KR20190088426A - 1액형 수지 조성물 - Google Patents
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Abstract
[과제] 전단 방향과 박리 방향의 쌍방의 응력에 대해 보다 우수한 접착력을 갖는 1액형 수지 조성물을 제공한다.
[해결 수단] 1액형 수지 조성물은, 에폭시 수지, 2관능 에스테르 프리 티올, 및 3관능 에스테르 프리 티올을 함유한다.
[해결 수단] 1액형 수지 조성물은, 에폭시 수지, 2관능 에스테르 프리 티올, 및 3관능 에스테르 프리 티올을 함유한다.
Description
본 발명은 1액형 수지 조성물에 관한 것이다.
에폭시 수지를 사용한 열경화성 수지 조성물은, 기계적 특성, 전기적 특성, 열적 특성, 내약품성 및 접착 강도 등의 점에서 우수한 성능을 갖기 때문에, 도료, 전기 전자 절연 재료 및 접착제 등의 폭넓은 용도로 이용되어 왔다. 이러한 수지 조성물로서, 2액형 수지 조성물과, 1액형 수지 조성물이 개발되어 있다. 2액형 수지 조성물에서는, 사용시에 에폭시 수지와 경화제가 혼합되어, 에폭시 수지가 경화된다. 한편, 1액형 수지 조성물에서는, 에폭시 수지와 경화제가 미리 혼합되어 있으며, 사용시에 열 등에 의해 경화된다.
최근, 반도체 소자 등의 밀봉 분야에 있어서의 전자 부품의 보호, 회로의 고밀화나 접속의 신뢰성 향상을 위해, 1액형 수지 조성물이 중요한 역할을 담당하고 있다. 특히, 생산성, 작업성의 향상을 목적으로 하여, 저온 단시간의 경화에 대한 요구가 높아지고 있다. 또한, 전자 부품의 소형화가 진행되어, 다양한 장치의 모바일화, 웨어러블화가 달성된 결과, 종래보다도 다양한 환경하에서 전자 기기가 사용되는 장면이 증가하고 있다. 그 결과, 수지 조성물에 대해서도, 낙하 충격 내성이나 고온 고습 내성에 관해서 종래보다도 높은 신뢰성이 요구되고 있다.
상기와 관련하여, 예를 들면 특허문헌 1 및 2에는 각각, 내습성이 우수한 저온 속경화성의 1액형 에폭시 수지 조성물이 기재되어 있으며, 특정한 구조를 갖는 티올 화합물을 에폭시 수지의 경화제로서 사용하는 것이 기재되어 잇다.
수지 조성물에 의한 접착부가 낙하시의 충격에 대해 충분한 내성을 갖기 위해서는, 전단 방향과 박리 방향 중 어느 응력에 대해서도 충분한 접착력을 발현하는 것이 필요하다고 생각된다. 그러나, 일반적으로 높은 전단 접착력을 발현하기 위해서는 수지 조성물의 탄성률을 높게 하는 것이 유효한데, 이 경우 박리 접착력이 크게 저하된다. 한편, 일반적으로 높은 박리 접착력을 발현하기 위해서는 수지 조성물의 탄성률을 낮게 하는 것이 유효하지만, 이 경우 전단 접착력이 크게 저하된다. 이로 인해, 쌍방의 접착력이 우수한 수지 조성물을 얻는 것은 곤란하였다.
또한, 박리 접착력을 향상시키는 방법으로서, 특허문헌 2에는 유연한 골격을 갖는 에폭시 수지를 첨가하는 방법이 제안되어 있지만, 유연한 골격을 갖는 에폭시 수지는 일반적으로 반응성이 낮기 때문에, 저온 속경화성이 떨어진다고 하는 문제가 있다.
따라서, 본 발명의 과제는, 저온 속경화성이 우수하며, 또한 전단 방향과 박리 방향의 쌍방의 응력에 대해 보다 우수한 접착력을 가지며, 또한, 내습성도 우수한 1액형 수지 조성물을 제공하는 것에 있다.
상기 과제를 해결하기 위해, 본 발명은, 이하의 사항을 포함하고 있다.
〔1〕하기 A, B 및 C 성분을 포함하는, 1액형 수지 조성물.
A: 에폭시 수지
B: 분자 내에 티올기를 2개 가지며, 또한 에스테르 골격을 포함하지 않는 티올 화합물
C: 분자 내에 티올기를 3개 이상 가지며, 또한 에스테르 골격을 포함하지 않는 티올 화합물
〔2〕하기 D 성분을 추가로 포함하는, 상기〔1〕에 기재된 1액형 수지 조성물.
D: 잠재성 경화 촉진제
〔3〕상기 B 성분 및 상기 C 성분이, 수산기를 가지고 있지 않은, 상기〔1〕또는〔2〕에 기재된 1액형 수지 조성물.
〔4〕상기 C 성분이, 분자 내에 환 골격을 가지고 있는, 상기〔1〕내지〔3〕중 어느 하나에 기재된 1액형 수지 조성물.
〔5〕상기 B 성분이, 분자 내에 환 골격을 가지고 있지 않은, 상기〔1〕내지〔4〕중 어느 하나에 기재된 1액형 수지 조성물.
〔6〕상기 B 성분의 분자량이, 130 내지 1,000의 범위인, 상기〔1〕내지〔5〕중 어느 하나에 기재된 1액형 수지 조성물.
〔7〕상기 B 성분 및 상기 C 성분의 티올기 수의 합계를 1로 했을 때에, 상기 C 성분의 티올기의 수가 차지하는 비율(상기 C 성분의 총 티올기 수/(상기 B 성분의 총 티올기 수 + 상기 C 성분의 총 티올기 수)이, 0.1 내지 0.9인, 상기〔1〕내지〔6〕중 어느 하나에 기재된 1액형 수지 조성물.
〔8〕상기〔1〕내지〔7〕중 어느 하나에 기재된 1액형 수지 조성물을 포함하는 접착제.
〔9〕피착체로서의 네오듐 자석을 접착하기 위해 사용되는 상기〔8〕에 기재된 접착제.
〔10〕상기〔1〕내지〔7〕중 어느 하나에 기재된 1액형 수지 조성물을 포함하는, 밀봉재.
〔11〕상기〔1〕내지〔7〕중 어느 하나에 기재된 1액형 수지 조성물을 열경화시켜 이루어지는, 경화물.
〔12〕상기〔11〕에 기재된 경화물을 함유하는, 전자 부품.
〔13〕피착체와, 상기 피착체의 접착에 사용된 상기〔11〕에 기재된 경화물을 포함하는, 네오듐 자석 함유 모터.
〔14〕네오듐 자석 함유 모터를 포함하는 전자 부품으로서, 상기〔11〕에 기재된 경화물을 포함하는, 전자 부품.
본 발명에 의하면, 저온 속경화성이 우수하며, 전단 방향과 박리 방향의 쌍방의 응력에 대해 보다 우수한 접착력을 가지며, 또한, 내습성을 갖는 1액형 수지 조성물이 제공된다.
