JPWO2019142567A1 - 含フッ素活性エネルギー線硬化性組成物及び物品 - Google Patents
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Abstract
Description
1.
2価のパーフルオロポリエーテル基の両末端に2価の連結基を介してシクロポリシロキサン構造が結合し、前記シクロポリシロキサン構造に2価の連結基を介して結合した水酸基と、前記シクロポリシロキサン構造に2価の連結基を介して結合した(メタ)アクリル基とを、それぞれ両末端のシクロポリシロキサン構造のいずれか一方又は両方に有する含フッ素化合物(A)を含有することを特徴とする含フッ素活性エネルギー線硬化性組成物。
2.
含フッ素化合物(A)において、含フッ素化合物(A)中に含まれる水酸基に対する(メタ)アクリル基のモル比[(メタ)アクリル基(モル)/水酸基(モル)]が、平均値として0.1以上25以下である1に記載の含フッ素活性エネルギー線硬化性組成物。
3.
更に、2価のパーフルオロポリエーテル基の両末端に2価の連結基を介してシクロポリシロキサン構造が結合し、前記シクロポリシロキサン構造に2価の連結基を介して結合した(メタ)アクリル基を有し、かつ、水酸基を有さない構造を両末端に有する含フッ素化合物(B)を含むものである1又は2に記載の含フッ素活性エネルギー線硬化性組成物。
4.
組成物全体に含まれる平均値として、組成物中の含フッ素化合物(A)に含まれる水酸基に対する含フッ素化合物(A)に含まれる(メタ)アクリル基と含フッ素化合物(B)に含まれる(メタ)アクリル基の合計のモル比[(メタ)アクリル基の合計(モル)/水酸基(モル)]が、0.1以上25以下である3に記載の含フッ素活性エネルギー線硬化性組成物。
5.
含フッ素化合物(A)が、下記一般式(1)
X1−Z−Rf−Z−X1 (1)
[式中、Rfは下記式(2)〜(5)
で表される基から選ばれる、分子量500〜30,000の2価のパーフルオロポリエーテル基であり、X1は互いに独立に、下記式(6)
で表される(メタ)アクリル基含有基であり、a及びbはそれぞれ0〜6の整数であり、但しa+bは2〜11である。各繰り返し単位はランダムに結合されていてもよい。〕
で表される基であり、分子中に存在するX1中のa、bの合計はそれぞれ2以上である。Zは下記式
で表されるものである1〜4のいずれかに記載の含フッ素活性エネルギー線硬化性組成物。
6.
更に、含フッ素化合物(A)、(B)以外のアクリル化合物(C)を含む1〜5のいずれかに記載の含フッ素活性エネルギー線硬化性組成物。
7.
アクリル化合物(C)が、1分子中に3個以上の(メタ)アクリル基を有し、かつ分子中に水酸基を有さない非フッ素化多官能(メタ)アクリレートである6に記載の含フッ素活性エネルギー線硬化性組成物。
8.
アクリル化合物(C)が、1分子中に3個以上の(メタ)アクリル基と1個以上の水酸基を有する非フッ素化多官能(メタ)アクリレートである6に記載の含フッ素活性エネルギー線硬化性組成物。
9.
アクリル化合物(C)が、分子中にウレタン結合を有し、1分子中に6個以上の(メタ)アクリル基を有する非フッ素化多官能ウレタン(メタ)アクリレートである6に記載の含フッ素活性エネルギー線硬化性組成物。
10.
更に、(D)光重合開始剤を含む1〜9のいずれかに記載の含フッ素活性エネルギー線硬化性組成物。
11.
