140A1 - 縮合環化合物、その製法、及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 - Google Patents
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Abstract
Description
そこで、本発明の一態様は、駆動電圧を低減できる縮合環化合物;およびその製法;を提供することに向けられている。また、本発明の他の態様は、駆動電圧を低減できる有機EL素子用材料を提供することに向けられている。
X1〜X16は、それぞれ独立に、酸素原子で置換されていてもよい窒素原子、または、電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子を表す;
X1〜X4のうち、少なくとも2つは電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子である;
X5〜X8のうち、少なくとも2つは電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子である;
X13〜X16のうち、少なくとも2つは電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子である;
X9およびX12は電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子である;
X1〜X16が有する電荷輸送性基のうち、隣り合う2つの電荷輸送性基は、互いに結合して環を形成していてもよい;
X14およびX15のうち、少なくとも1つが、環を形成している電荷輸送性基を有する炭素原子である場合、該環の環構造を構成する原子、および、X13〜X16のうち、少なくとも1つは酸素原子で置換されていてもよい窒素原子であり;
X14およびX15が、いずれも環を形成している電荷輸送性基を有する炭素原子ではない場合、X14およびX15のうち、少なくとも1つは酸素原子で置換されていてもよい窒素原子である;
(i)X1およびX16、(ii)X4およびX5、(iii)X8およびX9、または(iv)X12およびX13が無置換の炭素原子の場合、当該2つの無置換の炭素原子は互いに結合して環を形成していてもよい。
Y1〜Y8は、それぞれ独立に、窒素原子、または、電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子を表す;
Y1〜Y4のうち、少なくとも2つは電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子である;
Y5〜Y8のうち、少なくとも2つは電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子である;
C1およびC2は、それぞれ独立に、電荷輸送性基を有していてもよい、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、キノリン環、またはイソキノリン環を表す;
Z1〜Z2は、それぞれ独立に、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子を表す;
Y1〜Y8が、それぞれ独立に、電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子である場合、C1およびC2のうち、少なくとも1つは電荷輸送性基を有していてもよいピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、キノリン環、またはイソキノリン環を表す;
C1およびC2が、それぞれ独立に、電荷輸送性基を有していてもよい、ベンゼン環、またはナフタレン環である場合、Y1〜Y8のうち、少なくとも1つは窒素原子である。
式(9)で表される化合物と、式(10)で表される化合物と、を反応させることを含む方法である:
Y1〜Y8は、それぞれ独立に、窒素原子、または、電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子を表す;
Y1〜Y4のうち、少なくとも2つは電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子である;
Y5〜Y8のうち、少なくとも2つは電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子である;
D1は、電荷輸送性基を有していてもよい、ベンゼン環、またはナフタレン環を表す;
D2は、電荷輸送性基を有していてもよい、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、キノリン環、またはイソキノリン環を表す;
Z3〜Z4は、それぞれ独立に、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子を表す。
X2〜X15は、それぞれ独立に、酸素原子で置換されていてもよい窒素原子、または、電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子を表す;
X2〜X4のうち、少なくとも2つは電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子である;
X5〜X8のうち、少なくとも2つは電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子である;
X13〜X15のうち、少なくとも1つは電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子である;
X9およびX12は電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子である;
X2〜X15が有する電荷輸送性基のうち、隣り合う2つの電荷輸送性基は、互いに結合して環を形成していてもよい;
X14およびX15のうち、少なくとも1つが、環を形成している電荷輸送性基を有する炭素原子である場合、該環の環構造を構成する原子、および、X13〜X15のうち、少なくとも1つは酸素原子で置換されていてもよい窒素原子であり;
X14およびX15が、いずれも環を形成している電荷輸送性基を有する炭素原子ではない場合、X14およびX15のうち、少なくとも1つは酸素原子で置換されていてもよい窒素原子である;
Z5は、それぞれ独立に、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。
本発明のまたさらに他の態様にかかる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、上記縮合環化合物を含む。
非特許文献1に係る無置換のジベンゾ[g,p]クリセン骨格は、炭素原子のみから構成されており、骨格そのものの電子受容性が低い。そのため、有機EL素子、特に有機EL素子における電子輸送層に用いる場合、素子寿命は十分な性能を発揮するものの、駆動電圧が高いために駆動電圧の低減が必要であることがわかった。
上記駆動電圧を低減するためには、ジベンゾ[g,p]クリセン骨格に対して、電子受容性の置換基を導入する必要がある。しかし、そのような電子受容性の置換基の導入は、分子量の増大を伴うため、昇華精製や蒸着成膜時において、材料の熱安定性の低下を招くことがわかった。
すなわち、本発明の一態様に係る縮合環化合物は、ジベンゾ[g,p]クリセン骨格、またはその類似骨格を構成する1つ、または複数の炭素原子を、窒素原子に置き換えた骨格である。窒素は炭素よりも電気陰性度が大きいため、骨格全体への電子求引効果が生じる。そのため、この骨格は、ジベンゾ[g,p]クリセン骨格、またはその類似骨格よりも電子受容性が向上しており、電子求引性の置換基に依存することなく、電子輸送材料、発光材料等の種々の材料に適用可能であると本発明者等は推測している。すなわち、本発明の一態様に係る縮合環化合物は、特定の骨格を有し、この骨格に由来して駆動電圧の低減効果に優れた有機EL用材料として好適であり、そして、本発明の一態様に係る縮合環化合物は、有機EL素子を構成する電子輸送性の層に用いられた場合、該電子輸送性の層に求められる駆動電圧の低減に寄与するものと推察される。
本発明の一態様に係る縮合環化合物は、式(1)で表される。
<X1〜X16について>
X1〜X16は、それぞれ独立に、酸素原子で置換されていてもよい窒素原子、または、電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子を表す;X1〜X4のうち、少なくとも2つは電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子である;X5〜X8のうち、少なくとも2つは電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子である;X13〜X16のうち、少なくとも2つは電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子である;X9およびX12は電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子である;X1〜X16が有する電荷輸送性基のうち、隣り合う2つの電荷輸送性基は、互いに結合して環を形成していてもよい;X14およびX15のうち、少なくとも1つが、環を形成している電荷輸送性基を有する炭素原子である場合、該環の環構造を構成する原子、および、X13〜X16のうち、少なくとも1つは酸素原子で置換されていてもよい窒素原子であり;X14およびX15が、いずれも環を形成している電荷輸送性基を有する炭素原子ではない場合、X14およびX15のうち、少なくとも1つは酸素原子で置換されていてもよい窒素原子である;(i)X1およびX16、(ii)X4およびX5、(iii)X8およびX9、または(iv)X12およびX13が無置換の炭素原子の場合、当該2つの無置換の炭素原子は互いに結合して環を形成していてもよい。
<X1〜X116について>
X1〜X116は、それぞれ独立に、酸素原子で置換されていてもよい窒素原子、または、電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子を表す;
X1〜X4のうち、少なくとも2つは電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子である;
X5〜X8のうち、少なくとも2つは電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子である;
X13〜X15のうち、少なくとも1つは電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子である;
X17〜X20のうち、少なくとも2つは電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子である;
X25〜X28のうち、少なくとも2つは電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子である;
X42〜X44のうち、少なくとも2つは電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子である;
X52〜X54のうち、少なくとも2つは電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子である;
X101〜X104のうち、少なくとも2つは電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子である;
X105〜X108のうち、少なくとも2つは電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子である;
X113〜X116のうち、少なくとも2つは電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子である;
