KR102283122B1 - 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 광전 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 화학식 1의 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 광전 소자에 관한 것이다.
Description
본 출원은 2017년 11월 15일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2017-0152386호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 광전 소자에 관한 것이다.
유기 광전 소자는 광전 효과를 이용하여 빛을 전기 신호로 변환시키는 소자로, 광 다이오드 및 광 트랜지스터 등을 포함하며, 이미지 센서 등에 적용될 수 있다. 광 다이오드를 포함하는 이미지 센서는 날이 갈수록 해상도가 높아지고 있으며, 이에 따라 화소 크기가 작아지고 있다. 현재 주로 사용하는 실리콘 광 다이오드의 경우 화소의 크기가 작아지면서 흡수 면적이 줄어들기 때문에 감도 저하가 발생할 수 있다. 이에 따라 실리콘을 대체할 수 있는 유기 물질이 연구되고 있다.
유기 물질은 흡광 계수가 크고 분자 구조에 따라 특정 파장 영역의 빛을 선택적으로 흡수할 수 있으므로, 광 다이오드와 색 필터를 동시에 대체할 수 있어서 감도 개선 및 고집적에 매우 유리하다.
Efficiencies via Network of Internal Donor-Acceptor Heterojunctions(G. Yu, J. Gao, J. C. Hummelen, F. Wudl, A. J. Heeger, Science, 270, 1789. (1995))
본 명세서는 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 광전 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
Ar1 내지 Ar3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
EW는 전자 받개로서 작용하는 구조이고,
R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
n1은 0 또는 1이고,
r1은 1 내지 3의 정수이며,
r2는 1 내지 4의 정수이고,
상기 r1이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R1은 서로 같거나 상이하며,
상기 r2가 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R2는 서로 같거나 상이하다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 광전 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 전술한 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 광전 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 헤테로환 화합물은 전자 주개로 작용함으로써, 분자 간의 쌍극자 모멘트(dipole moment)가 증가되어 밴드갭(band gap)을 줄이고, 분자 간 상호작용을 증가시켜 장파장의 빛을 흡수할 수 있다. 따라서, 이를 포함하는 유기 광전 소자는 광-전 변환 효율이 우수하다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 광전 소자를 도시한 단면도이다.
도 2는 본 명세서의 화합물 1의 FT-NMR 그래프이다.
도 3은 본 명세서의 화합물 1의 용액 상태에서의 UV-Vis 흡수 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 4는 본 명세서의 화합물 2-C의 FT-NMR 그래프이다.
도 5는 본 명세서의 화합물 2의 FT-NMR 그래프이다.
도 6은 본 명세서의 화합물 2의 용액 상태에서의 UV-Vis 흡수 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 7은 본 명세서의 실시예 1-1에서 제조된 유기 광전 소자의 암전류에서의 전압에 따른 전류 밀도 그래프이다.
도 8은 본 명세서의 실시예 1-1에서 제조된 유기 광전 소자의 광전류에서의 전압에 따른 전류 밀도 그래프이다.
도 9는 본 명세서의 실시예 1-2에서 제조된 유기 광전 소자의 암전류에서의 전압에 따른 전류 밀도 그래프이다.
도 10은 본 명세서의 실시예 1-2에서 제조된 유기 광전 소자의 광전류에서의 전압에 따른 전류 밀도 그래프이다.
도 11은 본 명세서의 화합물 3의 FT-NMR 그래프이다.
도 12는 본 명세서의 화합물 6의 FT-NMR 그래프이다.
도 13은 본 명세서의 화합물 12의 FT-NMR 그래프이다.
도 14는 본 명세서의 화합물 13의 FT-NMR 그래프이다.
도 15는 본 명세서의 화합물 3의 용액 및 필름 상태에서의 UV-vis 흡수 스펙트럼을 측정한 데이터이다.
도 16은 본 명세서의 화합물 12의 용액 및 필름 상태에서의 UV-vis 흡수 스펙트럼을 측정한 데이터이다.
도 17은 본 명세서의 화합물 14의 용액 및 필름 상태에서의 UV-vis 흡수 스펙트럼을 측정한 데이터이다.
도 18은 본 명세서의 실시예 6-1 및 6-2에서 제조된 유기 광전 소자의 광전류 및 암전류에서의 전압에 따른 전류 밀도 그래프이다.
도 19는 본 명세서의 실시예 6-1 및 6-2에서 제조된 유기 광전 소자의 파장 및 전압에 따른 외부 양자 효율을 나타낸 그래프이다.
도 20은 본 명세서의 실시예 1-1, 1-2, 2-1, 2-2, 3-1, 3-2, 4-1, 4-2, 5-1, 5-2, 6-1 및 6-2에 의하여 제조된 유기 광전 소자의 상면도이다.
도 2는 본 명세서의 화합물 1의 FT-NMR 그래프이다.
도 3은 본 명세서의 화합물 1의 용액 상태에서의 UV-Vis 흡수 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 4는 본 명세서의 화합물 2-C의 FT-NMR 그래프이다.
도 5는 본 명세서의 화합물 2의 FT-NMR 그래프이다.
도 6은 본 명세서의 화합물 2의 용액 상태에서의 UV-Vis 흡수 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 7은 본 명세서의 실시예 1-1에서 제조된 유기 광전 소자의 암전류에서의 전압에 따른 전류 밀도 그래프이다.
도 8은 본 명세서의 실시예 1-1에서 제조된 유기 광전 소자의 광전류에서의 전압에 따른 전류 밀도 그래프이다.
도 9는 본 명세서의 실시예 1-2에서 제조된 유기 광전 소자의 암전류에서의 전압에 따른 전류 밀도 그래프이다.
도 10은 본 명세서의 실시예 1-2에서 제조된 유기 광전 소자의 광전류에서의 전압에 따른 전류 밀도 그래프이다.
도 11은 본 명세서의 화합물 3의 FT-NMR 그래프이다.
도 12는 본 명세서의 화합물 6의 FT-NMR 그래프이다.
도 13은 본 명세서의 화합물 12의 FT-NMR 그래프이다.
도 14는 본 명세서의 화합물 13의 FT-NMR 그래프이다.
도 15는 본 명세서의 화합물 3의 용액 및 필름 상태에서의 UV-vis 흡수 스펙트럼을 측정한 데이터이다.
도 16은 본 명세서의 화합물 12의 용액 및 필름 상태에서의 UV-vis 흡수 스펙트럼을 측정한 데이터이다.
도 17은 본 명세서의 화합물 14의 용액 및 필름 상태에서의 UV-vis 흡수 스펙트럼을 측정한 데이터이다.
도 18은 본 명세서의 실시예 6-1 및 6-2에서 제조된 유기 광전 소자의 광전류 및 암전류에서의 전압에 따른 전류 밀도 그래프이다.
도 19는 본 명세서의 실시예 6-1 및 6-2에서 제조된 유기 광전 소자의 파장 및 전압에 따른 외부 양자 효율을 나타낸 그래프이다.
