JP6897905B2 - ヘテロ環化合物およびそれを含む有機光電素子 - Google Patents

ヘテロ環化合物およびそれを含む有機光電素子 Download PDF

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Description

本発明は、２０１７年１１月１５日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０‐２０１７‐０１５２３８６号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。
本明細書は、ヘテロ環化合物およびそれを含む有機光電素子に関する。
有機光電素子は、光電効果を用いて光を電気信号に変換させる素子であって、光ダイオードおよび光トランジスタなどを含み、イメージセンサなどに適用可能である。光ダイオードを含むイメージセンサは、益々その解像度が高くなっており、これに伴い、画素の大きさが小さくなっている。現在、主に用いられているシリコン光ダイオードの場合、画素の大きさが小さくなることにより吸収面積が減少しているため、感度低下が発生し得る。そのため、シリコンに代替可能な有機物質が研究されている。
有機物質は、吸光係数が大きく、分子構造に応じて特定の波長領域の光を選択的に吸収することができるため、光ダイオードと色フィルターの両方に代替可能であることから、感度改善および高集積において非常に有利である。
本明細書は、ヘテロ環化合物およびそれを含む有機光電素子を提供する。
本明細書の一実施態様は、下記化学式１で表されるヘテロ環化合物を提供する。
［化１］
Figure 0006897905
 前記化学式１において、
Ｌ１およびＬ２は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、置換されているかまたは置換されていないヘテロアリール基であり、
Ａｒ１〜Ａｒ３は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、置換されているかまたは置換されていないアルキル基；置換されているかまたは置換されていないアリール基；または置換されているかまたは置換されていないヘテロアリール基であり、
ＥＷは、電子受容体として働く構造であり、
Ｒ１およびＲ２は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；置換されているかまたは置換されていないアルキル基；置換されているかまたは置換されていないシクロアルキル基；置換されているかまたは置換されていないアルコキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルキルチオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールチオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルキルアミン基；または置換されているかまたは置換されていないアリール基であり、
ｎ１は、０または１であり、
ｒ１は、１〜３の整数であり、
ｒ２は、１〜４の整数であって、
前記ｒ１が２以上である場合、前記２以上のＲ１は、互いに同じでも異なっていてもよく、
前記ｒ２が２以上である場合、前記２以上のＲ２は、互いに同じでも異なっていてもよい。
また、本明細書の一実施態様は、第１電極と、前記第１電極と対向して備えられる第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられる１層以上の有機物層と、を含む有機光電素子であって、前記有機物層のうち１層以上が、上述のヘテロ環化合物を含む、有機光電素子を提供する。
本明細書の一実施態様に係るヘテロ環化合物は、電子供与体として働くことで、分子間の双極子モーメント（ｄｉｐｏｌｅ ｍｏｍｅｎｔ）が増加してバンドギャップ（ｂａｎｄ ｇａｐ）を減少させ、分子間の相互作用を増加させることにより、長波長の光を吸収することができる。したがって、それを含む有機光電素子は、光‐電変換効率に優れる。
本明細書の一実施態様に係る有機光電素子を示した断面図である。 本明細書の化合物１のＦＴ‐ＮＭＲグラフである。 本明細書の化合物１の溶液状態でのＵＶ‐Ｖｉｓ吸収スペクトルを示した図である。 本明細書の化合物２‐ＣのＦＴ‐ＮＭＲグラフである。 本明細書の化合物２のＦＴ‐ＮＭＲグラフである。 本明細書の化合物２の溶液状態でのＵＶ‐Ｖｉｓ吸収スペクトルを示した図である。 本明細書の実施例１‐１で製造された有機光電素子の暗電流における電圧による電流密度のグラフである。 本明細書の実施例１‐１で製造された有機光電素子の光電流における電圧による電流密度のグラフである。 本明細書の実施例１‐２で製造された有機光電素子の暗電流における電圧による電流密度のグラフである。 本明細書の実施例１‐２で製造された有機光電素子の光電流における電圧による電流密度のグラフである。 本明細書の化合物３のＦＴ‐ＮＭＲグラフである。 本明細書の化合物６のＦＴ‐ＮＭＲグラフである。 本明細書の化合物１２のＦＴ‐ＮＭＲグラフである。 本明細書の化合物１３のＦＴ‐ＮＭＲグラフである。 本明細書の化合物３の溶液およびフィルム状態でのＵＶ‐ｖｉｓ吸収スペクトルを測定したデータである。 本明細書の化合物１２の溶液およびフィルム状態でのＵＶ‐ｖｉｓ吸収スペクトルを測定したデータである。 本明細書の化合物１４の溶液およびフィルム状態でのＵＶ‐ｖｉｓ吸収スペクトルを測定したデータである。 本明細書の実施例６‐１および６‐２で製造された有機光電素子の光電流および暗電流における電圧による電流密度のグラフである。 本明細書の実施例６‐１および６‐２で製造された有機光電素子の波長および電圧による外部養子効率を示したグラフである。 本明細書の実施例１‐１、１‐２、２‐１、２‐２、３‐１、３‐２、４‐１、４‐２、５‐１、５‐２、６‐１、および６‐２で製造された有機光電素子の上面図である。
以下、本明細書について詳細に説明する。
本明細書は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を提供する。
本明細書の一実施態様に係る前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、電子供与体として働くアクリジンを含むことで、分子の平面性を調節し、分子間のスタッキング（ｓｔａｃｋｉｎｇ）が効果的になされるため、吸収する光の波長幅が広い。また、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、連結基として、電子供与体として働くチオフェン基および／または電子受容体として働くベンゾチアジアゾール基を挿入することで、分子間の相互作用を増加させ、長波長の光を吸収することができる。
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時に、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くのではなく、他の構成要素をさらに含み得るということを意味する。
本明細書において、ある部材が他の部材の「上に」位置しているとする時に、これは、ある部材が他の部材に接している場合のみならず、２つの部材の間にさらに他の部材が存在する場合も含む。
本明細書において、電子供与体（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｄｏｎｏｒ）は電子ドナーともいい、一般に、負電荷または非共有電子対を有するものであって、正電荷または電子対が欠けている部分に電子を供与するものを意味する。さらに、本明細書における電子供与体は、負電荷や非共有電子対を有しなくても、電子受容体と混合された状態で光を受けた際に、分子自体の電子リッチな性質により、電気陰性度の大きい電子受容体に電子（ｅｘｃｉｔｅｄ ｅｌｅｃｔｒｏｎ）を伝達することができるものを含む。
本明細書において、電子受容体（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ａｃｃｅｐｔｏｒ）は、電子供与体から電子を受け入れるものを意味する。
前記置換基の例示を以下で説明するが、これに限定されるものではない。
前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合された水素原子が、他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は、水素原子が置換される位置、すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定されず、２つ以上置換される場合、２つ以上の置換基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
本明細書において、「置換されているかまたは置換されていない」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；イミド基；アミド基；カルボニル基；エステル基；ヒドロキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルキル基；置換されているかまたは置換されていないシクロアルキル基；置換されているかまたは置換されていないアルコキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルキルチオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールチオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルキルスルホキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールスルホキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルケニル基；置換されているかまたは置換されていないシリル基；置換されているかまたは置換されていないホウ素基；置換されているかまたは置換されていないアミン基；置換されているかまたは置換されていないアリールホスフィン基；置換されているかまたは置換されていないホスフィンオキシド基；置換されているかまたは置換されていないアリール基；および置換されているかまたは置換されていないヘテロ環基からなる群から選択される１つまたは２つ以上の置換基で置換されているか、前記例示された置換基のうち２つ以上の置換基が連結された置換基で置換されているか、または如何なる置換基も有しないことを意味する。例えば、「２つ以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２つのフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。
本明細書において、ハロゲン基は、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素であってもよい。
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０のものが好ましい。具体的に、下記のような構造の化合物であってもよいが、これに限定されるものではない。
Figure 0006897905
本明細書において、アミド基は、アミド基の窒素が、水素、炭素数１〜３０の直鎖状、分岐状、または環状アルキル基、または炭素数６〜３０のアリール基で置換されていてもよい。具体的に、下記構造式の化合物であってもよいが、これに限定されるものではない。
Figure 0006897905
本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０のものが好ましい。具体的に、下記のような構造の化合物であってもよいが、これに限定されるものではない。
Figure 0006897905
