JPWO2019082672A1 - 繊維強化複合材およびこれを用いてなる硬化物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明に係る繊維強化複合材料は、強化繊維および集束剤を有する強化繊維束と、マトリックス樹脂と、を含む。この際、前記集束剤が、第1のビスフェノール型エポキシ樹脂およびアルコキシポリオキシアルキレン構造を有するウレタン変性エポキシ樹脂を含み、前記マトリックス樹脂が、第2のビスフェノール型エポキシ樹脂およびアミン硬化剤を含む。
強化繊維束は、強化繊維および集束剤を有する。その他、他の集束剤を含んでいてもよい。
強化繊維は、マトリックス樹脂に含有させることで強度を付与する機能を有する。なお、本明細書において「強化繊維」とは、強化繊維束を構成する単繊維を意味する。
集束剤は、強化繊維とマトリックス樹脂との結合程度を調節する機能、強化繊維の形態を保持する機能、強化繊維の損傷を防止または抑制する機能、強化繊維束のサイズを調整する機能等を有する。
第1のビスフェノール型エポキシ樹脂は、強化繊維束を作製するにあたり強化繊維束と後述するマトリックス樹脂との親和性や硬化後の密着性をより向上させる機能等を有する。
アルコキシポリオキシアルキレン構造を有するウレタン変性エポキシ樹脂は、エポキシ基を有することから、強化繊維表面(例えば、酸素含有官能基等)との相互作用を生じ、強化繊維表面に接着する機能を有する。また、アルコキシポリオキシアルキレン構造およびウレタン結合を有することから、柔軟性を発現する機能を有する。
本形態に係る集束剤は、本発明の効果を阻害しない範囲で第1の他の樹脂を含んでいてもよい。
本形態に係る集束剤は、界面活性剤を含んでいてもよい。界面活性剤は、集束剤が水などの溶媒中で安定に乳化分散させる機能を有する。
これらのうち、ポリオキシアルキレン構造を有する界面活性剤を用いることが好ましく、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテルを用いることがより好ましく、スチレン付加モル数が1〜3のポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルやポリオキシアルキレンアルキルエーテルを用いることがさらに好ましく、スチレン付加モル数が1〜3のポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルが特に好ましい。
本形態に係る集束剤は、溶媒を含んでいてもよい。溶媒は意図的に添加されている場合の他、製造工程において残存している場合もありうる。
強化繊維束は、他の集束剤を含んでいてもよい。
強化繊維束の構成はどのような構成であってもよい。
強化繊維束の製造方法は特に制限されず、公知の方法が採用されうる。
工程(2)は、通常、工程(1)の前に行われる。工程(2)は、使用される強化繊維によっても異なるが、適宜公知の手法が採用されうる。
工程(1)は、強化繊維または原料強化繊維束に集束剤コーティング剤を付着、乾燥する工程である。
強化繊維は、上述のものが用いられうることからここでは説明を省略する。
集束剤コーティング剤は、本発明に係る集束剤を含む。具体的には、集束剤コーティング剤は、第1のビスフェノール型エポキシ樹脂、アルコキシポリオキシアルキレン構造を有するウレタン変性エポキシ樹脂、および溶媒を含む。その他、第1の他の樹脂、界面活性剤等をさらに含んでいてもよい。
付着は、特に制限されず、公知の方法により行われる。例えば、キスコーター法、ローラー法、浸漬法、スプレー法、刷毛などにより行われる。
乾燥についても特に制限されず、公知の方法により行われる。例えば、自然乾燥、熱風乾燥、熱板による乾燥、ローラーによる乾燥、赤外線ヒーターによる乾燥等が挙げられる。
工程(3)は、通常、工程(1)において強化繊維を用いた場合に行われる。
マトリックス樹脂は、第2のビスフェノール型エポキシ樹脂およびアミン硬化剤を含む。その他、必要に応じて、フェノール化合物、第2の他の樹脂、他の硬化剤、硬化促進剤、有機溶媒、添加剤等をさらに含んでいてもよい。
