JPWO2019049725A1 - 水系ゲル化剤を含む化粧料組成物、並びに該水系ゲル化剤及び該化粧料組成物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
成分(A):下記の一般式(1)で表される水系ゲル化剤
成分(B):高分子増粘剤
さらに、本発明は上記の製造方法で得られた水系ゲル化剤と高分子増粘剤を組み合わせる工程を含む、化粧料組成物の製造方法も提供する。
なお、本発明に用いる高分子増粘剤は特に限定されないが、本発明の効果が得られやすいことから、重量平均分子量が10,000〜10,000,000であることが好ましく、40,000〜5,000,000であることがより好ましく、100,000〜2,000,000であることがさらに好ましい。
高級脂肪酸塩型界面活性剤としては、例えば、炭素数12〜18の飽和又は不飽和脂肪酸、ヤシ油脂肪酸、硬化ヤシ油脂肪酸、パーム油脂肪酸、硬化パーム油脂肪酸、牛脂脂肪酸、硬化牛脂脂肪酸などの塩(カリウム塩、ナトリウム塩、トリエタノールアミン塩、アンモニウム塩など)など;アルキルエーテルカルボン酸塩、アルキルアリルエーテルカルボン酸塩、N−アシルサルコシン塩、N−アシルグルタミン酸塩などが挙げられる。より具体的には、例えば、ラウリン酸カリウム、ラウリン酸ナトリウム、パルミチン酸ナトリウム、ミリスチン酸カリウム、ラウリルエーテルカルボン酸ナトリウム、N−ラウロイルサルコシンナトリウム、N−ラウロイルグルタミン酸ナトリウム、ヤシ油脂肪酸グルタミン酸ナトリウム、N−ステアロイルグルタミン酸ジナトリウム、N−ミリストイル−L−グルタミン酸モノナトリウム、ヤシ油脂肪酸イセチオン酸ナトリウム、ヤシ油脂肪酸トリエタノールアミンなどが挙げられる。
イミダゾリン型両性界面活性剤としては、例えば、2−ウンデシル−N,N,N−(ヒドロキシエチルカルボキシメチル)−2−イミダゾリンナトリウム、2−ココイル−2−イミダゾリニウムヒドロキサイド−1−カルボキシエチロキシ2ナトリウム塩などが挙げられる。
ビタミンとしては、例えば、ビタミンA、B1、B2、B6、C、E及びその誘導体、パントテン酸及びその誘導体、ビオチンなどが挙げられる。
酸化防止剤としては、例えば、トコフェロール類、ジブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、没食子酸エステル類などが挙げられる。
まず、実施例及び比較例に使用する成分(A)を製造する。
成分(A)を製造するにあたり使用した原料を以下に示す。
化合物(2)−1:一般式(2)において、R10=デシル基、R11=ドデシル基、R12=エチレン基、r=20である化合物
化合物(2)−2:一般式(2)において、R10=オクチル基、R11=デシル基、R12=エチレン基、r=20である化合物
化合物(2)−3:一般式(2)において、R10=ドデシル基、R11=テトラデシル基、R12=エチレン基、r=20である化合物
化合物(2)−4:一般式(2)において、R10=デシル基、R11=ドデシル基、R12=エチレン基、r=100である化合物
化合物(3)−1:一般式(3)において、R13=エチレン基、t=250である化合物
化合物(3)−2:一般式(3)において、R13=エチレン基、t=450である化合物
化合物(3)−3:一般式(3)において、R13=エチレン基、t=135である化合物
化合物(4)−1:ヘキサメチレンジイソシアネート
化合物(4)−2:ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート(水添MDI)
触媒2:ラウリン酸ナトリウム
触媒3:テトライソプロピルチタネート
触媒4:ジブチル錫ジラウレート
温度計、窒素導入管及び攪拌機を付した4つ口フラスコに、化合物(3)−1を620g(0.06mol)、化合物(2)−1を139g(0.11mol)仕込み、40〜50℃に昇温し、各成分が均一になるまで撹拌し、各成分が均一に混合されたことを確認した後、化合物(4)−1を18.9g(0.11mol)、触媒1を5.8g(0.02mol)仕込み、系内を窒素置換した。その後、更に80〜90℃まで昇温し、同温度で6時間反応させ、成分(A)−1を得た。
