JPWO2020039717A1 - 感光樹脂組成物、レジストパターンの形成方法、メッキ造形物の製造方法および半導体装置 - Google Patents
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Abstract
Description
ところで、はんだが無鉛はんだ、つまり、錫はんだの場合、銅−錫による金属間化合物は非常にもろいため、銅柱はんだバンプは、一般的に、銅柱と錫はんだとの間にニッケルを含む拡散バリア層が設けられている。
このような銅柱−ニッケル拡散バリア層−錫はんだ構造を含む銅柱はんだバンプは、通常、素子等を含む基板上に、レジストパターンを形成し、このレジストパターンを鋳型として銅メッキにより銅柱を形成し、次いで、ニッケルメッキにより銅柱上に拡散バリア層を形成し、最後に錫はんだを拡散バリア層上に形成することで製造する(特許文献1)。
本開示は上記実情を鑑みてなされたものであり、解像性に優れ、且つ銅メッキ液およびニッケルメッキ液に対してもレジストパターンが膨潤せず、且つ、銅メッキ液処理後、およびニッケルメッキ液処理後にレジストパターンにクラックが生じないレジストパターンを形成することができる感光性樹脂組成物を提供すること、前記感光性樹脂組成物を用いたレジストパターンの形成方法を提供すること、前記レジストパターンの形成方法により形成したレジストパターンを用いて銅柱はんだバンプのようなメッキ造形物を製造する製造方法を提供すること、および前記メッキ造形物の製造方法によって得られるメッキ造形物を有する半導体装置を提供することを目的とする。
〔1〕下記式(a1)に示す構造単位(a1)、下記式(a2)に示す構造単位(a2)、および下記式(a3)に示す構造単位(a3)を有する重合体(A);ならびに
光酸発生剤(B);を含有する感光性樹脂組成物。
〔3〕前記重合体(A)中に含まれる前記構造単位(a1)および前記構造単位(a2)の合計の含有割合が、前記重合体(A)を構成する全ての構造単位の合計を100モル%とした場合、5〜60モル%である前記〔1〕または前記〔2〕に記載の感光性樹脂組成物。
前記樹脂塗膜を露光する工程(2);
露光後の前記樹脂塗膜を現像する工程(3);
を有する、レジストパターンの形成方法。
〔9〕前記〔8〕に記載のレジストパターンの形成方法によって形成したレジストパターンをマスクにしてメッキ処理を行う工程(4)を有する、メッキ造形物の製造方法。
本明細書中で例示する各成分、例えば本組成物中の各成分や、重合体(A)中の各構造単位は、特に言及しない限り、それぞれ1種単独で含有してもよく、2種以上を含有することができる。
本組成物は、式(a1)に示す構造単位(a1)、式(a2)に示す構造単位(a2)、および式(a3)に示す構造単位(a3)を有する重合体(A);ならびに光酸発生剤(B);を含有する。
重合体(A)は、酸解離性基を有するアクリル系モノマー由来の構造単位(a1)、酸解離性基を有するメタクリル系モノマー由来の構造単位(a2)、ならびに前記構造単位(a3)を有する。
構造単位(a1)は下記式(a1)に示す酸解離性基およびα位が水素原子であるアクリル系モノマー由来の構造単位である。
重合体(A)中に含まれる構造単位(a1)の含有割合は、前記重合体(A)を構成する全ての構造単位の合計を100モル%とした場合、下限は、1モル%、好ましくは5モル%、より好ましくは10モル%、上限は40モル%、好ましくは30モル%、より好ましくは20モル%である。また、構造単位(a1)の含有割合は、いずれの上下限の組合せも用いることができる。
構造単位(a2)は下記式(a2)に示す酸解離性基およびα位にR21に示す水素原子以外の基を有するメタクリル系モノマー由来の構造単位である。
これらのなかでも非置換のアルキル基が、重合体(A)のガラス転移温度を調節するうえでは好ましい。
R23の酸解離性基としては、前記R13の酸解離性基と同じ基が挙げられる。
重合体(A)中に含まれる構造単位(a2)の含有割合は、重合体(A)を構成する全ての構造単位の合計を100モル%とした場合、下限は1モル%、好ましくは5モル%、より好ましくは10モル%、上限は40モル%、好ましくは30モル%、より好ましくは20モル%である。また、構造単位(a2)の含有割合は、いずれの上下限の組合せも用いることができる。
構造単位(a3)は下記式(a3)に示す構造単位であり、溶解性促進基であるヒドロキシアリール基を有する。重合体(A)が構造単位(a3)を有することで、重合体(A)のガラス転移温度を上げ、且つアルカリ現像液に対する溶解速度を上げることができ、その結果、本組成物の厚膜での解像性を向上させ、且つ銅メッキに対しても、ニッケルメッキに対しても、どちらにも対応可能なレジストパターンを形成することができる。
R32の炭素数1〜10の有機基としては、R12の炭素数1〜10の有機基に挙げた基が挙げられる。nは好ましくは0〜4、より好ましくは0である。
これらの中でもヒドロキシフェニル基が、メッキ処理に対応するためメッキ液耐性に優れたレジストパターンを形成することができる。
