JPWO2018207920A1 - 半導体装置密着層形成用エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
この現象を抑制するため、一般的には、半導体素子を基板やリードフレームに搭載し電気的な接続を行った後に、弾性率の高い封止樹脂で封止することで、半導体素子を外部からの化学的、電気的、物理的な刺激から守るとともに、積層された各層の熱変形を束縛し上記剥離を抑制する設計がなされている。この際、半導体装置を構成する各部材と封止樹脂の熱膨張率の差に伴う剥離も、上記剥離を抑える上で重要な要素となる。
このような課題を解決するため、封止樹脂へフィラーを添加することで熱膨張係数(CTE)を低下させ、封止樹脂と周辺部材とのCTEの差を小さくする対策がなされている。しかし、CTEを十分に低下させるには多量のフィラーを添加する必要があり、その場合には基板表面との接着を担う樹脂成分の表面積が減少するため、本質的な基材への密着性が低下してしまう。このため、一定以上の密着性を担保するのは困難である。
すなわち、本発明は、第1観点として半導体素子、半導体素子を搭載する基板及び/又は半導体素子と接合するリード電極、並びにこれらを封止する封止樹脂硬化物から成る半導体装置において、前記封止樹脂硬化物と、前記基板及び/又は前記リード電極との界面の少なくとも一部に具備される密着層を形成するためのエポキシ樹脂組成物であって、式[1]で表されるエポキシ化合物、及び硬化剤を含む、半導体装置密着層形成用エポキシ樹脂組成物に関し、
第2観点として、前記硬化剤が、フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、ナフタレンノボラック樹脂、アントラセンノボラック樹脂、ビフェニレンノボラック樹脂、キシリレンノボラック樹脂、トリフェノールメタンノボラック樹脂、テトラキスフェノールノボラック樹脂及びジシクロペンタジエンノボラック樹脂からなる群から選ばれる少なくとも一種を含む、第1観点に記載のエポキシ樹脂組成物に関し、
第3観点として、前記硬化剤が、トリフェノールメタンノボラック樹脂を含む、第2観点に記載のエポキシ樹脂組成物に関し、
第4観点として、さらに硬化触媒を含む、第1観点乃至第3観点の何れか1つに記載のエポキシ樹脂組成物に関し、
第5観点として、半導体素子、半導体素子を搭載する基板及び/又は半導体素子と接合するリード電極、並びにこれらを封止する封止樹脂硬化物から成る半導体装置であって、前記封止樹脂硬化物と、前記基板及び/又は前記リード電極との界面の少なくとも一部に、第1観点乃至第4観点の何れか1つに記載のエポキシ樹脂組成物の硬化物からなる密着層を具備する、半導体装置に関し、
第6観点として、半導体素子を搭載した基板及び/又は半導体素子と接合したリード電極の少なくとも一部に、第1観点乃至第4観点の何れか1つに記載のエポキシ樹脂組成物を塗布する工程、前記塗膜を硬化し密着層を形成する工程、前記密着層上に封止樹脂硬化物を形成する工程、を含む、半導体装置の製造方法に関し、
第7観点として、前記エポキシ樹脂組成物をワニスの形態で用いる、第6観点に記載の製造方法に関する。
したがって、本発明によれば、耐熱性、密着性に優れる半導体装置用の密着層を形成するためのエポキシ樹脂組成物を提供できる。また、本発明によれば、高温で動作する半導体装置でも、半導体装置を構成する各部材からの封止樹脂硬化物の剥離を防止できる、半導体装置を構成する各部材と封止樹脂硬化物との密着層を備えた半導体装置の製造方法を提供できる。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、半導体装置において、封止樹脂硬化物と、基板及び/又はリード電極との界面の少なくとも一部に具備される密着層を形成するために用いられるエポキシ樹脂組成物であって、上記式[1]で表されるエポキシ化合物及び硬化剤を含む組成物である。
上記式[1]中、R1乃至R3はそれぞれ独立して、水素原子又はメチル基を表し、L1乃至L3はそれぞれ独立して、炭素原子数1乃至7のアルキレン基を表す。
L1乃至L3が表す炭素原子数1乃至7のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、1−メチルエチレン基、テトラメチレン基、1−メチルトリメチレン基、1,1−ジメチルエチレン基、ペンタメチレン基、1−メチルテトラメチレン基、2−メチルテトラメチレン基、1,1−ジメチルトリメチレン基、1,2−ジメチルトリメチレン基、2,2−ジメチルトリメチレン基、1−エチルトリメチレン基、ヘキサメチレン基、1−メチルペンタメチレン基、2−メチルペンタメチレン基、3−メチルペンタメチレン基、1,1−ジメチルテトラメチレン基、1,2−ジメチルテトラメチレン基、2,2−ジメチルテトラメチレン基、1−エチルテトラメチレン基、1,1,2−トリメチルトリメチレン基、1,2,2−トリメチルトリメチレン基、1−エチル−1−メチルトリメチレン基、1−エチル−2−メチルトリメチレン基、シクロヘキサン−1,4−ジイル基、ヘプタメチレン基等が挙げられる。好ましくは、メチレン基、トリメチレン基、ヘキサメチレン基であり、より好ましくは、メチレン基、トリメチレン基である。
