JPWO2020090818A1 - 接着剤組成物及びそれを用いた熱融着性部材 - Google Patents
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Abstract
Description
これら分野で用いられる、鉄、アルミニウム、チタン及びその他金属等、並びにそれらの合金等の金属部材と接着性に乏しいポリオレフィンからなる成形体を接着するために、各種の接着剤組成物が提案されている。
特許文献1には、カルボン酸含有ポリオレフィンと、カルボン酸含有エポキシ樹脂と、ポリイソシアネート化合物と、必要に応じてエポキシ樹脂とからなる成分を有機溶剤に溶解、分散させてなる接着剤組成物が開示されている。
特許文献2には、カルボキシル基又は酸無水物基を有するポリオレフィン、多官能イソシアネート化合物及び溶剤を含有し、ポリオレフィンのガラス転移温度、融点及び融解エネルギーが特定の値である接着剤組成物が開示されている。
ラミネート型電池に使用される一般的な電池包材は、アルミ箔を中心にした3層構造であり、各層間には接着剤が使用される。3層とは、ラミネート電池形成後に電池の外側になる基材層、アルミやステンレス箔から形成され水分や空気などの浸透を妨げるバリア層、バリア層が電極や電解液に接触しないように絶縁することと、外周部を熱融着して貼り合わせることを目的としたシーラント層のことで、それぞれの層を2層以上で形成することも行われている。このうち、電解液と接するシーラント層はポリプロピレンフィルムなどのオレフィン系フィルムが用いられ、アルミ箔との接着には、必要に応じて架橋剤を配合した酸変性ポリオレフィンや酸変性スチレン系エラストマー、ポリヒドロキシポリオレフィンをイソシアネート系架橋剤で架橋するポリウレタンなどが用いられる。
中でも、酸変性ポリオレフィンとイソシアネート系架橋剤から構成される接着剤は、高い接着強度が得られるため、近年多用されるようになっている。
酸変性ポリオレフィンと架橋剤とから構成される接着剤は、主に溶剤に溶解した接着剤溶液として使用され、アルミ箔もしくはシーラント層用フィルムに塗布、乾燥後、アルミ箔とポリオレフィンフィルムを貼り合わせるドライラミネート工法と呼ばれる方法でラミネートフィルムが製造されている。
また、前記ラミネートフィルムは、例えば、ラミネート型二次電池に好適に用いられる。
特許文献3には、外側層としての耐熱性樹脂延伸フィルム層と、内側層としての熱可塑性樹脂未延伸フィルム層と、これら両フィルム層間に配設されたアルミニウム箔層とを含む電池ケース用包材において、前記熱可塑性樹脂未延伸フィルム層と前記アルミニウム箔層とが、カルボキシル基を有するポリオレフィン樹脂と、多官能イソシアネート化合物とを含有してなる接着剤層を介して接着されていることを特徴とする電池ケース用包材が記載されている。
特許文献4には、外側層としての耐熱性樹脂延伸フィルム層と、内側層としての熱可塑性樹脂未延伸フィルム層と、これら両フィルム層間に配設されたアルミニウム箔層とを含む電池ケース用包材において、前記熱可塑性樹脂未延伸フィルム層と前記アルミニウム箔層とが、カルボキシル基を有するポリオレフィン樹脂と、多官能イソシアネート化合物とを含有してなる接着剤層を介して接着され、前記ポリオレフィン樹脂のカルボキシル基を構成するヒドロキシル基に対する前記多官能イソシアネート化合物のイソシアネート基の当量比[NCO]/[OH]が1.0〜10.0であることを特徴とする電池ケース用包材が記載されている。
特許文献2:特開2015−36385号公報
特許文献3:特開2010−92703号公報
特許文献4:特開2014−89985号公報
<1> 有機溶剤、前記有機溶剤に溶解する酸無水物基を有するポリオレフィン(A)、及び、架橋剤を含有し、ポリオレフィン(A)における前記酸無水物基の無水環の開環率が、0〜60%である接着剤組成物。
<2> ポリオレフィン(A)における前記酸無水物基の無水環の開環率が、5〜60%である<1>に記載の接着剤組成物。
<3> ポリオレフィン(A)における前記酸無水物基の無水環の開環率が、0〜20%である<1>に記載の接着剤組成物。
<4> 前記架橋剤が、イソシアネート化合物である<1>〜<3>のいずれか1つに記載の接着剤組成物。
<5> 前記イソシアネート化合物が、脂環構造を有するイソシアネート化合物及び/又はその誘導体(B)である<4>に記載の接着剤組成物。
<6> 前記脂環構造を有するイソシアネート化合物が、水添キシリレンジイソシアネート及びその誘導体、並びに、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアナート)及びその異性体並びにそれらの誘導体からなる群より選択される少なくとも1種である<5>に記載の接着剤組成物。
<7> さらに、脂環構造を有しない脂肪族イソシアネート化合物及び/又はその誘導体(C)を含有する<1>〜<6>のいずれか1つに記載の接着剤組成物。
<8> 前記脂環構造を有しない脂肪族イソシアネート化合物が、炭素数4〜18の直鎖状アルキル基を有する化合物である<7>に記載の接着剤組成物。
<9> 前記脂環構造を有するイソシアネート化合物の誘導体が、イソシアヌレート結合、ビュレット結合、ウレタン結合及びアロファネート結合からなる群より選択される少なくとも1つの結合を含む化合物である<5>又は<6>に記載の接着剤組成物。
<10> 前記脂環構造を有しない脂肪族イソシアネート化合物の誘導体が、イソシアヌレート結合、ビュレット結合、ウレタン結合及びアロファネート結合からなる群より選択される少なくとも1つの結合を含む化合物である<8>に記載の接着剤組成物。
<11> ポリオレフィン(A)が、酸無水物基含有モノマー、又は酸性基含有モノマー及び酸無水物基含有モノマーによりグラフト変性されたポリオレフィンであり、前記酸無水物基含有モノマーのグラフト量が0.10〜30重量%である<1>〜<10>のいずれか1つに記載の接着剤組成物。
<12> ポリオレフィン(A)が、炭素数8〜18のアルキルアルコールと(メタ)アクリル酸とのエステル化物によりグラフト変性されたポリオレフィンであり、そのグラフト量が0.10〜20重量%である<1>〜<11>のいずれか1つに記載の接着剤組成物。
<13> ポリオレフィン(A)の重量平均分子量が15,000〜200,000であり、融点が50〜110℃である<1>〜<12>のいずれか1つに記載の接着剤組成物。
