JP2021520069A - 近赤外有機光検出器 - Google Patents
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Abstract
Description
R11、R12、R13、R14、R15の各々は、それぞれ独立に、以下のいずれかから選択される:H、ハロゲン、CN、NO2、CF3、カルボニル、または無置換の又は1つ以上の置換基で置換されているヘテロアリールなどの、電子求引基、または以下の式(VIII)及び(IX)のいずれか:
及び
R16およびR17は、各々独立に、以下からなる群から選択される: H;分岐、直鎖又は環状C1−20のアルキであって、1つ以上の非隣接の、非末端のC原子は、O、S、COまたはCOOで置き換えられていてもよく、1つ以上のH原子はFで置き換えられていてもよく;及び、1つ以上の置換基で置換されているか又は置換されていないアリール又はヘテロアリールである。
R1は、独立に、H;分岐、直鎖又は環状C1−20アルキルであって、1つ以上の非隣接の、非末端のC原子は、O、S、COまたはCOOで置き換えられていてもよく、1つ以上のH原子はFで置き換えられていてもよく;及び、1つ以上の置換基で置換されているか又は置換されていないアリール又はヘテロアリールからなる群から独立して選択され;
R2およびR3の各々は、独立して、H;分岐、直鎖又は環状C1−20アルキルであって、1つ以上の非隣接の、非末端のC原子は、O、S、COまたはCOOで置き換えられていてもよく、1つ以上のH原子はFで置き換えられていてもよく;及び、1つ以上の置換基で置換されているか又は置換されていないアリール又はヘテロアリール;及び以下の式(II)を有する基からなる群より選択され:
R4及びR5の各々は、独立に、分岐、直鎖又は環状C1−20アルキルであって、1つ以上の非隣接の、非末端のC原子は、O、S、COまたはCOOで置き換えられていてもよく、1つ以上のH原子はFで置き換えられていてもよく;及び、1つ以上の置換基で置換されているか又は置換されていないアリール又はヘテロアリールからなる群から選択される。
ここで、R9及びR10の各々は−CH3および−(CH2)nCH3からなる群から独立して選択される。ここで、nは1−20から選択される整数である。
アノードまたはカソードであってもよい第1の電極;
アノードまたはカソードの他方であってもよい、第2の電極;
及び
電極間に位置する感光性有機層、
感光性有機層はドナー化合物およびアクセプター化合物を含み、アクセプター化合物はフラーレン基を含まず、アクセプター化合物のLUMOエネルギー準位はフラーレン誘導体C70IPHのLUMOエネルギー準位に等しいか、またはそれより深い。
各々のR1は、独立に、H;分岐、直鎖又は環状C1−20アルキルであって、1つ以上の非隣接の、非末端のC原子は、O、S、COまたはCOOで置き換えられていてもよく、1つ以上のH原子はFで置き換えられていてもよく;及び、1つ以上の置換基で置換されているか又は置換されていないアリール又はヘテロアリールからなる群から選択され;
R2及びR3の各々は、独立して、H;分岐、直鎖又は環状C1−20アルキルであって、1つ以上の非隣接の、非末端のC原子は、O、S、COまたはCOOで置き換えられていてもよく、1つ以上のH原子はFで置き換えられていてもよく;及び、1つ以上の置換基で置換されているか又は置換されていないアリール又はヘテロアリール;及び以下の式(II)又は(III)を有する基からなる群から選択され:
C1〜20アルキル(ここで、アルキル基の1つ以上の非隣接の、非末端の炭素原子はO、SまたはC=Oで置き換えられてもよく、及び、C1〜20アルキルの1つ以上のH原子はFで置き換えられてもよい);アリールまたはヘテロアリール基、好ましくはフェニル(置換されていなくても、または1つ以上の置換基で置換されていてもよい);およびフッ素:
から成る群から独立して選択される。
以下の構造を有するデバイスを調製した:
