JPWO2018194154A1 - 感光性樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
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Abstract
Description
[1].
(A)下記式(1)
(式(1)中、R1はそれぞれ独立に有機基を表す。但し、R1の少なくとも一つはグリシジル基を有する有機基又はオキセタニル基を有する有機基を表す。)
で表されるトリアジン環を有する化合物、
(B)一分子中にベンゼン骨格と二つ以上のエポキシ基を有するエポキシ当量が500g/eq.以下のエポキシ樹脂、及び
(C)光カチオン重合開始剤を含有するネガ型感光性樹脂組成物であって、
該(B)エポキシ樹脂に対する該(A)式(1)で表される化合物の含有量が1乃至50質量%であり、且つ、
該(B)エポキシ樹脂が下記条件(i)及び(ii):
条件(i)重量平均分子量が500以上であること;及び
条件(ii)軟化点が40℃以上であること
の少なくとも一方を満たす、ネガ型感光性樹脂組成物。
[2].
R1の少なくとも一つが、
下記式(1−1)
(式(1−1)中、R2は炭素数1乃至8のアルキレン基を表す。)、
下記式(1−2)
(式(1−2)中、R3は炭素数1乃至8のアルキレン基を表し、R4は炭素数1乃至6のアルキル基を表す。)、又は
下記式(1−3)
で表される有機基である、上記[1]項に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
[3].
R1のいずれもが式(1−1)で表される有機基、式(1−2)で表される有機基又は式(1−3)で表される有機基である、上記[2]項に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
[4].
R1の少なくとも一つが、下記式(1−4)
(式(1−4)中、R5は水素原子又はメチル基を表す。)
で表される有機基である、上記[2]項に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
[5].
(B)一分子中にベンゼン骨格と二つ以上のエポキシ基を有するエポキシ当量が500g/eq.以下のエポキシ樹脂が、
下記式(2)
(式(2)中、Rはそれぞれ独立にグリシジル基又は水素原子を示し、複数存在するRのうちの少なくとも2つはグリシジル基である。kは平均値を示し、0乃至30の範囲にある実数である。)で表されるエポキシ樹脂(B−1)、
下記式(3)
(式(3)中、R6、R7及びR8は、それぞれ独立に水素原子又は炭素数1乃至4のアルキル基を示す。pは平均値を示し1乃至30の範囲にある実数である。)で表されるエポキシ樹脂(B−2)、
下記式(4)
(式(4)中、n及びmは平均値を示し、nは1乃至30の範囲にある実数であり、mは0.1乃至30の範囲にある実数であり、R9及びR10は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1乃至4のアルキル基又はトリフルオロメチル基を示す。)で表されるエポキシ樹脂(B−3)、
下記式(5)
(式(5)中、qは平均値を示し、1乃至30の範囲にある実数である。)で表されるエポキシ樹脂(B−4)、
下記式(6)
で表されるフェノール誘導体と、エピハロヒドリンとの反応物であるエポキシ樹脂(B−5)、
1分子中に少なくとも2個以上のエポキシ基を有するエポキシ化合物と1分子中に少なくとも1個以上の水酸基と1個のカルボキシル基を有する化合物との反応物に、多塩基酸無水物を反応させることにより得られるエポキシ樹脂(B−6)、
下記式(7)
(式(7)中、sは平均値を示し、1乃至10の範囲にある実数である。)で表されるエポキシ樹脂(B−7)、
下記式(8)
(式(8)中、tは平均値を示し、0.1乃至5の範囲にある実数である。)で表されるエポキシ樹脂(B−8)、及び
下記式(9)
(式(9)中、rは平均値を示し、0.1乃至6の範囲にある実数である。)で表されるエポキシ樹脂(B−9)からなる群から選択される1種類又は2種類以上である、
上記[1]〜[4]項のいずれか一項に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
[6].
上記[1]〜[5]項のいずれか一項に記載のネガ型感光性樹脂組成物を含むドライフィルムレジスト。
[7].
