JPWO2019230653A1 - ニトリルオキシド化合物 - Google Patents

Abstract

本発明は、式（Ｉ）［式中、各符号は、明細書中の記載と同意義である］で表される化合物を提供する。

Description

本発明は、ニトリルオキシド化合物、その製造方法および該化合物を含む組成物に関する。

ニトリルオキシド基を有する化合物は、他の化合物中の不飽和結合と容易にクリック反応（［２＋３］付加環化反応）を起こすので、種々の用途における反応剤として有用であることが知られている。しかしながら、ニトリルオキシド化合物は、二量化等の反応を起こしやすく、著しく不安定であるという問題があった。

この問題に対して、オルト位に置換基を有する芳香族ニトリルオキシド化合物とすることにより、比較的安定なニトリルオキシド化合物を得ることができることが知られている（特許文献１）。

また、ニトリルオキシド基のα位の炭素上に嵩高い置換基を有する脂肪族ニトリルオキシド化合物とすることにより、安定なニトリルオキシド化合物を得ることができることが知られている（特許文献２および３）。

特開２０１１−０５２０７２号公報 国際公開第２０１４／１３６９５２号公報 特開２０１３−１１２７４１号公報

しかしながら、従来のニトリルオキシド化合物は、合成の困難性からその構造が限られていた。特にニトリルオキシド化合物により基材に撥油性を付与したい場合には、フルオロアルキル基またはフルオロポリエーテル基を含む置換基を有するニトリルオキシド化合物が有効であると考えられるが、フルオロアルキル基またはフルオロポリエーテル基を含む置換基がヘテロ原子を介してニトリルオキシド基が結合する炭素原子に結合したニトリルオキシド化合物について合成された報告はない。

本開示は、基材に撥油性を付与することができる、フルオロアルキル基またはフルオロポリエーテル基を含む置換基がヘテロ原子を介してニトリルオキシド基が結合する炭素原子に結合したニトリルオキシド化合物を提供することを目的とする。

本開示は、以下の態様を含む。
［１］ 式（Ｉ）：

［式中：
Ｒｆ^１は、フルオロアルキル基、フルオロアルキレン基、または１価もしくは２価のフルオロポリエーテル基であり；
Ｒ^２およびＲ^３は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または炭化水素基であり；
Ｒ^４は、各出現においてそれぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ^７−、または−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ^８）−であり；
Ｒ^５は、各出現においてそれぞれ独立して、主鎖に炭素原子を２個以上有する２価の炭化水素基であり；
Ｒ^７は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または炭化水素基であり；
Ｒ^８は、各出現においてそれぞれ独立して、炭化水素基であり；
ｓは、１または２である。］
で表される化合物。
［２］ Ｒｆ^１は、パーフルオロアルキル基、パーフルオロアルキレン基、または１価もしくは２価のパーフルオロポリエーテル基である、上記［１］に記載の化合物。
［３］ Ｒ^４は、各出現においてそれぞれ独立して、−Ｏ−または−Ｓ−である、上記［１］または［２］に記載の化合物。
［４］ Ｒ^５は、各出現においてそれぞれ独立して、

［式中：
Ｒ^６は、単結合、または２価の有機基であり；
Ｒ^１１は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基であり；
Ｒ^１２は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基であり；
Ｒ^１３は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基であり；
Ｒ^１４は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基である。］
である、上記［１］〜［３］のいずれか１つに記載の化合物。
［５］ Ｒ^６は、単結合、アルキレン基、またはアルキレンオキシ基である、上記［４］に記載の化合物。
［６］ 式（ＩＩ）：

［式中：
Ｒｆ^１は、フルオロアルキル基、フルオロアルキレン基、または１価もしくは２価のフルオロポリエーテル基であり；
Ｒ^２およびＲ^３は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または炭化水素基を表し；
Ｒ^４は、各出現においてそれぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ^７−、または−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ^８）−であり；
Ｒ^５は、各出現においてそれぞれ独立して、主鎖に炭素原子を２個以上有する２価の炭化水素基であり；
Ｒ^７は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または炭化水素基であり；
Ｒ^８は、各出現においてそれぞれ独立して、炭化水素基であり；
ｓは、１または２である。］
で表される化合物。
［７］ ニトリルオキシド基と反応性を有する基を含む材料に適用するために使用される、１種またはそれ以上の上記［１］〜［５］のいずれか１つに記載の化合物を含む組成物。
を含む。

本発明によれば、フルオロアルキル基またはフルオロポリエーテル基を含む置換基がヘテロ原子を介してニトリルオキシド基が結合する炭素原子に結合したニトリルオキシド化合物を提供することが可能になる。

本明細書中、特に記載が無い限り、「炭化水素基」とは、炭素および水素を含む基を意味する（但し、水素原子は下記する置換基により一部または全部が置換されていてもよい）。当該「炭化水素基」としては、特に限定されるものではないが、１つまたはそれ以上の置換基により置換されていてもよい、炭素数１〜２０の炭化水素基、例えば、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基等が挙げられる。尚、かかる炭化水素基は、その末端または分子鎖中に、１つまたはそれ以上のＮ、Ｏ、Ｓ等を有していてもよい。

本明細書中、特に記載が無い限り、「脂肪族炭化水素基」は、直鎖状、分枝鎖状または環状のいずれであってもよく、飽和または不飽和のいずれであってもよく、１つまたはそれ以上の環構造を含んでいてもよい。当該「脂肪族炭化水素基」としては、特に限定されるものではないが、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基等が挙げられる。当該「脂肪族炭化水素基」は、１つまたはそれ以上の置換基により置換されていてもよい。

本明細書中、特に記載が無い限り、「アルキル基」は、直鎖状であっても、分枝鎖状であってもよく、例えば、炭素数１〜２０、好ましくは１〜１２、より好ましくは１〜６のアルキル基である。当該「アルキル基」としては、特に限定されるものではないが、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１−エチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、ｎ−ヘキシル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、１，１，２−トリメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、１−エチル−１−メチルプロピル基、１−エチル−２−メチルプロピル基等が挙げられる。当該「アルキル基」は、１つまたはそれ以上の置換基により置換されていてもよい。

本明細書中、特に記載が無い限り、「アルケニル基」は、直鎖状であっても、分枝鎖状であってもよく、例えば、炭素数２〜２０、好ましくは２〜１２、より好ましくは２〜６のアルケニル基である。当該「アルケニル基」としては、特に限定されるものではないが、例えば、上記アルキル基の少なくとも１つの炭素−炭素単結合を炭素−炭素二重結合に置き換えたもの、具体的には、ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、１，３−ヘキサジエニル基、１，５−ヘキサジエニル基等が挙げられる。当該「アルケニル基」は、１つまたはそれ以上の置換基により置換されていてもよい。

本明細書中、特に記載が無い限り、「アルキニル基」は、直鎖状であっても、分枝鎖状であってもよく、例えば、炭素数２〜２０、好ましくは２〜１２、より好ましくは２〜６のアルキニル基である。当該「アルキニル基」としては、特に限定されるものではないが、例えば、上記アルキル基の少なくとも１つの炭素−炭素単結合を炭素−炭素三重結合に置き換えたもの、具体的には、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、１−ペンチニル基、１−エチル−２−プロピニル基、１−ヘキシニル基、２−ヘキシニル基等が挙げられる。当該「アルキニル基」は、１つまたはそれ以上の置換基により置換されていてもよい。

本明細書中、特に記載が無い限り、「シクロアルキル基」は、炭素数３〜２０、好ましくは５〜１２の環状のアルキル基である。当該「シクロアルキル基」としては、特に限定されるものではないが、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等が挙げられる。当該「シクロアルキル基」は、１つまたはそれ以上の置換基により置換されていてもよい。

本明細書中、特に記載が無い限り、「シクロアルケニル基」は、炭素数３〜２０、好ましくは５〜１２の環状のアルケニル基である。当該「シクロアルケニル基」としては、特に限定されるものではないが、例えば、シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、シクロオクテニル基等が挙げられる。当該「シクロアルケニル基」は、１つまたはそれ以上の置換基により置換されていてもよい。

本明細書中、特に記載が無い限り、「芳香族炭化水素基（以下、アリール基とも称する）」は、単環式、多環式、例えば二環式または三環式のいずれであってもよく、また、芳香族複素環基（以下、ヘテロアリール基とも称する）であってもよい。当該「芳香族炭化水素基」としては、特に限定されるものではないが、炭素数３〜２０のアリール基、例えばフェニル基、ナフチル基、炭素数３〜２０のヘテロアリール基、例えばフリル基、チエニル基、ピリジル基、インドリル基、キノリル基、イソキノリル基、イミダゾリル基等が挙げられる。当該「芳香族炭化水素基」は、１つまたはそれ以上の置換基により置換されていてもよい。

本明細書中、特に記載が無い限り、「アルキレン基」は、上記アルキル基の炭素原子上の水素原子を１個除いた２価の基を意味する。

本明細書中、特に記載が無い限り、「（ポリ）アルキルエーテル基」とは、上記アルキル基の１個以上の炭素−炭素結合にエーテル性酸素原子が挿入された基を意味する。

本明細書中、特に記載が無い限り、上記炭化水素基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、芳香族炭化水素基およびアルキレン基は置換されていてもよい。この置換基としては、特に限定されるものではないが、例えば、酸素原子；ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）；ヒドロキシル基；無置換、一置換または二置換アミノ基；ニトロ基；アジド基；１個またはそれ以上のハロゲン原子により置換されていてもよい、Ｃ_１−１６アルキル基、Ｃ_２−１６アルケニル基、Ｃ_２−１６アルキニル基、Ｃ_３−１６シクロアルキル基、Ｃ_３−１６シクロアルケニル基、Ｃ_６−１６ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_６−１６ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−１６アリール基、Ｃ_６−１６ヘテロアリール基、Ｃ_１−１６アルコキシ基、Ｃ_６−１６アリールオキシ、Ｃ_１−１６アルキルチオまたはＣ_１−２０（ポリ）アルキルエーテル基；−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ａ、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ^ａ _２、−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ａ、−Ｃ（Ｏ）−ＯＲ^ａ、−ＮＲ^ａ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ^ａ、−ＮＲ^ａ−Ｃ（ＮＲ^ａ）−Ｒ^ａ、−Ｃ（ＮＲ^ａ）−Ｒ^ａまたは−Ｃ（ＮＲ^ａ）−ＮＲ^ａ _２（これら式中、Ｒ^ａは、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ_１−１６アルキル基、Ｃ_２−１６アルケニル基、Ｃ_２−１６アルキニル基、Ｃ_３−１６シクロアルキル基、Ｃ_３−１６シクロアルケニル基、Ｃ_６−１６ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_６−１６ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−１６アリール基またはＣ_６−１６ヘテロアリール基を表す）等が挙げられる。

上記「一置換アミノ基」は、特に限定されるものではないが、それぞれ、Ｃ_１−１６アルキル基、Ｃ_２−１６アルケニル基、Ｃ_２−１６アルキニル基、Ｃ_３−１６シクロアルキル基、Ｃ_３−１６シクロアルケニル基、Ｃ_６−１６ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_６−１６ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−１６アリール基およびＣ_６−１６ヘテロアリール基からなる群から独立して選択される１個の置換基により置換されたアミノ基を意味する。当該「一置換アミノ基」としては、特に限定されるものではないが、メチルアミノ、エチルアミノ、フェニルアミノ等が挙げられる。

上記「二置換アミノ基」は、特に限定されるものではないが、Ｃ_１−１６アルキル基、Ｃ_２−１６アルケニル基、Ｃ_２−１６アルキニル基、Ｃ_３−１６シクロアルキル基、Ｃ_３−１６シクロアルケニル基、Ｃ_６−１６ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_６−１６ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−１６アリール基およびＣ_６−１６ヘテロアリール基からなる群から独立して選択される２個の置換基により置換されたアミノ基を意味する。当該「二置換アミノ基」としては、特に限定されるものではないが、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジフェニルアミノ等が挙げられる。

上記「Ｃ_１−１６アルコキシ基」としては、特に限定されるものではないが、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシ基、１−エチルプロポキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、ネオヘキシルオキシ基、２−エチルブトキシ基等が挙げられる。

上記「Ｃ_６−１６アリールオキシ」としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェノキシ、ナフチルオキシ等が挙げられる。

上記「Ｃ_１−１６アルキルチオ」としては、特に限定されるものではないが、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ等が挙げられる。

本明細書中、特に記載が無い限り、「ハロゲン（またはハロゲン原子）」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等を意味する。

以下、本開示の化合物について説明する。

本開示は、式（Ｉ）：

［式中：
Ｒｆ^１は、フルオロアルキル基、フルオロアルキレン基、または１価もしくは２価のフルオロポリエーテル基であり；
Ｒ^２およびＲ^３は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または炭化水素基を表し；
Ｒ^４は、各出現においてそれぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ^７−、または−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）ＯＲ^８−であり；
Ｒ^５は、各出現においてそれぞれ独立して、主鎖に炭素原子を２個以上有する２価の炭化水素基であり；
Ｒ^７は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または炭化水素基であり；
Ｒ^８は、各出現においてそれぞれ独立して、炭化水素基であり；
ｓは、１または２である。］
で表される化合物を提供する（以下、「本開示の化合物（Ｉ）」とも称する）。

上記式（Ｉ）中、Ｒｆ^１は、フルオロアルキル基、フルオロアルキレン基、または１価もしくは２価のフルオロポリエーテル基である。Ｒｆ^１のＲ^５に結合する炭素原子は、好ましくは、少なくとも１つのフッ素原子を有する。

上記フルオロアルキル基とは、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されているアルキル基を表す。上記フルオロアルキル基は、好ましくは、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されている、炭素数１〜２０のアルキル基、より好ましくは炭素数４〜２０のアルキル基、さらに好ましくは炭素数６〜１６のアルキル基であり得る。かかるフルオロアルキル基は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよく、好ましくは直鎖である。

上記フルオロアルキル基は、好ましくは直鎖または分枝鎖のパーフルオロアルキル基、好ましくは直鎖のパーフルオロアルキル基である。かかるパーフルオロアルキル基は、好ましくは炭素数１〜２０のパーフルオロアルキル基、より好ましくは炭素数４〜２０のパーフルオロアルキル基、さらに好ましくは炭素数６〜１６のパーフルオロアルキル基である。

上記フルオロアルキレン基とは、上記フルオロアルキル基から１個の水素原子またはフッ素原子を除いた二価の基である。

上記１価もしくは２価のフルオロポリエーテル基とは、それぞれ、下記式（ａ）および（ｂ）で表される基である。
Ｒｆ^２−ＰＦＰＥ−Ｏ_ｑ１− （ａ）
−Ｒｆ^３ _ｐ１−ＰＦＰＥ−Ｏ_ｑ１− （ｂ）
［式中：
Ｒｆ^２は、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数１〜１６のアルキル基であり；
Ｒｆ^３は、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいＣ_１−６アルキレン基であり；
ｐ１は、０または１であり；
ｑ１は、各出現においてそれぞれ独立して、０または１であり；
ＰＦＰＥは、式：
−（ＯＣ_６Ｆ_１２）_ａ−（ＯＣ_５Ｆ_１０）_ｂ−（ＯＣ_４Ｆ_８）_ｃ−（ＯＣ_３Ｒ^Ｆａ _６）_ｄ−（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ−（ＯＣＦ_２）_ｆ−
（式中、
Ｒ^Ｆａは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、
ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ独立して０以上２００以下の整数であって、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は少なくとも１であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅまたはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。）
で表される基である。］

一の態様において、上記１価もしくは２価のフルオロポリエーテル基は、それぞれ、下記式（ａ）および（ｂ）で表される基である。
Ｒｆ^２−ＰＦＰＥ− （ａ’）
−ＰＦＰＥ− （ｂ’）
［式中：
Ｒｆ^２は、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数１〜１６のアルキル基であり；
ＰＦＰＥは、式：
−（ＯＣ_６Ｆ_１２）_ａ−（ＯＣ_５Ｆ_１０）_ｂ−（ＯＣ_４Ｆ_８）_ｃ−（ＯＣ_３Ｒ^Ｆａ _６）_ｄ−（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ−（ＯＣＦ_２）_ｆ−
（式中、
Ｒ^Ｆａは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、
ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ独立して０以上２００以下の整数であって、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は少なくとも１であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅまたはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。）
で表される基である。］

上記１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数１〜１６のアルキル基における「炭素数１〜１６のアルキル基」は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよく、好ましくは、直鎖または分枝鎖の炭素数１〜６、特に炭素数１〜３のアルキル基であり、より好ましくは直鎖の炭素数１〜３のアルキル基である。

