JPWO2018179707A1 - カルボン酸基含有ポリエステル系接着剤組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
高分子ポリオール(A1)のガラス転移温度は特に限定されないが、0℃以上であることが好ましく、より好ましくは5℃以上である。ガラス転移温度が低すぎると接着剤組成物のタックが強くなり、貼り合わせ時に気泡をかみ込み不良となりやすい。また、90℃以下であることが好ましく、より好ましくは80℃以下であり、さらに好ましくは75℃である。ガラス転移温度が高すぎると塗膜が脆くなり、脆化が問題となるもしくは基材に対する密着性が不足する懸念がある。
高分子ポリオール(A2)は、高分子ポリオール(A1)とは異なるポリオールである。高分子ポリオール(A1)と異なるとは、少なくとも組成または物性のいずれかが異なることをいう。高分子ポリオール(A2)の数平均分子量(Mn2)は、好ましくは1,000以上であり、より好ましくは1,500以上である。1,000未満であると高分子ポリオール(A2)同士で結合を作りやすくなるため、低分子量かつ高酸価となりやすく、塗膜が脆くなり脆化が問題となる懸念がある。また、10,000未満が好ましく、より好ましくは8,000以下であり、さらに好ましくは7,000以下であり、特に好ましくは5,000以下である。10,000以上ではテトラカルボン酸二無水物による酸付加鎖延長ができなくなることがある。
ポリエステルポリオールは、ポリカルボン酸成分とポリオール成分からなるものであることが好ましい。ポリエステルポリオールを構成するポリカルボン酸成分として、全ポリカルボン酸を100モル%としたときに、芳香族ジカルボン酸を60モル%以上含有するものであることが好ましい。より好ましくは70モル%以上であり、さらに好ましくは80モル%以上であり、100モル%であっても差し支えない。少なすぎると塗膜の凝集力が弱く、各種基材への接着強度が低下することがある。
テトラカルボン酸二無水物は、芳香族テトラカルボン酸二無水物、脂肪族テトラカルボン酸二無水物または脂環族テトラカルボン酸二無水物が挙げられ、芳香族テトラカルボン酸二無水物が好ましい。具体的には、例えば、無水ピロメリット酸(PMDA)、オキシジフタル酸二無水物(ODPA)、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物(BTDA)、3,3’,4,4’−ジフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)、3,3’,4,4’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物(DSDA)、4,4’−(ヘキサフロロイソプロピリデン)ジフタル酸二無水物(6FDA)、2,2’−ビス[(ジカルボキシフェノキシ)フェニル]プロパン二無水物(BSAA)が挙げられ、これらを単独で、または2種以上を併用することができる。なかでも無水ピロメリット酸が好ましい。
本発明のカルボン酸基含有ポリエステル樹脂(A)のガラス転移温度は、40℃以上であることが必要である。好ましくは45℃以上であり、より好ましくは50℃以上である。ガラス転移温度が低すぎると接着剤組成物のタックが強くなり、貼り合わせ時に気泡をかみ込み不良となりやすくなることやシートライフが不足する。また、90℃以下であることが必要である。好ましくは85℃以下であり、より好ましくは80℃以下である。ガラス転移温度が高すぎると塗膜が脆くなり、脆化が問題となる懸念がある。
カルボン酸基含有ポリエステル樹脂(A)の製造方法は、特に限定されないが、好ましくは溶液重合もしくは溶融重合、さらに好ましくは溶液重合であることが望ましい。