X9、X12、X109およびX112は電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子である;
式(1’)において、X114およびX115のうち、少なくとも1つは酸素原子で置換されていてもよい窒素原子である;
式(2)〜(5)において、Xnで表される前記縮合環化合物の骨格を構成するX群のうち、1つ以上は酸素原子で置換されていてもよい窒素原子である。
式(1’)、式(1)〜(5)のいずれか1つで表される縮合環化合物において、X群は、X1〜X116からなり、Xn(nは1〜116の整数である。)で表される。式(1)で表される縮合環化合物の場合、nは1〜16であり、式(1’)で表される縮合環化合物の場合、nは101〜116であり、式(2)で表される縮合環化合物の場合、nは1〜12,17〜22であり、式(3)で表される縮合環化合物の場合、nは1〜12,23〜28であり、式(4)で表される縮合環化合物の場合、nは5〜15、42〜44であり、式(5)で表される縮合環化合物の場合、nは5〜12,17〜21、52〜54である。
X1〜X8、X42〜X44、X52〜X54およびX101〜108のX群と、それ以外のX群と、のうちの一方のX群が、全て電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子であり、他方のX群の中の1つ以上が酸素原子で置換されていてもよい窒素原子である場合、X1〜X8、X42〜X44、X52〜X54およびX101〜108のX群の中のいずれか1つ以上と、それ以外のX群の中のいずれか1つ以上とが酸素原子で置換されていてもよい窒素原子である場合と比較して、式(1’)、式(1)〜(5)のいずれか1つで表される縮合環化合物を収率よく製造できるため好ましい。
電荷輸送性基とは、電荷を輸送する機能を有する置換基である。電荷とは、正孔、電子、またはその両方である。
前記電荷輸送性基としては、例えば、下記の(a−1)〜(a−16)で示される置換基が挙げられる。
(a−1)重水素原子、
(a−2)フッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子、
(a−3)トリフルオロメチル基、
(a−4)ペンタフルオロエチル基、
(a−5)シアノ基、
(a−6)ニトロ基、
(a−7)ヒドロキシル基、
(a−8)チオール基、
(a−9)置換基を有していてもよい炭素数6〜30の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、
(a−10)置換基を有していてもよい炭素数3〜36の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基、
(a−11)置換基を有していてもよいホスフィンオキシド基、
(a−12)置換基を有していてもよいシリル基、
(a−13)炭素数2〜10の飽和炭化水素基を有していてもよいボロニル基、
(a−14)炭素数1〜18の直鎖もしくは分岐のアルキル基、
(a−15)炭素数1〜18の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基、
(a−16)トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、または
(a−17)式(6)もしくは(6’)で表される基:
R1〜R3は、それぞれ独立して、
(r−1)水素原子、(r−2)重水素原子、
(r−3)置換基を有していてもよい炭素数6〜30の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、
(r−4)置換基を有していてもよい炭素数3〜36の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基、または、
(r−5)炭素数1〜18の直鎖もしくは分岐のアルキル基を表し;
Lは、それぞれ独立して、
メチル基もしくはフェニル基で置換されていてもよいフェニレン基、
メチル基もしくはフェニル基で置換されていてもよいナフチレン基、
メチル基もしくはフェニル基で置換されていてもよいビフェニレン基、または、
単結合を表し;
nは、1または2を表し、
Lが単結合の場合、nは1であり、
Lが単結合ではない場合、nは1または2であり;
nが2の場合、複数のR1〜R2は、同一であっても異なっていてもよい。
(a−9)である、炭素数6〜30の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、トリフェニレニル基、スピロビフルオレニル基、ジフェニルフルオレニル基、ジベンゾ[g,p]クリセニル基等が挙げられる。また、炭素数6〜30の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基は、炭素数6〜18の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
ホスフィンオキシド基としては、無置換のホスフィンオキシド基、置換基を有するホスフィンオキシド基が挙げられる。置換基を有するホスフィンオキシド基であることが好ましい。
置換基を有するホスフィンオキシド基としては、炭素数6〜18の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、または、縮環のヘテロ芳香族基を有するホスフィンオキシド基が好ましい。具体的には、例えば、ジフェニルホスフィンオキシド等、2つのアリール基で置換された基が挙げられる。
置換基を有するシリル基としては、炭素数6〜18の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、または、縮環のヘテロ芳香族基を有するシリル基が好ましい。具体的には、例えば、トリフェニルシリル基等、3つのアリール基で置換された基が挙げられる。
炭素数2〜10の飽和炭化水素基を有していてもよいボロニル基としては、例えば、ジヒドロキシボリル基(−B(OH)2)、4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]−ジオキサボロラニル基、5,5−ジメチル−[1,3,2]−ジオキサボリナン基等が挙げられる。
炭素数1〜18の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、オクタデシルオキシ基等が挙げられる。
(a−10)である、炭素数3〜36の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基としては、酸素原子、窒素原子、および硫黄原子からなる群より選ばれる少なくとも1つの原子を芳香環上に含有する炭素数3〜36の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基である。該ヘテロ芳香族基としては、例えば、ピロリル基、チエニル基、フリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジル基、フェニルピリジル基、ピリジルフェニル基、ピリミジル基、ピラジル基、1,3,5−トリアジル基、1,3,5−トリアジルフェニル基、1,3,5−トリアジルビフェニリル基、4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾイミダゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、2,1,3−ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、2,1,3−ベンゾオキサジアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリル基、キナゾリル基、カルバゾリル基、9−フェニルカルバゾリル基、9−(4−ビフェニリル)カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、フェナジン基、チアントレニル基等が挙げられる。
(a−11)である、ホスフィンオキシド基としては、無置換のホスフィンオキシド基、置換基を有するホスフィンオキシド基が挙げられる。置換基を有するホスフィンオキシド基であることが好ましい。
置換基を有するホスフィンオキシド基としては、例えば、前述した(a−9)で例示したホスフィンオキシド基と同じものが挙げられる。
<(a−12)について>
(a−12)である、シリル基としては、無置換のシリル基、置換基を有するシリル基が挙げられる。置換基を有するシリル基であることが好ましい。
置換基を有するシリル基としては、例えば、前述した(a−9)で例示したシリル基と同じものが挙げられる。
(a−13)である、炭素数2〜10の飽和炭化水素基を有していてもよいボロニル基、炭素数2〜10の飽和炭化水素基を有していてもよいボロニル基としては、例えば、前述した(a−9)で例示したボロニル基と同じものが挙げられる。
炭素数1〜18の直鎖のアルキル基としては、例えば、前述した(a−9)で例示した炭素数1〜18の直鎖もしくは分岐のアルキル基と同じものが挙げられる。
炭素数1〜18の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基としては、例えば、前述した(a−9)で例示した炭素数1〜18の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基と同じものが挙げられる。
上述のとおり、電荷輸送性基は、上記式(6)または(6’)で表される基であってもよい。式(6)および(6’)において、L、R1〜R3、nの定義はつぎのとおりである。
式(6)および(6’)において、R1〜R3は、それぞれ独立して、(r−1)水素原子、(r−2)重水素原子、(r−3)置換基を有していてもよい炭素数6〜30の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、(r−4)置換基を有していてもよい炭素数3〜36の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基、または、(r−5)炭素数1〜18の直鎖もしくは分岐のアルキル基を表す。
R1〜R3が置換基を有する場合、R1〜R3は、1つの置換基で置換されていてもよく、2つ以上の置換基で置換されていてもよい。
なお、(r−3)の芳香族炭化水素基が置換基を有する場合、該置換基は、重水素原子、フッ素原子、炭素数1〜18の直鎖もしくは分岐のアルキル基、炭素数1〜18の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基、9−カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、N,N−ジフェニルアミノ基、またはN,N−ビス(4−ビフェニルイル)−アミノ基であることが好ましい。
上記炭素数1〜18の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基としては、前述した(a−9)で例示した炭素数1〜18の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基と同じものが挙げられる。
なお、(r−4)のヘテロ芳香族基が置換基を有する場合、該置換基は、重水素原子、フッ素原子、炭素数1〜18の直鎖もしくは分岐のアルキル基、炭素数1〜18の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基、9−カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、N,N−ジフェニルアミノ基、またはN,N−ビス(4−ビフェニルイル)−アミノ基であることが好ましい。これらの置換基は、例えば、前述した(r−3)の置換基と同じ定義である。
上記(r−5)である、炭素数1〜18の直鎖もしくは分岐のアルキル基の定義は、上記(a−9)において示した定義と同じである。
上記フェニレン基としては、例えば、1,2−フェニレン基、1,3−フェニレン基、1,4−フェニレン基等が挙げられる。
