JPWO2018123551A1 - 光学フィルムおよびその製造方法、偏光板、画像表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
また、逆波長分散性を示す液晶化合物の設計指針としては、一般に、T型の分子設計指針が取られている。より具体的には、分子長軸の波長を短波長化し、分子中央に位置する短軸の波長を長波長化することが要求されている。
そのため、分子中央に位置する短軸の骨格(以下、「逆波長分散発現部」ともいう。)と、分子長軸との連結には、吸収波長のないシクロアルキレン骨格を利用することが知られている(例えば、特許文献1参照)。なお、特許文献1の実施例欄で使用されている逆波長分散性を示す液晶化合物においては、逆波長分散発現部とシクロアルキレン骨格とは、エステル基を介して結合している。
また、本発明は、上記光学フィルムの製造方法、偏光板、および、画像表示装置を提供することも課題とする。
すなわち、以下の構成により上記課題を達成できることを見出した。
(2)D1およびD2の少なくとも一方が、*1−O−CO−、*1−O−CR1R2−、または、*1−O−CO−CR1R2−であり、*1はAr側の結合位置を表す、(1)に記載の光学フィルム。
(3) D1が*1−O−CO−、*1−O−CR1R2−、または、*1−O−CO−CR1R2−である場合、式(I)中の−O−Ar−D2−G2−D4−A2−SP2−L2で表される部分構造と同一の構造を含む式(III)で表される化合物のpKaと、酸のpKaとの差が、18.0以上である、(2)に記載の光学フィルム。
式(III) HO−Ar−D2−G2−D4−A2−SP2−L2
(4)D1およびD2の両方が*1−O−CO−、*1−O−CR1R2−、または、*1−O−CO−CR1R2−である場合、式(I)中の−O−Ar−O−で表される部分構造と同一の構造を含む式(II)で表される化合物のpKaと、酸のpKaとの差が、18.0以上である、(2)に記載の光学フィルム。
式(II) HO−Ar−OH
(5)差が、21.0以上である、(3)又は(4)に記載の光学フィルム。
(6)式(III)で表される化合物のpKaが8.0以上である、(3)または(5)に記載の光学フィルム。
(7)式(III)で表される化合物のpKaが8.3以上である、(6)に記載の光学フィルム。
(8)式(II)で表される化合物のpKaが8.0以上である、(4)又は(5)のいずれかに記載の光学フィルム。
(9)式(II)で表される化合物のpKaが8.3以上である、(8)に記載の光学フィルム。
(10)配向層に酸および酸の塩の少なくとも一方が含まれ、配向層中における酸および酸の塩の合計含有量が、式(I)で表される液晶化合物に対して、0.10〜5.00モル%である、(1)〜(9)のいずれかに記載の光学フィルム。
(11) 位相差層に酸および酸の塩の少なくとも一方が含まれ、位相差層中における酸および酸の塩の合計含有量が、式(I)で表される液晶化合物に対して、0.10〜5.00モル%である、(1)〜(9)のいずれかに記載の光学フィルム。
(12)(1)〜(11)のいずれかに記載の光学フィルムと、偏光子とを有する、偏光板。
(13)(1)〜(11)のいずれかに記載の光学フィルム、または、(12)に記載の偏光板を有する、画像表示装置。
(14)(1)〜(10)のいずれかに記載の光学フィルムの製造方法であって、pKaが−10.0以下の酸を発生する熱酸発生剤、および、光配向性基を有する化合物を含む配向層形成用組成物を塗布して塗膜を形成して、塗膜に加熱処理を施し、さらに、加熱処理が施された塗膜に対して光配向処理を施し、配向層を得る工程と、配向層上に重合性液晶組成物を塗布して塗膜を形成して、塗膜に加熱処理を施して液晶化合物を配向させて、塗膜に硬化処理を施し、位相差層を得る工程と、を有する、光学フィルムの製造方法。
(15)(1)〜(9)、および、(11)のいずれかに記載の光学フィルムの製造方法であって、配向層上に、式(I)で表される液晶化合物およびpKaが−10.0以下の酸を発生する熱酸発生剤を含む重合性液晶組成物を塗布して塗膜を形成し、塗膜に加熱処理を施して液晶化合物を配向させて、塗膜に硬化処理を施し、位相差層を得る工程を有する、光学フィルムの製造方法。
また、本発明によれば、上記光学フィルムの製造方法、偏光板、および、画像表示装置を提供することができる。
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施形態に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施形態に制限されるものではない。
なお、本明細書において、「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
本発明において、Re(λ)、Rth(λ)はAxoScan OPMF−1(オプトサイエンス社製)において、波長λで測定した値である。AxoScanにて平均屈折率((Nx+Ny+Nz)/3)と膜厚(d(μm))を入力することにより、
遅相軸方向(°)
Re(λ)=R0(λ)
Rth(λ)=((nx+ny)/2−nz)×d
が算出される。
なお、R0(λ)は、AxoScan OPMF−1で算出される数値として表示されるものであるが、Re(λ)を意味している。
また、ポリマーハンドブック(JOHN WILEY&SONS,INC)、各種光学フィルムのカタログの値を使用できる。主な光学フィルムの平均屈折率の値を以下に例示する:セルロースアシレート(1.48)、シクロオレフィンポリマー(1.52)、ポリカーボネート(1.59)、ポリメチルメタクリレート(1.49)、ポリスチレン(1.59)である。
本発明者らは、従来技術の問題点について鋭意検討を行ったところ、従来の位相差層の湿熱耐性が劣る要因として、位相差層の形成に用いられる逆波長分散性を示す液晶化合物中のエステル基が分解しやすいことを知見している。例えば、上述したように、特許文献1で具体的に開示されている逆波長分散性を示す液晶化合物中においては、逆波長分散発現部とシクロアルキレン骨格とは、エステル基を介して結合している。このエステル基が湿熱環境下において分解しやすく、結果として位相差層の湿熱耐性が劣っていた。
それに対して、本発明者らは、湿熱環境時において位相差層が酸性環境下であれば、逆波長分散性を示す液晶化合物中のエステル基の分解が進行しにくいことを新たに知見している。
