JP7347430B2 - 感光性樹脂組成物、レジストパターンの形成方法、メッキ造形物の製造方法、および半導体装置 - Google Patents
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Description
〔1〕下記式(a1)に示す構造単位(a1)、下記式(a2)に示す構造単位(a2)、および下記式(a3)に示す構造単位(a3)を有する重合体(A);ならびに
光酸発生剤(B);を
含有する感光性樹脂組成物。
前記樹脂塗膜を露光する工程(2);および
露光後の前記樹脂塗膜を現像する工程(3);
を有する、レジストパターンの形成方法。
本明細書中で例示する各成分、例えば感光性樹脂組成物中の各成分や、重合体(A)中の各構造単位は、特に言及しない限り、それぞれ1種単独で含有してもよく、2種以上を含有することができる。
本組成物は、式(a1)に示す構造単位(a1)、式(a2)に示す構造単位(a2)、および式(a3)に示す構造単位(a3)を有する重合体(A);光酸発生剤(B);を含有する。
重合体(A)は、酸解離性基を有する構造単位(a1)、構造単位(a2)、および構造単位(a3)を有する。
構造単位(a1)は下記式(a1)に示す脂環式構造を有する酸解離性基を有する構造単位である。
R11の炭素数1~10の置換または非置換のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、ペンチル基、およびデシル基等の非置換のアルキル基;ならびに前記アルキル基の1または2以上の水素原子を、フッ素原子および臭素原子等のハロゲン原子、フェニル基等のアリール基、水酸基、およびアルコキシ基等の別の基に置換した置換のアルキル基;が挙げられる。
これらの中でも、単環式飽和環状炭化水素構造が好ましい。
下記化学式中、R11は、前記式(a1)中のR11と同義である。
重合体(A)中に含まれる構造単位(a1)の含有割合は、前記重合体(A)を構成する全ての構造単位の合計を100モル%とした場合、1~55モル%であり、下限は、1モル%、好ましくは2モル%、より好ましくは5モル%、上限は55モル%、好ましくは50モル%、より好ましくは45モル%である。また、構造単位(a1)の含有割合は、いずれの上下限の組合せも用いることができる。
R22の炭素数2~10の置換または非置換のアルカンジイル基の炭素数は、2~5が好ましい。
mは0~4が好ましく、0~1がより好ましい。
R23の炭素数1~10のアルキル基の炭素数は、1~6が好ましく、1~4がより好ましい。
重合体(A)中に含まれる構造単位(a2)の含有割合は、前記重合体(A)を構成する全ての構造単位の合計を100モル%とした場合、1~50モル%、下限は1モル%、好ましくは2モル%、より好ましくは5モル%、上限は50モル%、好ましくは45モル、より好ましくは40モル%である。また、構造単位(a2)の含有割合は、いずれの上下限の組合せも用いることができる。
構造単位(a3)は下記式(a3)に示す構造単位であり、溶解性促進基であるヒドロキシアリール基を有する。重合体(A)が構造単位(a3)を有することで、本組成物の厚膜での解像性を向上させ、メッキ処理中にレジストパターンが膨潤することなく、重合体(A)のEBR溶剤に対する溶解性を向上させることができる。
これらの中でもヒドロキシフェニル基が、メッキ処理に対応するためメッキ液耐性に優れたレジストパターンを形成することができ、さらに、EBR処理により基板周縁部に感光性樹脂組成物の塗膜の溶け残りのない感光性樹脂組成物となることから好ましい。
重合体(A)中に含まれる、構造単位(a3)の含有割合は、前記重合体(A)を構成する全ての構造単位の合計を100モル%とした場合、15~80モル%、下限は15モル%、好ましくは20モル%、より好ましくは25モル%、上限は80モル%、好ましくは75モル%、より好ましくは70モル%である。また、構造単位(a3)の含有割合は、いずれの上下限の組合せも用いることができる。
構造単位(a4)は、構造単位(a3)以外の溶解性促進基を有する構造単位であり、重合体(A)に構造単位(a4)を有することで、本組成物から形成する樹脂塗膜の解像性、感度、焦点深度、および露光ラチチュード等のリソ性を調節することができる。