본 발명의 실시형태에 따르는 1액형 수지 조성물은, (A 성분) 에폭시 수지, (B 성분) 분자 내에 티올기를 2개 가지며, 또한 에스테르 골격을 포함하지 않는 티올 화합물, 및 (C 성분) 분자 내에 티올기를 3개 이상 가지며, 또한 에스테르 골격을 포함하지 않는 티올 화합물을 함유한다. 이하,「분자 내에 티올기를 2개 가지며, 또한 에스테르 골격을 포함하지 않는 티올 화합물」을「2관능 에스테르 프리 티올」이라고,「분자 내에 티올기를 3개 이상 가지며, 또한 에스테르 골격을 포함하지 않는 티올 화합물」을「다관능 에스테르 프리 티올」이라고 기재한다. 본 발명자의 지견에 의하면, 2관능 에스테르 프리 티올과 다관능 에스테르 프리 티올을 병용함으로써, 전단 방향과 박리 방향의 쌍방에 대해서 우수한 접착력을 갖는 1액형 수지 조성물을 얻을 수 있다. 또한, 경화제인 티올 화합물로서, 에스테르 프리 티올 화합물을 사용함으로써, 내습성을 현저하게 높일 수 있다.
또한, 본 발명에 있어서,「1액형」수지 조성물이란, 경화제와 에폭시 수지를 미리 혼합한 조성물로서, 열을 가함으로써 경화되는 성질을 갖는 조성물을 의미한다.
[A 성분: 에폭시 수지]
에폭시 수지로서는, 분자 내에 적어도 1개의 에폭시기를 갖는 것이면 특별히 한정되는 것은 아니다. 바람직하게는, 에폭시 수지로서는, 평균적으로 1분자당 2개 이상의 에폭시기를 갖는 것이 사용된다.
에폭시 수지로서는, 예를 들면, 비스페놀 A, 비스페놀 F, 비스페놀 AD, 카테콜, 레조르시놀 등의 다가 페놀이나 글리세린이나 폴리에틸렌글리콜 등의 다가 알코올과 에피클로로하이드린을 반응시켜 얻어지는 폴리글리시딜에테르; p-하이드록시벤조산, β-하이드록시나프토에산과 같은 하이드록시카르복실산과 에피클로로하이드린을 반응시켜 얻어지는 글리시딜에테르에스테르; 프탈산, 테레프탈산과 같은 폴리카르복실산과 에피클로로하이드린을 반응시켜 얻어지는 폴리글리시딜에스테르; 또한 에폭시화 페놀노볼락 수지, 에폭시화 크레졸노볼락 수지, 에폭시화 폴리올레핀, 환식 지방족 에폭시 수지, 기타 우레탄 변성 에폭시 수지 등을 들 수 있지만 이들로 한정되는 것은 아니다.
에폭시 수지로서는, 이들 중에서도, 고내열성 및 저투습성을 유지하는 등의 관점에서, 비스페놀 A형 에폭시 수지, 비스페놀 F형 에폭시 수지, 페놀노볼락형 에폭시 수지, 비페닐아르알킬형 에폭시 수지, 페놀아르알킬형 에폭시 수지, 방향족 글리시딜아민형 에폭시 수지, 디사이클로펜타디엔 구조를 갖는 에폭시 수지 등이 바람직하며, 비스페놀 A형 에폭시 수지 및 비스페놀 F형 에폭시 수지가 보다 바람직하며, 비스페놀 A형 에폭시 수지가 보다 바람직하다.
에폭시 수지의 에폭시 당량은, 예를 들면, 50 내지 500g/eq, 바람직하게는 100 내지 300g/eq, 보다 바람직하게는 150 내지 200g/eq이다. 여기서, 에폭시 당량이란, 에폭시기 1개당 에폭시 수지의 질량이며, JIS K 7236(2009)에 준거하여 측정할 수 있다.
에폭시 수지는, 액상이라도, 고형상이라도, 액상 수지와 고형상 수지 양쪽을 사용해도 좋다. 여기서,「액상」및「고형상」이란, 실온에서의 에폭시 수지의 상태이다. 도포성, 가공성, 접착성의 관점에서, 사용하는 에폭시 수지 전체의 적어도 10질량% 이상이 액상인 것이 바람직하다. 이러한 액상 에폭시 수지의 구체예로서, 액상 비스페놀 A형 에폭시 수지(미쯔비시케미칼사 제조「jER828EL」, 미쯔비시케미칼사 제조「jER827」), 액상 비스페놀 F형 에폭시 수지(미쯔비시케미칼사 제조「jER807」), 나프탈렌형 2관능 에폭시 수지(DIC사 제조「HP4032」,「HP4032D」), 액상 비스페놀 A형 에폭시 수지/비스페놀 F형 에폭시 수지(신닛테츠스미킨가가쿠사 제조「ZX1059」), 수소 첨가된 구조의 에폭시 수지(미쯔비시케미칼사 제조「jERYX8000」)가 있다. 이 중에서도 고내열성이며 저점도인 미쯔비시케미칼사 제조의「jER828EL」, 및 미쯔비시케미칼사 제조「jER807」이 바람직하다.
또한, 고형 에폭시 수지의 구체예로서, 나프탈렌형 4관능 에폭시 수지(DIC사 제조「HP4700」), 디사이클로펜타디엔형 다관능 에폭시 수지(DIC사 제조「HP7200」), 나프톨형 에폭시 수지(신닛테츠스미킨가가쿠사 제조「ESN-475V」), 부타디엔 구조를 갖는 에폭시 수지(다이셀가가쿠고교(주) 제조「PB-3600」) , 비페닐 구조를 갖는 에폭시 수지(니혼가야쿠(주) 제조「NC3000H」, 「NC3000L」, 미쯔비시케미칼사 제조「jERYX4000」) 등을 들 수 있다.
수지 조성물 전체의 질량을 100질량%로 한 경우, A 성분의 에폭시 수지의 함유량은, 예를 들면, 5질량% 이상이 바람직하며, 10질량% 이상이 보다 바람직하며, 20질량% 이상이 더욱 바람직하며, 30질량% 이상이 보다 더 바람직하며, 40질량% 이상이 특히 더 바람직하며, 45질량% 이상이 특히 바람직하다. 또한, 95질량% 이하가 바람직하며, 90질량% 이하가 보다 바람직하며, 85질량% 이하가 더욱 바람직하며, 80질량% 이하가 보다 더 바람직하며, 75질량% 이하가 특히 더 바람직하며, 70질량% 이하가 특히 바람직하다.
[B 성분: 2관능 에스테르 프리 티올]
B 성분인 2관능 에스테르 프리 티올은, 티올기를 골격 중에 2개 가지며, 또한 에스테르 결합을 갖지 않는 화합물이다.
또한, 본 발명에 있어서, 에스테르 결합이란,「-C(=O)0-」로 표시되는 결합을 말한다.
2관능 에스테르 프리 티올의 분자량은, 악취를 억제하는 관점에서, 바람직하게는 130 이상, 보다 바람직하게는 140 이상, 더욱 바람직하게는 150 이상, 가장 바람직하게는 160 이상이다.
또한, 2관능 에스테르 프리 티올의 분자량은, 양호한 속경화성을 얻는 관점에서, 예를 들면 1,000 이하, 바람직하게는 500 이하, 보다 바람직하게는 300 이하, 더욱 바람직하게는 230 이하이다.
또한, 2관능 에스테르 프리 티올의 분자량은, 상기 상한 및 하한으로부터 임의로 선택한 범위라도 좋으며, 예를 들면 130 내지 1,000, 바람직하게는 140 이상 500 이하, 보다 바람직하게는 150 이상 300 이하, 가장 바람직하게는 160 이상 230 이하이다.