上記[1]〜[5]項のいずれか一項に記載のネガ型感光性樹脂組成物又は上記[6]項に記載のドライフィルムレジストの硬化物。
[8].
上記[7]項に記載の硬化物を含むウエハーレベルパッケージ。
[9].
基板と被着体との接着層であって、上記[7]項に記載の硬化物を含む接着層。
本発明のネガ型感光性樹脂組成物は、(A)前記式(1)で表されるトリアジン環を有する化合物(以下、単に「(A)成分」と記載する)を含有する。
式(1)中、R1はそれぞれ独立に有機基を表す。式(1)のR1が表す有機基は、本樹脂組成物の所望の特性を阻害するものでない限り、特に限定されない。例えば、ヒドロキシ基、アルデヒド基、カルボキシ基、ニトロ基、アミノ基、スルホ基及びシアノ基等の官能基、臭素原子、塩素原子、弗素原子、沃素原子等のハロゲノ基、これらの基で置換されていてもよい脂肪族炭化水素化合物、芳香族炭化水素化合物又は複素環化合物から水素原子を一つ除いた残基も、式(1)のR1が表す有機基の範疇に含まれる。
但し、式(1)中のR1の少なくとも一つはグリシジル基を有する有機基又はオキセタニル基を有する有機基を表す。即ち、式(1)で表されるトリアジン環を有する化合物は、少なくとも一つのグリシジル基又はオキセタニル基を有する化合物である。
式(1)中のR1が表すグリシジル基又はオキセタニル基を有する有機基は、グリシジル基又はオキセタニル基を有してさえすれば特に限定されないが、上記式(1−1)、(1−2)又は(1−3)で表される有機基であることが好ましい。
式(1−1)のR2が表す炭素数1乃至8のアルキレン基は、炭素数が1乃至8であれば直鎖状、分岐鎖状又は環状の何れにも限定されない。R2が表すアルキレン基はアルキル基を置換基として有していてもよい。置換基としてアルキル基を有している場合はアルキレン基の炭素数とアルキル基の炭素数の合計が1乃至8であればよい。
式(1−1)が表すアルキレン基の主鎖の炭素数は1乃至6であることが好ましい。該炭素数1乃至6のアルキレンの具体例としては、メチレン基、エチレン基、n−プロピレン基、n−ブチレン基、n−ペンチレン基、n−へキシレン基、イソプロピレン基、イソブチレン基、イソペンチレン基、ネオペンチレン基、イソヘキシレン基、シクロヘキシレン基等が挙げられる。得られる硬化物のリソグラフィー性、接着性、耐熱性の観点から、メチレン基、エチレン基又はn−プロピレン基が好ましく、n−プロピレン基がより好ましい。
式(1−2)のR3が表す炭素数1乃至8のアルキレン基としては、式(1−1)のR2が表す炭素数1乃至8のアルキレン基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じものが挙げられる。
式(1−2)のR4が表す炭素数1乃至6のアルキル基は、炭素数が1乃至6であれば直鎖状、分岐鎖状又は環状の何れにも限定されない。
式(1−2)のR4が表す炭素数1乃至6のアルキル基としては、炭素数1乃至6の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、及び炭素数5又は6の環状のアルキル基(シクロペンチル基及びシクロヘキシル基)が挙げられる。R4は、炭素数1乃至6の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であることが好ましい。R4は、直鎖の炭素数1乃至4のアルキル基であることがより好ましく、メチル基又はエチル基であることが更に好ましく、エチル基であることが特に好ましい。
(i)R1の全てが、R2がn−プロピレン基の式(1−1)で表される有機基の化合物。
(ii)R1の全てが、R2がメチレン基の式(1−1)で表される有機基の化合物。
(iii)R1の全てが、R3がメチレン基であってR4がエチル基の式(1−2)で表される有機基の化合物。
(iv)R1の全てが、式(1−3)で表される有機基の化合物。
(v)R1の一つが、R2がメチレン基の式(1−1)で表される有機基であって、R1の残りの二つが、R5が水素原子の式(1−4)で表される有機基の化合物。
(vi)R1の二つが、R2がメチレン基の式(1−1)で表される有機基であって、R1の残りの一つが、R5が水素原子の式(1−4)で表される有機基の化合物。