<14> <1>〜<13>のいずれか1つに記載の接着剤組成物が硬化してなる接着剤層と、前記接着剤層の一面側に接合された金属層と、前記接着剤層の他面側に接合された熱融着性樹脂層とを備えることを特徴とする熱融着性部材。
<15> <14>に記載の熱融着性部材を含むリチウムイオン電池用包装材料。
本発明の接着剤組成物は、有機溶剤、前記有機溶剤に溶解する酸無水物基を有するポリオレフィン(A)、及び、架橋剤を含有し、ポリオレフィン(A)における前記酸無水物基の無水環の開環率が、0〜60%である。
これによる優れた効果の作用機構は明確ではないが、以下のように推定している。
有機溶剤、前記有機溶剤に溶解する酸無水物基を有するポリオレフィン(A)、及び、架橋剤を含有し、ポリオレフィン(A)における前記酸無水物基の無水環の開環率が、0〜60%とすることにより、前記開環率0〜60%であることで、架橋剤を用いて硬化させる場合も、初期におけるポリオレフィン(A)と架橋剤との硬化反応が適度に抑制され、可使時間(硬化剤の混合後、塗布等の作業が可能な時間)が長い接着剤組成物が得られる。
また、本発明の接着剤組成物における好ましい第1の実施態様においては、前記イソシアネート化合物が脂環構造を有するイソシアネート化合物及び/又はその誘導体(B)であることが好ましく、また、脂環構造を有しない脂肪族イソシアネート化合物及び/又はその誘導体(C)をさらに含有することが好ましい。
本発明の接着剤組成物における好ましい第1の実施態様であると、金属系の部材や水を通しにくいポリオレフィン系の部材を接着した場合でも硬化性に優れ、硬化剤を添加した後も十分な可使時間を得られ、かつ高温下での接着性に優れ、リチウムイオン電池用包装材料に好適に用いることができる。
通常、多官能イソシアネート化合物からなる硬化剤は、酸無水物基を有するポリオレフィンの酸無水物基の当量に対し、過剰に添加することが多いので、高温、多湿の環境でも、条件によっては硬化までに3日から7日間の養生が必要となり、生産性が上がらないという問題があった。また、湿度の低い冬場の接着では、通常の養生条件では硬化が完了せず、デラミ発生の原因ともなった。
一方、従来の接着剤組成物において、高温下でデラミが起こる原因としては、硬化した接着剤層の架橋密度が不十分であることが考えられる。
本発明の接着剤組成物における好ましい第1の実施態様では、硬化剤として多官能イソシアネート化合物を用いた場合でも、可使時間は長く、かつ、金属系の部材や水を通しにくいポリオレフィン系の部材を接着した場合でも、硬化性に優れかつ高温下でも接着性に優れる。
本発明の接着剤組成物における好ましい第2の実施態様であると、硬化剤を添加した後も十分な可使時間を得られ、接着剤組成物の液安定性に優れ、高い接着強度が得られ、また、リチウムイオン電池用包装材料に好適に用いることができる。
以下、(A)成分、(B)成分及び(C)成分を含む架橋剤、有機溶剤、その他成分、無水環の開環、接着剤組成物、接着剤組成物の製造方法、熱融着性部材、熱融着性部材の製造方法、並びに、用途について説明する。
なお、本明細書においては、アクリル酸及び/又はメタクリル酸を(メタ)アクリル酸と表す。
(A)成分は、酸無水物基を有するポリオレフィンであり、酸無水物基及び酸性基を有していてもよい。
また、本発明の接着剤組成物における好ましい第2の実施態様においては、ポリオレフィン(A)における1−ブテンからなる単量体単位の含有量が、剥離強度、及び、高温剥離強度の観点から、ポリオレフィン(A)を構成する全単量体単位に対し、5〜40モル%であることが好ましく、10〜30モル%であることがより好ましい。
(A)成分の原料となる酸性基含有モノマーとしては、エチレン性二重結合及びカルボ
ン酸基等とを、同一分子内に持つ化合物であり、各種の不飽和モノカルボン酸化合物及び
不飽和ジカルボン酸化合物及び不飽和トリカルボン酸化合物等が挙げられる。
する溶解性や、金属被着体等の材料に対する接着性を保つことができる点で、0.10重量%以上が好ましく、0.50重量%以上がより好ましい。また、十分な接着性を得ることができる点で、30重量%以下が好ましく、20重量%以下がより好ましく、10重量%以下が特に好ましい。
(A)成分の原料となる酸無水物基含有モノマーとしては、エチレン性二重結合及びカルボン酸無水物基等とを、同一分子内に持つ化合物であり、前記不飽和モノカルボン酸化合物の酸無水物、前記不飽和ジカルボン酸化合物の酸無水物及び前記不飽和トリカルボン酸化合物の酸無水物等が挙げられる。
本発明の接着剤組成物における好ましい第2の実施態様においては、ポリオレフィン(A)における前記酸無水物基の無水環の開環率は、液安定性、及び、接着強度の観点から、0〜20%であることが好ましく、0〜15%であることがより好ましく、0〜12%であることがさらに好ましく、0〜10%であることが特に好ましい。
また、本発明の接着剤組成物における好ましい第2の実施態様においては、ポリオレフィン(A)における前記酸無水物基の無水環の開環率は、接着強度の観点から、0%を超えることが好ましく、1%以上であることがより好ましく、5%以上であることがさらに好ましく、7%以上であることが特に好ましい。
カルボキシル基やその無水物の定量は、赤外吸収(IR)スペクトル、NMR(核磁気共鳴法)、滴定などの方法で測定できる。NMRではポリマー主鎖に比べてグラフトされた酸が少ないため、誤差が大きく、酸無水物環と開環したものの比較もしにくい。滴定法は滴定中にポリマーが析出して誤差が大きい。このため、赤外吸収スペクトルによる分析が好ましい。
測定した赤外吸収スペクトルの中から、酸無水物基に由来する吸収ピークの高さを、酸無水物基や水分の影響を受けない吸収ピークを基準として規格化し、規格化した酸無水物基の高さを比較して開環率を見積もることができる。
製造時に開環させる方法としては、無水環が開環した酸無水物基含有モノマーを用いて変性する方法や、酸無水物基含有モノマーと併せて、水、アルコールや、アミン化合物等を添加する方法や、製造後に空気中に曝して養生させる方法がある。
酸無水物基を加水分解等により開環させる方法としては、(A)成分を溶剤に溶解した後、所定量の水、アルコールやアミン化合物を添加して加熱する方法や、(A)成分を、加湿条件下に長期間曝してから溶解する方法等がある。定量的に酸無水物基を開環させる方法としては、所定量の水、アルコールや、アミン化合物等を添加して加熱する方法が好ましい。