重合体(A)中に含まれる、構造単位(a3)の含有割合は、前記重合体(A)を構成する全ての構造単位の合計を100モル%とした場合、下限は5モル%、好ましく20モル%、より好ましくは30モル%、上限は70モル%、好ましくは65モル%、より好ましくは60モル%である。また、構造単位(a3)の含有割合は、いずれの上下限の組合せも用いることができる。
構造単位(a4)は、構造単位(a3)以外の溶解性促進基を有する構造単位であり、重合体(A)に構造単位(a4)を有することで、本組成物から形成する樹脂塗膜の解像性、感度、焦点深度、および露光ラチチュード等のリソ性を調節することができる。
なお、上記公知文献に記載の構造単位は本明細書に記載されているものとする。
構造単位(a5)は前記構造単位(a1)〜(a4)以外の構造単位である。
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−ペンチル(メタ)アクリレート、ネオペンチル(メタ)アクリレート、n−ヘキシル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート等の脂肪族(メタ)アクリル酸エステル化合物;
シクロペンチル(メタ)アクリレート、ノルボルニル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、トリシクロデカニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフラニル(メタ)アクリレート、およびテトラヒドロピラニル(メタ)アクリレート等の脂環式(メタ)アクリル酸エステル化合物由来の構造単位;
フェニル(メタ)アクリレート、フェネチル(メタ)アクリレート等の芳香族含有(メタ)アクリル酸エステル化合物由来の構造単位;
(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、等の不飽和アミド化合物由来の構造単位;ならびに
マレイミド、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド等の不飽和イミド化合物由来の構造単位;を挙げることができる。
重合体(A)は、各構造単位に由来する単量体を、イオン重合法またはラジカル重合法等の公知の重合方法により製造することができる。これらの中でも量産性の点から、ラジカル重合法により製造することが好ましい。
重合体(A)のMwとゲルパーミエーションクロマトグラフィーで測定したポリスチレン換算数平均分子量(以下、「Mn」という。)との比(Mw/Mn)は、通常、1〜5、好ましくは1〜3である。
光酸発生剤(B)は、露光により酸を発生する化合物である。この酸の作用により、重合体(A)中の酸解離性基が解離して、カルボキシ基やヒドロキシアリール基等の酸性官能基が生成する。その結果、感光性樹脂組成物から形成された感光性樹脂塗膜の露光部がアルカリ現像液に易溶性となり、ポジ型のレジストパターンを形成することができる。
本組成物中に含まれる光酸発生剤(B)の含有量は、重合体(A)100質量部に対して、下限が、0.1質量部、好ましくは0.3質量部、より好ましくは0.5質量部、さらに好ましくは1質量部、上限が、20質量部、好ましくは15質量部、より好ましくは10質量部、さらに好ましくは5質量部である。また、光酸発生剤(B)の含有量は、いずれの上下限の組合せも用いることができる。光酸発生剤(B)の含有量が上記範囲内であると、厚膜で解像性に優れたレジストパターンが得られるとともに、優れた形状のパターンが得られる。
有機溶剤(C)は、本組成物中に含まれる各成分を均一に混合するために用いる成分である。
本組成物中に含まれる有機溶剤(C)の含有割合は、固形分濃度の下限が、10質量%、好ましくは20質量%、さらに好ましくは25質量%、上限が、60質量%、好ましくは55質量%、さらに好ましくは50質量%となる量である。また、有機溶剤(C)の含有割合は、いずれの上下限の組合せも用いることができる。前記範囲内であると厚膜のレジストパターンを良好に形成することができる。なお、前記固形分濃度とは、本組成物に含まれる有機溶剤(C)以外の全成分の含有割合をいう。
クエンチャー(D)は、露光により光酸発生剤(B)から生じる酸のレジスト膜中での拡散を制御するために用いる成分であり、その結果、本組成物の解像性を向上することができる。
本組成物中に含まれるクエンチャー(D)の含有量は、重合体(A)100質量部に対して、通常、0.001〜10質量部である。
界面活性剤(E)は、本組成物の塗布性、消泡性等を改良する作用を示す。
本組成物中に含まれる前記界面活性剤の含有量は、重合体(A)100質量部に対して、通常、2質量部以下である。
その他成分としては、例えば、露光光を吸収して光酸発生剤の酸発生効率を向上させる増感剤;感光性樹脂組成物から形成した樹脂塗膜のアルカリ現像液への溶解速度を制御するフェノールノボラック樹脂やポリ(ヒドロキシスチレン)などのアルカリ可溶性樹脂および低分子フェノール化合物;露光時の散乱光の未露光部への回り込みによる光反応を阻止する紫外線吸収剤;保存安定性を高める熱重合禁止剤;酸化防止剤;接着助剤;および無機フィラー;が挙げられる。
