JPWO2019107534A1 - 歯科用修復材組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]重合性単量体(A)、
重合開始剤(B)、
平均粒子径0.7μm以上2.0μm以下の無機フィラー(C)、及び
平均粒子径0.5μm以下の無機フィラー(d1)が有機マトリックス中に分散されている、平均粒子径3μm以上25μm以下の有機無機複合フィラー(D)、
を含有し、
シリンジ内径面積(X)と最終吐出口面積(Y)との比率X/Yが4以上のシリンジからの吐出力が25℃において50N以下であり、
25℃における稠度が25mm以下であり、かつ
25℃におけるステンレス板に対する付着力が2.0N以下である、歯科用修復材組成物。
[2]重合性単量体(A)の90質量%以上が、水酸基を有さない重合性単量体である、前記[1]の歯科用修復材組成物。
[3]水酸基を有さない重合性単量体が、芳香環を有し、かつ水酸基を有さない(メタ)アクリル酸エステル(a−1)及び芳香環及び水酸基を有さない(メタ)アクリル酸エステル(a−3)からなる群から選ばれる少なくとも1種である、前記[2]の歯科用修復材組成物。
[4]水酸基を有さない重合性単量体が、芳香環を有し、かつ水酸基を有さない(メタ)アクリル酸エステル(a−1)及び、芳香環及び水酸基を有さない(メタ)アクリル酸エステル(a−3)である、前記[2]の歯科用修復材組成物。
[5]重合性単量体(A)の粘度が23℃で1500cP以下である、前記[1]〜[4]のいずれかの歯科用修復材組成物。
[6]重合性単量体(A)が、ウレタンジメタクリレート、下記一般式(I)で表される(ポリ)エトキシ化ビスフェノールAジメタクリレート、及びトリエチレングリコールジメタクリレートを含有する、前記[1]〜[5]のいずれかの歯科用修復材組成物。
[7]重合性単量体(A)100質量部に対して、重合開始剤(B)を0.01〜10質量部、無機フィラー(C)を60〜200質量部、及び有機無機複合フィラー(D)を100〜300質量部含有する、前記[1]〜[6]のいずれかの歯科用修復材組成物。
[8]無機フィラー(C)の含有量と有機無機複合フィラー(D)の含有量の質量比が、(D)/(C)>1である、前記[1]〜[7]のいずれかの歯科用修復材組成物。
[9]有機無機複合フィラー(D)が、平均粒子径13μm以上25μm以下の有機無機複合フィラー(D1)を含有する、前記[1]〜[8]のいずれかの歯科用修復材組成物。
[10]有機無機複合フィラー(D)が、さらに平均粒子径3μm以上10μm以下の有機無機複合フィラー(D2)を含有する、前記[9]の歯科用修復材組成物。
[11]前記[1]〜[10]のいずれかの歯科用修復材組成物を含むフロアブルコンポジットレジン。
重合性単量体(A)は、特に限定はなく、公知のものを使用することができる。例えば、ラジカル重合性単量体を好適に用いることができる。ラジカル重合性単量体の具体例としては、α−シアノアクリル酸、(メタ)アクリル酸、α−ハロゲン化アクリル酸、クロトン酸、桂皮酸、ソルビン酸、マレイン酸、イタコン酸等のエステル類;(メタ)アクリルアミド及びその誘導体;ビニルエステル類;ビニルエーテル類;モノ−N−ビニル誘導体;スチレン誘導体等が挙げられる。これらの中では、(メタ)アクリル酸エステルが好ましい。(メタ)アクリル酸エステルとしては、芳香環を有し、かつ水酸基を有さない(メタ)アクリル酸エステル(a−1)、芳香環及び水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステル(a−2)、芳香環及び水酸基を有さない(メタ)アクリル酸エステル(a−3)等が例示される。
重合開始剤(B)は、一般的に使用可能な重合開始剤から選択して使用でき、特に歯科用途に用いられている重合開始剤が好ましく用いられる。なかでも、光重合開始剤又は化学重合開始剤を、1種単独で又は2種以上を適宜組み合わせて使用できる。
本発明の歯科用修復材組成物は、さらに重合促進剤を含有していてもよい。重合促進剤としては、アミン類、スルフィン酸及びその塩、アルデヒド類、チオール化合物等が挙げられる。重合促進剤は、1種を単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