(A)成分の原料となる(メタ)アクリル酸長鎖アルキルエステルの具体例としては、(メタ)アクリル酸オクチル、(メタ)アクリル酸ラウリル、(メタ)アクリル酸トリデシル及び(メタ)アクリル酸ステアリル等が挙げられ、難接着性非極性ポリオレフィン樹脂を被着体とする場合の接着性を大幅に向上できる点で、(メタ)アクリル酸オクチル、(メタ)アクリル酸ラウリル及び(メタ)アクリル酸トリデシルが好ましい。
(A)成分にエチレン性不飽和基を導入する方法としては、例えば、酸性基及び/又は酸無水物基に対して、ヒドロキシルエチル(メタ)アクリレート等の水酸基含有エチレン性不飽和単量体、及び(メタ)アクリル酸グリシジル等のエポキシ基含有エチレン性不飽和単量体を付加させる方法等が挙げられる。
なお、本発明におけるメルトフローレートは、(株)東洋精機製作所製メルトインデクサG−02型を用い、炉内温度190℃、荷重2.17kgにて、自動測定モードで測定するものとする。
本発明の接着剤組成物は、架橋剤を含む。
架橋剤としては、(A)成分中の酸無水物基と反応して架橋することができる架橋剤であればよく、公知の架橋剤を用いることができる。
架橋剤としては、例えば、多官能イソシアネート化合物、多官能エポキシ化合物、多官能カルボジイミド化合物、多官能オキサゾリン化合物、多官能アジリジン化合物等が挙げられる。
なお、溶液の粘度調整、硬化物の弾性率や伸びを調整するなどの目的で、これらの単官能化合物を併用することもできる。
中でも、硬化性、及び、接着強度の観点から、イソシアネート化合物が好ましい。
イソシアネート化合物としては、脂環構造を有する炭化水素のイソシアネート化合物及び/又はその誘導体(B)や、脂環構造を有しない飽和脂肪族炭化水素のイソシアネート化合物及び/又はその誘導体(C)を好ましく使用することができる。
(B)成分は、脂環構造を有するイソシアネート化合物(以下、「(b)成分」という。)及び/又はその誘導体である。
脂環構造を有するイソシアネート化合物としては、HMDI(万華化学ジャパン(株)製)、デスモジュールW(住化コベストロウレタン(株)製)、フォルティモ(三井化学(株)製)、タケネート600(三井化学(株)製)、コスモネートNBDI(三井化学(株)製)、IPDI(Beyond Industries Limited製)が挙げられる。 イソシアネート化合物の誘導体としては、イソシアヌレート結合を有する化合物の市販品として、デスモジュールZ4470BA(住化コベストロウレタン(株)製)及びデュラネートT4900−70B(旭化成(株)製)等が挙げられる。
アロファネート結合を有する化合物の市販品としては、デスモジュールXP2565(住化コベストロウレタン(株)製)等が挙げられる。
ウレタン結合を有する化合物の市販品としては、イソホロンジイソシアネートのトリメチロールプロパンとのアダクト体であるタケネートD−140N(三井化学(株)製)、イソホロンジイソシアネートとヒドロキシエチルアクリレートとのモノアダクト体であるVESTANAT EP−DC1241(エボニックジャパン(株)製)等が挙げられる。
(C)成分は、脂環構造を有しない脂肪族イソシアネート化合物(以下、「(c)成分」という。)及び/又はその誘導体である。
(c)成分としては、接着剤組成物の室温での剥離強度を向上させる効果が高い点で、炭素数が4〜18の直鎖状アルキル基を有するものが好ましい。
(c)成分の具体例としては、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート及びテトラメチレンジイソシアネート等が挙げられ、(c)成分としては、被着体への密着性を向上させる効果が高い点で、ヘキサメチレンジイソシアネートが好ましい。
イソシアヌレート結合を有する化合物の市販品としては、デュラネートTPA−100(旭化成(株)製)、デュラネートMFA−75B(旭化成(株)製)、デュラネートTUL−100(旭化成(株)製)、デュラネートTSA−100(旭化成(株)製)、コロネ−トHX(東ソー(株)製)、及びタケネートD−170N(三井化学(株)製)等が挙げられる。
ビュレット結合を有する化合物の市販品としては、デュラネート24A−100(旭化成(株)製)、デュラネート21S−75E(旭化成(株)製)及びタケネートD−165NN(三井化学(株)製)、及びデスモジュールN3200(住化コベストロウレタン(株)製)等が挙げられる。
ウレタン結合を有する化合物の市販品としては、ヘキサメチレンジイソシアネートとトリメチロールプロパンとのアダクト体であるデュラネートP301−75E(旭化成(株)製)及びスミジュールHT(住化コベストロウレタン(株)製)等が挙げられる。
アロファネート結合を有する化合物の市販品としては、デスモジュールXP2580(住化コベストロウレタン(株)製)等が挙げられる。
架橋剤の含有量としては、接着強度、及び、高温接着強度の観点から、(A)成分及び架橋剤の合計量100重量部に対して、1〜50重量部であることが好ましく、5〜30重量部であることがより好ましい。
また、本発明の接着剤組成物に含まれる架橋剤の架橋性基のモル数/(A)成分のカルボキシル基のモル数(酸無水物基1モル当量はカルボキシル基2モル当量として扱う)の値が、接着強度、及び、高温接着強度の観点から、0.1〜10であることが好ましく、0.5〜6であることがより好ましい。
本発明の接着剤組成物において、有機溶剤は、(A)成分を溶解する目的で配合する。
本発明の接着剤組成物は、有機溶剤、(A)成分、並びに、(B)成分及び(C)成分を含む架橋剤を含有するものであるが、目的に応じて種々の成分を配合することができる。
なお、後記するその他の成分は、例示した化合物の1種のみを使用しても良く、2種以上を併用しても良い。
硬化触媒は、(A)成分と、イソシアネート化合物との架橋反応を促進し、優れた接着性能を得る目的で配合することができる。
スチレン系熱可塑性エラストマーは、接着力を向上する目的で配合することができる。
粘着付与剤は、接着力を向上する目的で配合することができる。
