JPWO2019160088A1 - ゴム組成物製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
例えば、特許文献1には、加硫ゴム廃棄物から再使用可能な液状炭化水素及びカーボンブラックを効率よく簡便に製造するために、加硫ゴム廃棄物等の加硫ゴムを水素供与性溶媒の存在下で加熱分解して、液状炭化水素及びカーボンブラックを製造する方法が開示されている。
また、架橋ゴムを2−ブタノールを用いて、150〜300℃の温度域で圧力3.4MPa以上の条件下で解架橋する方法(例えば、特許文献2参照)、架橋ゴムをアルコールとケトン系溶媒を用いて、200〜350℃の温度域で、圧力3.4〜34MPa以上の条件下で解架橋する方法(例えば、特許文献3参照)、水と有機溶剤(アルコール)を用いて各溶媒の蒸気圧以上の温度で、不活性ガスを含めて300psi以上の雰囲気で、飽和蒸気圧以上、温度帯285℃以下で加硫ゴムを分解する方法(例えば、特許文献4参照)等が開示されている。
しかしながら、架橋ゴムを分解するために高圧環境を準備するには、設備の維持等の観点から近年要求されている低エネルギー化にも反する。そのため、省資源化及び省エネルギー化の観点から穏和な条件でも液状炭化水素を得る方法が望まれる。
<3> 前記第一級アルコールが、炭素数5〜8の脂肪族アルコールである<1>又は<2>に記載のゴム組成物製造方法。
<4> 前記第一級アルコールが、1−ヘプタノール及び1−オクタノールの少なくとも一方を含む<1>〜<3>のいずれか1つに記載のゴム組成物製造方法。
<6> 前記架橋ゴムを、150〜250℃で加熱する<1>〜<5>のいずれか1つに記載のゴム組成物製造方法。
<7> 前記架橋ゴムを、好気環境下で加熱する<1>〜<6>のいずれか1つに記載のゴム組成物製造方法。
<9> 前記架橋ゴムが、加硫ゴムを含む<1>〜<8>のいずれか1つに記載のゴム組成物製造方法である。
本発明のゴム組成物製造方法は、分解工程に加え、液状炭化水素をゴム組成物から抽出分離する分離工程を有していてもよい。
また、本発明の製造方法により製造されるゴム組成物に含まれる液状炭化水素は、架橋ゴムを構成するゴム分子であり、架橋ゴムの構成により異なるが、廃タイヤ由来の架橋ゴムを用いた場合、通常、天然ゴム、スチレン−ブタジエン共重合体ゴム等を含む。なお、液状とは、室温(25℃)かつ大気圧(0.1MPa)の下で液体状態あるいは石油成分(アルコール、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等)に容易に可溶化し液体状態になることをいう。
以下、本発明のゴム組成物製造方法の詳細について説明する。
架橋ゴムは、ゴム成分の架橋物であり、架橋ゴムの原料であるゴム成分としては、ジエン系ゴム、非ジエン系ゴムのいずれでもよい。
ジエン系ゴムとしては、天然ゴム(NR)及び合成ジエン系ゴムからなる群から選ばれる少なくとも1種が挙げられる。
合成ジエン系ゴムは、例えば、ポリイソプレンゴム(IR)、スチレン−ブタジエン共重合体ゴム(SBR)、ポリブタジエンゴム(BR)、エチレン−プロピレン−ジエンゴム(EPDM)、クロロプレンゴム(CR)、ハロゲン化ブチルゴム、アクリロニリトル−ブタジエンゴム(NBR)等が挙げられる。
非ジエン系ゴムは、例えば、ブチルゴム、エチレンプロピレンゴム、ウレタンゴム、シリコーンゴム、アクリルゴム等が挙げられる。
これらゴム成分は、1種単独で用いてもよく、2種以上組み合わせて用いてもよい。
タイヤ等のゴム成分は、通常、硫黄系架橋剤(加硫剤)が用いられることから、架橋ゴムは、加硫剤で加硫された加硫物、すなわち、加硫ゴムを含むことが好ましい。