上記ナフチレン基としては、例えば、ナフタレン−1,2−ジイル基、ナフタレン−1,4−ジイル基、ナフタレン−1,8−ジイル基、ナフタレン−2,3−ジイル基等が挙げられる。
上記ビフェニレン基としては、例えば、ビフェニル−4,4’−ジイル基、ビフェニル−4,3’−ジイル基、ビフェニル−4,2’−ジイル基、ビフェニル−3,3’−ジイル基、ビフェニル−3,2’−ジイル基、ビフェニル−2,2’−ジイル基等が挙げられる。
なお、nが2である場合、R1およびR2は2つずつ存在するが、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
式(1)で表される縮合環化合物は、式(1B)、(1C)、(1E)、(1F)、(1J)、(1K)、(2A)〜(2F)、(3A)〜(3F)、(4B)、(4J)、および(5B)からなる群より選択されるいずれか1つで表されるものがより好ましい。
X0は、酸素原子で置換されていてもよい窒素原子を表し;
A1〜A8は、それぞれ独立して、電荷輸送性基を表し;
k1〜k3およびk6は、それぞれ独立して、0以上4以下の整数であり;
k4は0以上3以下の整数であり;
k5およびk8は0以上2以下の整数であり;
k7は、0以上1以下の整数であり;
k1〜k8の合計が2以上の整数である場合、複数のA1〜A7は、同一であっても異なっていてもよい。
k1〜k3およびk6は、それぞれ独立して、0以上4以下の整数である。k4は、0以上3以下の整数である。k5およびk8は、0以上2以下の整数である。k7は、0以上1以下の整数である。
なお、k1〜k8の合計が2以上である場合、A1〜A8は複数存在するが、複数のA1〜A8は互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
k1〜k8の合計(k1+k2+k3+k4+k5+k6+k7+k8)が、3以下であることが好ましく、2以下であることがより好ましく、0または1であることが特に好ましい。k1〜k8の合計が3以下であると、k1〜k8の合計が4以上の化合物と比較して分子量が小さくなる。その結果、化合物の昇華温度が低くなり、昇華時の耐熱安定性が向上するため好ましい。
k3〜k8は、有機EL素子における優れた電荷輸送を実現する観点から、0、1または2であることが好ましく、0または1であることがより好ましい。
上記式(1B)、(1C)、(1E)、(1F)、(1J)、(1K)、(2A)〜(2F)、(3A)〜(3F)、(4B)、(4J)、および(5B)からなる群より選択されるいずれか1つで表されるで表される縮合環化合物については、有機EL素子における優れた電荷輸送を実現する観点から、k1およびk2が0、且つk3〜k8のいずれか1つが1のものが特に好ましい。
A1〜A8で表される電荷輸送性基は、式(1’)、式(2)〜(5)における電荷輸送性基と同じ定義であり、好ましい範囲についても同じである。
A1〜A8が置換基を有する場合、A1〜A8は、1つの置換基で置換されていてもよく、2つ以上の置換基で置換されていてもよい。
A1〜A8が、置換基を有する芳香族炭化水素基、または、置換基を有するヘテロ芳香族基である場合、該置換基は、それぞれ独立して、上記(a−9)で例示した置換基と同じものが挙げられる。
(1):メチル基、エチル基、フッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、チオール基、重水素原子、メトキシ基、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基
(8):2−チアゾリル基、4−チアゾリル基、5−チアゾリル基、3−イソチアゾリル基、4−イソチアゾリル基、5−イソチアゾリル基
(9):2−オキサゾリル基、4−オキサゾリル基、5−オキサゾリル基、3−イソオキサゾリル基、4−イソオキサゾリル基、5−イソオキサゾリル基
(16):2−フラニル基、3−フラニル基、2−ベンゾフラニル基、3−ベンゾフラニル基、2−ジベンゾフラニル基、4−ジベンゾフラニル基
(19):1−メチルインドール−2−イル基、1−フェニルインドール−2−イル基、9−フェニルカルバゾール−4−イル基
フェニル基、ビフェニリル基、ピリジルフェニル基、テルフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピレニル基、9,9−スピロビ[9H−フルオレニル]基、トリフェニレニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ピリジル基、ピリミジル基、または、これらの基が、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、チオール基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、メトキシ基、もしくはトリフルオロメチルスルホニルオキシ基で置換された基;
フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、アントリル基、ジベンゾ[g,p]クリセニル基、カルバゾリル基、または、これらの基が、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、チオール基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、メトキシ基、もしくはフェニル基で置換された基;
4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル基、(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)フェニル基、4,6−ビス(4−ビフェニリル)−1,3,5−トリアジン−2−イル基、4,6−ビス(3−ビフェニリル)−1,3,5−トリアジン−2−イル基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、チオール基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ジフェニルホスフィンオキシド、トリフェニルシリル基、ジヒドロキシボリル基(−B(OH)2)、4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]−ジオキサボロラニル基、5,5−ジメチル−[1,3,2]−ジオキサボリナン基、メチル基、N,N−ジフェニルアミノ基、N,N−ビス(4−ビフェニリル)アミノ基、N3−[1,1’−ビフェニル]−4−イル−N1,N1−ジフェニル−1,3−ベンゼンジアミノ基、N−フェニル−3−ビフェニリルアミノ基、4−トリフェニルアミノ基、3−トリフェニルアミノ基、4−(4’,4’’−ジフェニル)トリフェニルアミノ基、3−(4’,4’’−ジフェニル)トリフェニルアミノ基、N1,N1,N3,N3−テトラフェニル−1,3−ベンゼンジアミノ基、または4−(フェニルアミノ)トリフェニルアミノ基であることが好ましい。
以下に、式(1’)〜(5B)のいずれか1つで表される縮合環化合物について、好ましい具体例を示すが、これらに限定されるものではない。
表B−1〜B−7は、表A−1およびA−2に示された(1Ba)〜(5Ba)および(1ba)〜(5ba)の骨格を有し、かつ、該骨格が有する置換基Aが、表B−1〜B−7に示された基である、(N−1)〜(N−275)の化合物を示している。ここで、Nは1Ba〜5baの任意の記号を表す。従って、例えば、(N−3)という化合物の場合、N=1Baのときは、(1Ba)の骨格を有し、該骨格が有する置換基AがF原子である(1Ba−3)の化合物を示している。なお、N=1Bb、1Bc、1Cb、1Eb、1Fb、1Jb、1Kb、2Bb、2Cb、2Db、2Eb、3Cb、3Db、3Eb、1bb、1bc、1cb、1eb、1fb、1jb、1kb、2bb、2cb、2db、2eb、3cb、3db、3ebの場合、(1Bc−1)、(1Cb−1)、(1Eb−1)、(1Fb−1)、(1Jb−1)、(1Kb−1)、(2Bb−1)、(2Cb−1)、(2Db−1)、(2Eb−1)、(3C−1)、(3Db−1)、(3Eb−1)、(1bc−1)、(1cb−1)、(1eb−1)、(1fb−1)、(1jb−1)、(1kb−1)、(2bb−1)、(2cb−1)、(2db−1)、(2eb−1)、(3c−1)、(3db−1)、(3eb−1)は存在しない。
式(1’)、(2)、(3)のいずれか1つで表される縮合環化合物(以下、式(1’)〜(3)のいずれか1つで表される縮合環化合物とも称する)は、製造時における収量および純度の観点から、後述する式(7)で表される化合物および(8)で表される化合物を出発原料とする製造方法、および、式(9)で表される化合物および(10)で表される化合物を出発原料とする製造方法のいずれかにより製造することが好ましい。
すなわち、本発明の一態様に係る縮合環化合物の製造方法は、式(5)で表される化合物と、式(8)で表される化合物とを反応させる方法、または、式(9)で表される化合物と、式(10)で表される化合物とを反応させる方法を含む。
Y1〜Y8は、それぞれ独立に、窒素原子、または、電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子を表す;Y1〜Y4のうち、少なくとも2つは電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子である;Y5〜Y8のうち、少なくとも2つは電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子である。
Y1〜Y8の中の4つ以下が窒素原子であることが好ましく、Y1〜Y8の中の2つ以下が窒素原子であることがより好ましく、Y1〜Y8の中の1つ以下が窒素原子であることがさらに好ましい。
C1およびC2は、それぞれ独立に、電荷輸送性基を有していてもよいベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、キノリン環、またはイソキノリン環を表す。Y1〜Y8が、それぞれ独立に、電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子である場合、C1およびC2のうち、少なくとも1つは電荷輸送性基を有していてもよいピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、キノリン環、またはイソキノリン環である。
C1およびC2が、それぞれ独立に、電荷輸送性基を有していてもよいベンゼン環、またはナフタレン環である場合、Y1〜Y8のうち、少なくとも1つは窒素原子である。
式(7)、式(8)および式(11)におけるZ1およびZ2は、それぞれ独立に、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。Z1は、収率の観点から、臭素原子、またはヨウ素原子であることが好ましく、ヨウ素原子であることがより好ましい。Z2は、収率の観点から、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子であることが好ましく、臭素原子、ヨウ素原子であることがより好ましい。
Y1〜Y8が、電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子である場合、Y1〜Y8の中のいずれか1つ、または複数が窒素原子である場合と比較して、式(1’)〜(3)のいずれか1つで表される縮合環化合物を収率よく製造できるため好ましい。
なお、電荷輸送性基の定義は、上述した縮合環化合物における電荷輸送性基の定義と同じである。
D1は、電荷輸送性基を有していてもよいベンゼン環、またはナフタレン環を表し、電荷輸送性基を有していてもよいベンゼン環であることが好ましい。D2は、電荷輸送性基を有していてもよいピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、キノリン環、またはイソキノリン環を表し、電荷輸送性基を有していてもよいピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環であることがより好ましく、電荷輸送性基を有していてもよいピラジン環であることが特に好ましい。