酸無水物基の無水環の開環には、水、アルコール、グリコールエーテル等を用いることが可能である。アルコールとしては、一般的な一価のアルコールに分類される材料であれば特に制限はない。一価のアルコールとしては、メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、アリルアルコール、シクロヘキサノール等が挙げられる。グリコールエーテルとしては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソブチルエーテル、ジエチレングリコールモノベンジルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、1−メトキシ−2−ブタノール、2−メトキシ−1−ブタノール、2−メトキシ−2−メチルブタノール、及び2−(2−ブトキシエトキシ)エタノールが挙げられる。
本発明の接着剤組成物は、有機溶剤、(A)成分、並びに、(B)成分及び(C)成分を含む架橋剤、好ましくはさらに硬化触媒を含有するものである。
本発明の接着剤組成物は、公知の方法で製造できる。
本発明の熱融着性部材は、本発明の接着剤組成物が硬化してなる接着剤層と、接着剤層の一面側に接合された金属層と、接着剤層の他面側に接合された熱融着性樹脂層とを備える。
本発明の熱融着性部材の概略図は、図1及び図2に示される。即ち、図1の熱融着性部材1は、熱融着性樹脂層11と、接着剤層12と、金属層13とを、順次備える。また、図2の熱融着性部材1は、熱融着性樹脂層11と、接着剤層12と、金属層13と、他の層14とを、順次備える。
図1に示される熱融着性部材の製造方法は、以下の通りである。
(1)接着剤組成物を、金属層13形成用の金属箔、金属製フィルム等の表面に塗布し、その後、組成物中の有機溶剤を除去して接着剤層12を形成し、次いで、接着剤層12が形成された面に、熱融着性樹脂層11形成用樹脂フィルム(以下、「熱融着性樹脂フィルム」という。)を接触させて、加熱しながら、圧着する方法。
(2)接着剤組成物を、熱融着性樹脂フィルムの表面に塗布し、その後、組成物中の有機溶剤を除去して接着剤層12を形成し、次いで、接着剤層12が形成された面に、金属層13形成用の金属箔等を接触させて、加熱しながら圧着する方法。
(3)接着剤組成物を、他の層14を構成する樹脂層と、この樹脂層の一面側に、蒸着等により形成された金属層13とを有する複合フィルムにおける金属層13の表面に塗布し、その後、組成物中の有機溶剤を除去して接着剤層12を形成し、次いで、接着剤層12が形成された面と、熱融着性樹脂フィルムを接触させて、加熱しながら圧着する方法。
(4)接着剤組成物を、熱融着性樹脂フィルムの表面に塗布し、その後、組成物中の有機溶剤を除去して接着剤層12を形成し、次いで、接着剤層12が形成された面に、他の層14を構成する樹脂層と、この樹脂層の一面側に、蒸着等により形成された金属層13とを有する複合フィルムにおける金属層13が形成された面を接触させて、加熱しながら圧着する方法。
(5)上記(1)又は(2)の方法により得られた積層体における金属層13の表面に、他の層14形成用フィルムを押出成形する方法。
本発明の熱融着性部材は、電気分野、自動車分野及びその他の産業分野の様々な工業用製品において使用することができる。
1)製造例1〔(A)成分の製造〕
二軸押出機(L/D=42、φ=58mm)に、プロピレン−1−ブテン共重合体(プロピレン成分79モル%、1−ブテン成分21モル%、重量平均分子量180,000、Tm=85℃)100重量部、無水マレイン酸2.8重量部、メタクリル酸ラウリル2重量部、2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキサン0.8重量部を投入した。滞留時間は10分、バレル温度は180℃(第1バレル〜第7バレル)として反応し、第7バレルにて脱気を行い、残留する未反応の無水マレイン酸、及びメタクリル酸ラウリルを除去し、反応物(以下、「A1成分」という。)を得た。
攪拌機、冷却管、及び滴下漏斗を取り付けた四つ口フラスコ中で、プロピレン−エチレン共重合体(プロピレン成分97モル%、エチレン成分3モル%、重量平均分子量250,000、Tm=125℃)100重量部をトルエン400重量部中に加熱溶解させた後、系内の温度を110℃に保持して撹拌しながらジクミルパーオキサイド1重量部を滴下し、その後1時間減成処理した。次に、無水アコニット酸1.5重量部、アクリル酸オクチル3重量部、過酸化ベンゾイル0.5重量部をそれぞれ3時間かけて滴下し、さらに1時間反応させた。反応後、室温に冷却した後、粗反応物を大過剰のアセトン中に投入して未反応の無水アコニット酸及びアクリル酸オクチルを除去し、反応物(以下、「A2成分」という。)を得た。
製造例1と同様の二軸押出機に、プロピレン−エチレン−1−ブテン共重合体(プロピレン成分68モル%、エチレン成分8モル%、1−ブテン成分24モル%、重量平均分子量50,000、Tm=70℃)100重量部、無水イタコン酸8重量部、アクリル酸トリデシル5重量部、ラウロイルパーオキサイド2重量部を投入した。滞留時間は10分、バレル温度は170℃(第1バレル〜第7バレル)として反応し、第7バレルにて脱気を行い、残留する未反応の無水イタコン酸及びアクリル酸トリデシルを除去し、反応物(以下、「A3成分」という。)を得た。
攪拌機、温度計、窒素ガス導入管及びジムロート冷却管を備えた500mL容量の四つ口フラスコに窒素ガス雰囲気下、水素添加ジフェニルメタンジイソシアネート(以下、水添MDIと略する。)570g及びイソブタノール17gを仕込み、85℃に加温し、3時間保持した後、触媒として、トリメチル−N−2−ヒドロキシプロピルアンモニウム2−エチルヘキサノエート0.12gを加えた。反応温度を85±5℃に調節しながら、3時間反応を続けた後、塩化ベンゾイル0.1gを加えて、触媒を失活させ、反応を停止させた。得られた反応液を薄膜蒸留装置(真空度0.5mmHg、温度180℃)にて処理して、未反応の水添MDIを除去して、室温では流動性のない淡黄色透明のポリイソシアネート150g(転化率25%)を得た。このポリイソシアネートを酢酸エチルにて固形分75%に希釈した溶液(以下、「B1成分」という。)は、イソシアネート基含有率10%であつた。
製造例1〜同3で得られた反応物A1〜A3について、後記する方法に従い、重量平均分子量、融点、酸性基含有モノマー及び/又は酸無水物基含有モノマーのグラフト量、並びに(メタ)アクリル酸長鎖アルキルエステルのグラフト量を測定した。
それらの結果を表1に示す。
1,2,4−トリクロロベンゼンを溶離液とし、カラム温度140℃で、高温GPC装置で測定した。
JIS K 7121(1987年制定)の規定に準じ、示差走査熱量計を用いて、昇温速度10℃/分で測定し、結晶化した温度を融点(以下「Tm」)とした。