도 20은 본 명세서의 실시예 1-1, 1-2, 2-1, 2-2, 3-1, 3-2, 4-1, 4-2, 5-1, 5-2, 6-1 및 6-2에 의하여 제조된 유기 광전 소자의 상면도이다.
이하, 본 명세서에 대하여 상세히 설명한다.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 전자 주개 작용하는 아크리딘을 포함하므로써, 분자의 평면성을 조절하여 분자 간 스택킹(stacking)이 효과적으로 이루지므로, 흡수하는 빛의 파장 폭이 넓다. 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 연결기로 전자 주개 작용을 하는 티오펜기 및/또는 전자 받개 작용을 하는 벤조티아디아졸기를 삽입하여, 분자 간 상호작용을 증가시켜 장파장의 빛을 흡수할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 전자주개(electron donor)는 전자공여체라고도 하며 일반적으로 음전하 또는 비공유전자쌍을 가지는 것으로, 양전하 또는 전자쌍이 결여된 부분에 전자를 공여하는 것을 의미한다. 추가로, 본 명세서에서의 전자주개는 음전하나 비공유 전자쌍을 가지지 않더라도 전자받개와 섞인 상태에서 빛을 받았을 시에 분자 자체의 풍부한 전자 보유 성질로 인하여 전기 음성도가 큰 전자받개로 전자(excited electron)를 전달할 수 있는 것을 포함한다.
본 명세서에서 전자받개(electron acceptor)는 전자주개로부터 전자를 받아들이는 것을 의미한다.
상기 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 카르보닐기; 에스테르기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아미드기는 아미드기의 질소가 수소, 탄소수 1 내지 30의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 카르보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; N-알킬아릴아민기; 아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, N-페닐바이페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기; N-페닐페난트레닐아민기; N-바이페닐페난트레닐아민기; N-페닐플루오레닐아민기; N-페닐터페닐아민기; N-페난트레닐플루오레닐아민기; N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기, N-아릴알킬아민기, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, N-알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기, 에틸티옥시기, tert－부틸티옥시기, 헥실티옥시기, 옥틸티옥시기 등이 있고, 알킬술폭시기로는 메실, 에틸술폭시기, 프로필술폭시기, 부틸술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BR100R101일 수 있으며, 상기 R100 및 R101은 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 구체적으로 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 트리페닐기, 파이레닐기, 페날레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 플루오란테닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
, 
, 
, 
, 
및 
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기, N-아릴알킬아민기, N-아릴헤테로아릴아민기 및 아릴포스핀기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으며, 아릴술폭시기로는 벤젠술폭시기, p－톨루엔술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 디아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 피리딜기, 바이피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리딜기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀릴기, 퀴나졸릴기, 퀴녹살릴기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미딜기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴기가 2 이상을 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로아릴기, 다환식 헤테로아릴기, 또는 단환식 헤테로아릴기와 다환식 헤테로아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 전술한 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기 및 N-알킬헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기의 예시는 전술한 헤테로아릴기의 예시와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 및 R2는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, Ar1은 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, Ar1은 탄소수 6 내지 12의 단환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, Ar1은 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, Ar2 및 Ar3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, Ar2 및 Ar3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, Ar2 및 Ar3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 직쇄의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, Ar2 및 Ar3는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 화학식 A 내지 C 중에서 선택된다.
[화학식 A]
[화학식 B]
[화학식 C]
상기 화학식 A 내지 C에 있어서,
X1 내지 X4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, S 또는 Se이고,
Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 P이며,
R101 내지 R104는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
r101 및 r102는 각각 1 또는 2이며,
상기 r101이 2인 경우, 복수의 R101은 서로 같거나 상이하고,
상기 r102가 2인 경우, 복수의 R102는 서로 같거나 상이하며,
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A에 있어서, X1은 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A에 있어서, X1은 Se이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A에 있어서, Y1 및 Y2는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A에 있어서, R101은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 B에 있어서, X2는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 B에 있어서, R102는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 C에 있어서, X3 및 X4는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 C에 있어서, R103 및 R104는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, L1은 상기 화학식 A로 표시되는 기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, L1은 상기 화학식 B로 표시되는 기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, L1은 상기 화학식 C로 표시되는 기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, L2는 상기 화학식 A로 표시되는 기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, L2는 상기 화학식 B로 표시되는 기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, L2는 상기 화학식 C로 표시되는 기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 2가의 벤조티아디아졸기; 치환 또는 비치환된 2가의 티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 티에노티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 2가의 벤조티아디아졸기; 2가의 티오펜기; 또는 2가의 티에노티오펜기 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, L1은 2가의 벤조티아디아졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, L1은 2가의 티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, L1은 2가의 티에노티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, L2는 2가의 벤조티아디아졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, L2는 2가의 티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, L2는 2가의 티에노티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
상기 화학식 1-1 내지 1-4에 있어서,
Ar1 내지 Ar3, n1 및 EW의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
X1 내지 X4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, S 또는 Se이고,
Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 P이며,
R101 내지 R104는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
r101 및 r102는 각각 1 또는 2이며,
상기 r101이 2인 경우, 복수의 R101은 서로 같거나 상이하고,
상기 r102가 2인 경우, 복수의 R102는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-5 내지 1-14 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1-5]
[화학식 1-6]
[화학식 1-7]
[화학식 1-8]
[화학식 1-9]
[화학식 1-10]
[화학식 1-11]
[화학식 1-12]
[화학식 1-13]
[화학식 1-14]
상기 화학식 1-5 내지 1-14에 있어서,
Ar1 내지 Ar3 및 EW의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
R101 내지 R104는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
r101 및 r102는 각각 1 또는 2이며,
상기 r101이 2인 경우, 복수의 R101은 서로 같거나 상이하고,
상기 r102가 2인 경우, 복수의 R102는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, 상기 EW는 하기 구조 중에서 선택된다.
상기 구조에 있어서,
R 및 R201 내지 R221은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
r207, r208 및 r221은 각각 1 내지 7의 정수이며,
r209, r210, r211, r212 및 r218는 각각 1 내지 4의 정수이며,
r213은 1 내지 6의 정수이고,
상기 r207이 2 이상인 경우, 복수의 R207은 서로 같거나 상이하고,
상기 r208이 2 이상인 경우, 복수의 R208은 서로 같거나 상이하며,
상기 r209가 2 이상인 경우, 복수의 R209는 서로 같거나 상이하고,
상기 r210이 2 이상이 경우, 복수의 R210은 서로 같거나 상이하며,
상기 r211이 2 이상인 경우, 복수의 R211은 서로 같거나 상이하고,
상기 r212가 2 이상인 경우, 복수의 R212는 서로 같거나 상이하며,
상기 r213이 2 이상인 경우, 복수의 R213은 서로 같거나 상이하고,
상기 r218이 2 이상인 경우, 복수의 R218은 서로 같거나 상이하며,
상기 r221이 2 이상인 경우, 복수의 R221은 서로 같거나 상이하고,
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, EW는 하기 구조 중에서 선택된다.