この様な(B)成分の具体例としては、KM−N−LCL、EOCN−102S、EOCN−103S、EOCN−104S、EOCN−1020、EOCN−4400H、EPPN−201、EPPN−501、EPPN−502、XD−1000、BREN−S、NER−7604、NER−7403、NER−1302、NER−7516、NC−3000H(いずれも商品名、日本化薬株式会社製)及びエピコート157S70(商品名、三菱化学株式会社製)等が挙げられる。
エポキシ樹脂(B−5)の一般的な合成方法としては、例えば、式(6)で表されるフェノール誘導体及びエピハロヒドリン(エピクロロヒドリンやエピブロモヒドリン等)を溶解し得る溶剤に溶解した混合溶液に、水酸化ナトリウム等のアルカリ類を添加し、反応温度まで昇温して付加反応及び閉環反応を行った後、反応液の水洗、分離及び水層の除去を繰り返し、最後に油層から溶剤を留去する方法が挙げられる。
前記の合成反応に用いる式(6)で表されるフェノール誘導体とエピハロヒドリンとの使用比率によって、主成分の異なるエポキシ樹脂(B−5)が得られることが知られている。例えば、フェノール誘導体のフェノール性水酸基に対して過剰量のエピハロヒドリンを用いた場合、式(6)中の3つのフェノール性水酸基の全てがエポキシ化された3官能のエポキシ樹脂を主成分とするエポキシ樹脂(B−5)が得られる。フェノール性水酸基に対するエピハロヒドリンの使用量が少なくなるのに伴い、複数のフェノール誘導体のフェノール性水酸基がエピハロヒドリンを介して結合し、残りのフェノー性水酸基がエポキシ化された重量平均分子量の大きい多官能エポキシ樹脂の含有率が増加する。
この様な多量体のエポキシ樹脂を主成分とするエポキシ樹脂(B−5)を得る方法としては、前記のフェノール誘導体とエピハロヒドリンの使用比率で制御する方法の他に、いったん得られたエポキシ樹脂(B−5)に更にフェノール誘導体を反応させる方法も挙げられる。該方法で得られたエポキシ樹脂(B−5)も本発明の感光性樹脂の含有するエポキシ樹脂(B−5)の範疇に含まれる。
式(6)で表されるフェノール誘導体とエピハロヒドリンとの反応は、フェノール誘導体1モル(水酸基3モル相当)に対して、エピハロヒドリンを通常0.3乃至30モル、好ましくは1乃至20モル、より好ましくは3乃至15モルの割合で用いて行われる。
前記式(3)で表されるエポキシ樹脂(B−2)の具体例としては、NC−3000シリーズ(商品名、ビフェニル−フェノールノボラック型エポキシ樹脂、日本化薬株式会社製、エポキシ当量270乃至300g/eq.、軟化点55乃至75℃)が挙げられる。NC−3000シリーズの好ましい例として、NC−3000Hが挙げられる。
前記式(5)で表されるエポキシ樹脂(B−4)の具体例としては、EOCN−1020(商品名、日本化薬株式会社製、エポキシ当量190乃至210g/eq.、軟化点55乃至85℃)が挙げられる。
前記式(6)で表されるフェノール誘導体と、エピハロヒドリンとの反応物であるエポキシ樹脂(B−5)の具体例としては、NC−6300(商品名、日本化薬株式会社製、エポキシ当量230乃至235g/eq.、軟化点70乃至72℃)が挙げられる。
エポキシ樹脂(B−6)としては、特許第2698499号公報に製法が記載されたポリカルボン酸エポキシ化合物が挙げられる。そのエポキシ当量及び軟化点は、エポキシ樹脂(B−6)の原料として用いるエポキシ樹脂の種類や導入する置換基の導入率によって種々調整が可能である。
前記式(8)で表されるエポキシ樹脂(B−8)の具体例としては、EPPN−501H(商品名、日本化薬株式会社製、エポキシ当量162乃至172g/eq.、軟化点51乃至57℃)、EPPN−501HY(商品名、日本化薬株式会社製、エポキシ当量163乃至175g/eq.、軟化点57乃至63℃)、EPPN−502H(商品名、日本化薬株式会社製、エポキシ当量158乃至178g/eq.、軟化点60乃至72℃)が挙げられる。
前記式(9)で表されるエポキシ樹脂(B−9)の具体例としては、XD−1000(商品名、日本化薬株式会社製、エポキシ当量245乃至260g/eq.、軟化点68乃至78℃)が挙げられる。
