JPWO2020080389A1 - 樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
[1](A)芳香環を含まないエポキシ樹脂と、
(B)分子内に芳香環構造又は脂環構造と、ヘテロ原子を含み、エステル結合を含まない、末端にチオール基を有する分子鎖とを含み、分子量が210以上の2官能チオール化合物、及び、分子内に芳香環構造又は複素環構造と、ヘテロ原子を含んでいてもよく、エステル結合を含まない、末端にチオール基を有する分子鎖とを含み、分子量が210以上の2官能チオール化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の2官能チオール化合物と、
(C)アミン化合物と、を含む樹脂組成物である。
[2]前記(B)成分が、分子内に脂環構造と、チオエーテル結合を含み、エステル結合を含まない、末端にチオール基を有する分子鎖とを含む、2官能チオール化合物である、前記[1]に記載の樹脂組成物である。
[3]前記(B)成分が、分子内に芳香環構造と、エーテル結合を含み、エステル結合を含まない、末端にチオール基を有する分子鎖とを含む、2官能チオール化合物である、前記[1]に記載の樹脂組成物である。
[4]前記(B)成分が、下記一般式(B−1)、(B−2)又は(B−3)で表される2官能チオール化合物である、前記[1]に記載の樹脂組成物である。
[5]前記(B)成分が、下記一般式(B−4)又は(B−5)で表される2官能チオール化合物である、前記[1]に記載の樹脂組成物である。
[6]前記(A)成分の分子量が240〜1,000である、前記[1]〜[5]のいずれかに記載の樹脂組成物である。
[7]前記(A)成分が、下記式(A−1)又は(A−2)で表されるエポキシ樹脂である、[1]〜[6]のいずれかに記載の樹脂組成物である。
[8]前記(C)成分のアミン化合物が、イミダゾール系化合物、第三級アミン系化合物、及びアミンアダクトから選択される少なくとも1種のアミン化合物である、前記[1]〜[7]のいずれかに記載の樹脂組成物である。
[9]前記(B)成分の2官能チオール化合物のチオール基の総数が、樹脂組成物中の全チオール基の数を100としたとき20〜100である、前記[1]〜[8]のいずれかに記載の樹脂組成物である。
[10]さらに(D)安定剤を含む、前記[1]〜[9]のいずれかに記載の樹脂組成物である。
[11]前記(D)成分の安定剤が、液状ホウ酸エステル化合物、アルミキレート、及び、バルビツール酸からなる群から選択される少なくとも1つである、前記[10]に記載の樹脂組成物である。
[12]前記[1]〜[11]のいずれかに記載の樹脂組成物を含む接着剤である。
[13]前記[1]〜[11]のいずれかに記載の樹脂組成物を含む封止材である。
[14]前記[12]に記載の接着剤又は前記[13]に記載の封止材を用いて製造されたイメージセンサーモジュールである。
[15]前記[12]に記載の接着剤又は前記[13]に記載の封止材を用いて製造された半導体装置である。
(A)芳香環を含まないエポキシ樹脂と、
(B)分子内に芳香環構造又は脂環構造と、ヘテロ原子を含み、エステル結合を含まない、末端にチオール基を有する分子鎖とを含み、分子量が210以上の2官能チオール化合物、及び、分子内に芳香環構造又は複素環構造と、ヘテロ原子を含んでいてもよく、エステル結合を含まない、末端にチオール基を有する分子鎖とを含み、分子量が210以上の2官能チオール化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の2官能チオール化合物と、
(C)アミン化合物と、を含む。
樹脂組成物は、(A)成分として芳香環を含まないエポキシ樹脂を含む。エポキシ樹脂が芳香環を含んでいないため、樹脂組成物が硬化した後のガラス転移温度(Tg)が低く、弾性係数が低くなる。このため、本発明の実施形態の樹脂組成物を含む接着剤によって熱膨張係数の異なる2つの部品を接着した場合に、周囲の温度変化によって、接着した2つの部品がそれぞれ異なる熱膨張係数によって膨張・収縮した場合であっても、部品の変化に追従できる柔軟性を有し、応力緩和に優れる。