1〜10のいずれかに記載の含フッ素活性エネルギー線硬化性組成物の硬化被膜を表面に有し、水接触角105°以上の撥水性表面を有する物品。
X1−Z−Rf−Z−X1 (1)
−CF2O−
−CF2CF2O−
−CF2CF2CF2O−
−CF(CF3)CF2O−
−CF2CF2CF2CF2O−
のいずれか一つ又は複数の組み合わせからなるものが好ましい。ここで、主な構造に該当しない部分としては、Zとの結合部分、主鎖構造構築時の開始剤断片や副生成構造が挙げられる。
また、Rfは、分子量が500〜30,000、特に1,500〜10,000であることが好ましい。分子量が小さすぎると組成物中の非フッ素化成分との相溶性が高くなり過ぎ、塗工後の硬化物(塗膜)の表面に(A)成分が集まらなくなる場合があり、大きすぎると組成物中の非フッ素化成分との相溶性が低すぎて、配合時の濁り、沈殿の発生や塗工後の硬化物(塗膜)のヘイズの上昇、塗膜の欠損等、平滑性の低下などが発生する場合がある。なお、分子量は、例えば、各種含フッ素溶媒を展開溶媒としたゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)分析におけるポリメチルメタクリレート換算値として求めることができ、通常、数量平均分子量として求めることが好適である(以下、同じ。)。
で表される(メタ)アクリル基含有基である。a及びbはそれぞれ0〜6、好ましくは1〜6、より好ましくは2〜4の整数であり、但しa+bは2〜11、好ましくは2〜7、より好ましくは2〜5である。各繰り返し単位はランダムに結合されていてもよい。なお、式(1)において、分子中に存在するX1中のa、bの合計はそれぞれ2以上である。〕
−CH2CH2CH2−
−CH2CH2CH2−O−CH2CH2−
−CH2CH2CH2−O−CH2CH2−O−CH2CH2−
−CH2CH2CH2−O−CH2CH2−O−CH2CH2−O−CH2CH2−
−[CH2CH(CH3)O]z−CH2CH(CH3)−
また、R3は炭素数1〜18のエーテル結合及び/又はエステル結合を含んでいてもよい2価もしくは3価の連結基であり、好ましくは炭素数1〜18、特に炭素数2〜8のエーテル結合及び/又はエステル結合を含んでいてもよい2価の炭化水素基、特にはアルキレン基であり、例えば、下記式で表されるものが好ましい。
−CH2CH2−
−CH2CH2CH2−
−CH2CH2CH2CH2−
−CH2CH2CH2CH2CH2CH2−
−CH2CH2OCH2CH2−
−CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2−
−CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2−
cは1又は2であり、1が好ましい。
また、上述した式(6)で示される各シクロポリシロキサン構造中において、a+bの値はそれぞれ独立に、通常、2〜11、好ましくは2〜7、より好ましくは2〜5であり、上述した式(1)において、分子中の上記(メタ)アクリル基数と上記水酸基数との合計に相当する(a+b)値の合計(即ち、分子中に存在する2個のX1基中の(メタ)アクリル基数と上記水酸基数との合計)は、通常、4〜22、好ましくは6〜14、より好ましくは6〜10である。
X1−[Z−Rf−Z−X2]v−Z−Rf−Z−X1 (8)
CH2=CHCO−
CH2=C(CH3)CO−
CH2=CHCOOCH2CH2−NH−CO−
CH2=CCH3COOCH2CH2−NH−CO−
CH2=CCH3COOCH2CH2OCH2CH2−NH−CO−
[CH2=CCH3COOCH2]2CH(CH3)−NH−CO−
また、含フッ素化合物(A)1分子中に含まれるR4としての水素原子の数をnH、(メタ)アクリル含有基の数をnAとした時に、nH、nAはそれぞれ1〜5の整数であり、それぞれの分子についてnH+nA=6である。
CH2=CHCOOCH2CH2−N=C=O
CH2=CCH3COOCH2CH2−N=C=O
CH2=CCH3COOCH2CH2OCH2CH2−N=C=O
[CH2=CCH3COOCH2]2CH(CH3)−N=C=O
これらの触媒を、含フッ素アルコール化合物と(メタ)アクリル基を含有するイソシアネート化合物の総質量に対して、0.01〜5質量%、好ましくは0.05〜3質量%加えることにより、反応速度を増加させることができる。
反応終了後、未反応のイソシアネート化合物及び反応溶媒等を留去、吸着、濾過洗浄等の方法で除去することで本発明に係る含フッ素化合物(A)を得ることができる。
X3−Z−Rf−Z−X3 (10)
[式中、Rf、Zは上記と同じである。X3は互いに独立に、下記式(11)
で表される基である。]