바람직하게는, 2관능 에스테르 프리 티올은, 분자 내에 수산기를 갖지 않는다. 분자 내에 수산기가 존재하지 않는 경우, 양호한 포트 라이프를 얻기 쉬운 경향이 있으며, 수지 조성물의 라이프와 속경화성을 양립시키기 쉬워진다.
바람직하게는, 2관능 에스테르 프리 티올은, 분자 내에 환 골격을 갖지 않는다. 환 골격을 갖지 않는 경우, 골격이 유연해져, 박리 강도가 보다 우수한 수지 조성물을 얻을 수 있다.
적합한 2관능 에스테르 프리 티올로서는, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
한편, 화학식 1 중, R1은 탄소수 3 내지 16, 바람직하게는 4 내지 12의 직쇄 또는 분기쇄의 2가의 탄화수소기를 나타낸다. 탄화수소기 중에는 하기 (1a) 내지 (1c)로 나타내는 2가의 기를 1개 이상 함유하고 있어도 좋다. R1은, 바람직하게는 직쇄의 탄화수소기, 또는 하기 (1a)로 나타내는 2가의 기를 1개 이상 포함하는 직쇄 탄화수소기이다.
상기 화학식 1로 표시되는 2관능 에스테르 프리 티올로서는, 구체적으로는, 1,4-부탄디티올, 1,6-헥산디티올, 1,8-옥탄디티올, 및 1,10-데칸디티올 및 3,6-디옥사-1,8-옥탄디티올 및 비스-2-머캅토에틸설파이드 등을 들 수 있으며, 1,8-옥탄디티올 및 1,10-데칸디티올 및 3,6-디옥사-1,8-옥탄디티올이 바람직하다.
수지 조성물 중의 (B 성분) 2관능 에스테르 프리 티올의 함유량은 특별히 한정되지 않으며, 에폭시 수지나 다관능 에스테르 프리 티올의 종류 등에 따라 조정할 수 있다.
예를 들면, (A 성분) 에폭시 수지의 함유량을 100질량부로 한 경우, (B 성분) 2관능 에스테르 프리 티올의 함유량은, 0.1 내지 100질량부인 것이 바람직하며, 1 내지 60질량부인 것이 보다 바람직하며, 10 내지 40질량부인 것이 더욱 바람직하다.
[C 성분: 다관능 에스테르 프리 티올]
C 성분인 다관능 에스테르 프리 티올은, 티올기를 골격 중에 3개 이상 가지며(즉, 3관능 이상), 또한 에스테르 결합을 갖지 않는 화합물이면, 특별히 한정되지 않는다.
바람직하게는, 다관능 에스테르 프리 티올은, 3 내지 6관능, 보다 바람직하게는 3 내지 4관능의 에스테르 프리 티올이다.
바람직하게는, 다관능 에스테르 프리 티올은, 분자 내에 수산기를 갖지 않는다. 분자 내에 수산기가 존재하지 않는 경우, 양호한 포트 라이프를 얻기 쉬운 경향이 있으며, 수지 조성물의 라이프와 속경화성을 양립시키기 쉬워진다.
바람직한 다관능 에스테르 프리 티올은, 환 골격을 갖는 화합물이다. 상기 환 골격은 지환 골격, 방향환 골격, 헤테로 방향환 골격, 헤테로환 골격 중 어느 것이라도 좋지만, 바람직하게는 방향환 골격, 헤테로 방향환 골격, 헤테로환 골격이며, 보다 바람직하게는, 헤테로환 골격이다. 환 골격을 갖는 경우, 전단 접착력이 향상된다. 이러한 헤테로환 골격을 갖는 화합물로서, 예를 들면, 5 내지 8원환의, 환 원자로서 적어도 1개의 질소 원자를 함유하는, 단환식 또는 2환식 화합물을 들 수 있다. 보다 구체적으로는, 헤테로환 골격을 갖는 화합물로서, 이소시아눌환 골격이나 글리콜우릴 골격을 포함하는 화합물을 들 수 있다.
예를 들면, 적합한 다관능 에스테르 프리 티올로서는, 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
상기 화학식 2 중, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 6, 바람직하게는 탄소수 1 내지 5의 직쇄 또는 분기쇄의 2가 탄화수소기를 나타낸다. 탄화수소기 중에는 하기 (2a) 내지 (2c)로 나타내는 2가의 기를 1개 이상 추가로 포함하고 있어도 좋다.
상기 화학식 2로 표시되는 다관능 에스테르 프리 티올로서, 구체적으로는, 트리스(3-머캅토프로필)이소시아누레이트를 들 수 있다.
또는, 다른 적합한 다관능 에스테르 프리 티올로서는, 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
상기 화학식 3 중, R5, R6 및 R7 및 R8은 각각 독립적으로, 탄소수 1 내지 6, 바람직하게는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 분기쇄의 2가 탄화수소기를 나타낸다. 탄화수소기 중에는 하기 (3a) 내지 (3c)으로 나타내는 2가의 기를 1개 이상 포함하고 있어도 좋다.
상기 화학식 3으로 표시되는 다관능 에스테르 프리 티올로서, 구체적으로는, 1,3,4,6-테트라키스(2-머캅토에틸)글리콜우릴 등을 들 수 있다.
수지 조성물 중의 (C 성분) 다관능 에스테르 프리 티올의 함유량은, 특별히 한정되지 않으며, 에폭시 수지나 2관능 에스테르 프리 티올의 종류 등에 따라 조정할 수 있다.
예를 들면, (A 성분) 에폭시 수지의 함유량을 100질량부로 한 경우, (C 성분) 다관능 에스테르 프리 티올의 함유량은, 0.1 내지 100질량부인 것이 바람직하며, 1 내지 60질량부인 것이 보다 바람직하며, 10 내지 50질량부인 것이 더욱 바람직하다.
조성물에 함유되는 B 성분과 C 성분의 티올기의 수의 합계를 1로 했을 때에, C 성분의 티올기의 수가 차지하는 비율(C 성분의 총 티올기 수/(B 성분의 총 티올기 수 + C 성분의 총 티올기 수))은, 예를 들면 0.1 내지 0.9, 바람직하게는 0.2 내지 0.8, 보다 바람직하게는 0.3 내지 0.7이다.
여기서 티올기의 수란, 조성물에 포함되는 티올의 질량부를 티올기 당량으로 나눈 값(티올의 질량부/티올기 당량)을 나타낸다. 또한, 조성물 중에 B 성분이나 C 성분으로서의 티올이 복수종 포함되는 경우에는, 각각의 티올의 질량부를 각각의 티올기 당량으로 나눈 값의 합계를 나타낸다.
또한, 티올기 당량이란, 티올기 1개당 티올 화합물의 질량을 나타내는 값이며, 티올 화합물의 분자량을, 그 화합물 1분자에 포함되는 티올기의 수로 나누어 얻어지는 값이다.
또한, 본 실시형태에 따르는 수지 조성물에 있어서,「A 성분의 에폭시기의 수」에 대한, 「B 성분과 C 성분의 티올기의 수의 합계」의 비(C 성분과 B 성분의 총 티올기 수/A 성분의 총 에폭시기 수)는, 0.2 내지 2.0인 것이 바람직하며, 0.6 내지 1.2가 보다 바람직하다.