上記Ｒｆ^２は、好ましくは、１個またはそれ以上のフッ素原子により置換されている炭素数１〜１６のアルキル基であり、より好ましくはＣＦ_２Ｈ−Ｃ_１−１５フルオロアルキレン基であり、さらに好ましくは炭素数１〜１６のパーフルオロアルキル基である。

該炭素数１〜１６のパーフルオロアルキル基は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよく、好ましくは、直鎖または分枝鎖の炭素数１〜６、特に炭素数１〜３のパーフルオロアルキル基であり、より好ましくは直鎖の炭素数１〜３のパーフルオロアルキル基、具体的には−ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、または−ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３である。

上記Ｒ^Ｆａは、好ましくは、水素原子またはフッ素原子であり、より好ましくは、フッ素原子である。

上記ＰＦＰＥは、好ましくは、下記式：
−（ＯＣ_６Ｆ_１２）_ａ−（ＯＣ_５Ｆ_１０）_ｂ−（ＯＣ_４Ｆ_８）_ｃ−（ＯＣ_３Ｆ_６）_ｄ−（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ−（ＯＣＦ_２）_ｆ−
で表される基である。

上記、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ独立して０以上２００以下の整数であって、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は少なくとも１である。好ましくは、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は５以上であり、より好ましくは１０以上である。好ましくは、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は３００以下であり、より好ましくは２００以下であり、例えば１０以上２００以下であり、より具体的には１０以上１００以下である。

上記ａおよびｂは、それぞれ独立して、０以上３０以下であることが好ましく、０であってもよい。

一の態様において上記ａ、ｂ、ｃ、およびｄそれぞれ独立して、好ましくは０以上３０以下の整数であり、より好ましくは２０以下の整数であり、特に好ましくは１０以下の整数であり、さらに好ましくは５以下の整数であり、０であってもよい。

一の態様において、ａ、ｂ、ｃおよびｄの和は、好ましくは３０以下、より好ましくは２０以下、さらに好ましくは１０以下、特に好ましくは５以下である。

一の態様において、ｅおよびｆの和は、好ましくは３０以上、より好ましくは４０以上、さらに好ましくは５０以上である。

これら繰り返し単位は、直鎖状であっても、分枝鎖状であってもよい。例えば、−（ＯＣ_６Ｆ_１２）−は、−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３））−等であってもよいが、好ましくは−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）−である。−（ＯＣ_５Ｆ_１０）−は、−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３））−等であってもよいが、好ましくは−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）−である。−（ＯＣ_４Ｆ_８）−は、−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３））−、−（ＯＣ（ＣＦ_３）_２ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ_２Ｃ（ＣＦ_３）_２）−、−（ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ（ＣＦ_３））−、−（ＯＣＦ（Ｃ_２Ｆ_５）ＣＦ_２）−および−（ＯＣＦ_２ＣＦ（Ｃ_２Ｆ_５））−のいずれであってもよいが、好ましくは−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）−である。−（ＯＣ_３Ｆ_６）−は、−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）−、−（ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２）−および−（ＯＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３））−のいずれであってもよいが、好ましくは−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）−である。また、−（ＯＣ_２Ｆ_４）−は、−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）−および−（ＯＣＦ（ＣＦ_３））−のいずれであってもよいが、好ましくは−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）−である。

一の態様において、上記繰り返し単位は、直鎖状である。かかる繰り返し単位を直鎖状とすることにより、本開示の化合物（Ｉ）を表面処理剤として用いた場合に、表面処理層の滑り性が向上する。

別の態様において、上記繰り返し単位は、分枝鎖状である。かかる繰り返し単位を分枝鎖状とすることにより、本開示の化合物（Ｉ）を表面処理剤として用いた場合に、表面処理層の動摩擦係数を大きくすることができる。

一の態様において、上記ＰＦＰＥは、−（ＯＣ_３Ｆ_６）_ｄ−（式中、ｄは１以上２００以下、好ましくは５以上２００以下、より好ましくは１０以上２００以下の整数である）である。好ましくは、ＰＦＰＥは、−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）_ｄ−（式中、ｄは１以上２００以下、好ましくは５以上２００以下、より好ましくは１０以上２００以下の整数である）または−（ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２）_ｄ−（式中、ｄは１以上２００以下、好ましくは５以上２００以下、より好ましくは１０以上２００以下の整数である）である。より好ましくは、ＰＦＰＥは、−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）_ｄ−（式中、ｄは１以上２００以下、好ましくは５以上２００以下、より好ましくは１０以上２００以下の整数である）である。

別の態様において、ＰＦＰＥは、−（ＯＣ_４Ｆ_８）_ｃ−（ＯＣ_３Ｆ_６）_ｄ−（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ−（ＯＣＦ_２）_ｆ−（式中、ｃおよびｄは、それぞれ独立して０以上３０以下の整数であり、ｅおよびｆは、それぞれ独立して１以上２００以下、好ましくは５以上２００以下、より好ましくは１０以上２００以下の整数であり、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は少なくとも５以上、好ましくは１０以上であり、添字ｃ、ｄ、ｅまたはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である）である。好ましくは、ＰＦＰＥは、−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）_ｃ−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２）_ｄ−（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_ｅ−（ＯＣＦ_２）_ｆ−である。

一の態様において、ＰＦＰＥは、−（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ−（ＯＣＦ_２）_ｆ−（式中、ｅおよびｆは、それぞれ独立して１以上２００以下、好ましくは５以上２００以下、より好ましくは１０以上２００以下の整数であり、添字ｅまたはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である）であってもよい。

さらに別の態様において、ＰＦＰＥは、−（Ｒ^２６−Ｒ^２７）_ｇ−で表される基である。式中、Ｒ^２６は、ＯＣＦ_２またはＯＣ_２Ｆ_４であり、好ましくはＯＣ_２Ｆ_４である。式中、Ｒ^２７は、ＯＣ_２Ｆ_４、ＯＣ_３Ｆ_６、ＯＣ_４Ｆ_８、ＯＣ_５Ｆ_１０およびＯＣ_６Ｆ_１２から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される２または３つの基の組み合わせである。好ましくは、Ｒ^２７は、ＯＣ_２Ｆ_４、ＯＣ_３Ｆ_６およびＯＣ_４Ｆ_８から選択される基、またはＯＣ_３Ｆ_６、ＯＣ_４Ｆ_８、ＯＣ_５Ｆ_１０およびＯＣ_６Ｆ_１２から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される２または３つの基の組み合わせである。ＯＣ_２Ｆ_４、ＯＣ_３Ｆ_６およびＯＣ_４Ｆ_８から独立して選択される２または３つの基の組み合わせとしては、特に限定されないが、例えば−ＯＣ_２Ｆ_４ＯＣ_３Ｆ_６−、−ＯＣ_２Ｆ_４ＯＣ_４Ｆ_８−、−ＯＣ_３Ｆ_６ＯＣ_２Ｆ_４−、−ＯＣ_３Ｆ_６ＯＣ_３Ｆ_６−、−ＯＣ_３Ｆ_６ＯＣ_４Ｆ_８−、−ＯＣ_４Ｆ_８ＯＣ_４Ｆ_８−、−ＯＣ_４Ｆ_８ＯＣ_３Ｆ_６−、−ＯＣ_４Ｆ_８ＯＣ_２Ｆ_４−、−ＯＣ_２Ｆ_４ＯＣ_２Ｆ_４ＯＣ_３Ｆ_６−、−ＯＣ_２Ｆ_４ＯＣ_２Ｆ_４ＯＣ_４Ｆ_８−、−ＯＣ_２Ｆ_４ＯＣ_３Ｆ_６ＯＣ_２Ｆ_４−、−ＯＣ_２Ｆ_４ＯＣ_３Ｆ_６ＯＣ_３Ｆ_６−、−ＯＣ_２Ｆ_４ＯＣ_４Ｆ_８ＯＣ_２Ｆ_４−、−ＯＣ_３Ｆ_６ＯＣ_２Ｆ_４ＯＣ_２Ｆ_４−、−ＯＣ_３Ｆ_６ＯＣ_２Ｆ_４ＯＣ_３Ｆ_６−、−ＯＣ_３Ｆ_６ＯＣ_３Ｆ_６ＯＣ_２Ｆ_４−、および−ＯＣ_４Ｆ_８ＯＣ_２Ｆ_４ＯＣ_２Ｆ_４−等が挙げられる。上記ｇは、２以上、好ましくは３以上、より好ましくは５以上であり、１００以下、好ましくは５０以下の整数である。上記式中、ＯＣ_２Ｆ_４、ＯＣ_３Ｆ_６、ＯＣ_４Ｆ_８、ＯＣ_５Ｆ_１０およびＯＣ_６Ｆ_１２は、直鎖または分枝鎖のいずれであってもよく、好ましくは直鎖である。この態様において、ＰＦＰＥは、好ましくは、−（ＯＣ_２Ｆ_４−ＯＣ_３Ｆ_６）_ｇ−または−（ＯＣ_２Ｆ_４−ＯＣ_４Ｆ_８）_ｇ−である。

さらに別の態様において、ＰＦＰＥは、
−（ＯＣ_６Ｆ_１２）_ａ−（ＯＣ_５Ｆ_１０）_ｂ−（ＯＣ_４Ｆ_８）_ｃ−（ＯＣ_３Ｆ_６）_ｄ−（ＯＣ_２Ｆ_４）_ｅ−（ＯＣＦ_２）_ｆ−
［式中、ｅは、１以上２００以下の整数であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄおよびｆは、それぞれ独立して０以上２００以下の整数であって、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は少なくとも１であり、また、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅまたはｆを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。］
で表される基である。一の態様において、ｅは、好ましくは、１以上１００以下、より好ましくは５以上１００以下の整数である。ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は、好ましくは５以上であり、より好ましくは１０以上、例えば１０以上１００以下である。

上記ＰＦＰＥの数平均分子量は、特に限定されるものではないが、例えば５００〜３０，０００、好ましくは１，５００〜３０，０００、より好ましくは２，０００〜１０，０００である。上記数平均分子量は、^１９Ｆ−ＮＭＲにより測定される値とする。

上記式（Ｉ）中、Ｒ^２およびＲ^３は、それぞれ独立して、水素原子または炭化水素基を表す。当該炭化水素基としては、特に限定されるものではないが、１個またはそれ以上の置換基を有していてもよい、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、または（ポリ）アルキルエーテル基が挙げられる。

一の態様において、Ｒ^２およびＲ^３の少なくとも１つは炭化水素基であり、好ましくはＲ^２およびＲ^３の両方が炭化水素基である。

一の態様において、Ｒ^２およびＲ^３の少なくとも１つは、１個またはそれ以上の置換基により置換されていてもよい、アリール基、ｔｅｒｔ−アルキル基、ｓｅｃ−アルキル基または（ポリ）アルキルエーテル基である。

一の態様において、Ｒ^２およびＲ^３は、それぞれ独立して、好ましくは炭素数１〜６アルキル基または炭素数６〜１０のアリール基であり、より好ましくは分枝鎖の炭素数３〜６アルキル基または炭素数６〜１０のアリール基であり、さらに好ましくは分枝鎖の炭素数３〜６アルキル基またはフェニル基であり、特に好ましくはｔｅｒｔ−ブチル基またはフェニル基である。

一の態様において、上記Ｒ^２およびＲ^３の少なくとも１つは、フルオロアルキル基であるか、あるいは、フルオロアルキル基により置換されている基（例えば、アルキル基、好ましくはｓｅｃ−アルキル基またはｔｅｒｔ−アルキル基、あるいはアリール基、好ましくはフェニル基またはアルキル基）である。好ましくは、上記フルオロアルキル基は、末端炭素原子がＣＦ_２Ｈ−であり他のすべての炭素原子上の水素原子がフッ素により全置換されているフルオロアルキル基、またはパーフルオロアルキル基であり、より好ましくはパーフルオロアルキル基である。好ましくは、Ｒ^２およびＲ^３の一方または両方は、それぞれ独立して、パーフルオロアルキル基により置換されているアルキル基である。

一の態様において、Ｒ^２およびＲ^３の少なくとも１つは、パーフルオロアルキル基により置換されているアルコキシ基を有するフェニル基である。

上記式（Ｉ）中、Ｒ^４は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ^７−、または−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）ＯＲ^８−である。Ｒ^４は、好ましくは−Ｏ−、−Ｓ−、または−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）ＯＲ^８−であり、より好ましくは−Ｏ−または−Ｓ−であり、さらに好ましくは−Ｏ−である。

上記式（Ｉ）中、Ｒ^７は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または炭化水素基である。Ｒ^７は、各出現においてそれぞれ独立して、好ましくは水素原子または炭素数１〜６のアルキル基、より好ましくは水素原子または炭素数１〜３のアルキル基、さらに好ましくは水素原子またはメチル基であり得る。

Ｒ^８は、各出現においてそれぞれ独立して、炭化水素基である。Ｒ^８は、各出現においてそれぞれ独立して、好ましくは炭素数１〜６のアルキル基、より好ましくは炭素数１〜３のアルキル基、さらに好ましくはメチル基であり得る。

上記式（Ｉ）中、Ｒ^５は、各出現においてそれぞれ独立して、主鎖に炭素原子を２個以上有する２価の炭化水素基である。ここに、Ｒ^５における「主鎖」とは、Ｒｆ^１とＲ^４を連結する鎖であって、最も原子数が少ない鎖を意味する。Ｒ^５が主鎖に炭素原子を２個以上有することにより、フッ素原子を有するＲｆ^１を含むＲｆ^１−Ｒ^５−Ｒ^４基にニトリルオキシド基を有する基を導入することが容易になる。

上記Ｒ^５は、Ｒｆ^１とＲ^４を連結するリンカーと解される。従って、当該Ｒ^５は、主鎖に炭素原子を２つ以上有し、式（Ｉ）で表される化合物が安定に存在し得るものであれば、いずれの炭化水素基であってもよい。

上記Ｒ^５の例としては、特に限定するものではないが、例えば、下記式：
−（Ｒ^３１）_ｐ’−（Ｘ^ａ）_ｑ’−
［式中：
Ｒ^３１は、単結合、−（ＣＨ_２）_ｒ’−またはｏ−、ｍ−もしくはｐ−フェニレン基を表し、好ましくは−（ＣＨ_２）_ｒ’−であり、
ｒ’は、１〜２０の整数、好ましくは１〜６の整数、より好ましくは１〜３の整数、さらにより好ましくは１または２であり、
Ｘ^ａは、−（Ｘ^ｂ）_ｌ’−を表し、
Ｘ^ｂは、各出現においてそれぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、ｏ−、ｍ−もしくはｐ−フェニレン基、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ^３３）_２−、−（Ｓｉ（Ｒ^３３）_２Ｏ）_ｍ’−Ｓｉ（Ｒ^３３）_２−、−ＣＯＮＲ^３４−、−Ｏ−ＣＯＮＲ^３４−、−ＮＲ^３４−および−（ＣＨ_２）_ｎ’−からなる群から選択される基を表し、
Ｒ^３３は、各出現においてそれぞれ独立して、フェニル基、Ｃ_１−６アルキル基またはＣ_１−６アルコキシ基を表し、好ましくはフェニル基またはＣ_１−６アルキル基であり、より好ましくはメチル基であり、
Ｒ^３４は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フェニル基またはＣ_１−６アルキル基（好ましくはメチル基）を表し、
ｍ’は、各出現において、それぞれ独立して、１〜１００の整数、好ましくは１〜２０の整数であり、
ｎ’は、各出現において、それぞれ独立して、１〜２０の整数、好ましくは１〜６の整数、より好ましくは１〜３の整数であり、
ｌ’は、１〜１０の整数、好ましくは１〜５の整数、より好ましくは１〜３の整数であり、
ｐ’は、０または１であり、
ｑ’は、０または１であり、
ここに、ｐ’およびｑ’の少なくとも一方は１であり、ｐ’またはｑ’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は任意である。］
で表される２価の基が挙げられる。ここに、Ｒ^３１およびＸ^ａ（典型的にはＲ^３１およびＸ^ａの水素原子）は、Ｃ_１−３アルキル基から選択される１個またはそれ以上の置換基により置換されていてもよい。

