JPWO2018190188A1 - 剥離性放射線硬化性シリコーン組成物及び剥離シート - Google Patents
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Abstract
Description
(A):1分子中に少なくとも2個のケイ素原子に結合したアルケニル基を有し、25℃における粘度が100〜10,000cpのオルガノポリシロキサン、
(B):1分子中に少なくとも2個のケイ素原子に結合したアルケニル基を有し、25℃における粘度が100万cp以上のオルガノポリシロキサン、
(C):1分子中に少なくとも2個のケイ素原子に結合したメルカプトアルキル基を有するオルガノポリシロキサン、
(D):光開始剤
を主成分とし、25℃における粘度が10,000cp以上であることを特徴とする剥離性紫外線硬化シリコーン組成物が提案されている。本発明では(B)成分の高粘度のオルガノポリシロキサンを添加することで、硬化皮膜に滑り性を与え、種々の粘着物質に対して軽剥離となるが、(B)成分の添加により架橋密度は低下するため、基材への密着性が低下する懸念がある。
(1):分岐構造を1分子中に平均で1〜3個含有し、25℃における粘度が100〜100,000cPであるアルケニル基含有オルガノポリシロキサン 100重量部
(2):1分子中にケイ素原子に結合した少なくとも2個のメルカプトアルキル基を含有するオルガノポリシロキサン1〜30重量部
(3):上記オルガノポリシロキサンに相溶する光開始剤
を主成分とする剥離性紫外線硬化型シリコーン組成物が提案されている。本発明は(1)の分岐状であるアルケニル基含有オルガノポリシロキサンを用いることで、硬化性が向上するが、分岐構造が1分子中に平均で1〜3個含有と少ないため、密着性が向上するとは考えにくい。
[1].下記(A)、(B)、(C)及び(D)成分を含有する剥離性放射線硬化性シリコーン組成物。
(A)下記平均組成式(1)
で示されるアルケニル基を有するオルガノポリシロキサン:100質量部
(B)下記平均組成式(2)
で示されるメルカプトアルキル基を有するオルガノポリシロキサン:1〜30質量部
(C)1分子中に複数のアクリル基を有する化合物:0.1〜5質量部
(D)光重合開始剤:0.1〜15質量部
[2].(C)成分が、1分子中に3個以上のアクリル基を有する化合物である[1]記載の剥離性放射線硬化性シリコーン組成物。
[3].(C)成分が、1分子中に3個以上のアクリル基を有する炭化水素系化合物である[2]記載の剥離性放射線硬化性シリコーン組成物。
[4].(C)成分が、1分子中に3個以上のアクリル基を有するシラン化合物又はその加水分解縮合物である[2]記載の剥離性放射線硬化性シリコーン組成物。
[5].[1]〜[4]のいずれかに記載の剥離性放射線硬化性シリコーン組成物を基材上に塗布し、放射線照射により硬化させた剥離シート。
[(A)成分]
(A)成分は、下記平均組成式(1)
で示されるアルケニル基を有するオルガノポリシロキサンであり、1種単独で又は2種以上を適宜組み合わせて用いることができる。
(B)成分は、下記平均組成式(2)
で示されるメルカプトアルキル基を有するオルガノポリシロキサンであり、1種単独で又は2種以上を適宜組み合わせて用いることができる。
(C)成分は1分子中に複数のアクリル基を有する化合物であり、本発明の剥離性放射線硬化性シリコーン組成物の密着向上成分である。(C)成分は1種単独で又は2種以上を適宜組み合わせて用いることができる。(C)成分としては、アクリル基を有する炭化水素系化合物、アクリル基を有するシラン化合物又はその加水分解縮合物が挙げられる。1分子中に複数のアクリル基を有する化合物は分子中に含まれるアクリル基の数は2個以上、好ましくは3個以上である。特に1分子中に3個以上のアクリル基を有する化合物を添加すると、密着性を著しく改良させることができる。
