JPWO2019139016A1 - 接着剤組成物、並びにそれを用いた電池用材料、リチウムイオン電池用材料、熱融着性部材、及びリチウムイオン電池用包装材料 - Google Patents
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Abstract
Description
これら分野で用いられる、鉄、アルミニウム、チタン及びその他金属等、並びにそれらの合金等の金属部材と接着性に乏しいポリオレフィンからなる成形体を接着するために、各種の接着剤組成物が提案されている。
特開平4−18480号公報には、カルボン酸含有ポリオレフィンと、カルボン酸含有エポキシ樹脂と、ポリイソシアネート化合物と、必要に応じてエポキシ樹脂とからなる成分を有機溶剤に溶解、分散させてなる接着剤組成物が開示されている。
特開2015−36385号公報には、カルボキシル基又は酸無水物基を有するポリオレフィン、多官能イソシアネート化合物及び溶剤を含有し、ポリオレフィンのガラス転移温度、融点及び融解エネルギーが特定の値である接着剤組成物が開示されている。
本発明の一実施形態は、ラミネート直後のはく離接着強さの立上りに優れることからラミネート後の位置のずれ又は皺を改善でき、また、高温(80℃)はく離接着強さが高く、耐電解液性にも優れることから電池用材料、特に、リチウム電池用包装材料に用いることができる接着剤組成物を提供することを目的とする。
[1]酸性基及び/又は酸無水物基、並びに、下記式(I)で表される(メタ)アクリロイル基(a)を有する変性ポリプロピレン系樹脂(A)を含有し、上記(メタ)アクリロイル基(a)は、酸性基及び/又は酸無水物基を有するポリプロピレン系樹脂(b)の該酸性基及び/又は該酸無水物基の変性反応により導入されたものである、接着剤組成物。
CH2=CR1CO− ・・・(I)
[式(I)中、R1は水素原子又はメチル基である。]
[2]上記(メタ)アクリロイル基(a)が、上記ポリプロピレン系樹脂(b)が有する上記酸性基及び/又は上記酸無水物基と下記式(II)で表される化合物との反応により導入されたものである、[1]に記載の接着剤組成物。
CH2=CR2CO−R3−OH ・・・ (II)
[式(II)中、R2は水素原子又はCH3基を示し、R3は−(OCH2CH2)n−基(式中、nは1〜8の整数を示す。)、−(OCH2CH(CH3))n−基(式中、nは1〜8の整数を示す。)、−(OCH2CH2CH(CH3))n−基(式中、nは1〜8の整数を示す。)、−(O(CH2)4)n−基(式中、nは1〜8の整数を示す。)、−(OCH2CH(CH2CH3))n−基(式中、nは1〜8の整数を示す。)、又は−NH−CH2−基を示す。]
[3]上記(メタ)アクリロイル基(a)が、上記ポリプロピレン系樹脂(b)が有する上記酸性基及び/又は上記酸無水物基と下記式(III)で表される化合物との反応により導入されたものである、[1]に記載の接着剤組成物。
CH2=CR4CO−R5−NCO ・・・ (III)
[式(III)中、R4は水素原子又はCH3基を示し、R5は−(OCH2CH2)n−基(式中、nは1〜8の整数を示す。)、−(OCH2CH(CH3))n−基(式中、nは1〜8の整数を示す。)又は−NH−CH2−基を示す。]
[4]上記(メタ)アクリロイル基(a)が、上記ポリプロピレン系樹脂(b)が有する上記酸性基及び/又は上記酸無水物基と下記式(IV)で表される化合物との反応により導入されたものである、[1]に記載の接着剤組成物。
CH2=CR6CO−R7−OR10 ・・・ (IV)
[式(IV)中、R6は水素原子又はCH3基を示し、R7は、単結合、−(OCH2CH2)n−基(式中、nは1〜8の整数を示す。)、−(OCH2CH(CH3))n−基(式中、nは1〜8の整数を示す。)又は−NH−CH2−基を示し、R10はグリシジル基を示す。]
[5]上記(メタ)アクリロイル基(a)が、上記ポリプロピレン系樹脂(b)が有する上記酸性基及び/又は上記酸無水物基と下記式(V)及び/又は(VI)で表される化合物とが反応して生成する水酸基及び/又はカルボキシ基と、下記式(VII)で表される化合物との反応により導入されたものである、[1]に記載の接着剤組成物。
H2N−(CH2)n−OH ・・・ (V)
[式(V)中、nは1〜8の整数を示す。]
HO−(CH2)n−NH−(CH2)m−OH ・・・ (VI)
[式(VI)中、m、nはそれぞれ独立して1〜8の整数を示す。]
CH2=CR8CO−R9−NCO ・・・ (VII)
[式(VII)中、R8は水素原子又はCH3基を示し、R9は−(OCH2CH2)n−基(式中、nは1〜8の整数を示す。)、−(OCH2CH(CH3))n−基(式中、nは1〜8の整数を示す。)又は−NH−CH2−基を示す。]
[6]ラジカル重合開始剤を更に含有する[1]〜[5]のいずれか1つに記載の接着剤組成物。
[7]有機溶剤を更に含有し、上記変性ポリプロピレン系樹脂(A)が上記有機溶剤に溶解している[1]〜[6]のいずれか1つに記載の接着剤組成物。
[8]イソシアネート化合物を更に含有する[1]〜[7]のいずれか1つに記載の接着剤組成物。
[9][1]〜[8]のいずれか1つに記載の接着剤組成物の硬化物を有する電池用材料。
[10][1]〜[8]のいずれか1つに記載の接着剤組成物の硬化物を有するリチウムイオン電池用材料。
[11][1]〜[8]のいずれか1つに記載の接着剤組成物が硬化してなる接着剤層と、当該接着剤層の一面側に接合された金属層と、当該接着剤層の他面側に接合された熱融着性樹脂層とを備えることを特徴とする熱融着性部材。
[12][11]に記載の熱融着性部材を含むリチウムイオン電池用包装材料。
本発明の第1の態様(本開示の接着剤組成物)は、酸性基及び/又は酸無水物基、並びに、下記式(I)で表される(メタ)アクリロイル基(a)を有する変性ポリプロピレン系樹脂(A)を含有し、
上記(メタ)アクリロイル基(a)は、酸性基及び/又は酸無水物基を有するポリプロピレン系樹脂(b)の該酸性基及び/又は該酸無水物基の変性反応により導入されたものである、接着剤組成物である。
CH2=CR1CO− ・・・(I)
[式(I)中、R1は水素原子又はメチル基である。]