上記Ｒ^５は、好ましくは、−（Ｒ^３１）_ｐ’−（Ｘ^ａ）_ｑ’−Ｒ^３２−である。Ｒ^３２は、単結合、−（ＣＨ_２）_ｔ’−またはｏ−、ｍ−もしくはｐ−フェニレン基を表し、好ましくは−（ＣＨ_２）_ｔ’−である。ｔ’は、１〜２０の整数、好ましくは２〜６の整数、より好ましくは２〜３の整数である。ここに、Ｒ^３２（典型的にはＲ^３２中の水素原子）は、Ｃ_１−３アルキル基から選択される１個またはそれ以上の置換基により置換されていてもよい。

好ましくは、上記Ｒ^５は、
単結合、
Ｃ_１−２０アルキレン基、
−Ｒ^３１−Ｘ^ｃ−Ｒ^３２−、または
−Ｘ^ｄ−Ｒ^３２−
［式中、Ｒ^３１およびＲ^３２は、上記と同意義である。］
であり得る。なお、アルキレン基とは、−（Ｃ_δＨ_２δ）−構造を有する基であり、置換または非置換であってよく、直鎖状または分枝鎖状であってもよい。

より好ましくは、上記Ｒ^５は、
単結合、
Ｃ_２−２０アルキレン基、
−（ＣＨ_２）_ｓ’−Ｘ^ｃ−、
−（ＣＨ_２）_ｓ’−Ｘ^ｃ−（ＣＨ_２）_ｔ’−
−Ｘ^ｄ−、または
−Ｘ^ｄ−（ＣＨ_２）_ｔ’−
［式中、ｓ’は、１〜２０の整数、好ましくは２〜６の整数、より好ましくは２〜３の整数であり、
ｔ’は、上記と同意義である。］
である。

上記式中、Ｘ^ｃは、
−Ｏ−、
−Ｓ−、
−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、
−ＣＯＮＲ^３４−、
−Ｏ−ＣＯＮＲ^３４−、
−Ｓｉ（Ｒ^３３）_２−、
−（Ｓｉ（Ｒ^３３）_２Ｏ）_ｍ’−Ｓｉ（Ｒ^３３）_２−、
−Ｏ−（ＣＨ_２）_u’−（Ｓｉ（Ｒ^３３）_２Ｏ）_ｍ’−Ｓｉ（Ｒ^３３）_２−、
−Ｏ−（ＣＨ_２）_u’−Ｓｉ（Ｒ^３３）_２−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ^３３）_２−ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｓｉ（Ｒ^３３）_２−Ｏ−Ｓｉ（Ｒ^３３）_２−、
−Ｏ−（ＣＨ_２）_u’−Ｓｉ（ＯＣＨ_３）_２ＯＳｉ（ＯＣＨ_３）_２−、
−ＣＯＮＲ^３４−（ＣＨ_２）_u’−（Ｓｉ（Ｒ^３３）_２Ｏ）_ｍ’−Ｓｉ（Ｒ^３３）_２−、
−ＣＯＮＲ^３４−（ＣＨ_２）_u’−Ｎ（Ｒ^３４）−、または
−ＣＯＮＲ^３４−（ｏ−、ｍ−またはｐ−フェニレン）−Ｓｉ（Ｒ^３３）_２−
［式中、Ｒ^３３、Ｒ^３４およびｍ’は、上記と同意義であり、
ｕ’は１〜２０の整数、好ましくは２〜６の整数、より好ましくは２〜３の整数である。］を表す。Ｘ^ｃは、好ましくは−Ｏ−である。

上記式中、Ｘ^ｄは、
−Ｓ−、
−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、
−ＣＯＮＲ^３４−、
−ＣＯＮＲ^３４−（ＣＨ_２）_u’−（Ｓｉ（Ｒ^３３）_２Ｏ）_ｍ’−Ｓｉ（Ｒ^３３）_２−、
−ＣＯＮＲ^３４−（ＣＨ_２）_u’−Ｎ（Ｒ^３４）−、または
−ＣＯＮＲ^３４−（ｏ−、ｍ−またはｐ−フェニレン）−Ｓｉ（Ｒ^３３）_２−
［式中、各記号は、上記と同意義である。］
を表す。

より好ましくは、上記Ｒ^５は、
単結合、
Ｃ_２−２０アルキレン基、
−（ＣＨ_２）_ｓ’−Ｘ^ｃ−（ＣＨ_２）_ｔ’−、または
−Ｘ^ｄ−（ＣＨ_２）_ｔ’−
［式中、各記号は、上記と同意義である。］
であり得る。

さらにより好ましくは、上記Ｒ^５は、
単結合、
Ｃ_２−２０アルキレン基、
−（ＣＨ_２）_ｓ’−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｔ’−、
−（ＣＨ_２）_ｓ’−（Ｓｉ（Ｒ^３３）_２Ｏ）_ｍ’−Ｓｉ（Ｒ^３３）_２−（ＣＨ_２）_ｔ’−、
−（ＣＨ_２）_ｓ’−Ｏ−（ＣＨ_２）_u’−（Ｓｉ（Ｒ^３３）_２Ｏ）_ｍ’−Ｓｉ（Ｒ^３３）_２−（ＣＨ_２）_ｔ’−、または
−（ＣＨ_２）_ｓ’−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｔ’−Ｓｉ（Ｒ^３３）_２ −（ＣＨ_２）_u’−Ｓｉ（Ｒ^３３）_２−（Ｃ_vＨ_２v）−
［式中、Ｒ^３３、ｍ’、ｓ’、ｔ’およびｕ’は、上記と同意義であり、ｖは１〜２０の整数、好ましくは２〜６の整数、より好ましくは２〜３の整数である。］
である。

上記式中、−（Ｃ_vＨ_２v）−は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよく、例えば、−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ（ＣＨ_３）−、−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２−であり得る。

上記Ｒ^５は、フッ素原子、Ｃ_１−３アルキル基およびＣ_１−３フルオロアルキル基（好ましくは、Ｃ_１−３パーフルオロアルキル基）から選択される１個またはそれ以上の置換基により置換されていてもよい。

別の態様において、Ｒ^５としては、例えば下記の基が挙げられる：

［式中、Ｒ^４１は、それぞれ独立して、水素原子、フェニル基、炭素原子数１〜６のアルキル基、またはＣ_１−６アルコキシ基、好ましくはメチル基であり；
Ｄは、
−ＣＨ_２Ｏ（ＣＨ_２）_２−、
−ＣＨ_２Ｏ（ＣＨ_２）_３−、
−ＣＦ_２Ｏ（ＣＨ_２）_３−、
−（ＣＨ_２）_２−、
−（ＣＨ_２）_３−、
−（ＣＨ_２）₄−、
−ＣＯＮＨ−（ＣＨ_２）_３−、
−ＣＯＮ（ＣＨ_３）−（ＣＨ_２）_３−、
−ＣＯＮ（Ｐｈ）−（ＣＨ_２）_３−（式中、Ｐｈはフェニルを意味する）、および

（式中、Ｒ^４２は、それぞれ独立して、水素原子、Ｃ_１−６のアルキル基またはＣ_１−６のアルコキシ基、好ましくはメチル基またはメトキシ基、より好ましくはメチル基を表す。）
から選択される基であり、
Ｅは、−（ＣＨ_２）_ｎｅ−（ｎｅは２〜６の整数）であり、
Ｄは、分子主鎖のＰＦＰＥに結合し、Ｅは、ＰＦＰＥと反対の基に結合する。］

上記Ｒ^５の具体的な例としては、例えば：
単結合
−ＣＨ_２ＯＣＨ_２−、
−ＣＨ_２Ｏ（ＣＨ_２）_２−、
−ＣＨ_２Ｏ（ＣＨ_２）_３−、
−ＣＨ_２Ｏ（ＣＨ_２）_６−、
−ＣＨ_２Ｏ（ＣＨ_２）_３Ｓｉ（ＣＨ_３）_２ＯＳｉ（ＣＨ_３）_２（ＣＨ_２）_２−、
−ＣＨ_２Ｏ（ＣＨ_２）_３Ｓｉ（ＣＨ_３）_２ＯＳｉ（ＣＨ_３）_２ＯＳｉ（ＣＨ_３）_２（ＣＨ_２）_２−、
−ＣＨ_２Ｏ（ＣＨ_２）_３Ｓｉ（ＣＨ_３）_２Ｏ（Ｓｉ（ＣＨ_３）_２Ｏ）_２Ｓｉ（ＣＨ_３）_２（ＣＨ_２）_２−、
−ＣＨ_２Ｏ（ＣＨ_２）_３Ｓｉ（ＣＨ_３）_２Ｏ（Ｓｉ（ＣＨ_３）_２Ｏ）_３Ｓｉ（ＣＨ_３）_２（ＣＨ_２）_２−、
−ＣＨ_２Ｏ（ＣＨ_２）_３Ｓｉ（ＣＨ_３）_２Ｏ（Ｓｉ（ＣＨ_３）_２Ｏ）_１０Ｓｉ（ＣＨ_３）_２（ＣＨ_２）_２−、
−ＣＨ_２Ｏ（ＣＨ_２）_３Ｓｉ（ＣＨ_３）_２Ｏ（Ｓｉ（ＣＨ_３）_２Ｏ）_２０Ｓｉ（ＣＨ_３）_２（ＣＨ_２）_２−、
−ＣＨ_２ＯＣＦ_２ＣＨＦＯＣＦ_２−、
−ＣＨ_２ＯＣＦ_２ＣＨＦＯＣＦ_２ＣＦ_２−、
−ＣＨ_２ＯＣＦ_２ＣＨＦＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−、
−ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２−、
−ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２−、
−ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−、
−ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＯＣＦ_２−、
−ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２−、
−ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−、
−ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨＦＣＦ_２ＯＣＦ_２−、
−ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨＦＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２−、
−ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨＦＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−、
−ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨＦＣＦ_２ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＯＣＦ_２−、
−ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨＦＣＦ_２ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２−、
−ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨＦＣＦ_２ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−
−ＣＨ_２ＯＣＦ_２ＣＨＦＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ＣＨ_２−、
−ＣＨ_２ＯＣＨ_２（ＣＨ_２）_７ＣＨ_２Ｓｉ（ＯＣＨ_３）_２ＯＳｉ（ＯＣＨ_３）_２（ＣＨ_２）_２Ｓｉ（ＯＣＨ_３）_２ＯＳｉ（ＯＣＨ_３）_２（ＣＨ_２）_２−、
−ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓｉ（ＯＣＨ_３）_２ＯＳｉ（ＯＣＨ_３）_２（ＣＨ_２）_３−、
−ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓｉ（ＯＣＨ_２ＣＨ_３）_２ＯＳｉ（ＯＣＨ_２ＣＨ_３）_２（ＣＨ_２）_３−、
−ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓｉ（ＯＣＨ_３）_２ＯＳｉ（ＯＣＨ_３）_２（ＣＨ_２）_２−、
−ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓｉ（ＯＣＨ_２ＣＨ_３）_２ＯＳｉ（ＯＣＨ_２ＣＨ_３）_２（ＣＨ_２）_２−、
−（ＣＨ_２）_２−Ｓｉ（ＣＨ_３）_２−（ＣＨ_２）_２−、
−（ＣＨ_２）_２−、
−（ＣＨ_２）_３−、
−（ＣＨ_２）_４−、
−（ＣＨ_２）_５−、
−（ＣＨ_２）_６−、
−ＣＯＮＨ−ＣＨ_２−、
−ＣＯＮＨ−（ＣＨ_２）_２−、
−ＣＯＮＨ−（ＣＨ_２）_３−、
−ＣＯＮ（ＣＨ_３）−（ＣＨ_２）_３−、
−ＣＯＮ（Ｐｈ）−（ＣＨ_２）_３−（式中、Ｐｈはフェニルを意味する）、
−ＣＯＮＨ−（ＣＨ_２）_６−、
−ＣＯＮ（ＣＨ_３）−（ＣＨ_２）_６−、
−ＣＯＮ（Ｐｈ）−（ＣＨ_２）_６−（式中、Ｐｈはフェニルを意味する）、
−ＣＯＮＨ−（ＣＨ_２）_２ＮＨ（ＣＨ_２）_３−、
−ＣＯＮＨ−（ＣＨ_２）_６ＮＨ（ＣＨ_２）_３−、
−ＣＨ_２Ｏ−ＣＯＮＨ−（ＣＨ_２）_３−、
−ＣＨ_２Ｏ−ＣＯＮＨ−（ＣＨ_２）_６−、
−Ｓ−（ＣＨ_２）_３−、
−（ＣＨ_２）_２Ｓ（ＣＨ_２）_３−、
−ＣＯＮＨ−（ＣＨ_２）_３Ｓｉ（ＣＨ_３）_２ＯＳｉ（ＣＨ_３）_２（ＣＨ_２）_２−、
−ＣＯＮＨ−（ＣＨ_２）_３Ｓｉ（ＣＨ_３）_２ＯＳｉ（ＣＨ_３）_２ＯＳｉ（ＣＨ_３）_２（ＣＨ_２）_２−、
−ＣＯＮＨ−（ＣＨ_２）_３Ｓｉ（ＣＨ_３）_２Ｏ（Ｓｉ（ＣＨ_３）_２Ｏ）_２Ｓｉ（ＣＨ_３）_２（ＣＨ_２）_２−、
−ＣＯＮＨ−（ＣＨ_２）_３Ｓｉ（ＣＨ_３）_２Ｏ（Ｓｉ（ＣＨ_３）_２Ｏ）_３Ｓｉ（ＣＨ_３）_２（ＣＨ_２）_２−、
−ＣＯＮＨ−（ＣＨ_２）_３Ｓｉ（ＣＨ_３）_２Ｏ（Ｓｉ（ＣＨ_３）_２Ｏ）_１０Ｓｉ（ＣＨ_３）_２（ＣＨ_２）_２−、
−ＣＯＮＨ−（ＣＨ_２）_３Ｓｉ（ＣＨ_３）_２Ｏ（Ｓｉ（ＣＨ_３）_２Ｏ）_２０Ｓｉ（ＣＨ_３）_２（ＣＨ_２）_２−、
−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（ＣＨ_２）_３−、
−Ｃ（Ｏ）Ｏ−（ＣＨ_２）_６−、
−ＣＨ_２−Ｏ−（ＣＨ_２）_３−Ｓｉ（ＣＨ_３）_２−（ＣＨ_２）_２−Ｓｉ（ＣＨ_３）_２−（ＣＨ_２）_２−、
−ＣＨ_２−Ｏ−（ＣＨ_２）_３−Ｓｉ（ＣＨ_３）_２−（ＣＨ_２）_２−Ｓｉ（ＣＨ_３）_２−ＣＨ（ＣＨ_３）−、
−ＣＨ_２−Ｏ−（ＣＨ_２）_３−Ｓｉ（ＣＨ_３）_２−（ＣＨ_２）_２−Ｓｉ（ＣＨ_３）_２−（ＣＨ_２）_３−、
−ＣＨ_２−Ｏ−（ＣＨ_２）_３−Ｓｉ（ＣＨ_３）_２−（ＣＨ_２）_２−Ｓｉ（ＣＨ_３）_２−ＣＨ（ＣＨ_３）−ＣＨ_２−、
−Ｏ（ＣＨ_２）_３−、
−ＯＣＦＨＣＦ_２−、

などが挙げられる。

一の態様において、Ｒ^５は、各出現においてそれぞれ独立して、下記式：

［式中：
Ｒ^６は、単結合、または２価の有機基であり；
Ｒ^１１は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基であり；
Ｒ^１２は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基であり；
Ｒ^１３は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基であり；
Ｒ^１４は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基である。］
で表される基である。かかる基は、Ｒ^６がＲｆ^１に結合し、他方がＲ^４に結合する。

上記式中、Ｒ^６は、単結合、または２価の有機基である。

上記Ｒ^６は、好ましくは、単結合、または２価の炭化水素基である。

上記Ｒ^６は、好ましくは、単結合、または下記式：
−（Ｒ^１６）_ｚ１−（Ｒ^１７）_ｚ２−（Ｒ^１８）_ｚ３−
［式中：
Ｒ^１６は、各出現においてそれぞれ独立して、炭素数１〜２０のアルキレン基、好ましくは炭素数１〜１０のアルキレン基、より好ましくは炭素数１〜６のアルキレン基であり、さらに好ましくは炭素数１〜３のアルキレン基であり、
Ｒ^１７は、各出現においてそれぞれ独立して、炭素数６〜２０のアリーレン基であり、好ましくは炭素数６〜１０のアリーレン基であり、より好ましくはフェニレンであり、
Ｒ^１８は、酸素原子であり、
ｚ１は、０〜６の整数であり、好ましくは０〜２の整数、より好ましくは０または１であり、
ｚ２は、０〜６の整数であり、好ましくは０〜２の整数、より好ましくは０または１であり、
ｚ３は、０〜４の整数であり、好ましくは０〜２の整数、より好ましくは０または１であり、
ｚ１、ｚ２またはｚ３を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は任意である。］
で表される基である。