具体的には、イソシアヌル酸と、CH2=CR−L−X(式中、R及びLは、R1及びL1、R2及びL2又はR3及びL3を表す。)で表されるオレフィン化合物とを反応させて不飽和結合を有するオレフィン置換イソシアヌレート(中間体)を製造した後、該化合物(中間体)と過酸化物を反応させて、上記式[1]で表されるエポキシ化合物を製造することができる。一例として、合成スキームを以下に示す。
なお、脱離基Xは、イソシアヌル酸のN−H基と反応する基であれば特に限定されないが、例えば、ヒドロキシ基、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基、ニトロベンゼンスルホニルオキシ基、アセトキシ基、トリフルオロアセトキシ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
また、R1、R2及びR3がそれぞれ水素原子を表し、L1、L2及びL3がそれぞれメチレン基を表すエポキシ化合物は、イソシアヌル酸とエピクロロヒドリンを反応させ、閉環する方法によっても製造可能である。
また上記エポキシ化合物は、市販品を好適に使用することができ、例えば、TEPIC(登録商標)−G、同S、同SS、同SP、同L、同HP、同VL、同FL[何れも日産化学工業(株)製]等が挙げられる。これらのエポキシ化合物は、単独で又は二種以上の混合物として使用することができる。
イソシアヌレート環含有エポキシ化合物を用いることにより、金属やセラミック等の半導体基板、半導体素子及び半導体素子と接合するリード電極等、並びに封止樹脂硬化物と優れた密着性を有する密着層を形成するためのエポキシ樹脂組成物が得られる。
上記その他のエポキシ化合物としては、特に限定されることなく種々のエポキシ化合物を使用することができ、特に多官能のエポキシ化合物が好ましい。
また上記エポキシ化合物は、市販品を好適に使用することができ、例えば、TEPIC(登録商標)−PAS B22、同PAS B26、同PAS B26L、同UC、FOLDI(登録商標)−E101、同E201[何れも日産化学工業(株)製]、jER(登録商標)828、同807、同YX8000、同157S70[何れも三菱化学(株)製]、リカレジン(登録商標)DME100[新日本理化(株)製]、セロキサイド2021P[(株)ダイセル製]、EPICLON(登録商標)HP−4700、同HP−4710、同HP−7200L[何れもDIC(株)製]、AVライト(登録商標)TEP−G[旭有機材(株)製]等が挙げられる。
これらのエポキシ化合物は、単独で又は二種以上の混合物として使用することができる。
上記硬化剤としては、特に限定されることはないが、例えば酸無水物、アミン、フェノール樹脂、ポリアミド樹脂、イミダゾール類、ポリメルカプタン又はこれらの混合物を用いることができる。これらの中でも、特にフェノール樹脂が好ましい。
本発明のエポキシ樹脂組成物の硬化剤としてフェノール樹脂を用いることにより、適度なフェノール骨格を含む架橋構造の導入によって、更に優れた耐熱性、耐クラック性及び密着性を有する密着層を得ることができる。
硬化剤の当量がこの範囲よりも少ない場合、硬化が不十分となり、硬化物の強度が低下し、封止樹脂硬化物と、基板及び/又はリード電極とが剥離しやすくなる虞がある。
また、本発明のエポキシ樹脂組成物には、硬化触媒が含有されてもよい。
硬化触媒としては、特に限定されないが、例えばアミン類、イミダゾール類、有機ホスフィン類、ルイス酸等が挙げられる。具体的には、1,8−ジアザビシクロ(5.4.0)ウンデカ−7−エン(DBU)、トリエチレンジアミン、ベンジルジメチルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミノエタノール、トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール等の三級アミン類;2−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、4−メチル−2−フェニルイミダゾール、2−へプタデシルイミダゾール等のイミダゾール類;トリブチルホスフィン、メチルジフェニルホスフイン、トリフェニルホスフィン、ジフェニルホスフィン、フェニルホスフィン等の有機ホスフィン類;テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート、テトラフェニルホスホニウムエチルトリフェニルボレート、テトラブチルホスホニウムテトラブチルボレート等のテトラ置換ホスホニウムテトラ置換ボレート類;2−エチル−4−メチルイミダゾールテトラフェニルボレート、N−メチルモルホリンテトラフェニルボレート等のテトラフェニルボロン塩;テトラブチルホスホニウムO,O−ジエチルホスホロジチオエートなどが挙げられる。特に、2−エチル−4−メチルイミダゾールが好ましい。