本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が、炭素数１〜２５の直鎖状、分岐状、または環状アルキル基、または炭素数６〜３０のアリール基で置換されていてもよい。具体的に、下記構造式の化合物であってもよいが、これに限定されるものではない。
Figure 0006897905
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖状または分岐状であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜３０であることが好ましい。具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ‐ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ‐ブチル、ｓｅｃ‐ブチル、１‐メチル‐ブチル、１‐エチル‐ブチル、ペンチル、ｎ‐ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ‐ペンチル、ヘキシル、ｎ‐ヘキシル、１‐メチルペンチル、２‐メチルペンチル、４‐メチル‐２‐ペンチル、３，３‐ジメチルブチル、２‐エチルブチル、ヘプチル、ｎ‐ヘプチル、１‐メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ‐オクチル、ｔｅｒｔ‐オクチル、１‐メチルヘプチル、２‐エチルヘキシル、２‐プロピルペンチル、ｎ‐ノニル、２，２‐ジメチルヘプチル、１‐エチル‐プロピル、１，１‐ジメチル‐プロピル、イソヘキシル、２‐メチルペンチル、４‐メチルヘキシル、５‐メチルヘキシルなどが挙げられるが、これに限定されるものではない。
本明細書において、シクロアルキル基は、特に限定されないが、炭素数３〜３０のものが好ましく、具体的に、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３‐メチルシクロペンチル、２，３‐ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３‐メチルシクロヘキシル、４‐メチルシクロヘキシル、２，３‐ジメチルシクロヘキシル、３，４，５‐トリメチルシクロヘキシル、４‐ｔｅｒｔ‐ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどが挙げられるが、これに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルコキシ基は、直鎖状、分岐状、または環状であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０のものが好ましい。具体的に、メトキシ、エトキシ、ｎ‐プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ‐ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ‐ブトキシ、ｓｅｃ‐ブトキシ、ｎ‐ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ‐ヘキシルオキシ、３，３‐ジメチルブチルオキシ、２‐エチルブチルオキシ、ｎ‐オクチルオキシ、ｎ‐ノニルオキシ、ｎ‐デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ‐メチルベンジルオキシなどが挙げられるが、これに限定されるものではない。
本明細書において、アミン基は、−ＮＨ２；アルキルアミン基；Ｎ‐アルキルアリールアミン基；アリールアミン基；Ｎ‐アリールヘテロアリールアミン基；Ｎ‐アルキルヘテロアリールアミン基、およびヘテロアリールアミン基からなる群から選択されてもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜３０であることが好ましい。アミン基の具体例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９‐メチル‐アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、Ｎ‐フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、Ｎ‐フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基、Ｎ‐フェニルビフェニルアミン基；Ｎ‐フェニルナフチルアミン基；Ｎ‐ビフェニルナフチルアミン基；Ｎ‐ナフチルフルオレニルアミン基；Ｎ‐フェニルフェナントレニルアミン基；Ｎ‐ビフェニルフェナントレニルアミン基；Ｎ‐フェニルフルオレニルアミン基；Ｎ‐フェニルテルフェニルアミン基；Ｎ‐フェナントレニルフルオレニルアミン基；Ｎ‐ビフェニルフルオレニルアミン基などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
本明細書において、Ｎ‐アルキルアリールアミン基は、アミン基のＮに、アルキル基およびアリール基が置換されたアミン基を意味する。
本明細書において、Ｎ‐アリールヘテロアリールアミン基は、アミン基のＮに、アリール基およびヘテロアリール基が置換されたアミン基を意味する。
本明細書において、Ｎ‐アルキルヘテロアリールアミン基は、アミン基のＮに、アルキル基およびヘテロアリール基が置換されたアミン基を意味する。
本明細書において、アルキルアミン基、Ｎ‐アリールアルキルアミン基、アルキルチオキシ基、アルキルスルホキシ基、Ｎ‐アルキルヘテロアリールアミン基中のアルキル基は、上述のアルキル基の例示のとおりである。具体的に、アルキルチオキシ基としては、メチルチオキシ基、エチルチオキシ基、ｔｅｒｔ‐ブチルチオキシ基、ヘキシルチオキシ基、オクチルチオキシ基などが挙げられ、アルキルスルホキシ基としては、メシル、エチルスルホキシ基、プロピルスルホキシ基、ブチルスルホキシ基などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖状または分岐状であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜３０であることが好ましい。具体例としては、ビニル、１‐プロペニル、イソプロペニル、１‐ブテニル、２‐ブテニル、３‐ブテニル、１‐ペンテニル、２‐ペンテニル、３‐ペンテニル、３‐メチル‐１‐ブテニル、１，３‐ブタジエニル、アリル、１‐フェニルビニル‐１‐イル、２‐フェニルビニル‐１‐イル、２，２‐ジフェニルビニル‐１‐イル、２‐フェニル‐２‐（ナフチル‐１‐イル）ビニル‐１‐イル、２，２‐ビス（ジフェニル‐１‐イル）ビニル‐１‐イル、スチルベニル基、スチレニル基などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
本明細書において、シリル基は、具体的に、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ‐ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
本明細書において、ホウ素基は、‐ＢＲ１００Ｒ１０１であってもよく、前記Ｒ１００およびＲ１０１は、同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン；ニトリル基；置換されているかまたは置換されていない炭素数３〜３０の単環または多環のシクロアルキル基；置換されているかまたは置換されていない炭素数１〜３０の直鎖状または分岐状のアルキル基；置換されているかまたは置換されていない炭素数６〜３０の単環または多環のアリール基；および置換されているかまたは置換されていない炭素数２〜３０の単環または多環のヘテロアリール基からなる群から選択されてもよい。
本明細書において、ホスフィンオキシド基は、具体的に、ジフェニルホスフィンオキシド基、ジナフチルホスフィンオキシド基などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６〜３０のものが好ましく、前記アリール基は、単環式または多環式であってもよい。
前記アリール基が単環式アリール基である場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６〜３０のものが好ましい。具体的に、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
前記アリール基が多環式アリール基である場合、炭素数は特に限定されないか、炭素数１０〜３０のものが好ましい。具体的に、多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、トリフェニル基、ピレニル基、フェナレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基、フルオランテニル基などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
本明細書において、前記フルオレニル基は、置換されていてもよく、隣接した基が互いに結合して環を形成してもよい。
前記フルオレニル基が置換される場合、
Figure 0006897905
 などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
本明細書において、「隣接した」基は、該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味し得る。例えば、ベンゼン環において、オルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２つの置換基、および脂肪族環において、同一炭素に置換された２つの置換基は、互いに「隣接した」基と解釈され得る。
本明細書において、アリールオキシ基、アリールチオキシ基、アリールスルホキシ基、Ｎ‐アリールアルキルアミン基、Ｎ‐アリールヘテロアリールアミン基、およびアリールホスフィン基中のアリール基は、上述のアリール基の例示のとおりである。具体的に、アリールオキシ基としては、フェノキシ基、ｐ‐トリルオキシ基、ｍ‐トリルオキシ基、３，５‐ジメチル‐フェノキシ基、２，４，６‐トリメチルフェノキシ基、ｐ‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェノキシ基、３‐ビフェニルオキシ基、４‐ビフェニルオキシ基、１‐ナフチルオキシ基、２‐ナフチルオキシ基、４‐メチル‐１‐ナフチルオキシ基、５‐メチル‐２‐ナフチルオキシ基、１‐アントリルオキシ基、２‐アントリルオキシ基、９‐アントリルオキシ基、１‐フェナントリルオキシ基、３‐フェナントリルオキシ基、９‐フェナントリルオキシ基などが挙げられ、アリールチオキシ基としては、フェニルチオキシ基、２‐メチルフェニルチオキシ基、４‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェニルチオキシ基などが挙げられ、アリールスルホキシ基としては、ベンゼンスルホキシ基、ｐ‐トルエンスルホキシ基などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
本明細書において、アリールアミン基の例としては、置換されているかまたは置換されていないモノアリールアミン基、または置換されているかまたは置換されていないジアリールアミン基が挙げられる。前記アリールアミン基中のアリール基は、単環式アリール基であってもよく、多環式アリール基であってもよい。前記アリール基を２つ以上含むアリールアミン基は、単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基の両方を含んでもよい。例えば、前記アリールアミン基中のアリール基は、上述のアリール基の例示から選択されてもよい。