樹脂組成物中の全エポキシ基の数は、(A)成分の芳香環を含まないエポキシ樹脂を含む場合には、(A)成分以外のエポキシ樹脂のエポキシ基の数は、(A)成分以外のエポキシ樹脂の質量を、(A)成分以外のエポキシ樹脂のエポキシ基当量で除すことによって算出することができ、(A)成分以外のエポキシ樹脂のエポキシ基の数と、(A)成分の芳香環を含まないエポキシ基の数との和を、樹脂組成物中の全エポキシ基の数とすることができる。
本発明の一実施形態の樹脂組成物中に含まれる(B)2官能チオール化合物は、分子内に芳香環構造又は脂環構造と、ヘテロ原子を含み、エステル結合を含まない、末端にチオール基を有する分子鎖とを含み、分子量が210以上の2官能チオール化合物、及び、分子内に芳香環構造又は複素環構造と、ヘテロ原子を含んでいてもよく、エステル結合を含まない、末端にチオール基を有する分子鎖とを含み、分子量が210以上の2官能チオール化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の2官能チオール化合物である。(B)成分の2官能チオール化合物は、四国化成工業株式会社から入手することができる。
樹脂組成物中の全チオール基の数は、(B)成分の2官能チオール化合物以外のチオール化合物を含む場合には、(B)成分以外のチオール化合物のチオール基の数は、(B)成分以外のチオール化合物の質量を、(B)成分以外のチオール化合物のチオール基当量で除すことによって算出することができ、(B)成分以外のチオール基の数と、(B)成分の2官能チオール化合物のチオール基の和を、樹脂組成物中の全チオール基の数とすることができる。
本発明の一実施形態の樹脂組成物において、(C)成分のアミン化合物は、イミダゾール系化合物、第三級アミン系化合物及びアミンアダクトから選択される少なくとも1種のアミン化合物であることが好ましい。(C)成分のアミン化合物は、エポキシ樹脂の硬化促進剤としての機能を有するものであることが好ましい。例えば、(C)成分のアミン化合物は、室温では不溶の固体で、加熱することにより可溶化し硬化促進剤として機能する化合物であることが好ましく、その例として、常温で固体のイミダゾール系化合物や、第三級アミン化合物、固体分散型アミンアダクト系潜在性硬化促進剤、例えば、アミン化合物とエポキシ化合物との反応生成物(アミン−エポキシアダクト系潜在性硬化促進剤)、アミン化合物とイソシアネート化合物または尿素化合物との反応生成物(尿素型アダクト系潜在性硬化促進剤)などが挙げられる。
本発明の一実施形態の樹脂組成物は、(D)成分の安定剤を含んでいてもよい。樹脂組成物は、(D)成分の安定剤を含むことにより、常温(25℃)での貯蔵安定性を向上させ、ポットライフを長くすることができる。(D)成分の安定剤としては、液状ホウ酸エステル化合物、アルミキレート、及び、バルビツール酸からなる群から選択される少なくとも1つが、常温(25℃)での貯蔵安定性を向上させる効果が高いため好ましい。
なお、(D)成分として含有させる液状ホウ酸エステル化合物は、常温(25℃)で液状であるため、樹脂組成物の粘度を低く抑えられるため好ましい。
(D)成分として樹脂組成物に液状ホウ酸エステル化合物を含有させる場合、樹脂組成物100質量部に対して、0.01〜5質量部であることが好ましく、0.05〜3質量部であることがより好ましく、0.1〜1質量部であることがさらに好ましい。
(D)成分としてアルミキレートを含有させる場合、樹脂組成物100質量部に対して、0.01〜10質量部であることが好ましく、0.05〜5質量部であることがより好ましく、0.1〜3質量部であることがさらに好ましい。
本発明の一実施形態の樹脂組成物は、前記(A)成分〜(C)成分、及び、必要に応じて(D)成分を添加し、混練することにより製造できる。樹脂組成物の製造方法は特に限定されない。たとえば、本実施形態に係る樹脂組成物は、前記(A)成分〜(C)成分、必要に応じて(D)成分を含む原料を、ライカイ機、ポットミル、三本ロールミル、ハイブリッドミキサー、回転式混合機、あるいは二軸ミキサーなどの混合機によって混合することで製造することができる。これらの成分は、同時に混合してもよく、一部を先に混合し、残りを後から混合してもよい。また、上記装置を適宜組み合わせて使用してもよい。
