JPWO2018181650A1 - (メタ)アクリル変性シロキサン化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
(式中、R30は水素原子又はメチル基であり、aは2〜5の整数であり、bは0〜50の整数であり、cは0〜18の整数であり、但し、b=0のときc=5〜12の整数である)
但し、R31及びR39のいずれもがAでないとき、eは3〜30の整数である]。
<メタクリル変性シロキサン化合物(a−1)の製造>
冷却管と温度計を備えた1Lの4つ口フラスコに、下記式(A3’)で表されdが平均160であり、eが平均6であるハイドロジェンシロキサン560gに、下記式(B3’)で表される化合物72gを仕込んだ後、55℃まで昇温させた。その溶液に、塩化白金酸アルカリ中和物−ビニルシロキサン錯体触媒のトルエン溶液(白金含有量0.5重量%)0.40gを添加し、温度が80℃付近まで上昇する事を確認した後、80℃下にて3時間熟成した。得られた物の収量は619gであり、粘度は900mm2/s、屈折率は1.4124であった。1H-NMR分析により、得られた化合物は下記式(a−1)で示されるメタクリル変性シロキサン化合物であることを確認した。下記式(a−1)において分子全体の重量に対し(C2H4O)が占める割合は約3重量%である。
式(a−1)で表される化合物の1H-NMRデータは以下の通りである。
1H−NMR:δ −0.18〜0.28(m,990H)、0.42〜0.58(m,16H)、1.50〜1.71(m,16H)、1.77〜2.07(s,24H)、3.33〜3.47(m,16H)、3.59〜3.71(m,16H)、4.21〜4.32(m,16H)、5.47〜5.60(s,8H)、6.05〜6.17(s,8H)
<メタクリル変性シロキサン化合物(a−2)の製造>
冷却管と温度計を備えた1Lの4つ口フラスコに、1,1,1,3,3,3−ヘキサメチルジシロキサン30g、1,1,3,3,5,5,7,7−オクタメチルシクロテトラシロキサン545g、8−メタクリロイルオキシオクチルメチルジメトキシシランのオリゴマー(粘度140mm2/s)226gを仕込んだ後、トリフルオロメタンスルホン酸1.6gを加え、60℃下にて4時間反応させた。反応後、液温を40℃まで下げ、キョーワード500SH(協和化学工業(株)製)9.6gを加えて1時間撹拌し、ろ過にて固形分を除去した。更にその後、BHT0.24gを添加して、4%酸素含有窒素をバブリングしながら、100℃/10torrにて3時間かけて低沸成分を除去した。得られた物の収量は690gであり、粘度は280mm2/s、屈折率は1.4169であった。1H-NMR分析により得られた化合物は下記式(a−2)で示されるメタクリル変性シロキサン化合物であることを確認した。
式(a−2)で表される化合物の1H-NMRデータは以下の通りである。
1H−NMR:δ −0.15〜0.25(m,528H)、0.43〜0.60(m,20H)、1.22〜1.40(m,100H)、1.58〜1.71(m,20H)、1.86〜2.01(s,30H)、4.07〜4.19(m,20H)、5.49〜5.56(s,10H)、6.03〜6.11(s,10H)
<メタクリル変性シロキサン化合物(a−3)の製造>
実施例1における原料化合物に替えて、上記式(A3’)で表されdが平均120であり、eが平均4であるハイドロジェンシロキサン546gと、下記式(B3’’)で表される化合物80gとを用いた他は実施例1を繰り返した。収量は610gであり、粘度は780mm2/s、屈折率は1.4156であった。1H-NMR分析により得られた化合物は下記式(a−3)で表されるメタクリル変性シロキサン化合物であることを確認した。下記式(a−3)において分子全体の重量に対し(C2H4O)が占める割合は約5重量%である。
式(a−3)で表される化合物の1H-NMRデータは以下の通りである。
1H−NMR:δ −0.15〜0.28(m,744H)、0.43〜0.58(m,12H)、1.51〜1.69(m,12H)、1.78〜2.05(s,18H)、3.33〜3.47(m,12H)、3.61〜3.71(m,24H)、4.21〜4.30(m,24H)、5.49〜5.59(s,6H)、6.06〜6.17(s,6H)
<メタクリル変性シロキサン化合物(r−1)の製造>