本明細書において、ヘテロアリール基は、炭素ではない原子、異種原子を１つ以上含むものであって、具体的に、前記異種原子は、Ｏ、Ｎ、Ｓｅ、およびＳなどからなる群から選択される原子を１つ以上含んでもよい。炭素数は特に限定されないが、炭素数２〜３０のものが好ましく、前記ヘテロアリール基は、単環式または多環式であってもよい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、アクリジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリル基、キナゾリル基、キノキサリル基、フタラジニル基、ピリドピリミジル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、フェノチアジニル基、およびジベンゾフラニル基などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロアリールアミン基の例としては、置換されているかまたは置換されていないモノヘテロアリールアミン基、または置換されているかまたは置換されていないジヘテロアリールアミン基が挙げられる。前記ヘテロアリール基を２つ以上含むヘテロアリールアミン基は、単環式ヘテロアリール基、多環式ヘテロアリール基、または単環式ヘテロアリール基と多環式ヘテロアリール基の両方を含んでもよい。例えば、前記ヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基は、上述のヘテロアリール基の例示から選択されてもよい。
本明細書において、Ｎ‐アリールヘテロアリールアミン基およびＮ‐アルキルヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基の例示は、上述のヘテロアリール基の例示のとおりである。
本明細書の一実施態様によると、前記化学式１において、Ｒ１およびＲ２は水素である。
本明細書の一実施態様によると、前記化学式１において、Ａｒ１は、置換されているかまたは置換されていない炭素数６〜３０の単環または多環のアリール基である。
本明細書の一実施態様によると、前記化学式１において、Ａｒ１は、炭素数６〜３０の単環または多環のアリール基である。
本明細書の一実施態様によると、前記化学式１において、Ａｒ１は、炭素数６〜１２の単環のアリール基である。
本明細書の一実施態様によると、前記化学式１において、Ａｒ１はフェニル基である。
本明細書の一実施態様によると、前記化学式１において、Ａｒ２およびＡｒ３は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、置換されているかまたは置換されていない炭素数１〜３０の直鎖状または分岐状のアルキル基である。
本明細書の一実施態様によると、前記化学式１において、Ａｒ２およびＡｒ３は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、炭素数１〜３０の直鎖状または分岐状のアルキル基である。
本明細書の一実施態様によると、前記化学式１において、Ａｒ２およびＡｒ３は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、炭素数１〜１０の直鎖状のアルキル基である。
本明細書の一実施態様によると、前記化学式１において、Ａｒ２およびＡｒ３はメチル基である。
本明細書の一実施態様によると、前記化学式１において、Ｌ１およびＬ２は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、下記化学式Ａ〜Ｃから選択される。
［化Ａ］
Figure 0006897905
 ［化Ｂ］
Figure 0006897905
 ［化Ｃ］
Figure 0006897905
 前記化学式Ａ〜Ｃにおいて、
Ｘ１〜Ｘ４は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、またはＳｅであり、
Ｙ１およびＹ２は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、ＮまたはＰであり、
Ｒ１０１〜Ｒ１０４は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換されているかまたは置換されていないアルキル基；置換されているかまたは置換されていないシクロアルキル基；置換されているかまたは置換されていないアルコキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルキルチオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールチオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルキルスルホキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールスルホキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルケニル基；置換されているかまたは置換されていないシリル基；置換されているかまたは置換されていないホウ素基；置換されているかまたは置換されていないアミン基；置換されているかまたは置換されていないアリールホスフィン基；置換されているかまたは置換されていないホスフィンオキシド基；置換されているかまたは置換されていないアリール基；または置換されているかまたは置換されていないヘテロアリール基であり、
ｒ１０１およびｒ１０２は、それぞれ１または２であって、
前記ｒ１０１が２である場合、複数のＲ１０１は互いに同じでも異なっていてもよく、
前記ｒ１０２が２である場合、複数のＲ１０２は互いに同じでも異なっていてもよく、
Figure 0006897905
 は、前記化学式１に結合される部位である。
本明細書の一実施態様によると、前記化学式Ａにおいて、Ｘ１はＳである。
本明細書の一実施態様によると、前記化学式Ａにおいて、Ｘ１はＳｅである。
本明細書の一実施態様によると、前記化学式Ａにおいて、Ｙ１およびＹ２はＮである。
本明細書の一実施態様によると、前記化学式Ａにおいて、Ｒ１０１は水素である。
本明細書の一実施態様によると、前記化学式Ｂにおいて、Ｘ２はＳである。
本明細書の一実施態様によると、前記化学式Ｂにおいて、Ｒ１０２は水素である。
本明細書の一実施態様によると、前記化学式Ｃにおいて、Ｘ３およびＸ４はＳである。
本明細書の一実施態様によると、前記化学式Ｃにおいて、Ｒ１０３およびＲ１０４は水素である。
本明細書の一実施態様によると、前記化学式１において、Ｌ１は前記化学式Ａで表される基である。
本明細書の一実施態様によると、前記化学式１において、Ｌ１は前記化学式Ｂで表される基である。
本明細書の一実施態様によると、前記化学式１において、Ｌ１は前記化学式Ｃで表される基である。
本明細書の一実施態様によると、前記化学式１において、Ｌ２は前記化学式Ａで表される基である。
本明細書の一実施態様によると、前記化学式１において、Ｌ２は前記化学式Ｂで表される基である。
本明細書の一実施態様によると、前記化学式１において、Ｌ２は前記化学式Ｃで表される基である。
本明細書の一実施態様によると、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、置換されているかまたは置換されていない２価のベンゾチアジアゾール基；置換されているかまたは置換されていない２価のチオフェン基；もしくは置換されているかまたは置換されていない２価のチエノチオフェン基である。
本明細書の一実施態様によると、前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、２価のベンゾチアジアゾール基；２価のチオフェン基；または２価のチエノチオフェン基である。
本明細書の一実施態様によると、前記化学式１において、Ｌ１は２価のベンゾチアジアゾール基である。
本明細書の一実施態様によると、前記化学式１において、Ｌ１は２価のチオフェン基である。
本明細書の一実施態様によると、前記化学式１において、Ｌ１は２価のチエノチオフェン基である。
本明細書の一実施態様によると、前記化学式１において、Ｌ２は２価のベンゾチアジアゾール基である。
本明細書の一実施態様によると、前記化学式１において、Ｌ２は２価のチオフェン基である。
本明細書の一実施態様によると、前記化学式１において、Ｌ２は２価のチエノチオフェン基である。
本明細書の一実施態様によると、前記化学式１は、下記化学式１‐１〜１‐４の何れか１つで表される。
［化１‐１］
Figure 0006897905
 ［化１‐２］
Figure 0006897905
 ［化１‐３］
Figure 0006897905
 ［化１‐４］
Figure 0006897905
 前記化学式１‐１〜１‐４において、
Ａｒ１〜Ａｒ３、ｎ１、およびＥＷの定義は、上記化学式１における定義のとおりであり、
Ｘ１〜Ｘ４は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、またはＳｅであり、
Ｙ１およびＹ２は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、ＮまたはＰであり、
Ｒ１０１〜Ｒ１０４は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換されているかまたは置換されていないアルキル基；置換されているかまたは置換されていないシクロアルキル基；置換されているかまたは置換されていないアルコキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルキルチオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールチオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルキルスルホキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールスルホキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルケニル基；置換されているかまたは置換されていないシリル基；置換されているかまたは置換されていないホウ素基；置換されているかまたは置換されていないアミン基；置換されているかまたは置換されていないアリールホスフィン基；置換されているかまたは置換されていないホスフィンオキシド基；置換されているかまたは置換されていないアリール基；または置換されているかまたは置換されていないヘテロアリール基であり、
ｒ１０１およびｒ１０２はそれぞれ１または２であって、
前記ｒ１０１が２である場合、複数のＲ１０１は互いに同じでも異なっていてもよく、
前記ｒ１０２が２である場合、複数のＲ１０２は互いに同じでも異なっていてもよい。
本明細書の一実施態様によると、前記化学式１は、下記化学式１‐５〜１‐１４の何れか１つで表される。
［化１‐５］
Figure 0006897905
 ［化１‐６］
Figure 0006897905
 ［化１‐７］
Figure 0006897905
 ［化１‐８］
Figure 0006897905
 ［化１‐９］
Figure 0006897905
 ［化１‐１０］
Figure 0006897905
 ［化１‐１１］
Figure 0006897905
 ［化１‐１２］
Figure 0006897905
 ［化１‐１３］
Figure 0006897905
 ［化１‐１４］
Figure 0006897905
 前記化学式１‐５〜１‐１４において、
Ａｒ１〜Ａｒ３およびＥＷの定義は、上記化学式１における定義のとおりであり、