添加量としては、通常、エポキシ樹脂100質量部に対して、例えば0.001〜5質量部、又は0.001〜1質量部、又は0.05〜1質量部、又は0.05〜0.3質量部の範囲である。
また、本発明のエポキシ樹脂組成物は、溶剤を含んでいてもよい。また、本発明のエポキシ樹脂組成物は、溶剤に溶解又は分散してワニスの形態であってもよい。
溶剤としては、式[1]で表されるエポキシ化合物及び硬化剤、並びに硬化触媒等のその他の成分を溶解又は分散できればよく、特に限定されない。溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、γ−ブチロラクトン(GBL)等のエステル類;ヒドロキシ酢酸メチル、ヒドロキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸プロピル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピル、3−ヒドロキシプロピオン酸メチル、3−ヒドロキシプロピオン酸エチル、3−ヒドロキシプロピオン酸プロピル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸メチル等のヒドロキシエステル類;メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸プロピル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、エトキシ酢酸プロピル、プロポキシ酢酸メチル、プロポキシ酢酸エチル、プロポキシ酢酸プロピル、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル、2−エトキシプロピオン酸プロピル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸プロピル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸プロピル、3−プロポキシプロピオン酸メチル、3−プロポキシプロピオン酸エチル、3−プロポキシプロピオン酸プロピル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノエチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルプロピオネート等のエーテルエステル類;N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)、N,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)等のアミド類;メチルエチルケトン(MEK)、メチルイソブチルケトン(MIBK)、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン類;エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル等のアルコール類;テトラヒドロフラン(THF)、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル等のエーテル類など、及びこれらの混合物が挙げられる。
また、本発明のエポキシ樹脂組成物は、エポキシ樹脂組成物の粘度調整や硬化性の向上を目的として、本発明の効果を損なわない範囲で、硬化性モノマーを含有してもよい。
例えば、カチオン硬化性モノマーとして、ビニル基含有化合物、オキセタニル基含有化合物等を用いることができる。
また、ビニル基と(メタ)アクリル基を有する化合物を使用することができ、例えば、(メタ)アクリル酸2−(2−ビニルオキシエトキシ)エチル等が挙げられる。
これらビニル基含有化合物は、単独で又は二種以上を組み合わせて使用することができる。
また、オキセタニル基と(メタ)アクリル基を有する化合物を使用することができ、例えば、(3−エチル−3−オキセタニル)メチル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
これらのオキセタニル基含有化合物は、単独で又は二種以上を組み合わせて使用することができる。
