JPWO2019045092A1 - 新規脂肪族ポリカーボネート - Google Patents
新規脂肪族ポリカーボネート Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2019045092A1 JPWO2019045092A1 JP2019539699A JP2019539699A JPWO2019045092A1 JP WO2019045092 A1 JPWO2019045092 A1 JP WO2019045092A1 JP 2019539699 A JP2019539699 A JP 2019539699A JP 2019539699 A JP2019539699 A JP 2019539699A JP WO2019045092 A1 JPWO2019045092 A1 JP WO2019045092A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- aliphatic polycarbonate
- substituted
- formula
- examples
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/02—Aliphatic polycarbonates
- C08G64/0208—Aliphatic polycarbonates saturated
- C08G64/0225—Aliphatic polycarbonates saturated containing atoms other than carbon, hydrogen or oxygen
- C08G64/0241—Aliphatic polycarbonates saturated containing atoms other than carbon, hydrogen or oxygen containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/02—Aliphatic polycarbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/20—General preparatory processes
- C08G64/32—General preparatory processes using carbon dioxide
- C08G64/34—General preparatory processes using carbon dioxide and cyclic ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/01—Use of inorganic substances as compounding ingredients characterized by their specific function
- C08K3/013—Fillers, pigments or reinforcing additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L69/00—Compositions of polycarbonates; Compositions of derivatives of polycarbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/02—Elements
- C08K3/08—Metals
- C08K2003/0806—Silver
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
- C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
- C08K2003/2227—Oxides; Hydroxides of metals of aluminium
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Description
項1.
2級アミノ基を側鎖に有する脂肪族ポリカーボネート。
項2.
脂肪族ポリカーボネートであって、式(1):
で示される構成単位を含む項1に記載の脂肪族ポリカーボネート。
項3.
脂肪族ポリカーボネートが、さらに式(2):
で示される構成単位を含む、項1または2に記載の脂肪族ポリカーボネート。
項4.
式(1)で示される構成単位の割合が、脂肪族ポリカーボネートを構成する全構成単位に対して、0.1モル%以上30モル%以下である、項1から3のいずれかに記載の脂肪族ポリカーボネート。
項5.
前記R4が炭素数3から20の2級もしくは3級アルキル基である、項1から4のいずれかに記載の脂肪族ポリカーボネート。
項6.
前記nが1である、項1から5のいずれかに記載の脂肪族ポリカーボネート。
項7.
項1から6のいずれかに記載の脂肪族ポリカーボネートを含む熱分解性バインダー。
項8.
項1から6のいずれかに記載の脂肪族ポリカーボネートと溶媒と無機粒子とを含むスラリー組成物。
