JPWO2019124507A1 - 夜間頻尿治療剤 - Google Patents
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Abstract
Description
現在までに、夜間頻尿治療薬としては、バソプレシンV2受容体作動薬であるデスモプレシンが知られているが、水中毒(低ナトリウム血症)等の重篤な副作用リスクがあり、投与可能な患者群は制限されている(非特許文献2)。
また、β3アドレナリン受容体作動薬であるミラベグロンは、生殖可能な年齢の患者への投与を避ける必要があるなど投与可能な患者群が制限されており(非特許文献3)、夜間頻尿治療作用については、プラセボと比較して日本人について有意な差が認められたとの報告はない(非特許文献4〜9)。
ミラベグロンと同様にβ3アドレナリン受容体作動薬である化合物として、ビベグロン(一般式(1)に記載の化合物、又は(6S)−N−[4−({(2S,5R)−5−[(R)−ヒドロキシ(フェニル)メチル]ピロリジン−2−イル}メチル)フェニル]−4−オキソ−4,6,7,8−テトラヒドロピロロ[1,2−a]ピリミジン−6−カルボキサミドと称す。)が知られている(特許文献1)。
[1](6S)−N−[4−({(2S,5R)−5−[(R)−ヒドロキシ(フェニル)メチル]ピロリジン−2−イル}メチル)フェニル]−4−オキソ−4,6,7,8−テトラヒドロピロロ[1,2−a]ピリミジン−6−カルボキサミドを有効成分として含有する夜間頻尿の治療剤。
[2]前記夜間頻尿の治療剤が、夜間排尿回数の平均値が1.0以上1.8以下の患者群に属する対象に対して投与される、[1]に記載の治療剤。
[3]前記有効成分の1日あたりの投与量が50mg以上100mg以下であり、1日1回経口投与される、[1]又は[2]に記載の治療剤。
[4]アジア人に対して投与される、(6S)−N−[4−({(2S,5R)−5−[(R)−ヒドロキシ(フェニル)メチル]ピロリジン−2−イル}メチル)フェニル]−4−オキソ−4,6,7,8−テトラヒドロピロロ[1,2−a]ピリミジン−6−カルボキサミドを有効成分として含有する夜間頻尿の治療剤。
[5]日本人に対して投与される、(6S)−N−[4−({(2S,5R)−5−[(R)−ヒドロキシ(フェニル)メチル]ピロリジン−2−イル}メチル)フェニル]−4−オキソ−4,6,7,8−テトラヒドロピロロ[1,2−a]ピリミジン−6−カルボキサミドを有効成分として含有する夜間頻尿の治療剤。
[6](6S)−N−[4−({(2S,5R)−5−[(R)−ヒドロキシ(フェニル)メチル]ピロリジン−2−イル}メチル)フェニル]−4−オキソ−4,6,7,8−テトラヒドロピロロ[1,2−a]ピリミジン−6−カルボキサミドを有効成分として含有する夜間頻尿に伴う睡眠障害の治療剤。
[7]前記夜間頻尿が、夜間多尿を伴わない夜間頻尿である、[1]から[6]のいずれか一つに記載の治療剤。
[8]夜間頻尿を治療する方法であって、それを必要とする対象に、夜間頻尿を治療するのに有効な量の(6S)−N−[4−({(2S,5R)−5−[(R)−ヒドロキシ(フェニル)メチル]ピロリジン−2−イル}メチル)フェニル]−4−オキソ−4,6,7,8−テトラヒドロピロロ[1,2−a]ピリミジン−6−カルボキサミドを投与することを含む方法。
[9]夜間排尿回数の平均値が1.0以上1.8以下の患者群に属する対象に対して投与される、[8]に記載の方法。
[10](6S)−N−[4−({(2S,5R)−5−[(R)−ヒドロキシ(フェニル)メチル]ピロリジン−2−イル}メチル)フェニル]−4−オキソ−4,6,7,8−テトラヒドロピロロ[1,2−a]ピリミジン−6−カルボキサミドの1日あたりの投与量が50mg以上100mg以下であり、1日1回経口投与される、[8]又は[9]に記載の方法。
[11]夜間頻尿を治療するための医薬の製造における、(6S)−N−[4−({(2S,5R)−5−[(R)−ヒドロキシ(フェニル)メチル]ピロリジン−2−イル}メチル)フェニル]−4−オキソ−4,6,7,8−テトラヒドロピロロ[1,2−a]ピリミジン−6−カルボキサミドの使用。
[12]夜間排尿回数の平均値が1.0以上1.8以下の患者群に属する対象に対して投与される、[11]に記載の使用。