上記Ｒ^６は、好ましくは、
単結合、
−Ｒ^１６−、
−Ｒ^１７−、
−Ｒ^１８−、
−Ｒ^１６−Ｒ^１７−、
−Ｒ^１７−Ｒ^１６−、
−Ｒ^１８−Ｒ^１６−、
−Ｒ^１８−Ｒ^１７−、
−Ｒ^１６−Ｒ^１８−、
−Ｒ^１７−Ｒ^１８−、
−Ｒ^１６−Ｒ^１８−Ｒ^１６−、
−Ｒ^１６−Ｒ^１８−Ｒ^１７−、
−Ｒ^１７−Ｒ^１８−Ｒ^１６−、または
−Ｒ^１７−Ｒ^１８−Ｒ^１７−、
［式中：
Ｒ^１６は、炭素数１〜２０のアルキレン基、好ましくは炭素数１〜１０のアルキレン基、より好ましくは炭素数１〜６のアルキレン基であり、さらに好ましくは炭素数１〜３のアルキレン基であり、
Ｒ^１７は、炭素数６〜２０のアリーレン基であり、好ましくは炭素数６〜１０のアリーレン基であり、より好ましくはフェニレンであり、
Ｒ^１８は、酸素原子である。］
で表される基である。

上記Ｒ^６は、より好ましくは、
単結合、
−Ｒ^１６−、
−Ｒ^１６−Ｒ^１８−、または
−Ｒ^１６−Ｒ^１８−Ｒ^１６−、
［式中：
Ｒ^１６は、炭素数１〜２０のアルキレン基、好ましくは炭素数１〜１０のアルキレン基、より好ましくは炭素数１〜６のアルキレン基であり、さらに好ましくは炭素数１〜３のアルキレン基であり、
Ｒ^１８は、酸素原子である。］
で表される基である。

一の態様において、Ｒ^６は単結合である。

一の態様において、Ｒ^６は−Ｒ^１６−である。

一の態様において、Ｒ^６は−Ｒ^１６−Ｒ^１８−である。

上記Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、およびＲ^１４は、それぞれ独立して、好ましくは水素原子、または炭素数１〜３アルキル基、より好ましくは水素原子、またはメチル基、さらに好ましくは水素原子である。

好ましい態様において、上記Ｒ^６は、単結合、−Ｒ^１６−または−Ｒ^１６−Ｒ^１８−であり、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、およびＲ^１４は、水素原子である。

上記式（１）中、ｓは１または２である。一の態様において、ｓは１である。別の態様においてｓは２である。

好ましい態様において、
Ｒｆ^１は、フルオロアルキル基、フルオロアルキレン基、１価もしくは２価のフルオロポリエーテル基であり、好ましくは１価もしくは２価のフルオロポリエーテル基であり；
Ｒ^２およびＲ^３は、各出現においてそれぞれ独立して、分枝鎖の炭素数３〜６アルキル基または炭素数６〜１０のアリール基であり、好ましくはｔｅｒｔ−ブチル基またはフェニル基であり、
Ｒ^４は、各出現においてそれぞれ独立して、−Ｏ−または−Ｓ−、好ましくは−Ｏ−であり；
Ｒ^５は、各出現においてそれぞれ独立して、下記式：

［式中：
Ｒ^６は、単結合、または２価の有機基であり、好ましくは単結合、炭素数１〜１０のアルキレン基または−Ｃ_１−１０アルキレン−Ｏ−であり；
Ｒ^１１は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基であり、好ましくは水素原子であり；
Ｒ^１２は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基であり、好ましくは水素原子であり；
Ｒ^１３は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基であり、好ましくは水素原子であり；
Ｒ^１４は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基であり、好ましくは水素原子である。］
で表される基であり、
ｓは、１または２である。

次に、本開示の化合物の製造方法について説明する。

上記式（１）で表される化合物は、下記工程：
（ａ）式（ＩＶ）：
ＣＲ^２Ｒ^３＝ＣＨ−ＮＯ_２
［式中：
Ｒ^２およびＲ^３は、水素原子または炭化水素基を表す。］
で表される化合物と、下記式（Ｖ）：
Ｒｆ^１−（Ｒ^５−Ｒ^４−Ｘ）_ｓ
［式中：
Ｒｆ^１は、フルオロアルキル基、フルオロアルキレン基、または１価もしくは２価のフルオロポリエーテル基であり；
Ｒ^４は、各出現においてそれぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ^７−、または−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）ＯＲ^８−であり；
Ｒ^５は、各出現においてそれぞれ独立して、主鎖に炭素原子を２個以上有する２価の炭化水素基であり；
Ｒ^７は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または炭化水素基であり；
Ｒ^８は、各出現においてそれぞれ独立して、炭化水素基であり；
ｓは、１または２であり；
Ｘは、それぞれ独立して、水素原子、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓ、Ｃｕ、−ＭｇＸ^ａ、−Ｂ（ＯＲ^２５）_３、−ＺｎＸ^ａ、−ＳｉＲ^２６ _３、−Ｓｉ（ＯＲ^２５）_３、または銅錯体であり、
Ｘ^ａはハロゲン原子であり、
Ｒ^２５は、水素原子または直鎖または分鎖のアルキル（好ましくは、メチル）であり、
Ｒ^２６は、アルキルまたはアリールであり、好ましくは直鎖のアルキルまたはフェニルである。］
で表される化合物とを反応させ、下記式（ＩＩ）：

［式中、各記号は、上記式（Ｉ）の記載と同意義である。］
を得ること；ついで、
（ｂ）脱水処理すること；および、所望により
（ｃ）Ｒ^２およびＲ^３を、別のＲ^２およびＲ^３に変換すること；
を含む方法により製造することができる。

好ましい態様において、上記Ｘは、水素原子であり得る。

まず、工程（ａ）について説明する。

式（ＩＶ）で表される化合物は、市販されているか、または、自体公知の方法により製造することができる。

式（Ｖ）で表される化合物は、ヘテロ元素系求核剤であり、市販されているか、または、自体公知の方法により製造することができる。

式（ＩＶ）で表される化合物と式（Ｖ）で表される化合物のモル比は、特に限定されず、式（Ｉ）中のｓの値に応じて適宜選択することができる。例えば、ｓが２である場合には、式（ＩＶ）で表される化合物と式（Ｖ）で表される化合物のモル比は、好ましくは１：０．６〜１：５、特に好ましくは１：０．８〜１：３である。

反応は、通常、溶媒中で行われる。当該溶媒としては、式（Ｖ）で表される求核剤が失活しない溶媒であれば特に限定されるものではなく、例えば、ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）、テトラヒドロピラン、ジオキサン等の環状エーテル類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、モノグライム、ジグライム、トリグライム等の非環式エーテル類、ＨＭＰＡ（ヘキサメチルホスファミド）、ＤＭＰＵ（ジメチルプロピレン）、ＴＭＥＤＡ（テトラメチルエチレンジアミン）、トルエン、キシレン、ベンゾトリフルオリドなどの芳香族化合物、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド類またはそれらの混合物が挙げられる。

反応温度は、用いる式（Ｖ）で表される求核剤に応じて適宜選択され、例えば用いる求核剤が失活しない温度である。このような温度は当業者であれば容易に決定することができる。

反応時間は、通常、１０分〜２４時間、例えば３０分〜３時間である。

当該反応は、塩基試薬存在下で行うことが好ましい。当該塩基試薬としては、特に限定されるものではないが、例えばＮａＨ、ＣａＨ_２、ＬｉＨ、ＬｉＡｌＨ_４、ＮａＢＨ_４、Ｃｓ^ｔＯＢｕ、Ｋ^ｔＯＢｕ、Ｎａ^ｔＯＢｕ、Ｌｉ^ｔＯＢｕ、ＣｓＯＨ、ＫＯＨ、ＮａＯＨ、ＬｉＯＨ、Ｃｓ_２ＣＯ_３、Ｋ_２ＣＯ_３、Ｎａ_２ＣＯ_３、Ｌｉ_２ＣＯ_３、ＣｓＨＣＯ_３、ＫＨＣＯ_３、ＮａＨＣＯ_３、ＬｉＨＣＯ_３、ＣｓＦ、フッ化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ＴＢＡＦ）等の無機塩基類、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン（ＤＭＡＰ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）等の有機塩基類、^ｎＢｕＬｉ、^ｔＢｕＬｉ、リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）等の有機リチウム試薬が挙げられる。

次に、工程（ｂ）について説明する。

工程（ｂ）の脱水処理により、式（ＩＩ）で表される化合物の−ＣＨ_２ＮＯ_２部分が−ＣＮＯに変換され、ニトリルオキシド化合物を得ることができる。

当該脱水処理は、特に限定されるものではないが、濃硫酸、トリフルオロメタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホンイミド、またはフェニルイソシアナート、あるいは他の求核性の無い対アニオンを有する強酸を用いることにより行うことができる。

好ましい態様において、脱水処理は、塩基の存在下、イソシアネート化合物を用いて、特に好ましくはトリエチルアミンの存在下、フェニルイソシアネートを用いて行われる。

処理温度は、通常、−２０℃〜１００℃であり、好ましくは０℃〜５０℃である。

処理時間は、通常、１分〜３００分、例えば１０〜６０分である。

上記から明らかなように、式（ＩＩ）で表される化合物は、式（Ｉ）で表される化合物の中間体である。

従って、本開示は、式（ＩＩ）：

［式中：
Ｒｆ^１は、フルオロアルキル基、フルオロアルキレン基、または１価もしくは２価のフルオロポリエーテル基であり；
Ｒ^２およびＲ^３は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または炭化水素基を表し；
Ｒ^４は、各出現においてそれぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ^７−、または−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）ＯＲ^８−であり；
Ｒ^５は、各出現においてそれぞれ独立して、主鎖に炭素原子を２個以上有する２価の炭化水素基であり；
Ｒ^７は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または炭化水素基であり；
Ｒ^８は、各出現においてそれぞれ独立して、炭化水素基であり；
ｓは、１または２である。］
で表される化合物を提供する。式中、各記号についての詳細は、式（Ｉ）についての記載と同様である。

次に、工程（ｃ）について説明する。

工程（ｃ）は、任意の工程であり、得られたニトリルオキシド化合物におけるＲ^２、Ｒ^３およびＲ^４基を、別の基に変換する工程であり、例えば、その基を別の基に置換する、さらなる置換基を導入するなどの方法により実施することができる。当業者であれば、当該分野において公知の方法により、適宜行うことができる。

上記の反応は、ワンポットで連続的に行っても、工程毎に単離および精製を行ってもよい。

好ましい態様において、工程（ａ）の後、得られた式（ＩＩ）で表される化合物を単離および精製し、次いで、塩基、好ましくはトリエチルアミンの存在下、イソシアネート化合物、好ましくはフェニルイソシアネートを用いて、工程（ｂ）の脱水処理を行うことが好ましい。

別の態様において、工程（ａ）の後、系中の塩基を、酸により失活させ、単離および精製を行うことなく、そのまま工程（ｂ）の脱水処理を行ってもよい。

さらに別の態様において、工程（ａ）の後、系中の塩基を、酸により失活させ、水または適当な有機溶剤を用いて洗浄し、再沈殿などの精製操作を行い、得られた粗生成物を用いて、工程（ｂ）の脱水処理を行ってもよい。

上記の酸としては、塩酸、酢酸、硝酸または硫酸を用いることができ、塩酸または酢酸が好ましい。

次に、本開示の組成物について記載する。

本開示は、１種またはそれ以上の上記した本開示の化合物（Ｉ）を含む組成物（以下、本開示の組成物とも称する）を提供する。当該組成物は液体であっても固体であってもよい。また、当該組成物は、上記した本開示の化合物（Ｉ）のみから構成されていてもよい。

一の態様において、本開示の組成物は、本開示の化合物（Ｉ）に加え、さらにニトリルオキシド基と反応性を有する基を含む材料を含んでいてもよい。即ち、この態様において、本開示の組成物は、本開示の化合物（Ｉ）およびニトリルオキシド基と反応性を有する基を含む材料の混合物であり得る。

別の態様において、本開示の組成物は、他の組成物、例えばニトリルオキシド基と反応性を有する基を含む材料を含む組成物と組み合わせた形態であってもよい。この態様において、本開示の組成物と他の組成物は、使用直前に混合され、所望の用途に用いることができる。

上記組み合わせ形態は、本開示の組成物と他の組成物の両方が液体であってもよく、一方が固体（ゲルを含む）であってもよく、あるいは、両方が固体（ゲルを含む）であってもよい。

本開示の組成物は、溶剤を含んでいてもよい。かかる溶剤としては、組成物に含まれる成分に応じて適宜選択することができる。

好ましい態様において、本開示の組成物または本開示の組成物と他の組成物の組み合わせ形態は、ニトリルオキシド基と反応性を有する基を含む材料に適用するために使用される。

上記「ニトリルオキシド基と反応性を有する基」としては、二重結合（Ｃ＝Ｃ、Ｃ＝Ｎ、Ｎ＝Ｎ、Ｃ＝Ｓ、Ｐ（Ｖ）＝Ｃ、Ｃ＝Ｐ（ＩＩＩ）、Ｃ＝Ａｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｂ＝Ｎ、Ｐ（Ｖ）＝Ｎ、Ｃ＝Ｏ）を有する基、または三重結合（Ｃ≡Ｃ、Ｃ≡Ｎ、Ｃ≡Ｐ）を有する基などが挙げられ、具体的には、アルケニル基、アルキニル基、ニトリル基が挙げられる。

上記ニトリルオキシド基と反応性を有する基を含む材料の「材料」としては、特に限定されず、いずれの有機材料（例えば、樹脂、高分子化合物、その他の化合物）、無機材料（例えば、ガラス、セラミック、金属）等が挙げられる。

一の態様において、上記本開示の組成物は、表面処理剤である。

本開示の表面処理剤は、主成分または有効成分として、少なくとも１種の上記した本開示の化合物（Ｉ）を含み、撥水性、撥油性、防汚性、摩擦耐久性、表面滑り性、防水性などを有する表面処理層を形成することができ、防汚性コーティング剤または防水性コーティング剤として好適に利用される。ここで、「主成分」とは、表面処理剤中最も多く含まれる成分、例えば表面処理剤中の含量が５０％を超える成分を言い、「有効成分」とは、表面処理すべき基材上に残留して表面処理層を形成し、何らかの機能（撥水性、撥油性、防汚性、表面滑り性、摩擦耐久性など）を発現させ得る成分を意味する。

本開示の表面処理剤は、ニトリルオキシド基と反応性を有するものであればいかなる基材に対しても好適に適用できる点で、主にガラス基材に好適に用いられる含フッ素シラン化合物を含む表面処理剤、主に樹脂基材に好適に用いられる硬化性部位（例えば二重結合）を有する化合物を含む表面処理剤と比べて有利である。

本開示の表面処理剤の組成は、表面処理層に所望される機能に応じて適宜選択してもよい。

例えば、表面処理剤は、上記の本開示の化合物（Ｉ）に加えて、含フッ素オイルとして理解され得るフルオロポリエーテル化合物、好ましくはパーフルオロポリエーテル化合物を含んでいてもよい（以下、「含フッ素オイル」とも言う）。含フッ素オイルは、表面処理層の表面滑り性を向上させるのに寄与する。

表面処理剤中、本開示の化合物（Ｉ）１００質量部（２種以上の場合にはこれらの合計、以下も同様）に対して、含フッ素オイルは、例えば０〜３００質量部、好ましくは５０〜２００質量部で含まれ得る。

また、上記の本開示の化合物（Ｉ）がパーフルオロアルキル基を含む場合、含フッ素オイルは、一般式Ｒｆ^１−Ｆ（式中、Ｒｆ^１は、上記の本開示の化合物（Ｉ）に含まれるパーフルオロアルキル基である）で表される化合物であってよい。この場合、Ｒｆ^１−Ｆで表される化合物は、上記した本開示の化合物（Ｉ）と高い親和性が得られる点で好ましい。

また、本開示の表面処理剤は、上記の本開示の化合物（Ｉ）に加えて、シリコーンオイルとして理解され得るシリコーン化合物（以下、「シリコーンオイル」と言う）を含んでいてもよい。シリコーンオイルは、表面処理層の表面滑り性を向上させるのに寄与する。