第2のビスフェノール型エポキシ樹脂は、上述した第1のビスフェノール型エポキシ樹脂と同一のものが用いられることからここでは説明を省略する。
本形態に係るマトリックス樹脂は、本発明の効果を阻害しない範囲で第2の他の樹脂を含んでいてもよい。
アミン硬化剤は、エポキシ樹脂を硬化させる機能を有する。この際、前記エポキシ樹脂には、第1のビスフェノール型エポキシ樹脂、第1の他の樹脂に含まれるエポキシ樹脂、第2のビスフェノール型エポキシ樹脂、第2の他の樹脂に含まれるエポキシ樹脂が含まれうる。なお、前記アミン硬化剤は、通常、第1級アミノ基および/または第2級アミノ基を有する。
マトリックス樹脂は他の硬化剤を含んでいてもよい。前記他の硬化剤とは、アミン硬化剤以外の硬化剤を意味する。
マトリックス樹脂はフェノール化合物を含んでいてもよい。
挙げられる。
マトリックス樹脂は硬化促進剤を含んでいてもよい。
マトリックス樹脂は有機溶媒を含んでいてもよい。前記有機溶媒は、マトリックス樹脂の粘度を調製する機能を有する。
マトリックス樹脂は添加剤を含んでいてもよい。
マトリックス樹脂の製造方法は、特に制限されず、公知の方法で製造されうる。例えば、マトリックス樹脂の製造方法としては、第2のビスフェノール型エポキシ樹脂にアミン硬化剤を添加し、次いで必要に応じて、フェノール化合物等を添加する方法等が挙げられる。
繊維強化複合材料は、上述の強化繊維束およびマトリックス樹脂を含む。すなわち、繊維強化複合材料は、前記強化繊維束およびマトリックス樹脂が含む第1のビスフェノール型エポキシ樹脂、第2のビスフェノール型エポキシ樹脂、第1の他の樹脂、第2の他の樹脂等に含まれうる熱硬化性樹脂が硬化していない形態を有する。
本発明の一形態によれば、硬化物が提供される。前記硬化物は、繊維強化複合材料を硬化してなる。この際、前記硬化物は、繊維強化複合材料に含まれうる熱硬化性樹脂が硬化している形態を有する。なお、熱硬化性樹脂が硬化していない場合には、繊維強化複合材料に該当する。ここで、本明細書において、「繊維強化複合材料の硬化」とは、示差走査熱量測定(DSC)を実施した際に、硬化発熱が観測されない状態を意味する。
繊維強化複合材料の製造方法は、特に制限されないが、強化繊維束にマトリックス樹脂を含浸させる工程を含む。
(アルコキシポリオキシアルキレン構造を有するウレタン変性エポキシ樹脂の合成)
温度計、撹拌装置、還流冷却管、滴下装置を備えた4ツ口フラスコに、エポキシ基とヒドロキシ基とを有する化合物であるエピクロン1050(ヒドロキシ基を有するビスフェノールA型エポキシ樹脂、エポキシ当量:477g/当量、DIC株式会社製)52部と、ポリオキシアルキレンモノアルキルエーテルであるユニオックスM−550(ポリオキシエチレンモノメチルエーテル、水酸基価:100、日油株式会社製)65部と、メチルエチルケトン34部とを加え、40℃で十分に撹拌溶解した。次いで、40℃でポリイソシアネートであるトリレンジイソシアネート20部を添加し、60〜65℃で6時間反応させることで、メトキシポリオキシエチレン構造を有するウレタン変性エポキシ樹脂を合成した。
上記で合成したメトキシポリオキシエチレン構造を有するウレタン変性エポキシ樹脂に、第1のビスフェノール型エポキシ樹脂であるエピクロン840(ビスフェノールA型エポキシ樹脂、エポキシ当量:190g/当量、DIC株式会社製)137部、および界面活性剤であるエマルゲンA−500(ポリオキシエチレンジスチレン化フェニルエーテル、花王株式会社製)27部を加え十分に撹拌した。
(アルコキシポリオキシアルキレン構造を有するウレタン変性エポキシ樹脂の合成)
エピクロン1050の添加量を73部、ユニオックスM−550の添加量を92部、メチルエチルケトンの添加量を48部、トリレンジイソシアネートの添加量を28部に変更したことを除いては、合成例1と同様の方法で、メトキシポリオキシエチレン構造を有するウレタン変性エポキシ樹脂を合成した。なお、合成例1と同様の方法で重量平均分子量を測定したところ、11,500であった。