で示される構成単位を含む。式(1)からわかるように、当該構成単位(構成単位(1))は、2級アミノ基を側鎖に有している。当該側鎖は、直接、又は、炭素数1、2、又は3のアルキレン基を介して、主鎖に結合している。構成単位(1)を含むことにより、本発明の脂肪族ポリカーボネートは、比較的低温で分解し、且つ保存安定性が高い。
で示される構成単位(構成単位(2))を含んでいることが好ましい。
で示されるコバルト錯体を用いることができる。
で示されるコバルト錯体が好ましい。
式(I)で示される化合物に、式(II)で示される化合物を反応させることで、式(III)で示される化合物を製造することができる。なお、以下式(I)等で示される化合物を、化合物(I)等と呼ぶことがある。
化合物(III)を化合物(IV)及び二酸化炭素と重合させることにより、脂肪族ポリカーボネートである化合物(V)を製造することができる(上記式)。
化合物(V)におけるアミノ基の保護基(ベンジル基)を脱保護することにより、本発明の脂肪族ポリカーボネートの好ましい一例である、化合物(VI)を得ることができる(上記式)。当該脱保護反応は、前述の通り、水素添加反応または酸化反応により行うことができる。水素添加反応(すなわち加水素分解反応)の場合、当該反応は、例えば溶媒中、パラジウム炭素を触媒として用い、反応系に水素ガスを加えることで行うことができ、例えば1から300気圧の水素ガス下で行う。当該反応に用いることが出来る溶媒としては、メタノール、エタノール等のアルコール系溶媒;酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル系溶媒;1,2−ジメトキシエタン、THFなどのエーテル系溶媒を用いることが出来る。また、当該反応は通常10から60℃程度で行うことができ、通常10から100時間程度行う。
また、測定条件は、以下の通りである。
カラム温度:40℃
溶出液:クロロホルム
流速:1.0mL/min
〔脂肪族ポリカーボネート中の式(1)で示される構成単位の含有量〕
1H−NMRにより樹脂中の構成単位の組成比を分析し、脂肪族ポリカーボネート中の2級アミノ基含有割合を式(1)で示される構成単位の含有量とする。
また、2級アミノ基含有割合が小さいとき、上記方法では算出が困難な場合がある。その場合は、当該アミノ基が保護されたアミノ基含有ポリカーボネート樹脂前駆体からアミノ基含有ポリカーボネート樹脂を得る工程で、アミノ基の量は変化しないとみなし、前駆体について重クロロホルム中、25℃で1H−NMRを測定し、保護基に含まれる基由来のピークの積分値(C)と、保護基を含まない構成単位に含まれる基由来のピークの積分値(D)を求め、以下の計算式よりアミノ基含有割合を算出する。例えば、実施例1(保護基がベンジル基の場合)の場合は、3.7〜3.5ppm付近に現れるフェニル基に隣接するメチレン基由来のピークの積分値(C)と1.4〜1.3 ppm付近に現れるメチル基由来のピークの積分値(D)を用いる。
また、アミノ基含有割合が小さいとき、上記方法では算出が困難な場合がある。その場合は、式(1)のR4由来のピークの積分値から算出することも出来る。
〔脂肪族ポリカーボネートの数平均分子量(Mn)〕
脂肪族ポリカーボネート濃度が0.5質量%のクロロホルム溶液を調製し、高速液体クロマトグラフを用いて測定する。測定後、同一条件で測定した数平均分子量が既知のポリスチレンと比較することにより、数平均分子量を算出する。また、測定条件は、以下の通りである。
カラム:GPCカラム(昭和電工株式会社の商品名、Shodex K−804L)
カラム温度:40℃
溶出液:クロロホルム
流速:1.0mL/min
〔脂肪族ポリカーボネートの熱分解開始温度〕
リガク社製Thermo plus EVO2を用い、窒素雰囲気下、10℃/minの昇温速度で室温から350℃まで昇温して、熱分解挙動を測定する。熱分解開始温度は、試験加熱開始前の質量を通る横軸に平行な線と、分解曲線における屈曲点間の勾配が最大となるように引いた接線との交点とする。
〔所定温度で保持後の脂肪族ポリカーボネート樹脂の質量減少率〕
リガク社製Thermo plus EVO2を用い、窒素雰囲気下、50℃/minの昇温速度で室温から所定の温度(70℃)まで昇温し、その後、その温度で所定時間(2時間)保持して、熱分解挙動を測定する。質量減少率は、分解曲線から加熱2時間後の質量(W1)を読み取り、初期質量(W0)との比〔(W0−W1)/W0×100〕から算出する。
攪拌機及びガス導入管を備えた100mL容のナス型フラスコに、N,N′−ビス(3,5−ジ−tert−ブチルサリチリデン)−1,2−シクロヘキサンジアミノコバルト(Aldrich社製)0.30g(8.3mmol)、ペンタフルオロ安息香酸0.10g(8.5mmol)、及びジクロロメタン13.3gを仕込み、空気を導入しながら19時間攪拌した。揮発分を減圧留去し、前記式(4−3)で示されるコバルト錯体を茶色固体として得た(収量0.35g、収率88%)。
製造例2a[ベンジル基で保護された2級アミノ基含有エポキシドの製造]
1H−NMR(CDCl3)δ=7.14−7.06(m,5H),3.62(s,2H),2.77(m,1H),2.63−2.60(m,2H),2.40−2.35(m,4H),1.01(t,3H)ppm.