酸無水物基含有モノマーのグラフト量は、後記する測定により得られた酸価から次式で定義される。
グラフト量(重量%)=酸価×(M+1.008)×100/(1000×56.1×V)
M=酸無水物基含有モノマーの分子量
V=酸無水物基含有モノマーを加水分解した時の酸性基の価数
前記反応物A1〜A3の酸無水物基含有モノマーのグラフト量は、次式に従って算出した。
A1のグラフト量(重量%)=酸価× 99.1×100/(1000×56.1×2)
A2のグラフト量(重量%)=酸価×157.1×100/(1000×56.1×3)
A3のグラフト量(重量%)=酸価×113.1×100/(1000×56.1×2)
−酸価の測定方法−
酸価は、試料1g中に含まれる酸を中和するのに要する水酸化カリウムのミリグラム数を示し、JIS K 0070:1992に準じて測定した。
具体的には、共栓付三角フラスコに測定する試料0.2gを精秤し、テトラヒドロフラン20mLを加え、加温しながら溶解させて試料溶液を得る。次いで、この試料溶液に、指示薬として1w/v%のフェノールフタレインエタノール溶液を数滴加え、滴定液として0.1mol/Lの水酸化カリウムのエタノール溶液を用いて、10秒間持続する淡紅色を呈するまで滴定を行い、次式に従って酸価を算出した。
酸価(mgKOH/g)=(T×F×56.11×0.1)/W
まず、製造例1と同様の二軸押出機を用いて、前記反応物A1〜A3の原料であるポリオレフィンに対して、前記反応物A1〜A3の原料である(メタ)アクリル酸長鎖アルキルエステル(濃度(重量%):C1、C2及びC3)を混合した後、熱プレスを用いて、(メタ)アクリル酸長鎖アルキルエステル濃度が異なるフィルム3種類(厚み:100μm)を得た。
フーリエ変換赤外分光法により、前記3種類のフィルムの赤外吸収スペクトルを測定して、次式に従って吸光度比Y1、Y2及びY3を求め、濃度C1、C2及びC3に対する検量線を作成した。
吸光度比Y=(エステルカルボニル伸縮振動(1730±10cm−1)に由来する吸光度)/(CH3のC−H変角振動(1380±10cm−1)に由来する吸光度)
Y1:濃度C1の時のY
Y2:濃度C2の時のY
Y3:濃度C3の時のY
ついで、前記反応物A1〜A3の赤外スペクトルを測定して、吸光度比YA1(反応物A1のY)、YA2(反応物A2のY)及びYA3(反応物A3のY)を求め、前記検量線を基に次式に従って、(メタ)アクリル酸長鎖アルキルエステルのグラフト量を算出した。
A1のグラフト量(重量%)=(YA1−b)/a
A2のグラフト量(重量%)=(YA2−b)/a
A3のグラフト量(重量%)=(YA3−b)/a
a=(3f−d×e)/(3c−d2)
b=(c×e−f×d)/(3c−d2)
c=C1 2+C2 2+C3 2
d=C1+C2+C3
e=Y1+Y2+Y3
f=C1Y1+C2Y2+C3Y3
接着剤組成物の原料として用いる酸無水物基を有するポリオレフィンを、熱プレスを用いて、50〜100μmの厚みのフィルムに成型した。このフィルムを120℃の雰囲気で20時間加熱し、加水分解により開環した酸無水物基を、脱水反応により閉環させる処理を行った。取出し後1分以内に、フーリエ変換赤外分光法により、フィルムの赤外吸収スペクトルを測定して、次式に従って吸光度比Y0を求めた。
吸光度比Y0=(無水環カルボニル伸縮振動(1785±10cm−1)に由来する吸光度)/(CH3のC−H変角振動(1380±10cm−1)に由来する吸光度)
次いで、評価に用いる接着剤組成物の溶液を離形PET上に薄く塗布し、風乾した後、50〜100μmの厚みのフィルムを得た。このフィルムの赤外吸収スペクトルを測定して、吸光度比Yを求め、次式に従って、酸無水物基の無水環の開環率を算出した。
無水環の開環率(%)=(1−Y/Y0)×100
1)接着剤組成物の調製
コンデンサー及び攪拌機が付設された内容積300mLのフラスコに、下記表2に示す(A)成分及び有機溶剤を仕込み、60℃で30分間撹拌して(A)成分を溶解した後、所定量の水、エタノール、又はグリコールエーテルを添加して60℃でさらに8時間攪拌した。室温まで冷却した後、この溶液に、硬化触媒を添加して十分に混合し、液状の樹脂組成物を得た。次いで、前記樹脂組成物に対し、表2に示すイソシアネート化合物(B)成分、(C)成分を表2に示す割合で配合して混合し、接着剤組成物を得た。
なお、後記の試験片の作製に際して、イソシアネート化合物を配合後、1時間以内に、接着剤組成物を使用した。
[硬化触媒]
・DBU:1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7、サンアプロ(株)製
・DBTL:ジブチルスズジラウレート、(株)ADEKA製
[(B)成分]
・D−127N:1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサンのイソシアヌレート体、三井化学(株)製、商品名「タケネートD−127N」
・B1:4,4’‐メチレンビス(シクロヘキシルイソシアナート)及び異性体の混合物のイソシアヌレート体
・HMDI:4,4’‐メチレンビス(シクロヘキシルイソシアナート)及び異性体の混合物、万華化学ジャパン(株)製、商品名「HMDI」
[(C)成分]
・TPA100:ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体、旭化成(株)製、商品名「デュラネートTPA−100」
・N3200:ヘキサメチレンジイソシアネートのビュレット体、住化コベストロウレタン(株)製、商品名「デスモジュールN3200」
・XP2580:ヘキサメチレンジイソシアネートのアロファネート体、住化コベストロウレタン(株)製、商品名「デスモジュールXP2580」
[他のイソシアネート]
・L75: トリレンジイソシアネートのアダクト体、住化コベストロウレタン(株)製、商品名「デスモジュールL75」
・44V20: ジフェニルメタンジイソシアネートの異性体混合物、住化コベストロウレタン(株)製、商品名「スミジュール44V20」
アルミニウム箔(サイズ:100mm×200mm、厚さ:40μm、表面処理:化成処理)に、接着剤組成物をバーコーターで塗布し、その後、80℃で60秒間乾燥させ、接着剤組成物に含有されていた有機溶剤を除去して膜厚4μmの接着剤層を形成した。