例えば、特定酸および特定酸の塩の少なくとも一方が位相差層に含まれていれば、エステル基の分解が抑制されることを知見している。
また、湿熱環境時には各層中に含まれる成分の移動(マイグレーション)も進行しやすい。そのため、通常、位相差層と隣接して配置された配向層中に特定酸および特定酸の塩の少なくとも一方が含まれる場合でも、湿熱環境時に配向層中に含まれる特定酸および特定酸の塩の少なくとも一方が位相差層中に移動し、位相差層が酸性環境となるため、位相差層に含まれる液晶化合物由来のエステル基の分解が抑制される。
図1は、本発明の光学フィルムの第1実施形態の模式的な断面図である。図1中、光学フィルム10Aは、配向層12と、配向層12上に隣接して配置された位相差層14とを含む。
まず、光学フィルムに含まれる特定酸およびその塩について詳述する。
配向層および位相差層の少なくとも一方には、特定酸および特定酸の塩の少なくとも一方が含まれる。具体的には、配向層および位相差層の一方のみに特定酸および特定酸の塩の少なくとも一方が含まれていてもよいし、配向層および位相差層の両方に特定酸および特定酸の塩の少なくとも一方が含まれていてもよい。特定酸およびその塩は、各層に一方だけ含まれていてもよいし、両方含まれていてもよい。
なお、配向層および位相差層に含まれる特定酸およびその塩に関しては、飛行時間型二次イオン質量分析法(TOF-SIMS:Time-of-FlightSecondary Ion Mass Spectrometry)を用いることにより、その存在および含有量を測定できる。また、後段で詳述するように、使用される特定酸またはその塩、並びに、特定酸を発生する酸発生剤の仕込み量から、配向層および位相差層に含まれる特定酸およびその塩の量を算出することもできる。
また、位相差層に特定酸および特定酸の塩の少なくとも一方が含まれる場合、位相差層中における特定酸およびその塩の合計含有量は特に制限されないが、光学フィルムの湿熱耐性がより優れる点で、位相差層の形成に使用される式(I)で表される液晶化合物に対して、0.10〜5.00モル%が好ましく、0.20〜2.50モル%がより好ましい。なお、位相差層中における特定酸およびその塩の合計含有量の具体的な量としては、0.25〜12.3nmol/cm2が好ましい。
なお、例えば、配向層に特定酸のみが含まれ、特定酸の塩が含まれない場合、配向層中における特定酸の塩の含有量は0と考えて、上記合計含有量を算出する。
特定酸のpKaは−10.0以下であればよく、光学フィルムの湿熱耐性がより優れる点で、−11.0以下が好ましく、−12.0以下がより好ましい。下限は特に制限されないが、光学フィルムの湿熱耐性がより優れる点で、−20.0以上が好ましく、−18.0以上がより好ましい。
特定酸の塩は、上記特定酸に含まれる1個以上の水素イオンを、金属イオンまたはアンモニウムイオンなどのカチオンと置換した化合物である。上記塩としては、いわゆる無機塩であっても、有機塩であってもよい。
金属イオンの種類は特に制限されず、例えば、アルカリ金属およびアルカリ土類金属からなる群から選択される金属のイオンが挙げられる。
アンモニウムイオンとしては、NH4 +およびN(R)4 +(Rは炭化水素基を表す)などが挙げられる。
本明細書において、pKaは以下の(i)から(iv)の手順に基づき算出する。つまり、(i)で特定酸のpKaを算出できる場合は、(i)で算出されたpKaを特定酸のpKaとする。(i)によってpKaを算出できない場合は、(ii)によってpKaの算出を試み、(ii)でpKaを算出できた場合は、その値を特定酸のpKaとする。また、(ii)によってpKaを算出できない場合は、(iii)によってpKaの算出を試み、(iii)でpKaを算出できた場合は、その値を特定酸のpKaとする。さらに、(iii)によってpKaを算出できない場合は、(iv)によってpKaの算出を試み、(iv)でpKaを算出できた値を特定酸のpKaとする。
(ソフトウェアパッケージ1)
Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V8.14 for Solaris (1994-2007 ACD/Labs)。
上記ソフトウェアパッケージ1にて計算可能な超強酸のpKaはそれの小数点第二位を四捨五入して使用する。
(ii)ソフトウェアパッケージ1にて計算できない超強酸(プログラムの問題で計算できないホウ素原子、または、リン原子などを含む超原子価の化合物)は文献1(J. Org. Chem., 2011, 76,391.)の表1に記載のpKa(DCE)を引用する。ここでDCMは、1,2−ジクロロエタン溶媒中でのpKaを意味している。
(iii)さらに上記文献1にも記載されていない超強酸については、文献2(Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 2066.)の表3に記載の“Fluoride ion affinity of the Lewis Acid [kJ/mol]”を参考に換算係数を用いて算出する。
すなわち、文献1および文献2の両方に記載のある“HBF4”のpKa(−10.3)とFluoride ion affinity of the Lewis Acid(338)の比例計算から導いた換算係数(−10.3/338)を、文献2に記載の各成分のFluoride ion affinity of the Lewis Acidの値に乗じることで、pKaを算出する。例えば、文献2の表3中の[PF6]−のFluoride ion affinity of the Lewis Acidの値が394であることから、HPF6のpKaは394×(−10.3/338)=−12.0と算出できる。
式(B)中、R12は、パーフルオロアルキレン基を表す。パーフルオロアルキレン基中の炭素数は特に制限されないが、2〜10が好ましく、3〜5がより好ましい。
式(C)中、R13は、それぞれ独立に、パーフルオロアルキル基を表す。パーフルオロアルキル基中の炭素数は特に制限されないが、1〜10が好ましく、2〜5がより好ましい。
式(D)中、R14は、それぞれ独立に、フッ素原子、または、置換基を有していてもよいアリール基を表す。アリール基としては、フェニル基およびナフチル基が挙げられる。置換基の種類は特に制限されないが、例えば、アルキル基、および、ハロゲン原子(好ましくは、フッ素原子)が挙げられる。
式(E)中、R15は、それぞれ独立に、パーフルオロアルキル基を表す。パーフルオロアルキル基中の炭素数は特に制限されないが、1〜10が好ましく、1〜5がより好ましい。