Ｒ１０１〜Ｒ１０４は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換されているかまたは置換されていないアルキル基；置換されているかまたは置換されていないシクロアルキル基；置換されているかまたは置換されていないアルコキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルキルチオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールチオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルキルスルホキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールスルホキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルケニル基；置換されているかまたは置換されていないシリル基；置換されているかまたは置換されていないホウ素基；置換されているかまたは置換されていないアミン基；置換されているかまたは置換されていないアリールホスフィン基；置換されているかまたは置換されていないホスフィンオキシド基；置換されているかまたは置換されていないアリール基；または置換されているかまたは置換されていないヘテロアリール基であり、
ｒ１０１およびｒ１０２はそれぞれ１または２であって、
前記ｒ１０１が２である場合、複数のＲ１０１は互いに同じでも異なっていてもよく、
前記ｒ１０２が２である場合、複数のＲ１０２は互いに同じでも異なっていてもよい。
本明細書の一実施態様によると、前記化学式１において、前記ＥＷは下記構造から選択される。
Figure 0006897905
 前記構造において、
ＲおよびＲ２０１〜Ｒ２２１は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミド基；置換されているかまたは置換されていないアルキル基；置換されているかまたは置換されていないシクロアルキル基；置換されているかまたは置換されていないアルコキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルキルチオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールチオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルキルスルホキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールスルホキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルケニル基；置換されているかまたは置換されていないシリル基；置換されているかまたは置換されていないホウ素基；置換されているかまたは置換されていないアミン基；置換されているかまたは置換されていないアリールホスフィン基；置換されているかまたは置換されていないホスフィンオキシド基；置換されているかまたは置換されていないアリール基；または置換されているかまたは置換されていないヘテロアリール基であり、
ｒ２０７、ｒ２０８、およびｒ２２１はそれぞれ１〜７の整数であり、
ｒ２０９、ｒ２１０、ｒ２１１、ｒ２１２、およびｒ２１８はそれぞれ１〜４の整数であり、
ｒ２１３は１〜６の整数であって、
前記ｒ２０７が２以上である場合、複数のＲ２０７は互いに同じでも異なっていてもよく、
前記ｒ２０８が２以上である場合、複数のＲ２０８は互いに同じでも異なっていてもよく、
前記ｒ２０９が２以上である場合、複数のＲ２０９は互いに同じでも異なっていてもよく、
前記ｒ２１０が２以上である場合、複数のＲ２１０は互いに同じでも異なっていてもよく、
前記ｒ２１１が２以上である場合、複数のＲ２１１は互いに同じでも異なっていてもよく、
前記ｒ２１２が２以上である場合、複数のＲ２１２は互いに同じでも異なっていてもよく、
前記ｒ２１３が２以上である場合、複数のＲ２１３は互いに同じでも異なっていてもよく、
前記ｒ２１８が２以上である場合、複数のＲ２１８は互いに同じでも異なっていてもよく、
前記ｒ２２１が２以上である場合、複数のＲ２２１は互いに同じでも異なっていてもよく、
Figure 0006897905
 は、前記化学式１に結合される部位である。
本明細書の一実施態様によると、前記化学式１において、ＥＷは下記構造から選択される。
Figure 0006897905
 前記構造において、
Ｒ、Ｒ２０２、Ｒ２０３、Ｒ２０５〜Ｒ２０７、Ｒ２０９、Ｒ２１０、Ｒ２１２、Ｒ２１３、およびＲ２１６〜Ｒ２２１は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；置換されているかまたは置換されていないアルキル基；または置換されているかまたは置換されていないアリール基であり、
ｒ２０７およびｒ２２１はそれぞれ１〜７の整数であり、
ｒ２０９、ｒ２１０、ｒ２１２、およびｒ２１８はそれぞれ１〜４の整数であり、
ｒ２１３は１〜６の整数であって、
前記ｒ２０７が２以上である場合、複数のＲ２０７は互いに同じでも異なっていてもよく、
前記ｒ２０９が２以上である場合、複数のＲ２０９は互いに同じでも異なっていてもよく、
前記ｒ２１０が２以上である場合、複数のＲ２１０は互いに同じでも異なっていてもよく、
前記ｒ２１２が２以上である場合、複数のＲ２１２は互いに同じでも異なっていてもよく、
前記ｒ２１３が２以上である場合、複数のＲ２１３は互いに同じでも異なっていてもよく、
前記ｒ２１８が２以上である場合、複数のＲ２１８は互いに同じでも異なっていてもよく、
前記ｒ２２１が２以上である場合、複数のＲ２２１は互いに同じでも異なっていてもよく、
Figure 0006897905
 は、前記化学式１に結合される部位である。
本明細書の他の実施態様によると、前記Ｒは水素である。
本明細書の他の実施態様によると、前記Ｒ２０２は、置換されているかまたは置換されていない炭素数１〜３０の直鎖状または分岐状のアルキル基である。
本明細書の他の実施態様によると、前記Ｒ２０２は、炭素数１〜３０の直鎖状または分岐状のアルキル基である。
本明細書の他の実施態様によると、前記Ｒ２０２は炭素数１〜１０の直鎖状のアルキル基である。
本明細書の他の実施態様によると、前記Ｒ２０２はメチル基である。
本明細書の他の実施態様によると、前記Ｒ２０３は水素である。
本明細書の他の実施態様によると、前記Ｒ２０５およびＲ２０６は水素である。
本明細書の他の実施態様によると、前記Ｒ２０７は、水素；または置換されているかまたは置換されていない炭素数１〜３０の直鎖状または分岐状のアルキル基である。
本明細書の他の実施態様によると、前記Ｒ２０７は、水素；または炭素数１〜３０の直鎖状または分岐状のアルキル基である。
本明細書の他の実施態様によると、前記Ｒ２０７は、水素；または炭素数１〜１０の直鎖状のアルキル基である。
本明細書の他の実施態様によると、前記Ｒ２０７は、水素；またはメチル基である。
本明細書の他の実施態様によると、前記Ｒ２０９は水素である。
本明細書の他の実施態様によると、前記Ｒ２１０は水素である。
本明細書の他の実施態様によると、前記Ｒ２１２は水素である。
本明細書の他の実施態様によると、前記Ｒ２１３は水素である。
本明細書の他の実施態様によると、前記Ｒ２１６およびＲ２１７は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、置換されているかまたは置換されていない炭素数１〜３０の直鎖状または分岐状のアルキル基である。
本明細書の他の実施態様によると、前記Ｒ２１６およびＲ２１７は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、炭素数１〜３０の直鎖状または分岐状のアルキル基である。
本明細書の他の実施態様によると、前記Ｒ２１６およびＲ２１７は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、炭素数１〜１０の直鎖状のアルキル基である。
本明細書の他の実施態様によると、前記Ｒ２１６およびＲ２１７はメチル基である。
本明細書の他の実施態様によると、前記Ｒ２１８は水素である。
本明細書の他の実施態様によると、前記Ｒ２１９は、水素；または置換されているかまたは置換されていない炭素数１〜３０の直鎖状または分岐状のアルキル基である。
本明細書の他の実施態様によると、前記Ｒ２１９は、水素；または炭素数１〜３０の直鎖状または分岐状のアルキル基である。
本明細書の他の実施態様によると、前記Ｒ２１９は、水素；または炭素数１〜１０の直鎖状のアルキル基である。
本明細書の他の実施態様によると、前記Ｒ２１９は、水素；またはメチル基である。
本明細書の一実施態様によると、前記化学式１において、ＥＷは下記構造から選択される。
Figure 0006897905
 前記構造において、
Figure 0006897905
 は、前記化学式１に結合される部位である。
本明細書の一実施態様によると、前記化学式１は、下記化合物から選択される。
Figure 0006897905
Figure 0006897905
Figure 0006897905
Figure 0006897905
Figure 0006897905
 前記化合物において、
Figure 0006897905
 は、ｔｒａｎｓ構造とｃｉｓ構造の異性体（ｉｓｏｍｅｒ）が混ざっているものを意味する。
本明細書の一実施態様は、第１電極と、前記第１電極と対向して備えられる第２電極と、前記第１電極と第２電極との間に備えられる１層以上の有機物層と、を含む有機光電素子であって、前記有機物層のうち１層以上が、前記ヘテロ環化合物を含む、有機光電素子を提供する。
本明細書の一実施態様による有機光電素子は、第１電極、光活性層、および第２電極を含む。前記有機光電素子は、基板、正孔輸送層および／または電子輸送層をさらに含んでもよい。
本明細書の一実施態様によると、前記有機光電素子は、付加的な有機物層をさらに含んでもよい。前記有機光電素子は、様々な機能を同時に有する有機物を用いることで、有機物層の数を減少させることができる。
本明細書の一実施態様によると、前記第１電極はアノードであり、前記第２電極はカソードである。他の実施態様において、前記第１電極はカソードであり、前記第２電極はアノードである。
本明細書の一実施態様によると、有機光電素子は、カソード、光活性層、およびアノードの順に配列されてもよく、アノード、光活性層、およびカソードの順に配列されてもよいが、これに限定されない。
他の実施態様において、前記有機光電素子は、アノード、正孔輸送層、光活性層、電子輸送層、およびカソードの順に配列されてもよく、カソード、電子輸送層、光活性層、正孔輸送層、およびアノードの順に配列されてもよいが、これに限定されない。
本明細書の一実施態様によると、前記有機光電素子はノーマル（Ｎｏｒｍａｌ）構造である。前記ノーマル構造では、基板、アノード、光活性層を含む有機物層、およびカソードの順に積層されてもよい。
本明細書の一実施態様によると、前記有機光電素子はインバーテッド（Ｉｎｖｅｒｔｅｄ）構造である。前記インバーテッド構造では、基板、カソード、光活性層を含む有機物層、およびアノードの順に積層されてもよい。
図１は、本明細書の一実施態様に係る有機光電素子１００を示した図である。図１によると、有機光電素子１００は、第１電極１０および／または第２電極２０の側から光が入射され、光活性層３０が全波長領域の光を吸収すると、内部でエキシトンが生成されることができる。エキシトンは、光活性層３０で正孔と電子に分離され、分離された正孔は、第１電極１０と第２電極２０の１つであるアノード側に移動し、分離された電子は、第１電極１０と第２電極２０の他の１つであるカソード側に移動して、有機光電素子に電流が流れることになる。
本明細書の一実施態様によると、前記有機光電素子はタンデム（ｔａｎｄｅｍ）構造である。
本明細書の一実施態様によると、前記有機物層は光活性層を含み、前記光活性層は、ｎ型有機物層およびｐ型有機物層を含む二層薄膜（ｂｉｌａｙｅｒ）構造である。前記ｐ型有機物層は、前記ヘテロ環化合物を含む。