なお、上記公知文献に記載の構造単位は本明細書に記載されているものとする。
構造単位(a5)は、構造単位(a1)以外の酸解離性基を有する構造単位であり、重合体(A)に構造単位(a5)を有することで、本発明の感光性樹脂組成物から形成する樹脂塗膜の解像性、感度、焦点深度、および露光ラチチュード等のリソ性を調節することができる。
上記公知文献に記載の構造単位は本明細書に記載されているものとする。
構造単位(a6)は前記構造単位(a1)~(a5)以外の他の構造単位である。
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n-ペンチル(メタ)アクリレート、ネオペンチル(メタ)アクリレート、n-ヘキシル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート等の脂肪族(メタ)アクリル酸エステル化合物;
シクロペンチル(メタ)アクリレート、ノルボルニル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、トリシクロデカニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフラニル(メタ)アクリレート、およびテトラヒドロピラニル(メタ)アクリレート等の脂環式(メタ)アクリル酸エステル化合物由来の構造単位;
フェニル(メタ)アクリレート、フェネチル(メタ)アクリレート等の芳香族含有(メタ)アクリル酸エステル化合物由来の構造単位;
(メタ)アクリルアミド、N,N-ジメチル(メタ)アクリルアミド、等の不飽和アミド化合物由来の構造単位;ならびに
マレイミド、N-フェニルマレイミド、N-シクロヘキシルマレイミド等の不飽和イミド化合物由来の構造単位;を挙げることができる。
重合体(A)は、各構造単位となる単量体を、イオン重合法またはラジカル重合法等の公知の重合方法により製造することができる。これらの中でも量産性の点から、ラジカル重合法により製造することが好ましい。
重合体(A)のMwとゲルパーミエーションクロマトグラフィーで測定したポリスチレン換算数平均分子量(以下、「Mn」という。)との比(Mw/Mn)は、通常、1~5、好ましくは1~3である。
光酸発生剤(B)は、露光により酸を発生する化合物である。この酸の作用により、重合体(A)中の酸解離性基が解離して、カルボキシ基やヒドロキシアリール基等の酸性官能基が生成する。その結果、感光性樹脂組成物から形成された感光性樹脂塗膜の露光部がアルカリ現像液に易溶性となり、ポジ型のレジストパターンを形成することができる。
本組成物中に含まれる光酸発生剤(B)の含有量は、重合体(A)100質量部に対して、通常、0.1~20質量部、好ましくは0.3~15質量部、より好ましくは0.5~10質量部、さらに好ましくは1~5質量部である。光酸発生剤(B)の含有量が上記範囲内であると、厚膜で解像性に優れたレジストパターンが得られるとともに、優れた形状のパターンが得られる。
有機溶剤(C)は、本組成物中に含まれる各成分を均一に混合するために用いる成分である。
本組成物中に含まれる有機溶剤(C)の含有量は、固形分濃度が、通常、10~60質量%、好ましくは20~55質量%、さらに好ましくは25~50質量%となる量である。前記範囲内であると厚膜のレジストパターンを良好に形成することができる。なお、前記固形分濃度とは、本組成物に含まれる有機溶剤(C)以外の全成分の含有割合をいう。
クエンチャー(D)は、露光により光酸発生剤(B)から生じる酸のレジスト膜中での拡散を制御するために用いる成分であり、その結果、本組成物の解像性を向上することができる。
本組成物中に含まれるクエンチャー(D)の含有量は、重合体(A)100質量部に対して、通常、0.001~10質量部である。
界面活性剤(E)は、本組成物の塗布性、消泡性等を改良する作用を示す。
本組成物中に含まれる前記界面活性剤の含有量は、重合体(A)100質量部に対して、通常、2質量部以下である。