nは、1〜6の整数を表す。なかでも、nは、3〜6の整数が好ましく、6がより好ましい。
詳細は、後段で詳述する。
配向層は、位相差層中に含まれる成分の配向性を整えるための層である。
上述したように、配向層には特定酸およびその塩の少なくとも一方が含まれる場合がある。
例えば、ポリマーとしては、ポリビニルアルコールまたはポリイミド、および、その誘導体が好ましい。なかでも、変性または未変性のポリビニルアルコールがより好ましい。
光配向層を形成するための材料は特に制限されないが、通常、光配向性基を有する化合物が使用される。化合物としては、光配向性基を含む繰り返し単位を有する重合体(ポリマー)であってもよい。
上記光配向性基は、光照射により膜に異方性を付与することができる官能基である。より具体的には、光(例えば、直線偏光)の照射により、その基中の分子構造に変化が起こり得る基である。典型的には、光(例えば、直線偏光)の照射により、光異性化反応、光二量化反応、および光分解反応から選ばれる少なくとも1つの光反応が引き起こされる基をいう。
これら光配向性基のなかでも、光異性化反応を起こす基(光異性化する構造を有する基)、および、光二量化反応を起こす基(光二量化する構造を有する基)が好ましく、光二量化反応を起こす基がより好ましい。
上記光異性化反応を起こす基としては、C=C結合またはN=N結合を含む光異性化反応を起こす基が好ましく、このような基としては、例えば、アゾベンゼン構造(骨格)を有する基、ヒドラゾノ−β−ケトエステル構造(骨格)を有する基、スチルベン構造(骨格)を有する基、および、スピロピラン構造(骨格)を有する基などが挙げられる。
上記光二量化反応を起こす基としては、例えば、桂皮酸(シンナモイル)構造(骨格)を有する基、クマリン構造(骨格)を有する基、カルコン構造(骨格)を有する基、ベンゾフェノン構造(骨格)を有する基、および、アントラセン構造(骨格)を有する基などが挙げられる。これら基のなかでも、桂皮酸構造を有する基、クマリン構造を有する基が好ましく、桂皮酸構造を有する基がより好ましい。
上記架橋性基としては、例えば、エポキシ基、オキセタニル基、−NH−CH2−O−R(Rは水素原子または炭素数1〜20のアルキル基を表す。)で表される基、エチレン性不飽和基、および、ブロックイソシアネート基からなる群から選ばれた少なくとも1つが挙げられる。なかでも、エポキシ基および/またはオキセタニル基が好ましい。
なお、3員環の環状エーテル基はエポキシ基とも呼ばれ、4員環の環状エーテル基はオキセタニル基とも呼ばれる。
重合体Aの重量平均分子量は、1000〜500000が好ましく、2000〜300000がより好ましく、3000〜200000がさらに好ましい。
ここで、重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)測定によるポリスチレン(PS)換算値として定義され、本発明におけるGPCによる測定は、HLC−8220GPC(東ソー(株)製)を用い、カラムとしてTSKgel Super HZM−H、HZ4000、HZ2000を用いて測定できる。
式(A1)および式(A2)中、L1は単結合または2価の連結基を表し、aは0〜5の整数を表し、R1は水素原子または1価の有機基を表す。
式(A3)および式(A4)中、L2は2価の連結基を表し、R2は1価の有機基を表す。
また、L1としては、具体的には、例えば、−CO−O−Ph−、−CO−O−Ph−Ph−、−CO−O−(CH2)n−、−CO−O−(CH2)n−Cy−、および、−(CH2)n−Cy−などが挙げられる。ここで、Phは置換基を有していてもよい2価のベンゼン環(例えば、フェニレン基など)を表し、Cyは置換基を有していてもよい2価のシクロヘキサン環(例えば、シクロヘキサン−1,4−ジイル基など)を表し、nは1〜4の整数を表す。
また、L2としては、具体的には、例えば、−O−CO−、−O−CO−(CH2)m−O−などが挙げられる。ここで、mは1〜6の整数を表す。
また、R1の1価の有機基としては、例えば、炭素数1〜20の鎖状または環状のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、および、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基などが挙げられる。
また、R2の1価の有機基としては、例えば、炭素数1〜20の鎖状または環状のアルキル基、および、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基などが挙げられる。
また、aは1であるのが好ましく、R1がパラ位に有しているのが好ましい。
また、上述したPh、Cyおよびアリール基が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、および、アミノ基などが挙げられる。
架橋性基の定義および好適態様は、上述した通りである。
なかでも、架橋性基を含む構成単位a2としては、エポキシ基および/またはオキセタニル基を有する構成単位が好ましい。
他の構成単位を形成するモノマーとしては、例えば、アクリル酸エステル化合物、メタクリル酸エステル化合物、マレイミド化合物、アクリルアミド化合物、アクリロニトリル、マレイン酸無水物、スチレン化合物、および、ビニル化合物などが挙げられる。
光配向層の配向性がより向上する理由から、上記低分子化合物Bの分子量は、200〜500が好ましく、200〜400がより好ましい。
低分子化合物Bとしては、例えば、下記式(B1)で表される化合物が挙げられる。
また、R1の1価の有機基としては、例えば、炭素数1〜20の鎖状または環状のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、および、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基が挙げられ、なかでも、炭素数1〜20のアルコキシ基が好ましく、炭素数1〜6のアルコキシ基がより好ましく、メトキシ基またはエトキシ基がさらに好ましい。
また、R2の1価の有機基としては、例えば、炭素数1〜20の鎖状または環状のアルキル基、および、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基が挙げられ、なかでも、炭素数1〜20の鎖状のアルキル基が好ましく、炭素数1〜10の分岐鎖状のアルキル基がより好ましい。