次いで、接着剤層の表面に、熱融着性樹脂フィルムとして無延伸ポリプロピレンフィルム(厚さ80μm、以下「CPP」という。)を貼合し、ロールの表面温度を80℃に設定した熱ラミネーターを用いて、圧力0.3MPa、1m/分の速度でラミネートした。
その後、この熱融着性部材を40℃に調温された熱風循環式オーブンに3日間収容し、得られた試験片を評価に用いた。
前記2)で得られた試験片を用い、後記する評価を行った。
[常温剥離強度]
前記試験片を15mm幅に裁断し、アルミニウム箔とCPPとの間の常温剥離強度(測定温度25℃)を、T剥離試験(引張速度100mm/分)で測定した。それらの結果を表2に示す。
[高温剥離強度]
前記試験片を15mm幅に裁断し、アルミニウム箔とCPPとの間の高温剥離強度(測定温度80℃、120℃)を、T剥離試験(引張速度100mm/分)で測定した。それらの結果を表2に示す。
電解液として、炭酸エチレン、炭酸ジエチル、炭酸ジメチルを1:1:1(重量比)で混合し、これに1mol/Lの濃度でヘキサフルオロリン酸リチウムを添加したものを用いた。
前記試験片を80℃の電解液中に8日間浸漬した後、アルミニウム箔とCPPとの間の常温剥離強度(測定温度25℃)をT剥離試験(引張速度100mm/分)で測定した。それらの結果を表2に示す。
(3)可使時間
調製した接着剤組成物をガラス瓶に入れて密封し、25℃の環境で静置した。5時間後に観察し、塗工可能であれば「A」とした。増粘した場合は、「F」とした。
実施例1〜18の結果から明らかなように、本発明の接着剤組成物は、40℃、3日の養生でも、常温剥離強度が10N/15mm以上と高い上、80℃剥離強度が7N/15mm以上、120℃剥離強度が6N/15mm以上と高く接着性に優れ、耐電解液性にも優れるものであった。
これに対して、比較例1〜7の接着剤組成物は、開環率が5%以下であったため、40℃3日の養生では、硬化反応が十分ではなく、80℃、120℃の剥離強度が低い結果となった。比較例8〜10の接着剤組成物は、開環率が60%以上であったため、80℃、120℃の剥離強度は十分であったが、開環率が高すぎたため、硬化剤配合後の可使時間が5時間未満となった。
IR1:二塩基酸部位の脱水閉環方法
無水マレイン酸をグラフト変性したポリマーを150℃で2時間真空乾燥すると、吸湿等で開環して形成された二塩基酸部分が、IRスペクトル上では判別できない程度まで脱水閉環が進んだ。これを、乾燥状態のまま室温まで冷却し、酸無水物環が100%閉環したものとした。
無水マレイン酸をグラフト変性したポリマーを粉砕し、蓋を外したガラス製バイアル瓶に入れた。この蓋をしていないサンプル入りバイアル瓶と100mlの水を入れた100mlビーカーをガラス板に乗せ、上からガラス製ベルジャーを被せてベルジャーの開口部をゴム栓で閉じた。これを24℃の恒温室内に所定の時間放置し、酸変性ポリマー中の酸無水物環の開環を進めた。
前記IR1及びIR2で得られた酸変性ポリマーを少量取り出して厚さ1mmのフッ素樹脂製シート2枚で挟み、100℃のホットプレスで加圧してフィルム状に成型した。このフィルム状サンプルを防湿袋に入れて密封し、室温で1日以上放置して結晶化を進めた。本発明者の検討によると、この結晶化を進めずに赤外吸収スペクトルを測定すると、わずかに酸価が高く見積もられる傾向があり、1日以上放置することで酸価の測定結果が安定するために室温での放置時間をとった。
上記フィルムサンプルをFT−IR測定装置(サーモフィッシャーサイエンティフィック社製Nicolet iS50)を用いて透過法で測定した。
波数1786cm−1の吸光度を、酸無水物基の開環状態によって吸収が増減しない波数の吸収ピークを基準として規格化し、規格化した酸無水物に由来する吸収ピークの高さを比較して開環率を見積もった。この計算において、150℃で2時間真空乾燥したものの赤外線吸収スペクトルには1710cm−1付近のカルボキシル基の吸収ピークが見られなくなったため、この状態での酸無水物環の開環率を0%とした。また、酸無水物基や水分の影響を受けない基準となる吸収ピークを波数1164cm−1のピークとして計算した。
150℃で2時間真空乾燥したものの赤外吸収スペクトルにおいて、1164cm−1の吸収ピークの吸光度を1として規格化された波数1786cm−1ピークの規格化された吸光度をXとする。すなわちXは以下の式で算出される。
乾燥ポリマーの1786cm−1の実測吸光度/乾燥ポリマーの1164cm−1の実測吸光度=X
吸湿により酸無水環が一部開環した酸変性ポリマーの赤外吸収スペクトルにおいて、規格化された波数1786cm−1のピーク高さをYとする。すなわちYは以下の式で算出される。
吸湿ポリマーの1786cm−1の実測吸光度/吸湿ポリマーの1164cm−1の実測吸光度=Y
規格化された吸光度XとYから開環率は以下のように計算される。
開環率[%]=(X−Y)/X×100
AC1:酸変性していないポリマーペレット35gとドデシルコハク酸無水物(無添加、1g、2g、4g)をそれぞれ秤量しておき、170℃に加熱したラボプラストミル((株)東洋精機製作所製)に入れて、加熱撹拌し、ドデシルコハク酸無水物含有量が異なる4種のサンプルを作製した。
AC2:これを少量切り出して、前記IR3で述べた方法と同じように100℃に加熱したホットプレスでフィルムを作製した。
AC3:4種のサンプルの透過IRスペクトルから、1164cm−1の吸収に対する1786cm−1の吸光度比の検量線を作成した。
AC4:酸変性ポリマーを前記IR1に示した方法で脱水閉環させ、同様に赤外吸収スペクトルを測定した。
AC5:AC4で測定したスペクトルから1164cm−1の吸収に対する1786cm−1の吸光度比を求め、AC3で作成した検量線と対比させて、酸価を測定した。この場合、脱水閉環工程を経たものの酸価を開環率0%とした。
(株)東洋精機製作所製メルトインデクサG−02型を用い、炉内温度190℃、荷重2.17kgにて、自動測定モードで測定を行った。
無水マレイン酸によりグラフト変性したポリマーを粉砕し、前記IR2に記載の方法で所定の時間放置し、酸変性ポリマー中の酸無水物環の開環を進めた。
調製した接着剤組成物をガラス瓶に入れて密封し、25℃の環境で静置した。5時間後に観察し、塗工可能であれば「A」とした。増粘した場合は、「F」とした。
接着剤組成物の作製時において、イソシアネート化合物を混合後、空気中25℃で静置し、増粘又はゲル化によって塗工作業ができなくなるまでの時間を別途測定した。前記混合から1、2、5、12、24及び48時間において確認し、塗工できたものを「A」、塗工できなかったものを「F」とした。
