JPWO2019203234A1 - ポリエーテルの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]水溶性化合物を含有する粗製ポリエーテルから該水溶性化合物を取り除く工程を含むポリエーテルの製造方法であって、
工程(1)粗製ポリエーテルと有機溶媒とを混合する工程、および、
工程(2)粗製ポリエーテルと有機溶媒との混合液において析出した固形物を除去する工程、
を含み、
有機溶媒が、非プロトン性極性有機溶媒であるか、プロトン性極性有機溶媒と非極性有機溶媒との組み合わせである、ポリエーテルの製造方法。
[2]有機溶媒が非プロトン性極性有機溶媒である、[1]に記載のポリエーテルの製造方法。
[3]有機溶媒がプロトン性極性有機溶媒と非極性有機溶媒との組み合わせである、[1]に記載の、ポリエーテルの製造方法。
[4]非プロトン性極性有機溶媒が、ケトン系溶媒およびアミド系溶媒のいずれかである、[1]または[2]に記載のポリエーテルの製造方法。
[5]非プロトン性極性有機溶媒が、ケトン系溶媒である、[4]に記載のポリエーテルの製造方法。
[6]非プロトン性極性有機溶媒が、アセトンである、[5]に記載のポリエーテルの製造方法。
[7]プロトン性極性有機溶媒が、アルコール系溶媒である、[1]または[3]に記載のポリエーテルの製造方法。
[8]プロトン性極性有機溶媒が、炭素数1〜3のアルコール系溶媒である、[7]に記載のポリエーテルの製造方法。
[9]プロトン性極性有機溶媒がメタノールである、[8]に記載のポリエーテルの製造方法。
[10]粗製ポリエーテル100重量部と、非プロトン性極性有機溶媒1〜1000重量部、またはプロトン性極性有機溶媒1〜1000重量部とを混合する、[1]〜[9]のいずれか1つに記載のポリエーテルの製造方法。
[11]非極性有機溶媒が、鎖式あるいは環式飽和炭化水素である、[1]、[3]、[7]、[8]、[9]、または[10]に記載のポリエーテルの製造方法。
[12]非極性有機溶媒がヘキサン、および/またはシクロヘキサンである、[11]に記載のポリエーテルの製造方法。
[13]プロトン性極性有機溶媒の重量と非極性有機溶媒との重量比が、プロトン性極性有機溶媒の重量/非極性有機溶媒の重量として、1/1〜1/100である、[1]、[3]、[7]、[8]、[9]、[10]、[11]、または[12]に記載のポリエーテルの製造方法。
[14]工程(1)における粗製ポリエーテルと有機溶媒との混合から工程(2)における固形物の除去の間に、ポリエーテルを含む均一溶液を液−液相分離させる、[1]〜[13]のいずれか1つに記載のポリエーテルの製造方法。
[15]均一溶液の温度を変化させることにより液−液相分離を生じさせる、[14]に記載のポリエーテルの製造方法。
[16]粗製ポリエーテルと有機溶媒とを混合する時の温度が0〜140℃である[1]〜[15]のいずれか1つに記載のポリエーテルの製造方法。
[17]混合液において固形物を析出させる温度が0〜140℃である、[1]〜[16]のいずれか1つに記載のポリエーテルの製造方法。
[18]固形物を除去する操作が静置分離、遠心分離またはろ過の少なくとも1つを含む操作である、[1]〜[17]のいずれか1つに記載のポリエーテルの製造方法。
[19]工程(2)が複数回実施される、[1]〜[18]のいずれか1つに記載のポリエーテルの製造方法。
[20]粗製ポリエーテルが、水酸基末端ポリエーテル、不飽和基含有ポリエーテルおよび反応性ケイ素基含有ポリエーテルからなる群より選ばれるいずれかである、[1]〜[19]のいずれか1つに記載のポリエーテルの製造方法。
[21]水溶性化合物が、アルカリ金属化合物または複合金属シアン化物錯体触媒由来の化合物であることを特徴とする、[1]〜[20]のいずれか1つに記載のポリエーテルの製造方法。
[22]水溶性化合物を含有する粗製不飽和基含有ポリエーテルから該水溶性化合物を取り除く工程として
工程(1A):粗製不飽和基含有ポリエーテルと有機溶媒とを混合する工程、および、
工程(2A):粗製不飽和基含有ポリエーテルと有機溶媒との混合液において析出した固形物を除去する工程、
を含み、さらに、
