JPWO2018186339A1 - 熱可塑性ポリエステル樹脂組成物および成形品 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]カルボキシル基量が50eq/t以下である(A)熱可塑性ポリエステル樹脂100重量部に対して、(B)エポキシ化合物0.05〜10重量部および(C)ヒンダードアミン化合物0.001〜1重量部を配合してなる熱可塑性ポリエステル樹脂組成物。
[2]上記の熱可塑性ポリエステル樹脂組成物からなる成形品。
[3]上記の熱可塑性ポリエステル樹脂組成物を溶融成形する、成形品の製造方法。
<A−1>ポリブチレンテレフタレート樹脂:東レ(株)製、カルボキシル基量30eq/t(酸価1.7KOHmg/g)のポリブチレンテレフタレート樹脂
<A−2>ポリエチレンテレフタレート樹脂:東レ(株)製、カルボキシル基量40eq/t(酸価2.2KOHmg/g)のポリエチレンテレフタレート樹脂
<A’−3>飽和ポリエステル樹脂:日本ユピカ(株)製、カルボキシル基量55eq/t(酸価3.1KOHmg/g)の“ユピカコート”(登録商標)GV130。
<B−1>エポキシ当量147g/eqのジグリシジルテレフタレート:ナガセケムテックス(株)製“デナコール”(登録商標)EX711
<B−2>エポキシ当量190g/eqのビスフェノールAとエピクロルヒドリンとの縮合物:三菱化学(株)製“jER(登録商標)819”
<B−3>エポキシ当量211g/eqのクレゾールノボラック型エポキシ:日本化薬(株)製“EOCN−102S”
<B−4>エポキシ当量253g/eqのジシクロペンタジエン−フェノール付加ノボラック型エポキシ:日本化薬(株)製“XD−1000”
<B−5>エポキシ当量290g/eqのジメチレンビフェニレン−フェノール付加ノボラック型エポキシ:日本化薬(株)製“NC−3000H”
<B−6>エポキシ当量232g/eqのエポキシ化大豆油:(株)ADEKA製“アデカサイザー”(登録商標)O−130P
<B−7>エポキシ当量109g/eqのイソシアヌル酸トリグリシジル:日産化学(株)製“TEPIC(登録商標)−S”
<B−8>エポキシ当量135g/eqの3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキシルカルボキシレート:(株)ダイセル製“セロキサイド”(登録商標)2021P。
<C−1>テトラキス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシラート:(株)ADEKA製の“アデカスタブ”(登録商標)LA52
<C−2>ビス−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)テレフタレート:(株)ADEKA製の“アデカスタブ”(登録商標)LA57
<C−3>N,N’−ビス−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イソフタルアミド:クラリアントケミカル(株)製の“Nylostab S−EED”(登録商標)
<C−4>ビス−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート:ケミプロ化成(株)製の“KEMISTAB”(登録商標)77。
<D−1>アミジン化合物:1,8−ジアザビシクロ(5,4,0)ウンデセン−7、サンアプロ(株)製“DBU”(登録商標)、分子量152.2
<D−2>イミダゾール:2−エチル−4−メチルイミダゾール、四国化成(株)製2E4MZ、分子量110.2
<D−3>有機ホスフィンおよびその塩:テトラフェニルホスホニウムブロマイド、東京化成工業(株)製テトラフェニルホスホニウムブロマイド(試薬)、分子量419.3。