X3−[Z−Rf−Z−X4]w−Z−Rf−Z−X3 (12)
含フッ素化合物(B)の好ましい構造として、具体的には、以下のものを例示することができる。
これよりも大きくなると含フッ素化合物(B)単体との特性の差が明確でなくなり、これより小さくなると非フッ素のアクリル化合物との溶解性が低下し、特性の発現に必要な濃度での均一な塗工が困難になる。
(C)成分は、1種単独で使用しても2種以上を併用してもよい。また組成物の物性調整のためフッ素化、非フッ素化の1官能の(メタ)アクリレート類を配合してもよい。
(A)成分単独、
(A)成分と(B)成分、
(A)成分と(C)成分、
(A)成分と(D)成分、
(A)成分と(B)成分と(C)成分、
(A)成分と(C)成分と(D)成分、
(A)成分と(B)成分と(C)成分と(D)成分、
及びこれらそれぞれに、必要に応じて後述するその他添加剤を加えたいずれの組み合わせでも使用できるが、中でも好適なのは、(A)成分と(B)成分と(C)成分と(D)成分を含む組成物である。
(C)成分を配合する場合の配合量は特に制限されないが、(A)成分と(B)成分の合計に対する比率で考えることが望ましく、例えば(A)成分と(B)成分の合計量を1質量部とした時に、0.1〜10,000質量部が好ましく、より好ましくは1〜1,000質量部、特に好ましくは5〜800質量部である。(C)成分が少なすぎると(C)成分の配合により期待される塗工特性、硬化物特性が得られない場合があり、多すぎると、(A)成分に期待される防汚特性が得られない場合がある。
更に、(D)成分を配合する場合の配合量は、(A)成分と(B)成分と(C)成分の合計量を100質量部とした時に、0.1〜10質量部が好ましく、特に好ましくは0.5〜5質量部である。(D)成分が少なすぎると硬化不良が発生し、期待される硬化物特性が得られない場合があり、多すぎると、硬化物表面に欠損が発生したり、硬化物に濁りが発生したり、着色が強くなったりする場合がある。
本発明の含フッ素活性エネルギー線硬化性組成物には、更に、目的に応じて、有機溶剤、重合禁止剤、帯電防止剤、消泡剤、粘度調整剤、耐光安定剤、耐熱安定剤、酸化防止剤、界面活性剤、着色剤、及びフィラー等を配合することもできる。また、上記のように市販品のハードコート剤を用いる場合であっても、目的に応じて、有機溶剤、重合禁止剤、帯電防止剤、消泡剤、粘度調整剤、耐光安定剤、耐熱安定剤、酸化防止剤、界面活性剤、着色剤、及びフィラー等を配合することができる。
有機溶剤の使用量は特に制限されるものではないが、(A)〜(C)成分の合計100質量部に対し、50〜10,000質量部が好ましく、特に80〜1,000質量部が好ましい。
塗工後、塗膜に活性エネルギー線を照射してこれを硬化させる。ここで、活性エネルギー線としては、電子線、紫外線等任意のものを用いることができるが、特に紫外線が好ましい。紫外線源としては、水銀ランプ、メタルハライドランプ、LEDランプが好適である。紫外線照射量としては、少なすぎると未硬化成分が残存し、多すぎると塗膜及び基材が劣化する可能性があるため、10〜10,000mJ/cm2、特に100〜4,000mJ/cm2の範囲にあることが望ましい。
また酸素による硬化阻害を防止するために、紫外線照射時に照射雰囲気を窒素、二酸化炭素、アルゴン等の酸素分子を含まない不活性ガスで置換したり、塗膜表面を離型性を持つ紫外線透過性のある保護層で覆い、その上から紫外線を照射したり、基材が紫外線透過性を有する場合は塗膜表面を離型性のある保護層で覆った上で基材の塗工面とは反対側から紫外線を照射してもよい。また塗膜のレベリングあるいは塗膜中の(メタ)アクリル基の重合を効果的に行うため、紫外線照射前及び照射中に塗膜及び基材を赤外線や熱風乾燥炉等任意の手法で加熱してもよい。
乾燥空気雰囲気下で、下記式
(q1/p1=0.9、p1+q1≒45)
で示される含フッ素アルコール化合物(E−1)50.0g(水酸基量0.056モル)に、メチルエチルケトン50.0g、及びアクリロイルオキシエチルイソシアネート1.34g(0.00950モル)を混合し、50℃に加熱して1時間攪拌した。そこにジオクチル錫ジラウレート0.05gを添加し、50℃下8時間攪拌した。1H−NMRの結果から、未反応のアクリロイルオキシエチルイソシアネートの4.2ppmのメチレンピークが、ウレタン結合形成後の4.1ppmのメチレンピークへ全て変化したことを確認し、またIRスペクトルから2,260cm-1のイソシアネート基のピークの消失を確認した。加熱終了後、得られた反応液に活性炭処理を行い、得られた淡黄色液体をエバボレーターで80℃/133Paで2時間処理し、下記式で示されるアクリル基/水酸基量=0.20の淡黄色高粘稠物質である含フッ素アクリル化合物(A−1)47.2gを得た。