無機フィラー(C)は、本発明の効果を損なわない限りその材質や種類に制限はなく、歯科用修復材組成物等に使用される公知の無機フィラーが使用され、例えば各種ガラス類、凝集粒子が挙げられる。
有機無機複合フィラー(D)の平均粒子径は3〜25μmであり、4〜20μmであることが好ましく、5〜20μmがより好ましい。有機無機複合フィラー(D)の平均粒子径が小さすぎると、歯科用修復材組成物のベタツキが大きくなり操作性が低下することがある。平均粒子径が大きすぎると、ペーストのザラツキやパサツキが生じるため操作性が低下する。なお、本発明において、有機無機複合フィラーとは、無機フィラーと重合性単量体の重合体とを含むフィラーを示す。平均粒子径の測定方法は、後記する実施例に記載の通りである。
本発明の歯科用修復材組成物において、発明の効果を阻害しない範囲で目的に応じて重合禁止剤、pH調整剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、抗菌剤、蛍光剤、表面活性剤、分散剤等をさらに添加することも可能である。重合禁止剤、紫外線吸収剤としては、有機無機複合フィラー(D)に加えることのできる重合禁止剤、紫外線吸収剤として例示したものをなんら制限なく用いることができる。
Bis−GMA:2,2−ビス[4−〔3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ〕フェニル]プロパン
D2.6E:2,2−ビス〔4−メタクリロイルオキシポリエトキシフェニル〕プロパン(エトキシ基の平均付加モル数:2.6)
UDMA:N,N’−(2,2,4−トリメチルヘキサメチレン)ビス〔2−(アミノカルボキシ)エタン−1−オール〕ジメタクリレート
3G:トリエチレングリコールジメタクリレート
DD:1,10−デカンジオールジメタクリレート
AIBN:2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)
CQ:カンファーキノン
TPO:2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド
PDE:4−(N,N−ジメチルアミノ)安息香酸エチル
[F−1]
火炎加水分解法で作製される超微粒子シリカ粉末(日本アエロジル株式会社製、アエロジル(登録商標)130、平均粒子径:0.02μm)100g、γ−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン20g、及び0.3質量%酢酸水溶液200mLを三口フラスコに入れ、2時間、室温下で撹拌した。凍結乾燥により水を除去した後、80℃で5時間加熱処理を行い、無機フィラー(F−1)(以下、単に「F−1」と表記することがある)を得た。
火炎加水分解法で作製される超微粒子シリカ粉末(日本アエロジル株式会社製、アエロジル(登録商標)OX 50、平均粒子径:0.04μm)100g、γ−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン7g、及び0.3質量%酢酸水溶液200mLを三口フラスコに入れ、2時間、室温下で撹拌した。凍結乾燥により水を除去した後、80℃で5時間加熱処理を行い、無機フィラー(F−2)(以下、単に「F−2」と表記することがある)を得た。
バリウムボロアルミノシリケートガラス(SCHOTT社製、GM27884 NF180グレード、平均粒子径:0.18μm)100g、γ−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン13g、及び0.3質量%酢酸水溶液200mLを三口フラスコに入れ、2時間、室温下で撹拌した。凍結乾燥により水を除去した後、80℃で5時間加熱処理を行い、無機フィラー(F−3)(以下、単に「F−3」と表記することがある)を得た。
バリウムボロアルミノシリケートガラス(SCHOTT社製、GM27884 UF0.4グレード、平均粒子径:0.4μm)100g、γ−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン9.4g、及び0.3質量%酢酸水溶液200mLを三口フラスコに入れ、2時間、室温下で撹拌した。凍結乾燥により水を除去した後、80℃で5時間加熱処理を行い、無機フィラー(F−4)(以下、単に「F−4」と表記することがある)を得た。