加硫ゴムを、炭素数2以上の第一級アルコールを含む反応溶媒下、0.1〜2.0MPa、300℃以下で加熱することで、加硫ゴムの分子構造を主として構成する炭素−硫黄結合が、熱による結合切断、溶媒効果等による交換反応が進行し、切断によって生成する高反応性のラジカル種に炭素数2以上の第一級アルコールから放出された水素原子が引き寄せられて、ラジカルの反応が停止すると考えられる。
架橋ゴム中の加硫ゴムの含有量は、50質量%以上であることが好ましく、70質量%以上であることがより好ましく、90質量%以上であることが更に好ましく、架橋ゴムが加硫ゴムである(含有量が100質量%である)ことが特に好ましい。
架橋ゴムは、充填剤を含んでいてもよい。
タイヤは、一般に、タイヤの耐久性、耐摩耗性等の諸機能を上げるために、カーボンブラック、シリカ等の補強性充填剤を含む。
充填剤は、シリカ及びカーボンブラックのいずれか一方を単独で用いてもよいし、シリカ及びカーボンブラックの両方を用いてもよい。
カーボンブラックは、特に限定されず、目的に応じて適宜選択することができる。カーボンブラックは、例えば、FEF、SRF、HAF、ISAF、SAFグレードのものが好ましい。
架橋ゴム中の充填剤の含有量は、ゴム成分100質量部に対して、40〜100質量部であることが好ましく、50〜90質量部であることがより好ましい。
反応溶媒は、炭素数2以上の第一級アルコールを含む。
第一級アルコールは、炭素数が2以上であれば特に制限されず、例えば、飽和若しくは不飽和の脂肪族アルコール等が挙げられる。
脂肪族アルコールは、直鎖状であっても、分岐状であっても、環状であってもよく、例えば、エタノール、1−プロパノール、1−ブタノール、2−ブタノール、1−ペンタノール、2−メチル−1−ペンタノール、1−ヘキサノール、1−ヘプタノール、1−オクタノール、1−デカノール、1−ドデカノール等が挙げられる。
炭素数2以上の第一級アルコールは、1種を単独で用いてもよいし、2種以上を混合して用いてもよい。
反応溶媒を上記範囲で用いることで、加溶媒分解反応がより促進されたり、架橋ゴムに十分な水素原子が供給され、熱分解で生成したラジカルの再結合を抑制し、架橋ゴムを効率よく分解することができる。
(圧力)
分解工程において、架橋ゴムと反応溶媒に与えられる圧力は、0.1〜2.0MPaである。圧力が0.1MPa未満であると架橋ゴムの分解反応が進みにくく、2.0MPa以下であることで省資源及び省エネルギー化に優れる。
分解工程における圧力は、0.1〜1.5MPaであることが好ましい。
分解工程において、架橋ゴムと反応溶媒は300℃以下で加熱される。
加熱温度を300℃以下とすることで、省エネルギー化に優れ、また、副反応等による収率低下を抑制することができる。架橋ゴムをより低温で加熱することで、溶媒が関与する反応を優先させて架橋ゴムを分解することができる。加熱温度は、150℃以上であることが好ましく、175〜250℃であることがより好ましい。
300℃以下の分解工程における反応雰囲気は、特に制限されず、アルゴンガス、窒素ガス等の不活性ガスからなる気体の雰囲気(以下、単に不活性ガス雰囲気という)下で反応を進めてもよいし、空気からなる気体の雰囲気(以下、単に空気雰囲気という)下で反応を進めてもよいし、空気と不活性ガスとの混合ガス雰囲気下で反応を進めてもよい。不活性ガスを用いる場合、2種以上の不活性ガスを混合して用いてもよい。
架橋ゴムの分解をより軽微な設備で行い、また、低エネルギー化を進める観点から、架橋ゴムは、好気環境下、即ち、酸素含有雰囲気下で加熱することが好ましく、空気を含む気体の雰囲気下で加熱することがより好ましく、空気雰囲気下で加熱することが更に好ましい。
分離工程は、分解工程で得られた液状炭化水素を含むゴム組成物を濾過して、液状炭化水素を含む液状成分と固形分とに分別した後、液状成分と有機溶剤とを混合し、液状炭化水素を抽出分離する工程を有する。