<E−1>エポキシ化合物を含有する集束剤により処理されたガラス繊維:日本電気硝子(株)製ガラス繊維ECS03T−187、断面の直径13μm、繊維長3mm
<E−2>無水マレイン酸からなる共重合体を含有する集束剤により処理されたガラス繊維:日本電気硝子(株)製ECS03T−253、断面の直径13μm、繊維長3mm。
<F−1>ビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト:(株)ADEKA製“アデカスタブ”(登録商標)PEP36。
各実施例および比較例においては、次に記載する測定方法によって、その特性を評価した。
(A)熱可塑性ポリエステル樹脂をo−クレゾール/クロロホルム(2/1,vol/vol)混合溶液に溶解させた溶液を、1%ブロモフェノールブルーを指示薬として、0.05mol/Lエタノール性水酸化カリウムで滴定し、下記式によりカルボキシル基濃度を算出した。なお、滴定の終点は、青色(色調D55−80(2007年Dpockettype日本塗料工業会))とした。
カルボキシル基濃度[eq/g]={((A)成分を溶解させたo−クレゾール/クロロホルム(2/1,vol/vol)混合溶液の滴定に要した0.05mol/Lエタノール性水酸化カリウムの量[ml]−(A)成分を含まないo−クレゾール/クロロホルム(2/1,vol/vol)混合溶液の滴定に要した0.05mol/Lエタノール性水酸化カリウムの量[ml])×0.05mol/Lエタノール性水酸化カリウムの濃度[mol/ml]×1}/滴定に用いた(A)成分の採取量[g]。
熱可塑性ポリエステル樹脂組成物中における(A)由来のカルボキシル基配合量[eq/g]=((A)成分のカルボキシル基濃度[eq/g]×(A)成分の配合量[重量部])/熱可塑性ポリエステル樹脂組成物の全体量[重量部]。
JISK7236:2001に従い、(B)エポキシ化合物をクロロホルムに溶解させた溶液に、酢酸および臭化トリエチルアンモニウム/酢酸溶液を加え、0.1mol/L過塩素酸酢酸によって電位差滴定し、下記式によりエポキシ基濃度を算出した。
エポキシ基濃度[eq/g]=((B)成分をクロロホルムに溶解させた後、酢酸および臭化トリエチルアンモニウム/酢酸溶液を加えた溶液の滴定に要した0.1mol/L過塩素酸酢酸[ml]−クロロホルムに酢酸および臭化トリエチルアンモニウム/酢酸溶液のみを加えた溶液の滴定に要した0.1mol/L過塩素酸酢酸[ml])×0.1mol/L過塩素酸酢酸の濃度[mol/ml]×1/滴定に用いた(B)成分の採取量[g])。
熱可塑性ポリエステル樹脂組成物中における(B)由来のエポキシ基配合量[eq/g]=((B)成分のエポキシ基濃度[eq/g]×(B)成分の配合量[重量部])/熱可塑性ポリエステル樹脂組成物の全体量[重量部]。
東芝機械製IS55EPN射出成形機を用いて、金型温度80℃の温度条件で、射出時間と保圧時間は合わせて10秒、冷却時間10秒の成形サイクル条件で、試験片厚み1/8インチ(約3.2mm)のASTM1号ダンベルの引張物性評価用試験片を得た。(A)成分としてポリブチレンテレフタレート樹脂を使用した場合は、成形温度を250℃、270℃、および290℃の3通りの温度条件とした。また、(A)成分としてポリエチレンテレフタレート樹脂を使用した場合、成形温度を270℃および290℃の2通りの温度条件とした。得られた引張物性評価用試験片を用い、ASTMD638(2005年)に従い、引張最大点強度(引張強度)および引張最大点伸び(引張伸度)を測定した。値は3本の測定値の平均値とした。引張強度の値が大きい材料を機械強度に優れていると判断し、引張伸度の値が大きい材料を靭性に優れていると判断した。