本発明のネガ型感光性樹脂組成物が含有する(B)成分の重量平均分子量は500乃至15000であることが好ましく、500乃至9000であることがより好ましい。
本発明のネガ型感光性樹脂組成物が含有する(B)成分の軟化点は40乃至120℃であることが好ましく、40乃至110℃、55乃至120℃、または55℃乃至110℃であることがより好ましい。
なお、本発明におけるエポキシ当量とは、JIS K7236に準拠した方法で測定した値である。本発明における重量平均分子量とは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーの測定結果に基づいてポリスチレン換算で算出した重量平均分子量の値である。本発明における軟化点とは、JIS K7234に準拠した方法で測定した値である。
また、別の態様において、本発明のネガ型感光性樹脂組成物における(A)成分の含有量は、(B)成分に対して1乃至30質量%、1乃至20質量%、2乃至50質量%、2乃至20質量%、3乃至50質量%、または3乃至30質量%であることが好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物が含有する(C)成分は、紫外線、遠紫外線、KrFやArFなどのエキシマレーザー、X線および電子線などの放射線の照射を受けてカチオンを発生し、そのカチオンが重合開始剤となりうる化合物である。
(C)成分としては、芳香族ヨードニウム錯塩や芳香族スルホニウム錯塩を挙げることができる。
芳香族ヨードニウム錯塩の具体例としては、ジフェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジ(4−ノニルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、トリルクミルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(ローディア社製、商品名 ロードシルPI2074)、ジ(4−ターシャリブチル)ヨードニウムトリス(トリフルオロメタンスルホニル)メタニド(BASF社製、商品名 CGI BBI−C1)等が挙げられる。
芳香族スルホニウム錯塩の具体例としては、4−チオフェニルジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート(サンアプロ社製、商品名 CPI−101A)、チオフェニルジフェニルスルホニウムトリス(ペンタフルオロエチル)トリフルオロホスフェート(サンアプロ社製、商品名 CPI−210S)、4−{4−(2−クロロベンゾイル)フェニルチオ}フェニルビス(4−フルオロフェニル)スルホニウムヘキサフルオロアンチモネート(ADEKA社製、商品名 SP−172)、4−チオフェニルジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネートを含有する芳香族スルホニウムヘキサフルオロアンチモネートの混合物(ACETO Corporate USA製、商品名 CPI−6976)及びトリフェニルスルホニウムトリス(トリフルオロメタンスルホニル)メタニド(BASF社製、商品名 CGI TPS−C1)、トリス[4−(4−アセチルフェニル)スルホニルフェニル]スルホニウムトリス(トリフルオロメチルスルホニル)メチド(BASF社製、商品名 GSID 26−1)、トリス[4−(4−アセチルフェニル)スルホニルフェニル]スルホニウムテトラキス(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル)ボレート(BASF社製、商品名 イルガキュアPAG290)等が挙げられる。これらの(C)成分のうち、本発明では感光画像形成工程において、垂直矩形加工性が高く、熱安定性が高い、芳香族スルホニウム錯塩が好ましい。これらの中でも、4−{4−(2−クロロベンゾイル)フェニルチオ}フェニルビス(4−フルオロフェニル)スルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、4−チオフェニルジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネートを含有する芳香族スルホニウムヘキサフルオロアンチモネートの混合物、トリス[4−(4−アセチルフェニル)スルホニルフェニル]スルホニウムテトラキス(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル)ボレートが特に好ましい。