抽出分離に用いる有機溶剤としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン(THF)等が用いられる。
分解工程で、架橋ゴムを、炭素数2以上の第一級アルコールを含む反応において0.1〜2.0MPaかつ300℃以下で加熱することで、液状炭化水素を含むゴム組成物が得られる。ゴム組成物は、一般に、架橋ゴムの加熱分解により得られる液状炭化水素を含む液体生成物の他に、分解せずに残存する固形分を含む。更に、架橋ゴムとして、廃タイヤを用いた場合、タイヤには、通常、充填剤が含まれることから、固形分には、充填剤も含まれる。
加硫前の天然ゴム(生ゴム)は、一般に、重量平均分子量(Mw)が100万程度、数平均分子量(Mn)が30万程度であり、得られた液状炭化水素のMw及びMnがこれらの値に近いほど、原料ゴムに近い分子鎖のゴムが得られたことを意味する。液状炭化水素のMwは100万に近いほど好ましく、Mnは30万に近いほど好ましい。液状炭化水素のMw及びMnは、例えば、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)で測定することができる。
また、架橋ゴムの再生には、液状炭化水素単独を原料とするのみならず、液状炭化水素と、分解工程で得られる固形分とを混合した状態で、すなわち、分解工程で得られるゴム組成物から液状炭化水素を分離することなく、ゴム組成物のまま再生ゴムの原料として用いてもよい。
〔実施例1〕
(分解工程)
内容量10mLのチュービングボンブ式オートクレーブ(日東高圧社製)に、廃タイヤから切り取り、1mm程度の小片状にした加硫ゴム0.1gと、1mLの1−ヘプタノールとを投入した。オートクレーブ内をアルゴン(Ar)ガスで置換して、密閉し、オートクレーブをイメージ炉(いすず製作所社製、EPDR−16K)に入れ、投入物を200℃で、0.1MPaにて加熱した。温度はイメージ炉内の温度であり、圧力は、100mLのオートクレーブを用い同条件で反応を行った際のオートクレーブ内に設置した圧力計により測定したものである。投入物は、200℃まで昇温し、そのまま6時間200℃で加熱した。加熱終了後、オートクレーブを常温(25℃)の水中に入れ、反応物を常温に急冷した。
分解工程で得られた反応物を、ガラスフィルターを用いて吸引ろ過し、液体生成物と固体残渣に分離した。次いで、液体生成物をジエチルエーテル(処理溶剤)と混合し、ジエチルエーテルに溶解した分解生成有機物を抽出分離した。分解生成有機物からジエチルエーテルを除去し、分解生成有機物を得た。
(分解工程)
オートクレーブの内容量を表1〜3に示す容器サイズとし、反応溶媒の種類、オートクレーブ内の置換ガス(反応雰囲気)、加熱温度、圧力、並びに加熱時間を、表1〜3に示す条件に代えた他は、実施例1と同様にして、分解工程を進めた。
比較例3においては、アルゴン雰囲気のオートクレーブを窒素ガスで加圧し、アルゴンガスと窒素ガスとの混合ガスとした。
分解工程で得られた反応物について、比較例1、2及び実施例2は、実施例1と同様にして、分解生成有機物を得た。
実施例3〜13及び比較例3は、分解工程で得られた反応物について、処理溶剤をTHF(テトラヒドロフラン)に代えた他は実施例1と同様にして、分解生成有機物を得た。
実施例及び比較例の分離工程で得られた固体残渣の質量を秤量し(質量をa[g]とする)、分解工程で投入した加硫ゴムの質量(b[g]とする)と固体残渣の質量とから、下記式にて、固形残渣回収率を算出した。
固形残渣回収率(%)=(a/b)×100
次いで、得られた固形残渣回収率から、下記式にて、可溶化率を算出した。
可溶化率(%)=100−固形残渣回収率(%)