バリウムボロアルミノシリケートガラス(SCHOTT社製、GM27884 UF0.7グレード、平均粒子径:0.7μm)100g、γ−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン6g、及び0.3質量%酢酸水溶液200mLを三口フラスコに入れ、2時間、室温下で撹拌した。凍結乾燥により水を除去した後、80℃で5時間加熱処理を行い、無機フィラー(F−5)(以下、単に「F−5」と表記することがある)を得た。
バリウムボロアルミノシリケートガラス(SCHOTT社製、GM27884 UF1.0グレード、平均粒子径:1.0μm)100g、γ−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン1g、及び0.3質量%酢酸水溶液200mLを三口フラスコに入れ、2時間、室温下で撹拌した。凍結乾燥により水を除去した後、80℃で5時間加熱処理を行い、無機フィラー(F−6)(以下、単に「F−6」と表記することがある)を得た。
バリウムボロアルミノシリケートガラス(SCHOTT社製、GM27884 UF2.0グレード、平均粒子径:2.0μm)100g、γ−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン1g、及び0.3質量%酢酸水溶液200mLを三口フラスコに入れ、2時間、室温下で撹拌した。凍結乾燥により水を除去した後、80℃で5時間加熱処理を行い、無機フィラー(F−7)(以下、単に「F−7」と表記することがある)を得た。
F−1とF−6とを1:9の質量比で均一になるよう混和し、平均粒子径:0.9μmの無機フィラー(F−8)(以下、単に「F−8」と表記することがある)を得た。
F−3とF−7とを3:7の質量比で均一になるよう混和し、平均粒子径:1.5μmの無機フィラー(F−9)(以下、単に「F−9」と表記することがある)を得た。
バリウムボロアルミノシリケートガラス(SCHOTT社製、GM27884 K6グレード、平均粒子径:3.0μm)100g、γ−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン1g、及び0.3質量%酢酸水溶液200mLを三口フラスコに入れ、2時間、室温下で撹拌した。凍結乾燥により水を除去した後、80℃で5時間加熱処理を行い、無機フィラー(F−10)(以下、単に「F−10」と表記することがある)を得た。
不定形シリカジルコニア複合酸化物(平均粒子径:1.5μm)100g、γ−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン1g、及び0.3質量%酢酸水溶液200mLを三口フラスコに入れ、2時間、室温下で撹拌した。凍結乾燥により水を除去した後、80℃で5時間加熱処理を行い、無機フィラー(F−11)(以下、単に「F−11」と表記することがある)を得た。
有機無機複合フィラー(D)は、後述の製造例1〜7及び11により作製した。
後述の実施例及び比較例で調製した、2種以上の重合性単量体(A)を含む組成物(以下、単に「重合性単量体含有組成物」と表記することがある)の粘度は、粘度計(東機産業株式会社製、TV−30E型粘度計、JIS K−7117−2:1999に準拠、コーン・プレートタイプ)を用いて、0.8°×R24のコーンロータで、サンプル量0.6mL、23℃にて測定した。1分間のプレヒートを行った後、測定を開始し、5分後の測定値をその粘度とした。
歯科用修復材組成物の吐出力の測定には、吐出口の内径を2.3mm(最終吐出口面積:4.2mm2)に加工したポリオレフィン系樹脂製シリンジ(内径8mm×長さ63mm クリアフィル(登録商標) マジェスティ(登録商標) LV容器)(シリンジ内径面積:50.2mm2)を用いた。該シリンジは環境光非透過性の部材で構成されており、シリンジ内径面積(X)と最終吐出口面積(Y)の比率X/Yは12である。シリンジ1におけるシリンジ内径面積(X)と最終吐出口面積(Y)の相当部分を図1に示す。
後述の実施例及び比較例で調製した各歯科用修復材組成物(ペースト)を真空脱泡後、前記シリンジに1.5mL充填し、プランジャを押すことにより、シリンジ先端からペーストを吐出させた。このときの吐出力(シリンジよりペーストを押出しするのに要する力)を万能試験機(株式会社島津製作所製、商品名「AG−I 100kN」)を用いて測定した。シリンジを鉛直に立て、圧縮強度試験用の治具を装着した、万能試験機のクロスヘッドを4mm/分で降下させて、ペーストに荷重負荷を与えながら吐出し、そのときの最大荷重を吐出力とした(n=2)。吐出力の測定は25℃で行った。