以下、本開示の接着剤組成物が含有する変性ポリプロピレン系樹脂(A)(以下、「(A)成分」ということがある。)、及び、本開示の接着剤組成物が含有し得る他の成分について説明する。
尚、本明細書においては、アクリル酸及び/又はメタクリル酸を(メタ)アクリル酸と表し、アクリロイル基及び/又はメタクリロイル基を(メタ)アクリロイル基と表す。
(A)成分は、酸性基及び/又は酸無水物基、並びに、下記式(I)で表される(メタ)アクリロイル基(a)を有し、該(メタ)アクリロイル基(a)は、酸性基及び/又は酸無水物基を有するポリプロピレン系樹脂(b)の該酸性基及び/又は該酸無水物基の変性反応により導入されたものである。
CH2=CR1CO− ・・・(I)
[式(I)中、R1は水素原子又はメチル基である。]
(A)成分が有する酸性基及び/又は酸無水物基は、ポリプロピレン系樹脂(b)が有する酸性基及び/又は酸無水物基に由来する。
(A)成分の原料となる酸性基含有モノマーとしては、エチレン性二重結合及びカルボン酸基等を同一分子内に持つ化合物が挙げられ、具体的には、各種の不飽和モノカルボン酸化合物、不飽和ジカルボン酸化合物及び不飽和トリカルボン酸化合物等のα,β−不飽和カルボン酸化合物が挙げられる。
制するため、減圧加熱留去又は再沈殿精製等の公知の方法により、未反応の酸性基含有モノマーを除去したものを、ポリプロピレン系樹脂(b)として用いることが好ましい。
(A)成分の原料となる酸無水物基含有モノマーとしては、エチレン性二重結合及びカルボン酸無水物基等を同一分子内に持つ化合物が挙げられ、具体的には、上記不飽和モノカルボン酸化合物の酸無水物、上記不飽和ジカルボン酸化合物の酸無水物及び上記不飽和トリカルボン酸化合物の酸無水物等のα,β−不飽和カルボン酸化合物の誘導体が挙げられる。
(A)成分は、さらに、(メタ)アクリル酸アルキルエステルでグラフト変性されていてもよい。(A)成分が(メタ)アクリル酸アルキルエステルでグラフト変性されていることにより、有機溶剤への溶解性及び他の樹脂との相溶性に優れたものとすることができる。(メタ)アクリル酸アルキルエステルとしては、炭素数8〜18のアルキルアルコールと(メタ)アクリル酸とのエステル化物(以下、「(メタ)アクリル酸長鎖アルキルエステル」という。)が好ましい。
上記の通り、(A)成分は、下記式(I)で表される(メタ)アクリロイル基(a)を有し、該(メタ)アクリロイル基(a)は、酸性基及び/又は酸無水物基を有するポリプロピレン系樹脂(b)の該酸性基及び/又は該酸無水物基の変性反応により導入されたものである。
CH2=CR1CO− ・・・(I)
[式(I)中、R1は水素原子又はメチル基である。]
(A)成分の原料となる(メタ)アクリロイル誘導体は、酸性基及び/又は酸無水物基と反応する官能基を有する化合物であり、具体例としては、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシブチル、(メタ)アクリル酸3−ヒドロキシブチル、(メタ)アクリル酸4−ヒドロキシブチル、(メタ)アクリル酸グリシジル、及び(メタ)アクリル酸2−イソシアネートエチル等が挙げられる。
CH2=CR2CO−R3−OH ・・・ (II)
[式(II)中、R2は水素原子又はCH3基を示し、R3は−(OCH2CH2)n−基(式中、nは1〜8の整数を示す。)、−(OCH2CH(CH3))n−基(式中、nは1〜8の整数を示す。)、−(OCH2CH2CH(CH3))n−基(式中、nは1〜8の整数を示す。)、−(O(CH2)4)n−基(式中、nは1〜8の整数を示す。)、−(OCH2CH(CH2CH3))n−基(式中、nは1〜8の整数を示す。)、又は−NH−CH2−基を示す。]
CH2=CR4CO−R5−NCO ・・・ (III)
[式(III)中、R4は水素原子又はCH3基を示し、R5は−(OCH2CH2)n−基(式中、nは1〜8の整数を示す。)、−(OCH2CH(CH3))n−基(式中、nは1〜8の整数を示す。)又は−NH−CH2−基を示す。]
CH2=CR6CO−R7−OR10 ・・・ (IV)
[式(IV)中、R6は水素原子又はCH3基を示し、R7は、単結合、−(OCH2CH2)n−基(式中、nは1〜8の整数を示す。)、−(OCH2CH(CH3))n−基(式中、nは1〜8の整数を示す。)又は−NH−CH2−基を示し、R10はグリシジル基を示す。]
H2N−(CH2)n−OH ・・・ (V)
[式(V)中、nは1〜8の整数を示す。]
HO−(CH2)n−NH−(CH2)m−OH ・・・ (VI)
[式(VI)中、m、nはそれぞれ独立して1〜8の整数を示す。]
CH2=CR8CO−R9−NCO ・・・ (VII)
[式(VII)中、R8は水素原子又はCH3基を示し、R9は−(OCH2CH2)n−基(式中、nは1〜8の整数を示す。)、−(OCH2CH(CH3))n−基(式中、nは1〜8の整数を示す。)又は−NH−CH2−基を示す。]
(A)成分のガラス転移温度は、以下のように測定する。
JIS K 7121(1987年制定)の規定に準じ、示差走査熱量計(DSC(differential scanning calorimetry)装置)を用いて測定する。試験片をDSC装置の容器に入れ、150℃で10分間保った後、−100℃まで急冷する。−100℃で10分間保持した後、毎分20℃で60℃まで加熱してDSC曲線を描かせる。
低温側のベースラインを高温側に延長した直線と、ガラス転移の階段状変化部分の曲線のこう配が最大になる点で引いた接線との交点の温度をガラス転移温度とする。
(A)成分の融点は、以下のように測定する。
JIS K 7121(1987年制定)の規定に準じ、示差走査熱量計を用いて、昇温速度10℃/分で測定し、結晶化したときの温度を融点(以下「Tm」)とする。
本開示の接着剤組成物は、ラジカル重合開始剤を更に含むことが好ましい。
熱ラジカル重合開始剤の例としては、熱によりラジカルを発生する過酸化物、アゾ化合物及びレドックス開始剤等が挙げられる。
アゾ化合物の例としては、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビス−2,4−ジメチルバレロニトリル、アゾビスシクロヘキサンカルボニトリル及びアゾビス−4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル等が挙げられる。