製造例2b
用いるアミンをN−ベンジル−N−イソプロピルアミンにした以外は、製造例2aと同様の操作を行い、無色オイル状のN−ベンジル−N−オキシラニルメチル−N−イソプロピルアミンを得た(収量1.00g、92収率%)
得られた化合物の構造は1H−NMRにより同定した。
1H−NMR(CDCl3)δ=7.30−7.20(m,5H),3.66(s,2H),2.96(m,1H),2.77(m,1H),2.65−2.61(m,2H),2.40−2.35(m,2H),1.05(d,6H)ppm.
製造例2c
用いるアミンをN−ベンジル−N−tert−ブチルアミンにした以外は、製造例2aと同様の操作を行い、無色オイル状のN−ベンジル−N−オキシラニルメチル−N−tert−ブチルアミンを得た(収量0.77g、収率66%)。
得られた化合物の構造は1H−NMRにより同定した。
1H−NMR(CDCl3)δ=7.32−7.25(m,5H),3.62(s,2H),2.77(m,1H),2.63−2.61(m,2H),2.40−2.35(m,2H),1.10(s,9H)ppm.
実施例1a
〔2級アミノ基含有脂肪族ポリカーボネート前駆体の製造〕
1H−NMR(CDCl3)δ=7.30−7.23(m,5H),5.05−4.93(m,1H),4.31−4.08(m,2H),3.71−3.53(m,2H),2.69−2.64(m,2H),2.59−2.50(m,2H),1.35−1.32(m,3H−),1.03(t,3H)ppm.
実施例2a
〔2級アミノ基含有脂肪族ポリカーボネートの製造〕
実施例1b
N−ベンジル−N−オキシラニルメチル−N−エチルアミンの代わりに、N−ベンジル−N−オキシラニルメチル−N−イソプロピルアミンを用いた以外は、実施例1aと同様の操作を行い、2級アミノ基含有脂肪族ポリカーボネート前駆体を0.88g得た。得られた脂肪族ポリカーボネート前駆体の構造は、1H−NMRにより同定した。
1H−NMR(CDCl3)δ=7.30−7.23(m,5H),5.05−4.93(m,1H),4.31−4.08(m,2H),3.69−3.57(m,2H),2.95−2.87(m,1H),2.69−2.64(m,2H),1.35−1.31(m,3H),1.02−0.97(m,6H)ppm.
実施例2b
実施例2aと同様の操作を行い、2級アミノ基含有脂肪族ポリカーボネート0.71gを得た。得られた脂肪族ポリカーボネートの数平均分子量は2700であり、2級アミノ基の含有量は1.9 mol%、熱分解開始温度は178℃、70℃で2時間放置したときの質量減少は0.3%であった。得られた脂肪族ポリカーボネートの構造は、1H−NMRにより同定した。
1H−NMR(CDCl3)δ=5.04−4.92(m,1H),4.31−4.09(m,2H),2.31−2.25(m,2H),1.35−1.32(m,3H),1.22−1.17(m,6H)ppm.
実施例1c
N−ベンジル−N−オキシラニルメチル−N−エチルアミンの代わりに、N−ベンジル−N−オキシラニルメチル−N−tert−ブチルアミンを用いた以外は、実施例1aと同様の操作を行い、2級アミノ基含有脂肪族ポリカーボネート前駆体を1.31g得た。得られた脂肪族ポリカーボネート前駆体の構造は、1H−NMRにより同定した。
1H−NMR(CDCl3)δ=7.31−7.20(m,5H),5.05−4.93(m,1H),4.31−4.08(m,2H),3.85−3.66(m,2H),2.90−2.70(m,2H),1.35−1.31(m,3H),1.12(s,9H)ppm.
実施例2c
実施例2aと同様の操作を行い、2級アミノ基含有脂肪族ポリカーボネート1.05gを得た。得られた脂肪族ポリカーボネートの数平均分子量は5800であり、2級アミノ基の含有量は0.5mol%、熱分解開始温度は138℃、70℃で2時間放置したときの質量減少は0.2%であった。得られた脂肪族ポリカーボネートの構造は、1H−NMRにより同定した。
1H−NMR(CDCl3)δ=5.04−4.96(m,1H),4.31−4.09(m,2H),1.35−1.32(m,3H),1.09(s,9H)ppm.