여기서 에폭시기의 수란, 조성물에 포함되는 에폭시 수지의 질량부를 에폭시기 당량으로 나눈 값(에폭시기의 질량부/에폭시기 당량)을 나타낸다. 또한, 조성물 중에 A 성분의 에폭시 수지가 복수종 포함되는 경우에는, 각각의 에폭시 수지의 질량부를 각각의 에폭시기 당량으로 나눈 값의 합계를 나타낸다.
[D 성분: 잠재성 경화 촉진제]
바람직하게는, 본 실시형태에 따르는 수지 조성물은, 잠재성 경화 촉진제를 함유한다. 잠재성 경화 촉진제란, 실온(20℃±15℃(JIS Z8703)에서는 에폭시 수지의 경화에 기여하지 않으며, 가열시에 에폭시 수지의 경화를 촉진시키는 기능을 갖는 첨가제이다.
바람직하게는, 잠재성 경화 촉진제로서, 고체 분산형 잠재성 경화 촉진제가 사용된다. 고체 분산형 잠재성 경화 촉진제란, 실온에서는 에폭시 수지에 불용인 고체이며, 가열함으로써 가용화되어, 에폭시 수지의 경화 촉진제로서 기능하는 화합물이다.
고체 분산형 잠재성 경화 촉진제로서, 예를 들면, 실온에서 고체인 이미다졸 화합물, 및 고체 분산형 아민 어덕트계 잠재성 경화 촉진제를 들 수 있지만, 이들로 한정되는 것은 아니다. 이들 중, 고체 분산형 아민 어덕트계 잠재성 경화 촉진제가 바람직하다.
상기 실온에서 고체인 이미다졸 화합물로서는, 예를 들면, 2-헵타데실이미다졸, 2-페닐-4,5-디하이드록시메틸이미다졸, 2-운데실이미다졸, 2-페닐-4-메틸-5-하이드록시메틸이미다졸, 2-페닐-4-벤질-5-하이드록시메틸이미다졸, 2,4-디아미노-6-(2-메틸이미다졸릴-(1))-에틸-S-트리아진, 2,4-디아미노-6-(2'-메틸이미다졸릴-(1)')-에틸-S-트리아진·이소시아눌산 부가물, 2-메틸이미다졸, 2-페닐이미다졸, 2-페닐-4-메틸이미다졸, 1-시아노에틸-2-페닐이미다졸, 1-시아노에틸-2-메틸이미다졸-트리멜리테이트, 1-시아노에틸-2-페닐이미다졸-트리멜리테이트, N-(2-메틸이미다졸릴-1-에틸)-요소, N,N'-(2-메틸이미다졸릴-(1)-에틸)-아디포일디아미드 등을 들 수 있지만, 이들로 한정되는 것은 아니다.
고체 분산형 아민 어덕트계 잠재성 경화 촉진제의 예로서는, 아민 화합물과 에폭시 화합물의 반응 생성물(아민-에폭시 어덕트계), 아민 화합물과 이소시아네이트 화합물 또는 요소 화합물의 반응 생성물(요소형 어덕트계) 등을 들 수 있다.
상기 고체 분산형 아민 어덕트계 잠재성 경화 촉진체(아민-에폭시 어덕트계)의 제조 원료의 하나로서 사용되는 에폭시 화합물로서는, 예를 들면, 비스페놀 A, 비스페놀 F, 카테콜, 레조르시놀 등 다가 페놀, 또는 글리세린이나 폴리에틸렌글리콜과 같은 다가 알코올과 에피클로로하이드린을 반응시켜 얻어지는 폴리글리시딜에테르; p-하이드록시벤조산, β-하이드록시나프토에산과 같은 하이드록시카르복실산과 에피클로로하이드린을 반응시켜 얻어지는 글리시딜에테르에스테르; 프탈산, 테레프탈산과 같은 폴리카르복실산과 에피클로로하이드린을 반응시켜 얻어지는 폴리글리시딜에스테르; 4,4'-디아미노디페닐메탄이나 m-아미노페놀 등과 에피클로로하이드린을 반응시켜 얻어지는 글리시딜아민 화합물; 또는 에폭시화 페놀노볼락 수지, 에폭시화 크레졸노볼락 수지, 에폭시화 폴리올레핀 등의 다관능성 에폭시 화합물이나 부틸글리시딜에테르, 페닐글리시딜에테르, 글리시딜메타크릴레이트 등의 단관능성 에폭시 화합물 등을 들 수 있지만, 이들로 한정되는 것은 아니다.
상기 고체 분산형 아민 어덕트계 잠재성 경화 촉진체의 제조 원료로서 사용할 수 있는 아민 화합물은, 에폭시기와 부가 반응할 수 있는 활성 수소를 분자 내에 1개 이상 가지며, 또한 제1급 아미노기, 제2급 아미노기 및 제3급 아미노기 중에서 선택된 관능기를 적어도 분자 내에 1개 이상 갖는 것이면 좋다. 이러한 아민 화합물로서는, 예를 들면, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라민, n-프로필아민, 2-하이드록시에틸아미노프로필아민, 사이클로헥실아민, 4,4'-디아미노-디사이클로헥실메탄과 같은 지방족 아민류; 4,4'-디아미노디페닐메탄, 2-메틸아닐린 등의 방향족 아민 화합물; 2-에틸-4-메틸이미다졸, 2-에틸-4-메틸이미다졸린, 2,4-디메틸이미다졸린, 피페리딘, 피페라진 등의 질소 원자가 함유된 복소환 화합물 등을 들 수 있지만, 이들로 한정되는 것은 아니다.
또한, 이 중에서 특히 분자 내에 제3급 아미노기를 갖는 화합물은, 우수한 경화 촉진능을 갖는 잠재성 경화 촉진제를 부여하는 원료이며, 이러한 화합물의 예로서는, 예를 들면, 디메틸아미노프로필아민, 디에틸아미노프로필아민, 디-n-프로필아미노프로필아민, 디부틸아미노프로필아민, 디메틸아미노에틸아민, 디에틸아미노에틸아민, N-메틸피페라진 등의 아민 화합물이나, 2-메틸이미다졸, 2-에틸이미다졸, 2-에틸-4-메틸이미다졸, 2-페닐이미다졸 등의 이미다졸 화합물과 같은, 분자 내에 제3급 아미노기를 갖는 제1급 또는 제2급 아민류; 2-디메틸아미노에탄올, 1-메틸-2-디메틸아미노에탄올, 1-페녹시메틸-2-디메틸아미노에탄올, 2-디에틸아미노에탄올, 1-부톡시메틸-2-디메틸아미노에탄올, 1-(2-하이드록시-3-페녹시프로필)-2-에틸-4-메틸이미다졸, 1-(2-하이드록시-3-페녹시프로필)-2-에틸-4-메틸이미다졸, 1-(2-하이드록시-3-부톡시프로필)-2-메틸이미다졸, 1-(2-하이드록시-3-부톡시프로필)-2-에틸-4-메틸이미다졸, 1-(2-하이드록시-3-페녹시프로필)-2-페닐이미다졸린, 1-(2-하이드록시-3-부톡시프로필)-2-메틸이미다졸린, 2-(디메틸아미노메틸)페놀, 2,4,6-트리스(디메틸아미노메틸)페놀, N-β-하이드록시에틸모르폴린, 2-디메틸아미노에탄티올, 2-머캅토피리딘, 2-벤조이미다졸, 2-머탑토벤조이미다졸, 2-머캅토벤조티아졸, 4-머캅토피리딘, N,N-디메틸아미노벤조산, N,N-디메틸글리신, 니코틴산, 이소니코틴산, 피콜린산, N,N-디메틸글리신하이드라지드, N,N-디메틸프로피온산하이드라지드, 니코틴산하이드라지드, 이소티코틴산하이드라지드 등과 같은 분자 내에 제3급 아미노기를 갖는 알코올류, 페놀류, 티올류, 카르복실산류 및 하이드라지드류 등을 들 수 있다.