式(9)におけるZ3およびZ4は、収率の観点から、それぞれ独立に、臭素原子、またはヨウ素原子であることが好ましく、ヨウ素原子であることがより好ましい。
ここで、Y1〜Y8が、電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子であることが好ましい。さらに、Y1〜Y8が、電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子であり、D1が電荷輸送性基を有していてもよいベンゼン環であり、且つ、D2が電荷輸送性基を有していてもよいピリジン環、ピリミジン環、またはピラジン環であることがより好ましい。
Y1〜Y8が、電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子である場合、Y1〜Y8の中のいずれか1つ、または複数が窒素原子である場合と比較して、式(1’)〜(3)で表されるいずれか1つの縮合環化合物を収率よく製造できるため好ましい。
なお、電荷輸送性基の定義は、上述した縮合環化合物における電荷輸送性基の定義と同じである。
式(7)で表される化合物と、式(8)で表される化合物とを、触媒および塩基存在下で反応させ、式(11)で表されるフェナントレン化合物を経由し、直接的に式(1’)〜(3)のいずれか1つで表される縮合環化合物を得ることができる。
式(7)または式(8)で表される原料化合物は、公知の方法に基づいて合成することができ、あるいは市販されている化合物を用いることもできる。
パラジウム触媒としては、例えば、酢酸パラジウム(II)、塩化パラジウム(II)、ピバル酸パラジウム(II)、トリフルオロ酢酸パラジウム、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド、テトラキス(アセトニトリル)パラジウム(II)ビス(テトラフルオロほう酸塩)、トリス(ベンジリデンアセトン)パラジウム(0)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)等が挙げられる。なかでも、収率の観点から、酢酸パラジウム(II)が好ましい。
反応雰囲気としては、触媒活性を維持する観点から、乾燥した窒素、または乾燥したアルゴン雰囲気が好ましい。
式(9)で表される化合物と、式(10)で表される化合物とを、塩基存在下で反応させ、直接的に式(1’)〜(3)のいずれか1つで表される縮合環化合物を得ることができる。
式(9)または式(10)で表される化合物は、公知の方法に基づいて製造することができ、あるいは市販されている化合物を用いることもできる。
上記塩基を使用する際、必要に応じて配位子となる化合物を用いてもよい。配位子としては、例えば、ジメチルエチレンジアミン(DMEDA)、1,10−フェナントロリン、バソフェナントロリン、4,7−ジメチル−1,10−フェナントロリン、2,9−ジフェニル−1,10−フェナントロリン等が挙げられる。
反応雰囲気としては、収率の観点から、乾燥した窒素、または乾燥したアルゴン雰囲気であることが好ましい。
すなわち、本発明の一態様に係る縮合環化合物の製造方法は、式(12)で表される化合物を、触媒および塩基存在下で反応させ、分子内環化反応により式(4)および(5)のいずれか1つで表される縮合環化合物を得る方法を含む。
X2〜X15は、それぞれ独立に、酸素原子で置換されていてもよい窒素原子、または、電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子を表す;
X2〜X4のうち、少なくとも2つは電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子である;
X5〜X8のうち、少なくとも2つは電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子である;
X13〜X15のうち、少なくとも1つは電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子である;
X9およびX12は電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子である;
X2〜X15が有する電荷輸送性基のうち、隣り合う2つの電荷輸送性基は、互いに結合して環を形成していてもよい;
X14およびX15のうち、少なくとも1つが、環を形成している電荷輸送性基を有する炭素原子である場合、該環の環構造を構成する原子、および、X13〜X15のうち、少なくとも1つは酸素原子で置換されていてもよい窒素原子であり;
X14およびX15が、いずれも環を形成している電荷輸送性基を有する炭素原子ではない場合、X14およびX15のうち、少なくとも1つは酸素原子で置換されていてもよい窒素原子である。
なお、電荷輸送性基の定義は、上述した縮合環化合物における電荷輸送性基の定義と同じである。
式(12)におけるZ5は、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。Z5は、原料入手の容易性の観点から、塩素原子、または臭素原子であることが好ましく、塩素原子であることがより好ましい。
なお、本発明の一態様に係る縮合環化合物の製造方法は、式(4)または(5)のいずれか1つで表される縮合環化合物のなかでも上述した好ましい縮合環化合物が得られる製造方法であることが好ましい。従って、式(12)で表される化合物の好ましい範囲は、式(4)または(5)のいずれか1つで表される縮合環化合物の好ましい範囲に準ずるものである。
パラジウム触媒としては、例えば、酢酸パラジウム(II)、塩化パラジウム(II)、ピバル酸パラジウム(II)、トリフルオロ酢酸パラジウム、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド、テトラキス(アセトニトリル)パラジウム(II)ビス(テトラフルオロほう酸塩)、トリス(ベンジリデンアセトン)パラジウム(0)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)等が挙げられる。なかでも、収率の観点から、酢酸パラジウム(II)が好ましい。
溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、トルエン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドンが挙げられる。なかでも、収率の観点から、テトラヒドロフランまたはトルエンが好ましい。
反応温度としては、収率の観点から、室温以上200℃以下であることが好ましく、室温℃以上150℃以下がより好ましく、室温℃以上100℃以下が特に好ましい。なお、室温の定義は、上述した縮合環化合物の製造方法における定義と同じである。
反応雰囲気としては、触媒活性を維持する観点から、乾燥した窒素、または乾燥したアルゴン雰囲気が好ましい。
式(1)で表される縮合環化合物は、有機EL素子用材料として使用することができる。従って、本発明の一態様に係る有機EL素子用材料は、式(1)で表される縮合環化合物を含む。なお、式(1)で表される縮合環化合物は、電荷輸送特性や素子寿命の点で、高純度であることが好ましい。具体的には、ハロゲン原子や遷移金属元素による不純物や、製造原料や副生成物等の不純物が極力少ないものが好ましい。
式(1)で表される縮合環化合物を含む有機EL素子用材料は、発光層、または電子輸送性の層(陰極と発光層との間の電子輸送性を有する各層であり、具体的には、電子注入層、電子輸送層等が挙げられる)を形成する材料として用いることができる。なかでも、電子輸送性の層の材料として用いられることが好ましく、電子輸送層の材料として用いられることが特に好ましい。
スピンコート法、キャスト法等の塗布法に用いられる有機EL素子用材料は、式(1)で表される縮合環化合物に加えて、有機溶媒を含む。有機溶媒としては特に制限はないが、例えば、モノクロロベンゼンおよびオルトジクロロベンゼン等が挙げられる。有機溶媒はこれらを2種以上組み合わせたものであってもよい。所望の塗工性能を発揮するべく有機溶媒が選択されて、有機EL素子用材料の粘度や濃度が調整されていることが好ましい。
本発明の一態様に係る有機EL素子は、上記式(1)で表される縮合環化合物を含む層を備える。
図1は、本発明の一態様に係る有機EL素子の積層構成の一例を示す概略断面図である。以下、図1を参照しながら本態様に係る有機EL素子について説明する。なお、図1に示す有機EL素子は、いわゆるボトムエミッション型の素子構成を有したものであると、本発明の一態様に係る有機EL素子はボトムエミッション型の素子構成に限定されるものではない。すなわち、本発明の一態様に係る有機EL素子は、トップエミッション型の素子構成であってもよく、その他の公知の素子構成であってもよい。
発光層、電子輸送層、および電子注入層のうち、式(1)で表される縮合環化合物を含む層は、該縮合環化合物と共に、公知の材料の中から選択される任意の1種以上を含有していてもよい。また、発光層、電子輸送層、および電子注入層のうち、式(1)で表される縮合環化合物を含まない層は、公知の材料から選択される任意の1種以上を含有することが好ましい。
正孔は陽極2で有機EL素子100内に注入され、電子は陰極9で有機EL素子100内に注入される。
なお、本態様に係る有機EL素子100は、陽極2が基板1に接して設けられている。基板と接触する電極は便宜上、下側電極と呼ばれる。但し、本態様はかかる構成に限定されるものではなく、陽極に代えて陰極が基板に接して設けられて下側電極となっていてもよく、基板と陽極または陰極とが接しておらず、陽極または陰極が他の層を介して基板上に積層されていてもよい。
基板は、所望とする有機EL素子の発光方向(光が取り出される方向)に応じて光透過性を適宜選択すればよい。すなわち、基板は光透過性を有していてもよく、有していなくても(所定の波長を有する光に対して不透明であっても)よい。基板が光透過性を有するか否かは、例えば、当該基板から有機EL素子の発光に由来する光が所望の量以上観察されるか否かにより確認できる。
光透過性を有する基板として、透明ガラス板またはプラスチック板が一般的に採用される。但し、基板はこれらに何ら限定されない。基板は、例えば、多重の材料層を含む複合構造であってもよい。
基板1上には陽極2が設けられている。発光が陽極を通過して取り出される構成の有機EL素子の場合、陽極は当該発光を通すかまたは実質的に通す材料で形成される。
陽極に用いられる透明材料としては、例えば、インジウム−錫酸化物(ITO;Indium Tin Oxide)、インジウム−亜鉛酸化物(IZO;Indium Zinc Oxide)、酸化錫、アルミニウム・ドープ型酸化錫、マグネシウム−インジウム酸化物、ニッケル−タングステン酸化物、その他の金属酸化物;窒化ガリウム等の金属窒化物;セレン化亜鉛等の金属セレン化物;硫化亜鉛等の金属硫化物;等が挙げられる。
陽極は、プラズマ蒸着されたフルオロカーボンで改質することができる。
なお、陰極側のみから光を取り出す構成の有機EL素子の場合、陽極の透過特性は重要ではなく、陽極の材料として透明、不透明または反射性の任意の導電性材料を使用することができる。従って、この場合の陽極に用いられる材料の一例としては、金、イリジウム、モリブデン、パラジウム、白金等が挙げられる。
陽極2と発光層6との間には、正孔輸送性の層が設けられる。
正孔輸送性の層とは、陽極と発光層との間に設けられた正孔輸送性を有する層であり、正孔注入層、正孔輸送層等である。正孔輸送性の層が陽極と発光層との間に複数設けられていてもよい。正孔注入層や正孔輸送層は、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有する。これらの層を陽極と発光層との間に介在させることにより、正孔がより低い電界で発光層に注入される。
なお、正孔輸送層は、図1に示す実施形態においては単層からなっているが、複数層、例えば、陽極側の第一正孔輸送層と、陰極側の第二正孔輸送層とからなっていてもよい。この2層構成の正孔輸送層の場合、第一正孔輸送層は第二正孔輸送層と比較して正孔輸送能に優れた層であり、第二正孔輸送層が第一正孔輸送層と比較して電子阻止能に優れた層であることが好ましい。第二正孔輸送層は、一般に電子阻止層と称されることもある。
