JPWO2019084896A5

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Publication number: JPWO2019084896A5
Application number: JP2020522818A
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Publication date: 2022-11-09
Anticipated expiration: 2037-11-03

Description

本発明は、農業用途のための溶媒（例えば、農薬）および農薬製剤に関する。

高極性溶媒は、高濃度の製品を製造するために有効成分を溶解することによって、農薬製剤の調製において重要な役割を果たす。一般的に使用される高極性溶媒には、例えば、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）またはジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）が含まれ、様々な有効成分で優れた溶解性能を提供する。しかしながら、高極性溶媒には、世界的な安全性および規制上の懸念を引き起こす生殖毒性または他の毒性があるものがある。

様々な有効成分に対して良好な溶解特性を有しつつ、良好な環境プロファイルを有する農業用途（例えば、農薬）のための新しい溶媒を有することが望ましくあり得る。

本発明は、いくつかの実施形態では、様々な有効成分に対して良好な溶解特性を有する、農薬などの農業用途のための溶媒を提供する。

一態様では、本発明は、（ａ）式１のエーテルエステルであって、

式中、Ｒ^１およびＲ^２は、それぞれ独立して、１～４個の炭素原子を有するアルキル基、またはアリール基のうちの１つであり、Ｒ^３は、水素、メチル、またはエチルであり、ｎは、１～６である、式１のエーテルエステルと、（ｂ）式２の極性アミドであって、
Ｒ^４－Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^５Ｒ^６（式２）
式中、Ｒ^４は、１～４個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ^５およびＲ^６は、それぞれ独立して、１～３個の炭素原子を有するアルキル基である、式２の極性アミドと、を含む、農薬のための溶媒を提供する。

別の態様では、本発明は、（ａ）式１のエーテルエステルであって、

式中、Ｒ^１およびＲ^２は、それぞれ独立して、１～４個の炭素原子を有するアルキル基、またはアリール基のうちの１つであり、Ｒ^３は、水素、メチル、またはエチルであり、ｎは、１～６である、式１のエーテルエステルと、（ｂ）式２の極性アミドであって、
Ｒ^４－Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^５Ｒ^６（式２）
式中、Ｒ^４は、１～４個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ^５およびＲ^６は、それぞれ独立して、１～３個の炭素原子を有するアルキル基である、式２の極性アミドと、から本質的になる、農薬のための溶媒を提供する。

別の態様では、本発明は、本明細書に開示される本発明の実施形態のいずれかによる溶媒および農薬を含む農薬製剤を提供する。

別の態様では、本発明は、（ａ）５～３０重量パーセントの式１のエーテルエステルと、（ｂ）３０～９０重量パーセントの式２の極性アミドと、（ｃ）２～７０重量パーセントの農薬と、（ｄ）３～２０重量パーセントの乳化剤と、を含む農薬製剤を提供する。

これらおよび他の実施形態は、発明を実施するための形態でより詳細に説明される。

本明細書で使用される場合、「ａ」、「ａｎ」、「ｔｈｅ」、「少なくとも１つ」、および「１つ以上」は、互換的に使用される。したがって、例えば、疎水性ポリマー（「ａ」ｈｙｄｒｏｐｈｏｂｉｃｐｏｌｙｍｅｒ）の粒子を含む水性組成物は、組成物が「１つ以上の」疎水性ポリマーの粒子を含むことを意味すると解釈することができる。

本明細書に開示される数値範囲は、下限値から上限値（これらを含む）までのすべての値を含む。範囲が明示的な値（例えば、１～７）を含む場合、任意の２つの明示的な値の間の任意の部分範囲が含まれる（例えば、１～２、２～６、５～７、３～７、５～６など）。

「～を含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「～を含む（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「～を有する（ｈａｖｉｎｇ）」という用語、およびそれらの派生語は、それらが具体的に開示されているか否かに関わらず、任意の追加の成分、ステップ、または手順の存在を除外することを意図するものではない。いかなる疑いも避けるために、「～を含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」という用語を使用して特許請求されるすべての組成物は、別途記載がない限り、任意の追加の添加剤、アジュバント、またはポリマー化合物であるか否かに関わらず化合物を含んでもよい。対照的に、「～から本質的になる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙｏｆ）」という用語は、操作性に必須ではないものを除いて、任意の後続の引用の範囲から、任意の他の成分、ステップ、または手順を除外する。「～からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇｏｆ）」という用語は、具体的に記述または列挙されていない任意の成分、ステップ、または手順を除外する。「または（ｏｒ）」という用語は、別途記載がない限り、列挙された成分を個々に、ならびに任意の組み合わせで指す。単数形の使用には、複数形の使用が含まれ、逆の場合も同じである。