密着性付与剤は、主成分とは未反応性のものであるため、基材界面で作用する成分以外は硬化後に残存成分として存在することになる。従って、密着性付与剤を多量に使用すると物性低下を生じることがある。基材によっては、少量でも効果を発揮する点から、物性低下を生じない範囲内での使用が適当である。密着性付与剤の使用割合は、ネガ型感光性樹脂組成物中に15質量%以下が好ましく、より好ましくは5質量%以下である。
表1に記載の配合量(単位は質量部)に従い、(A)トリアジン環を有する化合物、(B)エポキシ樹脂、(C)光カチオン重合開始剤および他の成分を、攪拌機付きフラスコで60℃、2時間攪拌混合して本発明及び比較用のネガ型感光性樹脂組成物を得た。
シリコン(Si)ウエハ基板及びシリコンウエハ上にシリコンナイトライド(SiN)を1000Åの膜厚でプラズマCVD成膜した基板の各々の上に、スピンコーターを用いて実施例1乃至4、比較例1及び比較例2の各ネガ型感光性樹脂組成物を、膜厚(乾燥後の膜厚)が20μmとなるよう塗布した後、ホットプレートを用いて120℃×2分間の条件で乾燥して各ネガ型感光性樹脂組成物層を設けた。このネガ感光性樹脂組成物層を設けた基板に、ホットプレートを用いて65℃×5分間、次いで95℃×15分間の条件でプリベークを施し、更にi線露光装置(マスクアライナー:ウシオ電機社製)を用いてパターン露光(ソフトコンタクト、i線)を施した。露光後の基板にホットプレートを用いて95℃×6分間の露光後ベーク(PEB)を施した後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを用いて浸漬法により23℃×6分間の現像処理を行い、これに対して200℃のオーブン(窒素雰囲気下)で60分間ハードベーク処理を行い、Siウエハ基板及びSiNを製膜した基板上に硬化したネガ型感光性樹脂組成物のパターンを得た。
前記のシリコン(Si)ウエハ基板上でのパターン露光において、マスクの転写精度が最良となる露光量を最適露光量とし、それぞれのネガ型感光性樹脂組成物の感度を評価した。この評価結果で最適露光量の値が小さい組成物ほど感度が高いことを意味する。結果を下記表1に示した。
前記のネガ型感光性樹脂組成物の感度評価で得られた最適露光量によるパターン露光において、ラインアンドスペースが1:1で残渣なく解像されたレジストパターン中、基板へ密着している最も細いパターンの幅を測定してネガ型感光性樹脂組成物の解像性を評価した。結果を下記表1に示した。
評価基準
○(良好):最も細いパターン幅が10μm以下であった。
×(不良):最も細いパターン幅が10μmを超えた。
ここでいう密着力とは、シェアツールを用いてパターン側面部から力を加え、基板からパターンが剥離した時点でのシェア強度(せん断強度)である。この値が高い方が基板と樹脂組成物との密着力が高く、好ましい。具体的には、各基板上に、前記で得られた最適露光量で100μm×100μm(膜厚は20μm)のブロック状のレジストパターンを形成し、ボンディングテスター(レスカ社製)を使用し、100μmのシェアツールを用いて50μm/secの速さで基板からの高さ3μmの位置に横方向から負荷を与えた時の破壊荷重を計測した。結果を下記表1に示した。
前記のネガ型感光性樹脂組成物の感度評価で得られた最適露光量でネガ型感光性樹脂組成物の硬化物を作製し、DMA測定装置(TAインスツルメント社製 RSA−G2)を用いて、引張モード、1Hz、Ramp rate 3℃/secの条件で、175℃での弾性率を測定した。結果を下記表1に示した。