また、本発明のエポキシ樹脂組成物は、必要に応じて慣用の添加剤を含んでいてもよい。このような添加剤としては、例えば、界面活性剤、密着促進剤、増粘剤、増感剤、消泡剤、レベリング剤、塗布性改良剤、潤滑剤、安定剤(酸化防止剤、熱安定剤、耐光安定剤など)、可塑剤、溶解促進剤、充填材(シリカなど)、帯電防止剤などが挙げられる。これらの添加剤は単独で又は二種以上組み合わせてもよい。
これらの界面活性剤の中で、塗布性改善効果の高さからフッ素系界面活性剤が好ましい。フッ素系界面活性剤の具体例としては、例えば、エフトップ(登録商標)EF−301、同EF−303、同EF−352[何れも三菱マテリアル電子化成(株)製]、メガファック(登録商標)F−171、同F−173、同F−482、同R−08、同R−30、同R−90、同BL−20[何れもDIC(株)製]、フロラードFC−430、同FC−431[何れもスリーエムジャパン(株)製]、アサヒガード(登録商標)AG−710[旭硝子(株)製]、サーフロンS−382、同SC−101、同SC−102、同SC−103、同SC−104、同SC−105、同SC−106[何れもAGCセイミケミカル(株)製]等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明のエポキシ樹脂組成物における界面活性剤の添加量は、該エポキシ樹脂組成物の固形分の含有量に基づいて、0.01〜5質量%、好ましくは0.01〜3質量%、より好ましくは0.01〜2質量%である。
本発明のエポキシ樹脂組成物における無機微粒子の添加量は、該エポキシ樹脂組成物の固形分の含有量に基づいて、0.1〜20質量%、好ましくは0.1〜10質量%、より好ましくは1〜10質量%である。
本発明のエポキシ樹脂組成物における密着促進剤の添加量は、該エポキシ樹脂組成物の固形分の含有量に基づいて、通常20質量%以下、好ましくは0.01〜10質量%、より好ましくは0.05〜5質量%である。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、上記式[1]で表されるエポキシ化合物を少なくとも含むエポキシ成分と、上記硬化剤と所望により硬化触媒とを混合することにより得られる。また、必要により上記溶剤を添加してもよい。
これら混合は、均一に混合できれば特に限定されるものではないが、例えば反応フラスコと撹拌羽根又はミキサー等を用いて行うことができる。
混合は粘度を考慮して必要に応じて加熱下で行われ、10〜100℃の温度で0.5〜1時間行われる。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、任意の粘度に調整が可能であり、半導体装置密着層形成用エポキシ樹脂組成物として用いるための適切な粘度を有する。
本発明の半導体装置は、半導体素子、半導体素子を搭載する基板及び/又は半導体素子と接合するリード電極、並びにこれらを封止する封止樹脂硬化物から成る半導体装置であって、前記封止樹脂硬化物と、前記基板及び/又は前記リード電極との界面の少なくとも一部に、上記エポキシ樹脂組成物の硬化物からなる密着層を具備する。
本発明のエポキシ樹脂組成物を塗布するのは、基板の全面であってもよいし、封止樹脂硬化物と接触する基板及び/又はリード電極の全面又はその一部であってもよい。封止樹脂硬化物と接触する基板及び/又はリード電極の全面に塗布することが好ましい。
なお、実施例において、試料の調製及び物性の分析に用いた装置及び条件は、以下のとおりである。
装置:ノードソン・アドバンスト・テクノロジー(株)製 万能型ボンドテスター シリーズ4000
プローブ位置:底面から100μm
プローブ速度:100μm/秒
BPA:ビスフェノールA型エポキシ樹脂[三菱化学(株)製 jER(登録商標)828]
CEL:3,4−エポキシシクロヘキサンカルボン酸(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチル[(株)ダイセル製 セロキサイド2021P]
DCPN:ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ樹脂[DIC(株)製 EPICLON(登録商標)HP−7200L]
Nap:ナフタレン型4官能エポキシ樹脂[DIC(株)製 EPICLON(登録商標)HP−4700]
TEPeIC:トリス(4,5−エポキシペンチル)イソシアヌレート[日産化学工業(株)製 TEPIC(登録商標)−VL]
TGIC:トリグリシジルイソシアヌレート[日産化学工業(株)製 TEPIC(登録商標)−L]
BPNv:ビフェニレンノボラック樹脂[明和化成(株)製 MEHC−7851H]
PNv:フェノールノボラック樹脂[DIC(株)製 PHENOLITE(登録商標)TD−2131]
TPMNv:トリフェノールメタンノボラック樹脂[明和化成(株)製 MEH−7500]