また、aは1であるのが好ましく、R1がパラ位に有しているのが好ましい。
また、上述したアリール基が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、および、アミノ基などが挙げられる。
上記架橋剤Cの分子量は、1000以下が好ましく、100〜500がより好ましい。
上記架橋剤Cとしては、例えば、分子内に2個以上のエポキシ基またはオキセタニル基を有する化合物、ブロックイソシアネート化合物(保護されたイソシアナト基を有する化合物)、および、アルコキシメチル基含有化合物などが挙げられる。
これらのうち、分子内に2個以上のエポキシ基またはオキセタニル基を有する化合物、または、ブロックイソシアネート化合物が好ましい。
有機溶媒としては、具体的には、例えば、ケトン類(例えば、アセトン、2−ブタノン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、および、シクロペンタノンなど)、エーテル類(例えば、ジオキサン、および、テトラヒドロフランなど)、脂肪族炭化水素類(例えば、ヘキサンなど)、脂環式炭化水素類(例えば、シクロヘキサンなど)、芳香族炭化水素類(例えば、トルエン、キシレン、および、トリメチルベンゼンなど)、ハロゲン化炭素類(例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、クロロトルエンなど)、エステル類(例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、および、酢酸ブチルなど)、アルコール類(例えば、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、および、シクロヘキサノールなど)、セロソルブ類(例えば、メチルセロソルブ、および、エチルセロソルブなど)、セロソルブアセテート類、スルホキシド類(例えば、ジメチルスルホキシドなど)、および、アミド類(例えば、ジメチルホルムアミド、および、ジメチルアセトアミドなど)が挙げられる。これらを1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
位相差層は、後述する式(I)で表される液晶化合物を含む重合性液晶組成物を用いて形成される層であり、面内に位相差を有する光学異方性層である。
なお、位相差層は、逆波長分散性(面内レタデーションが、測定波長が大きくなるにつれて、同等または大きくなる特性。)を示す。
例えば、位相差層は、いわゆるλ/2板であってもよい。λ/2板とは、特定の波長λnmにおける面内レタデーションRe(λ)がRe(λ)≒λ/2を満たす光学異方性層のことをいう。この式は、可視光域のいずれかの波長(例えば、550nm)において達成されていればよい。より具体的には、波長550nmにおける面内レタデーションRe(550)は、200〜400nmであることが好ましく、240〜320nmであることがより好ましい。
また、位相差層は、いわゆるλ/4板であってもよい。λ/2板とは、特定の波長の直線偏光を円偏光に(または、円偏光を直線偏光に)変換する機能を有する板である。より具体的には、所定の波長λnmにおける面内レタデーションがλ/4(または、この奇数倍)を示す板である。より具体的には、波長550nmにおける面内レタデーションRe(550)は、100〜200nmであることが好ましく、120〜160nmであることがより好ましい。
式(I) L1−SP1−A1−D3−G1−D1−Ar−D2−G2−D4−A2−SP2−L2
ただし、D1、D2、D3およびD4の少なくとも一つは−O−CO−を表す。なかでも、D1およびD2が両方とも−O−CO−を表す場合、本発明の効果がより大きい。
また、上記式(I)中、G1およびG2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数5〜8の2価の脂環式炭化水素基を表し、脂環式炭化水素基を構成する−CH2−の1個以上が−O−、−S−または−NH−で置換されていてもよい。
また、上記式(I)中、A1およびA2は、それぞれ独立に、単結合、炭素数6以上の芳香環、または、炭素数6以上のシクロアルキレン環を表す。
また、上記式(I)中、SP1およびSP2は、それぞれ独立に、単結合、炭素数1〜14の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキレン基、または、炭素数1〜14の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキレン基を構成する−CH2−の1個以上が−O−、−S−、−NH−、−N(Q)−、もしくは、−CO−に置換された2価の連結基を表し、Qは、重合性基を表す。
また、上記式(I)中、L1およびL2は、それぞれ独立に1価の有機基を表し、L1およびL2の少なくとも一方は重合性基を表す。ただし、Arが、下記式(Ar−3)で表される芳香環である場合は、L1およびL2ならびに下記式(Ar−3)中のL3およびL4の少なくとも1つが重合性基を表す。
また、上記式(I)中、A1およびA2が示す炭素数6以上のシクロアルキレン環としては、例えば、シクロヘキサン環、および、シクロヘキセン環などが挙げられ、なかでも、シクロヘキサン環(例えば、シクロヘキサン−1,4−ジイル基など)が好ましい。
ラジカル重合性基としては、公知のラジカル重合性基を用いることができ、アクリロイル基またはメタクリロイル基が好ましい。この場合、重合速度に関してはアクリロイル基が一般的に速いことが知られており、生産性向上の観点からアクリロイル基が好ましいが、メタクリロイル基も高複屈折性液晶の重合性基として同様に使用できる。
カチオン重合性基としては、公知のカチオン重合性を用いることができ、具体的には、脂環式エーテル基、環状アセタール基、環状ラクトン基、環状チオエーテル基、スピロオルソエステル基、および、ビニルオキシ基などが挙げられる。なかでも、脂環式エーテル基、または、ビニルオキシ基が好ましく、エポキシ基、オキセタニル基、または、ビニルオキシ基がより好ましい。
特に好ましい重合性基の例としては下記が挙げられる。尚、下記重合性基中の*は結合位置を表す。
R5が示す炭素数1〜6のアルキル基としては、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、および、n−ヘキシル基などが挙げられる。