東芝機械製IS55EPN射出成形機を用いて、(A)成分としてポリブチレンテレフタレート樹脂を使用した場合、上記3.項の成形温度が250℃での引張物性と同一の射出成形条件で、厚み1/8インチ(約3.2mm)、縦127mm幅13mmの熱変形温度評価用試験片を得た。また、(A)成分としてポリエチレンテレフタレート樹脂を使用した場合、成形温度を270℃の温度条件とした。得られた熱変形温度評価用試験片を用い、ASTMD648(2005年)に従い、測定荷重1.82MPaの条件で熱変形温度を測定した。値は3本の測定値の平均値とした。熱変形温度が50℃未満の材料は耐熱性に劣ると判断し、熱変形温度の数字が大きい材料ほど耐熱性に優れると判断した。
東芝機械製IS55EPN射出成形機を用いて、上記3.項の引張物性と同一の射出成形条件で、試験片厚み1/8インチ(約3.2mm)のASTM1号ダンベルの引張物性評価用試験片を得た。得られたASTM1号ダンベルを121℃×100%RHの温度と湿度に設定されたエスペック(株)社製高度加速寿命試験装置EHS−411に投入し、96時間(4日間)、湿熱処理を行った。湿熱処理後の成形品について、上記3.項の引張試験と同一の条件で引張最大点強度を測定し、3本の測定値の平均値を求めた。湿熱処理後の試験片の引張最大点強度と湿熱処理未処理の試験片の引張最大点強度から、下記式により引張強度保持率を求めた。
引張強度保持率(%)=(湿熱処理後の引張最大点強度÷湿熱処理前の引張最大点強度)×100
引張強度保持率が50%未満の材料は耐加水分解性に劣ると判断し、引張強度保持率の数字が大きい材料ほど耐加水分解性に優れていると判断した。
東洋精機(株)製C501DOSを用いて、温度270℃、荷重325gの条件で、ASTM D1238(1999年)に準じて熱可塑性ポリエステル樹脂組成物の溶融粘度指数(メルトフローインデックス)を測定した。
溶融粘度指数の変化率(%)=((30分間滞留後の溶融粘度指数)−(滞留前の溶融粘度指数))÷(滞留前の溶融粘度指数)×100
ここで算出される変化率(%)は絶対値であり正の値で算出した。溶融粘度指数の変化率が50%を超える場合は滞留安定性に劣ると判断し、差が小さいほど滞留安定性に優れると判断した。
東芝機械製IS55EPN射出成形機を用いて、(A)成分としてポリブチレンテレフタレート樹脂を使用した場合、上記3.項の成形温度が250℃での引張物性と同一の射出成形条件で、試験片厚み1/8インチ(約3.2mm)のASTM1号ダンベルの色調評価用試験片を得た。また、(A)成分としてポリエチレンテレフタレート樹脂を使用した場合、成形温度を270℃の温度条件とした。得られたASTM1号ダンベルについて、日本電色工業製スペクトルカラーメーターSE2000にて色調を測定し、黄色度(YI値)を算出した。黄色度(YI値)が30を超える場合は色調が劣ると判断し、黄色度(YI値)が小さい材料ほど色調が優れていると判断した。
熱可塑性ポリエステル樹脂組成物中における、(A)熱可塑性ポリエステル樹脂、(B)エポキシ化合物および(A)熱可塑性ポリエステル樹脂と(B)エポキシ化合物との反応物の合計量に対する、(A)熱可塑性ポリエステル樹脂由来のカルボキシル基および(A)熱可塑性ポリエステル樹脂と(B)エポキシ化合物との反応物由来のカルボキシル基の合計濃度は、樹脂組成物2gをo−クレゾール/クロロホルム(2/1,vol/vol)混合溶液50mLに溶解させた溶液を、1%ブロモフェノールブルーを指示薬として、0.05mol/Lエタノール性水酸化カリウムで滴定し、組成物中のカルボキシル基濃度を算出した後に、組成物中の各成分の組成比に基づいて算出した。
熱可塑性ポリエステル組成物中における、(A)熱可塑性ポリエステル樹脂、(B)エポキシ化合物および(A)熱可塑性ポリエステル樹脂と(B)エポキシ化合物との反応物の合計量に対する、(B)エポキシ化合物由来のエポキシ基および(A)熱可塑性ポリエステル樹脂と(B)エポキシ化合物との反応物由来のエポキシ基の合計濃度は、熱可塑性ポリエステル樹脂組成物2gをo−クレゾール/クロロホルム(2/1,vol/vol)30mL混合溶液に溶解させた後、酢酸20mLおよび臭化トリエチルアンモニウム/酢酸20wt%溶液10mLを加え、0.1mol/L過塩素酸酢酸によって電位差滴定し、組成物中のエポキシ基濃度を算出した後に、組成物中の各成分の組成比に基づいて算出した。
