JPWO2019193331A5

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Publication number: JPWO2019193331A5
Application number: JP2020553622A
Authority: JP
Publication date: 2022-04-11
Anticipated expiration: 2039-04-03

Claims

第１の電極；
第２の電極；及び
前記電極の間に配置される感光性有機層
を含む有機光検出器であって、
前記感光性有機層はドナー化合物及びアクセプター化合物を含み、前記アクセプター化合物は小分子非フラーレンアクセプターであり、前記アクセプター化合物のＬＵＭＯエネルギー準位はフラーレン誘導体Ｃ_７０ＩＰＨのＬＵＭＯエネルギー準位に等しいか、またはそれより深く、前記ドナー化合物は２．５ｅＶ～１．５ｅＶのバンドギャップを有する、
該有機光検出器。
前記アクセプター化合物が一般式（Ｖ）で表される、請求項１に記載の有機光検出器。

式中、
Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５の各々は、Ｈ、電子求引基、または以下の式（ＶＩＩＩ）および（ＩＸ）のいずれかから独立に選択され：

Ｒ^１６及びＲ^１７は、各々独立に、以下からなる群から選択される：Ｈ；分岐、直鎖又は環状Ｃ_１－２０のアルキルであって、１つ以上の非隣接の、非末端のＣ原子は、Ｏ、Ｓ、ＣＯまたはＣＯＯで置き換えられてよく、１つ以上のＨ原子はＦで置き換えられてよく；
及び、１つ以上の置換基で置換されているか又は無置換のアリール又はヘテロアリールからなる群から選択される。
前記電子吸引基は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、ＣＦ_３、カルボニルまたは非置換または１以上の置換基で置換されているヘテロアリールを含み、Ｒ^１６及びＲ^１７の各々は、－（ＣＨ_２）_ｎＣＨ_３であり、ｎは１～２０から選択される整数である、請求項２に記載の有機光検出器。
Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３及びＲ^１４は、式（ＶＩＩＩ）であり、ｎは５である、請求項３に記載の有機光検出器。
Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３及びＲ^１４は、式（ＩＸ）であり、ｎは５である、請求項３に記載の有機光検出器。
Ｒ^２０からＲ^２３の少なくとも１つの少なくとも１つの出現がＦである、請求項２～５のいずれか１項に記載の有機光検出器。
前記アクセプター化合物が、ＩＴＩＣ、ＩＴＩＣ－２ＦまたはＩＴＩＣ－Ｔｈである、先行する請求項のいずれか１項に記載の有機光検出器。
前記アクセプター化合物が一般式（Ｉ）で表される、請求項１に記載の有機光検出器。

式中、
各々のＲ^１は、独立に、Ｈ；１つ以上の非隣接の、非末端のＣ原子がＯ、Ｓ、ＣＯまたはＣＯＯで置き換えられていてもよく、１つ以上のＨ原子がＦで置き換えられていてもよい分岐、直鎖又は環状Ｃ_１－２０アルキル；及び１つ以上の置換基で置換されているか又は無置換であるアリール又はヘテロアリールからなる群から選択され；ここで、Ｒ^２およびＲ^３の各々は、Ｈ；１つ以上の非隣接の、非末端のＣ原子がＯ、Ｓ、ＣＯまたはＣＯＯで置き換えられていてもよく、１つ以上のＨ原子がＦで置き換えられていてもよい分岐、直鎖又は環状Ｃ_１－２０アルキル；１つ以上の置換基で置換されているか又は無置換のアリール又はヘテロアリール；および以下の式（ＩＩ）を有する基からなる群から独立して選択され：

ここで、Ｒ⁴およびＲ⁵の各々は、独立に、Ｈ；１つ以上の非隣接の、非末端のＣ原子がＯ、Ｓ、ＣＯまたはＣＯＯで置き換えられていてもよく、１つ以上のＨ原子がＦで置き換えられていてもよい分岐、直鎖又は環状Ｃ_1-20アルキル；及び１つ以上の置換基で置換されているか又は無置換のアリール又はヘテロアリールからなる群から選択される。
Ｒ^１およびＲ^４が、各々独立に、以下の式（ＩＶ）を有する群から選択される、請求項８に記載の有機光検出器：

式中、Ｒ^９およびＲ^１０の各々は－ＣＨ_３および－（ＣＨ_２）_ｎＣＨ_３からなる群から独立して選択され、ここで、ｎは１－２０から選択される整数である。
前記アクセプター化合物が以下の式（ＸＩＩ）を有する、請求項８又は９のいずれかに記載の有機光検出器。

式中、Ｒ^１８は、以下の式（ＩＶ）を有し：

ここで、Ｒ^９およびＲ^１０の各々は、独立に、－ＣＨ_３および－（ＣＨ_２）_ｎＣＨ_３からなる群から選択され、ここで、ｎは１－２０から選択される整数である。
ｎが４または５である、請求項９又は１０のいずれか１項に記載の有機光検出器。
前記ドナー化合物が半導体ポリマーである、先行する請求項のいずれか１項に記載の有機光検出器。
前記第１の電極はアノードであり、前記第２の電極はカソードである、先行する請求項のいずれか１項に記載の有機光検出器。
前記ドナー化合物対前記アクセプター化合物の重量比が約１：０．５～約１：１．２である、先行する請求項のいずれか１項に記載の有機光検出器。
前記有機光検出器は、＞９００ｎｍ、＞１０００ｎｍまたは＞１１００ｎｍの波長を有する光を受光するように構成される、先行する請求項のいずれか一項に記載の有機光検出器。
前記有機光検出器は、少なくとも３０％、２０％または５％のＥＱＥを有する、先行する請求項のいずれか１項に記載の有機光検出器。
前記有機光検出器が、フラーレン誘導体Ｃ７０ＩＰＨよりも少なくとも１０倍小さい暗電流を生成する、先行する請求項のいずれか１項に記載の有機光検出器。
光源と請求項１～１７のいずれか１項に記載の有機光検出器とを備えるセンサであって、前記有機光検出器は、前記光源から放出される光を受け取るように構成される、該センサ。
前記光源が、＞９００ｎｍｏ．＞１０００ｎｍの波長を有する光を発生するように構成される、請求項１８に記載のセンサ。
請求項１から１９のいずれか１項に記載の有機光検出器に入射する光によって生成される光電流の測定を含む光の検出方法。
前記有機光検出器に入射し、請求項１８または１９に記載のセンサの光源から放射される光によって生成される光電流の測定を含む、請求項２０に記載の光を検出する方法。
暗電流を低減するために、フラーレン誘導体Ｃ７０ＩＰＨのＬＵＭＯエネルギー準位よりも深いＬＵＭＯエネルギー準位を有する、小分子非フラーレンアクセプター化合物の有機光検出器の感光層中の使用。
前記アクセプター化合物が一般式（Ｖ）で表される、請求項２２に記載のアクセプター化合物の使用：

式中、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５の各々は、独立に、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、ＣＦ_３、カルボニル又は１つ以上の置換基で置換されているか又は無置換のヘテロアリールなどの、電子求引基；または、以下の公式（ＶＩＩＩ）および（ＩＸ）のいずれか、の１つから選択され：

ここで、Ｒ^１６及びＲ^１７は、各々独立に、Ｈ；１つ以上の非隣接の、非末端のＣ原子がＯ、Ｓ、ＣＯまたはＣＯＯで置き換えられていてもよく、１つ以上のＨ原子がＦで置き換えられていてもよい分岐、直鎖又は環状Ｃ_１－２０アルキル；及び１つ以上の置換基で置換されているか又は無置換のアリール又はヘテロアリールからなる群から選択される。