実施例2において8−メタクリロイルオキシオクチルメチルジメトキシシランのオリゴマーに替えて、3−メタクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン(粘度80mm2/s)170gを用いた他は実施例2を繰り返した。1H-NMR分析により得られた化合物は下記式(r−1)で示されるメタクリル変性シロキサン化合物であることを確認した。収量は640gであり、粘度は250mm2/s、屈折率は1.4192であった。
<メタクリル変性シロキサン化合物(r−2)の製造>
実施例1における原料化合物に替えて、上記式(A3’)で表されdが平均100であり、eが平均6であるハイドロジェンシロキサン395gと、下記式(B3’’’)で表される化合物235gとを用いた他は実施例1を繰り返した。1H-NMR分析により下記式(r−2)で表されるメタクリル変性シロキサン化合物であることを確認した。収量は620gであり、粘度は3,200mm2/s、屈折率は1.451であった。下記式(r−2)において分子全体の重量に対し(C2H4O)が占める割合は約28重量%である。
上記で得たメタクリル変性シロキサン化合物を含有するインクを調整し各種評価を行った。
<インクAの調製>
顔料分散体(カーボンブラック17.5重量%、顔料分散剤(SolsperseTM32000、Lubrizol社製)6.5重量%、ジプロピレングリコールジアクリレート76重量%を含有)29重量部、ジプロピレングリコールジアクリレート25重量部、アクリル酸2−(2−ビニルオキシエトキシ)エチル25重量部、2、4、6−トリメチルベンゾイル−ジフェニルホスフィンオキサイド10重量部、2−(ジメチルアミノ)−2−[(4− メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン4重量部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート3重量部、2−イソプロピルチオキサントン2重量部、ならびにメタクリル変性シロキサン化合物(a−1)2重量部を撹拌しながら添加し、よく混合させた後に、孔径1μmのメンブランフィルターでろ過を行う事によりインクAを得た。
メタクリル変性シロキサン化合物(a−1)の替わりに、メタクリル変性シロキサン化合物(a−2)、(a−3)、(r−1)、又は(r−2)、あるいは(メタ)アクリル基を有しないポリエーテル変性シリコーン(KF−353(信越化学工業(株)製))を用いた他は上記インクAの調整方法を繰り返して、インクB〜Fを得た。
上記インクA〜Fの各々を約6μmの厚みになるようにOKトップコート+紙(王子製紙株式会社製)上に塗布し、120W/cmの高圧水銀灯2灯を用いて200mJ/cm2の照射量にて硬化させた。得られた膜のレベリング性、消泡性、ブリード(にじみ)について下記に従い評価した。結果を下記表1に示す。
・レベリング性:膜の表面状態を目視にて観察した。
○:良好
△:一部に凹凸あり
×:凹凸が全面にあり
・消泡性:膜表面の泡の有無を目視にて観察した。
○:気泡なし
×:気泡あり
・ブリード:膜表面を手で触り評価した。
○:表面にヌメリ感なし
×:表面にヌメリ感あり
Claims (7)
- 下記式(a1)で表される(メタ)アクリル変性シロキサン化合物
(式中、R30は水素原子又はメチル基であり、aは2〜5の整数であり、bは0〜50の整数であり、cは0〜18の整数であり、但し、b=0のときc=5〜12の整数である)
但し、R31及びR39のいずれもがAでないとき、eは3〜30の整数である]。 - 上記Aを一分子中に3〜30個有する、請求項1記載の(メタ)アクリル変性シロキサン化合物。
- 上記式(a1)及び式(a2)において、bが1〜20の整数であり、cが3〜12の整数であり、eは1〜20の整数であり、但し、eは上記Aの数が一分子中に3〜22個となる値である、請求項1又は2記載の(メタ)アクリル変性シロキサン化合物。
- 上記式(a1)及び式(a2)において、aが2〜4の整数であり、dが10〜300の整数である、請求項3記載の(メタ)アクリル変性シロキサン化合物。
- (a1)において、分子全体に対して−(CaH2aO)b−で表されるオキシアルキレン部位が占める割合が25重量%未満である、請求項1〜4のいずれか1項記載の(メタ)アクリル変性シロキサン化合物。
- 式(a1)、(a2)において、bが0であり、cが5〜12の整数であり、dが10〜300の整数であり、及びeは1〜20の整数であり、ただしeは上記Aの数が一分子中に3〜22個となる値である、請求項1又は2記載の(メタ)アクリル変性シロキサン化合物。
- 請求項1〜6のいずれか1項記載の(メタ)アクリル変性シロキサン化合物からなる塗料添加剤。
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