表面処理剤中、本開示の化合物（Ｉ）１００質量部に対して、シリコーンオイルは、例えば０〜３００質量部、好ましくは５０〜２００質量部で含まれ得る。

かかるシリコーンオイルとしては、例えばシロキサン結合が２０００以下の直鎖状または環状のシリコーンオイルを用い得る。直鎖状のシリコーンオイルは、いわゆるストレートシリコーンオイルおよび変性シリコーンオイルであってよい。ストレートシリコーンオイルとしては、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイル、メチルハイドロジェンシリコーンオイルが挙げられる。変性シリコーンオイルとしては、ストレートシリコーンオイルを、アルキル、アラルキル、ポリエーテル、高級脂肪酸エステル、フルオロアルキル、アミノ、エポキシ、カルボキシル、アルコールなどにより変性したものが挙げられる。環状のシリコーンオイルは、例えば環状ジメチルシロキサンオイルなどが挙げられる。

本開示は、また、基材と、該基材の表面において上記した本開示の化合物（Ｉ）または表面処理剤（以下、これらを代表して単に表面処理剤と言う）より形成された層（表面処理層）とを含む物品を提供する。かかる物品は、例えば以下のようにして製造できる。

まず、基材を準備する。上記したように、本開示の表面処理剤は、ニトリルオキシド基と反応性を有するものであればいかなる基材に対しても好適に適用できる。かかる基材は、ガラス、樹脂（天然または合成樹脂、例えば一般的なプラスチック材料であってよく、板状、フィルム、その他の形態であってよい）、金属（アルミニウム、銅、鉄等の金属単体または合金等の複合体であってよい）、セラミックス、半導体（シリコン、ゲルマニウム等）、繊維（織物、不織布等）、毛皮、皮革、木材、陶磁器、石材等、任意の適切な材料で構成され得る。

例えば、製造すべき物品が光学部材である場合、基材の表面を構成する材料は、光学部材用材料、例えばガラスまたは透明プラスチックなどであってよい。また、製造すべき物品が光学部材である場合、基材の表面（最外層）に何らかの層（または膜）、例えばハードコート層や反射防止層などが形成されていてもよい。反射防止層には、単層反射防止層および多層反射防止層のいずれを使用してもよい。反射防止層に使用可能な無機物の例としては、ＳｉＯ_２、ＳｉＯ、ＺｒＯ_２、ＴｉＯ_２、ＴｉＯ、Ｔｉ_２Ｏ_３、Ｔｉ_２Ｏ_５、Ａｌ_２Ｏ_３、Ｔａ_２Ｏ_５、ＣｅＯ_２、ＭｇＯ、Ｙ_２Ｏ_３、ＳｎＯ_２、ＭｇＦ_２、ＷＯ_３などが挙げられる。これらの無機物は、単独で、またはこれらの２種以上を組み合わせて（例えば混合物として）使用してもよい。また、基材は、その具体的仕様等に応じて、絶縁層、粘着層、保護層、装飾枠層（Ｉ−ＣＯＮ）、霧化膜層、ハードコーティング膜層、偏光フィルム、相位差フィルム、および液晶表示モジュールなどを有していてもよい。

基材の形状は特に限定されない。また、表面処理層を形成すべき基材の表面領域は、基材表面の少なくとも一部であればよく、製造すべき物品の用途および具体的仕様等に応じて適宜決定され得る。

かかる基材としては、少なくともその表面部分が、ニトリルオキシド基と反応性を有する基を元々有する材料から成るものであってよいが、前処理を施すことにより、基材にニトリルオキシド基と反応性を有する基を導入してもよい。例えば、ガラス基材である場合、ピラニハ（piranha）溶液で処理して、基材表面にヒドロキシル基を発現させ、このヒドロキシル基に、例えばアリルトリクロロシランを反応させることにより、ニトリルオキシド基と反応性を有する基であるアリル基を基材表面に導入することができる。

次に、かかる基材の表面に、上記の表面処理剤の膜を形成し、この膜を必要に応じて後処理し、これにより、表面処理剤から表面処理層を形成する。

本開示の表面処理剤の膜形成は、上記の表面処理剤を基材の表面に対して、該表面を被覆するように適用することによって実施できる。被覆方法は、特に限定されない。例えば、湿潤被覆法を使用できる。

湿潤被覆法の例としては、浸漬コーティング、スピンコーティング、フローコーティング、スプレーコーティング、ロールコーティング、グラビアコーティング、マイクログラビアコーティング、バーコーティング、ダイコーティングおよび類似の方法が挙げられる。

乾燥被覆法の例としては、真空蒸着、スパッタリング、ＣＶＤおよび類似の方法が挙げられる。真空蒸着法の具体例としては、抵抗加熱、電子ビーム、高周波加熱、イオンビームおよび類似の方法が挙げられる。ＣＶＤ方法の具体例としては、プラズマ−ＣＶＤ、光学ＣＶＤ、熱ＣＶＤおよび類似の方法が挙げられる。

更に、常圧プラズマ法による被覆も可能である。

湿潤被覆法を使用する場合、本開示の表面処理剤は、溶媒で希釈されてから基材表面に適用され得る。含フッ素シラン化合物または組成物の安定性および溶媒の揮発性の観点から、次の溶媒が好ましく使用される：炭素数５〜１２のパーフルオロ脂肪族炭化水素（例えば、パーフルオロヘキサン、パーフルオロメチルシクロヘキサンおよびパーフルオロ−１，３−ジメチルシクロヘキサン）；ポリフルオロ芳香族炭化水素（例えば、ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン）；ポリフルオロ脂肪族炭化水素；ヒドロフルオロエーテル（ＨＦＥ）（例えば、パーフルオロプロピルメチルエーテル（Ｃ_３Ｆ_７ＯＣＨ_３）、パーフルオロブチルメチルエーテル（Ｃ_４Ｆ_９ＯＣＨ_３）、パーフルオロブチルエチルエーテル（Ｃ_４Ｆ_９ＯＣ_２Ｈ_５）、パーフルオロヘキシルメチルエーテル（Ｃ_２Ｆ_５ＣＦ（ＯＣＨ_３）Ｃ_３Ｆ_７）などのアルキルパーフルオロアルキルエーテル（パーフルオロアルキル基およびアルキル基は直鎖または分枝状であってよい））など。これらの溶媒は、単独で、または、２種以上の混合物として用いることができる。なかでも、ヒドロフルオロエーテルが好ましく、パーフルオロブチルメチルエーテル（Ｃ_４Ｆ_９ＯＣＨ_３）および／またはパーフルオロブチルエチルエーテル（Ｃ_４Ｆ_９ＯＣ_２Ｈ_５）が特に好ましい。

上記の方法により表面処理剤の膜を形成した後、必要に応じて、後処理をしてもよい。この後処理としては、特に限定されるものではなく、例えば４０〜１５０℃、例えば６０〜１００℃に加熱することが挙げられる。

上記のようにして、基材の表面に、本開示の表面処理剤に由来する表面処理層が形成され、物品が製造される。

したがって、本開示の表面処理剤は、光学材料の最外層に表面処理層を形成するために好適に用いることができる。光学材料としては、多種多様な光学材料が好ましく挙げられる：例えば、陰極線管（ＣＲＴ；例、ＴＶ、パソコンモニター）、液晶ディスプレイ、プラズマディスプレイ、有機ＥＬディスプレイ、無機薄膜ＥＬドットマトリクスディスプレイ、背面投写型ディスプレイ、蛍光表示管（ＶＦＤ）、電界放出ディスプレイ（ＦＥＤ；Ｆｉｅｌｄ Ｅｍｉｓｓｉｏｎ Ｄｉｓｐｌａｙ）などのディスプレイまたはそれらのディスプレイの保護板、またはそれらの表面に反射防止膜処理を施したもの。

本開示によって得られる表面処理層を有する物品は、特に限定されるものではないが、光学部材であり得る。光学部材の例には、次のものが挙げられる：眼鏡などのレンズ；ＰＤＰ、ＬＣＤなどのディスプレイの前面保護板、反射防止板、偏光板、アンチグレア板；携帯電話、携帯情報端末などの機器のタッチパネルシート；ブルーレイ（Ｂｌｕ−ｒａｙ（登録商標））ディスク、ＤＶＤディスク、ＣＤ−Ｒ、ＭＯなどの光ディスクのディスク面；光ファイバーなど。

表面処理層の厚さは、特に限定されない。光学部材の場合、表面処理層の厚さは、０．１〜３０μｍ、好ましくは０．５〜２０μｍの範囲であることが、光学性能、表面滑り性、摩擦耐久性および防汚性の点から好ましい。

本開示の表面処理剤により得られる表面処理層は、撥水性、撥油性、防汚性、表面滑り性、防水性および／または摩擦耐久性等を有し、機能性薄膜として好適に利用され得る。

一の態様において、上記本開示の組成物は、変性処理剤である。

本開示の変性処理剤は、少なくとも１種の上記した本開示の化合物（Ｉ）を含み、基材、例えば高分子材料の有機溶媒に対する溶解性を変化させることができる。

本開示の変性処理剤は、上記した本開示の化合物（Ｉ）のみでも機能を発揮し得るが、さらに溶媒を含有していてもよい。

上記溶媒としては、本開示の化合物（Ｉ）が溶解し得るもの、または本開示の化合物（Ｉ）と相溶し得るものであれば特に限定されず、例えば、含フッ素脂肪族または芳香族炭化水素等、具体的には、パーフルオロヘキサン、ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン等が挙げられる。

本開示の変性処理剤は、ニトリルオキシド基と反応性を有するものであればいかなる基材（例えば、高分子材料）にも好適に使用できる。

このような高分子材料としては、特に限定はされるものではないが、分子内にニトリル基（Ｃ≡Ｎ）を有するＰＡＮ（ポリアクリロニトリル）、分子内に炭素−炭素二重結合（Ｃ＝Ｃ）を有するＮＲ（天然ゴム）、ＥＰＤＭ（エチレン−プロピレン−ジエン共重合ゴム）、ポリノルボルネン、分子内にニトリル基および炭素−炭素二重結合を有するＮＢＲ（ニトリルゴム）等が挙げられる。

本開示の変性処理剤を用いる変性処理は、特に限定されないが、有機溶媒中または無溶媒で、本開示の化合物（Ｉ）と高分子材料を接触させることにより行うことができる。

上記有機溶媒としては、特に限定はされるものではないが、高分子材料および本開示の化合物（Ｉ）が共に溶解し易いものであることが好ましい。具体的には、クロロホルム、ＤＭＦ（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）等が挙げられる。

無溶媒で行う場合には、空気下で行ってもよいし、不活性ガスが充填された雰囲気下で行ってもよい。

上記不活性ガスとしては、特に限定はされないが、アルゴン、窒素等が例示できる。

変性処理が無溶媒で行われる場合には、混練装置で行うことが好ましい。

混練装置としては、特に限定はされるものではないが、二軸混練機、密閉式混練機、バンバリーミキサー、インターミックス等の混練機や二軸押出機、単軸押出機、多軸押出機等の押出機等が挙げられる。

変性処理の温度としては、本開示の化合物（Ｉ）が高分子材料と反応する温度であれば、特に限定はされないが、例えば、化学反応であることから温度が高ければ反応が促進され、また加熱等の温度調節を行わなければ製造工程の管理が容易になることから、０〜１５０℃であることが好ましい。さらに言うならば、高分子材料がＮＢＲ、ＮＲ、ＥＰＤＭ等のように、多重結合として少なくとも炭素−炭素二重結合を有するものである場合には、２０〜１００℃であることがより好ましく、ＰＡＮ等のように、多重結合として三重結合のみを有するものである場合には、６０〜１５０℃であることがより好ましい。

また、本開示は、上記の変性処理剤により処理された変性材料、例えば変性高分子材料を提供する。

本開示の変性処理剤により変性処理された変性高分子材料は、各種有機溶媒に対する溶解性が変化し、また、太陽光およびオゾンに対する耐性が改善され、耐久性が向上する。

一の態様において、上記本開示の組成物は、フィラーの改質剤である。

本開示のフィラーの改質剤は、少なくとも１種の上記した本開示の化合物（Ｉ）を含む。

本開示のフィラーの改質剤が適用されるフィラーとしては、ニトリルオキシド基と反応性を有する基を表面に有するフィラー、例えば特に限定されるものではないが、表面にビニル基、アリル基、ニトリル基などの不飽和結合を有する基が導入されたシリカ粒子、アルミナ、酸化チタン、酸化バリウムおよび酸化カルシウムが挙げられる。

シリカ粒子の表面にビニル基、アリル基、ニトリル基などの不飽和結合を有する基を導入する方法は、当業者によく知られている。例えば、シリカ粒子の表面へのビニル基の導入は、シリカ粒子をビニル系シランカップリング剤（例、ビニルエトキシシラン等）で処理することにより行うことができる。

本開示のフィラーの改質剤を用いる改質処理は、単にフィラーと混合することにより実施することができる。かかる改質処理は、好ましくは溶媒中で行われる。

上記溶媒としては、本開示の化合物およびフィラーに対して不活性なものであれば特に限定されず、例えば、水、炭素数５〜１２のパーフルオロ脂肪族炭化水素（例えば、パーフルオロヘキサン、パーフルオロメチルシクロヘキサンおよびパーフルオロ−１，３−ジメチルシクロヘキサン）；ポリフルオロ芳香族炭化水素（例えば、ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン）；ポリフルオロ脂肪族炭化水素；ヒドロフルオロエーテル（ＨＦＥ）（例えば、パーフルオロプロピルメチルエーテル（Ｃ_３Ｆ_７ＯＣＨ_３）、パーフルオロブチルメチルエーテル（Ｃ_４Ｆ_９ＯＣＨ_３）、パーフルオロブチルエチルエーテル（Ｃ_４Ｆ_９ＯＣ_２Ｈ_５）、パーフルオロヘキシルメチルエーテル（Ｃ_２Ｆ_５ＣＦ（ＯＣＨ_３）Ｃ_３Ｆ_７）などのアルキルパーフルオロアルキルエーテル（パーフルオロアルキル基およびアルキル基は直鎖または分枝状であってよい））などが挙げられる。

また、本開示は、上記フィラーの改質剤により処理されたフィラー、例えばシリカ粒子を提供する。

本開示のフィラーの改質剤により処理されたフィラーは、例えばフッ素ゴム、パーフロゴム、フッ素樹脂のフィラーとして用いる場合、未処理のフィラーと比較して、分散性が改善される、あるいはフィラー表面の反応性基（例えば、シリカのＳｉＯ_２）と含フッ素ポリマーとの反応を抑制することができるという効果を有する。

一の態様において、上記本開示の組成物は、反応性相溶化剤である。

本開示の反応性相溶化剤は、少なくとも１種の上記した本開示の式（Ｉ）で表される化合物を含み、２種またはそれ以上の材料（化合物）の相溶性を向上させることができる。例えば、本開示の反応性相溶化剤は、ニトリルオキシド基と反応性を有する汎用ポリマー（非フッ素系）と含フッ素ポリマー間の相溶性を向上させることができる。

上記ニトリルオキシド基と反応性を有する化合物としては、上記した分子内にニトリルオキシド基と反応性を有する部分（好ましくは、Ｃ＝Ｃ、Ｃ≡Ｎ）を有するポリマーであれば特に限定されない。ニトリルオキシド基と反応性を有する部分は、下記するポリマーの骨格自体に存在してもよく、存在しない場合ニトリルオキシド基と反応性を有する部分を有する置換基を導入してもよい。

汎用ポリマーとしては、例えば、芳香環を主鎖または側鎖に含むポリマー（ポリスチレン、ポリアミド、ポリイミド、ポリカーボネート、ポリフェニレンエーテル、ポリアルキレンテレフタラート、ポリスルホン、ポリフェニレンスルフィド、ポリアリールエーテルケトン等）、ポリプロピレン、ポリエチレン等、あるいは天然ゴム、ＮＢＲ（ニトリルゴム）、ＥＰＤＭ（エチレン−プロピレン−ジエン共重合ゴム）、ＰＡＮ（ポリアクリロニトリル）、ポリノルボルネン、Ｈ_２Ｃ＝Ｃ（Ｒ）−（ＣＨ_２−ＣＨＲ）_ｎ−ＣＨ_２−ＣＲ＝ＣＨ_２（ここに、Ｒは、それぞれ独立して、水素原子、メチル基、エチル基、またはイソブチル基であり、ｎは１０〜１０００の整数である）などが挙げられる。