本発明の一実施形態の接着剤は、上述の樹脂組成物を用いる。本発明の一実施形態の接着剤は、低温での硬化が可能であり、物性を損なうことなく、応力緩和に優れた硬化物を得ることができる。例えば熱膨張係数の異なる2つの部品を、本発明の一実施形態の接着剤を用いて接合した場合は、周囲の温度の変化によって部品が熱変形した場合であっても、部品の熱変形に追従できる柔軟性を有する。具体的な熱硬化条件としては、例えば60℃以上120℃以下である。
本発明の一実施形態の封止材は、上述の樹脂組成物を用いる。本発明の一実施形態の封止材は、低温での硬化が可能であり、物性を損なうことなく、応力緩和に優れた硬化物を得ることができる。例えば2つの部品の隙間を、本発明の一実施形態の封止材を用いて封止した場合に、周囲の温度の変化によって部品が熱変形した場合であっても、部品の熱変形に追従できる柔軟性を有する。具体的な熱硬化条件としては、例えば60℃以上120℃以下である。
本発明の一実施形態のイメージセンサーモジュールは、前述の樹脂組成物を含む接着剤又は封止材を用いて形成されたものである。イメージセンサーモジュールには、携帯電話やスマートフォンのカメラモジュールも含まれる。本発明の一実施形態の樹脂組成物は、低温での硬化が可能であり、物性を損なうことなく、応力緩和に優れた硬化物を得ることができため、80℃程度の低温での硬化が要求されるイメージセンサーモジュールの組み立てに用いる接着剤又は封止材に含まれる樹脂組成物として好適に用いることができる。
本発明の一実施形態の半導体装置は、前述の樹脂組成物を含む接着剤又は封止材を用いて形成されたものである。半導体装置は、半導体特性を利用することで機能しうる装置全般を指し、電子部品、半導体回路、これらを組み込んだモジュール、電子機器などを含むものである。本発明の一実施形態の樹脂組成物は、80℃程度の低温での硬化が可能であり、物性を損なうことなく、応力緩和に優れた硬化物を得ることができため、低温での硬化を要求されるイメージセンサーモジュールの組み立てに用いる接着剤又は封止材に含まれる樹脂組成物として好適に用いることができる。
下記表1〜3に示す配合で各成分を、混合して樹脂組成物を調製した。なお、下記表において、(A)成分〜(E)成分の配合割合を示す数字は、すべて質量部を示している。表1〜3中の各成分は、以下の通りである。
(A)成分:芳香環を含まないエポキシ樹脂
(A1)YX8000:水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂、三菱ケミカル株式会社製、重量平均分子量410、エポキシ当量:205g/eq。
(A2)YX7400:一般式(A−1−1)で表され、一般式(A−1−1)中のxが10.3である、エポキシ樹脂、三菱ケミカル株式会社製、重量平均分子量870、エポキシ当量:435g/eq。
(A3)CDMDG:1,4−シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、昭和電工株式会社製、重量平均分子量264、エポキシ当量:132g/eq。
(A4)アデカライザー(登録商標)BF1000:エポキシ変性ポリブタジエン(1,2−ポリブタジエンの側鎖をエポキシ化したもの)、株式会社ADEKA、重量平均分子量1,500、エポキシ当量:178g/eq。
(A5)TSL9906:一般式(A−2)で表され、一般式(A−2)中のR6〜R9がメチル基であるエポキシ樹脂、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製、重量平均分子量296、エポキシ当量181g/eq。
(A’)成分:芳香環を含むエポキシ樹脂
(A’6)EXA−850CRP(EPICLON):ビスフェノールA型エポキシ樹脂、DIC株式会社、重量平均分子量:344、エポキシ当量:172g/eq。
