JP2020510634A - ヘテロ環化合物およびそれを含む有機光電素子 - Google Patents
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Abstract
Description
[化1]
L1およびL2は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、置換されているかまたは置換されていないヘテロアリール基であり、
Ar1〜Ar3は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、置換されているかまたは置換されていないアルキル基;置換されているかまたは置換されていないアリール基;または置換されているかまたは置換されていないヘテロアリール基であり、
EWは、電子受容体として働く構造であり、
R1およびR2は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;置換されているかまたは置換されていないアルキル基;置換されているかまたは置換されていないシクロアルキル基;置換されているかまたは置換されていないアルコキシ基;置換されているかまたは置換されていないアリールオキシ基;置換されているかまたは置換されていないアルキルチオキシ基;置換されているかまたは置換されていないアリールチオキシ基;置換されているかまたは置換されていないアルキルアミン基;または置換されているかまたは置換されていないアリール基であり、
n1は、0または1であり、
r1は、1〜3の整数であり、
r2は、1〜4の整数であって、
前記r1が2以上である場合、前記2以上のR1は、互いに同じでも異なっていてもよく、
前記r2が2以上である場合、前記2以上のR2は、互いに同じでも異なっていてもよい。
[化A]
X1〜X4は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、O、S、またはSeであり、
Y1およびY2は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、NまたはPであり、
R101〜R104は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミド基;置換されているかまたは置換されていないアルキル基;置換されているかまたは置換されていないシクロアルキル基;置換されているかまたは置換されていないアルコキシ基;置換されているかまたは置換されていないアリールオキシ基;置換されているかまたは置換されていないアルキルチオキシ基;置換されているかまたは置換されていないアリールチオキシ基;置換されているかまたは置換されていないアルキルスルホキシ基;置換されているかまたは置換されていないアリールスルホキシ基;置換されているかまたは置換されていないアルケニル基;置換されているかまたは置換されていないシリル基;置換されているかまたは置換されていないホウ素基;置換されているかまたは置換されていないアミン基;置換されているかまたは置換されていないアリールホスフィン基;置換されているかまたは置換されていないホスフィンオキシド基;置換されているかまたは置換されていないアリール基;または置換されているかまたは置換されていないヘテロアリール基であり、
r101およびr102は、それぞれ1または2であって、
前記r101が2である場合、複数のR101は互いに同じでも異なっていてもよく、
前記r102が2である場合、複数のR102は互いに同じでも異なっていてもよく、
[化1‐1]
Ar1〜Ar3、n1、およびEWの定義は、上記化学式1における定義のとおりであり、
X1〜X4は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、O、S、またはSeであり、
Y1およびY2は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、NまたはPであり、
R101〜R104は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミド基;置換されているかまたは置換されていないアルキル基;置換されているかまたは置換されていないシクロアルキル基;置換されているかまたは置換されていないアルコキシ基;置換されているかまたは置換されていないアリールオキシ基;置換されているかまたは置換されていないアルキルチオキシ基;置換されているかまたは置換されていないアリールチオキシ基;置換されているかまたは置換されていないアルキルスルホキシ基;置換されているかまたは置換されていないアリールスルホキシ基;置換されているかまたは置換されていないアルケニル基;置換されているかまたは置換されていないシリル基;置換されているかまたは置換されていないホウ素基;置換されているかまたは置換されていないアミン基;置換されているかまたは置換されていないアリールホスフィン基;置換されているかまたは置換されていないホスフィンオキシド基;置換されているかまたは置換されていないアリール基;または置換されているかまたは置換されていないヘテロアリール基であり、