上記フッ素を含有する化合物としては、特に限定されるものではないが、フッ素樹脂およびフッ素ゴム等が挙げられる。

上記フッ素樹脂としては、非溶融加工性であるフッ素樹脂、例えばポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）、および、溶融加工性であるフッ素樹脂が挙げられる。

上記ＰＴＦＥは、テトラフルオロエチレン（ＴＦＥ）の単独重合体であってもよいし、変性ポリテトラフルオロエチレン（変性ＰＴＦＥ）であってもよい。本明細書において、「変性ＰＴＦＥ」とは、得られる共重合体に溶融加工性を付与しない程度の少量の共単量体をＴＦＥと共重合して得られるものを意味する。上記少量の共単量体としては、特に限定されるものではなく、例えば、ヘキサフルオロプロピレン（ＨＦＰ）、クロロトリフルオロエチレン（ＣＴＦＥ）、トリフルオロエチレン（ＴｒＦＥ）、パーフルオロ（アルキルビニルエーテル）（ＰＡＶＥ）、パーフルオロ（アルコキシアルキルビニルエーテル）、（パーフルオロアルキル）エチレン等が挙げられる。上記少量の共単量体は、１種または２種以上を用いることができる。

上記ＰＡＶＥとしては、パーフルオロ（メチルビニルエーテル）、パーフルオロ（エチルビニルエーテル）、パーフルオロ（プロピルビニルエーテル）等が挙げられる。

上記少量の共単量体が上記変性ＰＴＦＥに付加されている割合は、その種類によって異なるが、例えば、ＰＡＶＥ、パーフルオロ（アルコキシアルキルビニルエーテル）等を用いる場合、通常、上記ＴＦＥと上記少量の共単量体との合計質量の０．００１〜１質量％であることが好ましい。

溶融加工性であるフッ素樹脂としては、テトラフルオロエチレン（ＴＦＥ）／ヘキサフルオロプロピレン（ＨＦＰ）共重合体、ＴＦＥ／ＨＦＰ／パーフルオロ（アルキルビニルエーテル）（ＰＡＶＥ）共重合体、ＴＦＥ／ＰＡＶＥ共重合体（テトラフルオロエチレン−パーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体（ＰＦＡ）およびテトラフルオロエチレン−パーフルオロメチルビニルエーテル共重合体（ＭＦＡ））、エチレン（Ｅｔ）／ＴＦＥ共重合体、Ｅｔ／ＴＦＥ／ＨＦＰ共重合体、ポリクロロトリフルオロエチレン（ＰＣＴＦＥ）、クロロトリフルオロエチレン（ＣＴＦＥ）／ＴＦＥ共重合体、Ｅｔ／ＣＴＦＥ共重合体、ＴＦＥ／フッ化ビニリデン（ＶＤＦ）共重合体、ＶＤＦ／ＨＦＰ／ＴＦＥ共重合体、ＶＤＦ／ＨＦＰ共重合体等が挙げられる。

また、フッ素樹脂としては、さらに、フルオロオレフィン単位および水酸基含有ラジカル重合性不飽和単量体単位を含む水酸基含有含フッ素共重合体が挙げられる。

フルオロオレフィン単位としては、テトラフルオロエチレン（ＴＦＥ）単位、クロロトリフルオロエチレン（ＣＴＦＥ）単位、フッ化ビニル（ＶＦ）単位、フッ化ビニリデン（ＶＤＦ）単位、ヘキサフルオロプロピレン（ＨＦＰ）単位、トリフルオロエチレン（ＴｒＦＥ）単位、パーフルオロ（アルキルビニルエーテル）（ＰＡＶＥ）単位などの１種または２種以上が挙げられ、ＰＡＶＥ単位としては、パーフルオロメチルビニルエーテル単位、パーフルオロプロピルビニルエーテル単位が挙げられる。

ＴＦＥ単位を含む２種以上の単位の組み合わせとしては、ＴＦＥ／ＨＦＰ単位、ＴＦＥ／ＰＡＶＥ単位、ＴＦＥ／エチレン単位、ＴＦＥ／ビニルエーテル単位、ＴＦＥ／ビニルエステル単位、ＴＦＥ／ビニルエステル／ビニルエーテル単位、ＴＦＥ／ビニルエーテル／アリルエーテル単位などが挙げられる。これらのうち、エチレン性不飽和基含有単量体への混合が良好な点から、ＴＦＥ／エチレン単位、ＴＦＥ／ビニルエーテル単位、ＴＦＥ／ビニルエステル単位、ＴＦＥ／ビニルエステル／ビニルエーテル単位、ＴＦＥ／ビニルエーテル／アリルエーテル単位などが好ましい。

ＣＴＦＥ単位を含む２種以上の単位の組み合わせとしては、ＣＴＦＥ／ＨＦＰ単位、ＣＴＦＥ／ＰＡＶＥ単位、ＣＴＦＥ／エチレン単位、ＣＴＦＥ／ビニルエーテル単位、ＣＴＦＥ／ビニルエステル単位、ＣＴＦＥ／ビニルエステル／ビニルエーテル単位、ＣＴＦＥ／ビニルエーテル／アリルエーテル単位などが挙げられる。これらのうち、エチレン性不飽和基含有単量体への混合が良好な点から、ＣＴＦＥ／エチレン単位、ＣＴＦＥ／ビニルエーテル単位、ＣＴＦＥ／ビニルエステル単位、ＣＴＦＥ／ビニルエステル／ビニルエーテル単位、ＣＴＦＥ／ビニルエーテル／アリルエーテル単位などが好ましい。

同様にＨＦＰ単位を含む２種以上の単位の組み合わせとしては、ＣＴＦＥ／ＨＦＰ単位、ＴＦＥ／ＨＦＰ単位、ＨＦＰ／ビニルエーテル単位、ＨＦＰ／ビニルエステル単位、ＨＦＰ／ビニルエステル／ビニルエーテル単位、ＨＦＰ／ビニルエーテル／アリルエーテル単位などが挙げられる。これらのうち、エチレン性不飽和基含有単量体への混合が良好な点から、ＨＦＰ／ビニルエーテル単位、ＨＦＰ／ビニルエステル単位、ＨＦＰ／ビニルエステル／ビニルエーテル単位、ＨＦＰ／ビニルエーテル／アリルエーテル単位などが好ましい。

ＶＤＦ単位を含む２種以上の単位の組み合わせとしては、ＶＤＦ／ＴＦＥ単位、ＶＤＦ／ＨＦＰ単位、ＶＤＦ／ＴＦＥ／ＨＦＰ単位、ＶＤＦ／ＣＴＦＥ単位、ＶＤＦ／ＴＦＥ／ＰＡＶＥ単位、ＶＤＦ／ＣＴＦＥ／ＴＦＥ単位、ＶＤＦ／ＣＴＦＥ／ＨＦＰ単位などが挙げられる。これらのうち、エチレン性不飽和基含有単量体への混合が良好な点から、ＶＤＦ単位が重合体中に５０モル％以上含有されていることが好ましい。

水酸基含有含フッ素共重合体における水酸基含有ラジカル重合性不飽和単量体単位の具体例としては、例えば式：

［式中、Ｒ^５１は−ＯＲ^５２または−ＣＨ_２ＯＲ^５２である（ただし、Ｒ^５２は水酸基を有するアルキル基である）］
で表されるヒドロキシアルキルビニルエーテルやヒドロキシアルキルアリルエーテルが挙げられる。Ｒ^５２としては、例えば炭素数１〜８の直鎖状または分枝鎖状のアルキル基に１〜３個、好ましくは１個の水酸基が結合したものである。これらの例としては、例えば２−ヒドロキシエチルビニルエーテル単位、３−ヒドロキシプロピルビニルエーテル単位、２−ヒドロキシプロピルビニルエーテル単位、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピルビニルエーテル単位、４−ヒドロキシブチルビニルエーテル単位、４−ヒドロキシ−２−メチルブチルビニルエーテル単位、５−ヒドロキシペンチルビニルエーテル単位、６−ヒドロキシヘキシルビニルエーテル単位、２−ヒドロキシエチルアリルエーテル単位、４−ヒドロキシブチルアリルエーテル単位、エチレングリコールモノアリルエーテル単位、ジエチレングリコールモノアリルエーテル単位、トリエチレングリコールモノアリルエーテル単位、グリセリンモノアリルエーテル単位が挙げられるが、これらの中で、特に炭素数が３〜８のヒドロキシアルキルビニルエーテル、なかでも、４−ヒドロキシブチルビニルエーテル単位または２−ヒドロキシエチルビニルエーテル単位が、重合が容易であるという観点から好ましい。

水酸基含有含フッ素共重合体は、さらに水酸基を含まない非フッ素ビニルエーテル単位および／または非フッ素ビニルエステル単位を含んでいてもよい。

水酸基含有含フッ素共重合体における水酸基を含まない非フッ素ビニルエーテル単位および／または非フッ素ビニルエステル単位の具体例としては、例えば式：

［式中、Ｒ^５３は−ＯＲ^５４、−ＣＯＯＲ^５４または−ＯＣＯＲ^５４である（ただし、Ｒ^５４はアルキル基である）］
で表されるアルキルビニルエーテルやアルキルアリルエーテルが挙げられる。Ｒ^５４としては、例えば炭素数１〜８の直鎖状、分枝鎖状または環状のアルキル基である。これらの例としては、例えばシクロヘキシルビニルエーテル単位、メチルビニルエーテル単位、エチルビニルエーテル単位、プロピルビニルエーテル単位、ｎ−ブチルビニルエーテル単位、イソブチルビニルエーテル単位、酢酸ビニル単位、プロピオン酸ビニル単位、酪酸ビニル単位、イソ酪酸ビニル単位、ピバリン酸ビニル単位、カプロン酸ビニル単位、バーサティック酸ビニル単位、ラウリン酸ビニル単位、ステアリン酸ビニル単位、シクロヘキシルカルボン酸ビニル単位が好ましい。また、耐候性、溶解性、廉価性に優れる点からバーサティック酸ビニル、ラウリン酸ビニル、ステアリン酸ビニル、シクロヘキシルカルボン酸ビニル、酢酸ビニルである。これらのなかでも耐薬品性の点から、非芳香族系カルボン酸ビニルエステル、特にカルボン酸の炭素数が６以上のカルボン酸ビニルエステル、さらに好ましくはカルボン酸の炭素数が９以上のカルボン酸ビニルエステルが好ましい。カルボン酸ビニルエステルにおけるカルボン酸の炭素数の上限は２０以下、さらには１５以下が好ましい。具体例としてはバーサティック酸ビニルが最も好ましい。

水酸基含有含フッ素共重合体には、カルボキシル基含有モノマー単位を含んでいてもよい。

カルボキシル基含有モノマー単位はカルボキシル基を含み水酸基と芳香族基とを含まないものであり、この点で他の単位と異なる。

カルボキシル基含有モノマー単位としては、例えば式：

［式中、Ｒ^５５、Ｒ^５６およびＲ^５７は同じかまたは異なり、いずれも水素原子、アルキル基、
カルボキシル基またはエステル基であり、ｎ１は０または１である］
または、式：

［式中、Ｒ^５８およびＲ^５９は、同じかまたは異なり、いずれも飽和または不飽和の直鎖または環状アルキル基であり、ｎ２は０または１であり、ｍ２は０または１である］
で表されるカルボキシル基含有ビニルモノマーなどが挙げられる。

カルボキシル基含有モノマー単位の具体例としては、例えばアクリル酸、メタクリル酸、ビニル酢酸、クロトン酸、桂皮酸、３−アリルオキシプロピオン酸、イタコン酸、イタコン酸モノエステル、マレイン酸、マレイン酸モノエステル、マレイン酸無水物、フマル酸、フマル酸モノエステル、フタル酸ビニル、ピロメリット酸ビニルから選択される１種または２種以上が挙げられ、それらのなかでも単独重合性の低いクロトン酸、イタコン酸、マレイン酸、マレイン酸モノエステル、フマル酸、フマル酸モノエステル、３−アリルオキシプロピオン酸が好ましい。

カルボキシル基含有モノマー単位の割合の下限は０．１モル％、好ましくは０．４モル％であり、上限は２．０モル％、好ましくは１．５モル％である。

水酸基含有含フッ素共重合体の具体例としては、例えば、

（式中、ａ、ｂおよびｃの比率はモル比で、ａ：ｂ：ｃ＝４０〜６０：３〜１５：５〜４５である）；

（式中、ａ、ｂ、ｃおよびｄの比率はモル比で、ａ：ｂ：ｃ：ｄ＝４０〜６０：３〜１５：５〜４５：５〜４５である）；

（式中、ａ、ｂ、ｃおよびｄの比率はモル比で、ａ：ｂ：ｃ：ｄ＝４０〜６０：３〜１５：５〜４５：５〜４５である）；

（式中、ａ、ｂ、ｃおよびｄの比率はモル比で、ａ：ｂ：ｃ：ｄ＝４０〜６０：３〜１５：５〜４５：５〜４５であり、ｉ−Ｂｕはイソブチル基を意味する）；
テトラフルオロエチレン／バーサティック酸ビニル／ヒドロキシブチルビニルエーテル；テトラフルオロエチレン／バーサティック酸ビニル／ヒドロキシエチルビニルエーテル／ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸ビニル；テトラフルオロエチレン／バーサティック酸ビニル／ヒドロキシブチルビニルエーテル／クロトン酸；テトラフルオロエチレン／バーサティック酸ビニル／ヒドロキシエチルビニルエーテル／安息香酸ビニル／クロトン酸が挙げられる。

フッ素ゴムとしては、非パーフルオロフッ素ゴムおよびパーフルオロフッ素ゴムが挙げられる。

上記非パーフルオロフッ素ゴムとしては、ビニリデンフルオライド（ＶＤＦ）系フッ素ゴム、テトラフルオロエチレン（ＴＦＥ）／プロピレン（Ｐｒ）系フッ素ゴム、テトラフルオロエチレン（ＴＦＥ）／プロピレン／ビニリデンフルオライド（ＶＤＦ）系フッ素ゴム、エチレン／ヘキサフルオロプロピレン（ＨＦＰ）系フッ素ゴム、エチレン／ヘキサフルオロプロピレン（ＨＦＰ）／ビニリデンフルオライド（ＶＤＦ）系フッ素ゴム、エチレン／ヘキサフルオロプロピレン（ＨＦＰ）／テトラフルオロエチレン（ＴＦＥ）系フッ素ゴム、フルオロシリコーン系フッ素ゴム、フルオロホスファゼン系フッ素ゴム等が挙げられ、これらをそれぞれ単独で、または、本開示の効果を損なわない範囲で任意に組み合わせて用いることができる。なかでも、ビニリデンフルオライド系フッ素ゴム、テトラフルオロエチレン／プロピレン系フッ素ゴムが好ましい。

上記ビニリデンフルオライド系フッ素ゴムとは、ビニリデンフルオライド４５〜８５モル％と、ビニリデンフルオライドと共重合可能な少なくとも１種の他の単量体５５〜１５モル％とからなる含フッ素弾性状共重合体をいう。好ましくは、ビニリデンフルオライド５０〜８０モル％と、ビニリデンフルオライドと共重合可能な少なくとも１種の他の単量体５０〜２０モル％とからなる含フッ素弾性状共重合体をいう。

上記ビニリデンフルオライドと共重合可能な少なくとも１種の他の単量体としては、例えば、テトラフルオロエチレン（ＴＦＥ）、クロロトリフルオロエチレン（ＣＴＦＥ）、トリフルオロエチレン、ヘキサフルオロプロピレン（ＨＦＰ）、トリフルオロプロピレン、テトラフルオロプロピレン、ペンタフルオロプロピレン、トリフルオロブテン、テトラフルオロイソブテン、パーフルオロ（アルキルビニルエーテル）（ＰＡＶＥ）、フッ化ビニル等の含フッ素単量体、エチレン、プロピレン、アルキルビニルエーテル等の非フッ素単量体が挙げられる。これらをそれぞれ単独で、または、任意に組み合わせて用いることができる。これらのなかでも、テトラフルオロエチレン、ヘキサフルオロプロピレン、パーフルオロ（アルキルビニルエーテル）を用いることが好ましい。

この場合のパーフルオロ（アルキルビニルエーテル）としては、例えばパーフルオロ（メチルビニルエーテル）、パーフルオロ（プロピルビニルエーテル）等が挙げられ、これらをそれぞれ単独で、または、本開示の効果を損なわない範囲で任意に組み合わせて用いることができる。