正孔注入層および正孔輸送層は、上記材料から選ばれる1種以上からなる単層構造であってもよく、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
正孔注入層3と正孔輸送層5との間には、電荷発生層が設けられていてもよい。
電荷発生層の材料としては、例えば、ジピラジノ[2,3−f:2’,3’−h]キノキサリン−2,3,6,7,10,11−ヘキサカルボニトリル(HAT−CN)が挙げられる。
正孔輸送層5と電子輸送層7または後述する正孔阻止層との間には、発光層6が設けられている。
発光層は、燐光発光材料、蛍光発光材料、または熱活性化遅延蛍光発光材料を含み、この領域で電子・正孔対が再結合された結果として発光を生ずる。
蛍光発光材料は、一重項状態の蛍光の放出を主として利用するものであり、熱活性化遅延蛍光は、一重項状態の蛍光の放出に加えて、熱により三重項状態を一重項状態へ逆変換して蛍光を放出するものである。
ホスト材料としては、例えば、ビフェニル基、フルオレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾール基、ピレニル基、またはアントラニル基を有する化合物が挙げられる。より具体的には、DPVBi(4,4’−ビス(2,2−ジフェニルビニル)−1,1’−ビフェニル)、BCzVBi(4,4’−ビス(9−エチル−3−カルバゾビニレン)1,1’−ビフェニル)、TBADN(2−ターシャルブチル−9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン)、ADN(9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン)、CBP(4,4’−ビス(カルバゾール−9−イル)ビフェニル)、CDBP(4,4’−ビス(カルバゾール−9−イル)−2,2’−ジメチルビフェニル)、2−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−9−[4−(4−フェニルフェニルキナゾリン−2−イル)カルバゾール、9,10−ビス(ビフェニル)アントラセン、2−(10−フェニル−9−アントラセニル)ベンゾ[b]ナフト[2,3−d]フラン、式(1)で表される縮合環化合物等が挙げられる。
ホスト材料としては、後述する電子輸送材料、前述した正孔輸送性を有する材料、正孔・電子再結合を助ける(サポート)別の材料、またはこれら材料の組み合わせであってもよい。
燐光ドーパントとしては、例えば、イリジウム、白金、パラジウム、オスミウム等の遷移金属の有機金属錯体が挙げられる。
熱活性化遅延蛍光ドーパントとしては、例えば、カルバゾール誘導体等が挙げられる。
発光層は単層構造であってもよく、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
電子輸送層7は、電子注入層8と、発光層6との間に設けられている。
電子輸送層は、電子注入層より注入された電子を発光層に伝達する機能を有する。電子輸送層を電子注入層と発光層との間に介在させることにより、電子がより低い電界で発光層に注入される。
なお、電子輸送層は、図1に示す態様においては単層からなっているが、複数層、例えば、陽極側の第一電子輸送層と、陰極側の第二電子輸送層とからなっていてもよい。この2層構成の電子輸送層の場合、第二電子輸送層が第一正孔輸送層と比較して電子輸送能に優れた層であり、第一電子輸送層が第二電子輸送層と比較して正孔阻止能に優れた層であることが好ましい。第一電子輸送層は、一般に正孔阻止層と称されることもある。正孔阻止層は、キャリアバランスを改善させることができる。電子輸送層が複数層からなる場合、式(1’)〜(5)のいずれか1つで表される縮合環化合物は、いずれか1つの層に含まれていてもよく、2層以上に含まれていてもよい。
電子輸送層が式(1)で表される縮合環化合物を含む場合、電子輸送層は式(1)で表される縮合環化合物のみからなっていてもよく、後述する公知の電子輸送材料をさらに含んでいてもよい。
式(1)で表される縮合環化合物以外の電子注入層の材料として望ましい化合物としては、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、アントロン等が挙げられる。また、上記した金属錯体やアルカリ金属酸化物、アルカリ土類酸化物、希土類酸化物、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ土類ハロゲン化物、希土類ハロゲン化物、SiO2、AlO、SiN、SiON、AlON、GeO、LiO、LiON、TiO、TiON、TaO、TaON、TaN、C等の各種酸化物、窒化物、または酸化窒化物等の無機化合物等も使用できる。
電子注入層8上には陰極9が設けられている。
陽極を通過した発光のみが取り出される構成の有機EL素子の場合、前述したように陰極は任意の導電性材料から形成することができる。望ましい陰極材料としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。
式(1)で表される縮合環化合物は、従来のジベンゾ[g,p]クリセンを用いた場合と比較して、有機EL素子、特に燐光発光性の発光層、蛍光発光性の発光層、または電子輸送層に用いた場合、駆動電圧が低減された有機EL素子が得られる。従って、従来の有機EL素子におけるジベンゾ[g,p]クリセン化合物を、式(1)で表される縮合環化合物で置き換えることで、駆動電圧が低減された有機EL素子を提供できる。
また、式(1)で表される縮合環化合物は、ねじれた構造をしているため、式(11)で表されるような平面性の高い化合物と比較して、アモルファス性が高い。従って、式(1)で表される縮合環化合物は、長期的に安定なアモルファス膜を形成する観点から、長期の使用に耐え得る有機EL素子を提供できる。
測定装置:東ソー社製 マルチステーションLC−8020(製品名)
測定条件:カラム Inertsil ODS−3V(4.6mmΦ×250mm)
検出器 UV検出(波長 254nm)、
溶離液 メタノール/テトラヒドロフラン=9/1(v/v比)
[NMR測定]
NMR測定は、JEOL JNM−ECA−600(日本電子社製、製品名)を用いて行った。
質量分析装置:日立製作所社製 M−80B(製品名)
測定方法:FD−MS分析
[単結晶X線構造解析]
単結晶X線構造解析は、微結晶用高輝度X線構造解析装置 XtaLAB P200 MM007HF−N(リガク社製、製品名)を用いて行った。
ガラス転移温度の測定は、DSC7020(日立ハイテクサイエンス社製、製品名)を用いて行った。上記DSCの測定条件は以下のとおりである。なお、測定は、窒素雰囲気下(流量50ml/min)にて行った。また、ファーストヒーティング、ファーストクーリング、セカンドヒーティングの順に行い、セカンドヒーティングの際のガラス転移温度を試料のガラス転移温度とした。
試料量 :5〜10mg
測定条件:
<ファーストヒーティング>
昇温速度:10℃/min
測定温度範囲:30℃〜400℃
<ファーストクーリング>
ドライアイスによる急冷
<セカンドヒーティング>
昇温速度:5℃/min
測定温度範囲:30℃〜350℃
測定装置:トプコンテクノハウス社製LUMINANCEMETER(BM−9)
化合物の同定は1H−NMR測定により行った。
1H−NMR(CDCl3);8.79(dd,1H),8.55(dd,1H),7.84(dt,1H),7.61(dd,1H),7.55(dd,1H),7.29(td,1H),7.28(td,1H),7.20(td,1H)
化合物の同定は1H−NMR測定により行った。
1H−NMR(CDCl3);8.60(dd,2H),7.62(dd,1H),7.56(dd,1H),7.41(dd,2H),7.31(td,1H),7.22(td,1H)
化合物の同定は1H−NMR測定により行った。
1H−NMR(CDCl3);9.96(s,1H),8.79(d,1H),8.75−8.70(m,4H),8.68(d,1H),8.64(dd,1H),8.46(d,1H),7.76−7.67(m,5H),7.65(td,1H)
化合物の同定は1H−NMR測定により行った。
1H−NMR(CDCl3);10.05(s,1H),8.89(s,1H),8.86−8.68(m,6H),8.29(t,1H),8.16(dt,1H),7.80−7.65(m,6H),7.53−7.44(m,2H)
化合物の同定は1H−NMR測定により行った。
1H−NMR(CDCl3);9.58(s,1),8.73(dd,1H),8.72(dd,1H),8.69−8.66(m,2H),8.64(dd,1H),8.60(dd,1H),7.84(s,1H),7.73−7.63(m,6H),4.15(s,3H)
窒素気流下、100mL二口ナスフラスコに、得られた黄色固体、ジクロロメタン 15mL、ピリジン 242μL(3.0mmol)を加え、室温で撹拌した。0度まで冷却後、トリフルオロメタンスルホン酸無水物400μL(2.38mmol)を滴下しながら添加し、室温でさらに1時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 15mLを加え、15分撹拌した。水層と有機層を分液し、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーすることにより(ヘキサン:クロロホルム=1:1 ,v/v)、ベンゾ[h]フェナントロ[9,10−f]イソキノリン−2−イル トリフルオロメタンスルホナートの淡黄色固体を704.9mg(1.48mmol)単離した(収率98%)。
化合物の同定は1H−NMR測定により行った。
1H−NMR(CDCl3);9.75(s,1H),8.77−8.74(m,3H),8.67(t,2H),8.56(d,1H),8.31(s,1H),7.84−7.67(m,6H)
化合物の同定は1H−NMR測定により行った。
1H−NMR(CDCl3);10.05(s,1H),8.92(s,1H),8.82−8.81(m,1H),8.79−8.77(m,1H),8.76(d,2H),8.71(dd,1H),8.66(dd,1H),8.39(d,2H),7.86−7.85(m,2H),7.81−7.67(m,6H)
化合物の同定は1H−NMR測定により行った。
1H−NMR(CDCl3);10.05(s,1H),8.91(s,1H),8.85−8.83(m,1H),8.78−8.75(m,3H),8.71(ddd,2H),8.28(dd,2H),7.78−7.66(m,6H),7.59(t,2H),7.49(tt,1H)
化合物の同定は1H−NMR測定により行った。
1H−NMR(DMSO−d6);9.96(s,1H),9.41(s,1H),9.37−9.30(m,1H),8.93(d,2H),8.74−8.64(m,4H),8.50(d,1H),7.90−7.74(m,9H),7.69(t,1H),7.55(t,2H),7.44(t,1H)
化合物の同定は1H−NMR測定により行った。
1H−NMR(CD2Cl2);9.90(s,1H),8.74(dd,2H),8.68−8.64(m,3H),8.11(s,1H),8.03−8.00(m,2H),7.75−7.63(m,5H),7.59−7.53(m,4H),7.33(d,2H),7.28(t,2H),7.22(t,1H)
化合物の同定は1H−NMR測定により行った。
1H−NMR(CDCl3);10.14(s,1H),9.69(s,1H),8.97(dd,1H),8.81(dd,1H),8.78−8.74(m,4H),8.55(dd,1H),8.09−8.07(m,2H),7.85−7.80(m,3H),7.77−7.72(m、3H),7.69(td,1H),7.60−7.55(m,2H), 7.45(t,1H)
化合物の同定は1H−NMR測定により行った。