상기 구조에 있어서,
R, R202, R203, R205 내지 R207, R209, R210, R212, R213 및 R216 내지 R221은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
r207 및 r221은 각각 1 내지 7의 정수이며,
r209, r210, r212 및 r218는 각각 1 내지 4의 정수이며,
r213은 1 내지 6의 정수이고,
상기 r207이 2 이상인 경우, 복수의 R207은 서로 같거나 상이하고,
상기 r209가 2 이상인 경우, 복수의 R209는 서로 같거나 상이하고,
상기 r210이 2 이상이 경우, 복수의 R210은 서로 같거나 상이하며,
상기 r212가 2 이상인 경우, 복수의 R212는 서로 같거나 상이하며,
상기 r213이 2 이상인 경우, 복수의 R213은 서로 같거나 상이하고,
상기 r218이 2 이상인 경우, 복수의 R218은 서로 같거나 상이하며,
상기 r221이 2 이상인 경우, 복수의 R221은 서로 같거나 상이하고,
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R은 수소이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R202는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R202는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R202는 탄소수 1 내지 10의 직쇄의 알킬기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R202는 메틸기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R203은 수소이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R205 및 R206은 수소이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R207은 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R207은 수소; 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R207은 수소; 또는 탄소수 1 내지 10의 직쇄의 알킬기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R207은 수소; 또는 메틸기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R209는 수소이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R210은 수소이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R212는 수소이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R213은 수소이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R216 및 R217은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R216 및 R217은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R216 및 R217은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 직쇄의 알킬기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R216 및 R217은 메틸기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R218은 수소이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R219는 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R219는 수소; 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R219는 수소; 또는 탄소수 1 내지 10의 직쇄의 알킬기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R219는 수소; 또는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, EW는 하기 구조 중에서 선택된다.
상기 구조에 있어서,
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택된다.
상기 화합물에 있어서, 
는 trans 구조와 cis 구조의 이성질체(isomer)가 섞여 있는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 광전 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 광전 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시예에 따른 유기 광전 소자는 제1 전극, 광활성층 및 제2 전극을 포함한다. 상기 유기 광전 소자는 기판, 정공수송층 및/또는 전자수송층이 더 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 광전 소자는 부가적인 유기물층을 더 포함할 수 있다. 상기 유기 광전 소자는 여러 기능을 동시에 갖는 유기물을 사용하여 유기물층의 수를 감소시킬 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 애노드이고, 상기 제2 전극은 캐소드이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 캐소드이고, 상기 제2 전극은 애노드이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 유기 광전 소자는 캐소드, 광활성층 및 애노드 순으로 배열될 수도 있고, 애노드, 광활성층 및 캐소드 순으로 배열될 수도 있으나, 이에 한정되지 않는다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기 광전 소자는 애노드, 정공수송층, 광활성층, 전자수송층 및 캐소드 순으로 배열될 수도 있고, 캐소드, 전자수송층, 광활성층, 정공수송층 및 애노드 순으로 배열될 수도 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 광전 소자는 노멀(Normal)구조이다. 상기 노멀구조에서 기판, 애노드, 광활성층을 포함하는 유기물층 및 캐소드의 순서로 적층될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 광전 소자는 인버티드(Inverted) 구조이다. 상기 인버티드 구조에서는 기판, 캐소드, 광활성층을 포함하는 유기물층 및 애노드의 순서로 적층될 수 있다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 광전 소자(100)을 나타낸 도이며, 도 1에 따르면, 유기 광전 소자(100)는 제1 전극(10) 및/또는 제2 전극(20) 측으로부터 빛이 입사되어 활성층(30)이 전 파장 영역의 빛을 흡수하면 내부에서 엑시톤이 생성될 수 있다. 엑시톤은 활성층(30)에서 정공과 전자로 분리되고, 분리된 정공은 제1 전극(10)과 제2 전극(20) 중 하나인 애노드 측으로 이동하고 분리된 전자는 제1 전극(10)과 제2 전극(20) 중 다른 하나인 캐소드 측으로 이동하여 유기 광전 소자에 전류가 흐를 수 있게 된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 광전 소자는 탠덤 (tandem) 구조이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 광활성층을 포함하고, 상기 광활성층은 n형 유기물층 및 p형 유기물층을 포함하는 이층 박막(bilayer) 구조이며, 상기 p형 유기물층은 상기 헤테로환 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 광활성층을 포함하고, 상기 광활성층은 전자 주개 물질 및 전자 받개물질을 포함하고, 상기 전자 주개 물질은 상기 헤테로환 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 전자 받개 물질 및 n형 유기물층은 플러렌, 플러렌 유도체, 바소쿠프로인, 반도체성 원소, 반도체성 화합물 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 구체적으로 플러렌(fullerene), 플러렌 유도체(PCBM((6,6)-phenyl-C61-butyric acid-methylester) 또는 PCBCR((6,6)-phenyl-C61-butyric acid-cholesteryl ester), 페릴렌(perylene) PBI(polybenzimidazole), 및 PTCBI(3,4,9,10-perylene-tetracarboxylic bis-benzimidazole)로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 전자 주개 및 전자 받개는 벌크 헤테로 정션(BHJ)을 구성한다.
상기 벌크 헤테로 정션이란 광활성층에서 전자 주개 물질과 전자 받개 물질이 서로 섞여 있는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 광전 소자는 유기 광전 소자의 광 활성층으로 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 당 기술분야의 재료 및/또는 방법을 한정하지 않고 사용할 수 있다.
본 명세서에서 상기 기판은 투명성, 표면평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리기판 또는 투명 플라스틱 기판이 될 수 있으나, 이에 한정되지 않으며, 유기 태양 전지에 통상적으로 사용되는 기판이면 제한되지 않는다. 구체적으로 유리 또는 PET(polyethylene terephthalate), PEN(polyethylene naphthalate), PP(polypropylene), PI(polyimide), TAC(triacetyl cellulose) 등이 있으나. 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 애노드 전극은 투명하고 전도성이 우수한 물질이 될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 및 폴리(3-메틸싸이오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)싸이오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 애노드 전극의 형성 방법은 특별히 한정되지 않으나, 예컨대 스퍼터링, E-빔, 열증착, 스핀코팅, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅, 닥터 블레이드 또는 그라비아 프린팅법을 사용하여 기판의 일면에 도포되거나 필름형태로 코팅됨으로써 형성될 수 있다.
상기 애노드 전극을 기판 상에 형성하는 경우, 이는 세정, 수분제거 및 친수성 개질 과정을 거칠 수 있다.
예컨대, 패터닝된 ITO 기판을 세정제, 아세톤, 이소프로필 알코올(IPA)로 순차적으로 세정한 다음, 수분 제거를 위해 가열판에서 100℃ 내지 150℃에서 1 내지 30분간, 바람직하게는 120℃에서 10분간 건조하고, 기판이 완전히 세정되면 기판 표면을 친수성으로 개질한다.
상기와 같은 표면 개질을 통해 접합 표면 전위를 광활성층의 표면 전위에 적합한 수준으로 유지할 수 있다. 또한, 개질 시 애노드 전극 위에 고분자 박막의 형성이 용이해지고, 박막의 품질이 향상될 수도 있다.