カソード/ドナー:アクセプター層/アノード
ITOのパターン化層で被覆されたガラス基板をポリエチレンイミン(PEIE)で処理してITOの仕事関数を修正した。
ドナー重合体1とアクセプター化合物としてのdi‐PDI、ITICまたはITIC‐Thの混合物のバルクヘテロ接合層が、ドナー:アクセプター質量比1:1で1,2,4‐トリメチルベンゼン:ベンジルベンゾエートからのスピンコーティングによって改質ITO層の上に堆積されたことを除いて、比較デバイス1について説明したようにデバイスが形成された。
以下の構造を有するデバイスを調製した:
カソード/ドナー:アクセプター層/アノード
ITOのパターン化された層でコーティングされたガラス基板をPEIEで処理して、ITOの仕事関数を修正した。
Heraeusから入手可能なアノード(Clevios HIL−E100)を、スピンコーティングによってドナー/アクセプター混合物層上に形成した。
1:1.5のドナー:アクセプター質量比でC60PCBMの代わりにITIC−2Fをアクセプター化合物として使用したことを除いて、比較デバイス2について記載したようにデバイスを形成した。
本明細書で報告されるLUMOエネルギーレベルは、溶液中、室温で方形波ボルタンメトリー(SWV)を使用して決定された。矩形波ボルタンメトリーでは、作用極と参照極との間の電位を時間的に直線的に掃引しながら、作用極における電流を測定する。順方向パルスと逆方向パルスの差電流を電位の関数としてプロットし、ボルタモグラムを得た。SWVによってHOMOまたはLUMOエネルギーレベルを測定するための装置は、アセトニトリル中に過塩素酸三級ブチルアンモニウムまたはヘキサフルオロリン酸三級ブチルアンモニウムを含有するセルと、ガラス状炭素作用電極と、白金対電極と、漏れのないAg/AgCI参照電極とを含んでもよい。
CHI 660D ポテンシオスタット。
直径3mmのガラス状炭素作用電極リークフリーAg/AgCI基準電極Ptワイヤ補助または対極。
アセトニトリル中の0.1Mテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート。
試料をトルエン(3mg/ml)に溶解し、ガラス状炭素作用電極上に直接3000rpmで回転させる。
LUMO=4.8−Eフェロセン(ピーク対ピーク平均)−試料のE還元(ピーク最大)。
HOMO=4.8−Eフェロセン(ピーク対ピーク平均)+試料のE酸化(ピーク最大)。
典型的なSWV実験は、15Hz周波数;25mV振幅および0.004V増分ステップで実行される。結果は、HOMOおよびLUMOデータの両方について、3つの新たに紡糸されたフィルムサンプルから計算される。
全ての実験は、アルゴンガスパージ下で行われる。
Claims (23)
- 第1の電極;
第2の電極;及び
前記電極の間に配置される感光性有機層
を含む有機光検出器であって、
前記感光性有機層はドナー化合物及びアクセプター化合物を含み、前記アクセプター化合物はフラーレン基を含まず、前記アクセプター化合物のLUMOエネルギー準位はフラーレン誘導体C70IPHのLUMOエネルギー準位に等しいか、またはそれより深い、該有機光検出器。 - 前記電子吸引基は、ハロゲン、CN、NO2、CF3、カルボニルまたは非置換または1以上の置換基で置換されているヘテロアリールを含み、R16及びR17の各々は、−(CH2)nCH3であり、nは1〜20から選択される整数である、請求項2に記載の有機光検出器。
- R11、R12、R13及びR14は、式(VIII)であり、nは5である、請求項3に記載の液晶光検出器。
- R11、R12、R13及びR14は、式(IX)であり、nは5である、請求項3に記載の液晶光検出器。
- R20からR23の少なくとも1つの少なくとも1つの出現がFである、請求項2〜5のいずれか1項に記載の有機光検出器。
- 前記アクセプター化合物が、ITIC、ITIC−2FまたはITIC−Thである、先行する請求項のいずれか1項に記載の有機光検出器。