相反して述べられていないか、文脈から暗黙的であるか、または当該技術分野で習慣的でない限り、すべての部およびパーセントは重量に基づき、すべての試験方法は、本開示の出願日の時点で最新のものである。

「溶媒」および同様の用語は、別の物質（すなわち、溶質）を溶解させて、分子レベルまたはイオンサイズレベルで本質的に均一に分散する混合物（すなわち、溶液）を形成することができる物質を意味する。

本発明のいくつかの実施形態は、農薬のための溶媒に関する。いくつかの実施形態では、農薬のための溶媒は、（ａ）式１のエーテルエステルであって、

式中、Ｒ^１およびＲ^２は、それぞれ独立して、１～４個の炭素原子を有するアルキル基、またはアリール基のうちの１つであり、Ｒ^３は、水素、メチル、またはエチルであり、ｎは、１～６である、式１のエーテルエステルと、（ｂ）式２の極性アミドであって、
Ｒ^４－Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^５Ｒ^６（式２）
式中、Ｒ^４は、１～４個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ^５およびＲ^６は、それぞれ独立して、１～３個の炭素原子を有するアルキル基である、式２の極性アミドと、を含む。いくつかの実施形態では、式２の極性アミドのＲ^４は、メチル基またはエチル基である。極性アミドは、いくつかの実施形態では、Ｎ，Ｎ－ジエチルアセトアミドまたはＮ，Ｎ－ジメチルプロパンアミドである。いくつかの実施形態では、式１のエーテルエステルのＲ^１およびＲ^２は、エチル基であり、Ｒ^３は、水素であり、ｎは、２である。いくつかの実施形態では、溶媒は、溶媒の総重量に基づいて、最大２０重量パーセントのエーテルエステルを含む。

いくつかの実施形態では、農薬のための溶媒は、（ａ）式１のエーテルエステルであって、

式中、Ｒ^１およびＲ^２は、それぞれ独立して、１～４個の炭素原子を有するアルキル基、またはアリール基のうちの１つであり、Ｒ^３は、水素、メチル、またはエチルであり、ｎは、１～６である、式１のエーテルエステルと、（ｂ）式２の極性アミドであって、
Ｒ^４－Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^５Ｒ^６（式２）
式中、Ｒ^４が、１～４個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ^５およびＲ^６が、それぞれ独立して、１～３個の炭素原子を有するアルキル基である、式２の極性アミドと、から本質的になる。いくつかの実施形態では、式２の極性アミドのＲ^４は、メチル基またはエチル基である。極性アミドは、いくつかの実施形態では、Ｎ，Ｎ－ジエチルアセトアミドまたはＮ，Ｎ－ジメチルプロパンアミドである。いくつかの実施形態では、式１のエーテルエステルのＲ^１およびＲ^２は、エチル基であり、Ｒ^３は、水素であり、ｎは、２である。溶媒は、いくつかの実施形態では、溶媒の総重量に基づいて、最大２０重量パーセントのエーテルエステルを含む。

本発明のいくつかの実施形態はまた、農薬製剤にも関する。いくつかの実施形態では、農薬製剤は、本明細書に開示される本発明の実施形態のいずれかによる溶媒および農薬を含む。いくつかの実施形態では、農薬は、アバメクチン、テブコナゾール、ジフェノコナゾール、トリアジメホン、キザロホップ－ｐ－エチル、ミクロブタニル、ジアフェンチウロン、ピラクロストロビン、ビフェントリン、ブプロフェジン、およびベータ－シペルメトリンのうちの１つ以上を含む。いくつかの実施形態では、農薬製剤は、乳化剤をさらに含む。農薬製剤は、いくつかの実施形態では、（ａ）５～３０重量パーセントの式１のエーテルエステルと、（ｂ）３０～９０重量パーセントの式２の極性アミドと、（ｃ）２～７０重量パーセントの農薬と、（ｄ）３～２０重量パーセントの乳化剤と、を含む。