本明細書の一実施態様によると、前記有機物層は光活性層を含み、前記光活性層は、電子供与体物質および電子受容体物質を含む。前記電子供与体物質は、前記ヘテロ環化合物を含む。
本明細書の一実施態様によると、前記電子受容体物質およびｎ型有機物層は、フラーレン、フラーレン誘導体、バソクプロイン、半導体性元素、半導体性化合物、およびこれらの組み合わせからなる群から選択されてもよい。具体的に、フラーレン（ｆｕｌｌｅｒｅｎｅ）、フラーレン誘導体（ＰＣＢＭ（（６，６）‐ｐｈｅｎｙｌ‐Ｃ６１‐ｂｕｔｙｒｉｃ ａｃｉｄ‐ｍｅｔｈｙｌｅｓｔｅｒ）またはＰＣＢＣＲ（（６，６）‐ｐｈｅｎｙｌ‐Ｃ６１‐ｂｕｔｙｒｉｃ ａｃｉｄ‐ｃｈｏｌｅｓｔｅｒｙｌ ｅｓｔｅｒ）、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）ＰＢＩ（ｐｏｌｙｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、およびＰＴＣＢＩ（３，４，９，１０‐ｐｅｒｙｌｅｎｅ‐ｔｅｔｒａｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ ｂｉｓ‐ｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｅ）からなる群から選択される１つまたは２つ以上の化合物である。
本明細書の一実施態様によると、前記電子供与体および電子受容体はバルクヘテロジャンクション（ＢＨＪ）を構成する。
前記バルクヘテロジャンクションとは、光活性層で電子供与体物質と電子受容体物質が互いに混合されていることを意味する。
本明細書の一実施態様に係る有機光電素子は、有機光電素子の光活性層に、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を用いることを除き、当技術分野の材料および／または方法を限定されずに使用可能である。
本明細書において、前記基板は、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性、および防水性に優れたガラス基板または透明プラスチック基板であってもよいが、これに限定されず、有機太陽電池に通常用いられる基板であれば制限されない。具体的に、ガラスまたはＰＥＴ（ｐｏｌｙｅｔｈｙｌｅｎｅ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）、ＰＥＮ（ｐｏｌｙｅｔｈｙｌｅｎｅ ｎａｐｈｔｈａｌａｔｅ）、ＰＰ（ｐｏｌｙｐｒｏｐｙｌｅｎｅ）、ＰＩ（ｐｏｌｙｉｍｉｄｅ）、ＴＡＣ（ｔｒｉａｃｅｔｙｌ ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ）などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
前記アノード電極は、透明で、且つ伝導性に優れた物質からなってもよいが、これに限定されない。バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金などのような金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）などのような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂなどのような金属と酸化物の組み合わせ；およびポリ（３‐メチルチオフェン）、ポリ［３，４‐（エチレン‐１，２‐ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロール、およびポリアニリンなどのような伝導性高分子などが挙げられるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記アノード電極の形成方法は特に限定されないが、例えば、スパッタリング、Ｅ‐ビーム、熱蒸着、スピンコーティング、スクリーン印刷、インクジェット印刷、ドクターブレード、またはグラビア印刷法により基板の一面に塗布されるか、フィルム状でコーティングされることで形成されることができる。
前記アノード電極を基板上に形成する場合、これは、洗浄、水分除去、および親水性改質過程を経てもよい。
例えば、パターニングされたＩＴＯ基板を、洗浄剤、アセトン、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）で順に洗浄した後、水分を除去するために、ホットプレートにて１００℃〜１５０℃で１〜３０分間、好ましくは１２０℃で１０分間乾燥し、基板が完全に洗浄されると、基板の表面を親水性に改質する。
上記のような表面改質により、接合表面の電位を、光活性層の表面電位に好適な水準に維持することができる。また、改質する場合、アノード電極上における高分子薄膜の形成が容易となり、薄膜の品質も向上することができる。
アノード電極のための前処理技術としては、ａ）平行平板型放電を用いた表面酸化法、ｂ）真空状態で、ＵＶ紫外線を用いて生成されたオゾンによって表面を酸化する方法、およびｃ）プラズマにより生成された酸素ラジカルを用いて酸化する方法などが挙げられる。
アノード電極または基板の状態に応じて、上記方法のうち１つを選択することができる。但し、どの方法を用いる場合においても、共通的に、アノード電極または基板表面の酸素離脱を防止し、水分および有機物の残留を極力抑えることが好ましい。この際、前処理の実質的な効果を極大化することができる。
具体例として、ＵＶを用いて生成されたオゾンによって表面を酸化する方法を用いてもよい。この際、超音波洗浄後に、パターニングされたＩＴＯ基板をホットプレート（ｈｏｔ ｐｌａｔｅ）にてベーク（ｂａｋｉｎｇ）してよく乾燥させた後、チャンバーに投入し、ＵＶランプを作用させることで、酸素ガスがＵＶ光と反応して発生するオゾンにより、パターニングされたＩＴＯ基板を洗浄することができる。
しかし、本明細書におけるパターニングされたＩＴＯ基板の表面改質方法は特に限定させる必要はなく、基板を酸化させる方法であれば如何なる方法であってもよい。
前記カソード電極は、仕事関数が小さい金属であってもよいが、これに限定されない。具体的に、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズ、および鉛などのような金属、またはこれらの合金；またはＬｉＦ／Ａｌ、ＬｉＯ２／Ａｌ、ＬｉＦ／Ｆｅ、Ａｌ：Ｌｉ、Ａｌ：ＢａＦ２、Ａｌ：ＢａＦ２：Ｂａなどのような多層構造の物質であってもよいが、これに限定されるものではない。
前記カソード電極は、５×１０−７ｔｏｒｒ以下の真空度を示す熱蒸着器の内部で蒸着されて形成されてもよいが、この方法にのみ限定されるものではない。
前記正孔輸送層および／または電子輸送層物質は、光活性層で分離された電子と正孔を電極に効率的に伝達させる役割を担うものであって、その物質は特に制限されない。
前記正孔輸送層物質は、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ（Ｐｏｌｙ（３，４‐ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｃｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ） ｄｏｐｅｄ ｗｉｔｈ ｐｏｌｙ（ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ））、モリブデン酸化物（ＭｏＯｘ、０＜ｘ＝３）；バナジウム酸化物（Ｖ２Ｏ５）；ニッケル酸化物（ＮｉＯ）；およびタングステン酸化物（ＷＯｘ、０＜ｘ＝３）などであってもよいが、これらにのみ限定されるものではない。
前記電子輸送層物質は、１，４，５，８‐ナフタレン‐テトラカルボン酸二無水物（１，４，５，８‐ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ‐ｔｅｔｒａｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ ｄｉａｎｈｙｄｒｉｄｅ、ＮＴＣＤＡ）、バソクプロイン（ｂａｔｈｏｃｕｐｒｏｉｎｅ、ＢＣＰ）、ＬｉＦ、Ａｌｑ３、Ｇａｑ３、Ｉｎｑ３、Ｚｎｑ２、Ｚｎ（ＢＴＺ）２、ＢｅＢｑ２、およびこれらの組み合わせから選択される１つを含んでもよいが、これに限定されるものではない。
光活性層は、電子供与体物質および／または電子受容体物質のような光活性物質を有機溶媒に溶解させた後、溶液をスピンコーティング、ディップコーティング、スクリーン印刷、スプレーコーティング、ドクターブレード、ブラシペインティングなどの方法により形成してもよいが、これらの方法にのみ限定されるものではない。
本明細書の一実施態様に係る前記有機光電素子は、太陽電池、イメージセンサ、光検出器、光センサ、光トランジスタなどに適用可能であるが、これに限定されるものではない。
本明細書の一実施態様は、前記有機光電素子を含む有機イメージセンサを提供する。
本明細書の一実施態様に係る有機イメージセンサは、電子装置に適用可能であり、例えば、モバイルフォン、デジタルカメラなどに適用可能であるが、これに限定されるものではない。
前記ヘテロ環化合物の製造方法およびそれを含む有機光電素子の製造を、以下の製造例および実施例で具体的に説明する。しかし、下記実施例は本明細書を例示するためのものであり、本明細書の範囲がこれらによって限定されるものではない。
製造例１．化合物１の製造
Figure 0006897905
 二口丸底フラスコ（２‐ｎｅｃｋ ｒｏｕｎｄ ｂｏｔｔｏｍ ｆｌａｓｋ）に、化合物１‐Ａ（３．６４ｇ、８．８ｍｍｏｌ）および１‐Ｂ（１．９４ｇ、８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２００ｍｌ）に溶かし、２ＭのＫ２ＣＯ３（１００ｍｌ）と触媒量のＰｄ（ＰＰｈ３）４を入れた後、５時間還流することで、化合物１‐Ｃを得た。その後、再結晶により精製して１‐Ｃ（１．７ｇ、３．８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）に溶かし、マロノニトリル（５００ｍｇ）と触媒量のピペリジンを添加して化合物１（１．１３ｇ、６０％）を得た。
図２は、前記化合物１のＦＴ‐ＮＭＲグラフである。
図３は、前記化合物１の溶液状態でのＵＶ‐ｖｉｓ吸収スペクトルを測定したデータである。
具体的に、図３は、前記化合物１をトルエンに溶かし、ＵＶ‐ｖｉｓ吸収スペクトルを測定したデータである。
製造例２．化合物２の製造
Figure 0006897905
 二口丸底フラスコ（２‐ｎｅｃｋ ｒｏｕｎｄ ｂｏｔｔｏｍ ｆｌａｓｋ）に、化合物１‐Ａ（３．６４ｇ、８．８ｍｍｏｌ）および２‐Ｂ（２．６ｇ、８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２００ｍｌ）に溶かし、２ＭのＫ２ＣＯ３（１００ｍｌ）と触媒量のＰｄ（ＰＰｈ３）４を入れた後、１２時間還流することで、化合物２‐Ｃ（３．２４ｇ）を得た（ｙｉｅｌｄ＝７０％）。その後、再結晶により精製して２‐Ｃ（１．４ｇ、２．６４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）に溶かし、マロノニトリル（７００ｍｇ）と触媒量のピペリジンを添加して化合物２（１．２ｇ、７８％）を得た。
図４は前記化合物２‐ＣのＦＴ‐ＮＭＲグラフであり、図５は前記化合物２のＦＴ‐ＮＭＲグラフである。
図６は、前記化合物２の溶液状態でのＵＶ‐ｖｉｓ吸収スペクトルを測定したデータである。
具体的に、図６は、前記化合物２をトルエンに溶かし、ＵＶ‐ｖｉｓ吸収スペクトルを測定したデータである。
製造例３．化合物３の製造
Figure 0006897905
 二口丸底フラスコ（２‐ｎｅｃｋ ｒｏｕｎｄ ｂｏｔｔｏｍ ｆｌａｓｋ）に、化合物１‐Ａ（３．６４ｇ、８．８ｍｍｏｌ）および化合物２‐Ｂ（２．６ｇ、８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２００ｍｌ）に溶かし、２ＭのＫ２ＣＯ３（１００ｍｌ）と触媒量のＰｄ（ＰＰｈ３）４を入れた後、１２時間還流することで、化合物２‐Ｃ（３．５７ｇ）を得た（ｙｉｅｌｄ：６５％）。その後、再結晶により精製して２‐Ｃ（１．４ｇ、２．６４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）に溶かし、化合物３‐Ｄと触媒量のピペリジンを添加して化合物３を得た。