過酸化物の例としては、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル、クメンヒドロペルオキシド、t−ブチルヒドロパーオキシド、t−ヘキシルパーオキシピバレート、ジラウロイルパーオキシド、ジラウロイルパーオキシド、ジ(2−エチルヘキシル)パーオキシジカーボネート、ジ−t−ブチルパーオキシド及びジクミルペルオキシド等が挙げられる。
レドックス開始剤の例としては、過酸化水素−鉄(II)塩、ペルオキソ二硫酸塩−亜硫酸水素ナトリウム及びクメンヒドロペルオキシド−鉄(II)塩等が挙げられる。
なお、本開示において、硬化性成分とは、(メタ)アクリロイル基(a)を有する変性ポリプロピレン系樹脂(A)を意味する。
光ラジカル重合開始剤は、紫外線、可視光線、又は電子線等の活性エネルギー線でラジカルを発生する。
活性エネルギー線として電子線を用いる場合、本開示の接着剤組成物には光ラジカル重合開始剤を含有させず、硬化させることも可能であるが、硬化性を改善させるため必要に応じて少量含有させることもできる。
ベンジルジメチルケタール、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、オリゴ[2−ヒドロキシ−2−メチル−1−[4−(1−メチルビニル)フェニル]プロパノン]、2−ヒドロキシ−1−[4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチループロピオニル)ベンジル]フェニル]−2−メチルプロパン−1−オン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン、2−ジメチルアミノ−2−(4−メチルベンジル)−1−(4−モルフォリン−4−イル−フェニル)ブタン−1−オン及び3,6−ビス(2−メチル−2−モルフォリノプロピオニル)−9−n−オクチルカルバゾール等のアセトフェノン系化合物;
ベンゾイン、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル及びベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン系化合物;
ベンゾフェノン、2−メチルベンゾフェノン、3−メチルベンゾフェノン、4−メチルベンゾフェノン、2,4,6−トリメチルベンゾフェノン、4−フェニルベンゾフェノン、メチル−2−ベンゾフェノン、1−[4−(4−ベンゾイルフェニルスルファニル)フェニル]−2−メチル−2−(4−メチルフェニルスルフォニル)プロパン−1−オン、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン及び4−メトキシ−4’−ジメチルアミノベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物;
ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、及びビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド系化合物;並びに
チオキサントン、2−クロロチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、1−クロロ−4−プロピルチオキサントン、3−[3,4−ジメチル−9−オキソ−9H−チオキサントン−2−イル−オキシ]−2−ヒドロキシプロピル−N,N,N−トリメチルアンモニウムクロライド及びフルオロチオキサントン等のチオキサントン系化合物等が挙げられる。
上記以外の化合物としては、ベンジル、エチル(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルフォスフィネート、フェニルグリオキシ酸メチル、エチルアントラキノン、フェナントレンキノン、及びカンファーキノン等が挙げられる。
硬化物の耐熱性を向上させたり、接着した部材の高温でのはく離接着強さを更に向上させたりする観点から、本開示の接着剤組成物は、イソシアネート化合物を更に含有することが好ましい。
イソシアヌレート結合を有する化合物の市販品としては、デュラネートTPA−100(旭化成(株)製)、デュラネートMFA−75B(旭化成(株)製)、デュラネートTUL−100(旭化成(株)製)、デュラネートTSA−100(旭化成(株)製)、コロネ−トHX(東ソー(株)製)、デスモジュールZ4470 BA(住化バイエルウレタン社製)及びデュラネートT4900−70B(旭化成(株)製)及びタケネートD−170N(三井化学(株)製)等が挙げられる。
ビュレット結合を有する化合物の市販品としては、デュラネート24A−100(旭化成(株)製)、デュラネート21S−75E(旭化成(株)製)、タケネートD−165NN(三井化学(株)製)、及びデスモジュールN3200(住化バイエルウレタン(株)製)等が挙げられる。
また、ウレタン結合を有する化合物の市販品としては、ヘキサメチレンジイソシアネートとトリメチロールプロパンとのアダクト体であるデュラネートP301−75E(旭化成(株)製)及びスミジュールHT(住化バイエルウレタン(株)製)、イソホロンジイソシアネートとトリメチロールプロパンとのアダクト体であるタケネートD−140N(三井化学(株)製)、並びにイソホロンジイソシアネートとヒドロキシエチルアクリレートとのモノアダクト体であるVESTANAT EP−DC1241(エボニックジャパン(株)製)等が挙げられる。
アロファネート結合を有する化合物の市販品としては、デスモジュールXP2580(住化バイエルウレタン(株)製)、及びデスモジュールXP2565(住化バイエルウレタン社製)等が挙げられる。
その他、トリメチロールプロパンアダクト変性された、東ソー社製「コロネートL」(商品名)、三井化学社製「タケネートD−102」(商品名)、及び「タケネートD−140N」(商品名)等が挙げられる。更に、イソシアネート基をブロック剤でマスクして安定化したブロック型イソシアネートの市販品として、東ソー社製「コロネート2507」(商品名)、及び「コロネート2513」(商品名)等が挙げられる。