その他成分としては、例えば、露光光を吸収して光酸発生剤の酸発生効率を向上させる増感剤;感光性樹脂組成物から形成した樹脂塗膜のアルカリ現像液への溶解速度を制御するフェノールノボラック樹脂やポリ(ヒドロキシスチレン)などのアルカリ可溶性樹脂および低分子フェノール化合物;露光時の散乱光の未露光部への回り込みによる光反応を阻止する紫外線吸収剤;保存安定性を高める熱重合禁止剤;酸化防止剤;接着助剤;および無機フィラー;が挙げられる。
本組成物は、各成分を均一に混合することにより製造することができる。また、ゴミを取り除くために、各成分を均一に混合した後、得られた混合物をフィルター等で濾過することができる。
本開示のレジストパターンの形成方法(以下、「本レジストパターンの形成方法」)は、本組成物を基板上に塗布して樹脂塗膜を形成する工程(1);
前記樹脂塗膜を露光する工程(2);
露光後の樹脂塗膜を現像する工程(3);を有する。
工程(1)は、基板上に、本組成物の樹脂塗膜を形成する工程である。
前記基板としては、例えば、半導体基板、およびガラス基板ならびにこれら基板の表面に各種金属膜などを設けた基板を挙げることができる。基板の形状には特に制限はなく、表面形状は平坦状および凸凹状が挙げられ、基板の形状としては円形および正方形が挙げられる。また、基板の大きさに制限はない。
スピンコート法の場合、回転速度は通常500~4000rpm、好ましくは800~3500rpmである。
EBR処理は、例えば、スピンコート法により樹脂塗膜を形成中または形成後、基板を回転中に、EBR溶剤を基板表面の樹脂塗膜の周縁端部から0.1~10mmの内側に吐出することにより行う。
EBR溶剤としては、「1.感光性樹脂組成物」に記載の「〔有機溶剤(C)〕」に記載の有機溶剤が挙げられる。
樹脂塗膜の膜厚は、通常、1~100μm、好ましくは5~80μmである。
工程(2)は、工程(1)で形成した樹脂塗膜を露光する工程である。
前記露光は、通常、所定のマスクパターンを有するフォトマスクを介して、縮小投影露光で、樹脂塗膜に選択的に行う。
露光の光量は、前記光の種類、本組成物の種類、および樹脂塗膜の厚さ等によって適宜選択でき、通常、100~20,000mJ/cm2である。
工程(3)は、工程(2)の露光後の樹脂塗膜を現像してレジストパターンを形成する工程である。
前記現像は、通常、アルカリ性現像液にて行う。前記現像の現像方法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、浸漬現像法、およびパドル現像法等が挙げられる。前記現像の処理条件は、通常、23℃で1~30分間である。
本開示のメッキ造形物の製造方法(以下、「本メッキ造形物の製造方法」ともいう)は、本レジストパターンの形成方法によって形成するレジストパターンをマスクにしてメッキ処理を行う工程(以下、「工程(4)」ともいう)を有する。
工程(4)は、本レジストパターンの形成方法によって形成するレジストパターンを鋳型とし、レジストパターンによって形成した開口部に、メッキ処理によりメッキ造形物を形成する。
シード層を形成する前にバリア層を形成してもよく、シード層をバリア層として用いることもできる。
メッキ処理は、異なるメッキ処理を順次行うことができる。例えば、はじめに銅メッキ処理を行い、次にニッケルメッキ処理を行い、次に溶融はんだメッキ処理を行うことで、はんだ銅ピラーバンプを形成することができる。
本メッキ造形物の製造方法において、他の工程としては、工程(4)の後に、レジストパターンを除去する工程(以下、「工程(5)」ともいう)が挙げられる。
工程(5)は、例えば、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、ジメチルスルホキシド、および/またはN,N-ジメチルホルムアミドを含有するレジスト剥離液により行う。
本開示の半導体装置は、本メッキ造形物の製造方法によって得られるメッキ造形物を備える。本半導体装置は、メッキ処理用の鋳型として有用である本レジストパターンを用い、メッキ成分を堆積させるメッキ処理を行い、レジストパターンを写しとったメッキ造形物を備えるものであるため、信頼性が高められる。本半導体装置として、具体的には、多層LSI(半導体集積回路 http://www.jmq.jsr.co.jp/products.html参照)を挙げることができる。
(重合体の重量平均分子量(Mw)の測定方法)