工程(3A):工程(1A)、および工程(2A)を経て得られた精製された不飽和基含有ポリエーテルが有する不飽和基を、下記一般式(1)で示されるシラン化合物によりヒドロシリル化して反応性ケイ素基含有ポリエーテルを得る工程を含み、
有機溶媒が、非プロトン性極性有機溶媒であるか、プロトン性極性有機溶媒と非極性有機溶媒との組み合わせである、反応性ケイ素基含有ポリエーテルの製造方法。
H−(SiR2 2−bXbO)m−Si(R1)3−aXa (1)
(一般式(1)中、R1およびR2は同一または異なった炭素数1から20のアルキル基、炭素数6から20のアリール基、炭素数7から20のアラルキル基または(R’)3SiO−で示されるトリオルガノシロキシ基を示し、R1またはR2が二個以上存在するとき、それらは同一であってもよく、異なっていてもよく、R’は炭素数1から20の一価の炭化水素基であり、3個のR’は同一であってもよく、異なっていてもよく、Xは水酸基または加水分解性基を示し、Xが二個以上存在する時、それらは同一であってもよく、異なっていてもよく、aは0、1、2または3を、bは0、1、または2をそれぞれ示し、m個の−(SiR2 2−bXbO)−で表される基において、mが2以上の整数である場合、二個以上のbは同一であってもよく、異なっていてもよく、mは0から19の整数を示し、但し、aおよびbは、a+Σb≧1を満足する。)
[23]水溶性化合物を含有するポリエーテル(以下、粗製ポリエーテルという)から該水溶性化合物を取り除く工程を含むポリエーテルの製造方法であって、
工程(1):粗製ポリエーテルに非プロトン性極性溶媒を混合する工程
工程(2):析出した固形物を除去する工程
を少なくとも含むことを特徴とするポリエーテルの製造方法。
[24]水溶性化合物を含有するポリエーテル(以下、粗製ポリエーテルという)から該水溶性化合物を取り除く工程を含むポリエーテルの製造方法であって、
工程(1):粗製ポリエーテルにプロトン性極性溶媒(水を除く)ならびに非極性溶媒を混合する工程
工程(2):析出した固形物を除去する工程
を少なくとも含むことを特徴とするポリエーテルの製造方法。
[25]水溶性化合物を含有する不飽和基含有ポリエーテル(以下、粗製不飽和基含有ポリエーテルという)から該水溶性化合物を取り除く、
工程(1):粗製不飽和基含有ポリエーテルに非プロトン性極性溶媒を混合する工程
工程(2):析出した固形物を除去する工程
を少なくとも含み、その後、下記一般式(1)で示されるシラン化合物によりヒドロシリル化して得られた、反応性ケイ素基含有ポリエーテルの製造方法。
H−(SiR2 2−bXbO)m−Si(R1 3−a)Xa (1)
(式中、R1およびR2は同一または異なった炭素数1から20のアルキル基、炭素数6から20のアリール基、炭素数7から20のアラルキル基または(R’)3SiO−で示されるトリオルガノシロキシ基を示し、R1またはR2が二個以上存在するとき、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。ここでR’は炭素数1から20の一価の炭化水素基であり、3個のR’は同一であってもよく、異なっていてもよい。Xは水酸基または加水分解性基を示し、Xが二個以上存在する時、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。aは0、1、2または3を、bは0、1、または2をそれぞれ示す。またm個の−(SiR2 2−bXbO)−基におけるbについて、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。mは0から19の整数を示す。但し、a+Σb≧1を満足するものとする。)
[26]水溶性化合物を含有する不飽和基含有ポリエーテル(以下、粗製不飽和基含有ポリエーテルという)から該水溶性化合物を取り除く、
工程(1):粗製不飽和基含有ポリエーテルにプロトン性極性溶媒(水を除く)ならびに非極性溶媒を混合する工程
工程(2):析出した固形物を除去する工程
を少なくとも含み、その後、下記一般式(1)で示されるシラン化合物によりヒドロシリル化して得られた、反応性ケイ素基含有ポリエーテルの製造方法。