r101およびr102はそれぞれ1または2であって、
前記r101が2である場合、複数のR101は互いに同じでも異なっていてもよく、
前記r102が2である場合、複数のR102は互いに同じでも異なっていてもよい。
[化1‐5]
Ar1〜Ar3およびEWの定義は、上記化学式1における定義のとおりであり、
R101〜R104は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミド基;置換されているかまたは置換されていないアルキル基;置換されているかまたは置換されていないシクロアルキル基;置換されているかまたは置換されていないアルコキシ基;置換されているかまたは置換されていないアリールオキシ基;置換されているかまたは置換されていないアルキルチオキシ基;置換されているかまたは置換されていないアリールチオキシ基;置換されているかまたは置換されていないアルキルスルホキシ基;置換されているかまたは置換されていないアリールスルホキシ基;置換されているかまたは置換されていないアルケニル基;置換されているかまたは置換されていないシリル基;置換されているかまたは置換されていないホウ素基;置換されているかまたは置換されていないアミン基;置換されているかまたは置換されていないアリールホスフィン基;置換されているかまたは置換されていないホスフィンオキシド基;置換されているかまたは置換されていないアリール基;または置換されているかまたは置換されていないヘテロアリール基であり、
r101およびr102はそれぞれ1または2であって、
前記r101が2である場合、複数のR101は互いに同じでも異なっていてもよく、
前記r102が2である場合、複数のR102は互いに同じでも異なっていてもよい。
RおよびR201〜R221は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミド基;置換されているかまたは置換されていないアルキル基;置換されているかまたは置換されていないシクロアルキル基;置換されているかまたは置換されていないアルコキシ基;置換されているかまたは置換されていないアリールオキシ基;置換されているかまたは置換されていないアルキルチオキシ基;置換されているかまたは置換されていないアリールチオキシ基;置換されているかまたは置換されていないアルキルスルホキシ基;置換されているかまたは置換されていないアリールスルホキシ基;置換されているかまたは置換されていないアルケニル基;置換されているかまたは置換されていないシリル基;置換されているかまたは置換されていないホウ素基;置換されているかまたは置換されていないアミン基;置換されているかまたは置換されていないアリールホスフィン基;置換されているかまたは置換されていないホスフィンオキシド基;置換されているかまたは置換されていないアリール基;または置換されているかまたは置換されていないヘテロアリール基であり、
r207、r208、およびr221はそれぞれ1〜7の整数であり、
r209、r210、r211、r212、およびr218はそれぞれ1〜4の整数であり、
r213は1〜6の整数であって、
前記r207が2以上である場合、複数のR207は互いに同じでも異なっていてもよく、
前記r208が2以上である場合、複数のR208は互いに同じでも異なっていてもよく、
前記r209が2以上である場合、複数のR209は互いに同じでも異なっていてもよく、
前記r210が2以上である場合、複数のR210は互いに同じでも異なっていてもよく、
前記r211が2以上である場合、複数のR211は互いに同じでも異なっていてもよく、
前記r212が2以上である場合、複数のR212は互いに同じでも異なっていてもよく、
前記r213が2以上である場合、複数のR213は互いに同じでも異なっていてもよく、
前記r218が2以上である場合、複数のR218は互いに同じでも異なっていてもよく、
前記r221が2以上である場合、複数のR221は互いに同じでも異なっていてもよく、
R、R202、R203、R205〜R207、R209、R210、R212、R213、およびR216〜R221は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素;置換されているかまたは置換されていないアルキル基;または置換されているかまたは置換されていないアリール基であり、
r207およびr221はそれぞれ1〜7の整数であり、
r209、r210、r212、およびr218はそれぞれ1〜4の整数であり、
r213は1〜6の整数であって、
前記r207が2以上である場合、複数のR207は互いに同じでも異なっていてもよく、
前記r209が2以上である場合、複数のR209は互いに同じでも異なっていてもよく、
前記r210が2以上である場合、複数のR210は互いに同じでも異なっていてもよく、