ビニリデンフルオライド系フッ素ゴムの具体例としては、ＶＤＦ−ＨＦＰ系ゴム、ＶＤＦ−ＨＦＰ−ＴＦＥ系ゴム、ＶＤＦ−ＣＴＦＥ系ゴム、ＶＤＦ−ＣＴＦＥ−ＴＦＥ系ゴム等が挙げられる。

上記テトラフルオロエチレン／プロピレン系フッ素ゴムとは、テトラフルオロエチレン４５〜７０モル％、プロピレン５５〜３０モル％、および、架橋部位を与える単量体０〜５モル％からなる含フッ素弾性状共重合体をいう。

上記架橋部位を与える単量体としては、例えば特公平５−６３４８２号公報、特開平７−３１６２３４号公報に記載されているようなパーフルオロ（６，６−ジヒドロ−６−ヨード−３−オキサ−１−ヘキセン）やパーフルオロ（５−ヨード−３−オキサ−１−ペンテン）等のヨウ素含有単量体、特表平４−５０５３４１号公報に記載されている臭素含有単量体、特表平４−５０５３４５号公報、特表平５−５０００７０号公報に記載されているようなニトリル基含有単量体、カルボキシル基含有単量体、アルコキシカルボニル基含有単量体等が挙げられる。

上記パーフルオロフッ素ゴムとしては、ＴＦＥを含むパーフルオロゴム、例えばＴＦＥ／パーフルオロ（アルキルビニルエーテル）（ＰＡＶＥ）／架橋部位を与える単量体からなる含フッ素弾性状共重合体が挙げられる。その組成は、好ましくは、４５〜９０／１０〜５０／０〜５（モル％）であり、より好ましくは、４５〜８０／２０〜５０／０〜５であり、更に好ましくは、５３〜７０／３０〜４５／０〜２である。これらの組成の範囲を外れると、ゴム弾性体としての性質が失われ、樹脂に近い性質となる傾向がある。

この場合のＰＡＶＥとしては、例えばパーフルオロ（メチルビニルエーテル）（ＰＭＶＥ）、パーフルオロ（プロピルビニルエーテル）（ＰＰＶＥ）等が挙げられ、これらをそれぞれ単独で、または本開示の効果を損なわない範囲で任意に組み合わせて用いることができる。

上記架橋部位を与える単量体としては、例えば、下記式：
ＣＸ^１ _２＝ＣＸ−Ｒ_ｆＣＨＲ^６１Ｉ
（式中、Ｘ^１はＨ、ＦまたはＣＨ_３、Ｒ_ｆはフルオロアルキレン基、パーフルオロアルキレン基、フルオロポリオキシアルキレン基またはパーフルオロポリオキシアルキレン基、Ｒ^６１はＨまたはＣＨ_３）で表されるヨウ素含有単量体、下記式：
ＣＦ_２＝ＣＦＯ（ＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３））_ｍ３−Ｏ−（ＣＦ_２）_ｎ３−Ｙ^１
（式中、ｍ３は０〜５の整数、ｎ３は１〜３の整数、Ｙ^１はニトリル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基または臭素原子）で表されるような単量体等が挙げられ、これらをそれぞれ単独で、または本開示の効果を損なわない範囲で任意に組み合わせて用いることができる。これらのヨウ素原子やニトリル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、臭素原子が、架橋点として機能する。

かかるパーフルオロフッ素ゴムの具体例としては、国際公開第９７／２４３８１号パンフレット、特公昭６１−５７３２４号公報、特公平４−８１６０８号公報、特公平５−１３９６１号公報等に記載されているフッ素ゴム等が挙げられる。

その他、含フッ素ポリマーとしては、ＰＶＤＦ（ポリビニリデンフルオライド）、ＰＶＦ（ポリビニルフルオライド）等の単独重合体が挙げられる。

本開示の反応性相溶化剤は、ニトリルオキシド基と反応性を有する化合物と、フッ素を含有する化合物とを、常圧下、混合機（ニーダー、ブラベンダー、押出機等）により混合する工程において、単に本開示の化合物を含む反応性相溶化剤をこれらの化合物と混合するだけで機能を発揮し得る。このような混合工程において、本開示の化合物は、ニトリルオキシド基と反応性を有する化合物の反応性部位とクリック反応することにより、ニトリルオキシド基と反応性を有する化合物にフッ素含有基を導入することができる。この導入されたフッ素含有基が、上記フッ素を含有する化合物と親和性を有することにより、両者を相溶化（複合化）させることが可能になる。

上記混合工程は、通常、ニトリルオキシド基と反応性を有する化合物およびフッ素を含有する化合物が溶融する温度、例えば約１５０〜２５０℃で行われる。例えば、ニトリルオキシド基と反応性を有する化合物としてＮＢＲを用い、フッ素を含有する化合物としてＰＶＤＦを用いる場合、約１７０℃以上、例えば約１８０〜２１０℃で行われる。本開示の化合物は、温度安定性が高いので、このような高温下での処理が可能になる。

また、上記混合工程は、通常、溶媒、添加剤等を加えることなく実施することができる。しかしながら、目的に応じて、例えば反応を促進させるために、溶媒、添加剤を加えてもよい。当業者であれば、目的に応じて、かかる溶媒、添加剤を選択することができる。

従来から一般的に用いられる相溶化剤としては、複合化させる２成分それぞれの骨格を有するブロックポリマーまたはグラフトポリマーが挙げられるが、本開示の化合物は、このようなポリマーと比較して調製が容易である点で有利である。また、本開示の反応性相溶化剤は、単に複合化させる成分の混合物と混ぜ合わせるだけで、これらを相溶化することができる点で有利である。

また、本開示は、上記の反応性相溶化剤により処理された２種またはそれ以上の化合物の複合体を提供する。

一の態様において、上記本開示の組成物は、架橋剤である。

本開示の架橋剤は、少なくとも１種の上記した本開示の化合物（Ｉ）で表される化合物を含み、２つのニトリルオキシド基と反応性を有する官能基と反応して、この官能基間を架橋することができる。なお、上記２つの官能基は、同一の分子に存在してもよく、それぞれ別個の分子に存在してもよい。

本開示のニトリルオキシド化合物（Ｉ）で表される化合物は、従来の芳香族多官能ニトリルオキシドと比較して高い熱的安定性を有しているので、高温条件下で用いることができる。したがって、架橋する化合物が、反応部位(即ち、不飽和結合部位)が少ないポリマー、または主鎖が剛直で分子運動性に乏しいポリマーである場合にも、高温条件下で処理することにより、これらの化合物を架橋することができる。具体的には、フッ素樹脂、フッ素ゴムのベースポリマー、パーフロゴムのベースポリマー等の含フッ素モノマーを主成分として含むポリマーであっても、好適に架橋することができる。

架橋される化合物としては、ニトリルオキシド基と反応性を有する部位を有していれば特に限定されないが、例えば、ニトリルオキシド基と反応性を有する部位を有するポリマーであり得、例えば、汎用ゴム、天然ゴム、ポリノルボルネン、フッ素ポリマー（好ましくは、フルオロオレフィン類もしくは含フッ素（メタ）アクリレート類を重合して成るものであり、特に好ましくは含フッ素ゴムである）が挙げられる。

上記汎用ゴムとしては、例えば、ＮＢＲ（ニトリルゴム）、ＥＰＤＭ（エチレン−プロピレン−ジエン共重合ゴム）、ＰＡＮ（ポリアクリロニトリル）、Ｈ_２Ｃ＝Ｃ（Ｒ^６２）−（ＣＨ_２−ＣＨＲ^６２）_ｎ４−ＣＨ_２−ＣＲ^６２＝ＣＨ_２（ここに、Ｒ^６２は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基、エチル基、またはイソブチル基であり、ｎ４は１０〜１０００の整数である）などが挙げられる。

天然ゴムとは、通常に天然に産するゴム状高分子であり、通常、ポリイソプレン構造を有するが、これに限定されない。

上記含フッ素（メタ）アクリレート類は、Ｈ_２Ｃ＝Ｃ（Ｘ^２）−ＣＯ−Ｏ−Ｙ^２で表される化合物であり、Ｘ^２は水素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、塩素原子の何れかであり、Ｙ^２は、フルオロ基を少なくとも一つ以上有する直鎖または分岐アルキル基であり、好ましくはパーフルオロアルキレン基もしくはパーフルオロアルキル基骨格を含むアルキル基であり、特に好ましくは、−ＣＨ_２（ＣＦ_２）_ｎＨ、−ＣＨ_２ＣＨ_２（ＣＦ_２）_ｎＦである。

上記フッ素ゴムは、非パーフルオロフッ素ゴムまたはパーフルオロフッ素ゴムのいずれであってもよく、例えば、テトラフルオロエチレン（ＴＦＥ）、フッ化ビニリデン（ＶｄＦ）および下記式（ａ）：
ＣＦ_２＝ＣＦ−Ｒｆ^ａ（ａ）
（式中、Ｒｆ^ａは、−ＣＦ_３またはＯＲｆ^ｂ（Ｒｆ^ｂは、炭素数１〜５のパーフルオロアルキル基を表す）を表す。）
で表されるパーフルオロエチレン性不飽和化合物（例えば、ヘキサフルオロプロピレン（ＨＦＰ）、パーフルオロ（アルキルビニルエーテル）（ＰＡＶＥ）等）からなる群から選択される少なくとも１種の単量体に由来する構造単位を含むことが好ましい。

非パーフルオロフッ素ゴムとしては、フッ化ビニリデン（ＶｄＦ）系フッ素ゴム、テトラフルオロエチレン（ＴＦＥ）／プロピレン（Ｐｒ）系フッ素ゴム、テトラフルオロエチレン（ＴＦＥ）／プロピレン（Ｐｒ）／ビニリデンフルオライド（ＶｄＦ）系フッ素ゴム、エチレン（Ｅｔ）／ヘキサフルオロプロピレン（ＨＦＰ）系フッ素ゴム、エチレン（Ｅｔ）／ヘキサフルオロプロピレン（ＨＦＰ）／ビニリデンフルオライド（ＶｄＦ）系フッ素ゴム、エチレン（Ｅｔ）／ヘキサフルオロプロピレン（ＨＦＰ）／テトラフルオロエチレン（ＴＦＥ）系フッ素ゴム、フルオロシリコーン系フッ素ゴム、フルオロホスファゼン系フッ素ゴム等が挙げられ、これらを単独または組み合わせて用いることができる。また、これらのフッ素ゴムは、共単量体との共重合体であってもよい。

上記共単量体としては、その他の単量体と共重合可能であれば特に限定されず、例えば、ＴＦＥ、ＨＦＰ、ＰＡＶＥ、クロロトリフルオロエチレン（ＣＴＦＥ）、トリフルオロエチレン、トリフルオロプロピレン、テトラフルオロプロピレン、ペンタフルオロプロピレン、トリフルオロブテン、テトラフルオロイソブテン、ヘキサフルオロイソブテン、フッ化ビニル、ヨウ素含有フッ素化ビニルエーテル、下記一般式（ｂ）：
ＣＨ_２＝ＣＦＲｆ^ｂ（ｂ）
（式中、Ｒｆ^ｂは炭素数１〜１２の直鎖または分枝鎖のフルオロアルキル基を表す）
で表される含フッ素単量体等のフッ素含有単量体（ｃ）；
ＣＦ_２＝ＣＦＯＣＦ_２ＯＲｆ^ｃ（ｃ）
（式中、Ｒｆ^ｃは、炭素数１〜６の直鎖または分枝鎖のパーフルオロアルキル基、炭素数５〜６の環式パーフルオロアルキル基、または、１〜３個の酸素原子を含む炭素数２〜６の直鎖または分枝鎖のパーフルオロオキシアルキル基を表す。）
で表されるパーフルオロビニルエーテル；
エチレン（Ｅｔ）、プロピレン（Ｐｒ）、アルキルビニルエーテル等のフッ素非含有単量体；および、反応性乳化剤等が挙げられ、これらは、単独または２種以上を組み合わせて用いることができる。

このような共重合体としては、限定するものではないが、例えば、ＶｄＦ／ＨＦＰ共重合体、ＶｄＦ／ＴＦＥ／ＨＦＰ共重合体、ＶｄＦ／ＣＴＦＥ共重合体、ＶｄＦ／ＣＴＦＥ／ＴＦＥ共重合体、ＶｄＦ／ＰＡＶＥ共重合体、ＶｄＦ／ＴＦＥ／ＰＡＶＥ共重合体、ＶｄＦ／ＨＦＰ／ＰＡＶＥ共重合体、ＶｄＦ／ＨＦＰ／ＴＦＥ／ＰＡＶＥ共重合体、ＶｄＦ／ＴＦＥ／プロピレン（Ｐｒ）共重合体、ＶｄＦ／エチレン（Ｅｔ）／ＨＦＰ共重合体およびＶｄＦ／式（ｂ）で表される含フッ素単量体（ｂ）の共重合体からなる群より選択される少なくとも１種の共重合体が挙げられる。

フッ素ゴムのニトリルオキシド基との反応性部位は、該反応性部位を有する単量体由来であっても、反応性部位を有しないフッ素ゴムを修飾して、ニトリルオキシド基との反応性部位を導入したものであってもよい。

ニトリルオキシド基との反応性部位を有する単量体としては、ビスオレフィン化合物、例えば、式：Ｒ^２２Ｒ^２３Ｃ＝ＣＲ^２４−Ｚ^１−ＣＲ^２５＝ＣＲ^２６Ｒ^２７
（式中、Ｒ^２２、Ｒ^２３、Ｒ^２４、Ｒ^２５、Ｒ^２６およびＲ^２７は、同じであってもまたは異なっていてもよく、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜５のアルキル基を表し；
Ｚ^１は、直鎖もしくは分枝鎖の、酸素原子を含んでいてもよい、好ましくは少なくとも部分的にフッ素化された炭素数１〜１８のアルキレンもしくはシクロアルキレン基、または（パー）フルオロポリオキシアルキレン基を表す。）
で表されるビスオレフィン化合物が挙げられる。

ニトリルオキシド基との反応性部位を有する単量体の別の例としては、ニトリル基を有するオレフィン化合物、例えば、式：Ｒ^２８Ｒ^２９Ｃ＝ＣＲ^３０−Ｚ^２−ＣＮ
（式中、Ｒ^２８、Ｒ^２９およびＲ^３０は、同じであってもまたは異なっていてもよく、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜５のアルキル基を表し；
Ｚ^２は、直鎖もしくは分枝鎖の、酸素原子を含んでいてもよい、好ましくは少なくとも部分的にフッ素化された炭素数１〜１８のアルキレンもしくはシクロアルキレン基、または（パー）フルオロポリオキシアルキレン基を表す。）
で表される化合物、代表的にはＣＦ_２＝ＣＦＯＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３）ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＮが挙げられる。

ニトリルオキシド基との反応性部位を有する単量体のさらに別の例としては、アクリロニトリル、５−エチリデン−２−ノルボルネンや、芳香環上にニトリル基を有するスチレン誘導体が挙げられる。

一の態様において、上記本開示の組成物は、繊維処理剤である。

本開示の繊維処理剤は、少なくとも１種の上記した本開示の化合物（Ｉ）を含み、ニトリルオキシド基と反応性を有する基を有する繊維、例えばアクリル系繊維の撥水撥油性などを向上させることができる。

本開示の繊維処理剤は、ニトリルオキシド基と反応性を有する基を有する繊維であればいかなる繊維にも好適に使用できる。

このような繊維としては、アクリル系繊維、または側鎖にニトリル基を持つモノマーを共重合することにより得られるポリエステル系繊維もしくはポリビニルアルコール系繊維などが挙げられる。また、ニトリルオキシド基と反応性を有する基を有さない繊維であっても、ニトリルオキシド基と反応性を有する基を導入することにより、上記本開示の繊維処理剤で処理することが可能になる。例えば、側鎖に水酸基またはアミノ基を持つモノマーを共重合することにより得られるポリエステル系繊維またはポリビニルアルコール系繊維は、ニトリルオキシド基と反応性を有する基を有するカルボン酸またはスルホン酸化合物と脱水縮合反応させることにより、上記本開示の繊維処理剤で処理することが可能になる。

本開示の繊維処理剤は、本開示の化合物（Ｉ）に加え、添加剤、例えば、乳化剤（ポリエチレングリコール系、カチオン系、アンモニウム系、ノニオン系、アニオン系）、消泡剤、湿潤剤、パラフィン系炭化水素などを含んでいてもよい。