H−(SiR2 2−bXbO)m−Si(R1 3−a)Xa (1)
(式中、R1およびR2は同一または異なった炭素数1から20のアルキル基、炭素数6から20のアリール基、炭素数7から20のアラルキル基または(R’)3SiO−で示されるトリオルガノシロキシ基を示し、R1またはR2が二個以上存在するとき、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。ここでR’は炭素数1から20の一価の炭化水素基であり、3個のR’は同一であってもよく、異なっていてもよい。Xは水酸基または加水分解性基を示し、Xが二個以上存在する時、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。aは0、1、2または3を、bは0、1、または2をそれぞれ示す。またm個の−(SiR2 2−bXbO)−基におけるbについて、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。mは0から19の整数を示す。但し、a+Σb≧1を満足するものとする。)
ポリエーテルの製造方法は特に限定されることはなく、公知の方法を用いることができる。ポリエーテルの製造方法において用いられる粗製ポリエーテルは、水溶性化合物を不純物として含むポリエーテルであれば特に限定されない。粗製ポリエーテルとしては、例えば、水酸基末端ポリエーテル、不飽和基含有ポリエーテルおよび反応性ケイ素基含有ポリエーテルからなる群から選択されるポリエーテルを用いることができる。
特許文献1に記載の製造方法では、ポリエーテルの末端の水酸基を金属アルコキシドによりアルコキシド化した後に、炭素−炭素不飽和基を有する不飽和基含有ハロゲン化物を反応させてポリエーテルの末端に炭素−炭素不飽和基を導入する。
H(R5)C=C(R4)−R3−Y
(上記式中、R3は酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン、ハロゲン原子等のヘテロ原子を含んでいてもよい炭素原子数1〜20の2価の有機基であり、R4、R5は、水素原子、または炭素原子数1〜10の炭化水素基であり、Yはハロゲン原子である。)
不飽和基含有ハロゲン化物としては、入手性の点でアリルクロライド、およびメタリルクロライド(3−クロロ−2−メチル−1−プロペン)が好ましい。
ただし、アルコールはこれらに限定されず、分子内の水酸基の数は2つ以上であってもよく、分子内に炭素、水素、酸素以外の原子を含有していてもよい。炭素数4以上のアルコールを用いると、アルカリ性成分の溶解性が不十分であり効果が限定的である。また、炭素数4以上のアルコールは沸点が高く、反応後の除去が難しい。
精製されたポリエーテルの製造方法は、水溶性化合物を含有する粗製ポリエーテルから該水溶性化合物を取り除く工程を含む方法である。
上記製造方法は、
工程(1)粗製ポリエーテルと有機溶媒とを混合する工程、および、
工程(2)粗製ポリエーテルと有機溶媒との混合液において析出した固形物を除去する工程、
を含む。工程(1)および工程(2)で使用される有機溶媒は、非プロトン性極性有機溶媒であるか、プロトン性極性有機溶媒と非極性有機溶媒との組み合わせである。
さらに、ケトン系溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトンがより好ましく、アセトンが特に好ましい。
有機溶媒を加えた後の状態は、特に限定されない。ポリエーテルと有機溶媒は均一溶液になることが好ましい。なお、均一溶液であるとは、ポリエーテルと有機溶媒とが均一な溶液を形成していればよい。有機溶媒の添加後に固形物が析出している場合であっても、ポリエーテルと有機溶媒とが均一な溶液を形成していれば、かかる状態について、ポリエーテルと有機溶媒とが均一溶液を形成しているとする。
ポリエーテルと有機溶媒とが均一溶液を形成する場合、工程(1)における粗製ポリエーテルと有機溶媒との混合から工程(2)における固形物の除去の間に、ポリエーテルを含む均一溶液を、液−液相分離させるのが好ましい。