애노드 전극의 위한 전처리 기술로는 a) 평행 평판형 방전을 이용한 표면 산화법, b) 진공상태에서 UV 자외선을 이용하여 생성된 오존을 통해 표면을 산화하는 방법, 및 c) 플라즈마에 의해 생성된 산소 라디칼을 이용하여 산화하는 방법 등이 있다.
애노드 전극 또는 기판의 상태에 따라 상기 방법 중 한가지를 선택할 수 있다. 다만, 어느 방법을 이용하든지 공통적으로 애노드 전극 또는 기판 표면의 산소이탈을 방지하고 수분 및 유기물의 잔류를 최대한 억제하는 것이 바람직하다. 이 때, 전처리의 실질적인 효과를 극대화할 수 있다.
구체적인 예로서, UV를 이용하여 생성된 오존을 통해 표면을 산화하는 방법을 사용할 수 있다. 이 때, 초음파 세정 후 패터닝된 ITO 기판을 가열판(hot plate)에서 베이킹(baking)하여 잘 건조시킨 다음, 챔버에 투입하고, UV 램프를 작용시켜 산소 가스가 UV 광과 반응하여 발생하는 오존에 의하여 패터닝된 ITO 기판을 세정할 수 있다.
그러나, 본 명세서에 있어서의 패터닝된 ITO 기판의 표면 개질 방법은 특별히 한정시킬 필요는 없으며, 기판을 산화시키는 방법이라면 어떠한 방법도 무방하다.
상기 캐소드 전극은 일함수가 작은 금속이 될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 구체적으로 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; 또는 LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Fe, Al:Li, Al:BaF2, Al:BaF2:Ba와 같은 다층 구조의 물질이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드 전극은 5x10- 7torr 이하의 진공도를 보이는 열증착기 내부에서 증착되어 형성될 수 있으나, 이 방법에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공수송층 및/또는 전자수송층 물질은 광활성층에서 분리된 전자와 정공을 전극으로 효율적으로 전달시키는 역할을 담당하며, 물질을 특별히 제한하지는 않는다.
상기 정공수송층 물질은 PEDOT:PSS(Poly(3,4-ethylenediocythiophene) doped with poly(styrenesulfonic acid)), 몰리브데늄 산화물(MoOx, 0<x=3); 바나듐 산화물(V2O5); 니켈 산화물(NiO); 및 텅스텐 산화물(WOx, 0<x=3) 등이 될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자수송층 물질은 1,4,5,8-나프탈렌-테트라카르복실릭 디안하이드라이드(1,4,5,8-naphthalene-tetracarboxylic dianhydride, NTCDA), 바소쿠프로인(bathocuproine, BCP), LiF, Alq3, Gaq3, Inq3, Znq2, Zn(BTZ)2, BeBq2 및 이들의 조합에서 선택되는 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
광활성층은 전자 주개 물질 및/또는 전자 받개 물질과 같은 광활성 물질을 유기용매에 용해시킨 후 용액을 스핀 코팅, 딥코팅, 스크린 프린팅, 스프레이 코팅, 닥터 블레이드, 브러쉬 페인팅 등의 방법으로 형성할 수 있으나, 이들 방법에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 상기 유기 광전 소자는 태양 전지, 이미지 센서, 광 검출기, 광 센서, 광 트랜지스터 등에 적용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 유기 광전 소자를 포함하는 유기 이미지 센서를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 이미지 센서는 전자 장치에 적용될 수 있으며, 예컨대 모바일 폰, 디지털 카메라 등에 적용될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 헤테로환 화합물의 제조 방법 및 이를 포함하는 유기 광전 소자의 제조는 이하 제조예 및 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나, 하기 실시예는 본 명세서를 예시하기 위한 것이며, 본 명세서의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
제조예 1. 화합물 1의 제조
2-구 둥근 바닥 플라스크(2-neck round bottom flask)에 화합물 1-A (3.64g, 8.8mmol) 및 1-B(1.94g, 8mmol)를 테트라하이드로퓨란(THF) (200ml)에 녹여 2M K2CO3(100ml)와 촉매량의 Pd(PPh3)4를 넣은 후 5시간 환류하여 화합물 1-C를 얻었다. 그 후, 재결정을 통해 정제하여 1-C(1.7g, 3.8mmol)를 테트라하이드로퓨란(100ml)에 녹여 malononitrile(500mg)과 촉매량의 piperidine을 첨가하여 화합물 1(1.13g, 60%)을 얻었다.
도 2는 상기 화합물 1의 FT-NMR 그래프이다.
도 3은 상기 화합물 1의 용액 상태에서의 UV-vis 흡수 스펙트럼을 측정한 데이터이다.
구체적으로, 도 3은 상기 화합물 1을 톨루엔에 녹여 UV-vis 흡수 스펙트럼을 측정한 데이터이다.
제조예 2. 화합물 2의 제조
2-구 둥근 바닥 플라스크(2-neck round bottom flask)에 화합물 1-A (3.64g, 8.8mmol) 및 2-B(2.6g, 8mmol)를 테트라하이드로퓨란(THF) (200ml)에 녹여 2M K2CO3(100ml)와 촉매량의 Pd(PPh3)4를 넣은 후 12시간 환류하여 화합물 2-C(3.24g)를 얻었다. (yield =70%)그 후, 재결정을 통해 정제하여 2-C(1.4g, 2.64mmol)를 테트라하이드로퓨란(100ml)에 녹여 malononitrile(700mg)과 촉매량의 piperidine을 첨가하여 화합물 2(1.2g, 78%)을 얻었다.
도 4는 상기 화합물 2-C의 FT-NMR 그래프이며, 도 5는 상기 화합물 2의 FT-NMR 그래프이다.
도 6은 상기 화합물 2의 용액 상태에서의 UV-vis 흡수 스펙트럼을 측정한 데이터이다.
구체적으로, 도 6은 상기 화합물 2를 톨루엔에 녹여 UV-vis 흡수 스펙트럼을 측정한 데이터이다.
제조예 3. 화합물 3의 제조
2-구 둥근 바닥 플라스크(2-neck round bottom flask)에 화합물 1-A (3.64g, 8.8mmol) 및 화합물 2-B(2.6g, 8mmol)를 테트라하이드로퓨란(THF) (200ml)에 녹여 2M K2CO3 (100ml)와 촉매량의 Pd(PPh3)4를 넣은 후 12시간 환류하여 화합물 2-C(3.57g)를 얻었다(yield: 65%). 그 후, 재결정을 통해 정제하여 2-C(1.4g, 2.64mmol)를 테트라하이드로퓨란(100ml)에 녹여 화합물 3-D와 촉매량의 피페리딘(piperidine)을 첨가하여 화합물 3을 얻었다.
도 11은 상기 화합물 3의 FT-NMR 그래프이다.
도 15는 상기 화합물 3의 용액 및 필름 상태에서의 UV-vis 흡수 스펙트럼을 측정한 데이터이다. 구체적으로, 도 15는 상기 화합물 3를 톨루엔에 녹인 용액의 샘플 및 상기 화합물 3을 톨루엔에 녹여 만든 필름 샘플의 UV-vis 흡수 스펙트럼을 측정한 데이터이다.