1H−NMR(CDCl3);10.06(s,1H),9.48(s,1H),8.92(s,1H),8.83−8.81(m,1H),8.79−8.77(m,1H),8.76(d,2H),8.73−8.70(m,2H),8.68(d,1H),8.58(dt,1H),7.80−7.78(m,2H),7.77−7.66(m,3H),7.68(td,1H),7.51(ddd,1H)
化合物の同定は1H−NMR測定により行った。
1H−NMR(CDCl3);10.04(s,1H),8.79(s,1H),8.76−8.74(m,3H),8.68(d,2H),8.59(dd,1H),8.28(dd,2H),7.77−7.66(m,5H),7.60(t,2H),7.50(t,1H)
化合物の同定は1H−NMR測定により行った。
1H−NMR(CDCl3);9.63(s,1H),8.74−8.71(m,3H),8.68(d,1H),8.58−8.46(m,4H),7.78−7.73(m,4H),7.71−7.67(m,2H)
化合物の同定は1H−NMR測定により行った。
1H−NMR(CDCl3);8.79(dd,1H),8.69(dd,1H),8.63(dd,1H),8.57(dd,1H),8.53(dd,1H),8.19(dd,1H),7.74−7.71(m,1H),7.70−7.66(m,2H),7.64−7.61(m,2H),7.56−7.53(m,1H),7.47(d,1H),7.45(d,1H);N−Hの1Hは観測されず
化合物の同定は1H−NMR測定により行った。
1H−NMR(CDCl3);8.78(d,1H),8.74(d,1H),8.71(d,1H),8.67(d,1H),8.63(d,1H),8.57−8.55(m,2H),7.93(d,1H),7.81−7.73(m,3H),7.70(d,1H),7.68(d,1H),7.64(t,1H)
化合物の同定は1H−NMR測定により行った。
1H−NMR(CDCl3);10.03(s,1H),8.81(d,1H),8.76(d,1H),8.72−8.69(m,4H),8.65(d,1H),8.50(d,1H),7.76−7.63(m,6H)
実施例−12において、触媒として用いた酢酸パラジウムとトリシクロへキシルホスホニウムテトラフルオロボレートの代わりに、ビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル(0)(Ni(COD)2)を用いた以外は、実施例−12と同じ方法で反応させた。しかし、ベンゾ[f]フェナントロ[9,10−f]イソキノリンの生成は確認できなかった。
実施例−14において、配位子として用いたトリシクロへキシルホスホニウムテトラフルオロボレート(PCy3・HBF4)の代わりに、順に、トリターシャリーブチルホスホニウムテトラフェニルボレート(PtBu3・HBPh4)、ジターシャリーブチルメチルホスホニウムテトラフルオロボレート(PtBu2Me・HBF4)、1,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン(dppe)、1,2−ビス(ジシクロヘキシルホスフィノ)エタン(DPCYE)、1,3−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)イミダゾリウムクロリド(IPR・HCl)、トリフェニルホスフィン(PPh3)、3,4−ビス(ジシクロヘキシルホスフィノ)チオフェン(DCYPT)、1,10−フェナントロリン、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル(Xphos)、4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9−ジメチルキサンテン(Xantphos)を用いたか、あるいは配位子を用いなかった以外は、実施例−14と同じ方法で実施し、ベンゾ[f]フェナントロ[9,10−f]イソキノリンの生成を1H−NMR収率で確認した。結果を表1に示す。
実施例−14において、塩基として用いた酢酸カリウム(KOAc)の代わりに、それぞれ、順に、ジメチルアセトアミド(DMAc)、炭酸カリウム(K2CO3)、リン酸カリウム(K3PO4)、ピバル酸セシウム(CsOPiV)を用いた以外は、実施例−14と同じ方法で実施し、ベンゾ[f]フェナントロ[9,10−f]イソキノリンの生成を1H−NMR収率で確認した。結果を表2に示す。
実施例−14において、溶媒として用いたN,N−ジメチルホルムアミド(DMF)の代わりに、それぞれ、順に、N,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)、ジメチルスルホキシド(DMSO)、1,4−ジオキサン、トルエン、1,2−ジクロロエタン(ClCH2CH2Cl)を用いた以外は、実施例−14と同じ方法で実施し、ベンゾ[f]フェナントロ[9,10−f]イソキノリンの生成を1H−NMR収率で確認した。結果を表3に示す。
化合物の同定は1H−NMR測定により行った。
1H−NMR(CDCl3);10.05(s,1H),9.48(s,1H),9.40(dd,1H),8.78−8.75(m,4H),8.52(dd,1H),7.87(ddd,1H),7.82(ddd,1H),7.78−7.72(m,3H),7.69(ddd,1H)
1H−NMR(CDCl3);9.92−9.90(m,1H),9.31−9.29(m,1H),9.04(d,1H),8.93(d,1H),8.74−8.70(m,4H),7.79−7.70(m,5H),7.63(ddd,1H)
化合物の同定は1H−NMR測定により行った。
1H−NMR(CDCl3);10.05(s,1H),9.12(d,1H),8.83−8.79(m,3H),8.76−8.73(m,3H),8.70−8.69(m,1H),8.14(d,1H),8.07(d,1H),7.78−7.68(m,6H)
化合物の同定は1H−NMR測定により行った。
1H−NMR(CDCl3);10.21(s,1H),9.10(d,1H),9.04(dd,1H),8.81(dd,1H),8.75−8.72(m,3H),8.68(dd,1H),8.32(dd,1H),7.84(ddd,1H),7.78−7.69(m,7H)
化合物の同定は1HNMR測定により行った。
1H−NMR(DMSO−d6);10.03(s,1H),9.12(dd,1H),9.06(dd,1H),8.93(d,2H),8.80(d,1H),8.75−8.69(m,2H),7.95−7.80(m,9H),7.70(dt,1H),7.58−7.50(m,2H)
化合物の同定は1H−NMR測定により行った。
1H−NMR(DMSO−d6);10.20(s,1H),9.11(dd,1H),9.04(dd,1H),8.83(d,1H),8.76−8.73(m,3H),8.70(dd,1H),7.81−7.69(m,10H),7.53−7.50(m,2H)
化合物の同定は1H−NMR測定により行った。
1H−NMR(CDCl3);10.22(s,1H),9.11(d,1H),9.05(d,1H),8.82(dd,1H),8.78−8.72(m,3H),8.70−8.68(m,1H),8.32(d,1H),7.93−7.59(m,11H)
化合物の同定は1H−NMR測定により行った。
1H−NMR(CDCl3);10.23(s,1H),9.13(dd,1H),9.06(dd,1H),8.83(dd,1H),8.77−8.72(m,3H),8.70(dd,1H),7.94−7.69(m,16H)
化合物の同定は1H−NMR測定により行った。
1H−NMR(CD2Cl2);10.11(s,1H),9.10(dd,1H),9.06(dd,1H),8.81(dd,1H),8.77−8.74(m,3H),8.70(dd,1H),7.86−7.70(m,10H),7.53(t,2H),7.45(t,1H)
[実施例−24](化合物(2Ba−45)の合成)
化合物の同定は1H−NMR測定により行った。
1H−NMR(CDCl3);10.24(s,1H),9.12(d,1H),9.06(d,1H),8.83(dd,1H),8.78−8.71(m,4H),7.91−7.88(m,3),7.83(d,1H),7.80−7.68(m,10H),7.51−7.46(m,2H),7.37(tt,1H)
化合物の同定は1H−NMR測定により行った。
1H−NMR(CDCl3);10.21(s,1H),9.11(dd,1H),9.07(dd,1H),8.82(dd,1H),8.77−8.70(m,4H),7.99(t,1H),7.89(dd,1H),7.83−7.68(m,11H),7.63(t,1H),7.46(t,2H),7.35(tt,1H)
化合物の同定は1H−NMR測定により行った。
1H−NMR(CDCl3);10.26(s,1H),9.18(dd,1H),9.14−9.10(m,1H),9.05(d,1H),8.86−8.83(m,2H),8.80−8.70(m,8H),8.16(dd,1H),8.05(dd,1H),7.90(t,1H),7.81−7.63(m,10H)
化合物の同定は1H−NMR測定により行った。
1H−NMR(CDCl3);10.23(s,1H),9.20(dd,1H),9.07(dd,1H),8.83(dd,1H),8.77−8.68(m,4H),8.26−8.23(m,4H),8.11(s,2H),7.95(dd,1H),7.87(t,1H),7.81−7.68(m,6H),7.51(t,4H),7.43(tt,2H)
化合物の同定は1H−NMR測定により行った。
1H−NMR(CDCl3);10.26(s,1H),9.14(d,1H),9.07(dd,1H),8.83(d,1H),8.78−8.71(m,4H),8.24(d,4H),8.02(s,2H),7.99−7.68(m,12H),7.55(t,4H),7.47(td,2H)
化合物の同定は1H−NMR測定により行った。
1H−NMR(CDCl3);10.23(s,1H),9.15(dd,1H),9.07(dd,1H),8.84(d,1H),8.78−8.69(m,4H),8.21(dd,4H),8.16(t,1H),8.02(s,2H),7.92(td,2H),7.87−7.83(m,2H),7.80−7.66(m,7H),7.50(td,4H),7.43(tt,2H)
化合物の同定は1H−NMR測定により行った。
1H−NMR(CDCl3);9.92(s,1H),9.11(dd,1H),9.06(dd,1H),8.88−8.86(m,1H),8.78−8.65(m,4H),8.61−8.59(m,1H),7.92−7.84(m,2H),7.78−7.68(m,6H)
化合物の同定は1H−NMR測定と質量分析(APCI)により行った。
1H−NMR(CDCl3);9.02(dd,1H),8.92(d,1H),8.90−8.88(m,2H),8.81(dd,1H),8.72(dd,1H),8.60(d,1H),8.02(dd,1H),7.87(ddd,1H),7.82−7.77(m,2H),7.75−7.66(m,3H),7.63(ddd,1H),7.57(ddd,1H),3.85(sep,1H),1.84(d,3H),0.94(d,3H)
MS(APCI);m/z calc. for C32H24NO[M+H] 438.5 found;438.2
化合物の同定は1H−NMR測定と質量分析(APCI)により行った。
1H−NMR(CDCl3);9.14(dd,1H),9.12(d,1H),8.93−8.92(m,1H),8.81−8.80(m,1H),8.78−8.76(m,1H),8.59−8.56(m,1H),8.23(d,1H),7.92−7.87(m,2H),7.78(d,1H),7.56−7.70(m,4H),7.27(t,1H),7.10(t,1H),6.96(t,1H);4Hはブロードニングにより観測されず
MS(APCI);m/z calc. for C35H22NO[M+H] 472.5 found;472.1
化合物の同定は1H−NMR測定により行った。
1H−NMR(CDCl3);9.08(d,1H),9.02(d,1H),8.83(d,1H),8.72(t,2H),8.59(d,1H),8.26(d,1H),8.07(d,1H),7.86(t,1),7.79−7.63(m,6H),7.58(