前記r212が2以上である場合、複数のR212は互いに同じでも異なっていてもよく、
前記r213が2以上である場合、複数のR213は互いに同じでも異なっていてもよく、
前記r218が2以上である場合、複数のR218は互いに同じでも異なっていてもよく、
前記r221が2以上である場合、複数のR221は互いに同じでも異なっていてもよく、
実施例1‐1
有機光電素子は、ITO/MoO3/光活性層/BCP/Alのノルマル構造で製作した。ITOは、ピンホイール(pinwheel)パターンで0.2cm×0.2cmがコーティングされた有機基板(11.5Ω/□、1.1t)でアノードを形成し、蒸留水、アセトン、2‐プロパノールを用いて超音波洗浄し、その上に、正孔輸送層としてモリブデン酸化物(MoO3)薄膜を、1.0Å/sの速度で30nmの厚さで積層した。次いで、モリブデン酸化物(MoO3)薄膜上に、製造例1による化合物1(p型有機物層)とC60(n型有機物層)を1:1の厚さ比で共蒸着することで、厚さ100nmの光活性層を形成した。次いで、光活性層上に、電子輸送層としてBCP(バソクプロイン)を1.0Å/sの速度で8nmの厚さで積層し、その上に、アルミニウム(Al)をスパッタリングにより積層して厚さ100nmのカソードを形成することで、有機光電素子を製作した。
有機光電素子は、ITO/BCP/光活性層/MoO3/Alのインバーテッド構造で製作した。ITOは、ピンホイール(pinwheel)パターンで0.2cm×0.2cmがコーティングされた有機基板(11.5Ω/□、1.1t)でカソードを形成し、蒸留水、アセトン、2‐プロパノールを用いて超音波洗浄し、その上に、電子輸送層としてBCP(バソクプロイン)を、1.0Å/sの速度で8nmの厚さで積層し、その上に、製造例1による化合物1(p型有機物層)とC60(n型有機物層)を1:1の厚さ比で共蒸着することで、100nmの厚さの光活性層を形成した。光活性層上に、正孔輸送層としてモリブデン酸化物(MoO3)薄膜を1.0Å/sの速度で30nmの厚さで積層した。正孔輸送層上に、アルミニウム(Al)をスパッタリングにより積層して厚さ100nmのアノードを形成することで、有機光電素子を製作した。
前記実施例1‐1において、光活性層に、化合物1の代わりに化合物2を使用したことを除き、同様の方法により有機光電素子を製造した。
実施例1‐2において、光活性層に、化合物1の代わりに化合物2を使用したことを除き、同様の方法により有機光電素子を製造した。
前記実施例1‐1において、光活性層に、化合物1の代わりに化合物3を使用したことを除き、同様の方法により有機光電素子を製造した。
実施例1‐2において、光活性層に、化合物1の代わりに化合物3を使用したことを除き、同様の方法により有機光電素子を製造した。
前記実施例1‐1において、光活性層に、化合物1の代わりに化合物12を使用したことを除き、同様の方法により有機光電素子を製造した。
実施例1‐2において、光活性層に、化合物1の代わりに化合物12を使用したことを除き、同様の方法により有機光電素子を製造した。
前記実施例1‐1において、光活性層に、化合物1の代わりに化合物14を使用したことを除き、同様の方法により有機光電素子を製造した。
実施例1‐2において、光活性層に、化合物1の代わりに化合物14を使用したことを除き、同様の方法により有機光電素子を製造した。
前記実施例1‐1において、光活性層に、化合物1の代わりに化合物15を使用したことを除き、同様の方法により有機光電素子を製造した。
実施例1‐2において、光活性層に、化合物1の代わりに化合物15を使用したことを除き、同様の方法により有機光電素子を製造した。
20 第2電極
30 光活性層
100 有機光電素子
(1) アノード(カソード)
(2) 有機物層
(3) カソード(アノード)
Claims (14)
- 下記化学式1で表されるヘテロ環化合物。
[化1]
L1およびL2は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、置換されているかまたは置換されていないヘテロアリール基であり、
Ar1〜Ar3は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、置換されているかまたは置換されていないアルキル基;置換されているかまたは置換されていないアリール基;または置換されているかまたは置換されていないヘテロアリール基であり、
EWは、電子受容体として働く構造であり、
R1およびR2は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;置換されているかまたは置換されていないアルキル基;置換されているかまたは置換されていないシクロアルキル基;置換されているかまたは置換されていないアルコキシ基;置換されているかまたは置換されていないアリールオキシ基;置換されているかまたは置換されていないアルキルチオキシ基;置換されているかまたは置換されていないアリールチオキシ基;置換されているかまたは置換されていないアルキルアミン基;または置換されているかまたは置換されていないアリール基であり、