상기 화합물 3에서 
는 trans 구조와 cis 구조의 이성질체(isomer)가 섞여 있는 상태를 의미한다.
제조예 4. 화합물 4의 제조
상기 제조예 3에서 화합물 3-D 대신 4-D를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 4를 얻었다.
제조예 5. 화합물 5의 제조
상기 제조예 3에서 화합물 3-D 대신 5-D를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 5를 얻었다.
제조예 6. 화합물 6의 제조
상기 제조예 3에서 화합물 3-D 대신 6-D를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 6을 얻었다.
도 12은 상기 화합물 6의 FT-NMR 그래프이다.
제조예 7. 화합물 7의 제조
2-구 둥근 바닥 플라스크(2-neck round bottom flask)에 화합물 1-A (3.64g, 8.8mmol) 및 화합물 7-B(2.97g, 8mmol)를 테트라하이드로퓨란(THF) (200ml)에 녹여 2M K2CO3 (100ml)와 촉매량의 Pd(PPh3)4를 넣은 후 12시간 환류하여 화합물 7-C(3.81g)를 얻었다(yield: 65%). 그 후, 재결정을 통해 정제하여 7-C(1.4g, 2.64mmol)를 테트라하이드로퓨란(100ml)에 녹여 화합물 3-D와 촉매량의 피페리딘(piperidine)을 첨가하여 화합물 7을 얻었다.
상기 화합물 7에서 
는 trans 구조와 cis 구조의 이성질체(isomer)가 섞여 있는 상태를 의미한다.
제조예 8. 화합물 8의 제조
상기 제조예 7에서 화합물 3-D 대신 4-D를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 8을 얻었다.
제조예 9. 화합물 9의 제조
상기 제조예 7에서 화합물 3-D 대신 5-D를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 9를 얻었다.
제조예 10. 화합물 10의 제조
상기 제조예 7에서 화합물 3-D 대신 6-D를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 10을 얻었다.
제조예 11. 화합물 11의 제조
2-구 둥근 바닥 플라스크(2-neck round bottom flask)에 화합물 1-A (3.64g, 8.8mmol) 및 화합물 1-B(1.94g, 8mmol)를 테트라하이드로퓨란(THF) (200ml)에 녹여 2M K2CO3 (100ml)와 촉매량의 Pd(PPh3)4를 넣은 후 12시간 환류하여 화합물 1-C를 얻었다. 그 후, 재결정을 통해 정제하여 1-C(1.4g, 3.12mmol)를 테트라하이드로퓨란(100ml)에 녹여 화합물 4-D와 촉매량의 피페리딘(piperidine)을 첨가하여 화합물 11을 얻었다.
제조예 12. 화합물 12의 제조
상기 제조예 11에서 화합물 4-D 대신 3-D를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 12을 얻었다.
도 13은 상기 화합물 12의 FT-NMR 그래프이다.
도 16은 상기 화합물 12의 용액 및 필름 상태에서의 UV-vis 흡수 스펙트럼을 측정한 데이터이다. 구체적으로, 도 16은 상기 화합물 12를 톨루엔에 녹인 용액의 샘플 및 상기 화합물 12를 톨루엔에 녹여 만든 필름 샘플의 UV-vis 흡수 스펙트럼을 측정한 데이터이다.
상기 화합물 12에서 
는 trans 구조와 cis 구조의 이성질체(isomer)가 섞여 있는 상태를 의미한다.
제조예 13. 화합물 13의 제조
상기 제조예 11에서 화합물 4-D 대신 6-D를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 13을 얻었다.
도 14는 상기 화합물 13의 FT-NMR 그래프이다.
제조예 14. 화합물 14의 제조
상기 제조예 2에서 상기 화합물 2-B 대신 7-B를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 14를 얻었다.
도 17은 상기 화합물 14의 용액 및 필름 상태에서의 UV-vis 흡수 스펙트럼을 측정한 데이터이다. 구체적으로, 도 17은 상기 화합물 14를 톨루엔에 녹인 용액의 샘플 및 상기 화합물 14를 톨루엔에 녹여 만든 필름 샘플의 UV-vis 흡수 스펙트럼을 측정한 데이터이다.
제조예 15. 화합물 15의 제조
상기 제조예 3에서 화합물 3-D 대신 7-D를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 15를 얻었다.
유기 광전 소자의 제작
실시예 1-1
유기 광전 소자는 ITO/MoO3/광활성층/BCP/Al의 노말 구조로 제작 하였다. ITO는 pinwheel 패턴으로 0.2 cm Х 0.2 cm가 코팅된 유기 기판(11.5 Ω/□, 1.1t)로 애노드를 형성하고, 증류수, 아세톤, 2-프로판올을 이용하여 초음파 세척하고, 그 위에 정공수송층으로 몰리브덴 산화물(MoO3) 박막을 1.0 Å/s의 속도로 30 nm 두께로 적층하였다. 이어서 몰리브덴 산화물(MoO3) 박막 위에 제조예 1에 따른 화합물 1(p형 유기물층)과 C60(n형 유기물층)을 1:1 두께 비로 공증착하여 100 nm 두께의 광활성층을 형성하였다. 이어서 광활성층 위에 전자수송층으로 BCP(바소쿠프로인)을 1.0 Å/s의 속도로 8 nm 두께로 적층하였고, 그 위에 알루미늄(Al)을 스퍼터링으로 적층하여 100 nm 두께의 캐소드를 형성하여 유기 광전 소자를 제작하였다.
도 7은 상기 실시예 1-1에서 제조된 유기 광전 소자의 암전류에서의 전압에 따른 전류 밀도 그래프이고, 도 8은 상기 실시예 1-1에서 제조된 유기 광전 소자의 광전류에서의 전압에 따른 전류 밀도 그래프이다. 구체적으로, 상기 도 7 및 도 8에 의하면 상기 실시예 1-1에서 제조된 유기 광전 소자의 전류값이 일정하고, 유기 광전 소자의 각층의 증착이 안정적으로 이루어졌음을 알 수 있다.
실시예 1-2
유기 광전 소자는 ITO/BCP/광활성층/MoO3/Al의 인버티드 구조로 제작 하였다. ITO는 pinwheel 패턴으로 0.2 cm Х 0.2 cm가 코팅된 유기 기판(11.5 Ω/□, 1.1t)로 캐소드를 형성하고, 증류수, 아세톤, 2-프로판올을 이용하여 초음파 세척하고, 그 위에 전자수송층으로 BCP(바소쿠프로인)을 1.0 Å/s의 속도로 8 nm 두께로 적층하였고, 그 위에 제조예 1에 따른 화합물 1(p형 유기물층)과 C60(n형 유기물층)을 1:1 두께 비로 공증착하여 100 nm 두께의 광활성층을 형성하였다. 광활성층 위에 정공수송층으로 몰리브덴 산화물(MoO3) 박막을 1.0 Å/s의 속도로 30 nm 두께로 적층하였다. 정공수송층 위에 알루미늄(Al)을 스퍼터링으로 적층하여 100 nm 두께의 애노드를 형성하여 유기 광전 소자를 제작하였다.