エポキシ樹脂(B)は、カルボン酸基含有ポリエステル樹脂(A)のカルボキシル基と硬化反応して、架橋するものであれば特に限定されないが、一分子中にエポキシ基を複数有する多官能エポキシ樹脂であることが好ましい。多官能エポキシ樹脂を用いることで接着剤組成物から得られる硬化塗膜は3次元架橋を形成しやすく耐熱性を向上することが可能となる。多官能エポキシ樹脂として、例えばクレゾールノボラック型エポキシ樹脂やジシクロペンタジエン骨格を有するエポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂が挙げられる。クレゾールノボラック型エポキシ樹脂やフェノールノボラック型エポキシ樹脂であると、硬化塗膜の架橋密度を下げて剥離時の応力を緩和させることができるため耐ハンダ特性が向上する。クレゾールノボラック型エポキシ樹脂の市販品としては、DIC社製のYDCN−700等が挙げられる。一方、ジシクロペンタジエン骨格を有するエポキシ樹脂であると、ジシクロペンタジエン骨格が剛直であるため、硬化塗膜の吸湿性が極めて小さくなり、硬化塗膜の架橋密度を下げて、剥離時の応力を緩和させることができる。そのため、耐ハンダ性が向上する。ジシクロペンタジエン骨格を有するエポキシ樹脂の市販品としてはDIC社製HP7200シリーズが挙げられる。これらを単独でまたは2種以上を併用することができる。
本発明の接着剤組成物は、有機溶剤に溶解させて樹脂溶液にすることができる。有機溶剤は、カルボン酸基含有ポリエステル樹脂(A)を溶解させるものであれば、特に限定されず、エポキシ樹脂(B)も溶解させるものがより好ましい。有機溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系炭化水素、シクロヘキサン、シクロヘキセン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロへキサン等の脂環族炭化水素、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、プロパンジオール、フェノール等のアルコール系溶剤、アセトン、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン、ペンタノン、ヘキサノン、シクロヘキサノン、イソホロン、アセトフェノン等のケトン系溶剤、メチルセルソルブ、エチルセルソルブ等のセルソルブ類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、ギ酸ブチル等のエステル系溶剤、トリクロルエチレン、ジクロルエチレン、クロルベンゼン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素等を使用することができ、これら1種または2種以上を併用することができる。なかでも芳香族系炭化水素とケトン系溶剤の混合溶剤が好ましく、トルエンとメチルエチルケトンの混合溶剤がより好ましい。
本発明の接着剤組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、さらに各種硬化性樹脂や添加剤を配合することができる。硬化性樹脂としてはフェノール系樹脂、アミノ樹脂、イソシアネート化合物、またはシランカップリング剤などが挙げられる。
本発明において、接着シートとは、本発明の接着剤組成物を硬化させて得られる接着剤組成物の塗膜(以下、接着剤層ともいう)を含有するものである。接着シートは接着剤層によって基材を被接着材に接着させる機能を有する。接着シートの基材は、接着後、被接着材の保護層として機能する。また離型基材を使用すると、離型基材を離型して、さらに別の被接着材に接着剤層を転写することができる。接着シートは、接着剤組成物を基材または離型基材に塗布し、乾燥し、硬化することによって得られる。具体的な構成としては、基材/接着剤層、離型基材/接着剤層、離型基材/接着剤層/基材、離型基材/接着剤層/離型基材、等が挙げられる。また、場合よっては離型基材を剥離した接着剤層単独であってもよい。また、接着シートには、微量または少量の有機溶剤が含有されていても良い。
本発明におけるプリント配線板は、接着シートを構成要素として含むものであり、より詳しくは導体回路を形成する金属箔と樹脂基材とから形成された積層体(金属箔/接着剤層/樹脂基材)を構成要素として含むものである。プリント配線板は、例えば、金属張積層体を用いてサブトラクティブ法などの従来公知の方法により製造される。必要に応じて、金属箔によって形成された導体回路を部分的、或いは全面的にカバーフィルムやスクリーン印刷インキ等を用いて被覆した、いわゆるフレキシブル回路板(FPC)、フラットケーブル、テープオートメーティッドボンディング(TAB)用の回路板などを総称している。