(D)成分は、放射線の照射によりラジカルを発生するラジカル重合開始剤である。
調製された剥離性放射線硬化性シリコーン組成物は、各種基材に塗布し放射線硬化させる。例えば、剥離性のシートを得ることができる。各種基材に塗布し放射線硬化させる。基材としては、特に限定はなく、一般に使用されている種々の基材が使用可能であり、例えばグラシン紙、クレーコート紙、上質紙、ポリエチレンラミネート紙やポリエステルフィルム、ポリスチレンフィルム、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム等のプラスチックフィルム、ポリカーボネート等の透明樹脂、アルミ箔等の金属箔が挙げられる。また、シリコーン組成物の塗工量にも特に制限はないが、通常、0.05〜3.0g/m2程度であればよい。
[剥離性放射線硬化性シリコーン組成物の剥離力試験1]
剥離性放射線硬化性シリコーン組成物を調製後、厚みが38μmのポリエチレンラミネート紙に約1.7g/m2の塗布量となるようにロール塗布し、80W/cmの高圧水銀灯を2灯用い100mJ/cm2の照射量の紫外線を照射し、硬化皮膜を形成させた。得られた硬化皮膜を25℃、20時間保管後、その硬化皮膜表面に幅25mmのアクリル粘着テープTESA7475(商品名)を貼り付け、2kgのローラーを一往復させて圧着し、剥離力測定用のサンプルを作製した。このサンプルに70g/cm2の荷重をかけながら、70℃で20〜24時間エージングさせた。その後、引張試験機を用いて180°の角度で剥離速度0.3m/分にて、貼り合わせたテープを引張り、剥離するのに要する力(N/25mm)を測定した。結果を表1に示す。
剥離性放射線硬化性シリコーン組成物を調製後、厚みが38μmのポリエチレンラミネート紙に約1.7g/m2の塗布量となるようにロール塗布し、80W/cmの高圧水銀灯を2灯用い100mJ/cm2の照射量の紫外線を照射し、硬化皮膜を形成させた。得られた硬化皮膜を25℃、20時間保管後、その硬化皮膜表面に幅25mmのアクリル粘着テープTESA7475(商品名)を貼り付け、2kgのローラーを一往復させて圧着し、剥離力測定用のサンプルを作製した。このサンプルに70g/cm2の荷重をかけながら、70℃で20〜24時間エージングさせた。その後、引張試験機を用いて180°の角度で剥離速度0.3m/分にて、貼り合わせたテープを剥離し、そのテープをSUS板に貼り付けた。2kgのローラーを一往復させて圧着し、25℃、30分放置後に剥離するのに要する力(Y)を測定した。同様に上記硬化皮膜に貼り合わせしていないTESA7475をSUS板から剥離するために要する力(Z)を測定し、(Y)を(Z)で割った値を残留接着率とした。結果を表1に示す。
剥離性放射線硬化性シリコーン組成物を調製後、厚みが38μmのポリエチレンラミネート紙に約1.7g/m2の塗布量となるようにロール塗布し、80W/cmの高圧水銀灯を2灯用い100mJ/cm2の照射量の紫外線を照射し硬化皮膜を形成させた。その硬化皮膜を指で10回擦った後、くもり及び脱落の有無を目視により観察し、以下の基準で評価した。結果を表1に示す。
A:くもり及び脱落は見られなかった。
B:わずかにくもり及び脱落が見られた。
C:くもり又は脱落が見られた。
D:未硬化であった。
剥離性放射線硬化性シリコーン組成物を調製後、厚みが38μmのポリエチレンラミネート紙に約1.7g/m2の塗布量となるようにロール塗布し、酸素濃度が150ppmの窒素雰囲気中で80W/cmの高圧水銀灯を2灯用い100mJ/cm2の照射量の紫外線を照射し硬化皮膜を形成させた。得られた硬化皮膜を25℃、20時間保管後、その硬化皮膜表面に幅25mmのアクリル粘着テープTESA7475(商品名)を貼り付け、2kgのローラーを一往復させて圧着し、剥離力測定用のサンプルを作製した。このサンプルに20g/cm2の荷重をかけながら、70℃で20〜24時間エージングさせた。その後、引張試験機を用いて180°の角度で剥離速度0.3m/分にて、貼り合わせたテープを引張り、剥離するのに要する力(N/25mm)を測定した。結果を表2に示す。