Y1が示す炭素数6〜12の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、2,6−ジエチルフェニル基、および、ナフチル基などのアリール基が挙げられる。
Y1が示す炭素数3〜12の芳香族複素環基としては、例えば、チエニル基、チアゾリル基、フリル基、ピリジル基、および、ベンゾフリル基などのヘテロアリール基が挙げられる。なお、芳香族複素環基には、ベンゼン環と芳香族複素環とが縮合した基も含まれる。
また、Y1が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、アルキルスルホニル基、アルキルオキシカルボニル基、シアノ基、および、ハロゲン原子などが挙げられる。
アルキル基としては、例えば、炭素数1〜18の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキル基が好ましく、炭素数1〜8のアルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、および、シクロヘキシル基)がより好ましく、炭素数1〜4のアルキル基がさらに好ましく、メチル基またはエチル基が特に好ましい。
アルコキシ基としては、例えば、炭素数1〜18のアルコキシ基が好ましく、炭素数1〜8のアルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−ブトキシ基、メトキシエトキシ基)がより好ましく、炭素数1〜4のアルコキシ基がさらに好ましく、メトキシ基またはエトキシ基が特に好ましい。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、および、ヨウ素原子などが挙げられ、フッ素原子、または、塩素原子が好ましい。
炭素数1〜20の1価の脂肪族炭化水素基としては、炭素数1〜15のアルキル基が好ましく、炭素数1〜8のアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基、tert−ペンチル基(1,1−ジメチルプロピル基)、tert−ブチル基、または、1,1−ジメチル−3,3−ジメチル−ブチル基がさらに好ましく、メチル基、エチル基、または、tert−ブチル基が特に好ましい。
炭素数3〜20の1価の脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基、メチルシクロヘキシル基、および、エチルシクロヘキシル基などの単環式飽和炭化水素基;シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、シクロオクテニル基、シクロデセニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキサジエニル基、シクロオクタジエニル基、および、シクロデカジエン基などの単環式不飽和炭化水素基;ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、トリシクロ[5.2.1.02,6]デシル基、トリシクロ[3.3.1.13,7]デシル基、テトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデシル基、および、アダマンチル基などの多環式飽和炭化水素基;が挙げられる。
炭素数6〜20の1価の芳香族炭化水素基としては、具体的には、例えば、フェニル基、2,6−ジエチルフェニル基、ナフチル基、および、ビフェニル基などが挙げられ、炭素数6〜12のアリール基(特にフェニル基)が好ましい。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、および、ヨウ素原子などが挙げられ、フッ素原子、塩素原子、または、臭素原子が好ましい。
一方、R6〜R8が示す炭素数1〜6のアルキル基としては、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、および、n−ヘキシル基などが挙げられる。
R9が示す置換基としては、上記式(Ar−1)中のY1が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
また、Xが示す第14族〜第16族の非金属原子としては、例えば、酸素原子、硫黄原子、置換基を有する窒素原子、置換基を有する炭素原子が挙げられ、置換基としては、上記式(Ar−1)中のY1が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
また、上記式(Ar−4)〜(Ar−5)中、Ayは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基、または、芳香族炭化水素環および芳香族複素環からなる群から選択される少なくとも1つの芳香環を有する、炭素数2〜30の有機基を表す。
ここで、AxおよびAyにおける芳香環は、置換基を有していてもよく、AxとAyとが結合して環を形成していてもよい。
また、Q3は、水素原子、または、置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基を表す。
AxおよびAyとしては、国際公開第2014/010325号パンフレットの段落0039〜0095に記載されたものが挙げられる。
また、Q3が示す炭素数1〜6のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、および、n−ヘキシル基などが挙げられ、置換基としては、上記式(Ar−1)中のY1が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
なお、上記式中、「*」は結合位置を表す。
例えば、D1およびD2の両方が*1−O−CO−である場合、式(I)で表される液晶化合物は、以下の式(IV)で表される。
式(IV) L1−SP1−A1−D3−G1−CO−O−Ar−O−CO−G2−D4−A2−SP2−L2
式(III) HO−Ar−D2−G2−D4−A2−SP2−L2
上記差は、式(I)で表される液晶化合物中のコア部(Ar部)のpKaと、特定酸のpKaとの差を表す。この差が18.0以上であれば、光学フィルムの湿熱耐性がより優れ、21.0以上であることがより好ましい。差の上限は特に制限されないが、30以下の場合が多く、25以下の場合が多い。