アルミ箔と未延伸ポリプロピレンフィルムをラミネートしたものを作製後、15mm幅に切り出して試験片とした。クロスヘッド速度100mm/分でT剥離試験によりアルミ箔とポリプロピレンフィルムの剥離強度を測定した。測定温度は、25℃、80℃、120℃の3水準で行った。
リチウムイオン電池に使用される電解液は主にエチレンカーボネートが使用されるが、寒冷地などでの動作を確保するために、通常他の溶剤を添加して使用される。これらの添加剤の内、接着剤やシーラント層に使われるポリオレフィンに相溶性パラメータが近いプロピオン酸プロピルは、接着強度を低下させやすいため、85℃に加熱したプロピオン酸プロピルに15mm幅に切り出した剥離試験用試験片を24時間浸漬させた後の剥離強度を測定した。クロスヘッド速度100mm/分、測定温度25℃で測定した。
酸無水物環の開環率が異なる酸変性ポリマーから得られる接着剤組成物の動的粘弾性を以下の方法で測定した。接着剤組成物をポリエチレン製の型に流し込んで自然乾燥させ、さらに40℃で5日間養生して厚さ約0.5mmのシートを作成し、これを幅約5mmの短冊状に切り出して、接着剤硬化物の動的粘弾性測定に使用した。(株)日立ハイテクサイエンス製DMS6100を用い、昇温速度20℃/分、振動数1Hzで−20℃から120℃の間を測定した。後述する実施例2−1、2−2、2−4及び2−5において、測定し、測定結果を図3に示す。なお、図3における、「1.E+08」等はそれぞれ、「1×108」等を表す。
プロペンと1−ブテンとの共重合体(三井化学(株)製タフマーXM7070)1000g、無水マレイン酸75g、過酸化物(日油製パーブチルE)63gを混合し、最高温度190℃に設定した二軸混練押出機((株)日本製鋼所製TEX25αIII)で混練して変性した。これを濃度10%でトルエンに溶解し、この溶液をアセトンに加えて再沈殿させて精製した。これを150℃で2時間真空乾燥し、酸価を測定したところ、32.0mgKOH/g(カルボキシル基として0.57mmol/g)であった。メルトフローレートは290g/10min(190℃/2.17kg)であった。
前記酸変性例1で得られ乾燥工程を入れないままの酸変性ポリマーを配合に用いた。この酸変性ポリマーの赤外吸収スペクトルから調べた開環率は10.7%であった。この酸変性ポリマー15gをメチルシクロヘキサン:メチルエチルケトン=8:2(重量比)の混合溶媒85gをガラス瓶に入れて密栓し、一晩放置後、70℃の湯煎で完全に溶解させた。溶解させた前記溶液を室温まで冷却し、ここに触媒としてジブチルスズラウレート0.048g、架橋剤として、ヘキサンジイソシアネートのイソシアヌレートタイプ(旭化成(株)製デュラネートTPA−100)2.3g、及び、水添キシリレンジイソシアネートのイソシアヌレートタイプ(三井化学(株)製タケネートD127N)4.0g(酸無水物環が全て開環した場合のカルボキシル基量に対して全イソシアネート基で3倍、全固形分に対し架橋剤量29.7重量%)を加えて均一になるまで素早く撹拌し、接着剤組成物を作製した。この接着剤組成物を化成処理した厚さ40μmのアルミ箔に垂らし、アプリケーターバーを使って、乾燥後の厚さで約2μmになるように塗布し、80℃のオーブン内に入れて1分間乾燥した。接着剤組成物を塗布乾燥したアルミ箔の接着剤塗布面にコロナ処理を行った厚さ80μmの未延伸ポリプロピレンフィルムを重ね合わせてロール温度80℃のラミネータでラミネートした。ラミネート後の試験片を40℃の恒温槽で5日間養生してから15mm幅の短冊状に切り出して剥離試験用のテストピースとした。この短冊状試験片の耐電解液性を前述の方法で測定した。また、イソシアネートを混合後、増粘もしくはゲル化によって塗工作業ができなくなるまでの時間を別途測定した(前記液安定性)。残った溶液の一部を使い、前述の方法で動的粘弾性を測定した。また、得られた接着剤組成物を用い、前記可使時間試験を行った。
前記酸変性例1で得られた酸変性ポリマーを粉砕後、前記ベルジャー内で2時間吸湿させた酸変性ポリマーを配合に用いた。この酸変性ポリマーの赤外吸収スペクトルから調べた開環率は12.5%であった。このポリマーを使用したこと以外は実施例2−1と同様の方法で接着剤組成物としての評価を行った。
前記酸変性例1で得られた酸変性ポリマーを粉砕後、前記ベルジャー内で3.5時間吸湿させた酸変性ポリマーを配合に用いた。この酸変性ポリマーの赤外吸収スペクトルから調べた開環率は17.5%であった。このポリマーを使用したこと以外は実施例2−1と同様の方法で接着剤組成物としての評価を行った。
前記酸変性例1で得られた酸変性ポリマーを150℃で2時間真空乾燥したものを配合に用いた。この酸変性ポリマーの赤外吸収スペクトルから調べた開環率は0.0%であった。このポリマーを使用したこと以外は実施例2−1と同様の方法で接着剤組成物としての評価を行った。
前記酸変性例1で得られた酸変性ポリマーを粉砕後、前記ベルジャー内で5時間吸湿させた酸変性ポリマーを配合に用いた。この酸変性ポリマーの赤外吸収スペクトルから調べた開環率は23.3%であった。このポリマーを使用したこと以外は実施例2−1と同様の方法で接着剤組成物としての評価を行った。
前記酸変性例1で得られた酸変性ポリマーを粉砕後、前記ベルジャー内で20時間吸湿させた酸変性ポリマーを配合に用いた。この酸変性ポリマーの赤外吸収スペクトルから調べた開環率は44.4%であった。このポリマーを使用したこと以外は実施例2−1と同様の方法で接着剤組成物としての評価を行った。このポリマーを溶剤に溶解する際、実施例に比べて溶けにくく、実施例2−1〜2−5では配合後室温で一晩放置するあいだに、全体が透明になり、その後70℃に加熱すると30分程度で完全に溶解できるのに対し、一晩放置後も粉末の固まり(ダマ)が残っていた。これを70℃の湯煎で完全に溶解するのに1時間以上を要し、作業性が良くなかった。
前記酸変性例1で得られた酸変性ポリマーを粉砕後、前記ベルジャー内で43時間吸湿させた酸変性ポリマーを配合に用いた。この酸変性ポリマーの赤外吸収スペクトルから調べた開環率は60.9%であった。このポリマーを使用したこと以外は実施例2−1と同様の方法で接着剤組成物としての評価を行った。このポリマーを溶剤に溶解する際、比較例2より更に溶解しにくく、これを70℃の湯煎で完全に溶解するのに3時間以上を要し、作業性がよくなかった。