この場合、ポリエーテルに含まれる不純物である水溶性化合物を、液−液分離後に形成した2つの液相のうちの1つの相に高濃度の水溶性化合物を抽出しつつ、高濃度な水溶性化合物が存在する相において水溶性化合物を固形物として析出させることによって、効率よくポリエーテルを精製することができる。
相分離させる方法は、特に限定されない。相分離させる方法は、温度変化、pH変化、塩析であることが好ましく、温度変化、pH変化であることがさらに好ましく、温度変化であることが特に好ましい。
相分離させる方法としては、均一溶液の温度を変化させる方法が好ましい。温度変化は、液−液相分離可能であれば特に限定されず、昇温であっても冷却であってもよく、冷却が好ましい。
液−液相分離について、より具体的には、有機溶媒が非プロトン性極性有機溶媒である場合、ポリエーテルを主体とする相と、有機溶媒を主体とする相とに分離する。有機溶媒が、プロトン性極性有機溶媒と非極性有機溶媒との組み合わせである場合、ポリエーテルと非プロトン性極性有機溶媒とを主体する相と、ポリエーテルと非極性有機溶媒とを主体とする相とに分離する。
ろ過助剤は、精製ポリエーテルに分散させてボディフィードして用いることもできるが、精製ポリエーテルのフィードに先立って、ろ過装置にプレコートして利用することもできる。
ろ布等への微小な固形物の目詰まりが懸念される場合には、プレコートを行った上で、不純物を含有する精製ポリエーテルをそのまま供給することもでき、ろ過助剤を分散させた精製ポリエーテルをボディフィードで供給することもできる。
ろ過助剤としては、セライトやパーライト等の周知のろ過助剤を利用できる。例えば、昭和化学製のラヂオライトや、東興パーライト工業製のトプコ等として、粒子径の異なる種々グレードのろ過助剤の製品を入手可能である。
ろ過助剤としては、除去する不純物の種類に応じて、単独で、または複数の種類を混合して使用することが可能である。
なお、極端に小さい粒子径のろ過助剤を用いると、ろ過性(ろ過処理速度)が悪くなる場合があり、逆に、極端に大きい粒子径のろ過助剤を用いると、ろ過性が良い一方で、不純物の除去効率が悪化しやすい。
以上の観点から、不純物除去工程で使用されるろ過助剤の平均粒子径(レーザー法)は、例えば、20μm以上40μm以下のように30μm程度が好ましい。
析出させた固形物の平均粒子径(散乱強度)は、固形物分離工程における不純物除去効率が高い点から、600nm以上が好ましく、800nm以上がより好ましく、1000nm以上が特に好ましい。
また、固形物を析出させ分離する操作を複数回含んでもよい。ただし、回数が多いと生産性が悪化する。そのため、固形物を析出させ分離する工程は10回以下であることが好ましく、より好ましくは5回以下であり、特に好ましくは3回以下であり、最も好ましくは1回である。
精製後の不飽和基含有ポリエーテルの末端の不飽和基を、公知の方法によりヒドロシリル化することで反応性ケイ素基を導入して、反応性ケイ素基含有ポリエーテルを得ることができる。
(一般式(1)中、R1およびR2は同一または異なった炭素数1から20のアルキル基、炭素数6から20のアリール基、炭素数7から20のアラルキル基または(R’)3SiO−で示されるトリオルガノシロキシ基を示し、R1またはR2が二個以上存在するとき、それらは同一であってもよく、異なっていてもよく、R’は炭素数1から20の一価の炭化水素基であり、3個のR’は同一であってもよく、異なっていてもよく、Xは水酸基または加水分解性基を示し、Xが二個以上存在する時、それらは同一であってもよく、異なっていてもよく、aは0、1、2または3を、bは0、1、または2をそれぞれ示す。またm個の−(SiR2 2−bXbO)−で表される基において、mが2以上の整数である場合、二個以上のbは同一であってもよく、異なっていてもよく、mは0から19の整数を示し、但し、aおよびbは、a+Σb≧1を満足する。)
加水分解性基や水酸基は、1個のケイ素原子に1〜3個の範囲で結合することができる。上記一般式(1)において、(a+Σb)は1〜5個の範囲が好ましい。加水分解性基や水酸基が反応性ケイ素基中に2個以上結合する場合には、それらは同じであってもよいし、異なってもよい。
H−SiR1 3−cXc (2)
(一般式(2)中、R1、Xは前記と同じ。cは1、2または3を示す。)