なお、式(III)中のArの構造は、対応する式(I)中のArと同一の構造を有する。また、式(III)中のOH基のArの結合位置も、対応する式(I)中の−O−基のArへの結合位置と同じである。さらに、式(III)中のD2のArの結合位置も、対応する式(I)中のD2のArへの結合位置と同じである。つまり、式(III)で表される化合物は、式(I)中の−O−Ar−D2−G2−D4−A2−SP2−L2で表される部分構造に対応した酸に該当する。
式(II) HO−Ar−OH
上記差は、式(I)で表される液晶化合物中のコア部(Ar部)のpKaと、特定酸のpKaとの差を表す。この差が18.0以上であれば、光学フィルムの湿熱耐性がより優れ、21.0以上であることがより好ましい。差の上限は特に制限されないが、30以下の場合が多く、25以下の場合が多い。
なお、式(II)中のArの構造は、対応する式(I)中のArと同一の構造を有する。また、式(II)中の2つのOH基のArの結合位置も、対応する式(I)中の−O−基のArへの結合位置と同じである。つまり、式(II)で表される化合物は、式(I)中の−O−Ar−O−で表される部分構造に対応した酸に該当する。
重合開始剤としては、紫外線照射によって重合反応を開始可能な光重合開始剤が好ましい。
光重合開始剤としては、例えば、α−カルボニル化合物(米国特許第2367661号、米国特許第2367670号の明細書記載)、アシロインエーテル(米国特許第2448828号明細書記載)、α−炭化水素置換芳香族アシロイン化合物(米国特許第2722512号明細書記載)、多核キノン化合物(米国特許第3046127号、米国特許第2951758号の明細書記載)、トリアリールイミダゾールダイマーとp−アミノフェニルケトンとの組み合わせ(米国特許第3549367号明細書記載)、オキサジアゾール化合物(米国特許第4212970号明細書記載)、および、アシルフォスフィンオキシド化合物(特公昭63−40799号公報、特公平5−29234号公報、特開平10−95788号公報、特開平10−29997号公報記載)が挙げられる。
重合開始剤は、1種単独で用いてもよいし、2種以上併用してもよい。重合開始剤を2種以上併用する場合には、その合計量を上記範囲内にすることが好ましい。
光学フィルムの製造方法は、上述した構成の配向層または位相差層を製造することができれば特に制限されない。以下、各層の製造方法について詳述する。
配向層の製造方法としては、公知の方法を適宜採用できる。
例えば、配向層形成用組成物を塗布して塗膜を形成して、塗膜に対してラビング処理を施して配向層を得る方法が挙げられる。
上記配向層形成用組成物には、上述した公知の配向層用のポリマーが含まれることが好ましい。
配向層形成用組成物の塗布方法は特に制限されず、目的に応じて適宜選択でき、例えば、スピンコーティング、ダイコーティング、グラビアコーティング、フレキソ印刷、インクジェット印刷などが挙げられる。
ラビング処理の方法は、公知の方法が挙げられる。
配向層形成用組成物中における特定酸およびその塩の合計含有量は特に制限されず、上述した配向層中の特定酸およびその塩の合計含有量となるように、適宜調整される。
光配向層形成用組成物には、公知の光配向性材料が含まれ、光配向性材料としては、上述した、シンナメート基を含む構成単位a1を有する重合体A、および、シンナメート基を有し、上記重合体Aよりも分子量が小さい低分子化合物Bの混合物が好ましい。
光配向層形成用組成物の塗布方法は、上述した塗布方法が挙げられる。
また、非偏光を照射する「斜め方向」とは、塗膜表面の法線方向に対して極角θ(0<θ<90°)傾けた方向である限り、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択できるが、θが20〜80°であることが好ましい。
また、偏光または非偏光を照射するための光源としては、例えば、キセノンランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、および、メタルハライドランプなどが挙げられる。このような光源から得た紫外線または可視光線に対して、干渉フィルタまたは色フィルタなどを用いることで、照射する波長範囲を制限できる。また、これらの光源からの光に対して、偏光フィルタまたは偏光プリズムを用いることで、直線偏光を得ることができる。
偏光または非偏光の照度としては、光配向層形成用組成物の塗膜に、液晶化合物に対する配向制御能を付与することができる限り、特に制限はないが、0.1〜300mW/cm2が好ましく、1〜100mW/cm2がより好ましい。
例えば、配向層形成用組成物が特定酸により架橋する架橋性基を有する化合物(例えば、架橋性基を含む構成単位a2を有する重合体A)を含む場合、配向層形成用組成物を塗布した後、塗膜に対して加熱処理を施して、架橋性基の架橋反応を進行させるともに、特定酸を発生させることが好ましい。なお、その後、ラビング処理、または、光配向処理を実施することにより、配向層を形成できる。
特定酸の種類は、上述した通りである。
アニオンの具体例としては、以下が例示される。
置換基の種類は特に制限されず、例えば、アルキル基、アリール基、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシ基、スルホンアミド基、N−スルホニルアミド基、アシル基、アシルオキシ基、アルコキシ基、アルキル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニルオキシ基、炭酸エステル基、および、シアノ基などが挙げられる。
カチオンの具体例としては、例えば、以下が挙げられる。
例えば、配向層が光配向層である場合、光配向処理を実施する際に、特定酸を合わせて発生させてもよい。
配向層形成用組成物を長期間にわたって保管する際には、酸発生剤が開裂して、特定酸が発生する場合がある。配向層形成用組成物に含まれる配向層用のポリマーがカチオン重合性基を有する場合、上記のように配向層形成用組成物の保管時に発生した特定酸によって、反応が進行する場合がある。そこで、配向層形成用組成物の保存安定性の向上のため、配向層形成用組成物にカチオン重合抑制剤を加えることにより、上記のような反応の進行を抑制することができる。
また、酸発生剤が開裂する場合、ラジカルが発生する場合もある。配向層形成用組成物に含まれる配向層用のポリマーがラジカル重合性基を有する場合、上記のように配向層形成用組成物の保管時に発生したラジカルによって、反応が進行する場合がある。そこで、配向層形成用組成物の保存安定性の向上のため、配向層形成用組成物にラジカル重合抑制剤を加えることにより、上記のような反応の進行を抑制することができる。