剥離性放射線硬化性シリコーン組成物を調製後、厚みが38μmのポリエチレンラミネート紙に約1.7g/m2の塗布量となるようにロール塗布し、酸素濃度が150ppmの窒素雰囲気中で80W/cmの高圧水銀灯を2灯用い100mJ/cm2の照射量の紫外線を照射し硬化皮膜を形成させた。得られた硬化皮膜を25℃、20時間保管後、その硬化皮膜表面に幅25mmのアクリル粘着テープTESA7475(商品名)を貼り付け、2kgのローラーを一往復させて圧着し、剥離力測定用のサンプルを作製した。このサンプルに20g/cm2の荷重をかけながら、70℃で20〜24時間エージングさせた。その後、引張試験機を用いて180°の角度で剥離速度0.3m/分にて、貼り合わせたテープを剥離し、そのテープをSUS板に貼り付けた。2kgのローラーを一往復させて圧着し、25℃、30分放置後に剥離するのに要する力(Y)を測定した。同様に上記硬化皮膜に貼り合わせしていないTESA7475をSUS板から剥離するために要する力(Z)を測定し、(Y)を(Z)で割った値を残留接着率とし、結果を表2に示す。
剥離性放射線硬化性シリコーン組成物を調製後、厚みが38μmのポリエチレンラミネート紙に約1.7g/m2の塗布量となるようにロール塗布し、酸素濃度が150ppmの窒素雰囲気中で80W/cmの高圧水銀灯を2灯用い100mJ/cm2の照射量の紫外線を照射し硬化皮膜を形成させた。その硬化皮膜を指で10回擦った後、くもり及び脱落の有無を目視により観察し、以下の基準で評価した結果を表2に示す。
A:くもり及び脱落は見られなかった。
B:わずかにくもり及び脱落が見られた。
C:くもり又は脱落が見られた。
D:未硬化であった。
(A−1)下記平均組成式で示され、25℃における粘度が3,500mPa・sであるビニル基含有ポリジメチルシロキサン100質量部、
(B−1)下記平均組成式で示され、25℃における粘度が40mPa・sであるメルカプト基含有ポリジメチルシロキサン10質量部、
(C−1)1,6−ヘキサンジオールジアクリレートを1.0質量部、及び
(D)ラジカル重合開始剤2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン3質量部を均一に混合することで、シリコーン組成物1を得た。
(A)成分を、(A−2)下記平均組成式で示され、25℃における粘度が800mPa・sであるビニル基含有ポリジメチルシロキサン100質量部とした以外は実施例1と同様の手順を行なうことで、シリコーン組成物2を得た。
(B)成分を、(B−2)下記平均組成式で示され、25℃における粘度が50mPa・sであるメルカプト基含有ポリジメチルシロキサン10質量部とした以外は実施例1と同様の手順を行なうことで、シリコーン組成物3を得た。
(C−2)トリメチロールプロパントリアクリレートを1.0質量部とした以外は実施例1と同様の手順を行なうことで、シリコーン組成物4を得た。
(A)成分を(A−2)ビニル基含有ポリジメチルシロキサン100質量部とした以外は実施例4と同様の手順を行なうことで、シリコーン組成物5を得た。
(B)成分を、(B−2)メルカプト基含有ポリジメチルシロキサン10質量部とした以外は実施例4と同様の手順を行なうことで、シリコーン組成物6を得た。
(C)成分を、(C−3)ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート1.0質量部とした以外は実施例1と同様の手順を行なうことで、シリコーン組成物7を得た。
(A)成分を、(A−2)ビニル基含有ポリジメチルシロキサン100質量部とした以外は実施例7と同様の手順を行なうことで、シリコーン組成物8を得た。
(A−2)ビニル基含有ポリジメチルシロキサン100質量部とした以外は実施例9と同様の手順を行なうことで、シリコーン組成物10を得た。