상기 에폭시 화합물과 아민 화합물을 부가 반응시켜 잠재성 경화 촉진제를 제조할 때에, 분자 내에 활성 수소를 2개 이상 갖는 활성 수소 화합물을 추가로 첨가할 수도 있다. 이러한 활성 수소 화합물로서는, 예를 들면, 비스페놀 A, 비스페놀 F, 비스페놀 S, 하이드로퀴논, 카테콜, 레조르시놀, 피로가롤, 페놀노볼락 수지 등의 다가 페놀류, 트리메틸올프로판 등의 다가 알코올류, 아디프산, 프탈산 등의 다가 카르복실산류, 1,2-디머캅토에탄, 2-머캅토에탄올, 1-머캅토-3-페녹시-2-프로판올, 머캅토아세트산, 안트라닐산, 락트산 등을 들 수 있지만, 이들로 한정되는 것은 아니다.
상기 고체 분산형 아민 어덕트계 잠재성 경화 촉진제의 제조 원료로서 사용할 수 있는는 이소시아네이트 화합물로서는, 예를 들면, n-부틸이소시아네이트, 이소프로필이소시아네이트, 페닐이소시아네이트, 벤질이소시아네이트 등의 단관능 이소시아네이트 화합물; 헥사메틸렌디이소시아네이트, 톨루일렌디이소시아네이트, 1,5-나프탈렌디이소시아네이트, 디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트, 크실릴렌디이소시아네이트, 파라페닐렌디이소시아네이트, 1,3,6-헥사메틸렌트리이소시아네이트, 바이사이클로헵탄트리이소시아네이트 등의 다관능 이소시아네이트 화합물; 또한, 이들 다관능 이소시아네이트 화합물과 활성 수소 화합물의 반응에 의해 얻어지는 말단 이소시아네이트기 함유 화합물 등도 사용할 수 있다. 이러한 말단 이소시아네이트기 함유 화합물의 예로서는, 톨루일렌디이소시아네이트와 트리메틸올프로판의 반응에 의해 얻어지는 말단 이소시아네이트기를 갖는 부가 화합물, 톨루일렌디이소시아네이트와 펜타에리스리톨의 반응에 의해 얻어지는 말단 이소시아네이트기를 갖는 부가 화합물 등을 들 수 있지만, 이들로 한정되는 것은 아니다.
또한, 상기 고체 분산형 아민 어덕트계 잠재성 경화 촉진제의 제조 원료로서 사용할 수 있는 요소 화합물로서, 예를 들면, 요소, 티오요소 등을 들 수 있지만, 이들로 한정되는 것은 아니다.
고체 분산형 잠재성 경화 촉진체는, 예를 들면, 상기 제조 원료를 적절히 혼합하여, 실온으로부터 200℃의 온도에서 반응시킨 후, 냉각 고화시킨 후 분쇄하거나, 또는, 메틸에틸케톤, 디옥산, 테트라하이드로푸란 등의 용매 중에서 반응시켜, 탈용매 후, 고형분을 분쇄함으로써 용이하게 얻을 수 있다.
고체 분산형 잠재성 경화 촉진제로서 시판되고 있는 대표적인 예로서는, 예를 들면, 아민-에폭시 어덕트계(아민 어덕트계)로서는,「아미큐어 PN-23」(아지노모토파인테크노사 제조 상품명),「아미큐어 PN-H」(아지노모토파인테크노사 제조 상품명),「노바큐어 HX-3742」(아사히가세이사 제조 상품명),「노바큐어 HX-3721」(아사히가세이사 제조 상품명) 등을 들 수 있으며, 또한, 요소형 어덕트계로서는,「후지큐어 FXR-1020」(후지가세이사 제조 상품명),「후지큐어 FXR-1030」(후지가이세사 제조 상품명) 등을 들 수 있지만, 이들로 한정되는 것은 아니다.
(A 성분) 에폭시 수지의 함유량을 100질량부로 한 경우, (D 성분) 잠재성 경화 촉진제의 함유량은, 0.1 내지 100질량부인 것이 바람직하며, 1 내지 60질량부인 것이 보다 바람직하며, 5 내지 30질량부가 더욱 바람직하다.
[E 성분: 안정제]
본 실시형태에 따르는 수지 조성물은, 우수한 보존 안정성을 실현시키기 위해, 붕산에스테르 화합물, 티탄산에스테르 화합물, 알루미네이트 화합물, 지르코네이트 화합물, 이소시아네이트 화합물, 카르복실산, 산 무수물 및 머캅토 유기산으로부터 선택되는 1종 이상의 안정제(E 성분)를 추가로 포함하는 것이 바람직하다.
상기 붕산에스테르 화합물로서는, 예를 들면, 트리메틸보레이트, 트리에틸보레이트, 트리-n-프로필보레이트, 트리이소프로필보레이트, 트리-n-부틸보레이트, 트리펜틸보레이트, 트리알릴보레이트, 트리헥실보레이트, 트리사이클로헥실보레이트, 트리옥틸보레이트, 트리노닐보레이트, 트리데실보레이트, 트리도데실보레이트, 트리헥사데실보레이트, 트리옥타데실보레이트, 트리스(2-에틸헥실옥시)보란, 비스(1,4,7,10-테트라옥사운데실)(1,4,7,10,13-펜타옥사테트라데실)(1,4,7-트리옥사운데실)보란, 트리벤질보레이트, 트리페닐보레이트, 트리-o-톨릴보레이트, 트리-m-톨릴보레이트, 트리에탄올아민보레이트 등을 들 수 있다.
상기 티탄산에스테르 화합물로서는, 예를 들면, 테트라에틸티타네이트, 테트라프로필티타네이트, 테트라이소프로필티타네이트, 테트라부틸티타네이트, 테트라옥틸티타네이트 등을 들 수 있다.
상기 알루미네이트 화합물로서는, 예를 들면, 트리에틸알루미네이트, 트리프로필알루미네이트, 트리이소프로필알루미네이트, 트리부틸알루미네이트, 트리옥틸알루미네이트 등을 들 수 있다.
상기 지르코네이트 화합물로서는, 예를 들면, 테트라에틸지르코네이트, 테트라프로필지르코네이트, 테트라이소프로필지르코네이트, 테트라부틸지르코네이트 등을 들 수 있다.
상기 이소시아네이트 화합물로서는, 예를 들면, n-부틸이소시아네이트, 이소프로필이소시아네이트, 2-클로로에틸이소시아네이트, 페닐이소시아네이트, p-클로로페닐이소시아네이트, 벤질이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 2-에틸페닐이소시아네이트, 2,6-디메틸페닐이소시아네이트, 2,4-톨루엔디이소시아네이트, 톨루일렌디이소시아네이트, 2,6-톨루엔디이소시아네이트, 1,5-나프탈렌디이소시아네이트, 디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트, 톨리딘디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트, 크실릴렌디이소시아네이트, 파라페닐렌디이소시아네이트, 바이사이클로헵탄트리이소시아네이트 등을 들 수 있다.