農薬のための溶媒
本発明のいくつかの実施形態による農薬のための溶媒は、（ａ）式１のエーテルエステルであって、

式中、Ｒ^１およびＲ^２は、それぞれ独立して、１～４個の炭素原子を有するアルキル基、またはアリール基のうちの１つであり、Ｒ^３は、水素、メチル、またはエチルであり、ｎは、１～６である、式１のエーテルエステルと、（ｂ）式２の極性アミドであって、
Ｒ^４－Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^５Ｒ^６（式２）
式中、Ｒ^４は、１～４個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ^５およびＲ^６は、それぞれ独立して、１～３個の炭素原子を有するアルキル基である、式２の極性アミドと、を含む。

（１）エーテルエステル
本発明の農薬のための溶媒の第１の成分は、式１のエーテルエステルであって、

式中、Ｒ^１およびＲ^２は、それぞれ独立して、１～４個の炭素原子を有するアルキル基、またはアリール基のうちの１つであり、Ｒ^３は、水素、メチル、またはエチルであり、ｎは、１～６である、式１のエーテルエステルからなるか、またはそれである。いくつかの実施形態では、Ｒ^１およびＲ^２は、エチル基であり、Ｒ^３は、水素であり、ｎは、２である。

一実施形態では、エーテルエステルは、エチル－３－エトキシプロピオネートであり、ＵＣＡＲ（商標）エステルＥＥＰとして、ＴｈｅＤｏｗＣｈｅｍｉｃａｌＣｏｍｐａｎｙから市販されている。

いくつかの実施形態では、本発明の溶媒は、最大２５重量パーセントのエーテルエステルを含むか、またはそれから本質的になる。本発明の溶媒は、他の実施形態では、最大２０重量パーセントのエーテルエステルを含むか、またはそれから本質的になる。いくつかの実施形態では、本発明の溶媒は、１５～２０重量パーセントのエーテルエステルを含むか、またはそれから本質的になる。

（２）極性アミド
本発明の農薬のための溶媒の第２の成分は、式２の極性アミドであって、
Ｒ^４－Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^５Ｒ^６（式２）
式中、Ｒ^４は、１～４個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ^５およびＲ^６は、それぞれ独立して、１～３個の炭素原子を有するアルキル基である、式２の極性アミドからなるか、またはそれである。いくつかの実施形態では、式２の極性アミドのＲ^４は、メチル基またはエチル基である。

極性アミドは、いくつかの実施形態では、Ｎ，Ｎ－ジエチルアセトアミド（ＣＡＳ番号６８５－９１－６）またはＮ，Ｎ－ジメチルプロパンアミド（ＣＡＳ番号７５８－９６－３）である。いくつかの実施形態では、極性アミドは、Ｎ，Ｎ－ジメチルプロパンアミドである。

いくつかの実施形態では、本発明の溶媒は、最大９０重量パーセントの極性アミドを含むか、またはそれから本質的になる。本発明の溶媒は、他の実施形態では、６０～９０重量パーセントの極性アミドを含むか、またはそれから本質的になる。いくつかの実施形態では、本発明の溶媒は、７０～８５重量パーセントの極性アミドを含むか、またはそれから本質的になる。

本発明の溶媒は、既知の装置および既知の技術を使用して作製される。溶媒の個々の成分は市販されており、大気状態（２３℃および大気圧）で液体であり、従来の混合装置および標準的な混合プロトコルを使用して互いに簡単に混合することができる。成分は、同時を含む任意の順序で互いに添加され得る。

一実施形態では、農薬のための溶媒は、第１の成分としての式１のエーテルエステル（上記のとおり）および第２の成分としての式２の極性アミド（上記のとおり）からなる、またはそれらから本質的になるブレンドである。

一実施形態では、農薬のための溶媒は、エチル－３－エトキシプロピオネートおよび式２の極性アミド（上記のとおり）からなる、またはそれらから本質的になるブレンドである。

一実施形態では、農薬のための溶媒は、第１の成分としての式１のエーテルエステル（上記のとおり）および第２の成分としてのＮ，Ｎ－ジエチルアセトアミドからなる、またはそれらから本質的になるブレンドである。