本組成物は、各成分を均一に混合することにより製造することができる。また、ゴミを取り除くために、各成分を均一に混合した後、得られた混合物をフィルター等で濾過することができる。
本開示のレジストパターンの形成方法(以下、「本レジストパターンの形成方法」)は、本組成物を基板上に塗布して樹脂塗膜を形成する工程(1);
前記樹脂塗膜を露光する工程(2);
露光後の樹脂塗膜を現像する工程(3);を有する。
工程(1)は、基板上に、本組成物の樹脂塗膜を形成する工程である。
前記基板としては、例えば、半導体基板、およびガラス基板ならびにこれら基板の表面に各種金属膜などを設けた基板を挙げることができる。基板の形状には特に制限はなく、表面形状は平坦状および凸凹状が挙げられ、基板の形状としては円形および正方形が挙げられる。また、基板の大きさに制限はない。
工程(2)は、工程(1)で形成した前記樹脂塗膜を露光する工程である。
前記露光は、通常、所定のマスクパターンを有するフォトマスクを介して、縮小投影露光で、前記樹脂塗膜に選択的に行う。
工程(3)は、工程(2)の露光後の樹脂塗膜を現像してレジストパターンを形成する工程である。
前記現像は、通常、アルカリ性現像液にて行う。前記現像の現像方法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、浸漬現像法、およびパドル現像法等が挙げられる。前記現像の処理条件は、通常、23℃で1〜30分間である。
本開示のメッキ造形物の製造方法(以下、「本メッキ造形物の製造方法」ともいう)は、本レジストパターンの形成方法によって形成するレジストパターンをマスクにしてメッキ造形物を製造する。
具体的には、前記レジストパターンを鋳型とし、電解メッキ処理によりメッキ造形物(例えば、電極材料)が形成される。この際、パターン表面とメッキ液との親和性を高めるため、前記レジストパターンを、例えば、酸素プラズマによるアッシング処理等の親水化処理することができる。
前記メッキ処理後、水洗して乾燥したのち、パターンの状態、メッキ造形物の厚さや状態等を観察し、必要に応じて再び電解メッキを行う。
本メッキ造形物の製造方法は、工程(4)の後に、更に、レジストパターンを除去する工程(5)を備えることができる。
工程(5)は、前記工程(4)において前記基板上に残存するレジストパターンを剥離して除去する工程であって、例えば、20〜80℃にて攪拌している剥離液に、工程(4)の後の前記レジストパターンを有する基板を、例えば1〜10分間浸漬する方法が挙げられる。
本開示の半導体装置は、本メッキ造形物の製造方法によって得られるメッキ造形物を備える。本半導体装置は、メッキ処理用の鋳型として有用である本レジストパターンを用い、メッキ成分を堆積させるメッキ処理を行い、レジストパターンを写しとったメッキ造形物を備えるものであるため、信頼性が高められる。本半導体装置として、具体的には、多層LSI(半導体集積回路 http://www.jmq.jsr.co.jp/products.html参照)を挙げることができる。
(重合体の重量平均分子量(Mw)の測定方法)
下記条件下でゲルパーミエーションクロマトグラフィー法にてアルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量(Mw)を測定した。
・カラム:東ソー社製カラムのTSK−MおよびTSK2500を直列に接続
・溶媒:テトラヒドロフラン
・流速:0.35mL/分
・温度:40℃
・検出方法:屈折率法
・標準物質:ポリスチレン
・GPC装置:東ソー製、装置名「HLC-8220-GPC」
[合成例]
2,2’−アゾビス(イソ酪酸メチル)をラジカル重合開始剤として用いたラジカル重合により、表1に示す構造単位および含有割合を有する重合体(A1)〜(A6)および(RA1)〜(RA3)を製造した。表1中に示す構造単位の詳細を下記式(a1−1)〜(a1−2)、(a2−1)〜(a2−3)、(a3−1)、(a4−1)および(a5−1)に示す。なお、表1中の数値の単位はモル%である。
[実施例1A〜9A、比較例1A〜3A]感光性樹脂組成物の製造
下記表2に示す成分の種類および量を含有する感光樹脂組成物を、各成分を均一に混合することにより製造した。表2に示す重合体以外の成分の詳細は以下のとおりである。なお、表2中の数値の単位は質量部である。
B1:下記式(B1)に示す構造を有する化合物
C1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
C2:メチルアミルケトン
C3:γ−ブチロラクトン
C4:ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
[実施例1B〜9B、比較例1B〜3B]レジストパターンの形成