(A−1):商品名 TEPIC−VL、日産化学工業株式会社製、エポキシ当量135g/eq.(式(1)で表わされるトリアジン環を有する化合物であって、R1の全てが、R2がn−プロピレン基の式(1−1)で表される有機基の化合物)
(A−2):商品名 TEPIC−UC、日産化学工業株式会社製、エポキシ当量195g/eq.(式(1)で表わされるトリアジン環を有する化合物であって、R1の一つが、R2がメチレン基の式(1−1)で表される有機基であって、R1の残りの二つが、R5が水素原子の式(1−4)で表される有機基の化合物)
(B−1):商品名 KM−N−LCL 日本化薬株式会社製、エポキシ当量210g/eq.、軟化点85℃、重量平均分子量8000、平均繰り返し数k=4(式(2)で表わされるエポキシ樹脂)
(B−2):商品名 NC−3000H、日本化薬社株式会製、エポキシ当量285g/eq.、軟化点65℃、重量平均分子量700、平均繰り返し数p=2(式(3)で表わされるエポキシ樹脂)
(B−3):商品名 NER−7604、日本化薬株式会社製、エポキシ当量347g/eq.、軟化点71℃、重量平均分子量9000、平均繰り返し数n=4、m≦1(式(4)で表わされるエポキシ樹脂)
(B−4):商品名 jER−1007 三菱化学株式会社製、エポキシ当量2000g/eq.、重量平均分子量2900
(C−1):光酸発生剤(トリス[4−(4−アセチルフェニル)スルホニルフェニル]スルホニウムテトラキス(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル)ボレート、商品名 PAG290、BASF社製)
(D−1):商品名 EX−321L、ナガセケムテックス株式会社製、エポキシ当量140g/eq.(トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル)
(D−2):商品名 EP−4088L 株式会社ADEKA製、エポキシ当量165g/eq.(ジシクロペンタジエンジメタノールジグリシジルエーテル)
(E):シランカップリング剤(商品名 S−510、チッソ株式会社製)
(F):レベリング剤(商品名 フタージェント222F、株式会社ネオス製)
(G):溶剤(エチレングリコールジメチルエーテル、商品名 ハイソルブMMM、東邦化学工業株式会社製)
前記の感度評価及びSi並びにSiNへの密着力評価と同様の方法で、実施例1と比較例1のネガ型感光性樹脂組成物のLT(リチウムタンタレート)基板及びAl(アルミニウム)基板への密着力を評価した。結果を下記表2に示した。尚、表2中の数値の単位は「MPa」である。
ここでいう現像後残渣とは、現像後に未露光部分に残存する、本来は現像処理により除去されなければならないネガ型感光性樹脂組成物の溶け残りのことである。
PETフィルム上に、アプリケーターを用いて実施例1、実施例3、実施例4、比較例1及び比較例2の各ネガ型感光性樹脂組成物を塗布した後、ホットプレートを用いて120℃×2分間の条件で溶剤を乾燥して厚み20μmの各ネガ型感光性樹脂組成物層(ドライフィルム)を設けた。前記で得られた各ネガ型感光性樹脂組成物層の上に、PETフィルムを、ラミネーターを用いて60℃、0.3MPaの条件で貼り付けて得られた評価用のサンプルを、温度40℃、湿度90%RHの雰囲気下に2週間さらした。
上記で得られた評価用サンプルから片面のPETフィルムを剥がして露出したネガ型感光性樹脂組成物層を、シリコン(Si)ウエハ基板上に、ラミネーターを用いて60℃、0.3MPaの条件で貼り合せた後、ホットプレート上で65℃×5分間の熱処理を行った。次に、残り片面のPETフィルムを剥がして得られたネガ型感光性樹脂組成物層付きのシリコン(Si)ウエハ基板に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを用いて浸漬法により23℃×6分間の現像処理を行った。現像処理後のシリコン(Si)ウエハ基板の未露光部分を顕微鏡(ニコン社製 ECLIPS L150)を用いて50倍の倍率で観察し、残渣が無い場合を○(良好)、残渣が有る場合を×(不良)とした。結果を下記表3に示した。
Claims (9)
- (A)下記式(1)