一実施形態では、農薬のための溶媒は、第１の成分としての式１のエーテルエステル（上記のとおり）および第２の成分としてのＮ，Ｎ－ジメチルプロパンアミドからなる、またはそれらから本質的になるブレンドである。

一実施形態では、農薬のための溶媒は、エチル－３－エトキシプロピオネートおよびＮ，Ｎ－ジエチルアセトアミドからなる、またはそれらから本質的になるブレンドである。

一実施形態では、農薬のための溶媒は、第２の成分としてのエチル－３－エトキシプロピオネートおよびＮ，Ｎ－ジメチルプロパンアミドからなる、またはそれらから本質的になるブレンドである。

農薬製剤
いくつかの実施形態では、本発明の溶媒は、本発明の農薬製剤を形成するのに有用である。本発明による農薬製剤は、本明細書に開示される農薬のための溶媒の実施形態のいずれかによる農薬および溶媒を含む。これらの農薬には、アバメクチン、テブコナゾール、ジフェノコナゾール、トリアジメホン、キザロホップ－ｐ－エチル、ミクロブタニル、ジアフェンチウロン、ピラクロストロビン、ビフェントリン、ブプロフェジン、およびベータ－シペルメトリンのうちの１つ以上が含まれるが、これらに限定されない。

いくつかの実施形態では、農薬製剤は、乳化剤をさらに含む。本発明の農薬製剤の実施形態で使用することができる乳化剤の例としては、例えば、ＴＥＲＧＩＴＯＬ（商標）１５－Ｓ－９、ＤＯＷＦＡＸ（商標）Ｄ－８００、ＤＯＷＦＡＸ（商標）２Ａ１、およびＴＲＩＴＯＮ（商標）ＧＲ－７Ｍが挙げられ、これらのそれぞれは、ＴｈｅＤｏｗＣｈｅｍｉｃａｌＣｏｍｐａｎｙから入手可能である。

いくつかの実施形態では、本発明の農薬製剤は、それぞれ、農薬製剤の総重量に基づいて、５～３０重量パーセントの式１のエーテルエステル（上記のとおり）と、３０～９０重量パーセントの式２の極性アミド（上記のとおり）と、２～７０重量パーセントの１つ以上の農薬と、３～２０重量パーセントの乳化剤と、を含む。

いくつかの実施形態では、本発明の農薬製剤は、それぞれ、農薬製剤の総重量に基づいて、５～３０重量パーセントのエチル－３－エトキシプロピオネートと、３０～９０重量パーセントの式２の極性アミド（上記のとおり）と、２～７０重量パーセントの１つ以上の農薬と、３～２０重量パーセントの乳化剤と、を含む。

いくつかの実施形態では、本発明の農薬製剤は、それぞれ、農薬製剤の総重量に基づいて、５～３０重量パーセントの式１のエーテルエステル（上記のとおり）と、３０～９０重量パーセントのＮ，Ｎ－ジエチルアセトアミドと、２～７０重量パーセントの１つ以上の農薬と、３～２０重量パーセント乳化剤と、を含む。

いくつかの実施形態では、本発明の農薬製剤は、それぞれ、農薬製剤の総重量に基づいて、５～３０重量パーセントの式１のエーテルエステル（上記のとおり）と、３０～９０重量パーセントのＮ，Ｎ－ジメチルプロパンアミドと、２～７０重量パーセントの１つ以上の農薬と、３～２０重量パーセント乳化剤と、を含む。

いくつかの実施形態では、本発明の農薬製剤は、それぞれ、農薬製剤の総重量に基づいて、５～３０重量パーセントのエチル－３－エトキシプロピオネートと、３０～９０重量パーセントのＮ，Ｎ－ジエチルアセトアミドと、２～７０重量パーセントの１つ以上の農薬と、３～２０重量パーセントの乳化剤と、を含む。

いくつかの実施形態では、本発明の農薬製剤は、それぞれ、農薬製剤の総重量に基づいて、５～３０重量パーセントのエチル－３－エトキシプロピオネートと、３０～９０重量パーセントのＮ，Ｎ－ジメチルプロパンアミドと、２～７０重量パーセントの１つ以上の農薬と、３～２０重量パーセントの乳化剤と、を含む。