本開示の接着剤組成物は、有機溶剤を更に含有し、変性ポリプロピレン系樹脂(A)が有機溶剤に溶解していることが好ましい。
本開示の接着剤組成物は、上述した成分の他に、目的に応じて種々の成分を含有することができる。
尚、後記するその他の成分は、例示した化合物の1種のみを使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
硬化触媒は、本開示の接着剤組成物がイソシアネート化合物を更に含有する形態において、(A)成分と、イソシアネート化合物との架橋反応を促進し、硬化を容易にし、優れた接着性能を得る目的で本開示の接着剤組成物に含有させることができる。
スチレン系熱可塑性エラストマーは、接着力を向上する目的で本開示の接着剤組成物に含有させることができる。
粘着付与剤は、接着力を向上する目的で本開示の接着剤組成物に含有させることができる。
本発明の第2の態様(本開示の接着剤組成物の製造方法)は、ポリプロピレン系樹脂をα,β−不飽和カルボン酸化合物又はその誘導体でグラフト変性し、酸性基及び/又は酸無水物基を有するポリプロピレン系樹脂(b)を作製する工程(以下、「工程S1」という。)と、上記酸性基及び/又は酸無水物基を有するポリプロピレン系樹脂(b)の該酸性基及び/又は酸無水物基の変性反応により、上記酸性基及び/又は酸無水物基を有するポリプロピレン系樹脂(b)に下記式(I)で表される(メタ)アクリロイル基(a)を導入し、酸性基及び/又は酸無水物基、並びに、該(メタ)アクリロイル基(a)を有する変性ポリプロピレン系樹脂(A)を作製する工程(以下、「工程S2」という。)と、を有する接着剤組成物の製造方法である。
CH2=CR1CO− ・・・(I)
[式(I)中、R1は水素原子又はメチル基である。]
工程S3を行う温度は、80℃以下であることが好ましく、より好ましくは30℃〜60℃である。
工程S4における混合時の温度は、40℃以下であることが好ましく、より好ましくは10℃〜30℃である。
本発明の第3の態様(本開示の熱融着性部材)は、本発明の第1の態様に係る接着剤組成物が硬化してなる接着剤層と、接着剤層の一面側に接合された金属層と、接着剤層の他面側に接合された熱融着性樹脂層とを備える熱融着性部材である。
本開示の熱融着性部材の一例の概略図は、図1及び図2に示される。即ち、図1の熱融着性部材1は、熱融着性樹脂層11と、接着剤層12と、金属層13とを、順次備える。また、図2の熱融着性部材1は、熱融着性樹脂層11と、接着剤層12と、金属層13と、他の層14とを、順次備える。
本発明の第4の態様(本開示の熱融着性部材の製造方法)は、本発明の第3の態様に係る熱融着性部材の製造方法である。
例えば、図1に示される熱融着性部材の製造方法としては、以下の(1)又は(2)が挙げられる。
(1)接着剤組成物を、金属層13形成用の金属箔及び金属製フィルム等の表面に塗布し;その後、接着剤組成物中の有機溶剤を除去して接着剤層12を形成し;次いで、接着剤層12が形成された面に、熱融着性樹脂層11形成用樹脂フィルム(以下、「熱融着性樹脂フィルム」という。)を接触させて、加熱しながら圧着し、熱融着性樹脂フィルム側から活性エネルギー線を照射する方法。
(2)接着剤組成物を、熱融着性樹脂フィルムの表面に塗布し;その後、接着剤組成物中の有機溶剤を除去して接着剤層12を形成し;次いで、接着剤層12が形成された面に、金属層13形成用の金属箔等を接触させて、加熱しながら圧着し、熱融着性樹脂フィルム側から活性エネルギー線を照射する方法。
(3)接着剤組成物を、他の層14を構成する樹脂層と、この樹脂層の一面側に、蒸着等により形成された金属層13とを有する複合フィルムにおける金属層13の表面に塗布し;その後、接着剤組成物中の有機溶剤を除去して接着剤層12を形成し;次いで、接着剤層12が形成された面と、熱融着性樹脂フィルムを接触させて、加熱しながら圧着し、熱融着性樹脂フィルム側から活性エネルギー線を照射する方法。
(4)接着剤組成物を、熱融着性樹脂フィルムの表面に塗布し;その後、接着剤組成物中の有機溶剤を除去して接着剤層12を形成し;次いで、接着剤層12が形成された面に、他の層14を構成する樹脂層と、この樹脂層の一面側に、蒸着等により形成された金属層13とを有する複合フィルムにおける金属層13が形成された面を接触させて、加熱しながら圧着し、熱融着性樹脂フィルム側から活性エネルギー線を照射する方法。
(5)上記(1)又は(2)の方法により得られた積層体における金属層13の表面に、他の層14形成用フィルムを押出成形し、熱融着性樹脂フィルム側から活性エネルギー線を照射する方法。
紫外線照射装置としては、高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、UV(ultraviolet)無電極ランプ、及びLED(light emitting diode)等が挙げられる。
照射エネルギーは、活性エネルギー線の種類及び含有成分の組成に応じて適宜設定すべきものであるが、一例として高圧水銀ランプを使用する場合を挙げると、UV−A領域(波長範囲:315nm〜400nm)の照射エネルギーで100mJ/cm2〜5,000mJ/cm2が好ましく、200mJ/cm2〜2,000mJ/cm2がより好ましい。
本開示の熱融着性部材は、電気分野、自動車分野、産業分野及びその他分野の様々な工業用製品分野において使用することができる。
1)製造例1〔A1の製造〕
二軸押出機(L/D=42、φ=58mm)に、未変性のポリプロピレン系樹脂としてプロピレン−エチレン−1−ブテン共重合体(プロピレン成分72モル%、エチレン成分7モル%、1−ブテン成分21モル%、重量平均分子量120,000、Tm=100℃)100質量部、マレイン酸無水物2.3質量部、メタクリル酸ラウリル4質量部、2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキサン1.5質量部を投入した。滞留時間は10分、バレル温度は180℃(第1バレル〜第7バレル)として反応させ、第7バレルにて脱気を行い、残留する未反応のマレイン酸無水物及びメタクリル酸ラウリルを除去し、反応物(マレイン酸無水物及びメタクリル酸ラウリルが付加したポリプロピレン系樹脂)を得た。