(式(1)中、R1はそれぞれ独立に有機基を表す。但し、R1の少なくとも一つはグリシジル基を有する有機基又はオキセタニル基を有する有機基を表す。)
で表されるトリアジン環を有する化合物、
(B)一分子中にベンゼン骨格と二つ以上のエポキシ基を有するエポキシ当量が500g/eq.以下のエポキシ樹脂、及び
(C)光カチオン重合開始剤
を含有するネガ型感光性樹脂組成物であって、
該(B)エポキシ樹脂に対する該(A)式(1)で表される化合物の含有量が1乃至50質量%であり、且つ、
該(B)エポキシ樹脂が下記条件(i)及び(ii):
条件(i)重量平均分子量が500以上であること;及び
条件(ii)軟化点が40℃以上であること
の少なくとも一方を満たす、ネガ型感光性樹脂組成物。 - R1の少なくとも一つが、
下記式(1−1)
(式(1−1)中、R2は炭素数1乃至8のアルキレン基を表す。)、
下記式(1−2)
(式(1−2)中、R3は炭素数1乃至8のアルキレン基を表し、R4は炭素数1乃至6のアルキル基を表す。)、又は
下記式(1−3)
で表される有機基である、請求項1に記載のネガ型感光性樹脂組成物。 - R1のいずれもが式(1−1)で表される有機基、式(1−2)で表される有機基又は式(1−3)で表される有機基である、請求項2に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
- R1の少なくとも一つが、下記式(1−4)
(式(1−4)中、R5は水素原子又はメチル基を表す。)
で表される有機基である、請求項2に記載のネガ型感光性樹脂組成物。 - (B)一分子中にベンゼン骨格と二つ以上のエポキシ基を有するエポキシ当量が500g/eq.以下のエポキシ樹脂が、
下記式(2)
(式(2)中、Rはそれぞれ独立にグリシジル基又は水素原子を示し、複数存在するRのうちの少なくとも2つはグリシジル基である。kは平均値を示し、0乃至30の範囲にある実数である。)で表されるエポキシ樹脂(B−1)、
下記式(3)
(式(3)中、R6、R7及びR8は、それぞれ独立に水素原子又は炭素数1乃至4のアルキル基を示す。pは平均値を示し1乃至30の範囲にある実数である。)で表されるエポキシ樹脂(B−2)、
下記式(4)
(式(4)中、n及びmは平均値を示し、nは1乃至30の範囲にある実数であり、mは0.1乃至30の範囲にある実数であり、R9及びR10は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1乃至4のアルキル基又はトリフルオロメチル基を示す。)で表されるエポキシ樹脂(B−3)、
下記式(5)
(式(5)中、qは平均値を示し、1乃至30の範囲にある実数である。)で表されるエポキシ樹脂(B−4)、
下記式(6)
で表されるフェノール誘導体と、エピハロヒドリンとの反応物であるエポキシ樹脂(B−5)、
1分子中に少なくとも2個以上のエポキシ基を有するエポキシ化合物と1分子中に少なくとも1個以上の水酸基と1個のカルボキシル基を有する化合物との反応物に、多塩基酸無水物を反応させることにより得られるエポキシ樹脂(B−6)、
下記式(7)
(式(7)中、sは平均値を示し、1乃至10の範囲にある実数である。)で表されるエポキシ樹脂(B−7)、
下記式(8)
(式(8)中、tは平均値を示し、0.1乃至5の範囲にある実数である。)で表されるエポキシ樹脂(B−8)、及び
下記式(9)
(式(9)中、rは平均値を示し、0.1乃至6の範囲にある実数である。)で表されるエポキシ樹脂(B−9)からなる群から選択される1種類又は2種類以上である、
請求項1乃至4のいずれか一項に記載のネガ型感光性樹脂組成物。 - 請求項1乃至5のいずれか一項に記載のネガ型感光性樹脂組成物を含むドライフィルムレジスト。
- 請求項1乃至5のいずれか一項に記載のネガ型感光性樹脂組成物又は請求項6に記載のドライフィルムレジストの硬化物。
- 請求項7に記載の硬化物を含むウエハーレベルパッケージ。
- 基板と被着体との接着層であって、請求項7に記載の硬化物を含む接着層。
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