[13](6S)−N−[4−({(2S,5R)−5−[(R)−ヒドロキシ(フェニル)メチル]ピロリジン−2−イル}メチル)フェニル]−4−オキソ−4,6,7,8−テトラヒドロピロロ[1,2−a]ピリミジン−6−カルボキサミドの1日あたりの投与量が50mg以上100mg以下であり、1日1回経口投与される、[11]又は[12]に記載の使用。
[14]夜間頻尿を治療するための、(6S)−N−[4−({(2S,5R)−5−[(R)−ヒドロキシ(フェニル)メチル]ピロリジン−2−イル}メチル)フェニル]−4−オキソ−4,6,7,8−テトラヒドロピロロ[1,2−a]ピリミジン−6−カルボキサミド。
[15]夜間排尿回数の平均値が1.0以上1.8以下の患者群に属する対象に対して投与される、[14]に記載の夜間頻尿を治療するための化合物。
[16]1日あたりの投与量が50mg以上100mg以下であり、1日1回経口投与される、[14]又は[15]に記載の夜間頻尿を治療するための化合物。
本明細書において、「夜間頻尿」とは、夜間排尿のために1回以上起きなければならない症状を意味する。また、「夜間」とは、睡眠を目的として床に入り、目覚めて床から出るまでの時間を意味する。
夜間頻尿の程度を表すパラメーターとして、「夜間頻尿の回数」と「夜間排尿回数」が存在する。前者は夜間睡眠中に記録された排尿回数であり、排尿の前後では睡眠していることが必要である。従って、床に入っても眠れずにトイレへ行った回数は「夜間頻尿の回数」には入らない。一方、後者は、寝ようと思い床に入った時点から、起きようと思い起床(床を離れる)した時点までの排尿回数を意味する。従って、床に入り入眠するまでの排尿や、早朝に覚醒し排尿した後、再び寝付くまでの排尿を含む。本明細書においては、夜間排尿回数を用いて、夜間頻尿の程度を評価している。
本明細書において、「治療」とは、対象の疾病又は病状のうち少なくとも1つを緩和又は軽減することを意味する。
なお、「(6S)−N−[4−({(2S,5R)−5−[(R)−ヒドロキシ(フェニル)メチル]ピロリジン−2−イル}メチル)フェニル]−4−オキソ−4,6,7,8−テトラヒドロピロロ[1,2−a]ピリミジン−6−カルボキサミドを有効成分として含有する」とは、有効成分として(6S)−N−[4−({(2S,5R)−5−[(R)−ヒドロキシ(フェニル)メチル]ピロリジン−2−イル}メチル)フェニル]−4−オキソ−4,6,7,8−テトラヒドロピロロ[1,2−a]ピリミジン−6−カルボキサミドが含まれていればよく、対象に投与する際にはその薬学的に許容される塩又は共結晶が投与されてもよい。
(6S)−N−[4−({(2S,5R)−5−[(R)−ヒドロキシ(フェニル)メチル]ピロリジン−2−イル}メチル)フェニル]−4−オキソ−4,6,7,8−テトラヒドロピロロ[1,2−a]ピリミジン−6−カルボキサミドの薬学的に許容される塩とは、薬学上許容される非毒性酸(例えば有機酸又は無機酸)との塩を意味する。薬学上許容される非毒性酸との塩としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸等の鉱酸との酸付加塩、ギ酸、酢酸、マレイン酸、フマル酸、コハク酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、メタンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、サリチル酸、ステアリン酸、パルミチン酸等の有機酸との酸付加塩が挙げられる。
(6S)−N−[4−({(2S,5R)−5−[(R)−ヒドロキシ(フェニル)メチル]ピロリジン−2−イル}メチル)フェニル]−4−オキソ−4,6,7,8−テトラヒドロピロロ[1,2−a]ピリミジン−6−カルボキサミドの薬学的に許容される共結晶とは、一般に用いられる共結晶形成物との共結晶を意味する。一般に用いられる共結晶形成物としては、例えば、WO2004/078163に記載されているものが挙げられる。
さらに、(6S)−N−[4−({(2S,5R)−5−[(R)−ヒドロキシ(フェニル)メチル]ピロリジン−2−イル}メチル)フェニル]−4−オキソ−4,6,7,8−テトラヒドロピロロ[1,2−a]ピリミジン−6−カルボキサミド又はその薬学的に許容される塩は、水和物として存在する場合もある。
また、(6S)−N−[4−({(2S,5R)−5−[(R)−ヒドロキシ(フェニル)メチル]ピロリジン−2−イル}メチル)フェニル]−4−オキソ−4,6,7,8−テトラヒドロピロロ[1,2−a]ピリミジン−6−カルボキサミド又はその薬学的に許容される塩には、複数の結晶形又は非結晶(アモルファス)が存在することがあるが、いずれの結晶形又は非結晶が投与されてもよい。