n1は、0または1であり、
r1は、1〜3の整数であり、
r2は、1〜4の整数である。) - 前記Ar1が単環または多環のアリール基である、請求項1に記載のヘテロ環化合物。
- 前記Ar2およびAr3は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、直鎖状または分岐状のアルキル基である、請求項1または2に記載のヘテロ環化合物。
- 前記L1およびL2は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、下記化学式A〜Cから選択される、請求項1〜3のいずれか一項に記載のヘテロ環化合物。
[化A]
X1〜X4は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、O、S、またはSeであり、
Y1およびY2は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、NまたはPであり、
R101〜R104は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミド基;置換されているかまたは置換されていないアルキル基;置換されているかまたは置換されていないシクロアルキル基;置換されているかまたは置換されていないアルコキシ基;置換されているかまたは置換されていないアリールオキシ基;置換されているかまたは置換されていないアルキルチオキシ基;置換されているかまたは置換されていないアリールチオキシ基;置換されているかまたは置換されていないアルキルスルホキシ基;置換されているかまたは置換されていないアリールスルホキシ基;置換されているかまたは置換されていないアルケニル基;置換されているかまたは置換されていないシリル基;置換されているかまたは置換されていないホウ素基;置換されているかまたは置換されていないアミン基;置換されているかまたは置換されていないアリールホスフィン基;置換されているかまたは置換されていないホスフィンオキシド基;置換されているかまたは置換されていないアリール基;または置換されているかまたは置換されていないヘテロアリール基であり、
r101およびr102は、それぞれ1または2であって、
前記r101が2である場合、複数のR101は互いに同じでも異なっていてもよく、
前記r102が2である場合、複数のR102は互いに同じでも異なっていてもよく、
- 前記EWは下記構造から選択される、請求項1〜4のいずれか一項に記載のヘテロ環化合物。
RおよびR201〜R221は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミド基;置換されているかまたは置換されていないアルキル基;置換されているかまたは置換されていないシクロアルキル基;置換されているかまたは置換されていないアルコキシ基;置換されているかまたは置換されていないアリールオキシ基;置換されているかまたは置換されていないアルキルチオキシ基;置換されているかまたは置換されていないアリールチオキシ基;置換されているかまたは置換されていないアルキルスルホキシ基;置換されているかまたは置換されていないアリールスルホキシ基;置換されているかまたは置換されていないアルケニル基;置換されているかまたは置換されていないシリル基;置換されているかまたは置換されていないホウ素基;置換されているかまたは置換されていないアミン基;置換されているかまたは置換されていないアリールホスフィン基;置換されているかまたは置換されていないホスフィンオキシド基;置換されているかまたは置換されていないアリール基;または置換されているかまたは置換されていないヘテロアリール基であり、
r207、r208、およびr221は、それぞれ1〜7の整数であり、
r209、r210、r211、r212、およびr218は、それぞれ1〜4の整数であり、
r213は1〜6の整数であって、
前記r207が2以上である場合、複数のR207は互いに同じでも異なっていてもよく、
前記r208が2以上である場合、複数のR208は互いに同じでも異なっていてもよく、
前記r209が2以上である場合、複数のR209は互いに同じでも異なっていてもよく、
前記r210が2以上である場合、複数のR210は互いに同じでも異なっていてもよく、
前記r211が2以上である場合、複数のR211は互いに同じでも異なっていてもよく、
前記r212が2以上である場合、複数のR212は互いに同じでも異なっていてもよく、
前記r213が2以上である場合、複数のR213は互いに同じでも異なっていてもよく、
前記r218が2以上である場合、複数のR218は互いに同じでも異なっていてもよく、
前記r221が2以上である場合、複数のR221は互いに同じでも異なっていてもよく、
- 前記化学式1は、下記化学式1‐1〜1‐4の何れか1つで表される、請求項1に記載のヘテロ環化合物。
[化1‐1]
Ar1〜Ar3、n1、およびEWの定義は、上記化学式1における定義のとおりであり、