いくつかの実施形態では、本発明の農薬製剤は、それぞれ、農薬製剤の総重量に基づいて、５～３０重量パーセントの式１のエーテルエステル（上記のとおり）と、３０～９０重量パーセントの式２の極性アミド（上記のとおり）と、２～７０重量パーセントの１つ以上の農薬と、３～２０重量パーセントの乳化剤と、からなる、またはそれらから本質的になる。

いくつかの実施形態では、本発明の農薬製剤は、それぞれ、農薬製剤の総重量に基づいて、５～３０重量パーセントのエチル－３－エトキシプロピオネートと、３０～９０重量パーセントの式２の極性アミド（上記のとおり）と、２～７０重量パーセントの１つ以上の農薬と、３～２０重量パーセントの乳化剤と、からなる、またはそれらから本質的になる。

いくつかの実施形態では、本発明の農薬製剤は、それぞれ、農薬製剤の総重量に基づいて、５～３０重量パーセントの式１のエーテルエステル（上記のとおり）と、３０～９０重量パーセントのＮ，Ｎ－ジエチルアセトアミドと、２～７０重量パーセントの１つ以上の農薬と、３～２０重量パーセントの乳化剤と、からなる、またはそれらから本質的になる。

いくつかの実施形態では、本発明の農薬製剤は、それぞれ、農薬製剤の総重量に基づいて、５～３０重量パーセントの式１のエーテルエステル（上記のとおり）と、３０～９０重量パーセントのＮ，Ｎ－ジメチルプロパンアミドと、２～７０重量パーセントの１つ以上の農薬と、３～２０重量パーセントの乳化剤と、からなる、またはそれらから本質的になる。

いくつかの実施形態では、本発明の農薬製剤は、それぞれ、農薬製剤の総重量に基づいて、５～３０重量パーセントのエチル－３－エトキシプロピオネートと、３０～９０重量パーセントのＮ，Ｎ－ジエチルアセトアミドと、２～７０重量パーセントの１つ以上の農薬と、３～２０重量パーセントの乳化剤と、からなる、またはそれらから本質的になる。

いくつかの実施形態では、本発明の農薬製剤は、それぞれ、農薬製剤の総重量に基づいて、５～３０重量パーセントのエチル－３－エトキシプロピオネートと、３０～９０重量パーセントのＮ，Ｎ－ジメチルプロパンアミドと、２～７０重量の１つ以上の農薬と、３～２０重量パーセントの乳化剤と、からなる、またはそれらから本質的になる。

いくつかの実施形態では、本発明の農薬製剤は、それぞれ、農薬製剤の総重量に基づいて、１０～２５重量パーセントの式１のエーテルエステル（上記のとおり）と、４０～８５重量パーセントの式２の極性アミド（上記のとおり）と、５～４０重量パーセントの１つ以上の農薬と、５～１５重量パーセントの乳化剤と、を含む。

いくつかの実施形態では、本発明の農薬製剤は、それぞれ、農薬製剤の総重量に基づいて、１０～２５重量パーセントのエチル－３－エトキシプロピオネートと、４０～８５重量パーセントの式２の極性アミド（上記のとおり）と、５～４０重量パーセントの１つ以上の農薬と、５～１５重量パーセントの乳化剤と、を含む。

いくつかの実施形態では、本発明の農薬製剤は、それぞれ、農薬製剤の総重量に基づいて、１０～２５重量パーセントの式１のエーテルエステル（上記のとおり）と、４０～８５重量パーセントのＮ，Ｎ－ジエチルアセトアミド、５～４０重量パーセントの１つ以上の農薬と、５～１５重量パーセントの乳化剤と、を含む。

いくつかの実施形態では、本発明の農薬製剤は、それぞれ、農薬製剤の総重量に基づいて、１０～２５重量パーセントの式１のエーテルエステル（上記のとおり）と、４０～８５重量パーセントのＮ，Ｎ－ジメチルプロパンアミドと、５～４０重量パーセントの１つ以上の農薬と、５～１５重量パーセントの乳化剤と、を含む。