銅スパッタ膜を備えてなるシリコンウエハ基板の銅スパッタ膜上にスピンコーターを用いて、実施例1A〜9A、比較例1A〜3Aの感光性樹脂組成物を塗布し、ホットプレートにて120℃で60秒間加熱し、膜厚5μmの塗膜を形成した。塗膜を、ステッパー(ニコン社製、型式「NSR−i10D」)を用い、パターンマスクを介して、露光した。露光後の塗膜を、90℃で60秒間加熱し、次いで、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液に80秒間浸漬して現像したのち、流水洗浄し、窒素ブローして、基板上に実施例1B〜9B、比較例1B〜3Bのレジストパターン(深さ5μmのホールパターン)を形成した。このレジストパターンを形成した基板を、「パターニング基板」という。このパターニング基板を用いて、下記に示す方法にて、「解像性」、「メッキ液耐性」を評価した。
前記パターニング基板を走査型電子顕微鏡にて観察し、以下の基準にて解像性を評価した。評価結果を下記表3に示す。
A:縦0.7μm×横0.7μmのホールパターンを解像することができる。
B:縦0.7μm×横0.7μmのホールパターンは解像できないが、縦1μm×横1μmのホールパターンは解像できる。
C:縦1μm×横1μmのホールパターンが解像できない。
前記パターニング基板を銅メッキ液(製品名「CU8502」、Dow Chemical社製)300mL中に23℃で10分間浸漬し、浸漬前後のレジストパターン形状を光学顕微鏡および走査型電子顕微鏡にて観察し、以下の基準にてメッキ液耐性(膨潤耐性)を評価した。
A:浸漬前後のホールパターンのサイズの縮小率が1%以下である。
B:浸漬前後のホールパターンのサイズの縮小率が1%より大きく、10%以下である。
C:浸漬前後のホールパターンのサイズの縮小率が10%より大きい。
[実施例1C〜9C、比較例1C〜3C]
実施例1B〜9B、比較例1B〜3Bのパターニング基板を、酸素プラズマによるアッシング処理(出力100W、酸素流量100mL/分、処理時間60秒)を行った。アッシング処理後のパターニング基板を銅メッキ液(製品名「CU8502」、Dow Chemical社製)300mL中に浸漬し、メッキ浴温度23℃、電流密度2A/dm2に設定して、9分電界メッキを行い、メッキ造形物(金属パターン)を製造した。メッキ造形物を製造した後のレジストパターンを光学顕微鏡および走査型電子顕微鏡にて観察し、以下の基準にて「メッキ液耐性(クラック耐性)」を評価した。
A:レジストパターンにクラックがない。
B:レジストパターンにクラックが1個/μm2以上、1,000個未満/μm2ある。
C:レジストパターンにクラックが1,000個以上/μm2ある。
Claims (11)
- 下記式(a1)に示す構造単位(a1)、下記式(a2)に示す構造単位(a2)、および下記式(a3)に示す構造単位(a3)を有する重合体(A);ならびに
光酸発生剤(B);を
含有することを特徴とする感光性樹脂組成物。
- 前記重合体(A)中に含まれる前記構造単位(a3)の含有割合が、前記重合体(A)を構成する全ての構造単位の合計を100モル%とした場合、5〜70モル%である、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記重合体(A)中に含まれる前記構造単位(a1)および前記構造単位(a2)の合計の含有割合が、前記重合体(A)を構成する全ての構造単位の合計を100モル%とした場合、5〜60モル%である、請求項1または2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記重合体(A)中に含まれる、構造単位(a1)〜構造単位(a3)の合計の含有割合は、前記重合体(A)を構成する全ての構造単位の合計を100モル%とした場合、50〜100モル%である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 感光性樹脂組成物中に含まれる前記光酸発生剤(B)の含有量は、前記重合体(A)100質量部に対して0.1〜20質量部である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- さらに有機溶剤(C)を含有し、感光性樹脂組成物中に含まれる前記有機溶剤(C)の含有割合は、固形分濃度が10〜60質量%となる量である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- メッキ造形物製造用である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1乃至7のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物を基板上に塗布して樹脂塗膜を形成する工程(1);
前記樹脂塗膜を露光する工程(2);
露光後の前記樹脂塗膜を現像する工程(3);
を有することを特徴とするレジストパターンの形成方法。 - 請求項8に記載のレジストパターンの形成方法によって形成したレジストパターンをマスクにしてメッキ処理を行う工程(4)を有することを特徴とする、メッキ造形物の製造方法。
- 前記メッキ処理が、銅メッキ処理およびニッケルメッキ処理から選ばれる少なくとも1種である、請求項9に記載のメッキ造形物の製造方法。
- 請求項9または10に記載のメッキ造形物の製造方法によって得られるメッキ造形物を有することを特徴とする半導体装置。
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