図１１は前記化合物３のＦＴ‐ＮＭＲグラフである。
図１５は、前記化合物３の溶液およびフィルム状態でのＵＶ‐ｖｉｓ吸収スペクトルを測定したデータである。具体的に、図１５は、前記化合物３をトルエンに溶かした溶液のサンプル、および前記化合物３をトルエンに溶かして製作したフィルムサンプルのＵＶ‐ｖｉｓ吸収スペクトルを測定したデータである。
前記化合物３において、
Figure 0006897905
 は、ｔｒａｎｓ構造とｃｉｓ構造の異性体（ｉｓｏｍｅｒ）が混合されている状態を意味する。
製造例４．化合物４の製造
Figure 0006897905
 前記製造例３において、化合物３‐Ｄの代わりに４‐Ｄを使用したことを除き、同様に製造して化合物４を得た。
製造例５．化合物５の製造
Figure 0006897905
 前記製造例３において、化合物３‐Ｄの代わりに５‐Ｄを使用したことを除き、同様に製造して化合物５を得た。
製造例６．化合物６の製造
Figure 0006897905
 前記製造例３において、化合物３‐Ｄの代わりに６‐Ｄを使用したことを除き、同様に製造して化合物６を得た。
図１２は前記化合物６のＦＴ‐ＮＭＲグラフである。
製造例７．化合物７の製造
Figure 0006897905
 二口丸底フラスコ（２‐ｎｅｃｋ ｒｏｕｎｄ ｂｏｔｔｏｍ ｆｌａｓｋ）に、化合物１‐Ａ（３．６４ｇ、８．８ｍｍｏｌ）および化合物７‐Ｂ（２．９７ｇ、８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２００ｍｌ）に溶かし、２ＭのＫ２ＣＯ３（１００ｍｌ）と触媒量のＰｄ（ＰＰｈ３）４を入れた後、１２時間還流することで、化合物７‐Ｃ（３．８１ｇ）を得た（ｙｉｅｌｄ：６５％）。その後、再結晶により精製して７‐Ｃ（１．４ｇ、２．６４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）に溶かし、化合物３‐Ｄと触媒量のピペリジンを添加して化合物７を得た。
前記化合物７において、
Figure 0006897905
 は、ｔｒａｎｓ構造とｃｉｓ構造の異性体（ｉｓｏｍｅｒ）が混合されている状態を意味する。
製造例８．化合物８の製造
Figure 0006897905
 前記製造例７において、化合物３‐Ｄの代わりに４‐Ｄを使用したことを除き、同様に製造して化合物８を得た。
製造例９．化合物９の製造
Figure 0006897905
 前記製造例７において、化合物３‐Ｄの代わりに５‐Ｄを使用したことを除き、同様に製造して化合物９を得た。
製造例１０．化合物１０の製造
Figure 0006897905
 前記製造例７において、化合物３‐Ｄの代わりに６‐Ｄを使用したことを除き、同様に製造して化合物１０を得た。
製造例１１．化合物１１の製造
Figure 0006897905
 二口丸底フラスコ（２‐ｎｅｃｋ ｒｏｕｎｄ ｂｏｔｔｏｍ ｆｌａｓｋ）に、化合物１‐Ａ（３．６４ｇ、８．８ｍｍｏｌ）および化合物１‐Ｂ（１．９４ｇ、８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２００ｍｌ）に溶かし、２ＭのＫ２ＣＯ３（１００ｍｌ）と触媒量のＰｄ（ＰＰｈ３）４を入れた後、１２時間還流することで、化合物１‐Ｃを得た。その後、再結晶により精製して１‐Ｃ（１．４ｇ、３．１２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）に溶かし、化合物４‐Ｄと触媒量のピペリジンを添加して化合物１１を得た。
製造例１２．化合物１２の製造
Figure 0006897905
 前記製造例１１において、化合物４‐Ｄの代わりに３‐Ｄを使用したことを除き、同様に製造して化合物１２を得た。
図１３は前記化合物１２のＦＴ‐ＮＭＲグラフである。
図１６は、前記化合物１２の溶液およびフィルム状態でのＵＶ‐ｖｉｓ吸収スペクトルを測定したデータである。具体的に、図１６は、前記化合物１２をトルエンに溶かした溶液のサンプル、および前記化合物１２をトルエンに溶かして製作したフィルムサンプルのＵＶ‐ｖｉｓ吸収スペクトルを測定したデータである。
前記化合物１２において、
Figure 0006897905
 は、ｔｒａｎｓ構造とｃｉｓ構造の異性体（ｉｓｏｍｅｒ）が混合されている状態を意味する。
製造例１３．化合物１３の製造
Figure 0006897905
 前記製造例１１において、化合物４‐Ｄの代わりに６‐Ｄを使用したことを除き、同様に製造して化合物１３を得た。
図１４は前記化合物１３のＦＴ‐ＮＭＲグラフである。
製造例１４．化合物１４の製造
Figure 0006897905
 前記製造例２において、前記化合物２‐Ｂの代わりに、７‐Ｂを使用したことを除き、同様に製造して化合物１４を得た。
図１７は、前記化合物１４の溶液およびフィルム状態でのＵＶ‐ｖｉｓ吸収スペクトルを測定したデータである。具体的に、図１７は、前記化合物１４をトルエンに溶かした溶液のサンプル、および前記化合物１４をトルエンに溶かして製作したフィルムサンプルのＵＶ‐ｖｉｓ吸収スペクトルを測定したデータである。
製造例１５．化合物１５の製造
Figure 0006897905
 前記製造例３において、化合物３‐Ｄの代わりに７‐Ｄを使用したことを除き、同様に製造して化合物１５を得た。
有機光電素子の製作
実施例１‐１
有機光電素子は、ＩＴＯ／ＭｏＯ３／光活性層／ＢＣＰ／Ａｌのノルマル構造で製作した。ＩＴＯは、ピンホイール（ｐｉｎｗｈｅｅｌ）パターンで０．２ｃｍ×０．２ｃｍがコーティングされた有機基板（１１．５Ω／□、１．１ｔ）でアノードを形成し、蒸留水、アセトン、２‐プロパノールを用いて超音波洗浄し、その上に、正孔輸送層としてモリブデン酸化物（ＭｏＯ３）薄膜を、１．０Å／sの速度で３０ｎｍの厚さで積層した。次いで、モリブデン酸化物（ＭｏＯ３）薄膜上に、製造例１による化合物１（ｐ型有機物層）とＣ６０（ｎ型有機物層）を１：１の厚さ比で共蒸着することで、厚さ１００ｎｍの光活性層を形成した。次いで、光活性層上に、電子輸送層としてＢＣＰ（バソクプロイン）を１．０Å／ｓの速度で８ｎｍの厚さで積層し、その上に、アルミニウム（Ａｌ）をスパッタリングにより積層して厚さ１００ｎｍのカソードを形成することで、有機光電素子を製作した。
図７は、前記実施例１‐１で製造された有機光電素子の暗電流における電圧による電流密度のグラフであり、図８は、前記実施例１‐１で製造された有機光電素子の光電流における電圧による電流密度のグラフである。具体的に、前記図７および図８を参照すると、前記実施例１‐１で製造された有機光電素子の電流値が一定であり、有機光電素子の各層の蒸着が安定してなされていることが分かる。
実施例１‐２
有機光電素子は、ＩＴＯ／ＢＣＰ／光活性層／ＭｏＯ３／Ａｌのインバーテッド構造で製作した。ＩＴＯは、ピンホイール（ｐｉｎｗｈｅｅｌ）パターンで０．２ｃｍ×０．２ｃｍがコーティングされた有機基板（１１．５Ω／□、１．１ｔ）でカソードを形成し、蒸留水、アセトン、２‐プロパノールを用いて超音波洗浄し、その上に、電子輸送層としてＢＣＰ（バソクプロイン）を、１．０Å／ｓの速度で８ｎｍの厚さで積層し、その上に、製造例１による化合物１（ｐ型有機物層）とＣ６０（ｎ型有機物層）を１：１の厚さ比で共蒸着することで、１００ｎｍの厚さの光活性層を形成した。光活性層上に、正孔輸送層としてモリブデン酸化物（ＭｏＯ３）薄膜を１．０Å／ｓの速度で３０ｎｍの厚さで積層した。正孔輸送層上に、アルミニウム（Ａｌ）をスパッタリングにより積層して厚さ１００ｎｍのアノードを形成することで、有機光電素子を製作した。
図９は、前記実施例１‐２で製造された有機光電素子の暗電流における電圧による電流密度のグラフであり、図１０は、前記実施例１‐２で製造された有機光電素子の光電流における電圧による電流密度のグラフである。
前記実施例１‐１および１‐２によって製造された有機光電素子の光‐電変換特性を０ｍＷ／ｃｍ２（−１Ｖまたは−３Ｖ）および１００ｍＷ／ｃｍ２（ＡＭ１．５）の条件で測定し、下記表１にその結果を示した。
Figure 0006897905
前記表１において、Ｊｄａｒｋは暗電流を、Ｖｏｃは開放電圧を、Ｊｓｃは短絡電流を、ＰＣＥ（η）はエネルギー変換効率を意味する。開放電圧と短絡電流はそれぞれ、電圧‐電流密度曲線の四分円においてＸ軸とＹ軸の切片であり、この２つの値が高いほどＰＣＥが高くなる。前記表１の結果を参照すると、実施例１‐１および１‐２の有機光電素子が、優れた光‐電変換効率を有することが分かる。前記実施例１‐１および１‐２によって製造された有機光電素子の波長および電圧による外部量子効率（ＥＱＥ）を評価した。
外部量子効率は、ＩＰＣＥ ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ（ＰＶ ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ、米国）設備を用いて測定する。先ず、Ｓｉ光ダイオード（浜松社、日本）を用いて設備を補正（ｃａｌｉｂｒａｔｉｏｎ）した後、実施例１‐１および１‐２による有機光電素子を設備に取り付け、電圧−３Ｖおよび０Ｖ、波長範囲３００〜８００ｎｍの領域で外部量子効率を測定し、その結果を下記表２に記載した。
Figure 0006897905
前記表２の結果を参照すると、実施例１‐１および１‐２の有機光電素子は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を光活性層に含むことで、電子供与体として働くアクリジンを含むため、分子の平面性を調節し、分子間のスタッキング（ｓｔａｃｋｉｎｇ）が効果的になされる。また、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、連結基として、電子受容体として働くベンゾチアジアゾール基を挿入することで、バンドギャップ（ｂａｎｄ ｇａｐ）を減らす。したがって、前記実施例１‐１および１‐２の有機光電素子は、波長および電圧による外部量子効率が高い。
実施例２‐１
前記実施例１‐１において、光活性層に、化合物１の代わりに化合物２を使用したことを除き、同様の方法により有機光電素子を製造した。
実施例２‐２
実施例１‐２において、光活性層に、化合物１の代わりに化合物２を使用したことを除き、同様の方法により有機光電素子を製造した。
前記実施例２‐１および２‐２により製造された有機光電素子の波長および電圧による外部量子効率（ＥＱＥ）、並びに短絡電流を評価した。
外部量子効率は、ＩＰＣＥ ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ（ＰＶ ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ、米国）設備を用いて測定する。先ず、Ｓｉ光ダイオード（浜松社、日本）を用いて設備を補正（ｃａｌｉｂｒａｔｉｏｎ）した後、実施例２‐１および２‐２による有機光電素子を設備に取り付け、電圧−３Ｖおよび０Ｖ、波長範囲３００〜８００ｎｍの領域で外部量子効率を測定し、短絡電流を０ｌｕｘおよび１２３５５ｌｕｘ（−３Ｖ）の条件で測定し、その結果を下記表３に記載した。
Figure 0006897905
前記表３の結果を参照すると、実施例２‐１および２‐２の有機光電素子は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を光活性層に含むことで、電子供与体として働くアクリジンを含むため、分子の平面性を調節し、分子間のスタッキング（ｓｔａｃｋｉｎｇ）が効果的になされる。また、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、連結基として、電子供与体として働くチオフェン基および電子受容体として働くベンゾチアジアゾール基を挿入することで、バンドギャップ（ｂａｎｄ ｇａｐ）が減少する。したがって、前記実施例２‐１および２‐２の有機光電素子は、波長および電圧による外部量子効率が高く、有機光電素子の効率に優れることが分かる。