(B)成分:2官能チオール化合物
(B1)チオール化合物1:一般式(B−1−1)で表される2官能チオール化合物、四国化成工業株式会社製、分子量389、チオール当量:211g/eq。
(B2)チオール化合物2:一般式(B−2−1)で表される2官能チオール化合物、四国化成工業株式会社製、分子量445、チオール当量:243g/eq。
(B3)チオール化合物3:一般式(B−3−1)で表される2官能チオール化合物、四国化成工業株式会社製、分子量286、チオール当量:159g/eq。
(B’)(B)成分以外のチオール化合物
(B’4)3,6−ジオキサ−1,8−オクタンジチオール(1,8−ジメルカプト−3,6−ジオキサオクタン):東京化成工業社製、分子量182、チオール当量91g/eq。
(B’5)1,10−デカンジチオール:東京化成工業社製、分子量206、チオール当量103g/eq。
(B’6)EPMG−4:テトラエチレングリコール ビス(3−メルカプトプロピオネート)、SC有機化学株式会社製、分子量372、チオール当量186g/eq。
(B’7)PEMP:ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)(PEMP)、SC有機化学株式会社製、分子量489、チオール当量122g/eq。
(B’8)C3 TS−G:1,3,4,6−テトラキス(3−メルカプトプロピル)グリコールウリル、四国化成工業株式会社製、分子量432、チオール当量114g/eq。
(C1)HXA9322HP:固体分散型アミンアダクト系潜在性硬化促進剤(マイクロカプセル型イミダゾールアダクト)、旭化成株式会社製、重量の1/3がマイクロカプセル型イミダゾールアダクト、2/3がビスフェノールA型エポキシ樹脂とビスフェノールF型エポキシ樹脂の混合物、エポキシ当量180g/eq。
(C2)FXR1121(フジキュアー):固体分散型アミンアダクト、株式会社T&K TOKA製。
(C3)FXR1020(フジキュアー)、第三級アミン系化合物、株式会社T&K TOKA製。
(D1)TIPB:トリイソプロピルボレート、東京化成工業株式会社製。
(E1)SOE5:シリカフィラー、株式会社アドマテックス製。
(E2)KBM403:3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(シランカップリング剤)、信越化学株式会社製。
揮発性
直径5cm、深さ0.5cmの金属容器の重量を測定する。そこにチオール化合物1.0gを目安に加え、蓋を被せずに80℃のオーブンに1時間放置した。放冷後、金属容器の重量を測定しチオール樹脂からの揮発分を測定した。その結果、1,10−デカンジチオールの揮発分は11%、3,6−ジオキサ−1,8−オクタンジチオールの揮発分は27%だったのに対して、チオール化合物1、2、3を含むその他のチオール樹脂の揮発分は全て1%以下であった。
調製した樹脂組成物の接着強度(シェア強度)を以下の手順で測定した。結果を下記表に示す。
(1)試料を3cm×4cmのSUS(Steel Special Use Stainless)304板上に2mmφの大きさで孔版印刷する。
(2)印刷した試料上に1.5mm×3mmのアルミナチップを乗せる。これを送風乾燥機を用いて80℃で180分間熱硬化させる。
(3)卓上万能試験機(アイコーエンジニアリング株式会社製1605HTP)にてシェア強度を測定する。接着強度が90N以上180N以下の各実施例及び比較例の樹脂組成物を表1に記載した。接着強度が90N未満の各実施例及び比較例の樹脂組成物を表2に記載した。接着強度が180Nを超える各実施例及び比較例の樹脂組成物を表3に記載した。
表1〜3に示す各エポキシ樹脂に、ダレ抑制のため、日本アエロジル社製の揺変剤R805を0.6部加え、その他の成分は表1〜3の通り混合して樹脂組成物を調製した。なお、下記表において、(A)成分〜(E)成分の配合割合を示す数字は、すべて質量部を示している。調製された樹脂組成物を東レ・デュポン株式会社製ポリイミドフィルム(カプトンフィルム:厚み5μm)上に正方形の2cm×2cm、厚み125μmの孔版(宇部興産株式会社製ユーピレックスフィルムにて作成)で孔版印刷を行なった。80℃で180分間熱硬化させた後、25℃の環境に1晩放置した。硬化物が印刷された部分を切り抜き、2cm×2cmの試料を作製した。凸面を上にして、測定顕微鏡にて水平面から最大高さまでの距離を反り量として、測定を行った。応力緩和の観点から、反り量は、4.0mm以下であることが好ましい。