撹拌機、温度計、流出用冷却器を装備した反応缶内に、テレフタル酸90部、イソフタル酸358部、無水トリメリット酸5部、2−メチル−1,3−プロパンジオール319部、1,4−シクロヘキサンジオール172部、テトラブチルチタネート0.2部を仕込み、250℃まで徐々に昇温し、留出する水を系外に除きつつエステル化反応を行った。エステル化反応終了後10mmHgまで徐々に減圧しながら初期重合を行うと共に温度を250℃まで昇温し、更に1mmHg以下で所定のトルクとなるまで後期重合を行った。その後、窒素にて常圧に戻し、無水トリメリット酸5部を投入し、220℃で30分間反応させることによって高分子ポリオール(A1)を得た。この様にして得られた高分子ポリオール(A1)の組成、特性値を表1に示した。各測定評価項目は前述の方法に従った。
撹拌機、温度計、流出用冷却器を装備した反応缶内に、テレフタル酸390部、イソフタル酸390部、エチレングリコール367部、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオール362部、テトラブチルチタネート0.2部を仕込み、250℃まで徐々に昇温し、留出する水を系外に除きつつエステル化反応を行った。エステル化反応終了後10mmHgまで徐々に減圧しながら減圧初期重合を行うと共に温度を250℃まで昇温し、更に1mmHg以下で所定のトルクとなるまで後期重合を行うことによって高分子ポリオール(A2−1)を得た。この様にして得られた高分子ポリオール(A2−1)の組成、特性値を表1に示した。各測定評価項目は前述の方法に従った。
カルボン酸基含有ポリエステル樹脂(A)を重クロロホルムに溶解し、1H−NMR分析により、各成分のモル比を求めた。
試料(カルボン酸基含有ポリエステル樹脂(A)、高分子ポリオール(A1)または高分子ポリオール(A2))を、試料濃度が0.5質量%程度となるようにテトラヒドロフランに溶解または希釈し、孔径0.5μmのポリ四フッ化エチレン製メンブランフィルターで濾過したものを測定用試料とした。テトラヒドロフランを移動相とし示差屈折計を検出器とするゲル浸透クロマトグラフィーにより数平均分子量を測定した。流速は1mL/分、カラム温度は30℃とした。カラムは昭和電工製KF−802、804L、806Lを用いた。分子量標準には単分散ポリスチレンを使用した。但し、試料がテトラヒドロフランに溶解しない場合は、テトラヒドロフランに変えてN,N−ジメチルホルムアミドを用いた。数平均分子量1000未満の低分子化合物(オリゴマー等)はカウントせずに省いた。
セイコー電子工業株式会社製の示差走査熱量分析計「DSC220型」にて、測定試料5mgをアルミパンに入れ、蓋を押さえて密封し、一度250℃で5分ホールドした後、液体窒素で急冷して、その後−150℃から250℃まで、20℃/minの昇温速度で測定した。得られた曲線の変曲点をガラス転移温度とした。なお、変曲点が2個以上ある場合は、ブロック共重合していると見なし、各々の変異点を読み取り、複数のガラス転移温度を持つものとして扱った。
試料(カルボン酸基含有ポリエステル樹脂(A)、高分子ポリオール(A1)または高分子ポリオール(A2))0.2gを20mlのクロロホルムに溶解し、指示薬としてフェノールフタレインを用い、0.1Nの水酸化カリウムエタノール溶液で滴定した。この滴定量から、中和に消費されたKOHのmg数を樹脂1gあたりの量に換算して酸価(mgKOH/g)を算出した。
撹拌機、温度計、還流管を具備した反応缶内に、高分子ポリオール(A1)160部、高分子ポリオール(A2)40部、無水ピロメリット酸5.2部、トルエン200部を仕込み、80℃まで徐々に昇温させつつトルエンに溶解させた。溶解完了後、反応触媒としてトリエチルアミン0.1部を添加したのち、105℃まで徐々に昇温して24時間反応させた。IRにて反応終了を確認した後、トルエン108部で希釈することによって、カルボン酸基含有ポリエステル樹脂(A−1)の固形分濃度40%の溶解液を得た。このようにして得られたカルボン酸基含有ポリエステル樹脂(A−1)の組成、特性値を表2に示した。各測定評価項目は前述の方法に従った。