いくつかの実施形態では、本発明の農薬製剤は、それぞれ、農薬製剤の総重量に基づいて、１０～２５重量パーセントのエチル－３－エトキシプロピオネートと、４０～８５重量パーセントのＮ，Ｎ－ジエチルアセトアミドと、５～４０重量パーセントの１つ以上の農薬と、５～１５重量パーセントの乳化剤と、を含む。

いくつかの実施形態では、本発明の農薬製剤は、それぞれ、農薬製剤の総重量に基づいて、１０～２５重量パーセントのエチル－３－エトキシプロピオネートと、４０～８５重量パーセントのＮ，Ｎ－ジメチルプロパンアミドと、５～４０重量パーセントの１つ以上の農薬と、５～１５重量パーセントの乳化剤と、を含む。

いくつかの実施形態では、本発明の農薬製剤は、それぞれ、農薬製剤の総重量に基づいて、１０～２５重量パーセントの式１のエーテルエステル（上記のとおり）と、４０～８５重量パーセントの式２の極性アミド（上記のとおり）と、５～４０重量パーセントの１つ以上の農薬と、５～１５重量パーセントの乳化剤と、からなる、またはそれらから本質的になる。

いくつかの実施形態では、本発明の農薬製剤は、それぞれ、農薬製剤の総重量に基づいて、１０～２５重量パーセントのエチル－３－エトキシプロピオネートと、４０～８５重量パーセントの式２の極性アミド（上記のとおり）と、５～４０重量パーセントの１つ以上の農薬と、５～１５重量パーセントの乳化剤と、からなる、またはそれらから本質的になる。

いくつかの実施形態では、本発明の農薬製剤は、それぞれ、農薬製剤の総重量に基づいて、１０～２５重量パーセントの式１のエーテルエステル（上記のとおり）と、４０～８５重量パーセントのＮ，Ｎ－ジエチルアセトアミドと、５～４０重量パーセントの１つ以上の農薬と、５～１５重量パーセントの乳化剤と、からなる、またはそれらから本質的になる。

いくつかの実施形態では、本発明の農薬製剤は、それぞれ、農薬製剤の総重量に基づいて、１０～２５重量パーセントの式１のエーテルエステル（上記のとおり）と、４０～８５重量パーセントのＮ，Ｎ－ジメチルプロパンアミドと、５～４０重量パーセントの１つ以上の農薬と、５～１５重量パーセントの乳化剤と、からなる、またはそれらから本質的になる。

いくつかの実施形態では、本発明の農薬製剤は、それぞれ、農薬製剤の総重量に基づいて、１０～２５重量パーセントのエチル－３－エトキシプロピオネートと、４０～８５重量パーセントのＮ，Ｎ－ジエチルアセトアミドと、５～４０重量パーセントの１つ以上の農薬と、５～１５重量パーセントの乳化剤と、からなる、またはそれらから本質的になる。

いくつかの実施形態では、本発明の農薬製剤は、それぞれ、農薬製剤の総重量に基づいて、１０～２５重量パーセントのエチル－３－エトキシプロピオネートと、４０～８５重量パーセントのＮ，Ｎ－ジメチルプロパンアミドと、５～４０重量パーセントの１つ以上の農薬と、５～１５重量パーセントの乳化剤と、からなる、またはそれらから本質的になる。

本発明の農薬製剤の操作性に必須ではないが、製剤に含めることができる任意の材料としては、酸化防止剤、着色剤、水分捕捉剤、安定剤などが挙げられるが、これらに限定されない。これらの材料は、農薬製剤の有効性に影響を及ぼすいかなる材料も有しない。これらの任意の材料は、既知の量で、例えば溶媒の重量に基づいて、０．１０～５、または４、または３、または２、または１重量パーセントで使用され、これらの材料は、既知の方法で使用される。

農薬製剤は、当業者に既知の技術を使用して調製することができる。例えば、有効成分（農薬）を溶媒に溶解させることができ、次いで、乳化剤または他の従来の添加剤を加えることができる。

ここで、本発明のいくつかの実施形態を、以下の実施例において詳細に説明する。

以下の実施例は、本発明を説明するために示され、本発明の範囲を限定するものと解釈されるべきではない。すべての部およびパーセンテージは、特に指示がない限り重量による。