得られた各成分(A)をそれぞれ1質量%水溶液になるよう水を加え測定用試料を調製し、25℃にてB型粘度計(東機産業株式会社製、型番TVB−10)を用い測定した。
上記調製した各成分(A)の1質量%水溶液を恒温槽に設置し、徐々に加温(約1℃/分)して濁りが生じる温度を曇点(℃)とした。
GPC(Gel Permeation Chromatographyゲル浸透クロマトグラフィー)を用いて測定した。詳細な測定条件は以下の通りである。
GPC装置:HLC−8220GPC(東ソー株式会社製)
カラム:TSKgel guardcolumn SuperMP(HZ)−N(1本)、TSKgel SuperMultiporeHZ−N(4本)の5本のカラムを直列に接続して使用。
検出器:RI
サンプル濃度:5mg/ml(in THF溶液)
カラム温度:40℃
標準サンプル:ポリスチレン
本実施例及び比較例に使用した成分(B)を以下に示す。
成分(B)−1:カルボキシビニルポリマー
成分(B)−2:キサンタンガム
次に、前述した各成分(A)と各成分(B)を表3に記載の量で配合し、各種ゲルの調製を行った(表3)。
表3にて得られたゲルに関して、性能の評価を行なった。評価項目としては、(1)粘度の耐塩性、(2)粘度の温度安定性、(3)使用時の感触(プルプル感など)である。各評価基準に関しては以下の通りである。なお、粘度の測定は、B型粘度計(東機産業株式会社製、型番TVB−10)を使用し測定を行った。
表3にて調製した各ゲル100gに、0.5gのNaClを加え、撹拌混合した。塩添加前後の粘度を25℃にて測定し、粘度の耐塩性を評価した。評価は以下の基準にて行った。評価がB以上を合格とした。
B:粘度の変化率が5%以上10%未満
C:粘度の変化率が10%以上30%未満
D:粘度の変化率が30%以上50%未満
E:粘度の変化率が50%以上
表3に記載の各ゲルをそれぞれ透明ガラス容器に100g入れ、25℃及び50℃の恒温槽にて2ヵ月間保存した。その後、サンプルの状態(粘度)を25℃にて測定し、その結果から25℃保存サンプルの粘度(基準値)と50℃保存サンプルの粘度との差を粘度変化率として算出し、以下A〜Dにて評価した。評価がB以上を合格とした。
B:25℃保存サンプルの粘度と比較し、50℃保存サンプルの粘度の変化率が10%より大きく、20%以下であった。
C:25℃保存サンプルの粘度と比較し、50℃保存サンプルの粘度の変化率が20%より大きく、30%以下であった。
D:25℃保存サンプルの粘度と比較し、50℃保存サンプルの粘度の変化率が30%より大きかった。
使用時の感触(プルプル感など)が良いとは、具体的には(I)得られたゲルを5g程度手のひらに取り、左右に揺すった際、プルプルとした柔らかいこと、(II)更にはそのゲルを肌全体に塗り広げる際、塗り広げやすい柔らかさをもつことを指す。10人に上記(I)及び(II)について5点満点(最低点は1点)で表3に記載の各ゲルをそれぞれ総合的に評価するよう指示し、更にその合計点数を基準に以下A〜Eで評価した。評価がB以上を合格とした。
B:合計点数が40〜44点
C:合計点数が35〜39点
D:合計点数が30〜34点
E:合計点数が29点以下
続いて、各成分(A)と各成分(B)を配合した化粧料組成物(水中油型乳化組成物)の調製を行った(表5、6)。調製方法としては、最初に成分(A)及び(B)以外の成分を配合し、ベースの水中油型乳化組成物を調製した後に、各成分(A)及び各成分(B)を後添加し、化粧料組成物1〜20とした。
上記表5、6にて調製した化粧料組成物に関し、(4)粘度の耐塩性、(5)粘度の温度安定性、(6)使用時の感触(プルプル感など)、(7)乳化の経時安定性について評価を行なった。各評価基準に関しては以下の通りである。なお、粘度の測定は、B型粘度計(東機産業株式会社製、型番TVB−10)を使用し測定を行った。
表5、6にて調製した各化粧料組成物100gに、0.5gのNaClを加え、撹拌混合した。塩添加前後の粘度を25℃にて測定し、粘度の耐塩性を評価した。評価は以下の基準にて行った。評価がB以上を合格とした。
B:粘度の変化率が5%以上10%未満
C:粘度の変化率が10%以上30%未満