実施例３‐１
前記実施例１‐１において、光活性層に、化合物１の代わりに化合物３を使用したことを除き、同様の方法により有機光電素子を製造した。
実施例３‐２
実施例１‐２において、光活性層に、化合物１の代わりに化合物３を使用したことを除き、同様の方法により有機光電素子を製造した。
外部量子効率は、ＩＰＣＥ ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ（ＰＶ ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ、米国）設備を用いて測定する。先ず、Ｓｉ光ダイオード（浜松社、日本）を用いて設備を補正（ｃａｌｉｂｒａｔｉｏｎ）した後、実施例３‐１および３‐２による有機光電素子を設備に取り付け、電圧−３Ｖおよび０Ｖ、波長範囲３００〜８００ｎｍの領域で外部量子効率を測定し、−３Ｖの条件での、前記実施例３‐１および３‐２の有機光電素子の暗電流、光電流、および外部量子効率の測定結果値を下記表４に示した。
Figure 0006897905
前記表４において、Ｊｄａｒｋは暗電流を、Ｊｐｈｏｔｏは光電流を、ＥＱＥは外部量子効率を意味する。実施例３‐１の有機光電素子は５５０ｎｍで最大外部量子効率を示し、実施例３‐２の有機光電素子は５６０ｎｍで最大外部量子効率を示した。前記表４の結果を参照すると、実施例３‐１および３‐２の有機光電素子は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を光活性層に含むことで、電子供与体として働くアクリジンを含むため、分子の平面性を調節し、分子間のスタッキング（ｓｔａｃｋｉｎｇ）が効果的になされる。また、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、連結基として、電子供与体として働くチオフェン基、電子受容体として働くベンゾチアジアゾール基を、また、末端基として、ベンゾチアゾール基を挿入することで、バンドギャップ（ｂａｎｄ ｇａｐ）が減少する。したがって、前記実施例３‐１および３‐２の有機光電素子は、電圧による暗電流および光電流が一定であり、波長および電圧による外部量子効率が高い。
実施例４‐１
前記実施例１‐１において、光活性層に、化合物１の代わりに化合物１２を使用したことを除き、同様の方法により有機光電素子を製造した。
実施例４‐２
実施例１‐２において、光活性層に、化合物１の代わりに化合物１２を使用したことを除き、同様の方法により有機光電素子を製造した。
外部量子効率は、ＩＰＣＥ ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ（ＰＶ ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ、米国）設備を用いて測定する。先ず、Ｓｉ光ダイオード（浜松社、日本）を用いて設備を補正（ｃａｌｉｂｒａｔｉｏｎ）した後、実施例４‐１および４‐２による有機光電素子を設備に取り付け、電圧−３Ｖおよび０Ｖ、波長範囲３００〜７００ｎｍの領域で外部量子効率を測定し、−３Ｖの条件での、前記実施例４‐１および４‐２の有機光電素子の暗電流、光電流、および外部量子効率の測定結果値を下記表５に示した。
Figure 0006897905
前記表５において、Ｊｄａｒｋは暗電流を、Ｊｐｈｏｔｏは光電流を、ＥＱＥは外部量子効率を意味する。実施例４‐１の有機光電素子は５５０ｎｍで最大外部量子効率を示し、実施例４‐２の有機光電素子は４００ｎｍで最大外部量子効率を示した。前記表５の結果を参照すると、実施例４‐１および４‐２の有機光電素子は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を光活性層に含むことで、電子供与体として働くアクリジンを含むため、分子の平面性を調節し、分子間のスタッキング（ｓｔａｃｋｉｎｇ）が効果的になされる。また、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、連結基として、電子受容体として働くベンゾチアジアゾール基を挿入し、末端基としてベンゾチアゾール基を追加することで、バンドギャップ（ｂａｎｄ ｇａｐ）が減少する。したがって、前記実施例４‐１および４‐２の有機光電素子は、電圧による暗電流および光電流が一定であり、波長および電圧による外部量子効率が高い。
実施例５‐１
前記実施例１‐１において、光活性層に、化合物１の代わりに化合物１４を使用したことを除き、同様の方法により有機光電素子を製造した。
実施例５‐２
実施例１‐２において、光活性層に、化合物１の代わりに化合物１４を使用したことを除き、同様の方法により有機光電素子を製造した。
外部量子効率は、ＩＰＣＥ ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ（ＰＶ ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ、米国）設備を用いて測定する。先ず、Ｓｉ光ダイオード（浜松社、日本）を用いて設備を補正（ｃａｌｉｂｒａｔｉｏｎ）した後、実施例５‐１および５‐２による有機光電素子を設備に取り付け、電圧−３Ｖおよび０Ｖ、波長範囲３００〜８００ｎｍの領域で外部量子効率を測定し、−３Ｖの条件での、前記実施例５‐１および５‐２の有機光電素子の暗電流、光電流、および外部量子効率の測定結果値を下記表６に示した。
Figure 0006897905
前記表６において、Ｊｄａｒｋは暗電流を、Ｊｐｈｏｔｏは光電流を、ＥＱＥは外部量子効率を意味する。実施例５‐１の有機光電素子は５７０ｎｍで最大外部量子効率を示し、実施例５‐２の有機光電素子は４１０ｎｍで最大外部量子効率を示した。前記表６の結果を参照すると、実施例５‐１および５‐２の有機光電素子は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を光活性層に含むことで、電子供与体として働くアクリジンを含むため、分子の平面性を調節し、分子間のスタッキング（ｓｔａｃｋｉｎｇ）が効果的になされる。また、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、連結基として、電子供与体として働くチオフェン基、電子受容体として働くベンゾセレナジアゾール基を挿入することで、バンドギャップ（ｂａｎｄ ｇａｐ）が減少する。したがって、前記実施例５‐１および５‐２の有機光電素子は、電圧による暗電流および光電流が一定であり、波長および電圧による外部量子効率が高い。
実施例６‐１
前記実施例１‐１において、光活性層に、化合物１の代わりに化合物１５を使用したことを除き、同様の方法により有機光電素子を製造した。
実施例６‐２
実施例１‐２において、光活性層に、化合物１の代わりに化合物１５を使用したことを除き、同様の方法により有機光電素子を製造した。
図１８は、前記実施例６‐１および６‐２で製造された有機光電素子の光電流および暗電流における電圧による電流密度のグラフである。
また、図１９は、前記実施例６‐１および６‐２で製造された有機光電素子の波長および電圧による外部量子効率を示したグラフである。
図１９の外部量子効率は、ＩＰＣＥ ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ（ＰＶ ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ、米国）設備を用いて測定する。先ず、Ｓｉ光ダイオード（浜松社、日本）を用いて設備を補正（ｃａｌｉｂｒａｔｉｏｎ）した後、実施例６‐１および６‐２による有機光電素子を設備に取り付け、電圧−３Ｖおよび０Ｖ、波長範囲３００〜７００ｎｍの領域で外部量子効率を測定した。
前記図１８および図１９のデータにおいて、−３Ｖの条件での、前記実施例６‐１および６‐２の有機光電素子の暗電流、光電流、および外部量子効率の測定結果値を下記表７に示した。
Figure 0006897905
前記表７、図１８、および図１９において、Ｊｄａｒｋは暗電流を、Ｊｐｈｏｔｏは光電流を、ＥＱＥは外部量子効率を意味する。実施例６‐１の有機光電素子は５４０ｎｍで最大外部量子効率を示し、実施例６‐２の有機光電素子は５５０ｎｍで最大外部量子効率を示した。前記表７、図１８、および図１９の結果を参照すると、実施例６‐１および６‐２の有機光電素子は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を光活性層に含むことで、電子供与体として働くアクリジンを含むため、分子の平面性を調節し、分子間のスタッキング（ｓｔａｃｋｉｎｇ）が効果的になされる。また、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物は、連結基として、電子供与体として働くチオフェン基、電子受容体として働くベンゾチアジアゾール基を挿入することで、バンドギャップ（ｂａｎｄ ｇａｐ）が減少する。したがって、前記実施例６‐１および６‐２の有機光電素子は、電圧による暗電流および光電流が一定であり、波長および電圧による外部量子効率が高い。図２０は、前記実施例１‐１、１‐２、２‐１、２‐２、３‐１、３‐２、４‐１、４‐２、５‐１、５‐２、６‐１、および６‐２により製造された有機光電素子の上面図であって、図２０において、（１）アノード（カソード）、（２）有機物層、（３）カソード（アノード）を意味する。
１０ 第１電極
２０ 第２電極
３０ 光活性層
１００ 有機光電素子
（１） アノード（カソード）
（２） 有機物層
（３） カソード（アノード）

Claims (11)

  1. 下記化学式１で表されるヘテロ環化合物。
    ［化学式１］
    Figure 0006897905
     （前記化学式１において、
    Ｌ１およびＬ２は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、置換されているかまたは置換されていないヘテロアリール基であり、
    Ａｒ１は、単環または多環のアリール基であり、
    Ａｒ２およびＡｒ３は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、直鎖状または分岐状のアルキル基であり、
    Ｒ１およびＲ２は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；置換されているかまたは置換されていないアルキル基；置換されているかまたは置換されていないシクロアルキル基；置換されているかまたは置換されていないアルコキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルキルチオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールチオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルキルアミン基；または置換されているかまたは置換されていないアリール基であり、
    ｎ１は、０または１であり、
    ｒ１は、１〜３の整数であり、
    ｒ２は、１〜４の整数であり、
    ＥＷは下記構造から選択され、
    Figure 0006897905
     前記構造において、