- 前記アクセプター化合物が一般式(I)で表される、請求項1に記載の有機光検出器。
式中、
各々のR1は、独立に、H;1つ以上の非隣接の、非末端のC原子がO、S、COまたはCOOで置き換えられていてもよく、1つ以上のH原子がFで置き換えられていてもよい分岐、直鎖又は環状C1−20アルキル;及び1つ以上の置換基で置換されているか又は無置換であるアリール又はヘテロアリールからなる群から選択され;ここで、R2およびR3の各々は、H;1つ以上の非隣接の、非末端のC原子がO、S、COまたはCOOで置き換えられていてもよく、1つ以上のH原子がFで置き換えられていてもよい分岐、直鎖又は環状C1−20アルキル;1つ以上の置換基で置換されているか又は無置換のアリール又はヘテロアリール;および以下の式(II)を有する基からなる群から独立して選択され:
ここで、R4およびR5の各々は、独立に、H;1つ以上の非隣接の、非末端のC原子がO、S、COまたはCOOで置き換えられていてもよく、1つ以上のH原子がFで置き換えられていてもよい分岐、直鎖又は環状C1-20アルキル;及び1つ以上の置換基で置換されているか又は無置換のアリール又はヘテロアリールからなる群から選択される。 - nが4または5である、請求項9又は10のいずれか1項に記載の有機光検出器。
- 前記ドナー化合物が半導体ポリマーである、先行する請求項のいずれか1項に記載の有機光検出器。
- 前記第1の電極はアノードであり、前記第2の電極はカソードである、先行する請求項のいずれか1項に記載の有機光検出器。
- 前記ドナー化合物対前記アクセプター化合物の重量比が約1:0.5〜約1:1.2である、先行する請求項のいずれか1項に記載の有機光検出器。
- 前記有機光検出器は、>900nm、>1000nmまたは>1100nmの波長を有する光を受光するように構成される、先行する請求項のいずれか一項に記載の有機光検出器。
- 前記有機光検出器は、少なくとも30%、20%または5%のEQEを有する、先行する請求項のいずれか1項に記載の有機光検出器。
- 前記有機光検出器が、フラーレン誘導体C70IPHよりも少なくとも10倍小さい暗電流を生成する、先行する請求項のいずれか1項に記載の有機光検出器。
- 光源と請求項1〜17のいずれか1項に記載の有機光検出器とを備えるセンサであって、前記有機光検出器は、前記光源から放出された光を受け取るように構成される、該センサ。
- 前記光源が、>900nm o.>1000nmの波長を有する光を発生するように構成される、請求項18に記載のセンサ。
- 請求項1から19のいずれか1項に記載の有機光検出器に入射する光によって生成される光電流の測定を含む光の検出方法。
- 前記方法は前記有機光検出器に入射し、請求項18または19に記載の前記センサの前記光源から放射される光によって生成される光電流の測定を含む、請求項20に記載の光を検出する方法。
- 暗電流を低減するために、LUMOエネルギー準位を有するフラーレン基を含まず、フラーレン誘導体C70IPHのLUMOエネルギー準位よりも深いアクセプター化合物の有機光検出器の感光層中の使用。
- 前記アクセプター化合物が一般式(V)で表される、請求項22に記載のアクセプター化合物の使用:
式中、R11、R12、R13、R14、R15の各々は、独立に、H、ハロゲン、CN、NO2、CF3、カルボニル又は1つ以上の置換基で置換されているか又は無置換のヘテロアリールなどの、電子求引基;または、以下の公式(VIII)および(IX)のいずれか、の1つから選択され:
ここで、R16及びR17は、各々独立に、H;1つ以上の非隣接の、非末端のC原子がO、S、COまたはCOOで置き換えられていてもよく、1つ以上のH原子がFで置き換えられていてもよい分岐、直鎖又は環状C1−20アルキル;及び1つ以上の置換基で置換されているか又は無置換のアリール又はヘテロアリールからなる群から選択される。
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