X1〜X4は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、O、S、またはSeであり、
Y1およびY2は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、NまたはPであり、
R101〜R104は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミド基;置換されているかまたは置換されていないアルキル基;置換されているかまたは置換されていないシクロアルキル基;置換されているかまたは置換されていないアルコキシ基;置換されているかまたは置換されていないアリールオキシ基;置換されているかまたは置換されていないアルキルチオキシ基;置換されているかまたは置換されていないアリールチオキシ基;置換されているかまたは置換されていないアルキルスルホキシ基;置換されているかまたは置換されていないアリールスルホキシ基;置換されているかまたは置換されていないアルケニル基;置換されているかまたは置換されていないシリル基;置換されているかまたは置換されていないホウ素基;置換されているかまたは置換されていないアミン基;置換されているかまたは置換されていないアリールホスフィン基;置換されているかまたは置換されていないホスフィンオキシド基;置換されているかまたは置換されていないアリール基;または置換されているかまたは置換されていないヘテロアリール基であり、
r101およびr102は、それぞれ1または2であって、
前記r101が2である場合、複数のR101は互いに同じでも異なっていてもよく、
前記r102が2である場合、複数のR102は互いに同じでも異なっていてもよい。) - 前記化学式1は、下記化学式1‐5〜1‐14の何れか1つで表される、請求項1または6に記載のヘテロ環化合物。
[化1‐5]
Ar1〜Ar3およびEWの定義は、上記化学式1における定義のとおりであり、
R101〜R104は、互いに同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミド基;置換されているかまたは置換されていないアルキル基;置換されているかまたは置換されていないシクロアルキル基;置換されているかまたは置換されていないアルコキシ基;置換されているかまたは置換されていないアリールオキシ基;置換されているかまたは置換されていないアルキルチオキシ基;置換されているかまたは置換されていないアリールチオキシ基;置換されているかまたは置換されていないアルキルスルホキシ基;置換されているかまたは置換されていないアリールスルホキシ基;置換されているかまたは置換されていないアルケニル基;置換されているかまたは置換されていないシリル基;置換されているかまたは置換されていないホウ素基;置換されているかまたは置換されていないアミン基;置換されているかまたは置換されていないアリールホスフィン基;置換されているかまたは置換されていないホスフィンオキシド基;置換されているかまたは置換されていないアリール基;または置換されているかまたは置換されていないヘテロアリール基であり、
r101およびr102はそれぞれ1または2であって、
前記r101が2である場合、複数のR101は互いに同じでも異なっていてもよく、
前記r102が2である場合、複数のR102は互いに同じでも異なっていてもよい。 - 前記化学式1は、下記化合物から選択される、請求項1に記載のヘテロ環化合物。
- 第1電極と、
前記第1電極と対向して備えられる第2電極と、
前記第1電極と前記第2電極との間に備えられる1層以上の有機物層と、を含む有機光電素子であって、
前記有機物層のうち1層以上が、請求項1〜8の何れか一項に記載のヘテロ環化合物を含む、有機光電素子。 - 前記有機物層は光活性層を含み、
前記光活性層は、n型有機物層およびp型有機物層を含む二層薄膜(bilayer)構造であり、
前記p型有機物層は、前記ヘテロ環化合物を含む、請求項9に記載の有機光電素子。 - 前記有機物層は光活性層を含み、
前記光活性層は、電子供与体物質および電子受容体物質を含み、
前記電子供与体物質は、前記ヘテロ環化合物を含む、請求項9に記載の有機光電素子。 - 前記電子供与体物質および電子受容体物質は、バルクヘテロジャンクション(BHJ)を構成する、請求項11に記載の有機光電素子。
- 請求項9〜12のいずれか一項に記載の有機光電素子を含む有機イメージセンサ。
- 請求項13に記載の有機イメージセンサを含む電子装置。
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THE JOURNAL OF PHYSICAL CHEMISTRY, vol. 120, JPN6020016683, 2016, pages 5917 - 5927, ISSN: 0004427257 * |
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