t,1H)
[実施例−36](化合物(2Bb−44)の合成)
Formula weight;455.53
Temperature;293(2)K
Wavelength;0.71073 Å
Crystal system;monoclinic
Space group;P21/n
Unit cell dimensions;a=10.4468(6)Å,a=90°,b=10.9683(9)Å,b=92.890(6)°,c=19.4712(9)Å,g=90°
Volume;2228.2(2)Å3
Z;4
Density(calculated);1.358Mg/m3
Absorption coefficient;0.078mm−1
F(000);952
Crystal Size;0.1×0.1×0.1mm3
Theta range for data collection;2.09to25.00°
Refrections collected;14871
Independent reflections;3873[R(int)=0.1325]
parameters;325
Goodness−of−fit on F2;0.957
Final R indices[I>2sigma(I)];R1=0.0580,wR2=0.1321
R indices(all data);R1=0.1195,wR2=0.1550
1H−NMR(CDCl3);10.46(dd,1H),9.23(dd,1H),8.84(d,1H),8.76(dd,1H),8.74−8.72(m,3H),8.64(dd,1H),8.33(dd,1H),7.95(d,1H),7.80(ddd,1H),7.73−7.66(m,5H),7.58(dd,1H)
Formula weight;379.43
Temperature;123(2)K
Wavelength;0.71073 Å
Crystal system;Orthorhombic
Space group;Pbca
Unit cell dimensions;a=7.6965(2)Å,a=90°,b=18.3892(6)Å,b=90°,c=25.5080(8)Å,g=90°
Volume;3610.21(19)Å3
Z;8
Density(calculated);1.396Mg/m3
Absorption coefficient;0.081mm−1
F(000);1584
Crystal Size;0.100×0.100×0.050mm3
Theta range for data collection;2.355to24.999°
Index ranges;−9<=h<=9,−21<=k<=21,−30<=l<=29
Refrections collected;36884
Independent reflections;3177[R(int)=0.0349]
Completeness to theta=24.999°,99.80%
Refinement method; Full−matrix least−squares on F2
Data/restraints/parameters;3177/0/271
Goodness−of−fit on F2;1.061
Final R indices[I>2sigma(I)];R1=0.0329,wR2=0.0800
R indices(all data);R1=0.0398,wR2=0.0841
Extinction coefficient;n/a
Largest diff. peak and hole;0.157and−0.151e・Å−3
1H−NMR(CDCl3);9.53−9.52(m,2H),8.81(dd,2H),8.75(d,1H),8.62(d,1H),8.27(d,1H),8.13(d,1H),8.05(d,1H),7.78−7.70(m,4H),7.61(d,1H),7.58(d,1H),7.46(t,1H),7.31(t,1H)
Formula weight;379.43
Temperature;123(2)K
Wavelength;0.71073 Å
Crystal system;Monoclinic
Space group;P21/n
Unit cell dimensions;a=10.4701(3)Å,a=90°,b=8.8984(2)Å,b=99.531(3)°,c=19.6220(5)Å,g=90°
Volume;1802.89(8)Å3
Z;4
Density(calculated);1.398Mg/m3
Absorption coefficient;0.081mm−1
F(000);792
Crystal Size;0.100×0.100×0.100mm3
Theta range for data collection;2.519to25.000°
Index ranges;−12<=h<=12,−10<=k<=10,−23<=l<=23
Refrections collected;19052
Independent reflections;3183[R(int)=0.0286]
Completeness to theta=25.000°,99.80%
Refinement method; Full−matrix least−squares on F2
Data/restraints/parameters;3183/0/271
Goodness−of−fit on F2;1.049
Final R indices[I>2sigma(I)];R1=0.0321,wR2=0.0809
R indices(all data);R1=0.0382,wR2=0.0843
Extinction coefficient;n/a
Largest diff. peak and hole;0.146and−0.182e・Å−3
化合物の同定は1H−NMR測定により行った。
1H−NMR(CDCl3);9.52(d,1H),9.45(d,1H),9.33(d,1H),9.26(d,1H),8.88(d,1H),8.55(t,2H),8.43(d,1H),7.95−7.81(m,7H)
化合物の同定は1H−NMR測定により行った。
1H−NMR(CDCl3);9.54(dd,1H),9.47(dd,1H),9.34(dd,1H),9.28(dd,1H),8.87(dd,1H),8.50(d,1H),8.28(d,1H),7.96−7.79(m,9H),7.58(t,2H),7.52−7.48(m,1H)
式(X1)で表されるジベンゾ[g,p]クリセン(非特許文献1に開示された化合物)を合成した。化合物(X1)の昇華温度は、250℃であり、昇華品の化合物(X1)は粉末状であることを確認した。
式(X2)で表される4−(10−フェニル−9−フェナントレニル)ピリジン(Synlett 2015,26,p.1991−1996に開示された化合物)を合成した。化合物(X2)の昇華温度は、240℃であり、昇華品の化合物(X2)は粉末状であることを確認した。
式(X3)で表されるベンゾ[f]フェナントロ[9,10−h]イソキノキサリン(実施例5で記載した化合物)を合成した。化合物(X3)の昇華温度は、240℃であり、昇華品の化合物(X3)は粉末状であることを確認した。
ガラス基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄により表面処理を行った。洗浄後の前記ガラス基板を真空蒸着槽内に導入し、1.0×10−4Paまで減圧した。抵抗加熱方式で、前記基板上に、化合物(1Ba−24)を0.15nm/秒の成膜速度で100nm成膜した。その後、上記成膜後のガラス基板を取り出し、窒素雰囲気化で保管した。24時間後、ガラス基板上の膜の状態を確認した。結果を表5に示す。
成膜実施例−1において、化合物(1Ba−24)の代わりに、順に、化合物(1Ca−1)、化合物(1Ja−1)、化合物(2B−1)、化合物(X2)、化合物(X3)を用いた以外は、成膜実施例−1と同じ方法で、それぞれ評価した。得られた測定結果を表5に示す。
次に、実施例−1で得られた化合物(1Ba−1)を用いて、図2に示す積層構成を有する有機EL素子を作製した。図2は、本発明の一態様に係るEL素子の他の積層構成の例を示す概略断面図である。有機EL素子の作製に用いた化合物の構造式およびその略称は、以下のとおりである。
陽極をその表面に備えた基板として、2mm幅の酸化インジウム−スズ(ITO)膜(膜厚110nm)がストライプ状にパターンされたITO透明電極付きガラス基板を用意した。次いで、この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄により表面処理を行った。
洗浄後の表面処理が施された基板上に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、各層を積層形成した。各有機材料および金属材料は抵抗加熱方式により成膜した。
まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、1.0×10−4Paまで減圧した。そして、以下の順で、各層の成膜条件に従ってそれぞれ作製した。
昇華精製したHILを0.15nm/秒の速度で50nm成膜し、正孔注入層を作製した。
(電荷発生層4の作製)
昇華精製したHATを0.05nm/秒の速度で5nm成膜し、電荷発生層を作製した。
(第一正孔輸送層51の作製)
HTL−1を0.15nm/秒の速度で10nm成膜し、第一正孔輸送層を作製した。
HTL−2を0.15nm/秒の速度で10nm成膜し、第二正孔輸送層(電子阻止層)を作製した。この第二正孔輸送層は、電子の流入を阻止する電子阻止層としても機能する層である。
(発光層6の作製)
EML−1およびEML−2を5:95(質量比)の割合で25nm成膜し、発光層を作製した。成膜速度は0.18nm/秒であった。
ETL−1を0.15nm/秒の速度で5nm成膜し、第一電子輸送層(正孔阻止層)を作製した。この第一電子輸送層は、正孔の流入を阻止する正孔阻止層としても機能する層である。
(第二電子輸送層72の作製)
化合物(1Ba−1)およびLiqを50:50(質量比)の割合で25nm成膜し、第二電子輸送層を作製した。成膜速度は0.15nm/秒であった。
(電子注入層8の作製)
Liqを0.01nm/秒の速度で1nm成膜し、電子注入層を作製した。
最後に、基板上のITOストライプと直行するようにメタルマスクを配し、陰極(陰極層)を成膜した。陰極は、銀/マグネシウム(質量比1/10)と銀とを、この順番で、それぞれ80nmと20nmの厚みで成膜し、2層構造とした。銀/マグネシウムの成膜速度は0.5nm/秒、銀の成膜速度は0.2nm/秒であった。
さらに、この素子を酸素濃度1ppm以下および水分濃度1ppm以下の窒素雰囲気のグローブボックス内で封止した。封止は、ガラス製の封止キャップと成膜基板(素子)とを、ビスフェノールF型液状エポキシ樹脂(ナガセケムテックス社製)を用いて行った。
素子実施例−1において、化合物(1Ba−1)の代わりに、それぞれ、順に、化合物(1Ba−24)、(1Ba−44)、(1Ca−1)、(1Ea−1)、(1Ja−1)、(2Ba−1)、(2Ba−44)、(2Ba−45)、(2Ba−46)、(2Bc−44)、(5Ba−1)、化合物(X1)、化合物(X2)を用いた以外は、素子実施例−1と同じ方法で有機EL素子を作製し、それぞれ評価した。得られた測定結果を表6に示す。
Claims (12)
- 式(1)で表される縮合環化合物:
X1〜X16は、それぞれ独立に、酸素原子で置換されていてもよい窒素原子、または、電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子を表す;
X1〜X4のうち、少なくとも2つは電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子である;
X5〜X8のうち、少なくとも2つは電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子である;