また、配向層形成用組成物中におけるラジカル重合抑制剤の含有量は特に制限されないが、酸発生剤100質量部に対して、0.1〜10.0質量部が好ましく、0.5〜5.0質量部がより好ましい。
弱酸としては、カチオン重合性基の反応が進行しない程度の酸であることが好ましい。例えば、弱酸としては、トリフルオロメタンスルホン酸よりも酸の強さが弱い酸が好ましい。弱酸のpKaは、−8.0以上が好ましく、−5.0以上がより好ましい。上限は特に制限されないが、6.0以下が好ましい。
上記アニオン(弱酸より水素イオンと取り除いてなるアニオン)の具体例を以下に示す。
R33およびR34は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基またはアルコキシ基を表す。R33およびR34がアルキル基またはアルコキシ基である場合には、R33およびR34が互いに連結して環を構成してもよい。
このような飽和の含窒素複素環骨格は、5〜8員環が好ましく、5〜6員環がより好ましく、6員環がさらに好ましい。
飽和の含窒素複素環骨格としては、例えば、ピロリジン骨格、ピペリジン骨格、モルホリン骨格、および、オキサゾリジン骨格などが挙げられる。
R31〜R36におけるアリール基およびアルキル基、ならびに、R33およびR34におけるアルコキシ基は、置換基を有していてもよい。
式(I)中、R41は、酸素原子または−C(R42R43)−基を表す。R42およびR43は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボキシ基、または、カルボキシアルキル基を表す。
R41は、酸素原子または−C(R42R43)−基を表すが、−C(R42R43)−基であることが好ましい。
位相差層を形成する方法は、特に制限されない。
例えば、上記で形成された配向層上に、式(I)で表される液晶化合物を含む重合性液晶組成物を塗布して塗膜を形成し、液晶化合物を配向させて、塗膜に対して硬化処理(光照射処理または加熱処理)を施す方法が挙げられる。この方法により、配向した液晶化合物を固定化することができる。
重合性液晶組成物の塗布方法としては、配向層形成用組成物の塗布方法と同様の方法が挙げられる。
光照射処理の際の照射量は、10mJ/cm2〜50J/cm2が好ましく、20mJ/cm2〜5J/cm2がより好ましく、30mJ/cm2〜3J/cm2がさらに好ましく、50〜1000mJ/cm2が特に好ましい。また、重合反応を促進するため、加熱条件下で実施してもよい。
また、重合性液晶組成物中に特定酸を発生する光酸発生剤が含まれる場合、位相差層を形成する際のいずれかの段階で、光照射処理を施して、特定酸を発生させ、特定酸を含む位相差層を形成することができる。例えば、硬化処理として光照射処理を実施する際に、合わせて特定酸を発生させてもよい。
また、特定酸を含む位相差層を有する光学フィルムの製造方法としては、配向層上に、式(I)で表される液晶化合物および特定酸を発生する熱酸発生剤を含む重合性液晶組成物を塗布して塗膜を形成し、塗膜に加熱処理を施して液晶化合物を配向させて、塗膜に硬化処理を施し、位相差層を得る工程を有する方法が好ましく挙げられる。上記手順によれば、塗膜を加熱する際に、熱酸発生剤から特定酸が発生する。
図2は、光学フィルムの第2実施形態の模式的な断面図である。図2中、光学フィルム10Bは、支持体16と、支持体16上に配置された配向層12と、配向層12上に隣接して配置された位相差層14とを含む。
図2に示す光学フィルム10Bは、支持体16の点を除いて、図1に示す光学フィルム10Aと同様の層を有するものであるので、同一の構成要素には同一の参照符号を付し、その説明を省略し、以下では、主に、支持体16について詳述する。
支持体は、配向層および位相差層を支持するための部材である。
支持体は、透明であるのが好ましく、具体的には、光透過率が80%以上であることが好ましい。
また、後述する偏光子がこのような支持体を兼ねる態様であってもよい。
本発明の偏光板は、上述した本発明の光学フィルムと、偏光子とを有する。
偏光子は、光を特定の直線偏光に変換する機能を有する部材であれば特に制限されず、公知の吸収型偏光子および反射型偏光子が挙げられる。
吸収型偏光子としては、ヨウ素系偏光子、二色性染料を利用した染料系偏光子、およびポリエン系偏光子などが挙げられる。ヨウ素系偏光子および染料系偏光子には、塗布型偏光子と延伸型偏光子とがあり、いずれも適用でき、ポリビニルアルコールにヨウ素または二色性染料を吸着させ、延伸して作製される偏光子が好ましい。
また、基材上にポリビニルアルコール層を形成した積層フィルムの状態で延伸および染色を施すことで偏光子を得る方法として、特許第5048120号公報、特許第5143918号公報、特許第5048120号公報、特許第4691205号公報、特許第4751481号公報、および、特許第4751486号公報を挙げることができ、これらの偏光子に関する公知の技術も好ましく利用できる。
反射型偏光子としては、複屈折の異なる薄膜を積層した偏光子、ワイヤーグリッド型偏光子、および、選択反射域を有するコレステリック液晶と1/4波長板とを組み合わせた偏光子などが用いられる。
本発明の画像表示装置は、本発明の光学フィルムまたは本発明の偏光板を有する、画像表示装置である。より具体的には、本発明の画像表示装置は、表示素子と、光学フィルムまたは偏光板とを有する。
本発明の画像表示装置に用いられる表示素子は特に制限されず、例えば、液晶セル、有機エレクトロルミネッセンス(以下、「EL」と略す。)表示パネル、プラズマディスプレイパネルなどが挙げられる。
画像表示装置としては、表示素子として液晶セルを用いた液晶表示装置、表示素子として有機EL表示パネルを用いた有機EL表示装置が好ましく、液晶表示装置がより好ましい。
(化合物(A−1)の合成)
特開2016−81035号公報の実施例4の合成法に従い、化合物(A−1)を合成した。
特開2011−207765号公報の段落0462〜0477に記載の方法に従って、化合物(A−3)を合成した。
WO2014−010325号パンフレットの段落0205〜0217に記載の方法に従って、下記構造の化合物(A−4)を合成した。
(重合体C−1の合成)