攪拌機、冷却管、及び滴下漏斗を取り付けた四つ口フラスコ中で、未変性のポリプロピレン系樹脂としてプロピレン−1−ブテン共重合体(プロピレン成分73モル%、1−ブテン成分27モル%、重量平均分子量200,000、Tm=85℃)100質量部をトルエン400質量部中に加熱溶解させた後、アコニット酸無水物1.5質量部、アクリル酸オクチル3質量部、ベンゾイルパーオキサイド0.5質量部をそれぞれ3時間かけて滴下し、さらに1時間反応させた。反応後、室温に冷却した後、粗反応物を大過剰のアセトン中に投入して未反応のアコニット酸無水物及びアクリル酸オクチルを除去し、アセトン中に析出した樹脂を分離、乾燥して反応物(アコニット酸無水物及びアクリル酸オクチルが付加したポリプロピレン系樹脂)を得た。
製造例1と同様の二軸押出機に、未変性のポリプロピレン系樹脂としてプロピレン−1−ブテン共重合体(プロピレン成分67モル%、1−ブテン成分33モル%、重量平均分子量200,000、Tm=75℃)100質量部、イタコン酸無水物8質量部、アクリル酸トリデシル5質量部、ラウロイルパーオキサイド2質量部を投入した。滞留時間は10分、バレル温度は170℃(第1バレル〜第7バレル)として反応し、第7バレルにて脱気を行い、残留する未反応の無水イタコン酸及びアクリル酸トリデシルを除去し、反応物(イタコン酸無水物及びアクリル酸トリデシルが付加したポリプロピレン系樹脂)を得た。
製造例1と同様の二軸押出機に、未変性のポリプロピレン系樹脂としてプロピレン−1−ブテン共重合体(プロピレン成分84モル%、1−ブテン成分16モル%、重量平均分子量210,000、Tm=98℃)100質量部、マレイン酸無水物2.5質量部、2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキサン0.8質量部を投入した。滞留時間は10分、バレル温度は180℃(第1バレル〜第7バレル)として反応し、第7バレルにて脱気を行い、残留する未反応のマレイン酸無水物を除去し、反応物(マレイン酸無水物付加ポリプロピレン系樹脂)を得た。
二軸押出機(L/D=42、φ=58mm)に、未変性のポリプロピレン系樹脂としてプロピレン−1−ブテン共重合体(プロピレン成分84モル%、1−ブテン成分16モル%、重量平均分子量210,000、Tm=98℃)100質量部、マレイン酸無水物1.3質量部、2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキサン0.5質量部を投入した。滞留時間は10分、バレル温度は180℃(第1バレル〜第7バレル)として反応し、第7バレルにて脱気を行い、残留する未反応のマレイン酸無水物を除去し、反応物(マレイン酸無水物付加ポリプロピレン系樹脂)を得た。
二軸押出機(L/D=42、φ=58mm)に、未変性のポリプロピレン系樹脂としてプロピレン−エチレン−1−ブテン共重合体(プロピレン成分72モル%、エチレン成分7モル%、1−ブテン成分21モル%、重量平均分子量120,000、Tm=100℃)100質量部、マレイン酸無水物2.3質量部、メタクリル酸ラウリル4質量部、2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキサン1.5質量部を投入した。滞留時間は10分、バレル温度は180℃(第1バレル〜第7バレル)として反応し、第7バレルにて脱気を行い、残留する未反応のマレイン酸無水物及びメタクリル酸ラウリルを除去し、反応物(マレイン酸無水物及びメタクリル酸ラウリルが付加したポリプロピレン系樹脂)を得た。
攪拌機、冷却管、及び滴下漏斗を取り付けた四つ口フラスコ中で、ポリプロピレン系樹脂としてプロピレン−1−ブテン共重合体(プロピレン成分73モル%、1−ブテン成分27モル%、重量平均分子量200,000、Tm=85℃)100質量部をトルエン400質量部中に加熱溶解させた後、アコニット酸無水物1.5質量部、アクリル酸オクチル3質量部、ベンゾイルパーオキサイド0.5質量部をそれぞれ3時間かけて滴下し、さらに1時間反応させた。反応後、室温に冷却した後、粗反応物を大過剰のアセトン中に投入して未反応のアコニット酸無水物及びアクリル酸オクチルを除去し、反応物(アコニット酸無水物及びアクリル酸オクチルが付加したポリプロピレン系樹脂)を得た。
製造例1と同様の二軸押出機に、ポリプロピレン系樹脂としてプロピレン−1−ブテン共重合体(プロピレン成分67モル%、1−ブテン成分33モル%、重量平均分子量200,000、Tm=75℃)100質量部、イタコン酸無水物8質量部、アクリル酸トリデシル5質量部、ラウロイルパーオキサイド2質量部を投入した。滞留時間は10分、バレル温度は170℃(第1バレル〜第7バレル)として反応し、第7バレルにて脱気を行い、残留する未反応のイタコン酸無水物及びアクリル酸トリデシルを除去し、反応物(イタコン酸無水物及びアクリル酸トリデシルが付加したポリプロピレン系樹脂)を得た。
二軸押出機(L/D=42、φ=58mm)に、ポリプロピレン系樹脂としてプロピレン−1−ブテン共重合体(プロピレン成分84モル%、1−ブテン成分16モル%、重量平均分子量210,000、Tm=98℃)100質量部、マレイン酸無水物2.5質量部、2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキサン0.8質量部を投入した。滞留時間は10分、バレル温度は180℃(第1バレル〜第7バレル)として反応し、第7バレルにて脱気を行い、残留する未反応のマレイン酸無水物を除去し、反応物(マレイン酸無水物付加ポリプロピレン系樹脂)を得た。
二軸押出機(L/D=42、φ=58mm)に、ポリプロピレン系樹脂としてプロピレン−1−ブテン共重合体(プロピレン成分84モル%、1−ブテン成分16モル%、重量平均分子量210,000、Tm=98℃)100質量部、マレイン酸無水物1.3質量部、2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキサン0.5質量部を投入した。滞留時間は10分、バレル温度は180℃(第1バレル〜第7バレル)として反応し、第7バレルにて脱気を行い、残留する未反応のマレイン酸無水物を除去し、反応物(マレイン酸無水物付加ポリプロピレン系樹脂)を得た。