可溶化率が大きいほど、分解効率が高く、液状炭化水素を高い収率で得たことを意味する。結果を表1〜3に示す。なお、比較のために、実施例8の結果は表3にも示した。また、実験時または測定時のミスに起因すると思われる異常値は結果には反映させていない。
〔実施例14〜20及び比較例4〕
オートクレーブの内容量を表4に示す容器サイズとし、反応溶媒の種類、オートクレーブ内の置換ガス(反応雰囲気)、加熱温度、圧力、並びに加熱時間を、表4に示す条件に代えた他は、実施例1と同様にして、分解工程を進めた。次いで、分解工程で得られた反応物について、実施例1と同様にして、分解生成有機物を得た。
実施例14〜20及び比較例4の分離工程で得られた分解生成有機物を、テトラヒドロフランで溶解し、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)で分析した。分析結果から、分解生成有機物の可溶化率、重量平均分子量(Mw)、及び数平均分子量(Mn)を測定し、結果を表4に示した。測定された面積比から分解生成有機物中のポリマー質量(質量をa’[g]とする)を求めた。また、原料ゴムである廃タイヤ中のイソプレン量をTG−DTAにより求めた。具体的には、原料ゴム中のポリマー質量(質量をb’[g]とする)を、示差熱−熱重量同時測定(TG−DTA)装置〔セイコーインスツルメンツ(株)製、商品名「TG/DTA6200」〕を用い、JIS K 6226−1:2003に基づいて求めた。ポリマー可溶化率は、得られたa’とb’から、次式により求めた。
固形残渣回収率(%)=(a’/b’)×100
可溶化率(%)=100−固形残渣回収率(%)
GPC測定の条件は次のとおりである。
・カラム:東ソー(株)製造:TSKgel GMHXL
・溶離液:テトラヒドロフラン
・流速:1mL/min
・温度:40℃
・検出器:RI
可溶化率が大きいほど、分解効率が高く、液状炭化水素を高い収率で得たことを意味する。また、Mn、Mwが大きいほど、高分子量の分解ゴムが得られたことを意味する。既述のとおり、加硫前の天然ゴム(生ゴム)は、一般に、Mwが100万(1000[×103])程度、Mnが30万(300[×103])程度である。表4に示すMn、Mwがこれらの数値に近いほど、原料ゴムに近い分子鎖のゴムが得られたことを意味する。
また、表4からわかるように、実施例14〜20では、Mwが100kを超えており、比較例4に比べ高分子量の分解物が得られていることがわかる。
Claims (9)
- 架橋ゴムを、炭素数2以上の第一級アルコールを含む反応溶媒下において0.1〜2.0MPaかつ300℃以下で加熱して液状炭化水素を含むゴム組成物を得るゴム組成物製造方法。
- 前記第一級アルコールが、炭素数2〜18の脂肪族アルコールである請求項1に記載のゴム組成物製造方法。
- 前記第一級アルコールが、炭素数5〜8の脂肪族アルコールである請求項1又は2に記載のゴム組成物製造方法。
- 前記第一級アルコールが、1−ヘプタノール及び1−オクタノールの少なくとも一方を含む請求項1〜3のいずれか1項に記載のゴム組成物製造方法。
- 前記架橋ゴムを、0.1〜1.5MPaで加熱する請求項1〜4のいずれか1項に記載のゴム組成物製造方法。
- 前記架橋ゴムを、150〜250℃で加熱する請求項1〜5のいずれか1項に記載のゴム組成物製造方法。
- 前記架橋ゴムを、好気環境下で加熱する請求項1〜6のいずれか1項に記載のゴム組成物製造方法。
- 前記架橋ゴムが、ジエン系ゴムを50質量%以上含むゴム成分の架橋物である請求項1〜7のいずれか1項に記載のゴム組成物製造方法。
- 前記架橋ゴムが、加硫ゴムを含む請求項1〜8のいずれか1項に記載のゴム組成物製造方法。
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