なお、上記の1日あたりの投与量は、(6S)−N−[4−({(2S,5R)−5−[(R)−ヒドロキシ(フェニル)メチル]ピロリジン−2−イル}メチル)フェニル]−4−オキソ−4,6,7,8−テトラヒドロピロロ[1,2−a]ピリミジン−6−カルボキサミドの薬学的に許容される塩、共結晶又は水和物を用いる場合は、フリー体に換算した値を用いる。
なお、「フリー体」とは、塩、共結晶及び水和物のいずれの形態でもない、(6S)−N−[4−({(2S,5R)−5−[(R)−ヒドロキシ(フェニル)メチル]ピロリジン−2−イル}メチル)フェニル]−4−オキソ−4,6,7,8−テトラヒドロピロロ[1,2−a]ピリミジン−6−カルボキサミドを意味し、分子式はC26H28N4O3、分子量は444.53の化合物である。
また、本発明の一態様は、夜間頻尿を治療する方法であって、それを必要とする対象に、夜間頻尿を治療するのに有効な量の(6S)−N−[4−({(2S,5R)−5−[(R)−ヒドロキシ(フェニル)メチル]ピロリジン−2−イル}メチル)フェニル]−4−オキソ−4,6,7,8−テトラヒドロピロロ[1,2−a]ピリミジン−6−カルボキサミドを投与することを含む方法に関する。
また、本発明の一態様は、夜間頻尿を治療するための医薬の製造における、(6S)−N−[4−({(2S,5R)−5−[(R)−ヒドロキシ(フェニル)メチル]ピロリジン−2−イル}メチル)フェニル]−4−オキソ−4,6,7,8−テトラヒドロピロロ[1,2−a]ピリミジン−6−カルボキサミドの使用に関する。
また、本発明の一態様は、夜間頻尿を治療するための、(6S)−N−[4−({(2S,5R)−5−[(R)−ヒドロキシ(フェニル)メチル]ピロリジン−2−イル}メチル)フェニル]−4−オキソ−4,6,7,8−テトラヒドロピロロ[1,2−a]ピリミジン−6−カルボキサミドに関する。
これらの態様においても(6S)−N−[4−({(2S,5R)−5−[(R)−ヒドロキシ(フェニル)メチル]ピロリジン−2−イル}メチル)フェニル]−4−オキソ−4,6,7,8−テトラヒドロピロロ[1,2−a]ピリミジン−6−カルボキサミドが有効成分として使用されていればよく、対象に投与する際にはその薬学的に許容される塩又は共結晶が投与されてもよい。
ビベグロン(一般式(1)に記載の化合物、又は(6S)−N−[4−({(2S,5R)−5−[(R)−ヒドロキシ(フェニル)メチル]ピロリジン−2−イル}メチル)フェニル]−4−オキソ−4,6,7,8−テトラヒドロピロロ[1,2−a]ピリミジン−6−カルボキサミド)は、WO2009/124167に開示されている方法に準じて製造した。また、患者に経口投与する製剤は、通常用いられる添加剤と製造方法により製造した。
夜間多尿を伴わない夜間頻尿患者群における夜間排尿回数は、プラセボ群と比較して、ビベグロン50mg群及び100mg群の方が有意に減少し、また、夜間一回排尿量は、プラセボ群と比較して、ビベグロン50mg群及び100mg群の方が有意に増加した。一方、夜間多尿を伴う夜間頻尿患者群における夜間排尿回数は、プラセボ群と比較して、ビベグロン50mg群及び100mg群の方が減少したものの有意差はなかった。しかしながら、夜間一回排尿量は、プラセボ群と比較して、ビベグロン50mg群及び100mg群の方が有意に増加した。
添付文書 2017年3月改訂(第4版))。一方で、ビベグロンは安全性が高い化合物であるため、より多くの夜間頻尿患者に投与可能なものであり、優れた夜間頻尿治療剤である。
Claims (3)
- (6S)−N−[4−({(2S,5R)−5−[(R)−ヒドロキシ(フェニル)メチル]ピロリジン−2−イル}メチル)フェニル]−4−オキソ−4,6,7,8−テトラヒドロピロロ[1,2−a]ピリミジン−6−カルボキサミドを有効成分として含有する夜間頻尿の治療剤。
- 前記夜間頻尿の治療剤が、夜間排尿回数の平均値が1.0以上1.8以下の患者群に属する対象に対して投与される、請求項1に記載の治療剤。
- 前記有効成分の1日あたりの投与量が50mg以上100mg以下であり、1日1回経口投与される、請求項1又は2に記載の治療剤。
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