後述の実施例及び比較例で調製した各歯科用修復材組成物を真空脱泡後、シリンジに充填し、25℃に24時間静置したものを稠度試験の試料とした。0.25mLの試料をシリンジから押し出して量り取り、25℃の恒温室内(湿度40%)でガラス板(5cm×5cm)上にポリエステルフィルム(5cm×5cm)を敷き、その中心に盛り上げるように量り取った試料を静置した。次に、別のポリエステルフィルム(5cm×5cm)を被せ、別途用意したガラス板(5cm×5cm)の上に重しを乗せて計1000gとした、ガラス板面を含む複合物を準備した。この複合体のガラス板面を静置した試料の上に載せ、試料をポリエステルフィルムで挟むようにして静置した。30秒経過後の試料の長径と短径をポリエステルフィルム越しに測定し、その両者の算術平均を算出し、25℃における稠度とした(n=2)。なお、試料の長径とは、試料の中心を通る直径のうち最も長いものを、試料の短径とは、試料の中心を通る直径のうち試料の長径に直交するもののことである。
後述の実施例及び比較例で調製した各歯科用修復材組成物(ペースト)を真空脱泡後、シリンジに充填し、25℃に24時間静置したものを賦形性試験の試料とした。該ペースト0.5mLをシリンジから押し出して、内径8mmのガラス管に充填した。ガラス管内に充填された試料を、ガラス管内に封入されたゴム栓を介して押し出し棒で静かに押し出し、ガラス板(5cm×5cm)の中心部に静置した。37℃恒温器内にて、10分経過後のペーストの直径を測定した(n=2)。賦形性の評価として、10分後の直径が11mm以下であることが好ましく、9mm以下がより好ましく、押し出した直後の8mmから変化しないことが最も好ましい。一方で、直径が11mmを超えると歯科用インスツルメントでの賦形性が低いと判断される。
後述の実施例及び比較例で調製した各歯科用修復材組成物(ペースト)を真空脱泡後、シリンジに充填し、25℃に24時間静置したものを付着力試験の試料とした。該ペーストをシリンジから押し出して、下底面Φ11mm×上面Φ13mm×高さ8mmの容量を有するカップに充填した。小型卓上試験機(株式会社島津製作所製、EZ Test)に、Φ10mm×5mmのステンレス製の円柱を先端に有した治具を取り付け、充填したペースト表面に該円柱型治具に取りつけられたステンレス製の円柱の底面をペーストに軽く接触させた後、クロスヘッドスピード50mm/分で引き上げた際の最大応力を、25℃におけるステンレス板に対する付着力とした(n=2)。
後述の実施例及び比較例で調製した各歯科用修復材組成物(ペースト)を幅2mm×高さ4mm×長さ20mmの角柱状の型枠に充填し、十分に光重合を行って硬化させた。その後に型枠から硬化物を取り出し、硬化物を37℃水中に24時間浸漬したものを研磨性試験の試料とした。この試料の片表面を耐水研磨紙1500番で研磨後、歯科用研磨ディスク(3M社製、Sof−Lex(登録商標) Superfine)にて一分間仕上げ研磨した。表面の光沢について、光沢度計(日本電色工業株式会社製、VG 2000、JIS Z 8741:1997に準拠)を用い、光沢度を測定し(n=2)、研磨性の指標とした。測定の角度は60°とした。研磨性は、光沢度70%以上が好ましく、75%以上がより好ましく、80%以上がさらに好ましい。
無機フィラー(C)、無機フィラー(d1)及び有機無機複合フィラー(D)の平均粒子径の測定方法は以下の通りである。平均粒子径が0.10μm以上のフィラーの平均粒子径は、レーザー回折式粒度分布測定装置(SALD−2100、株式会社島津製作所製)により測定した。分散媒には、0.2%ヘキサメタリン酸ナトリウム水溶液を用いた。平均粒子径が0.10μm未満のフィラー(無機超微粒子)の平均粒子径は、粒子の透過電子顕微鏡(株式会社日立製作所製、H−800NA型)写真を撮り、その写真の単位視野内に観察される粒子(200個以上)の粒子径を、画像解析式粒度分布測定ソフトウェア(Macview(株式会社マウンテック))を用いて測定することにより求めた。このとき、粒子の粒子径は、最長の長さと最短の長さの算術平均値として求められ、粒子の数とその粒子径より、平均一次粒子径が算出される。