製造例1〜5で得られた反応物A1〜A5について、後記する方法に従い、重量平均分子量、融点、融解エネルギー、酸性基含有モノマー及び/又は酸無水物基含有モノマーのグラフト量、(メタ)アクリル酸長鎖アルキルエステルのグラフト量、(メタ)アクリロイル基の含有量及び平均官能基数、並びに、上記(メタ)アクリロイル基の結合率を測定又は算出した。
それらの結果を表1に示す。なお、表1中に記載の「重量%」は、「質量%」と同義である。
装置 :HLC−8220GPC(東ソー(株)製)
カラム :TSKgel GMHXL 2本(東ソー(株)製)
カラム温度 :40℃
溶離液 :テトラヒドロフラン 1.00ml/分
検出器 :RI(示差屈折率計)
GPCにより測定した分子量をポリスチレンの分子量を基準にして換算した。
JIS K 7121(1987年制定)の規定に準じ、示差走査熱量計を用いて、昇温速度10℃/分で測定し、結晶化したときの温度を融点(以下「Tm」)とした。
JIS K 7122(1987年制定)の規定に準じ、示差走査熱量計を用いて、昇温速度10℃/分で融解エネルギーを測定した。
酸無水物基含有モノマーのグラフト量は、後記する測定により得られた酸価から次式で定義される。
グラフト量(質量%)=酸価×(M+1.008)×100/(1000×56.1×V)
M=酸無水物基含有モノマーの分子量
V=酸無水物基含有モノマーを加水分解した時の酸性基の価数
上記反応物A1〜A5の酸無水物基含有モノマーのグラフト量は、次式に従って算出した。
A1のグラフト量(質量%)=酸価× 99.1×100/(1000×56.1×2)
A2のグラフト量(質量%)=酸価×157.1×100/(1000×56.1×3)
A3のグラフト量(質量%)=酸価×113.1×100/(1000×56.1×2)
A4のグラフト量(質量%)=酸価× 99.1×100/(1000×56.1×2)
A5のグラフト量(質量%)=酸価× 99.1×100/(1000×56.1×2)
◆酸価の測定方法
酸価は、試料1g中に含まれる酸を中和するのに要する水酸化カリウムのミリグラム数を示し、JIS K 0070:1992に準じて測定した。
具体的には、共栓付三角フラスコに測定する試料0.2gを精秤し、テトラヒドロフラン20mlを加え、加温しながら溶解させて試料溶液を得る。次いで、この試料溶液に、指示薬として1w/v%のフェノールフタレインエタノール溶液を数滴加え、滴定液として0.1mol/Lの水酸化カリウムのエタノール溶液を用いて、10秒間持続する淡紅色を呈するまで滴定を行い、次式に従って酸価を算出した。
酸価(mgKOH/g)=(T×F×56.11×0.1)/W
まず、製造例1と同様の二軸押出機を用いて、上記反応物A1〜A3の原料であるポリオレフィンに対して、上記反応物A1〜A3の原料である(メタ)アクリル酸長鎖アルキルエステル(濃度(質量%):C1、C2及びC3)を混合した後、熱プレスを用いて、(メタ)アクリル酸長鎖アルキルエステル濃度が異なるフィルム3種類(厚み:100μm)を得た。
フーリエ変換赤外分光法により、上記3種類のフィルムの赤外吸収スペクトルを測定して、次式に従って吸光度比Y1、Y2及びY3を求め、濃度C1、C2及びC3に対する検量線を作成した。
Y2:濃度C2の時のY
Y3:濃度C3の時のY
ついで、上記反応物A1〜A3の赤外スペクトルを測定して、吸光度比YA1(反応物A1のY)、YA2(反応物A2のY)及びYA3(反応物A3のY)を求め、上記検量線を基に次式に従って、(メタ)アクリル酸長鎖アルキルエステルのグラフト量を算出した。
A1のグラフト量(質量%)=(YA1−b)/a
A2のグラフト量(質量%)=(YA2−b)/a
A3のグラフト量(質量%)=(YA3−b)/a
a=(3f−d×e)/(3c−d2)
b=(c×e−f×d)/(3c−d2)
c=C1 2+C2 2+C3 2
d=C1+C2+C3
e=Y1+Y2+Y3
f=C1Y1+C2Y2+C3Y3
1H−NMR分析装置を用いて、ポリプロピレン系樹脂由来の0.1ppm〜2.3ppm付近のピーク面積、(メタ)アクリロイル基に由来する6.0ppm〜6.5ppm付近のピーク面積の比及びMnから含有量を求め、次式により、含有量及び平均官能基数を算出した。
Mh:繰返し単位の水素原子数=(Mhp×Mp+Mhe×Me+Mhb×Mb)/100
Ap:ポリプロピレン系樹脂に由来するピーク面積の和(対応水素原子Mh個)
Aa:アクリロイル基に由来するピークの面積(対応水素原子1個)
Mna:アクリロイル基の化学式量
Mn:繰返し単位の化学式量=(Mnp×Mp+Mne×Me+Mnb×Mb)/100
Mw:ポリプロピレン系樹脂の分子量
Mp:ポリプロピレン系樹脂を構成するプロピレン単位のmol%
Me:ポリプロピレン系樹脂を構成するエチレン単位のmol%
Mb:ポリプロピレン系樹脂を構成するブテン単位のmol%
Mnp:プロピレン単位の化学式量
Mne:エチレン単位の化学式量
Mnb:ブテン単位の化学式量
Mhp:プロピレン単位の水素原子数 = 6
Mhe:エチレン単位の水素原子数 = 4
Mhb:ブテン単位の水素原子数 = 8
Mha:アクリロイル基の水素原子数 = 1
上記した変性ポリプロピレン系樹脂の酸性基及び/又は酸無水物基に由来するカルボキシル基に対する(メタ)アクリロイル基の結合率は、次式により算出した。
K=(D−B)×56.1×100000/M/N/L
B:ガスクロマトグラフィーから求めた(メタ)アクリロイル誘導体残存重量(g)
D:(メタ)アクリロイル誘導体の仕込重量(g)
M:(メタ)アクリロイル誘導体の分子量
L:変性ポリプロピレン系樹脂の酸価(mgKOH/g)
K:変性ポリプロピレン系樹脂が有するカルボキシル基に対する、(メタ)アクリロイル誘導体が結合したカルボキシル基の割合(%)
N:変性ポリプロピレン系樹脂の仕込重量(g)
1)実施例1〜5
コンデンサー及び攪拌機が付設された内容積300mlのフラスコに、下記表2に示す割合で、(A)成分としてA1〜A5のいずれかの反応物、及び、光ラジカル重合開始剤(BASF社製 商品名「IRGACURE 184」)を仕込み、充分混合して、実施例1〜5に係る接着剤組成物を得た。尚、表2における数字は質量部を意味する。