表１中の以下の成分を、農薬のための溶媒として、または溶媒の成分としての性能に対して評価する。

エチル３－エトキシプロピオネートは、ＴｈｅＤｏｗＣｈｅｍｉｃａｌＣｏｍｐａｎｙから入手可能なＵＣＡＲ（商標）エステルＥＥＰである。ＤＭＳＯは、Ｓｉｎｏｐｈａｒｍ、Ｃｏ．からのものである。ＤＭＡＡ８１０は、ＷｉｌｍａｒＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌＬｉｍｉｔｅｄからのものである。ＤＥＡＣ、ＤＭＰＡ、およびＤＭＳＯは、様々な供給元から市販されている商用グレードの溶媒である。

これらの溶媒または溶媒成分中の種々の農薬の溶解度を、評価する。農薬を、表２に示す。

各農薬粉末を、最終の農薬濃度まで２％の段階的な増分で溶媒によって添加する。各農薬は、農薬粉末が溶媒によって溶解されない濃度に達する。農薬粉末が溶解されない濃度の直前の濃度を表３に示す。したがって、表３中のデータは、実際の溶解度よりも２％以下低い溶解度を反映する。

表３に示すように、ＤＥＡＣおよびＤＭＰＡは、１つの有効成分だけでなく、評価された有効成分の各々に対して、比較溶媒ＤＭＳＯおよびＤＭＡＡ８１０よりも強い溶解力を示す。ＤＥＡＣおよびＤＭＰＡは、それぞれ、式２に含まれる極性アミド（上記のとおり）であり、したがって、本発明の実施形態による農薬のための溶媒の潜在的な成分である。

多くの農薬製剤が調製され、それらの溶解性能および安定性に対して評価される。有効成分は、アミドベースの農薬である。以下の農薬製剤は、それぞれ、約６重量パーセントの有効成分を有する乳化可能な濃縮物として調製される。

乳化剤１は、ＴｈｅＤｏｗＣｈｅｍｉｃａｌＣｏｍｐａｎｙから市販されているＴＥＲＧＩＴＯＬ（商標）１５－Ｓ－９である。乳化剤２は、ＴｈｅＤｏｗＣｈｅｍｉｃａｌＣｏｍｐａｎｙから市販されているＴＲＩＴＯＮ（商標）ＧＲ－７Ｍである。

ＤＭＳＯを使用する比較例１は、有効成分の優れた溶解性能を提供するが、希釈時の不良な安定性および不良な冷蔵安定性を示す。比較例２では、有効成分は、ＤＭＳＯとエーテルエステルとの溶媒混合物に溶解されない。本発明の実施例のそれぞれにおいて、農薬製剤は、有効成分の優れた溶解性、希釈時の安定性、冷蔵安定性、および蓄熱安定性を提供する。したがって、本発明の実施例で使用される溶媒は、ＤＭＳＯと比較して、優れた安定性およびより良好な環境プロファイルを提供しながら、高濃度で有効成分を溶解する。
本発明は以下の態様を含み得る。
［１］
農薬のための溶媒であって、
（ａ）式１のエーテルエステルであって、

式中、Ｒ^１およびＲ^２が、それぞれ独立して、１～４個の炭素原子を有するアルキル基、またはアリール基のうちの１つであり、Ｒ^３が、水素、メチル、またはエチルであり、ｎが、１～６である、式１のエーテルエステルと、
（ｂ）式２の極性アミドであって、
Ｒ^４－Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^５Ｒ^６（式２）
式中、Ｒ^４が、１～４個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ^５およびＲ^６が、それぞれ独立して、１～３個の炭素原子を有するアルキル基である、式２の極性アミドと、を含む、溶媒。
［２］
Ｒ^４が、メチル基またはエチル基である、［１］に記載の溶媒。
［３］
前記極性アミドが、Ｎ，Ｎ－ジエチルアセトアミドまたはＮ，Ｎ－ジメチルプロパンアミドである、［１］または［２］に記載の溶媒。
［４］
Ｒ^１およびＲ^２が、エチル基であり、Ｒ^３が、水素であり、ｎが、２である、［１］～［３］のいずれかに記載の溶媒。
［５］
前記溶媒が、前記溶媒の総重量に基づいて、最大２０重量パーセントの前記エーテルエステルを含む、［１］～［４］のいずれかに記載の溶媒。
［６］
溶媒であって、
（ａ）式１のエーテルエステルであって、