実施例1d、1e及び実施例2d、2e
N−ベンジル−N−オキシラニルメチル−N−イソプロピルアミンを用いる量を変えた以外は、実施例1b及び実施例2bと同様の操作を行い、2級アミノ基含有脂肪族ポリカーボネートを得た。
比較例1
重合反応において、エポキシドとしてプロピレンオキシドのみを用いたこと以外は、実施例1aと同様の反応を行い、アミノ基を含有しない脂肪族ポリカーボネート1.42gを得た。得られた脂肪族ポリカーボネートの数平均分子量は67000であり、熱分解開始温度は240℃、70℃で2時間放置したときの質量減少は0.1%であった。
比較例2
特許第5781939号公報、実施例2に記載の方法を参考に以下の操作を行った。
実施例3a〔スラリー組成物の作製〕
実施例2aで得られた脂肪族ポリカーボネート0.2g、及び可塑剤であるフタル酸ジオクチル0.04gをベンジルアルコール0.76gに溶解させた溶液に、アルミナ(昭和電工製AL160SG−3)4.0gを仕込み、自転公転攪拌機(シンキー株式会社製あわとり練太郎ARE−310)で攪拌し、アルミナスラリーを得た。
実施例3b
実施例2bで得られた脂肪族ポリカーボネート0.2gをN−メチルピロリジン0.8gに溶解させた溶液を、銀粒子(大研化学製S−211A)4.0gに加えながら乳鉢で1時間混練し、銀スラリーを得た。
Claims (8)
- 2級アミノ基を側鎖に有する脂肪族ポリカーボネート。
- 式(1)で示される構成単位の割合が、脂肪族ポリカーボネートを構成する全構成単位に対して、0.1モル%以上30モル%以下である、請求項1から3のいずれかに記載の脂肪族ポリカーボネート。
- 前記R4が炭素数3から20の2級もしくは3級アルキル基である、請求項1から4のいずれかに記載の脂肪族ポリカーボネート。
- 前記nが1である、請求項1から5のいずれかに記載の脂肪族ポリカーボネート。
- 請求項1から6のいずれかに記載の脂肪族ポリカーボネートを含む熱分解性バインダー。
- 請求項1から6のいずれかに記載の脂肪族ポリカーボネートと溶媒と無機粒子とを含むスラリー組成物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017169824 | 2017-09-04 | ||
JP2017169824 | 2017-09-04 | ||
PCT/JP2018/032541 WO2019045092A1 (ja) | 2017-09-04 | 2018-09-03 | 新規脂肪族ポリカーボネート |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2019045092A1 true JPWO2019045092A1 (ja) | 2020-10-01 |
Family
ID=65525764
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019539699A Pending JPWO2019045092A1 (ja) | 2017-09-04 | 2018-09-03 | 新規脂肪族ポリカーボネート |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20200239630A1 (ja) |
EP (1) | EP3680271A4 (ja) |
JP (1) | JPWO2019045092A1 (ja) |
KR (1) | KR20200044819A (ja) |
CN (1) | CN111032729B (ja) |
TW (1) | TWI791602B (ja) |
WO (1) | WO2019045092A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102270299B1 (ko) | 2015-03-02 | 2021-06-28 | 고꾸리쯔 다이가꾸호우징 도쿄노우코우다이가쿠 | 열분해성 바인더 |
ES2823274T3 (es) | 2016-04-01 | 2021-05-06 | National Univ Corporation Tokyo Univ Of Agriculture And Technology | Aglutinante pirolítico |
JPWO2021002278A1 (ja) * | 2019-07-03 | 2021-01-07 | ||
CN114163686A (zh) * | 2021-11-04 | 2022-03-11 | 西北工业大学宁波研究院 | 一种降解可控的聚碳酸丙烯酯制备方法 |
WO2023190951A1 (ja) * | 2022-03-31 | 2023-10-05 | リンテック株式会社 | 加熱加圧用フィルム状焼成材料、及び半導体デバイスの製造方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008285545A (ja) * | 2007-05-16 | 2008-11-27 | Tokyo Univ Of Science | ポリカーボネートの製造方法及びポリカーボネート |
CN105348505A (zh) * | 2015-10-15 | 2016-02-24 | 安徽星鑫化工科技有限公司 | 聚碳酸邻苯二胺磷酰氯缩3-丁烯-1-酰胺的制备方法 |
US20160095933A1 (en) * | 2014-10-06 | 2016-04-07 | International Business Machines Corporation | Water soluble polycarbonates for medical applications |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3301825A (en) * | 1963-09-26 | 1967-01-31 | Union Carbide Corp | Polyester polycarbonate polymers |
JPH03195729A (ja) * | 1989-12-25 | 1991-08-27 | Tokuyama Soda Co Ltd | ブロック共重合体及びその製造方法 |