予め重合開始剤(d3)としてAIBNを1質量%溶解した、表1に示す質量比の重合性単量体(d2)を含む組成物100質量部に対して、無機フィラー(d1)としてF−1を100質量部添加(無機フィラー(d1)の含有量:50質量%)、混合しペースト化した。これを100℃、減圧雰囲気下で5時間加熱重合した。得られた重合硬化物を、振動ボールミルを用いて、所望の平均粒子径となるまで粉砕した。得られた粉砕フィラー100gに対して、γ−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン2質量%含有エタノール溶液200mL中、90℃で5時間還流することで表面処理を行ない、有機無機複合フィラー(D−1)を得た。
表1に記載の無機フィラー(d1)及び重合性単量体(d2)を用いて、所望の無機フィラーの含有量及び平均粒子径になるように変更した以外は製造例1と同様にして、製造例2〜11の有機無機複合フィラー(D−2)〜(D−11)を作製した。
表2に記載の質量比にて重合性単量体(A)に重合開始剤(B)及び重合促進剤を完全に溶解させた後、メノウ乳鉢を用いて、無機フィラー(C)としてF−8(平均粒子径:0.9μm)、有機無機複合フィラー(D−2)(平均粒子径:5μm)及び(D−3)(平均粒子径:15μm)を表2に記載の質量比にて前記溶液に加えて混練し、均一なペーストとした。さらに、このペーストを減圧下で微細な気泡を除去し、上記の方法に基づいて各物性を評価した。
表2及び表3に示す組成(質量部)に従って、実施例1と同様に、実施例2〜10及び比較例1〜11の歯科用修復材組成物を調製し、各物性を評価した。結果を表2及び表3に示す。
Claims (11)
- 重合性単量体(A)、
重合開始剤(B)、
平均粒子径0.7μm以上2.0μm以下の無機フィラー(C)、及び
平均粒子径0.5μm以下の無機フィラー(d1)が有機マトリックス中に分散されている、平均粒子径3μm以上25μm以下の有機無機複合フィラー(D)、
を含有し、
シリンジ内径面積(X)と最終吐出口面積(Y)との比率X/Yが4以上のシリンジからの吐出力が25℃において50N以下であり、
25℃における稠度が25mm以下であり、かつ
25℃におけるステンレス板に対する付着力が2.0N以下である、歯科用修復材組成物。 - 重合性単量体(A)の90質量%以上が、水酸基を有さない重合性単量体である、請求項1に記載の歯科用修復材組成物。
- 水酸基を有さない重合性単量体が、芳香環を有し、かつ水酸基を有さない(メタ)アクリル酸エステル(a−1)及び芳香環及び水酸基を有さない(メタ)アクリル酸エステル(a−3)からなる群から選ばれる少なくとも1種である、請求項2に記載の歯科用修復材組成物。
- 水酸基を有さない重合性単量体が、芳香環を有し、かつ水酸基を有さない(メタ)アクリル酸エステル(a−1)及び、芳香環及び水酸基を有さない(メタ)アクリル酸エステル(a−3)である、請求項2に記載の歯科用修復材組成物。
- 重合性単量体(A)の粘度が23℃で1500cP以下である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の歯科用修復材組成物。
- 重合性単量体(A)100質量部に対して、
重合開始剤(B)を0.01〜10質量部、
無機フィラー(C)を60〜200質量部、及び
有機無機複合フィラー(D)を100〜300質量部含有する、請求項1〜6のいずれか1項に記載の歯科用修復材組成物。 - 無機フィラー(C)の含有量と有機無機複合フィラー(D)の含有量の質量比が、(D)/(C)>1である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の歯科用修復材組成物。
- 有機無機複合フィラー(D)が、平均粒子径13μm以上25μm以下の有機無機複合フィラー(D1)を含有する、請求項1〜8のいずれか1項に記載の歯科用修復材組成物。
- 有機無機複合フィラー(D)が、さらに平均粒子径3μm以上10μm以下の有機無機複合フィラー(D2)を含有する、請求項9に記載の歯科用修復材組成物。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の歯科用修復材組成物を含むフロアブルコンポジットレジン。
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