式中、Ｒ^１およびＲ^２が、それぞれ独立して、１～４個の炭素原子を有するアルキル基、またはアリール基のうちの１つであり、Ｒ^３が、水素、メチル、またはエチルであり、ｎが、１～６である、式１のエーテルエステルと、
（ｂ）式２の極性アミドであって、
Ｒ^３－Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^４Ｒ^５（式２）
式中、Ｒ^４が、１～４個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ^５およびＲ^６が、それぞれ独立して、１～３個の炭素原子を有するアルキル基である、式２の極性アミドと、から本質的になる、溶媒。
［７］
農薬製剤であって、
［１］～［６］のいずれかに記載の溶媒と、
農薬と、を含む、農薬製剤。
［８］
乳化剤をさらに含む、［７］に記載の農薬製剤。
［９］
前記極性アミドが、前記製剤の３０～９０重量パーセントを構成し、前記エーテルエステルが、前記製剤の５～３０重量パーセントを構成し、前記農薬が、前記製剤の２～７０重量パーセントを構成し、前記乳化剤が、前記製剤の３～２０重量パーセントを構成する、［８］に記載の農薬製剤。
［１０］
前記農薬が、アバメクチン、テブコナゾール、ジフェノコナゾール、トリアジメホン、キザロホップ－ｐ－エチル、ミクロブタニル、ジアフェンチウロン、ピラクロストロビン、ビフェントリン、ブプロフェジン、およびベータ－シペルメトリンのうちの１つ以上を含む、［３］または［４］に記載の農薬製剤。

Claims

農薬に用いるための溶媒であって、
（ａ）式１のエーテルエステルであって、

式中、Ｒ^１およびＲ^２が、それぞれ独立して、１～４個の炭素原子を有するアルキル基、またはアリール基のうちの１つであり、Ｒ^３が、水素、メチル、またはエチルであり、ｎが、１～６である、式１のエーテルエステルと、
（ｂ）式２の極性アミドであって、
Ｒ^４－Ｃ（Ｏ）－ＮＲ^５Ｒ^６（式２）
式中、Ｒ^４が、１～４個の炭素原子を有するアルキル基であり、Ｒ^５およびＲ^６が、それぞれ独立して、１～３個の炭素原子を有するアルキル基である、式２の極性アミドと、を含み、前記農薬が、アバメクチン、テブコナゾール、ジフェノコナゾール、トリアジメホン、キザロホップ－ｐ－エチル、ミクロブタニル、ジアフェンチウロン、ピラクロストロビン、ビフェントリン、ブプロフェジン、およびベータ－シペルメトリンのうちの１つ以上を含む、溶媒。
Ｒ^４が、メチル基またはエチル基である、請求項１に記載の溶媒。
前記極性アミドが、Ｎ，Ｎ－ジエチルアセトアミドまたはＮ，Ｎ－ジメチルプロパンアミドである、請求項１または請求項２に記載の溶媒。
Ｒ^１およびＲ^２が、エチル基であり、Ｒ^３が、水素であり、ｎが、２である、請求項１～３のいずれか一項に記載の溶媒。
前記溶媒が、前記溶媒の総重量に基づいて、最大２０重量パーセントの前記エーテルエステルを含む、請求項１～４のいずれか一項に記載の溶媒。
農薬製剤であって、
請求項１～５のいずれか一項に記載の溶媒と、
アバメクチン、テブコナゾール、ジフェノコナゾール、トリアジメホン、キザロホップ－ｐ－エチル、ミクロブタニル、ジアフェンチウロン、ピラクロストロビン、ビフェントリン、ブプロフェジン、およびベータ－シペルメトリンのうちの１つ以上を含む農薬と、を含む、農薬製剤。
乳化剤をさらに含む、請求項６に記載の製剤。
前記極性アミドが、前記製剤の３０～９０重量パーセントを構成し、前記エーテルエステルが、前記製剤の５～３０重量パーセントを構成し、前記農薬が、前記製剤の２～７０重量パーセントを構成し、前記乳化剤が、前記製剤の３～２０重量パーセントを構成する、請求項７に記載の製剤。