도 9는 상기 실시예 1-2에서 제조된 유기 광전 소자의 암전류에서의 전압에 따른 전류 밀도 그래프이고, 도 10은 상기 실시예 1-2에서 제조된 유기 광전 소자의 광전류에서의 전압에 따른 전류 밀도 그래프이다.
상기 실시예 1-1 및 1-2에 의하여 제조된 유기 광전 소자의 광-전 변환특성을 0 mW/cm2 (-1V 또는 -3 V)및 100 mW/cm2(AM 1.5) 조건에서 측정하고, 하기 표 1에 그 결과를 나타내었다.
| Jdark at -1 V (nA/cm2) |
Jdark at -3 V (nA/cm2) |
JSC (mA/cm2) |
VOC (V) |
PCE (%) |
|
| 실시예 1-1 | 12.69 | 124.35 | 7.35 | 0.98 | 2.799 |
| 실시예 1-2 | 2.14×103 | 5.97×104 | 5.10 | 0.67 | 1.065 |
상기 표 1에서, Jdark는 암전류를, Voc는 개방전압을, Jsc는 단락전류를, PCE(η)는 에너지 변환 효율을 의미한다. 개방전압과 단락전류는 각각 전압-전류 밀도 곡선의 4사분면에서 X축과 Y축 절편이며, 이 두 값이 높을수록 PCE가 높아진다. 상기 표 1의 결과에 따르면 실시예 1-1 및 1-2의 유기 광전 소자는 광-전 변환 효율이 우수함을 알 수 있다.
상기 실시예 1-1 및 1-2에 의하여 제조된 유기 광전 소자의 파장 및 전압에 따른 외부 양자 효율(EQE)을 평가하였다.
외부 양자 효율은 IPCE measurement는 (PV measurement, 미국) 설비를 이용하여 측정한다. 먼저, Si 광 다이오드(Hamamatsu사, 일본)를 이용하여 설비를 보정(calibration)한 후 실시예 1-1 및 1-2에 따른 유기 광전 소자를 설비에 장착하고, 전압 -3 V 및 0 V, 파장범위 300 내지 800 nm 영역에서 외부 양자 효율을 측정하였고, 그 결과를 하기 표 2에 기재하였다.
| 최대 외부 양자 효율(%) | ||||||
| at 0V | λ(nm) | at -1V | λ(nm) | at -3V | λ(nm) | |
| 실시예 1-1 | 57.78 | 570 | 64.88 | 580 | 70.81 | 570 |
| 실시예 1-2 | 41.62 | 390 | 54.67 | 400 | 64.05 | 400 |
상기 표 2의 결과에 따르면 실시예 1-1 및 1-2의 유기 광전 소자는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 광활성층으로 포함하므로, 전자 주개로 작용하는 아크리딘을 포함하기 때문에 분자의 평면성을 조절하여 분자 간 스택킹(stacking)이 효과적으로 이루진다. 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 연결기로 전자 받개 작용을 하는 벤조티아디아졸기를 삽입하여, 밴드갭(band gap)을 줄인다. 따라서, 상기 실시예 1-1 및 1-2의 유기 광전 소자는 파장 및 전압에 따른 외부 양자 효율이 높다.
실시예 2-1
상기 실시예 1-1에서 광활성층으로 화합물 1 대신 화합물 2를 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 유기 광전 소자를 제조하였다.
실시예 2-2
실시예 1-2에서 광활성층으로 화합물 1 대신 화합물 2를 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 유기 광전 소자를 제조하였다.
상기 실시예 2-1 및 2-2에 의하여 제조된 유기 광전 소자의 파장 및 전압에 따른 외부 양자 효율(EQE) 및 단락전류를 평가하였다.
외부 양자 효율은 IPCE measurement는 (PV measurement, 미국) 설비를 이용하여 측정한다. 먼저, Si 광 다이오드(Hamamatsu사, 일본)를 이용하여 설비를 보정(calibration)한 후 실시예 2-1 및 2-2에 따른 유기 광전 소자를 설비에 장착하고, 전압 -3 V 및 0 V, 파장범위 300 내지 800 nm 영역에서 외부 양자 효율을 측정하였고, 단락 전류를 0 lux 및 12355 lux(-3 V) 조건에서 측정하여, 그 결과를 하기 표 3에 기재하였다.
| 최대 외부 양자 효율(%) | 단락전류 (A/cm2) at -3V |
|||||
| at 0V | λ(nm) | at -3V | λ(nm) | 0 lux | 12355 lux | |
| 실시예 2-1 | 59.1 | 550 | 71.2 | 550 | 1.11×10-7 | 1.25×10-3 |
| 60.0 | 550 | 72.0 | 550 | 1.12×10-7 | 1.24×10-3 | |
| 실시예 2-2 | 49.9 | 400 | 62.9 | 400 | 1.57×10-6 | 1.19×10-3 |
| 49.3 | 390 | 62.7 | 430 | 6.50×10-6 | 1.14×10-3 | |
상기 표 3의 결과에 따르면 실시예 2-1 및 2-2의 유기 광전 소자는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 광활성층으로 포함하므로, 전자 주개로 작용하는 아크리딘을 포함하기 때문에 분자의 평면성을 조절하여 분자 간 스택킹(stacking)이 효과적으로 이루진다. 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 연결기로 전자 주개로 작용하는 티오펜기 및 전자 받개로 작용하는 벤조티아디아졸기를 삽입하여 밴드갭(band gap)이 줄어든다. 따라서, 상기 실시예 2-1 및 2-2의 유기 광전 소자는 파장 및 전압에 따른 외부 양자 효율이 높고, 유기 광전 소자의 효율이 우수함을 알 수 있다.
실시예 3-1
상기 실시예 1-1에서 광활성층으로 화합물 1 대신 화합물 3을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 유기 광전 소자를 제조하였다.
실시예 3-2
실시예 1-2에서 광활성층으로 화합물 1 대신 화합물 3을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 유기 광전 소자를 제조하였다.