(q1/p1=0.9、p1+q1≒45)
合成例1のアクリロイルオキシエチルイソシアネートの使用量を2.64g(0.0187モル)とした以外は同様の操作を行い、アクリル基/水酸基量=0.5の淡黄色高粘稠物質である含フッ素アクリル化合物(A−2)48.0gを得た。
合成例1のアクリロイルオキシエチルイソシアネートの使用量を7.50g(0.0532モル)とした以外は同様の操作を行い、アクリル基/水酸基量=19の淡黄色高粘稠物質である含フッ素アクリル化合物(A−3)52.8gを得た。
乾燥空気雰囲気下で、下記式
(q2/p2=1.2、p2+q2≒18.5)
で示される含フッ素アルコール化合物(E−2)50.0g(水酸基量0.098モル)に、メチルエチルケトン50.0g、及びアクリロイルオキシエチルイソシアネート4.61g(0.0327モル)を混合し、50℃に加熱して1時間攪拌した。そこにジオクチル錫ジラウレート0.10gを添加し、50℃下8時間攪拌した。1H−NMRの結果から、未反応のアクリロイルオキシエチルイソシアネートの4.2ppmのメチレンピークが、ウレタン結合形成後の4.1ppmのメチレンピークへ全て変化したことを確認し、またIRスペクトルから2,260cm-1のイソシアネート基のピークの消失を確認した。加熱終了後、得られた反応液に活性炭処理を行い、得られた淡黄色液体をエバボレーターで60℃/133Paで2時間処理し、下記式で示されるアクリル基/水酸基量=0.5の淡黄色高粘稠物質である含フッ素アクリル化合物(A−4)50.8gを得た。
(q2/p2=1.2、p2+q2≒18.5)
合成例1のアクリロイルオキシエチルイソシアネートの使用量を8.59g(0.0609モル)とした以外は同様の操作を行い、13C−NMRスペクトルで62ppmの水酸基に隣接した炭素原子の由来のピークの消失を確認し、下記式で示される水酸基の残存しない淡黄色高粘稠物質である含フッ素アクリル化合物(B−1)53.0gを得た。
(q1/p1=0.9、p1+q1≒45)
合成例4のアクリロイルオキシエチルイソシアネートの使用量を15.1g(0.107モル)とした以外は同様の操作を行い、13C−NMRスペクトルで62ppmの水酸基に隣接した炭素原子の由来のピークの消失を確認し、下記式で示される水酸基の残存しない淡黄色高粘稠物質である含フッ素アクリル化合物(B−2)58.9gを得た。
(q2/p2=1.2、p2+q2≒18.5)
含フッ素活性エネルギー線硬化性組成物の調製
下記表1、2に示す配合割合で、上記合成例で得られた化合物(A−1)〜(A−4)、(B−1)、(B−2)、及び下記に示すアクリル化合物(C−1)〜(C−4)、光重合開始剤(D−1)、(D−2)、有機溶剤(S−1)〜(S−4)を混合して、含フッ素及び非フッ素の活性エネルギー線硬化性組成物を調製した。なお、各組成物の(A)成分と(B)成分に含まれるアクリル基合計モル量の理論値をNA、水酸基モル量の理論値をNHとして各組成物におけるNA/NHの値を下記表1、2に示した。
(C−2):ジペンタエリスリトールペンタアクリレート(分子中のアクリル基数:5個、水酸基数:1個)/ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(分子中のアクリル基数:6個、水酸基数:0個)の混合物
(C−3):新中村化学株式会社製 多官能ウレタンアクリレート「U−6LPA」(分子中のアクリル基数:6個以上)
(C−4):根上工業株式会社製 多官能ウレタンアクリレート「UN−3320HS」(分子中のアクリル基数:6個以上)
(D−1):1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン
(D−2):2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オン
(S−1):メチルエチルケトン
(S−2):酢酸エチル
(S−3):プロピレングリコールモノメチルエーテル
(S−4):2−プロパノール
実施例及び比較例の各活性エネルギー線硬化性組成物をポリカーボネート基板上にスピンコートで塗工した。コンベヤ式メタルハライドUV照射装置(パナソニック電工株式会社製)を使用し、窒素雰囲気中で、積算照射量1,600mJ/cm2の紫外線を塗工面に照射して組成物を硬化させ、厚さ約5μm、実施例5については約3μmの硬化膜を得た。
上記で得られた硬化膜について、下記に示す方法により水接触角とオレイン酸接触角の測定、耐摩耗性、耐指紋性及び耐マジック性の評価を行った。これらの結果を表3、4に示す。