상기 카르복실산으로서는, 예를 들면, 포름산, 아세트산, 프로피온산, 부티르산, 카프론산, 카프릴산 등의 포화 지방족 1염기산, 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산 등의 불포화 지방족 1염기산, 모노클로로아세트산, 디클로로아세트산 등의 할로겐화 지방산, 글리콜산, 락트산 등의 1염기성 옥시산, 글리옥살산, 포도산 등의 지방족 알데히드산 및 케톤산, 옥살산, 말론산, 석신산, 말레산 등의 지방족 다염기산, 벤조산, 할로겐화 벤조산, 톨루일산, 페닐아세트산, 신남산, 만델산 등의 방향족 1염기산, 프탈산, 트리메신산 등의 방향족 다염기산 등을 들 수 있다.
상기 산 무수물로서는, 예를 들면, 무수 석신산, 무수 도데시닐석신산, 무수 말레산, 메틸사이클로펜타디엔과 무수 말레산의 부가물, 헥사하이드로무수프탈산, 메틸테트라하이드로무수프탈산 등의 지방족 또는 지방족 다염기산 무수물 등, 무수 프탈산, 무수 트리메리트산, 무수 피로메리트산 등의 방향족 다염기산 무수물 등을 들 수 있다.
상기 머캅토 유기산으로서는, 예를 들면, 머캅토아세트산, 머캅토프로피온산, 머캅토부티르산, 머캅토석신산, 디머캅토석신산 등의 머캅토 지방족 모노카르복실산, 하이드록시 유기산과 머캅토 유기산의 에스테르화 반응에 의해 얻어지는 머캅토 지방족 모노카르복실산, 머캅토벤조산 등의 머캅토 방향족 모노카르복실산 등을 들 수 있다.
E 성분으로서는, 이들 중, 범용성·안전성이 높으며, 보존 안정성을 향상시키는 관점에서, 붕산에스테르 화합물이 바람직하며, 트리에틸보레이트, 트리-n-프로필보레이트, 트리이소프로필보레이트, 트리-n-부틸보레이트가 보다 바람직하며, 트리에틸보레이트가 더욱 바람직하다. E 성분의 함유량은, 수지의 보존 안정성이 높아지기만 하면 특별히 제한은 없지만, A 성분의 에폭시 수지의 함유를 100질량부로 한 경우, E 성분의 함유량이 0.001 내지 50질량부인 것이 바람직하며, 0.05 내지 30질량부인 것이 보다 바람직하며, 0.1 내지 10질량부인 것이 더욱 바람직하다.
수지 조성물에 대한 E 성분의 배합 방법으로서는, A 성분 내지 D 성분과 동시에 배합하는 것 이외에, 미리 D 성분의 잠재성 경화 촉진제와 E 성분을 혼합해 두는 것도 가능하다. 이 때의 혼합 방법으로서는, 메틸에틸케톤톨루엔 등의 용매 중에서, 또는 액상의 에폭시 수지 중에서, 또는 무용매로 양쪽을 접촉시킴으로써 행할 수 있다.
(F 성분: 기타 성분)
본 실시형태의 1액형 수지 조성물에는, 필요에 따라, 본 발명의 분야에서 사용되고 있는 충전제(예를 들면, 흄드 실리카), 희석제, 용제, 안료, 가요성 부여제, 커플링제, 산화방지제, 틱소트로피성 부여제, 분산제 등의 각종 첨가제를 가할 수 있다.
이상 설명한 A 내지 C 성분, 및 임의 성분인 D 내지 F 성분을 원료로서 사용하여 본 실시형태에 따르는 1액형 수지 조성물을 제조하기 위해서는, 특별한 곤란은 없으며, 종래 공지된 방법에 준하여 행할 수 있다. 예를 들면, 헨셀 믹서 등의 혼합기로 각 성분을 혼합하여, 1액형 수지 조성물을 조제할 수 있다.
또한, 얻어진 1액형 수지 조성물의 경화도 특별한 곤란은 없으며, 이것도 종래 공지의 방법에 준하여 행할 수 있다. 예를 들면, 실온 이상의 온도에서, 얻어진 1액형 수지 조성물을 가열함으로써 경화시킬 수 있다. 가열은, 예를 들면, 70 내지 150℃, 바람직하게는, 75 내지 120℃, 보다 바람직하게는 80 내지 100℃의 온도에서, 예를 들면, 1 내지 60분, 바람직하게는, 3 내지 30분, 보다 바람직하게는 5 내지 15분의 시간 동안 행하는 것이 적당하다. 특히, 80 또는 100℃에서 10분간 이하의 가열에 의해 경화하면, 적당한 저온 속경화성이 있다고 판단할 수 있다.
본 실시형태에는, 상기 1액형 수지 조성물을 가열함으로써 얻어지는 수지 경화물도 포함되며, 상기 수지 조성물을 함유하는 기능성 제품도 포함된다. 기능성 제품으로서는, 예를 들면, 접착제, 주형제, 실링제, 밀봉제, 섬유 강화용 수지, 코팅제 또는 도료 등을 들 수 있다.
또한, 이 에폭시 수지 경화물은, 예를 들면, 네오듐 자석 함유 모터에서의 자석과 케이스의 접착이나, 네오듐 자석 함유 모터를 탑재한 전자 부품용 접착제로서 사용할 수 있다. 일반적으로 자석은 열에 의한 감자(減磁)가 크다. 본 발명의 수지 조성물은 접착시의 가열을 80℃ 이하의 저온으로 억제할 수 있기 때문에, 네오듐 자석과 다른 부재를 접착하는 용도, 네오듐 자석을 탑재한 전자 부품에서, 네오듐 자석 이외의 구성 부재끼리를 접착하는 용도, 및 네오듐 자석 함유 부품 탑재 후의 전자 부품의 접착 공정에서의 용도 등에 적합하다. 또한, 네오듐 자석은 가열되면 수축되고, 냉각되면 팽창된다는 성질을 가지고 있기 때문에, 다른 피착체로서 사용되는 부재와의 선팽창이 상이하여, 접착시에 내부 응력이 발생한다. 이로 인해 낙하 등의 충격을 계기로 하여 접착 계면에서의 박리가 발생하기 쉽다. 이것에 관해서 본 발명의 수지 조성물은 전단 방향과 박리 방향 중 어느 응력에 대해서도 높은 접착력을 가지고 있기 때문에, 박리가 발생하기 어려워, 네오듐 자석의 접착에 특히 적합하다.
또한, 상기 (B 성분) 2관능 에스테르 프리 티올 및 (C 성분) 다관능 에스테르 프리 티올은, 에폭시 수지(A 성분)를 경화할 수 있기 때문에, 이들 혼합물을 에폭시 수지용 경화제로서 사용할 수 있다. 즉, 본 실시형태에 따르는 에폭시 수지용 경화제는, 상기 (B 성분) 2관능 에스테르 프리 티올 및 (C 성분) 다관능 에스테르 프리 티올을 함유한다.