외부 양자 효율은 IPCE measurement는 (PV measurement, 미국) 설비를 이용하여 측정한다. 먼저, Si 광 다이오드(Hamamatsu사, 일본)를 이용하여 설비를 보정(calibration)한 후 실시예 3-1 및 3-2에 따른 유기 광전 소자를 설비에 장착하고, 전압 -3 V 및 0 V, 파장범위 300 내지 800 nm 영역에서 외부 양자 효율을 측정하였으며, -3V 조건에서의 상기 실시예 3-1 및 3-2의 유기 광전 소자의 암전류, 광전류 및 외부양자효율에 대한 값을 하기 표 4에 그 결과를 나타내었다.
| Jdark at -1 V (A/cm2) |
Jphoto at -3 V (A/cm2) |
EQE at -3V (%) |
|
| 실시예 3-1 | 9.6×10-9 | 1.22×10-3 | 66.4 (at 550nm) |
| 실시예 3-2 | 1.24×10-7 | 1.10×10-3 | 59.6 (at 560nm) |
상기 표 4에서, Jdark는 암전류를, Jphoto는 광전류, EQE는 외부양자 효율을 의미하며, 실시예 3-1의 유기 광전 소자는 550nm에서 최대 외부 양자 효율을 나타내고, 실시예 3-2의 유기 광전 소자는 560nm에서 최대 외부 양자 효율을 나타낸다. 상기 표 4의 결과에 따르면 실시예 3-1 및 3-2의 유기 광전 소자는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 광활성층으로 포함하므로, 전자 주개로 작용하는 아크리딘을 포함하기 때문에 분자의 평면성을 조절하여 분자 간 스택킹(stacking)이 효과적으로 이루진다. 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 연결기로 전자 주개로 작용하는 티오펜기, 전자 받개로 작용하는 벤조티아디아졸기 및 말단기로 벤조티아졸기를 삽입하여 밴드갭(band gap)이 줄어든다. 따라서, 상기 실시예 3-1 및 3-2의 유기 광전 소자는 전압에 따른 암전류 및 광전류가 일정하고, 파장 및 전압에 따른 외부 양자 효율이 높다.
실시예 4-1
상기 실시예 1-1에서 광활성층으로 화합물 1 대신 화합물 12를 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 유기 광전 소자를 제조하였다.
실시예 4-2
실시예 1-2에서 광활성층으로 화합물 1 대신 화합물 12를 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 유기 광전 소자를 제조하였다.
외부 양자 효율은 IPCE measurement는 (PV measurement, 미국) 설비를 이용하여 측정한다. 먼저, Si 광 다이오드(Hamamatsu사, 일본)를 이용하여 설비를 보정(calibration)한 후 실시예 4-1 및 4-2에 따른 유기 광전 소자를 설비에 장착하고, 전압 -3 V 및 0 V, 파장범위 300 내지 700 nm 영역에서 외부 양자 효율을 측정하였으며, -3V 조건에서의 상기 실시예 4-1 및 4-2의 유기 광전 소자의 암전류, 광전류 및 외부양자효율에 대한 값을 하기 표 5에 그 결과를 나타내었다.
| Jdark at -1 V (A/cm2) |
Jphoto at -3 V (A/cm2) |
EQE at -3V (%) |
|
| 실시예 4-1 | 7.71×10-9 | 5.55×10-3 | 51.8 (at 550nm) |
| 실시예 4-2 | 9.29×10-6 | 6.89×10-3 | 47.0 (at 400nm) |
상기 표 5에서, Jdark는 암전류를, Jphoto는 광전류, EQE는 외부양자 효율을 의미하며, 실시예 4-1의 유기 광전 소자는 550nm에서 최대 외부 양자 효율을 나타내고, 실시예 4-2의 유기 광전 소자는 400nm에서 최대 외부 양자 효율을 나타낸다. 상기 표 5의 결과에 따르면 실시예 4-1 및 4-2의 유기 광전 소자는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 광활성층으로 포함하므로, 전자 주개로 작용하는 아크리딘을 포함하기 때문에 분자의 평면성을 조절하여 분자 간 스택킹(stacking)이 효과적으로 이루진다. 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 연결기로 전자 받개 작용을 하는 벤조티아디아졸기를 삽입하고, 말단기로 벤조티아졸기를 추가하여, 밴드갭(band gap)을 줄인다. 따라서, 상기 실시예 4-1 및 4-2의 유기 광전 소자는 전압에 따른 암전류 및 광전류가 일정하고, 파장 및 전압에 따른 외부 양자 효율이 높다.
실시예 5-1
상기 실시예 1-1에서 광활성층으로 화합물 1 대신 화합물 14를 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 유기 광전 소자를 제조하였다.
실시예 5-2
실시예 1-2에서 광활성층으로 화합물 1 대신 화합물 14를 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 유기 광전 소자를 제조하였다.
외부 양자 효율은 IPCE measurement는 (PV measurement, 미국) 설비를 이용하여 측정한다. 먼저, Si 광 다이오드(Hamamatsu사, 일본)를 이용하여 설비를 보정(calibration)한 후 실시예 5-1 및 5-2에 따른 유기 광전 소자를 설비에 장착하고, 전압 -3 V 및 0 V, 파장범위 300 내지 800 nm 영역에서 외부 양자 효율을 측정하였으며, -3V 조건에서의 상기 실시예 5-1 및 5-2의 유기 광전 소자의 암전류, 광전류 및 외부양자효율에 대한 값을 하기 표 6에 그 결과를 나타내었다.
| Jdark at -1 V (A/cm2) |
Jphoto at -3 V (A/cm2) |
EQE at -3V (%) |
|
| 실시예 5-1 | 1.15×10-8 | 1.31×10-3 | 68.6 (at 570nm) |
| 실시예 5-2 | 7.53×10-8 | 1.13×10-3 | 59.3 (at 410nm) |
상기 표 6에서 Jdark는 암전류를, Jphoto는 광전류, EQE는 외부양자 효율을 의미하며, 실시예 5-1의 유기 광전 소자는 570nm에서 최대 외부 양자 효율을 나타내고, 실시예 5-2의 유기 광전 소자는 410nm에서 최대 외부 양자 효율을 나타낸다. 상기 표 6의 결과에 따르면 실시예 5-1 및 5-2의 유기 광전 소자는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 광활성층으로 포함하므로, 전자 주개로 작용하는 아크리딘을 포함하기 때문에 분자의 평면성을 조절하여 분자 간 스택킹(stacking)이 효과적으로 이루진다. 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 연결기로 전자 주개로 작용하는 티오펜기, 전자 받개로 작용하는 벤조셀레나아디아졸기를 삽입하여 밴드갭(band gap)이 줄어든다. 따라서, 상기 실시예 5-1 및 5-2의 유기 광전 소자는 전압에 따른 암전류 및 광전류가 일정하고, 파장 및 전압에 따른 외부 양자 효율이 높다.
실시예 6-1
상기 실시예 1-1에서 광활성층으로 화합물 1 대신 화합물 15를 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 유기 광전 소자를 제조하였다.
실시예 6-2
실시예 1-2에서 광활성층으로 화합물 1 대신 화합물 15를 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 유기 광전 소자를 제조하였다.
도 18은 상기 실시예 6-1 및 6-2에서 제조된 유기 광전 소자의 광전류 및 암전류에서의 전압에 따른 전류 밀도 그래프이다.
또한, 도 19은 상기 실시예 6-1 및 6-2에서 제조된 유기 광전 소자의 파장 및 전압에 따른 외부 양자 효율을 나타낸 그래프이다.
도 19의 외부 양자 효율은 IPCE measurement는 (PV measurement, 미국) 설비를 이용하여 측정한다. 먼저, Si 광 다이오드(Hamamatsu사, 일본)를 이용하여 설비를 보정(calibration)한 후 실시예 6-1 및 6-2에 따른 유기 광전 소자를 설비에 장착하고, 전압 -3 V 및 0 V, 파장범위 300 내지 700 nm 영역에서 외부 양자 효율을 측정하였다.