接触角計(協和界面科学株式会社製 DropMaster)を用い、2μLの液滴を硬化膜上に滴下して1秒後の接触角を測定した。N=5の平均値を測定値とした。
接触角計(協和界面科学株式会社製 DropMaster)を用い、4μLの液滴を硬化膜上に滴下して1秒後の接触角を測定した。N=5の平均値を測定値とした。
以下の条件で往復摩耗試験を行い、2,000回毎に水接触角を測定し、水接触角が100°以下となった回数を記録した。
擦り材 :不織布(旭化成株式会社製 BEMCOT M−3II)
荷重 :1kg
接触面積:3cm2
擦り速度:90mm/s
擦り距離:20mm
指紋を付けた際の目立ちやすさを以下の基準で目視評価した。
1:目立ちにくい
2:やや目立ちにくい
3:比較例1と同等
指紋をティッシュペーパーで拭き取る際の拭き取りやすさを以下の基準で目視評価した。
〇:容易に拭き取れる
×:拭き取れない
硬化膜表面にマジックペン(ゼブラ株式会社製 ハイマッキー太字)で直線を描き、インクをはじくものを○、はじかないものを×とした。
マジックはじき性の評価に用いた各サンプルについて、10分後にティッシュペーパーで拭き取りを行い、跡を残さず拭き取れるものを○、跡が残るものを×とした。
Claims (11)
- 2価のパーフルオロポリエーテル基の両末端に2価の連結基を介してシクロポリシロキサン構造が結合し、前記シクロポリシロキサン構造に2価の連結基を介して結合した水酸基と、前記シクロポリシロキサン構造に2価の連結基を介して結合した(メタ)アクリル基とを、それぞれ両末端のシクロポリシロキサン構造のいずれか一方又は両方に有する含フッ素化合物(A)を含有することを特徴とする含フッ素活性エネルギー線硬化性組成物。
- 含フッ素化合物(A)において、含フッ素化合物(A)中に含まれる水酸基に対する(メタ)アクリル基のモル比[(メタ)アクリル基(モル)/水酸基(モル)]が、平均値として0.1以上25以下である請求項1に記載の含フッ素活性エネルギー線硬化性組成物。
- 更に、2価のパーフルオロポリエーテル基の両末端に2価の連結基を介してシクロポリシロキサン構造が結合し、前記シクロポリシロキサン構造に2価の連結基を介して結合した(メタ)アクリル基を有し、かつ、水酸基を有さない構造を両末端に有する含フッ素化合物(B)を含むものである請求項1又は2に記載の含フッ素活性エネルギー線硬化性組成物。
- 組成物全体に含まれる平均値として、組成物中の含フッ素化合物(A)に含まれる水酸基に対する含フッ素化合物(A)に含まれる(メタ)アクリル基と含フッ素化合物(B)に含まれる(メタ)アクリル基の合計のモル比[(メタ)アクリル基の合計(モル)/水酸基(モル)]が、0.1以上25以下である請求項3に記載の含フッ素活性エネルギー線硬化性組成物。
- 含フッ素化合物(A)が、下記一般式(1)
X1−Z−Rf−Z−X1 (1)
[式中、Rfは下記式(2)〜(5)
で表される基から選ばれる、分子量500〜30,000の2価のパーフルオロポリエーテル基であり、X1は互いに独立に、下記式(6)
で表される(メタ)アクリル基含有基であり、a及びbはそれぞれ0〜6の整数であり、但しa+bは2〜11である。各繰り返し単位はランダムに結合されていてもよい。〕
で表される基であり、分子中に存在するX1中のa、bの合計はそれぞれ2以上である。Zは下記式
で表されるものである請求項1〜4のいずれか1項に記載の含フッ素活性エネルギー線硬化性組成物。 - 更に、含フッ素化合物(A)、(B)以外のアクリル化合物(C)を含む請求項1〜5のいずれか1項に記載の含フッ素活性エネルギー線硬化性組成物。
- アクリル化合物(C)が、1分子中に3個以上の(メタ)アクリル基を有し、かつ分子中に水酸基を有さない非フッ素化多官能(メタ)アクリレートである請求項6に記載の含フッ素活性エネルギー線硬化性組成物。
- アクリル化合物(C)が、1分子中に3個以上の(メタ)アクリル基と1個以上の水酸基を有する非フッ素化多官能(メタ)アクリレートである請求項6に記載の含フッ素活性エネルギー線硬化性組成物。
- アクリル化合物(C)が、分子中にウレタン結合を有し、1分子中に6個以上の(メタ)アクリル基を有する非フッ素化多官能ウレタン(メタ)アクリレートである請求項6に記載の含フッ素活性エネルギー線硬化性組成物。
- 更に、(D)光重合開始剤を含む請求項1〜9のいずれか1項に記載の含フッ素活性エネルギー線硬化性組成物。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の含フッ素活性エネルギー線硬化性組成物の硬化被膜を表面に有し、水接触角105°以上の撥水性表面を有する物品。
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