下記条件下でゲルパーミエーションクロマトグラフィー法にてアルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量(Mw)を測定した。
・カラム:東ソー株式会社製カラムのTSK-MおよびTSK2500を直列に接続
・溶媒:テトラヒドロフラン
・流速:0.35mL/分
・温度:40℃
・検出方法:屈折率法
・標準物質:ポリスチレン
・GPC装置:東ソー株式会社製、装置名「HLC-8220-GPC」
[合成例1~10]
2,2’-アゾビス(イソ酪酸メチル)をラジカル重合開始剤として用いたラジカル重合により、表1に示す構造単位およびその含有割合を有する重合体(A1)~(A6)および(RA1)~(RA4)を製造した。表1中に示す構造単位の詳細を下記式(a1-1)~(a1-3)、(a2-1)~(a2-2)、(a3-1)、(a4-1)~(a4-2)、(a5-1)~(a5-2)、および(a6-1)に示す。なお、表1中の数値の単位はモル%である。
[実施例1A~8A、比較例1A~4A]感光性樹脂組成物の製造
下記表2に示す成分の種類および量を含有する感光樹脂組成物を、各成分を均一に混合することにより、実施例1A~8A、比較例1A~4Aの感光性樹脂組成物を製造した。表2に示す重合体以外の成分の詳細は以下のとおりである。なお、表2中の数値の単位は質量部である。
B1:下記式(B1)に示す構造を有する化合物
C1:γ-ブチロラクトン
C2:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
[実験例1A~8A、比較実験例1A~4A]
12インチシリコンウエハ上、実施例1A~8A、比較例1A~4Aの感光性樹脂組成物を15cc滴下し、CLEAN TRACK ACT12(装置名、東京エレクトロン株式会社製)を用い、スピンコート法(最大回転数600rpmを60秒間)にて、5mm幅のEBR処理を、バックリンスを行いながら、実施例1A~8A、比較例1A~4Aの感光性樹脂組成物の塗膜を形成した。EBR処理に用いたEBR溶剤は、プロピレングリコールモノメチルエーテル60質量%およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート40質量%含有する混合溶剤(以下、「EBR溶剤A」)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートからなる溶剤(以下、「EBR溶剤B」)、乳酸エチルからなる溶剤(以下、「EBR溶剤C」)の3種類で行い、それぞれのEBR溶剤でEBR処理を行った後の、12インチシリコンウエハ周縁部の状態を光学顕微鏡にて確認し、以下の基準にて評価した。評価結果を下記表3に示す。
B:12インチシリコンウエハ周縁部に塗膜の溶け残り面積が、除去すべき塗膜の全面積に対して0%より大きく、50%以下ある。
C:12インチシリコンウエハ周縁部に塗膜の溶け残り面積が、除去すべき塗膜の全面積に対して50%より大きい。
[実施例1B~8B、比較例1B~4B]レジストパターンの形成
銅スパッタ膜を備えてなるシリコンウエハ基板の銅スパッタ膜上にスピンコーターを用いて、実施例1A~8A、比較例1A~4Aの感光性樹脂組成物を塗布し、ホットプレートにて120℃で300秒間加熱し、膜厚20μmの塗膜を形成した。塗膜を、ステッパー(ニコン社製、型式「NSR-i10D」)を用い、パターンマスクを介して、露光した。露光後の塗膜を、90℃で180秒間加熱し、次いで、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液に180秒間浸漬して現像した。その後、流水洗浄し、窒素ブローして、基板上に実施例1B~8B、比較例1B~4Bのレジストパターン(ライン/スペース=1/1)を形成した。このレジストパターンを形成した基板を、「パターニング基板」という。このパターニング基板を用いて、下記に示す方法にて、「解像性」、「メッキ液耐性」を評価した。
前記パターニング基板を走査型電子顕微鏡にて観察し、以下の基準にて解像性を評価した。評価結果を下記表4に示す。
A:ライン幅5μmのレジストパターンを解像することができる。