本開示の繊維処理剤は、溶媒で希釈して繊維に適用してもよい。かかる溶媒としては、炭素数５〜１２のパーフルオロ脂肪族炭化水素（例えば、パーフルオロヘキサン、パーフルオロメチルシクロヘキサンおよびパーフルオロ−１，３−ジメチルシクロヘキサン）；ポリフルオロ芳香族炭化水素（例えば、ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン）；ポリフルオロ脂肪族炭化水素；ヒドロフルオロエーテル（ＨＦＥ）（例えば、パーフルオロプロピルメチルエーテル（Ｃ_３Ｆ_７ＯＣＨ_３）、パーフルオロブチルメチルエーテル（Ｃ_４Ｆ_９ＯＣＨ_３）、パーフルオロブチルエチルエーテル（Ｃ_４Ｆ_９ＯＣ_２Ｈ_５）、パーフルオロヘキシルメチルエーテル（Ｃ_２Ｆ_５ＣＦ（ＯＣＨ_３）Ｃ_３Ｆ_７）などのアルキルパーフルオロアルキルエーテル（パーフルオロアルキル基およびアルキル基は直鎖または分枝状であってよい））、他の含フッ素系溶媒、鉱油などの炭化水素系溶媒、アルコール、ＭＩＢＫ（メチルイソブチルケトン）、グリコール系溶媒（エチレングリコール、プロピレングリコール等）などが挙げられる。

本開示の繊維処理剤を、繊維に適用する方法としては、処理すべき繊維に所望の量を付着させるものであれば、特に限定されるものではなく、種々の方法が採用できる。繊維処理方法としては、連続法またはバッチ法等が挙げられる。

上記連続法としては、まず、溶媒を用いて繊維処理剤を希釈して処理液を調製する。次に、処理液で満たされた含浸装置に、被処理物を連続的に送り込み、被処理物に処理液を含浸させた後、不要な処理液を除去する。含浸装置としては特に限定されず、パッダ、キスロール式付与装置、グラビアコーター式付与装置、スプレー式付与装置、フォーム式付与装置、コーティング式付与装置等が好ましく採用でき、特にパッダ式が好ましい。続いて、乾燥機を用いて被処理物に残存する溶媒を除去する操作を行う。乾燥機としては、特に限定されず、ホットフルー、テンター等の拡布乾燥機が好ましい。該連続法は、被処理物が織物等の布帛状の場合に採用するのが好ましい。

バッチ法は、被処理物を処理液に浸漬する工程、処理を行った被処理物に残存する溶媒を除去する工程からなる。該バッチ法は、被処理物が布帛状でない場合、例えばバラ毛、トップ、スライバ、かせ、トウ、糸等の場合、または編物等連続法に適さない場合に採用するのが好ましい。浸漬する工程においては、例えば、ワタ染機、チーズ染色機、液流染色機、工業用洗濯機、ビーム染色機等を用いることができる。溶媒を除去する操作においては、チーズ乾燥機、ビーム乾燥機、タンブルドライヤー等の温風乾燥機、高周波乾燥機等を用いることができる。

本開示の繊維処理剤を付着させた被処理物には、乾熱処理を行うことが好ましい。該乾熱処理を行うと、繊維処理剤における有効成分が被処理物により強固に付着するため好ましい。乾熱処理の温度としては、１２０〜１８０℃が好ましく、特に１６０〜１８０℃が好ましい。該乾熱処理の時間としては、１０秒間〜３分間が好ましく、特に１〜２分間が好ましい。乾熱処理の方法としては、特に限定されないが、被処理物が布帛状である場合にはテンターが好ましい。

また、本開示は、上記繊維処理剤により処理された繊維を提供する。

本開示の繊維処理剤により処理された繊維は、用いる本開示の化合物に応じて、撥水撥油性、耐候性および／または耐熱性などが向上する。また、本開示の化合物は、クリック反応により繊維と化学的に結合することから、上記の機能は摩擦などにより劣化しにくく、長期間機能を維持することができる。

以上、本発明について詳述したが、本発明は、これらの化合物および用途に限定されない。

合成例１：パーフルオロポリエーテル末端アルコールへのオキシエチレン鎖の導入

１Ｈ，１Ｈ−パーフルオロ（２，５，８，１１，１４−ペンタメチル−３，６，９，１２，１５−オキサオクタデカン−１−オール）（５．０ｇ，５．１０ｍｍｏｌ）に、エチレンカーボネート（９００ｍｇ，１０．２ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムヨージド（４０ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）、およびｐ−キシレンを加え、１４０℃で９５時間攪拌した。溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、褐色油状物のオキシエチレン鎖が導入されたパーフルオロポリエーテル末端アルコール（２．６７ｇ，２．６１ｍｍｏｌ，５１．１％）を得た。
¹H NMR (500 MHz, 298 K, (CD₃)₂CO): δ 4.16 (d, 2H, J = 13 Hz, -CH ₂ OCH₂CH₂O-), 3.83-3.71 (m, 4H, -CH₂OCH ₂ CH₂O-, -CH₂OCH₂CH ₂ O-).

合成例２：パーフルオロポリエーテル末端ニトロアルカンの合成

水素化ナトリウム（２６ｍｇ，０．６０ｍｍｏｌ）を、ヘキサンで十分に洗浄し、不活性ガス置換した後、乾燥テトラヒドロフラン（ＴＨＦ，１ｍｌ）を加えた。氷冷下０℃で乾燥ＴＨＦ（０．５ｍＬ）に溶かした上記合成例１で得られたパーフルオロポリエーテル末端アルコール（２００ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）を加え、３０分攪拌した後、乾燥ＴＨＦ（０．５ｍｌ）に溶解させたジフェニルニトロエテン（８８ｍｇ，０．４０ｍｍｏｌ）を加え、室温で５．５時間攪拌した。０℃で少量の酢酸とイオン交換水を加えクエンチした後、ジエチルエーテルで十分に抽出し、得られた有機層をイオン交換水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、淡黄色油状物のパーフルオロポリエーテル末端ニトロアルカン（１２８ｍｇ，０．１０ｍｍｏｌ，５２．５％）を得た。
¹H NMR (500 MHz, 298 K, CDCl₃): δ 7.36-7.27 (m, 6H, Ar), 7.28 (d, 4H, J = 7.5 Hz, Ar), 5.35 (s, 2H, CH₂NO₂), 4.16 (d, 2H, J = 13 Hz, -CH ₂ OCH₂CH₂O-), 3.84 (t, 2H, J = 4.5 Hz, -CH₂OCH ₂ CH₂O-), 3.56 (br, 2H, -CH₂OCH₂CH ₂ O-).

実施例１：パーフルオロポリエーテル末端ニトリルオキシドの合成

上記合成例２で得られたパーフルオロポリエーテル末端ニトロアルカン（１２８ｍｇ，０．１０ｍｍｏｌ）に、乾燥ジクロロメタン（１ｍｌ）および４−クロロフェニルイソシアナート（３５ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）を加え、不活性ガスで置換した後、トリエチルアミン（３１ｍｇ，０．３１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間３０分攪拌した。攪拌終了後、析出してきた不溶物をろ別し、ろ液を濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、透明油状物のニトリル−Ｎ−オキシド（ＰＥＯＥ４−ＣＮＯ，８８ｍｇ，０．０７ｍｍｏｌ，６９．８％）を得た。
¹H NMR (500 MHz, 298 K, CDCl₃): δ 7.45-7.42 (m, 4H, Ar), 7.41-7.35 (m, 6H, Ar), 4.13 (d, 2H, J = 12 Hz, -CH ₂ OCH₂CH₂O-), 3.86 (t, 2H, J = 4.0 Hz, -CH₂OCH ₂ CH₂O-), 3.68 (t, 2H, J = 4.0 Hz, -CH₂OCH₂CH ₂ O-).

実施例２：C ₆ F ₁₃ アルコール由来のニトリルオキシドの合成

Ｃ _６ Ｆ _１３ Ｏ−ＮＯ _２ の合成
Ａｒ雰囲気下、０℃で１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−トリデカフルオロ−１−ｎ−オクタノール（１．０ｇ，２．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（３０ｍＬ）を、ヘキサンで洗浄した水素化ナトリウム（１４０ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（３０ｍＬ）に加えた。３０分攪拌した後、ジフェニルニトロエテン（７４０ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（３０ｍＬ）を加え、室温で３時間攪拌した。次いで０℃で少量の酢酸とイオン交換水を加え、酢酸エチルに溶解させた後、１．０Ｍ塩酸でクエンチした。酢酸エチルで３回抽出し、得られた有機層をイオン交換水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで、淡黄色オイル状のＣ_６Ｆ_１３Ｏ−ＮＯ_２（１．６ｇ，２．８ｍｍｏｌ）を得た。
¹H NMR (500 MHz, 298 K, CDCl₃): δ 7.40-7.32 (m, 6H, Ar), 7.28 (d, 4H, J = 7.5 Hz, Ar), 5.38 (s, 2H, CH₂NO₂), 3.69 (t, 2H, J = 7.0 Hz, -CF₂CH₂CH ₂ O-), 2.56-2.46 (m, 2H, -CF₂CH ₂ CH₂O-).

Ｃ _６ Ｆ _１３ Ｏ−ＣＮＯの合成
Ａｒ雰囲気下、Ｃ_６Ｆ_１３Ｏ−ＮＯ_２（１．６ｇ，２．８ｍｍｏｌ）、４−クロロフェニルイソシアナート（９４０ｍｇ，６．１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（３０ｍＬ）に、トリエチルアミン（８４０ｍｇ，８．４ｍｍｏｌ）を加えて室温で９０分間攪拌した。攪拌後、析出してきた不溶物をろ別し、ろ液を濃縮した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１／２０）で精製することで、無色オイル状のＣ_６Ｆ_１３Ｏ−ＣＮＯを（１．５ｇ，２．６ｍｍｏｌ）を９４％の収率で得た。
¹H NMR (500 MHz, 298 K, CDCl₃): δ 7.45-7.36 (m, 10H, Ar), 3.78 (t, 2H, J = 6,0 Hz, -CF₂CH₂CH ₂ O-) 2.58-2.48 (m, 2H, -CF₂CH ₂ CH₂O-).

実施例３：C8F17チオール由来のニトリルオキシドの合成

Ｃ _８ Ｆ _１７ Ｓ−ＮＯ _２ の合成
Ａｒ雰囲気下、０℃で１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロデカンチオール（１００ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（３ｍＬ）を、ヘキサンで洗浄した水素化ナトリウム（１３ｍｇ，０．３１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（３ｍＬ）に加えた。３０分攪拌した後、ジフェニルニトロエテン（６１ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（３ｍＬ）を加え、室温で２時間攪拌した。次いで０℃で少量の酢酸とイオン交換水を加え、酢酸エチルに溶解させた後、１．０Ｍ塩酸でクエンチした。酢酸エチルで３回抽出し、得られた有機層をイオン交換水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで、淡黄色オイル状のＣ_８Ｆ_１７Ｓ−ＮＯ_２（１３０ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）を収率８６％で得た。
¹H NMR (500 MHz, 298 K, CDCl₃): δ 7.33-7.43 (m, 10H, Ar), 5.36 (s, 2H, CH₂NO₂), 2.48 (t, 2H, J = 8.0 Hz, -CF₂CH₂CH ₂ S-), 1.97-1.86 (m, 2H, -CF₂CH ₂ CH₂S-).

Ｃ _８ Ｆ _１７ Ｓ−ＣＮＯの合成
Ａｒ雰囲気下、Ｃ_８Ｆ_１７Ｓ−ＮＯ_２（６９ｍｇ，０．１０ｍｍｏｌ）、４−クロロフェニルイソシアナート（３０ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（１．０ｍＬ）に、トリエチルアミン（２９ｍｇ，０．２９ｍｍｏｌ）を加えて室温で２時間攪拌した。攪拌後、析出してきた不溶物をろ別し、ろ液を濃縮した。濃縮したろ液に再度ジクロロメタンを加え、析出してきた不溶物をろ別した。この工程を２回繰り返した後、溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／ヘキサン＝１／２）で精製することで、無色オイル状のＣ_８Ｆ_１７Ｓ−ＣＮＯ（５０ｍｇ，０．０７ｍｍｏｌ）を収率７５％で得た。
¹H NMR (500 MHz, 298 K, CDCl₃): δ 7.56-7.53 (m, 4H, Ar), 7.45-7.32 (m, 6H, Ar), 2.84 (t, 2H, J = 8.0 Hz, -CF₂CH₂CH ₂ S-), 2.30-2.21 (m, 2H, -CF₂CH ₂ CH₂S-).

実施例６：表面処理（塗布）
アリル修飾されたガラスプレート（縦３ｃｍ×横２．６ｃｍ）に、実施例１で得られたニトリルオキシドをスパチュラで塗り、ホットプレートを用いて７０℃で１４時間３０分加熱した。室温まで冷ました後、クロロホルム７０ｍｌで超音波洗浄を３回行い、ドライヤーの冷風で乾燥した。処理前後の表面の接触角を測定し、結果を下記表に示す。

実施例７：表面処理（塗布）
アリル修飾されたガラスプレート（縦３ｃｍ×横２．６ｃｍ）に、実施例２で得られたニトリルオキシドをスパチュラで塗り、ホットプレートを用いて７０℃で１４時間３０分加熱した。室温まで冷ました後、クロロホルム７０ｍｌで超音波洗浄を３回行い、ドライヤーの冷風で乾燥した。処理前後の表面の接触角を測定し、結果を下記表に示す。

実施例８：表面処理（浸漬）
トルエン（３０ｍｌ）に実施例１で得られたニトリルオキシド（０．１５ｍｍｏｌ）を加えた溶液に、アリル修飾されたガラスプレート（縦３ｃｍ×横２．６ｃｍ）を浸し、オイルバスを用いて７０℃で１４時間３０分加熱した。室温まで冷ました後、クロロホルム（５０ｍｌ）で超音波洗浄を３回行い、ドライヤーの冷風で乾燥した。処理前後の表面の接触角を測定し、結果を下記表に示す。

本開示の化合物は、多種多様な用途、例えば表面処理剤として好適に用いられる。

Claims (7)

1. 式（Ｉ）：
   

   

   ［式中：
   Ｒｆ^１は、フルオロアルキル基、フルオロアルキレン基、または１価もしくは２価のフルオロポリエーテル基であり；
   Ｒ^２およびＲ^３は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または炭化水素基であり；
   Ｒ^４は、各出現においてそれぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ^７−、または−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ^８）−であり；
   Ｒ^５は、各出現においてそれぞれ独立して、主鎖に炭素原子を２個以上有する２価の炭化水素基であり；
   Ｒ^７は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または炭化水素基であり；
   Ｒ^８は、各出現においてそれぞれ独立して、炭化水素基であり；
   ｓは、１または２である。］
   で表される化合物。
2. Ｒｆ^１は、パーフルオロアルキル基、パーフルオロアルキレン基、または１価もしくは２価のパーフルオロポリエーテル基である、請求項１に記載の化合物。
3. Ｒ^４は、各出現においてそれぞれ独立して、−Ｏ−または−Ｓ−である、請求項１または２に記載の化合物。
4. Ｒ^５は、各出現においてそれぞれ独立して、
   

   

   ［式中：
   Ｒ^６は、単結合、または２価の有機基であり；
   Ｒ^１１は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基であり；
   Ｒ^１２は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基であり；
   Ｒ^１３は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基であり；
   Ｒ^１４は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基である。］
   である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
5. Ｒ^６は、単結合、アルキレン基、またはアルキレンオキシ基である、請求項４に記載の化合物。
6. 式（ＩＩ）：
   

   

   ［式中：
   Ｒｆ^１は、フルオロアルキル基、フルオロアルキレン基、または１価もしくは２価のフルオロポリエーテル基であり；
   Ｒ^２およびＲ^３は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または炭化水素基を表し；
   Ｒ^４は、各出現においてそれぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ^７−、または−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＲ^８）−であり；
   Ｒ^５は、各出現においてそれぞれ独立して、主鎖に炭素原子を２個以上有する２価の炭化水素基であり；
   Ｒ^７は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または炭化水素基であり；
   Ｒ^８は、各出現においてそれぞれ独立して、炭化水素基であり；
   ｓは、１または２である。］
   で表される化合物。
7. ニトリルオキシド基と反応性を有する基を含む材料に適用するために使用される、１種またはそれ以上の請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物を含む組成物。