上記で合成したメトキシポリオキシエチレン構造を有するウレタン変性エポキシ樹脂に、エピクロン840 97部、他の樹脂であるエピクロンN−740-80M(フェノ−ルノボラック型エポキシ樹脂、エポキシ当量:190g/当量、DIC株式会社)121部、およびエマルゲンA−500 29部を加え十分に撹拌した。
(アルコキシポリオキシアルキレン構造を有するウレタン変性エポキシ樹脂の合成)
温度計、撹拌装置、還流冷却管、滴下装置を備えた4ツ口フラスコに、ポリオ−ルであるポリエチレングリコール(数平均分子量:330、水酸基価:187)45部およびメチルエチルケトン36部を加え、40℃で十分に撹拌溶解した。次いで、40℃でトリレンジイソシアネート26部を添加し、60〜65℃で4時間反応させた。次に、エピクロン1050 54部、およびポリオキシアルキレンモノアルキルエーテルであるポリエチレングリコールモノメチルエーテル(水酸基価:102)17部を加えて60〜65℃で4時間反応させることで、メトキシポリオキシエチレン構造を有するウレタン変性エポキシ樹脂を合成した。なお、合成例1と同様の方法で重量平均分子量を測定したところ、12,000であった。
上記で合成したメトキシポリオキシエチレン構造を有するウレタン変性エポキシ樹脂に、第1のビスフェノール型エポキシ樹脂であるエピクロン830(ビスフェノールF型エポキシ樹脂、エポキシ当量:190g/当量、DIC株式会社製)140部、およびエマルゲンA−500 14部を加え十分に撹拌した。
(アルコキシポリオキシアルキレン構造を有するウレタン変性エポキシ樹脂の合成)
エピクロン1050の添加量を55部、ユニオックスM−550の添加量を120部、メチルエチルケトンの添加量を36部、トリレンジイソシアネートの添加量を20部に変更したことを除いては、合成例1と同様の方法で、メトキシポリオキシエチレン構造を有するウレタン変性エポキシ樹脂を合成した。なお、合成例1と同様の方法で重量平均分子量を測定したところ、10,500であった。
エピクロン840を添加せず、イオン交換水の使用量を970部に変更したことを除いては合成例1と同様の方法で不揮発分30質量%の集束剤コーティング剤1000部を調製した。
(アルコキシポリオキシアルキレン構造を有するウレタン変性エポキシ樹脂の合成)
合成例3と同様の方法で、メトキシポリオキシエチレン構造を有するウレタン変性エポキシ樹脂を合成した。なお、合成例1と同様の方法で重量平均分子量を測定したところ、12,000であった。
エピクロン840を添加せず、イオン交換水の使用量を900部に変更したことを除いては合成例1と同様の方法で不揮発分30質量%の集束剤コーティング剤1200部を調製した。
(集束剤コーティング剤の調製)
エピクロン840 330部およびエマルゲンA−500 33部加え、十分に撹拌した。イオン交換水920部を30分かけて滴下し、さらに15分間撹拌混合した。得られた水分散物を減圧蒸留により濃縮して、不揮発分30質量%の集束剤コーティング剤1000部を調製した。
[強化繊維束の作製]
ポリアクリロニトリル系炭素繊維(単糸径:7μm、ストランド強度:4,400MPa、弾性率:235GPa)6000本のノーサイズ糸を束ね、これを、合成例で調整した集束剤コーティング剤(不揮発分30質量%)をイオン交換水で不揮発分5質量%に希釈したものに浸漬法で含浸した。次いで、ローラーで絞ることで有効成分の付着量を1質量%に調整し、150℃で30分間熱処理することによって、繊維集束剤によって表面処理の施された強化繊維束を得た。
第2のビスフェノール型エポキシ樹脂であるエピクロン850(ビスフェノールA型エポキシ樹脂、エポキシ当量:188g/当量、DIC株式会社製)100部に、アミン硬化剤である1,3−ビスアミノメチルシクロヘキサン(1,3−BAC、三菱ガス化学株式会社製)18.9部およびフェノール化合物であるアンカミン K−54(2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール、エボニック株式会社製)2部を25℃で混合し、撹拌することでマトリックス樹脂を調製した。