B:ライン幅5μmのレジストターンは解像できないが、ライン幅10μmのレジストターンは解像できる。
C:ライン幅10μmのレジストターンは解像できないが、ライン幅15μmのレジストターンは解像できる。
前記パターニング基板を銅メッキ液(製品名「MICROFAB Cu300」、EEJA社製)1リットル中に25℃で15分間浸漬し、浸漬前後のレジストパターン形状を光学顕微鏡および走査型電子顕微鏡にて観察し、以下の基準にてメッキ液耐性(膨潤耐性)を評価した。評価結果を表4に示す。
A:浸漬前後のレジストパターンのライン幅の縮小率が5%以下である。
B:浸漬前後のレジストパターンのライン幅の縮小率が5%より大きく、10%以下である。
C:浸漬前後のレジストパターンのライン幅の縮小率が10%より大きい。
[実施例1C]
実施例1Bのパターニング基板を、酸素プラズマによるアッシング処理(出力100W、酸素流量100ミリリットル、処理時間60秒間)を行った。アッシング処理後のパターニング基板を銅メッキ液(製品名「MICROFAB Cu300」、EEJA社製)1リットル中に浸漬し、メッキ浴温度25℃、電流密度3A/dm2に設定して、15分電界メッキを行い、メッキ造形物を製造した。このメッキ造形物は良好な形状を有していた。
Claims (9)
- 下記式(a1)に示す構造単位(a1)、2-メトキシエチル(メタ)アクリレート、n-ブチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n-ドデシル(メタ)アクリレート、2-メトキシブチル(メタ)アクリレート、ラウロキシテトラエチレングリコール(メタ)アクリレート、ラウロキシジプロピレングリコール(メタ)アクリレート、ラウロキシトリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、およびラウロキシテトラプロピレングリコール(メタ)アクリレートからなる群より選ばれる1種以上の単量体(a2′)由来の構造単位(a2)、および下記式(a3)に示す構造単位(a3)を有する重合体(A);ならびに
光酸発生剤(B);を
含有するメッキ造形物製造用感光性樹脂組成物。
- 前記重合体(A)中に含まれる前記構造単位(a2)の含有割合が、前記重合体(A)を構成する全ての構造単位の合計を100モル%とした場合、1~50モル%である請求項1に記載のメッキ造形物製造用感光性樹脂組成物。
- 前記重合体(A)中に含まれる前記構造単位(a1)および前記構造単位(a3)の合計の含有割合が、前記重合体(A)を構成する全ての構造単位の合計を100モル%とした場合、50~95モル%である請求項1または2に記載のメッキ造形物製造用感光性樹脂組成物。
- 前記重合体(A)中に含まれる、構造単位(a1)~構造単位(a3)の合計の含有割合は、前記重合体(A)を構成する全ての構造単位の合計を100モル%とした場合、51~100モル%である、請求項1~3のいずれか一項に記載のメッキ造形物製造用感光性樹脂組成物。
- メッキ造形物製造用感光性樹脂組成物中に含まれる前記光酸発生剤(B)の含有量は、前記重合体(A)100質量部に対して0.1~20質量部である、請求項1~4のいずれか一項に記載のメッキ造形物製造用感光性樹脂組成物。
- さらに有機溶剤(C)を含有し、メッキ造形物製造用感光性樹脂組成物中に含まれる前記有機溶剤(C)の含有割合は、固形分濃度が10~60質量%となる量である、請求項1~5のいずれか一項に記載のメッキ造形物製造用感光性樹脂組成物。
- 請求項1~6のいずれか一項に記載のメッキ造形物製造用感光性樹脂組成物を基板上に塗布して樹脂塗膜を形成する工程(1);
前記樹脂塗膜を露光する工程(2);および
露光後の樹脂塗膜を現像する工程(3);
を有するレジストパターンの形成方法。 - 請求項7に記載のレジストパターンの形成方法によって形成したレジストパターンをマスクにしてメッキ処理を行う工程(4)を有するメッキ造形物の製造方法。
- 前記メッキ処理が、銅メッキ処理およびニッケルメッキ処理から選ばれる少なくとも1種である、請求項8に記載のメッキ造形物の製造方法。
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