WO1999024490A1 (en) * | 1997-11-07 | 1999-05-20 | Rutgers, The State University | Strictly alternating poly(alkylene oxide ether) copolymers |
CN101831163B (zh) | 2002-11-01 | 2013-07-10 | 佐治亚技术研究公司 | 牺牲组合物、其应用以及分解方法 |
DE102004035542A1 (de) * | 2004-07-22 | 2006-02-09 | Henkel Kgaa | Zwei-Komponenten-Bindemittel |
US20080004395A1 (en) * | 2005-02-11 | 2008-01-03 | Invista North America S.A.R.L. | Aqueous polyurethaneurea compositions including dispersions and films |
US8575245B2 (en) | 2008-12-23 | 2013-11-05 | Novomer, Inc. | Tunable polymer compositions |
US9580548B2 (en) * | 2012-05-08 | 2017-02-28 | Vanderbilt University | Polycarbonate containing compounds and methods related thereto |
ES2823274T3 (es) * | 2016-04-01 | 2021-05-06 | National Univ Corporation Tokyo Univ Of Agriculture And Technology | Aglutinante pirolítico |
CN106397760B (zh) * | 2016-12-16 | 2019-02-01 | 常州南京大学高新技术研究院 | 一种侧链含有氨基的脂肪族聚碳酸酯及其制备方法 |
-
2018
- 2018-09-03 EP EP18849982.6A patent/EP3680271A4/en not_active Withdrawn
- 2018-09-03 TW TW107130849A patent/TWI791602B/zh active
- 2018-09-03 JP JP2019539699A patent/JPWO2019045092A1/ja active Pending
- 2018-09-03 KR KR1020207005737A patent/KR20200044819A/ko not_active Application Discontinuation
- 2018-09-03 WO PCT/JP2018/032541 patent/WO2019045092A1/ja unknown
- 2018-09-03 CN CN201880055526.6A patent/CN111032729B/zh active Active
- 2018-09-03 US US16/644,120 patent/US20200239630A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008285545A (ja) * | 2007-05-16 | 2008-11-27 | Tokyo Univ Of Science | ポリカーボネートの製造方法及びポリカーボネート |
US20160095933A1 (en) * | 2014-10-06 | 2016-04-07 | International Business Machines Corporation | Water soluble polycarbonates for medical applications |
CN105348505A (zh) * | 2015-10-15 | 2016-02-24 | 安徽星鑫化工科技有限公司 | 聚碳酸邻苯二胺磷酰氯缩3-丁烯-1-酰胺的制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2019045092A1 (ja) | 2019-03-07 |
KR20200044819A (ko) | 2020-04-29 |
CN111032729B (zh) | 2022-11-04 |
CN111032729A (zh) | 2020-04-17 |
EP3680271A1 (en) | 2020-07-15 |
EP3680271A4 (en) | 2021-06-23 |
TW201920350A (zh) | 2019-06-01 |
US20200239630A1 (en) | 2020-07-30 |
TWI791602B (zh) | 2023-02-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPWO2019045092A1 (ja) | 新規脂肪族ポリカーボネート | |
JP6838048B2 (ja) | 熱分解性バインダー | |
CN107406666B (zh) | 热分解性粘结剂 | |
JP6969748B2 (ja) | 新規脂肪族ポリカーボネート、および、該ポリカーボネートを含むバインダー樹脂組成物 | |
WO2021029341A1 (ja) | 焼成ペースト用樹脂組成物及びペースト組成物 | |
JP2022153292A (ja) | 脂肪族ポリカーボネート | |
WO2016158175A1 (ja) | バインダー樹脂組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20200107 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210707 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220816 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20221014 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230207 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20230801 |