実施例1〜5と同様のフラスコに、下記表2に示す割合で、(A)成分としてA1〜A5のいずれかの反応物、光ラジカル重合開始剤(BASF社製 商品名「IRGACURE 184」)、硬化触媒としてのジブチルスズジラウレート(ADEKA製、商品名「アデカスタブBT−11)」)、及びイソシアネート化合物としてのヘキサメチレンジイソシアネート(炭素数6の炭化水素基を有する)のイソシアヌレート体(旭化成(株)製、製品名「デュラネートTPA−100」)を仕込み、充分混合して、実施例6〜10に係る接着剤組成物を得た。
実施例1〜5と同様のフラスコに、下記表2に示す割合で、A6〜A10のいずれかの反応物、硬化触媒としてのジブチルスズジラウレート(ADEKA製、商品名「アデカスタブBT−11)」)、及び、イソシアネート化合物としてのヘキサメチレンジイソシアネート(炭素数6の炭化水素基を有する)のイソシアヌレート体(旭化成(株)製、製品名「デュラネートTPA−100」)を仕込み、充分混合して、比較例1〜5に係る接着剤組成物を得た。
それらの結果を表2に示す。
(1)粘度
B型回転粘度計(東機産業(株)製)を用いて、温度25℃±0.5℃の条件で測定した。結果を表2に示す。
アルミニウム箔(サイズ:100mm×200mm、厚さ:40μm、表面処理:化成処理)に、接着剤組成物をバーコーターで塗布し、その後、80℃で60秒間乾燥させ、接着剤組成物に含有されていた有機溶剤を除去して膜厚4μmの接着剤層を形成した。
次いで、接着剤層の表面に、熱融着性樹脂フィルムとして無延伸ポリプロピレンフィルム(厚さ80μm、表面処理:コロナ処理、以下「CPP」という。)を貼合し、ゴム製ロールを有する熱ラミネーターを用いて、加熱圧着させた。このときの接着条件は、ロール表面温度80℃、ロール圧力0.3MPa、ラミネート速度1m/minとした。その後、アイグラフィックス(株)製のコンベア式紫外線照射装置(100W/cmメタルハライドランプ、ランプ高さ29cm、UV−A領域の照射強度250mW/cm2(ヘレウス(株)製UV POWER PUCKの測定値))を用いてCPP面側から、UV−A領域の紫外線を2000mJ/cm2照射し、表2に示す所定の養生条件で放置して評価を実施した。
上記5.で得られた試験片を用い、後記する評価を行った。
[常温はく離接着強さ]
上記試験片を15mm幅に裁断し、アルミニウム箔とCPPとの間の常温はく離接着強さ(測定温度25℃)を、T剥離試験(引張速度100mm/分)で測定した。その結果を表2に示す。
[高温はく離接着強さ]
上記試験片を15mm幅に裁断し、アルミニウム箔とCPPとの間の高温はく離接着強さ(測定温度80℃)を、T剥離試験(引張速度100mm/分)で測定した。その結果を表2に示す。
電解液として、炭酸エチレン、炭酸ジエチル、及び炭酸ジメチルを1:1:1(重量比)で混合し、これに1mol/Lの濃度でヘキサフルオロリン酸リチウムを添加したものを用いた。
上記試験片を80℃の電解液中に8日間浸漬した後、アルミニウム箔とCPPとの間の常温はく離接着強さ(測定温度25℃)をT剥離試験(引張速度100mm/分)で測定した。その結果を表2に示す。
表2から明らかなように、実施例1〜10の接着剤組成物は、ラミネートしてから25℃で30分経過した後の常温はく離接着強さが2.5N/15mm以上と高いことからラミネート後のはく離接着強さの立上りに優れ、短い養生時間でも接着性に優れるものであった。また、実施例1〜10の接着剤組成物は、40℃で7日間養生させた後の高温はく離接着強さも2.0N/15mm以上と高く接着性及び耐熱性に優れ、更に、耐電解液性にも優れるものであった。
これに対して、比較例1〜5の接着剤組成物は、ラミネートしてから25℃で30分経過した後の常温はく離接着強さが十分ではなかった。
11 熱融着性樹脂層
12 接着剤層
13 金属層
14 他の層
Claims (12)
- 酸性基及び/又は酸無水物基、並びに、下記式(I)で表される(メタ)アクリロイル基(a)を有する変性ポリプロピレン系樹脂(A)を含有し、
前記(メタ)アクリロイル基(a)は、酸性基及び/又は酸無水物基を有するポリプロピレン系樹脂(b)の該酸性基及び/又は該酸無水物基の変性反応により導入されたものである、接着剤組成物。
CH2=CR1CO− ・・・(I)
[式(I)中、R1は水素原子又はメチル基である。] - 前記(メタ)アクリロイル基(a)が、前記ポリプロピレン系樹脂(b)が有する前記酸性基及び/又は前記酸無水物基と下記式(II)で表される化合物との反応により導入されたものである、請求項1に記載の接着剤組成物。
CH2=CR2CO−R3−OH ・・・ (II)
[式(II)中、R2は水素原子又はCH3基を示し、R3は−(OCH2CH2)n−基(式中、nは1〜8の整数を示す。)、−(OCH2CH(CH3))n−基(式中、nは1〜8の整数を示す。)、−(OCH2CH2CH(CH3))n−基(式中、nは1〜8の整数を示す。)、−(O(CH2)4)n−基(式中、nは1〜8の整数を示す。)、−(OCH2CH(CH2CH3))n−基(式中、nは1〜8の整数を示す。)、又は−NH−CH2−基を示す。] - 前記(メタ)アクリロイル基(a)が、前記ポリプロピレン系樹脂(b)が有する前記酸性基及び/又は前記酸無水物基と下記式(III)で表される化合物との反応により導入されたものである、請求項1に記載の接着剤組成物。
CH2=CR4CO−R5−NCO ・・・ (III)
[式(III)中、R4は水素原子又はCH3基を示し、R5は−(OCH2CH2)n−基(式中、nは1〜8の整数を示す。)、−(OCH2CH(CH3))n−基(式中、nは1〜8の整数を示す。)又は−NH−CH2−基を示す。] - 前記(メタ)アクリロイル基(a)が、前記ポリプロピレン系樹脂(b)が有する前記酸性基及び/又は前記酸無水物基と下記式(IV)で表される化合物との反応により導入されたものである、請求項1に記載の接着剤組成物。
CH2=CR6CO−R7−OR10 ・・・ (IV)
[式(IV)中、R6は水素原子又はCH3基を示し、R7は、単結合、−(OCH2CH2)n−基(式中、nは1〜8の整数を示す。)、−(OCH2CH(CH3))n−基(式中、nは1〜8の整数を示す。)又は−NH−CH2−基を示し、R10はグリシジル基を示す。] - 前記(メタ)アクリロイル基(a)が、