상기 도 18 및 도 19의 데이터 중 -3V 조건에서의 상기 실시예 6-1 및 6-2의 유기 광전 소자의 암전류, 광전류 및 외부양자효율에 대한 값을 하기 표 7에 그 결과를 나타내었다.
| Jdark at -1 V (A/cm2) |
Jphoto at -3 V (A/cm2) |
EQE at -3V (%) |
|
| 실시예 6-1 | 9.14×10-9 | 6.38×10-3 | 47.6 (at 540nm) |
| 실시예 6-2 | 1.09×10-6 | 7.13×10-3 | 42.7 (at 550nm) |
상기 표 7, 도 18 및 도 19에서, Jdark는 암전류를, Jphoto는 광전류, EQE는 외부양자 효율을 의미하며, 실시예 6-1의 유기 광전 소자는 540nm에서 최대 외부 양자 효율을 나타내고, 실시예 6-2의 유기 광전 소자는 550nm에서 최대 외부 양자 효율을 나타낸다. 상기 표 7, 도 18 및 도 19의 결과에 따르면 실시예 6-1 및 6-2의 유기 광전 소자는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 광활성층으로 포함하므로, 전자 주개로 작용하는 아크리딘을 포함하기 때문에 분자의 평면성을 조절하여 분자 간 스택킹(stacking)이 효과적으로 이루진다. 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 연결기로 전자 주개로 작용하는 티오펜기, 전자 받개로 작용하는 벤조티아디아졸기를 삽입하여 밴드갭(band gap)이 줄어든다. 따라서, 상기 실시예 6-1 및 6-2의 유기 광전 소자는 전압에 따른 암전류 및 광전류가 일정하고, 파장 및 전압에 따른 외부 양자 효율이 높다.도 20은 상기 실시예 1-1, 1-2, 2-1, 2-2, 3-1, 3-2, 4-1, 4-2, 5-1, 5-2, 6-1 및 6-2에 의하여 제조된 유기 광전 소자의 상면도이고, 도 20에서 (1) 애노드(캐소드) (2) 유기물층 (3) 캐소드(애노드)를 의미한다.
10: 제1 전극
20: 제2 전극
30: 광활성층
100: 유기 광전 소자
(1): 애노드(캐소드)
(2): 유기물층
(3): 캐소드(애노드)
20: 제2 전극
30: 광활성층
100: 유기 광전 소자
(1): 애노드(캐소드)
(2): 유기물층
(3): 캐소드(애노드)
Claims (14)
- 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
Ar1 내지 Ar3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
n1은 0 또는 1이고,
r1은 1 내지 3의 정수이며,
r2는 1 내지 4의 정수이고,
EW는 하기 구조 중에서 선택되며,
상기 구조에 있어서,
R 및 R201 내지 R221은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
r207, r208 및 r221은 각각 1 내지 7의 정수이며,
r209, r210, r211, r212 및 r218은 각각 1 내지 4의 정수이며,
r213은 1 내지 6의 정수이고,
상기 r207이 2 이상인 경우, 복수의 R207은 서로 같거나 상이하고,
상기 r208이 2 이상인 경우, 복수의 R208은 서로 같거나 상이하며,
상기 r209가 2 이상인 경우, 복수의 R209는 서로 같거나 상이하고,
상기 r210이 2 이상이 경우, 복수의 R210은 서로 같거나 상이하며,
상기 r211이 2 이상인 경우, 복수의 R211은 서로 같거나 상이하고,
상기 r212가 2 이상인 경우, 복수의 R212는 서로 같거나 상이하며,
상기 r213이 2 이상인 경우, 복수의 R213은 서로 같거나 상이하고,
상기 r218이 2 이상인 경우, 복수의 R218은 서로 같거나 상이하며,
상기 r221이 2 이상인 경우, 복수의 R221은 서로 같거나 상이하고,
는 상기 화학식 1에 결합되는 부위이다.
- 청구항 1에 있어서, 상기 Ar1은 단환 또는 다환의 아릴기인 것인 헤테로환 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 Ar2 및 Ar3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기인 것인 헤테로환 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 화학식 A 내지 C 중에서 선택되는 것인 헤테로환 화합물:
[화학식 A]
[화학식 B]
[화학식 C]
상기 화학식 A 내지 C에 있어서,
X1 내지 X4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, S 또는 Se이고,
Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 P이며,
R101 내지 R104는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
r101 및 r102는 각각 1 또는 2이며,
상기 r101이 2인 경우, 복수의 R101은 서로 같거나 상이하고,
상기 r102가 2인 경우, 복수의 R102는 서로 같거나 상이하며,
는 상기 화학식 1에 결합되는 부위이다.
- 삭제
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로환 화합물:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
상기 화학식 1-1 내지 1-4에 있어서,
Ar1 내지 Ar3, n1 및 EW의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
X1 내지 X4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, S 또는 Se이고,
Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 P이며,
R101 내지 R104는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
r101 및 r102는 각각 1 또는 2이며,
상기 r101이 2인 경우, 복수의 R101은 서로 같거나 상이하고,
상기 r102가 2인 경우, 복수의 R102는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-5 내지 1-14 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로환 화합물:
[화학식 1-5]
[화학식 1-6]
[화학식 1-7]
[화학식 1-8]
[화학식 1-9]
[화학식 1-10]
[화학식 1-11]
[화학식 1-12]
[화학식 1-13]
[화학식 1-14]
상기 화학식 1-5 내지 1-14에 있어서,
Ar1 내지 Ar3 및 EW의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
R101 내지 R104는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
r101 및 r102는 각각 1 또는 2이며,
상기 r101이 2인 경우, 복수의 R101은 서로 같거나 상이하고,
상기 r102가 2인 경우, 복수의 R102는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택되는 것인 헤테로환 화합물:
상기 화합물에 있어서,는 trans 구조와 cis구조의 이성질체(isomer)가 섞여 있는 것을 의미한다.
- 제1 전극;
상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 광전 소자로서,
상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1 내지 4 및 6 내지 8 중 어느 하나의 항에 따른 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 광전 소자. - 청구항 9에 있어서, 상기 유기물층은 광활성층을 포함하고,
상기 광활성층은 n형 유기물층 및 p형 유기물층을 포함하는 이층 박막(bilayer) 구조이며,
상기 p형 유기물층은 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 광전 소자. - 청구항 9에 있어서, 상기 유기물층은 광활성층을 포함하고,
상기 광활성층은 전자 주개 물질 및 전자 받개 물질을 포함하며,
상기 전자 주개 물질은 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 광전 소자. - 청구항 11에 있어서, 상기 전자 주개 및 전자 받개는 벌크 헤테로 정션(BHJ)을 구성하는 것인 유기 광전 소자.
- 청구항 9에 따른 유기 광전 소자를 포함하는 유기 이미지 센서.
- 청구항 13에 따른 유기 이미지 센서를 포함하는 전자 장치.
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