    ＲおよびＲ２０１〜Ｒ２２１は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルキル基；置換されているかまたは置換されていないシクロアルキル基；置換されているかまたは置換されていないアルコキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルキルチオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールチオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルキルスルホキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールスルホキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルケニル基；置換されているかまたは置換されていないシリル基；置換されているかまたは置換されていないホウ素基；置換されているかまたは置換されていないアミン基；置換されているかまたは置換されていないアリールホスフィン基；置換されているかまたは置換されていないホスフィンオキシド基；置換されているかまたは置換されていないアリール基；または置換されているかまたは置換されていないヘテロアリール基であり、
    ｒ２０７、ｒ２０８、およびｒ２２１は、それぞれ１〜７の整数であり、
    ｒ２０９、ｒ２１０、ｒ２１１、ｒ２１２、およびｒ２１８は、それぞれ１〜４の整数であり、
    ｒ２１３は１〜６の整数であって、
    前記ｒ２０７が２以上である場合、複数のＲ２０７は互いに同じでも異なっていてもよく、
    前記ｒ２０８が２以上である場合、複数のＲ２０８は互いに同じでも異なっていてもよく、
    前記ｒ２０９が２以上である場合、複数のＲ２０９は互いに同じでも異なっていてもよく、
    前記ｒ２１０が２以上である場合、複数のＲ２１０は互いに同じでも異なっていてもよく、
    前記ｒ２１１が２以上である場合、複数のＲ２１１は互いに同じでも異なっていてもよく、
    前記ｒ２１２が２以上である場合、複数のＲ２１２は互いに同じでも異なっていてもよく、
    前記ｒ２１３が２以上である場合、複数のＲ２１３は互いに同じでも異なっていてもよく、
    前記ｒ２１８が２以上である場合、複数のＲ２１８は互いに同じでも異なっていてもよく、
    前記ｒ２２１が２以上である場合、複数のＲ２２１は互いに同じでも異なっていてもよく、
    Figure 0006897905
     は、前記化学式１に結合される部位である。）
  2. 前記Ｌ１およびＬ２は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、下記化学式Ａ〜Ｃから選択される、
    請求項１に記載のヘテロ環化合物。
    ［化学式Ａ］
    Figure 0006897905
     ［化学式Ｂ］
    Figure 0006897905
     ［化学式Ｃ］
    Figure 0006897905
     （前記化学式Ａ〜Ｃにおいて、
    Ｘ１〜Ｘ４は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、またはＳｅであり、
    Ｙ１およびＹ２は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、ＮまたはＰであり、
    Ｒ１０１〜Ｒ１０４は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルキル基；置換されているかまたは置換されていないシクロアルキル基；置換されているかまたは置換されていないアルコキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルキルチオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールチオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルキルスルホキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールスルホキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルケニル基；置換されているかまたは置換されていないシリル基；置換されているかまたは置換されていないホウ素基；置換されているかまたは置換されていないアミン基；置換されているかまたは置換されていないアリールホスフィン基；置換されているかまたは置換されていないホスフィンオキシド基；置換されているかまたは置換されていないアリール基；または置換されているかまたは置換されていないヘテロアリール基であり、
    ｒ１０１およびｒ１０２は、それぞれ１または２であって、
    前記ｒ１０１が２である場合、複数のＲ１０１は互いに同じでも異なっていてもよく、
    前記ｒ１０２が２である場合、複数のＲ１０２は互いに同じでも異なっていてもよく、
    Figure 0006897905
     は、前記化学式１に結合される部位である。）
  3. 前記化学式１は、下記化学式１‐１〜１‐４の何れか１つで表される、
    請求項１に記載のヘテロ環化合物。
    ［化学式１‐１］
    Figure 0006897905
     ［化学式１‐２］
    Figure 0006897905
     ［化学式１−３］
    Figure 0006897905
     ［化学式１‐４］
    Figure 0006897905
     （前記化学式１‐１〜１‐４において、
    Ａｒ１〜Ａｒ３、ｎ１、およびＥＷの定義は、上記化学式１における定義のとおりであり、
    Ｘ１〜Ｘ４は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、またはＳｅであり、
    Ｙ１およびＹ２は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、ＮまたはＰであり、
    Ｒ１０１〜Ｒ１０４は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルキル基；置換されているかまたは置換されていないシクロアルキル基；置換されているかまたは置換されていないアルコキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルキルチオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールチオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルキルスルホキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールスルホキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルケニル基；置換されているかまたは置換されていないシリル基；置換されているかまたは置換されていないホウ素基；置換されているかまたは置換されていないアミン基；置換されているかまたは置換されていないアリールホスフィン基；置換されているかまたは置換されていないホスフィンオキシド基；置換されているかまたは置換されていないアリール基；または置換されているかまたは置換されていないヘテロアリール基であり、
    ｒ１０１およびｒ１０２は、それぞれ１または２であって、
    前記ｒ１０１が２である場合、複数のＲ１０１は互いに同じでも異なっていてもよく、
    前記ｒ１０２が２である場合、複数のＲ１０２は互いに同じでも異なっていてもよい。）
  4. 前記化学式１は、下記化学式１‐５〜１‐１４の何れか１つで表される、
    請求項１に記載のヘテロ環化合物。
    ［化学式１‐５］
    Figure 0006897905
     ［化学式１−６］
    Figure 0006897905
     ［化学式１−７］
    Figure 0006897905
     ［化学式１‐８］
    Figure 0006897905
     ［化学式１−９］
    Figure 0006897905
     ［化学式１‐１０］
    Figure 0006897905
     ［化学式１‐１１］
    Figure 0006897905
     ［化学式１‐１２］
    Figure 0006897905
     ［化学式１‐１３］
    Figure 0006897905
     ［化学式１‐１４］
    Figure 0006897905
     (前記化学式１‐５〜１‐１４において、
    Ａｒ１〜Ａｒ３およびＥＷの定義は、上記化学式１における定義のとおりであり、
    Ｒ１０１〜Ｒ１０４は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルキル基；置換されているかまたは置換されていないシクロアルキル基；置換されているかまたは置換されていないアルコキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルキルチオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールチオキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルキルスルホキシ基；置換されているかまたは置換されていないアリールスルホキシ基；置換されているかまたは置換されていないアルケニル基；置換されているかまたは置換されていないシリル基；置換されているかまたは置換されていないホウ素基；置換されているかまたは置換されていないアミン基；置換されているかまたは置換されていないアリールホスフィン基；置換されているかまたは置換されていないホスフィンオキシド基；置換されているかまたは置換されていないアリール基；または置換されているかまたは置換されていないヘテロアリール基であり、
    ｒ１０１およびｒ１０２はそれぞれ１または２であって、
    前記ｒ１０１が２である場合、複数のＲ１０１は互いに同じでも異なっていてもよく、
    前記ｒ１０２が２である場合、複数のＲ１０２は互いに同じでも異なっていてもよい。）
  5. 前記化学式１は、下記化合物から選択される、
    請求項１に記載のヘテロ環化合物。
    Figure 0006897905
    Figure 0006897905
    Figure 0006897905
    Figure 0006897905
    Figure 0006897905
     （前記化合物において、
    Figure 0006897905
     は、ｔｒａｎｓ構造とｃｉｓ構造の異性体（ｉｓｏｍｅｒ）が混合されているものを意味する。）
  6. 第１電極と、
    前記第１電極と対向して備えられる第２電極と、
    前記第１電極と前記第２電極との間に備えられる１層以上の有機物層と、を含む有機光電素子であって、
    前記有機物層のうち１層以上が、請求項１〜５の何れか一項に記載のヘテロ環化合物を含む、
    有機光電素子。
  7. 前記有機物層は光活性層を含み、
    前記光活性層は、ｎ型有機物層およびｐ型有機物層を含む二層薄膜（ｂｉｌａｙｅｒ）構造であり、
    前記ｐ型有機物層は、前記ヘテロ環化合物を含む、
    請求項６に記載の有機光電素子。
  8. 前記有機物層は光活性層を含み、
    前記光活性層は、電子供与体物質および電子受容体物質を含み、
    前記電子供与体物質は、前記ヘテロ環化合物を含む、
    請求項６に記載の有機光電素子。
  9. 前記電子供与体物質および電子受容体物質は、バルクヘテロジャンクション（ＢＨＪ）を構成する、
    請求項８に記載の有機光電素子。
  10. 請求項６〜９の何れか一項に記載の有機光電素子を含む、
    有機イメージセンサ。
  11. 請求項１０に記載の有機イメージセンサを含む、
    電子装置。
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