D:粘度の変化率が30%以上50%未満
E:粘度の変化率が50%以上
表5、6に記載のサンプルをそれぞれ透明ガラス容器に100g入れ、25℃及び50℃の恒温槽にて2ヵ月間保存した。その後、サンプルの状態(粘度)を25℃にて測定し、その結果から25℃保存サンプルの粘度(基準値)と50℃保存サンプルの粘度との差を粘度変化率として算出し、以下A〜Dにて評価した。評価がB以上を合格とした。
B:25℃保存サンプルの粘度と比較し、50℃保存サンプルの粘度の変化率が10%より大きく、20%以下であった。
C:25℃保存サンプルの粘度と比較し、50℃保存サンプルの粘度の変化率が20%より大きく、30%以下であった。
D:25℃保存サンプルの粘度と比較し、50℃保存サンプルの粘度の変化率が30%より大きかった。
使用時の感触(プルプル感など)が良いとは、具体的には(I)得られたサンプルを5g程度手のひらに取り、左右に揺すった際、プルプルとして柔らかいこと、(II)更にはそのサンプルを肌全体に塗り広げる際、塗り広げやすい柔らかさをもつことを指す。10人に上記(I)及び(II)について5点満点(最低点は1点)で表5,6に記載のサンプルをそれぞれ総合的に評価するよう指示し、更にその合計点数を基準に以下A〜Eで評価した。評価がB以上を合格とした。
B:合計点数が40〜44点
C:合計点数が35〜39点
D:合計点数が30〜34点
E:合計点数が29点以下
調製した化粧料組成物100gを、50℃にて3ヵ月保存した後、乳化状態を観察した。評価は以下の基準にて行った。評価がB以上を合格とした。
A:乳化状態良好(分離なし)
B:乳化状態やや良好(一部分離あり)
C:乳化状態不良(二層に分離)
Claims (9)
- 下記の成分(A)及び(B)を含有する化粧料組成物であって、成分(A)の25℃での1質量%水溶液の粘度が1,000〜5,000mPa・sであり、成分(A)の1質量%水溶液の曇点が60℃以上80℃以下であり、成分(A)の重量平均分子量が10,000〜30,000である化粧料組成物。
成分(A):下記の一般式(1)で表される水系ゲル化剤
成分(B):高分子増粘剤 - 成分(A)である一般式(1)で表される水系ゲル化剤の、R1、R2、R8及びR9がそれぞれ独立して炭素数10〜12の脂肪族炭化水素基である、請求項1に記載の化粧料組成物。
- 成分(A)である一般式(1)で表される水系ゲル化剤の、R4及びR6がそれぞれ独立して炭素数4〜8の2価の脂肪族炭化水素基である、請求項1又は2に記載の化粧料組成物。
- 成分(B)である高分子増粘剤が、カルボキシビニルポリマー及びキサンタンガムのいずれか若しくは両方である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化粧料組成物。
- 下記一般式(4)で表されるジイソシアネート化合物をモル比で2に対して、一般式(2)で表されるアルコール化合物をモル比で1.5〜2.4及び一般式(3)で表されるポリアルキレングリコールをモル比で0.5〜1.4の量で加え、高級脂肪酸金属塩の存在下でこれらを反応させることを含む、下記一般式(1)で表される水系ゲル化剤の製造方法。
- 前記高級脂肪酸金属塩が、ラウリン酸金属塩、ミリスチン酸金属塩、パルミチン酸金属塩、ステアリン酸金属塩、オレイン酸金属塩の群から選択される1種又は2種以上の高級脂肪酸金属塩である、請求項5に記載の製造方法。
- 前記高級脂肪酸金属塩が、ラウリン酸金属塩である請求項5に記載の製造方法。
- 前記水系ゲル化剤は化粧料組成物を製造するために用いられる、請求項5〜7のいずれかに記載の製造方法。
- 下記一般式(4)で表されるジイソシアネート化合物をモル比で2に対して、一般式(2)で表されるアルコール化合物をモル比で1.5〜2.4及び一般式(3)で表されるポリアルキレングリコールをモル比で0.5〜1.4の量で加え、高級脂肪酸金属塩の存在下でこれらを反応させて、下記一般式(1)で表される水系ゲル化剤を得る工程、及び
前記水系ゲル化剤及び高分子増粘剤を組み合わせる工程を含む、化粧料組成物の製造方法。
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