また、酸無水物環の開環率が小さいほど液安定性が良好となる傾向がある。実施例3は5時間までは塗工可能であり、塗工装置に使用しても差し支えない。
剥離強度は、測定温度が室温程度では差が見られないが、高温域における剥離強度は開環率が小さいほど高い傾向が見られる。また、85℃のプロピオン酸プロピルに浸漬した後の剥離強度も、開環率が小さいほうが高いことが判る。
酸無水物環の開環率が異なる4サンプルについて動的粘弾性を測定し、貯蔵弾性率をグラフに描いた結果、図3に示すように、酸無水物環の開環率が小さいものほど、弾性率が下がり始まる温度が高く、約70℃より高温におけるいわゆるゴム状平坦部の弾性率は酸無水物環の開環率が小さいほうが高い。このように、配合組成が同じであっても、ポリマーの酸無水物環の開環率が小さいほうが、どの温度においても高い弾性率となり、剥離強度を測定した3点の温度以外でも剥離強度の大小は同様の順番になると考えられる。
Claims (15)
- 有機溶剤、前記有機溶剤に溶解する酸無水物基を有するポリオレフィン(A)、及び、架橋剤を含有し、
ポリオレフィン(A)における前記酸無水物基の無水環の開環率が、0〜60%である
接着剤組成物。 - ポリオレフィン(A)における前記酸無水物基の無水環の開環率が、5〜60%である請求項1に記載の接着剤組成物。
- ポリオレフィン(A)における前記酸無水物基の無水環の開環率が、0〜20%である請求項1に記載の接着剤組成物。
- 前記架橋剤が、イソシアネート化合物である請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の接着剤組成物。
- 前記イソシアネート化合物が、脂環構造を有するイソシアネート化合物及び/又はその誘導体(B)である請求項4に記載の接着剤組成物。
- 前記脂環構造を有するイソシアネート化合物が、水添キシリレンジイソシアネート及びその誘導体、並びに、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアナート)及びその異性体並びにそれらの誘導体からなる群より選択される少なくとも1種である請求項5に記載の接着剤組成物。
- さらに、脂環構造を有しない脂肪族イソシアネート化合物及び/又はその誘導体(C)を含有する請求項1〜請求項6のいずれか1項に記載の接着剤組成物。
- 前記脂環構造を有しない脂肪族イソシアネート化合物が、炭素数4〜18の直鎖状アルキル基を有する化合物である請求項7に記載の接着剤組成物。
- 前記脂環構造を有するイソシアネート化合物の誘導体が、イソシアヌレート結合、ビュレット結合、ウレタン結合及びアロファネート結合からなる群より選択される少なくとも1つの結合を含む化合物である請求項5又は請求項6に記載の接着剤組成物。
- 前記脂環構造を有しない脂肪族イソシアネート化合物の誘導体が、イソシアヌレート結合、ビュレット結合、ウレタン結合及びアロファネート結合からなる群より選択される少なくとも1つの結合を含む化合物である請求項8に記載の接着剤組成物。
- ポリオレフィン(A)が、酸無水物基含有モノマー、又は酸性基含有モノマー及び酸無水物基含有モノマーによりグラフト変性されたポリオレフィンであり、前記酸無水物基含有モノマーのグラフト量が0.10〜30重量%である請求項1〜請求項10のいずれか1項に記載の接着剤組成物。
- ポリオレフィン(A)が、炭素数8〜18のアルキルアルコールと(メタ)アクリル酸とのエステル化物によりグラフト変性されたポリオレフィンであり、そのグラフト量が0.10〜20重量%である請求項1〜請求項11のいずれか1項に記載の接着剤組成物。
- ポリオレフィン(A)の重量平均分子量が15,000〜200,000であり、融点が50〜110℃である請求項1〜請求項12のいずれか1項に記載の接着剤組成物。
- 請求項1〜請求項13のいずれか1項に記載の接着剤組成物が硬化してなる接着剤層と、前記接着剤層の一面側に接合された金属層と、前記接着剤層の他面側に接合された熱融着性樹脂層とを備えることを特徴とする熱融着性部材。
- 請求項14に記載の熱融着性部材を含むリチウムイオン電池用包装材料。
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WO2022181534A1 (ja) * | 2021-02-24 | 2022-09-01 | 東亞合成株式会社 | 接着剤組成物 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2014123183A1 (ja) * | 2013-02-07 | 2014-08-14 | 三井化学株式会社 | 接着剤、積層体、電池ケース用包材、電池、高アルカリ溶液用包材、アルコール含有溶液用包材および包装体 |
JP2015036385A (ja) * | 2013-08-12 | 2015-02-23 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 接着剤組成物、電池用包装材、及び電池用容器 |
WO2015046378A1 (ja) * | 2013-09-27 | 2015-04-02 | 東亞合成株式会社 | 接着剤組成物及びそれを用いた熱融着性複合部材 |
JP2018111808A (ja) * | 2017-01-11 | 2018-07-19 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 接着剤組成物、積層体、蓄電デバイス用包装材、蓄電デバイス用容器および蓄電デバイス |
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2014123183A1 (ja) * | 2013-02-07 | 2014-08-14 | 三井化学株式会社 | 接着剤、積層体、電池ケース用包材、電池、高アルカリ溶液用包材、アルコール含有溶液用包材および包装体 |
JP2015036385A (ja) * | 2013-08-12 | 2015-02-23 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 接着剤組成物、電池用包装材、及び電池用容器 |
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