[실시예]
이하, 실시예에 기초하여 본 발명을 보다 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이하의 실시예로 한정되는 것은 아니다.
[1액형 수지 조성물의 조제]
표 1 및 표 2에 기재하는 배합 조성으로 각 성분을 혼합하고, 실시예 1 내지 7 및 비교예 1 내지 7에 따르는 수지 조성물을 조제하였다. 한편, 표 1 및 표 2 중, 각 성분의 배합량은 질량부를 의미한다. 또한, 각 실시예 및 비교예에 있어서, 수지 조성물 중의 에폭시기의 수와 티올기의 수의 비는, 대략 1:1이다.
구체적으로는, 전용 플라스틱 용기에, 표 1 및 표 2에 기재되는 양의 재료를 재어 담았다. 그 후, 자전·공전 진공 믹서 아와토리렌타로(싱키사 제조; ARE-250)를 사용하여, 실온에서 2000rpm으로 충분히 혼합하고, 다시 1분간 탈포하여, 목적의 수지 조성물을 얻었다.
또한, 사용한 재료의 상세는 이하와 같다.
[에폭시 수지]
jER828EL: 미쯔비시케미칼사 제조, 비스페놀 A형(BPA형) 에폭시 수지, 에폭시 당량 186g/eq,
jER807: 미쯔비시케미칼사 제조, 비스페놀 F형(BPF형) 에폭시 수지, 에폭시 당량 165g/eq
[2관능 에스테르 프리 티올]
1,8-옥탄디티올: 도쿄가세이고교사 제조, 티올기 합계 당량 89g/eq, 분자량 178
1,10-데칸디티올: 도쿄가세이고교사 제조, 티올기 합계 당량 103g/eq, 분자량 206
3,6-디옥사-1,8-옥탄디티올: 도쿄가세이고교사 제조, 티올기 합계 당량 91g/eq, 분자량 182
[2관능 에스테르 함유 티올]
EGTP: 요도바시가가쿠사 제조, 에틸렌글리콜비스티오프로피오네이트, 티올기 합계 당량 124g/eq
[다관능 에스테르 프리 티올]
TMPIC: 아지노모토파인테크노사 제조, 트리스(3-머캅토프로필)이소시아누레이트, 티올기 합계 당량 117g/eq
TS-G: 시코쿠가세이사 제조, 1,3,4,6-테트라키스(2-머캅토에틸)글리콜우릴, 티올기 합계 당량 103g/eq
[다관능 에스테르 함유 티올]
TMTP: 요도바시가가쿠사 제조, 트리메틸올프로판트리스(3-머캅토프로피오네이트, 티올기 합계 당량 140g/eq
[잠재성 경화 촉진제]
PN-23: 아지노모토파인테크노사 제조, 아민에폭시 어덕트계 경화제
[안정제]
TEB: 도쿄가세이사 제조, 트리에틸보레이트
[충전제]
AEROSIL200: 니혼아에로질사 제조, 흄드 실리카
[저온 속경화성의 평가]
각 실시예 및 각 비교예에 관해서, 저온 속경화성을, JIS C6521에 준한 겔 타임(겔화 시간)을 측정함으로써 평가하였다. 구체적으로는, 우선, 핫플레이트식 겔화 시험기(GT-D: 닛신가가쿠사 제조)에 의해, 각 실시예 및 비교예의 수지 조성물이 80℃에서 끈적하게 늘어지지 않게 된 시간을 측정하였다. 보다 상세하게는, 약 0.5g의 시료(수지 조성물)를 핫플레이트식 겔화 시험기 위에 두었다. 80℃(80℃ 겔 타임)가 된 시점(時點)을 시점(始點)으로 하여, 수지 조성물이 핫플레이트 위에서 직경 25㎜의 범위 내에 들어가도록, 상기 수지 조성물에 대해 선단 폭 5㎜의 주걱으로 접촉 원운동을 반복하였다(1초 1회전). 수지 조성물을 핫플레이트로부터 30㎜ 수직으로 들어올려 사상(絲狀)인 것이 끊어지게 되었을 때를 종점으로 하여, 상기 시점으로부터 종점까지의 시간을 겔화될 때까지의 시간으로 간주하여 측정을 행하였다. 또한, 주걱은 수지의 점도가 낮은 동안에는 들어 올리지 않도록 하고, 점도가 상승하면 가끔 핫플레이트로부터 약 30㎜ 수직으로 들어올려, 사상인 것이 끊어질 때까지 이러한 상하 운동을 반복하여 행하였다. 측정을 2회 반복하여, 그 평균값을 결과로서 사용하였다. 겔 타임이 짧을수록, 저온 속경화성이 우수하다고 할 수 있다.
[초기 접착 강도의 평가]
(i) 초기 인장 전단 접착 강도
연강판(JIS G3141, SPCC)의 시험편을 2개 준비하고, 아세톤으로 적신 걸레로 유분을 닦아 내었다. 또한, 상기 연강판의 접착면의 표면을, 엔드레스벨트#120로 연마하였다. 연강판의 연마면에, 수지 조성물을 두께 약 1㎜로 균일하게 도포하였다. 도포면이 약 12㎜로 오버랩하도록, 2개의 시험편을 클립 2개로 맞붙여 압착하였다. 이 때, 배어 나온 수지 조성물은, 바로 걸레로 닦아 내었다. 시험편을 오븐 내에 균등하게 배치하고, 80℃, 60분간 가열 경화하여, 접착시켰다. 동일 수지에 대해, 시험편을 각각 2개 조제하였다. 얻어진 시험편을, 텐실론 만능 시험기(TOYO BALDWIN사 제조 UMT-5T)로, JIS-K-6850에 준거하여, 인장 전단 접착 강도를 측정하였다(측정 환경: 온도 25℃/습도 60%, 인장 속도: 5㎜/min). 시험편이 파괴된 최대 하중(N)을 기초로, 접착 면적(㎟)을 계측하고, 하기 식에 의해 인장 전단 접착 강도 A를 계산하였다.
(식): 인장 전단 접착 강도 A(N/㎟) = 최대 하중(N)/접착 면적(㎟)
(ii) 초기 박리 접착 강도
강판(25㎜×150㎜×0.4㎜) 시험편을, 아세톤으로 적신 걸레로 닦아, 유분을 닦아 내었다. 또한, 상기 강판의 접착면의 표면을, 엔드레스벨트#120으로 연마하였다. 강판의 연마면에 수지 조성물을 두께 약 20 내지 30㎛로 균일하게 도포하였다. 또 다른 1장의 강판을 포개어 클립 4개로 맞붙여 압착하였다. 이 때, 배어 나온 수지 조성물은, 바로 닦아 내었다. 시험편을 오븐 내에 균등하게 배치하고, 80℃, 60분간 가열 경화하여 접착시켰다. 동일 수지 조성물에 대해, 시험편을 각각 2개 조제하였다. 얻어진 시험편을 텐실론 만능 시험기(오리엔텍사 제조, RTM-500)로, JIS-K-6854-3에 따라 인장 강도를 측정하였다(측정 환경: 온도 25℃/습도 60%, 인장 속도: 50㎜/min). 평균 박리 하중(N)을 기초로, 25㎜ 폭당 박리 접착 강도 A를 산출하였다.