前記ポリプロピレン系樹脂(b)が有する前記酸性基及び/又は前記酸無水物基と下記式(V)及び/又は(VI)で表される化合物とが反応して生成する水酸基及び/又はカルボキシ基と、
下記式(VII)で表される化合物との反応により導入されたものである、請求項1に記載の接着剤組成物。
H2N−(CH2)n−OH ・・・ (V)
[式(V)中、nは1〜8の整数を示す。]
HO−(CH2)n−NH−(CH2)m−OH ・・・ (VI)
[式(VI)中、m、nはそれぞれ独立して1〜8の整数を示す。]
CH2=CR8CO−R9−NCO ・・・ (VII)
[式(VII)中、R8は水素原子又はCH3基を示し、R9は−(OCH2CH2)n−基(式中、nは1〜8の整数を示す。)、−(OCH2CH(CH3))n−基(式中、nは1〜8の整数を示す。)又は−NH−CH2−基を示す。] - ラジカル重合開始剤を更に含有する請求項1〜5のいずれか1項に記載の接着剤組成物。
- 有機溶剤を更に含有し、前記変性ポリプロピレン系樹脂(A)が前記有機溶剤に溶解している請求項1〜6のいずれか1項に記載の接着剤組成物。
- イソシアネート化合物を更に含有する請求項1〜7のいずれか1項に記載の接着剤組成物。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の接着剤組成物の硬化物を有する電池用材料。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の接着剤組成物の硬化物を有するリチウムイオン電池用材料。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の接着剤組成物が硬化してなる接着剤層と、当該接着剤層の一面側に接合された金属層と、当該接着剤層の他面側に接合された熱融着性樹脂層とを備えることを特徴とする熱融着性部材。
- 請求項11に記載の熱融着性部材を含むリチウムイオン電池用包装材料。
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JP7254670B2 (ja) * | 2019-09-26 | 2023-04-10 | 東洋紡株式会社 | 積層体 |
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Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09227836A (ja) * | 1996-02-21 | 1997-09-02 | Sanyo Chem Ind Ltd | 感圧接着剤とそれを塗布してなる表面保護シートおよび表面保護方法 |
WO2012035958A1 (ja) * | 2010-09-17 | 2012-03-22 | 昭和電工株式会社 | 光硬化性透明粘着シート用組成物 |
JP2014199761A (ja) * | 2013-03-29 | 2014-10-23 | 凸版印刷株式会社 | 外装材、蓄電池、及び外装材の製造方法 |
JP2015059182A (ja) * | 2013-09-19 | 2015-03-30 | 新中村化学工業株式会社 | 樹脂組成物、接着剤、および、樹脂組成物の製造方法 |
WO2015046378A1 (ja) * | 2013-09-27 | 2015-04-02 | 東亞合成株式会社 | 接着剤組成物及びそれを用いた熱融着性複合部材 |
JP2016190941A (ja) * | 2015-03-31 | 2016-11-10 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 樹脂組成物 |
JP2017132894A (ja) * | 2016-01-27 | 2017-08-03 | 出光興産株式会社 | 樹脂組成物 |
WO2019003977A1 (ja) * | 2017-06-26 | 2019-01-03 | 東亞合成株式会社 | 接着剤組成物及びそれを用いた熱融着性部材 |
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KR101806230B1 (ko) * | 2015-06-10 | 2017-12-08 | (주)이지켐 | 폴리프로필렌 개질 방법 및 이를 적용한 전극탭 |
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Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09227836A (ja) * | 1996-02-21 | 1997-09-02 | Sanyo Chem Ind Ltd | 感圧接着剤とそれを塗布してなる表面保護シートおよび表面保護方法 |
WO2012035958A1 (ja) * | 2010-09-17 | 2012-03-22 | 昭和電工株式会社 | 光硬化性透明粘着シート用組成物 |
JP2014199761A (ja) * | 2013-03-29 | 2014-10-23 | 凸版印刷株式会社 | 外装材、蓄電池、及び外装材の製造方法 |
JP2015059182A (ja) * | 2013-09-19 | 2015-03-30 | 新中村化学工業株式会社 | 樹脂組成物、接着剤、および、樹脂組成物の製造方法 |
WO2015046378A1 (ja) * | 2013-09-27 | 2015-04-02 | 東亞合成株式会社 | 接着剤組成物及びそれを用いた熱融着性複合部材 |
JP2016190941A (ja) * | 2015-03-31 | 2016-11-10 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 樹脂組成物 |
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WO2019003977A1 (ja) * | 2017-06-26 | 2019-01-03 | 東亞合成株式会社 | 接着剤組成物及びそれを用いた熱融着性部材 |
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