(A)成分を、(A−2)ビニル基含有ポリジメチルシロキサン100質量部とした以外は実施例11と同様の手順を行なうことで、シリコーン組成物12を得た。
(C)成分を、(C−3)ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート3.0質量部とした以外は実施例8と同様の手順を行なうことで、シリコーン組成物13を得た。
実施例1中の(C−1)を除いた以外は実施例1と同様の手順を行なうことで、シリコーン組成物14を得た。
実施例2中の(C−1)を除いた以外は実施例2と同様の手順を行なうことで、シリコーン組成物15を得た。
実施例3中の(C−1)を除いた以外は実施例3と同様の手順を行なうことで、シリコーン組成物16を得た。
実施例1中の(C−1)の代わりに4−ヒドロキシブチルアクリレート(X)を1質量部とした以外は実施例1と同様の手順を行なうことで、シリコーン組成物17を得た。
実施例2中の(C−1)の代わりに4−ヒドロキシブチルアクリレート(X)を1質量部とした以外は実施例2と同様の手順を行なうことで、シリコーン組成物18を得た。
比較例4中の4−ヒドロキシブチルアクリレート(X)を3質量部とした以外は比較例4と同様の手順を行なうことで、シリコーン組成物19を得た。
比較例5中の4−ヒドロキシブチルアクリレート(X)を3質量部とした以外は比較例5と同様の手順を行なうことで、シリコーン組成物20を得た。比較例7は、剥離力試験1、残留接着率1、密着性試験1を評価した。
[1].下記(A)、(B)、(C)及び(D)成分を含有する剥離性放射線硬化性シリコーン組成物。
(A)下記平均組成式(1)
で示されるアルケニル基を有するオルガノポリシロキサン:100質量部
(B)下記平均組成式(2)
で示されるメルカプトアルキル基を有するオルガノポリシロキサン:1〜30質量部
(C)1分子中に複数のアクリル基を有する化合物:0.1〜5質量部
(D)ラジカル重合開始剤:0.1〜15質量部
[2].(C)成分が、1分子中に3個以上のアクリル基を有する化合物である[1]記載の剥離性放射線硬化性シリコーン組成物。
[3].(C)成分が、1分子中に3個以上のアクリル基を有する炭化水素系化合物である[2]記載の剥離性放射線硬化性シリコーン組成物。
[4].(C)成分が、1分子中に3個以上のアクリル基を有するシラン化合物又はその加水分解縮合物である[2]記載の剥離性放射線硬化性シリコーン組成物。
[5].[1]〜[4]のいずれかに記載の剥離性放射線硬化性シリコーン組成物を基材上に塗布し、放射線照射により硬化させた剥離シート。
Claims (5)
- 下記(A)、(B)、(C)及び(D)成分を含有する剥離性放射線硬化性シリコーン組成物。
(A)下記平均組成式(1)
で示されるアルケニル基を有するオルガノポリシロキサン:100質量部
(B)下記平均組成式(2)
で示されるメルカプトアルキル基を有するオルガノポリシロキサン:1〜30質量部
(C)1分子中に複数のアクリル基を有する化合物:0.1〜5質量部
(D)光重合開始剤:0.1〜15質量部 - (C)成分が、1分子中に3個以上のアクリル基を有する化合物である請求項1記載の剥離性放射線硬化性シリコーン組成物。
- (C)成分が、1分子中に3個以上のアクリル基を有する炭化水素系化合物である請求項2記載の剥離性放射線硬化性シリコーン組成物。
- (C)成分が、1分子中に3個以上のアクリル基を有するシラン化合物又はその加水分解縮合物である請求項2記載の剥離性放射線硬化性シリコーン組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項記載の剥離性放射線硬化性シリコーン組成物を基材上に塗布し、放射線照射により硬化させた剥離シート。
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