[내습성의 평가]
(i) 인장 전단 접착 강도
초기 인장 전단 접착 강도의 평가와 같은 수순으로 별도 작성한 시험편을 각각 2개 조제하였다. 121℃, 100%RH 포화의 조건으로 설정된 프레셔 쿠커 시험기에 24시간 방치한 후, 얻어진 시험편을 텐실론 만능 시험기(TOYO BALDWIN사 제조 UTM-5T)로, 접착성 시험과 같이 JIS-K-6850에 준거하여 인장 전단 접착 강도를 측정하였다(측정 환경: 온도 25℃/습도 60%, 인장 속도: 5㎜/min). 시험편이 파괴된 최대 하중(N)을 기초로, 접착 면적(㎟)을 계측하고, 접착성의 평가와 같이 인장 전단 접착 강도 B를 계산하였다.
인장 전단 접착 강도 B(N/㎟) = 최대 하중(N)/접착 면적(㎟)
[인장 전단 접착 강도 유지율]
습도가 접착 강도에 미치는 영향을 평가하기 위해, 강도 유지율을 산출하였다. 강도 유지율은, 상기 인장 전단 접착 강도 A와 인장 전단 접착 강도 B의 값으로부터, 이하와 같이 하여 산출하였다.
[강도 유지율] = [인장 전단 접착 강도 B]/[인장 전단 접착 강도 A]×100
한편, 강도 유지율의 값이 클수록, 시험편이 높은 습도에 대해 내성이 있다고 할 수 있다.
[박리 접착 강도]
초기 박리 접착 강도의 평가와 같은 수순으로 별도 작성한 시험편을 각각 2개 준비하였다. 각 시험편을 121℃, 100%RH 포화 조건으로 설정된 프레셔 쿠커 시험기에 24시간 방치한 후, 얻어진 시험편을 텐실론 만능 시험기(오리엔텍사 제조, RTM-500)로, JIS-K-6854-3에 따라 인장 강도를 측정하였다(측정 환경: 온도 25℃/습도 60%, 인장 속도: 50㎜/min). 평균 박리 하중(N)을 기초로, 25㎜ 폭당 박리 접착 강도 B를 산출하였다.
[박리 접착 강도 유지율]
습도가 박리 접착 강도에 미치는 영향을 평가하기 위해, 강도 유지율을 산출하였다. 강도 유지율은, 상기 박리 접착 강도 A와 박리 접착 강도 B의 값으로부터, 이하와 같이 하여 산출하였다.
[강도 유지율] = [박리 접착 강도 B]/[박리 접착 강도 A]×100
강도 유지율의 값이 클수록, 시험편이 높은 습도에 대해 내성이 있다고 할 수 있다.
[보존 안정성]
실시예 1 내지 7 각각에 관해서, 수지 조성물을 약 5g, 플라스틱 용기에 밀폐하여 온도 25℃/습도 60%의 항온실에 24시간 방치한 후, 개봉하여 유동성을 확인하였다.
그 결과, 실시예 1 내지 7 중 어느 것에 있어서도, 스패출러를 사용하여 교반할 수 있었다. 즉, 실시예 1 내지 7에 따르는 수지 조성물은, 어느 것이라도, 우수한 보존 안정성을 가지고 있는 것이 확인되었다.
[평가 결과의 고찰]
상기 각 평가의 결과를 표 1 및 표 2에 기재한다. 실시예 1 내지 7의 수지 조성물은, 비교예의 수지 조성물에 비해, 양호한 전단 접착력, 박리 접착력, 내습성, 저온 속경화성을 나타내는 것을 알 수 있었다.
상세하게는, 실시예 1 내지 5와, 비교예 1을 비교하면, 비교예 1에서는 초기 박리 접착 강도가 6(1N/25㎜)이었던 것에 비해, 실시예 1 내지 5에서는 15(1N/25㎜) 이상이었다. 즉, 경화제로서 다관능 에스테르 프리 티올만을 사용한 경우(비교예 1)와 비교하여, 2관능 에스테르 프리 티올 및 다관능 에스테르 프리 티올을 병용함으로써(실시예 1 내지 5), 초기의 박리 접착 강도가 현저하게 높아지는 것을 알 수 있었다. 한편, 다관능 에스테르 프리 티올의 종류가 실시예 1 내지 5와는 상이한 실시예 6을, 대응하는 비교예 2와 비교해도 같은 경향이 나타났다.
또한, 실시예 2, 4 및 5를, 각각 비교에 3 내지 5와 비교하면, 각 비교예는 각 실시예와 비교하여, 초기 인장 전단 접착 강도 A가 현저하게 낮았다. 즉, 경화제로서 2관능 에스테르 프리 티올만을 사용한 경우(비교예 3 내지 5)와 비교하여, 2관능과 다관능의 에스테르 프리 티올을 병용함으로써, 초기 인장 전단 접착 강도를 개선할 수 있는 것을 알 수 있었다.
다음에, 실시예 1 내지 7을 비교예 6 및 7과 비교하면, 각 실시예 쪽이 현저하게 높은 내습성을 나타내었다. 즉, 에스테르 함유 티올이 아니라, 에스테르 프리 티올을 경화제로서 사용함으로써, 내습성이 현저하게 높아지는 것을 알 수 있었다.
또한, 실시예 1 내지 7 중 어느 것이라도, 겔 타임이 3분 이내이며, 양호한 저온 속경화성을 가지고 있었다.
Claims (14)
- 하기 A, B 및 C 성분을 포함하는, 1액형 수지 조성물.
A: 에폭시 수지
B: 분자 내에 티올기를 2개 가지며, 또한 에스테르 골격을 포함하지 않는 티올 화합물
C: 분자 내에 티올기를 3개 이상 가지며, 또한 에스테르 골격을 포함하지 않는 티올 화합물 - 제1항에 있어서, 하기 D 성분을 추가로 포함하는, 1액형 수지 조성물.
D: 잠재성 경화 촉진제 - 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 B 성분 및 상기 C 성분이, 수산기를 가지고 있지 않은, 1액형 수지 조성물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 C 성분이, 분자 내에 환 골격을 가지고 있는, 1액형 수지 조성물.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 B 성분이, 분자 내에 환 골격을 가지고 있지 않은, 1액형 수지 조성물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 B 성분의 분자량이, 130 내지 1,000의 범위인, 1액형 수지 조성물.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 B 성분 및 상기 C 성분의 티올기 수의 합계를 1로 했을 때에, 상기 C 성분의 티올기의 수가 차지하는 비율(상기 C 성분의 총 티올기 수/(상기 B 성분의 총 티올기 수 + 상기 C 성분의 총 티올기 수))이, 0.1 내지 0.9인, 1액형 수지 조성물.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 기재된 1액형 수지 조성물을 포함하는, 접착제.
- 제8항에 있어서, 피착체로서의 네오듐 자석을 접착하기 위해 사용되는 접착제.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 기재된 1액형 수지 조성물을 포함하는, 밀봉재.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 기재된 1액형 수지 조성물을 열경화시켜 이루어지는, 경화물.
- 제11항에 기재된 경화물을 포함하는, 전자 부품.
- 피착체와, 상기 피착체의 접착에 사용된 제11항에 기재된 경화물을 포함하는, 네오듐 자석 함유 모터.
- 네오듐 자석 함유 모터를 포함하는 전자 부품으로서, 제11항에 기재된 경화물을 포함하는, 전자 부품.
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