金型内に、上記で作成した強化繊維束を繊維方向が0°と90°となるように、交互に9枚積層して強化繊維シートを作製した。次いで、上記調製したマトリックス樹脂を金型内に注入し、130℃で10分処理することで、厚みが2mmの硬化物を製造した。炭素繊維重量含有量は、65%であった。
フェノール化合物をp−tert−ブチルフェノール(PTBP、DIC株式会社製)に変更したことを除いては、実施例1と同様の方法で繊維強化複合材料および硬化物を製造した。
アミン化合物をトリエチレンテトラミン(TETA、東ソー株式会社製)に変更し、添加量を12.9部としたことを除いては、実施例1と同様の方法で繊維強化複合材料および硬化物を製造した。
第2のビスフェノール型エポキシ樹脂を、エピクロン830−S(ビスフェノールF型エポキシ樹脂、エポキシ当量:170g/当量、DIC株式会社製)に変更し、1,3−BACの添加量を20.9部に変更したことを除いては、実施例1と同様の方法で繊維強化複合材料および硬化物を製造した。
集束剤コーティング剤を合成例2で調製したものに変更したことを除いては、実施例1と同様の方法で繊維強化複合材料および硬化物を製造した。
アミン化合物をTETAに変更し、添加量を12.9部としたことを除いては、実施例5と同様の方法で繊維強化複合材料および硬化物を製造した。
集束剤コーティング剤を合成例3で調製したものに変更し、第2のビスフェノール型エポキシ樹脂をエピクロン830−Sに変更し、アミン化合物をTETAに変更し、添加量を14.3部としたことを除いては、実施例1と同様の方法で繊維強化複合材料および硬化物を製造した。
アミン化合物を1,3−BACに変更し、添加量を20.9部としたことを除いては、実施例7と同様の方法で繊維強化複合材料および硬化物を製造した。
集束剤コーティング剤を合成例4で調製したものに変更したことを除いては、実施例1と同様の方法で繊維強化複合材料および硬化物を製造した。
集束剤コーティング剤を合成例5で調製したものに変更したことを除いては、実施例1と同様の方法で繊維強化複合材料および硬化物を製造した。
集束剤コーティング剤を合成例6で調製したものに変更したことを除いては、実施例1と同様の方法で繊維強化複合材料および硬化物を製造した。
実施例1〜8および比較例1〜3で製造した硬化物の評価を行った。
精密万能試験機(島津製作所株式会社製)を用い、JIS K7074:1998の方法に準拠し、測定を実施した。得られた結果を下記表3に示す。
精密万能試験機(島津製作所株式会社製)を用い、JIS K7165:2008の方法に準拠し、測定を実施した。得られた結果を下記表3に示す。
精密万能試験機(島津製作所株式会社製)を用い、JIS K7078:1991の方法に準拠し、測定を実施した。得られた結果を下記表3に示す。
Claims (5)
- 強化繊維および集束剤を有する強化繊維束と、マトリックス樹脂と、を含む、繊維強化複合材料であって、
前記集束剤が、第1のビスフェノール型エポキシ樹脂およびアルコキシポリオキシアルキレン構造を有するウレタン変性エポキシ樹脂を含み、
前記マトリックス樹脂が、第2のビスフェノール型エポキシ樹脂およびアミン硬化剤を含む、繊維強化複合材料。 - 前記第1のビスフェノール型エポキシ樹脂および前記第2のビスフェノール型エポキシ樹脂が、同一のものを含む、請求項1に記載の繊維強化複合材料。
- 前記アミン硬化剤が、脂環式アミン化合物である、請求項1または2に記載の繊維強化複合材料。
- 前記マトリックス樹脂が、フェノール化合物をさらに含み、
前記フェノール化合物が、第3級アミノ基を有するフェノール化合物である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の繊維強化複合材料。 - 請求項1〜4のいずれか1項に記載の繊維強化複合材料を硬化してなる、硬化物。
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