カルボン酸基含有ポリエステル樹脂の合成例(A―1)と同様にカルボン酸基含有ポリエステル樹脂(A−2)〜(A−10)を得た。
カルボン酸基含有ポリエステル樹脂(A−1)の固形分100部に、エポキシ樹脂として、新日鉄住金化学(株)製YDCN−700−10(ノボラック型エポキシ樹脂)9部と三菱ガス化学(株)製TETRAD(登録商標)−X(N,N,N’,N’−テトラグリシジル−m−キシレンジアミン)を0.1部加え、メチルエチルケトンを用いて固形分濃度が35%になるように調整し、接着剤組成物を得た。得られた接着剤組成物を下記に示した方法で評価を行った。
カルボン酸基含有ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂を表3に示すものに変更し、実施例1と同様な方法で、表3に示す各配合量となるように変更し、実施例2〜13、比較例1〜2を行った。結果を表3に示す。
(5)−1 剥離強度(接着性)
実施例または比較例で得られた接着剤組成物を厚さ12.5μmのポリイミドフィルム(株式会社カネカ製、アピカル(登録商標))に、乾燥後の厚みが25μmとなるように塗布し、130℃で5分乾燥して、接着性フィルム(Bステージ品)を得た。接着性フィルムの接着剤層面に20μmの圧延銅箔の光沢面が接するように貼り合わせ、160℃で30kgf/cm2の加圧下に30秒間プレスし、接着した。次いで140℃で4時間熱処理して硬化させて、評価用サンプルを作製した。
評価基準
◎:10N/cm以上
○:5N/cm以上、10N/cm未満
△:3.5N/cm以上、5N/cm未満
×:3.5N/cm未満
耐ハンダ性(乾燥):評価用サンプルを120℃の環境下にて30分放置後、加熱したハンダ浴に1分間浮かべて、膨れが発生しない上限の温度を10℃ピッチで測定した。この試験において、測定値の高い方が良好な耐熱性を持つことを示す。実用的性能から考慮すると350℃以上が好ましく、より好ましくは360℃以上である。
評価基準
◎:360℃以上でも膨れなし。
○:350℃以上360℃未満で膨れなし。
△:340℃以上350℃未満で膨れなし。
×:340℃未満で膨れあり。
評価基準
◎:270℃以上でも膨れなし。
○:260℃以上270℃未満で膨れなし。
△:250℃以上260℃未満で膨れなし。
×:250℃未満で膨れあり。
シートライフ測定用サンプルの作成:実施例または比較例で得られた接着剤組成物を厚さ12.5μmのポリイミドフィルム(株式会社カネカ製、アピカル(登録商標))に、乾燥後の厚みが25μmとなるように塗布し、130℃で5分乾燥して、接着性フィルム(Bステージ品)を得た。このBステージ品を40℃×80%の環境下で2週間放置した。そのBステージ品を接着性フィルムの接着剤層面に20μmの圧延銅箔の光沢面が接するように貼り合わせ、160℃で30kgf/cm2の加圧下に30秒間プレスし、接着した。次いで140℃で4時間熱処理して硬化させて、評価用サンプルを作製した。剥離強度、耐ハンダ性の評価サンプルは上述する方法で同様に作成した。
Claims (4)
- カルボン酸基含有ポリエステル樹脂(A)およびエポキシ樹脂(B)を含む接着剤組成物であって、カルボン酸基含有ポリエステル樹脂(A)は、ガラス転移温度(Tg)が40〜90℃、酸価が1〜30mgKOH/gであり、かつ共重合成分として高分子ポリオール(A1)と、高分子ポリオール(A1)とは異なる高分子ポリオール(A2)およびテトラカルボン酸二無水物を含むことを特徴とする接着剤組成物。
- 高分子ポリオール(A1)および/または高分子ポリオール(A2)が、ポリエステルポリオールである請求項1に記載の接着剤組成物。
- 請求項1または2に記載の接着剤組成物の硬化物を含有する接着シート。
- 請求項3に記載の接着シートを構成要素として含むプリント配線板。
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