2E4MZ:2−エチル−4−メチルイミダゾール[東京化成工業(株)製]
MH700:4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸/ヘキサヒドロ無水フタル酸混合物(モル比70:30)[新日本理化(株)製 リカシッド(登録商標)MH−700]
PX4ET:テトラブチルホスホニウムO,O−ジエチルホスホロジチオエート[日本化学工業(株)製 ヒシコーリン(登録商標)PX−4ET]
ST:コロイダルシリカ[日産化学工業(株)製 オルガノシリカゾルMEK−ST−40の分散媒を予めNMPで置換、固形分;40質量%]
BCA:ブチルセロソルブアセテート
NMP:N−メチル−2−ピロリドン
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
エポキシ化合物としてTGIC 100質量部、硬化剤としてTPMNv 98質量部、硬化触媒として2E4MZ 0.1質量部、及び溶剤としてNMP 462質量部を混合し、密着層形成用組成物を調製した。
この組成物を、銀めっき銅基板[長さ40mm×幅10mm×厚さ0.5mm]の銀めっき面にキャスティング塗布した。この塗膜を、180℃のホットプレートで5分間乾燥した後、220℃のホットプレートで3時間加熱することで硬化させ、密着層を形成した。
この基板上に形成された密着層上に、トランスファ成形により、半導体封止用エポキシ樹脂を上底Φ2.90mm、下底Φ3.57mm、高さ4.00mmの円錐台形状に成形した。得られた成形体の、室温(およそ23℃)及び225℃における、基板との接合強度を測定した。結果を表1に示す。
密着層形成用組成物の各組成、乾燥条件、硬化条件、及び接合強度測定温度を、表1に記載のようにそれぞれ変更した以外は、実施例1と同様に成形体を作製し、接合強度を測定した。結果を表1に併せて示す。
密着層を形成せずに銀めっき銅基板の銀めっき面にじかに、実施例1と同様に成形体を作製し、接合強度を測定した。結果を表1に併せて示す。
また、実施例1のエポキシ樹脂組成物から得られた密着層を有する成形体は、比較例4の密着層を有さない成形体、及び比較例1のエポキシ樹脂から得られた密着層を有する成形体と比較して、225℃においてより高い接合強度(密着性)を示したことから、耐熱性に優れることが確認された。
銀めっき銅基板を窒化アルミニウム基板に変更し、密着層形成用組成物の各組成、乾燥条件、硬化条件、及び接合強度測定温度を、表2に記載のようにそれぞれ変更した以外は、実施例1と同様に成形体を作製し、接合強度を測定した。結果を表2に併せて示す。
密着層を形成せずに窒化アルミニウム基板にじかに、実施例1と同様に成形体を作製し、接合強度を測定した。結果を表2に併せて示す。
銀めっき銅基板を窒化アルミニウム基板に変更し、密着層形成用組成物の各組成、乾燥条件、硬化条件、及び接合強度測定温度を、表3に記載のようにそれぞれ変更した以外は、実施例1と同様に成形体を作製し、接合強度を測定した。結果を表3に併せて示す。
Claims (7)
- 前記硬化剤が、フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、ナフタレンノボラック樹脂、アントラセンノボラック樹脂、ビフェニレンノボラック樹脂、キシリレンノボラック樹脂、トリフェノールメタンノボラック樹脂、テトラキスフェノールノボラック樹脂及びジシクロペンタジエンノボラック樹脂からなる群から選ばれる少なくとも一種を含む、請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記硬化剤が、トリフェノールメタンノボラック樹脂を含む、請求項2に記載のエポキシ樹脂組成物。
- さらに硬化触媒を含む、請求項1乃至請求項3のうち何れか一項に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 半導体素子、半導体素子を搭載する基板及び/又は半導体素子と接合するリード電極、並びにこれらを封止する封止樹脂硬化物から成る半導体装置であって、前記封止樹脂硬化物と、前記基板及び/又は前記リード電極との界面の少なくとも一部に、請求項1乃至請求項4のうち何れか一項に記載のエポキシ樹脂組成物の硬化物からなる密着層を具備する、半導体装置。
- 半導体素子を搭載した基板及び/又は半導体素子と接合したリード電極の少なくとも一部に、請求項1乃至請求項4のうち何れか一項に記載のエポキシ樹脂組成物を塗布する工程、前記塗膜を硬化し密着層を形成する工程、前記密着層上に封止樹脂硬化物を形成する工程、を含む、半導体装置の製造方法。
- 前記エポキシ樹脂組成物をワニスの形態で用いる、請求項6に記載の製造方法。
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