また、以下の反応性ケイ素基含有ポリエーテルの製造方法が提供される。
反応性ケイ素基含有ポリエーテルの製造方法は、具体的には、水溶性化合物を含有する粗製不飽和基含有ポリエーテルから該水溶性化合物を取り除く工程として
工程(1A):粗製不飽和基含有ポリエーテルと有機溶媒とを混合する工程、および、
工程(2A):粗製不飽和基含有ポリエーテルと有機溶媒との混合液において析出した固形物を除去する工程、
を含み、さらに、
工程(3A):工程(1A)、および工程(2A)を経て得られた精製された不飽和基含有ポリエーテルが有する不飽和基を、前述の一般式(1)で示されるシラン化合物によりヒドロシリル化して反応性ケイ素基含有ポリエーテルを得る工程を含む。
工程(1A)および工程(2A)において用いられる有機溶媒は、非プロトン性極性有機溶媒であるか、プロトン性極性有機溶媒と非極性有機溶媒との組み合わせである。
工程(1A)および工程(2A)は、ポリエーテルの製造方法として前述した方法に従って実施される。
工程(3A)は、不飽和基含有ポリエーテルのヒドロシリル化として前述した方法に従って実施される。
かかる製造方法によれば、水を使用しなくても、効率良く不純物を除去できる精製された反応成形ケイ素基含有ポリエーテルを製造することができる。
また、上記の製造方法によれば、不純物である水溶性化合物によるヒドロシリル化反応の阻害が抑制される。
不飽和基含有ポリエーテルのpHはJIS K 1557−5(試験方法:pH(参考))に記載の方法で測定した。
pH計は、メトラー・トレド(株)製S220−Kitを使用した。
不飽和基含有ポリエーテルまたは反応性ケイ素基含有ポリエーテルを分光光度計用セル(アズワン(株)製2−478−05)に移してペルジャー((株)サンプラテック製PC−250K)を用いて脱泡処理を行った。脱泡処理はダイヤフラムポンプを用いて減圧し、目視で泡がなくなるまで実施した。脱泡処理したセルを分光光度計((株)日立ハイテクサイエンス製U−1800型)を用いて、A660(660nmの吸光度)を測定した。分光光度計のゼロ点調整には、イオン交換水を使用した。
数平均分子量300のポリプロピレントリオールを開始剤とし、亜鉛ヘキサシアノコバルテートグライム錯体触媒にてプロピレンオキサイドの開環重合を行い、触媒および/またはその残渣である金属化合物を不純物として含む、数平均分子量約15000の水酸基末端ポリエーテルを得た。
合成例1で得られた水酸基末端ポリエーテルの水酸基に対して1.0倍当量のナトリウムメトキシドの30%メタノール溶液を添加してメタノールを留去した。その後、水酸基に対して1.8倍当量のアリルクロライドを添加して末端の水酸基をアリル基に変換した。アリルクロライド添加後1時間後にメタノール0.5部を添加し、さらに3時間撹拌した。その後、アリルクロライドとメタノールとを留去し、不飽和基含有ポリエーテル(a1)を得た。不飽和基含有ポリエーテル(a1)のpHを測定したところ、8.4であった。
合成例2で得られた不飽和基含有ポリエーテル(a1)50gと、アセトン50gとをガラス容器に入れた。ガラス容器内の液を60℃まで加熱し、振とう器で10分間混合した。混合後の温度は15℃であった。その後、0.5μmメンブレンフィルターでろ過を行った。ろ過された液に対して、110℃で減圧脱揮を行った。脱揮後に得られた不飽和基含有ポリエーテルの濁度(A660)を測定した。結果を表1に示す。
合成例2で得られた不飽和基含有ポリエーテル(a1)50gと、メタノール2.5gと、ヘキサン2.5gとをガラス容器に入れた。ガラス容器内の液を60℃まで加熱し、振とう器で10分間混合した。混合後の温度は15℃であった。その後、遠心分離機で固液分離を行った。固液分離後の液に対して、110℃で減圧脱揮を行った。脱揮後に得られた不飽和基含有ポリエーテルの濁度(A660)を測定した。結果を表1に示す。
合成例2で得られた不飽和基含有ポリエーテル(a1)50gと、メタノール5gと、ヘキサン45gとをガラス容器に入れた。ガラス容器内の液を60℃まで加熱し、振とう器で10分間混合した。混合後の温度は15℃であった。その後、遠心分離機で固液分離を行った。固液分離後の液に対して、110℃で減圧脱揮を行った。脱揮後に得られた不飽和基含有ポリエーテルの濁度(A660)を測定した。結果を表1に示す。