東芝機械製IS55EPN射出成形機を用いて、(A)成分としてポリブチレンテレフタレート樹脂を使用した場合、上記3.項の成形温度が250℃での引張物性と同一の射出成形条件で、試験片厚み1/8インチ(約3.2mm)のASTM1号ダンベルのブリードアウト評価用試験片を得た。また、(A)成分としてポリエチレンテレフタレート樹脂を使用した場合、成形温度を270℃の温度条件とした。得られたASTM1号ダンベルを121℃×100%RHの温度と湿度に設定されたエスペック(株)社製高度加速寿命試験装置EHS−411に96時間(4日間)投入し湿熱処理を行った。湿熱処理後の成形品外観を目視観察し、次の基準によりブリードアウトの判定を行った。
A:成形品に液状もしくは白粉状のブリードアウトが観察されない。
B:成形品の一部もしくは随所に液状または白粉状のブリードアウトが観察される。
スクリュー径30mm、L/D35の同方向回転ベント付き二軸押出機(日本製鋼所製、TEX−30α)を用いて、(A)熱可塑性ポリエステル樹脂、(B)エポキシ化合物、(C)ヒンダードアミン化合物、必要に応じて(D)反応促進剤、およびその他材料を表1〜表4に示した組成で混合し、二軸押出機の元込め部から添加した。なお、(E)繊維強化材は、元込め部とベント部の途中にサイドフィーダーを設置して添加した。混練温度260℃、スクリュー回転150rpmの押出条件で溶融混合を行い、得られた樹脂組成物をストランド状に吐出し、冷却バスを通して固化させた後、ストランドカッターによりペレット化した。
Claims (9)
- カルボキシル基量が50eq/t以下である(A)熱可塑性ポリエステル樹脂100重量部に対して、(B)エポキシ化合物0.05〜10重量部および(C)ヒンダードアミン化合物0.001〜1重量部を配合してなる熱可塑性ポリエステル樹脂組成物。
- 熱可塑性ポリエステル樹脂組成物中における、(A)熱可塑性ポリエステル樹脂および(A)熱可塑性ポリエステル樹脂と(B)エポキシ化合物との反応物の合計量に対する、(A)熱可塑性ポリエステル樹脂由来のカルボキシル基および(A)熱可塑性ポリエステル樹脂と(B)エポキシ化合物との反応物由来のカルボキシル基の合計濃度が20eq/t以下である請求項1に記載の熱可塑性ポリエステル樹脂組成物。
- 前記(B)エポキシ化合物が、グリシジルエーテル化合物、エポキシ化脂肪酸エステル化合物、および脂環式エポキシ化合物の中から選ばれる少なくとも一つである請求項1または2に記載の熱可塑性ポリエステル樹脂組成物。
- さらに(A)熱可塑性ポリエステル樹脂100重量部に対して、前記(C)ヒンダードアミン化合物以外の(D)反応促進剤0.001〜1.0重量部を配合してなる請求項1〜4のいずれかに記載の熱可塑性ポリエステル樹脂組成物。
- さらに(A)熱可塑性ポリエステル樹脂100重量部に対して、(E)繊維強化材1〜100重量部を配合してなる請求項1〜5のいずれかに記載の熱可塑性ポリエステル樹脂組成物。
- 前記(A)熱可塑性ポリエステル樹脂がポリブチレンテレフタレート樹脂である請求項1〜6のいずれかに記載の熱可塑性ポリエステル組成物。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の熱可塑性ポリエステル樹脂組成物からなる成形品。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の熱可塑性ポリエステル樹脂組成物を溶融成形する、成形品の製造方法。
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