X13〜X16のうち、少なくとも2つは電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子である;
X9およびX12は電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子である;
X1〜X16が有する電荷輸送性基のうち、隣り合う2つの電荷輸送性基は、互いに結合して環を形成していてもよい;
X14およびX15のうち、少なくとも1つが、環を形成している電荷輸送性基を有する炭素原子である場合、該環の環構造を構成する原子、および、X13〜X16のうち、少なくとも1つは酸素原子で置換されていてもよい窒素原子であり、
X14およびX15が、いずれも環を形成している電荷輸送性基を有する炭素原子ではない場合、X14およびX15のうち、少なくとも1つは酸素原子で置換されていてもよい窒素原子である;
(i)X1およびX16、(ii)X4およびX5、(iii)X8およびX9、または(iv)X12およびX13が無置換の炭素原子の場合、当該2つの無置換の炭素原子は互いに結合して環を形成していてもよい。 - 前記隣り合う2つの電荷輸送性基または無置換の炭素原子が互いに結合して形成している環が、単環である、請求項1に記載の縮合環化合物。
- 式(1’)、および式(2)〜(5)のいずれか1つで表される縮合環化合物:
X1〜X116は、それぞれ独立に、酸素原子で置換されていてもよい窒素原子、または、電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子を表す;
X1〜X4のうち、少なくとも2つは電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子である;
X5〜X8のうち、少なくとも2つは電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子である;
X13〜X15のうち、少なくとも1つは電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子である;
X17〜X20のうち、少なくとも2つは電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子である;
X25〜X28のうち、少なくとも2つは電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子である;
X42〜X44のうち、少なくとも2つは電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子である;
X52〜X54のうち、少なくとも2つは電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子である;
X101〜X104のうち、少なくとも2つは電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子である;
X105〜X108のうち、少なくとも2つは電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子である;
X113〜X116のうち、少なくとも2つは電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子である;
X9、X12、X109およびX112は電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子である;
式(1’)において、X114およびX115のうち、少なくとも1つは酸素原子で置換されていてもよい窒素原子である;
式(2)〜(5)においてXnで表される前記縮合環化合物の骨格を構成するX群のうち、1つ以上は酸素原子で置換されていてもよい窒素原子である。 - Xnで表される前記縮合環化合物の骨格を構成するX群のうち、1つ以上8つ以下が酸素原子で置換されていてもよい窒素原子である請求項1に記載の縮合環化合物。
- Xnで表される前記縮合環化合物の骨格を構成するX群のうち、1つ以上4つ以下が酸素原子で置換されていてもよい窒素原子である請求項1に記載の縮合環化合物。
- 式(1B)、(1C)、(1E)、(1F)、(1J)、(1K)、(2A)〜(2F)、(3A)〜(3F)、(4B)、(4J)、および(5B)からなる群より選ばれるいずれか1つで表される請求項1〜3のいずれか1項に記載の縮合環化合物。
X0は、酸素原子で置換されていてもよい窒素原子を表し;
A1〜A8は、それぞれ独立して、電荷輸送性基を表し;
k1〜k3およびk6は、それぞれ独立して、0以上4以下の整数であり;
k4は、0以上3以下の整数であり;
k5およびk8は、0以上2以下の整数であり;
k7は、0以上1以下の整数であり;
k1〜k8の合計が2以上の整数である場合、複数のA1〜A7は、同一であっても異なっていてもよい。 - k1〜k8の合計が3以下である請求項6に記載の縮合環化合物。
- 前記電荷輸送性基が、それぞれ独立して、
重水素原子;
フッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子;
トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基;
シアノ基;ニトロ基;
ヒドロキシル基;
チオール基;
置換基を有していてもよい炭素数6〜30の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基;
置換基を有していてもよい炭素数3〜36の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基;
置換基を有していてもよいホスフィンオキシド基;置換基を有していてもよいシリル基;
炭素数2〜10の飽和炭化水素基を有していてもよいボロニル基;
炭素数1〜18の直鎖もしくは分岐のアルキル基;
炭素数1〜18の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基;
トリフルオロメチルスルホニルオキシ基;または、
式(6)もしくは(6’)で表される基である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の縮合環化合物:
R1〜R3は、それぞれ独立して、
水素原子、重水素原子;
置換基を有していてもよい炭素数6〜30の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基;
置換基を有していてもよい炭素数3〜36の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基;または、
炭素数1〜18の直鎖もしくは分岐のアルキル基を表し;
Lは、それぞれ独立して、
メチル基もしくはフェニル基で置換されていてもよいフェニレン基、
メチル基もしくはフェニル基で置換されていてもよいナフチレン基、
メチル基もしくはフェニル基で置換されていてもよいビフェニレン基、または
単結合を表し;
nは、1または2を表し;
Lが単結合の場合、nは1であり;
Lが単結合ではない場合、nは1または2であり;
nが2の場合、複数のR1〜R2は、同一であっても異なっていてもよい。 - 請求項1〜8のいずれか1項に記載の縮合環化合物の製造方法であって、
式(7)で表される化合物と、式(8)で表される化合物とを反応させることを含む製造方法:
Y1〜Y8は、それぞれ独立に、酸素原子で置換されていてもよい窒素原子、または、電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子を表す;
Y1〜Y4のうち、少なくとも2つは電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子である;
Y5〜Y8のうち、少なくとも2つは電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子である;
C1およびC2は、それぞれ独立に、電荷輸送性基を有していてもよい、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、キノリン環、またはイソキノリン環を表す;
Z1〜Z2は、それぞれ独立に、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子を表す;
Y1〜Y8が、それぞれ独立に、電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子である場合、C1およびC2のうち、少なくとも1つは電荷輸送性基を有していてもよいピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、キノリン環、またはイソキノリン環を表す;
C1およびC2が、それぞれ独立に、電荷輸送性基を有していてもよい、ベンゼン環、またはナフタレン環である場合、Y1〜Y8のうち、少なくとも1つは窒素原子である。 - 請求項1〜8のいずれか1項に記載の縮合環化合物の製造方法であって、
式(9)で表される化合物と、式(10)で表される化合物とを反応させることを含む製造方法:
Y1〜Y8は、それぞれ独立に、酸素原子で置換されていてもよい窒素原子、または、電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子を表す;
Y1〜Y4のうち、少なくとも2つは電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子である;
Y5〜Y8のうち、少なくとも2つは電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子である;
D1は、電荷輸送性基を有していてもよい、ベンゼン環、またはナフタレン環を表す;
D2は、電荷輸送性基を有していてもよい、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、キノリン環、またはイソキノリン環を表す;
Z3〜Z4は、それぞれ独立に、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子を表す。 - 請求項1〜8のいずれか1項に記載の縮合環化合物の製造方法であって、
式(12)で表される化合物を、分子内環化させることを含む製造方法:
X2〜X15は、それぞれ独立に、酸素原子で置換されていてもよい窒素原子、または、電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子を表し;
X2〜X4のうち、少なくとも2つは電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子である;
X5〜X8のうち、少なくとも2つは電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子である;
X13〜X15のうち、少なくとも1つは電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子である;
X9およびX12は電荷輸送性基を有していてもよい炭素原子である;
X2〜X15が有する電荷輸送性基のうち、隣り合う2つの電荷輸送性基は、互いに結合して環を形成していてもよい;
X14およびX15のうち、少なくとも1つが、環を形成している電荷輸送性基を有する炭素原子である場合、該環の環構造を構成する原子、および、X13〜X15のうち、少なくとも1つは酸素原子で置換されていてもよい窒素原子であり;
X14およびX15が、いずれも環を形成している電荷輸送性基を有する炭素原子ではない場合、X14およびX15のうち、少なくとも1つは酸素原子で置換されていてもよい窒素原子である;
Z5は、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。 - 請求項1〜8のいずれか1項に記載の縮合環化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
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