合成例2で得られた不飽和基含有ポリエーテル(a1)50gと、メタノール5gと、シクロヘキサン45gとをガラス容器に入れた。ガラス容器内の液を60℃まで加熱し、振とう器で10分間混合した。混合後の温度は15℃であった。その後、遠心分離機で固液分離を行った。固液分離後の液に対して、110℃で減圧脱揮を行った。脱揮後に得られた不飽和基含有ポリエーテルの濁度(A660)を測定した。結果を表1に示す。
合成例2で得られた不飽和基含有ポリエーテル(a1)50gと、メタノール25gとをガラス容器に入れた。ガラス容器内の液を60℃まで加熱し、振とう器で10分間混合した。混合後の温度は15℃であった。その後、0.5μmメンブレンフィルターでろ過を行った。ろ過された液に対して、110℃で減圧脱揮を行った。脱揮後に得られた不飽和基含有ポリエーテルの濁度(A660)を測定した。結果を表1に示す。
合成例2で得られた不飽和基含有ポリエーテル(a1)50gと、ヘキサン25gとをガラス容器に入れた。ガラス容器内の液を60℃まで加熱し、振とう器で10分間混合した。混合後の温度は15℃であった。その後、0.5μmメンブレンフィルターでろ過を行った。ろ過された液に対して、110℃で減圧脱揮を行った。脱揮後に得られた不飽和基含有ポリエーテルの濁度(A660)を測定した。結果を表1に示す。
実施例3で得られた不飽和基含有ポリエーテル50g、ヘキサン1g、およびアスコルビン酸0.0225gを200mL四つ口フラスコに加え、90℃で減圧脱揮を行った。その後、フラスコ内の液を1時間撹拌した。次いで、フラスコ内をN2で置換し、白金−ビニルシロキサン錯体(Pt1wt%/イソプロパノール(以下、IPA))23μLを加え撹拌し、ジメトキシメチルシラン1.2gをゆっくり滴下した。その混合溶液を90℃で1時間反応させ、その後、110℃で減圧脱揮を行って、反応性ケイ素基含有ポリエーテルを得た。NMRにより得られたポリマーの残アリル基率を測定した結果、未反応のアリル基率は1%であった。
比較例2で得られた不飽和基含有ポリエーテル50g、ヘキサン1g、およびアスコルビン酸0.0225gを200mL四つ口フラスコに加え、90℃で減圧脱揮を行った。その後、フラスコ内の液を1時間撹拌した。次いで、フラスコ内をN2で置換し、白金−ビニルシロキサン錯体(Pt1wt%/イソプロパノール(以下、IPA))23μLを加え撹拌し、ジメトキシメチルシラン1.2gをゆっくり滴下した。その混合溶液を90℃で1時間反応させ、その後、110℃で減圧脱揮を行って、反応性ケイ素基含有ポリエーテルを得た。NMRにより得られたポリマーの残アリル基率を測定した結果、未反応のアリル基率は70%であった。結果を表2に示す。
Claims (22)
- 水溶性化合物を含有する粗製ポリエーテルから該水溶性化合物を取り除く工程を含むポリエーテルの製造方法であって、
工程(1)前記粗製ポリエーテルと有機溶媒とを混合する工程、および、
工程(2)前記粗製ポリエーテルと前記有機溶媒との混合液において析出した固形物を除去する工程、
を含み、
前記有機溶媒が、非プロトン性極性有機溶媒であるか、プロトン性極性有機溶媒と非極性有機溶媒との組み合わせである、ポリエーテルの製造方法。 - 前記有機溶媒が前記非プロトン性極性有機溶媒である、請求項1に記載のポリエーテルの製造方法。
- 前記有機溶媒が前記プロトン性極性有機溶媒と前記非極性有機溶媒との組み合わせである、請求項1に記載の、ポリエーテルの製造方法。
- 前記非プロトン性極性有機溶媒が、ケトン系溶媒およびアミド系溶媒のいずれかである、請求項1または2に記載のポリエーテルの製造方法。
- 前記非プロトン性極性有機溶媒が、ケトン系溶媒である、請求項4に記載のポリエーテルの製造方法。
- 前記非プロトン性極性有機溶媒が、アセトンである、請求項5に記載のポリエーテルの製造方法。
- 前記プロトン性極性有機溶媒が、アルコール系溶媒である、請求項1または3に記載のポリエーテルの製造方法。
- 前記プロトン性極性有機溶媒が、炭素数1〜3のアルコール系溶媒である、請求項7に記載のポリエーテルの製造方法。