樹脂組成物中にエステル結合を含む化合物を含む場合には、高温高湿下で加水分解し、比較例3,4の組成物の樹脂硬化物(反り量を測定したサンプル)をPCT条件(121℃2気圧)に10時間入れ続けたところ、樹脂硬化物は液状化し、耐加水分解性が良好ではなかった。一方、実施例16,17の組成物は、樹脂硬化物の外観に異常は見られなかった。
Claims (15)
- (A)芳香環を含まないエポキシ樹脂と、
(B)分子内に芳香環構造又は脂環構造と、ヘテロ原子を含み、エステル結合を含まない、末端にチオール基を有する分子鎖とを含み、分子量が210以上の2官能チオール化合物、及び、分子内に芳香環構造又は複素環構造と、ヘテロ原子を含んでいてもよく、エステル結合を含まない、末端にチオール基を有する分子鎖とを含み、分子量が210以上の2官能チオール化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の2官能チオール化合物と、
(C)アミン化合物と、を含む樹脂組成物。 - 前記(B)成分が、分子内に脂環構造と、チオエーテル結合を含み、エステル結合を含まない、末端にチオール基を有する分子鎖とを含む、2官能チオール化合物である、請求項1に記載の樹脂組成物。
- 前記(B)成分が、分子内に芳香環構造と、エーテル結合を含み、エステル結合を含まない、末端にチオール基を有する分子鎖とを含む、2官能チオール化合物である、請求項1に記載の樹脂組成物。
- 前記(B)成分が、下記一般式(B−1)、(B−2)又は(B−3)で表される2官能チオール化合物である、請求項1に記載の樹脂組成物。
- 前記(A)成分の重量平均分子量が240〜1,000である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記(C)成分のアミン化合物が、イミダゾール系化合物、第三級アミン系化合物及びアミンアダクトから選択される少なくとも1種のアミン化合物である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記(B)成分の2官能チオール化合物のチオール基の総数が、樹脂組成物中の全チオール基の数を100としたとき20〜100である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- さらに(D)安定剤を含む、請求項1〜9のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記(D)成分の安定剤が、液状ホウ酸エステル化合物、アルミキレート、及び、バルビツール酸からなる群から選択される少なくとも1つである、請求項10に記載の樹脂組成物。
- 請求項1から11のいずれか1項に記載の樹脂組成物を含む接着剤。
- 請求項1から11のいずれか1項に記載の樹脂組成物を含む封止材。
- 請求項12に記載の接着剤又は請求項13に記載の封止材を用いて製造されたイメージセンサーモジュール。
- 請求項12に記載の接着剤又は請求項13に記載の封止材を用いて製造された半導体装置。
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Citations (4)
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JPH10237042A (ja) * | 1997-02-21 | 1998-09-08 | Mitsui Chem Inc | 含セレン新規プラスチックレンズ及びその製造方法 |
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