- 前記プロトン性極性有機溶媒がメタノールである、請求項8に記載のポリエーテルの製造方法。
- 前記粗製ポリエーテル100重量部と、前記非プロトン性極性有機溶媒1〜1000重量部、または前記プロトン性極性有機溶媒1〜1000重量部とを混合する、請求項1〜9のいずれか1項に記載のポリエーテルの製造方法。
- 前記非極性有機溶媒が、鎖式あるいは環式飽和炭化水素である、請求項1、3、7、8、9、または10に記載のポリエーテルの製造方法。
- 前記非極性有機溶媒がヘキサン、および/またはシクロヘキサンである、請求項11に記載のポリエーテルの製造方法。
- 前記プロトン性極性有機溶媒の重量と前記非極性有機溶媒との重量比が、プロトン性極性有機溶媒の重量/非極性有機溶媒の重量として、1/1〜1/100である、請求項1、3、7、8、9、10、11、または12に記載のポリエーテルの製造方法。
- 前記工程(1)における前記粗製ポリエーテルと前記有機溶媒との混合から前記工程(2)における前記固形物の除去の間に、ポリエーテルを含む均一溶液を、液−液相分離させる、請求項1〜13のいずれか1項に記載のポリエーテルの製造方法。
- 均一溶液の温度を変化させることにより液−液相分離を生じさせる、請求項14に記載のポリエーテルの製造方法。
- 前記粗製ポリエーテルと前記有機溶媒とを混合する時の温度が0〜140℃である請求項1〜15のいずれか1項に記載のポリエーテルの製造方法。
- 前記混合液において固形物を析出させる温度が0〜140℃である、請求項1〜16のいずれか1項に記載のポリエーテルの製造方法。
- 前記固形物を除去する操作が静置分離、遠心分離またはろ過の少なくとも1つを含む操作である、請求項1〜17のいずれか1項に記載のポリエーテルの製造方法。
- 前記工程(2)が複数回実施される、請求項1〜18のいずれか1項に記載のポリエーテルの製造方法。
- 前記粗製ポリエーテルが、水酸基末端ポリエーテル、不飽和基含有ポリエーテルおよび反応性ケイ素基含有ポリエーテルからなる群より選ばれるいずれかである、請求項1〜19のいずれか1項に記載のポリエーテルの製造方法。
- 前記水溶性化合物が、アルカリ金属化合物または複合金属シアン化物錯体触媒由来の化合物である、請求項1〜20のいずれか1項に記載のポリエーテルの製造方法。
- 水溶性化合物を含有する粗製不飽和基含有ポリエーテルから該水溶性化合物を取り除く工程として
工程(1A):前記粗製不飽和基含有ポリエーテルと有機溶媒とを混合する工程、および、
工程(2A):前記粗製不飽和基含有ポリエーテルと前記有機溶媒との混合液において析出した固形物を除去する工程、
を含み、さらに、
工程(3A):前記工程(1A)、および前記工程(2A)を経て得られた精製された不飽和基含有ポリエーテルが有する不飽和基を、下記一般式(1)で示されるシラン化合物によりヒドロシリル化して反応性ケイ素基含有ポリエーテルを得る工程を含み、
前記有機溶媒が、非プロトン性極性有機溶媒であるか、プロトン性極性有機溶媒と非極性有機溶媒との組み合わせである、反応性ケイ素基含有ポリエーテルの製造方法。
H−(SiR2 2−bXbO)m−Si(R1)3−aXa (1)
(一般式(1)中、R1およびR2は同一または異なった炭素数1から20のアルキル基、炭素数6から20のアリール基、炭素数7から20のアラルキル基または(R’)3SiO−で示されるトリオルガノシロキシ基を示し、R1またはR2が二個以上存在するとき、それらは同一であってもよく、異なっていてもよく、R’は炭素数1から20の一価の炭化水素基であり、3個のR’は同一であってもよく、異なっていてもよく、Xは水酸基または加水分解性基を示し、Xが二個以上存在する時、それらは同一であってもよく、異なっていてもよく、aは0、1、2または3を、bは0、1、または2をそれぞれ示し、m個の−(SiR2 2−bXbO)−で表される基において、mが2以上の整数である場合、二個以上のbは同一であってもよく、異なっていてもよく、mは0から19の整数を示し、但し、aおよびbは、a+Σb≧1を満足する。)
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