冷却管および撹拌機を備えたフラスコに、重合開始剤として2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)1質量部、および、溶媒としてジエチレングリコールメチルエチルエーテル180質量部を仕込んだ。フラスコに、さらに、3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタアクリレート100質量部を加え、フラスコ内を窒素置換した後、得られた混合物を撹拌した。混合物の溶液温度を80℃に上昇させ、この温度を5時間維持し、エポキシ基を有するポリメタクリレートを約35質量%含む重合体溶液を得た。得られたエポキシ基を有するポリメタクリレートの重量平均分子量Mwは、25,000であった。
次いで、別の反応容器中に、上記で得たエポキシ基を有するポリメタクリレートを含む溶液286質量部(ポリメタクリレートに換算して100質量部)、特開2015−26050号公報の合成例1の方法で得られた桂皮酸誘導体120質量部、触媒としてテトラブチルアンモニウムブロミド20質量部、および、希釈溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート150質量部を仕込み、窒素雰囲気下、90℃において混合物を12時間撹拌した。撹拌終了後、混合物にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100質量部を加えて希釈し、得られた混合物を3回水洗した。水洗後の混合物を大過剰のメタノール中に投入して重合体を沈殿させ、回収した重合体を40℃において12時間真空乾燥して、光配向性基を有する下記重合体C−1を得た。
撹拌機、温度計、滴下漏斗および還流冷却管を備えた反応容器に、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン100.0質量部、メチルイソブチルケトン500質量部、および、トリエチルアミン10.0質量部を仕込み、室温で混合物を撹拌した。次に、脱イオン水100質量部を滴下漏斗より30分かけて得られた混合物に滴下した後、還流下で混合物を混合しつつ、80℃で6時間反応させた。反応終了後、有機相を取り出し、0.2質量%硝酸アンモニウム水溶液により洗浄後の水が中性になるまで有機相を洗浄した。その後、得られた有機相から減圧下で溶媒および水を留去し、エポキシ基を有するポリオルガノシロキサンを粘調な透明液体として得た。
このエポキシ基を有するポリオルガノシロキサンについて、1H−NMR(Nuclear Magnetic Resonance)分析を行ったところ、化学シフト(δ)=3.2ppm付近にオキシラニル基に基づくピークが理論強度どおりに得られ、反応中にエポキシ基の副反応が起こっていないことが確認された。このエポキシ基を有するポリオルガノシロキサンの重量平均分子量Mwは2,200、エポキシ当量は186g/モルであった。
次に、100mLの三口フラスコに、上記で得たエポキシ基を有するポリオルガノシロキサン10.1質量部、アクリル基含有カルボン酸(東亜合成株式会社、商品名「アロニックスM−5300」、アクリル酸ω−カルボキシポリカプロラクトン(重合度n≒2))0.5質量部、酢酸ブチル20質量部、特開2015−26050号公報の合成例1の方法で得られた桂皮酸誘導体1.5質量部、および、テトラブチルアンモニウムブロミド0.3質量部を仕込み、得られた混合物を90℃で12時間撹拌した。撹拌後、得られた混合物と等量(質量)の酢酸ブチルで混合物を希釈し、さらに希釈された混合物を3回水洗した。得られた混合物を濃縮し、酢酸ブチルで希釈する操作を2回繰り返し、最終的に、光配向性基を有するポリオルガノシロキサン(下記重合体C−2)を含む溶液を得た。この重合体C−2の重量平均分子量Mwは9,000であった。また、1H−NMR分析の結果、重合体C−2中のシンナメート基を有する成分は23.7質量%であった。
(セルロースアセテート溶液の調製)
下記表2に示す組成物をミキシングタンクに投入し、30℃に加熱しながら攪拌して、各成分を溶解し、セルロースアセテート溶液(内層用ドープおよび外層用ドープ)を調製した。
得られた内層用ドープおよび外層用ドープを、三層共流延ダイを用いて、0℃に冷却したドラム上に流延した。
残留溶剤量が70質量%のフィルムをドラムから剥ぎ取り、剥ぎ取ったフィルムの両端をピンテンターにて固定して搬送方向のドロー比を110%として搬送しながら80℃で乾燥させ、フィルムの残留溶剤量が10%となったところで、110℃で乾燥させた。
その後、フィルムを140℃の温度で30分乾燥し、残留溶剤が0.3質量%のセルロースアセテートフィルムS−1(外層:3μm、内層:34μm、外層:3μm)を作製した。なお、セルロースアセテートフィルムS−1の厚さは40μmであった。また、セルロースアセテートフィルムS−1のReは5nmで、Rthは40nmであった。また、セルロースアセテートフィルムS−1の引っ張り弾性率は、4.0GPaであった。
この支持体上(アルカリ処理面)に、下記の組成の配向層形成用組成物1を#16のワイヤーバーコータで28mL/m2塗布した。
その後、配向層形成用組成物1が塗布された支持体を60℃の温風で60秒間、更に90℃の温風で150秒間乾燥し、支持体上に塗膜を作製した。
以下の成分を混合して、配向層形成用組成物1を調製した。
・一般式(D−1)で表される変性ポリビニルアルコール・・・10質量部
・水・・・371質量部
・メタノール・・・119質量部
・グルタルアルデヒド(架橋剤)・・・0.5質量部
・クエン酸エステル(三協化学(株)製 AS3)・・・0.175質量部
・光重合開始剤(Irgacure2959 チバガイギー社製)・・・2.0質量部
以下の成分を混合して、重合性液晶組成物1を調製した。
・化合物(A−1)・・・100.00質量部
・添加剤(B−1)・・・0.53質量部
・重合開始剤S−1・・・3.00質量部
・レベリング剤(下記化合物T−1)・・・0.20質量部
・メチルエチルケトン・・・219.30質量部
配向層(D−1)上に、重合性液晶組成物1をスピンコート法によって塗布し、液晶組成物層1を形成した。
形成した液晶組成物層1をホットプレート上でいったん等方相まで加熱し、その後、60℃に保ち、窒素雰囲気下(酸素濃度100ppm)にて、液晶組成物層1に対して紫外線照射(500mJ/cm2、超高圧水銀ランプ使用)を施し、液晶化合物の配向を固定化し、厚さ2.0μmの位相差層を形成して、光学フィルム1を得た。
なお、加熱時に添加剤(B−1)が開裂して、酸が発生した。
(配向層形成用組成物2の調製)
以下の成分を混合して、配向層形成用組成物2を調製した。
・重合体C−1・・・10.67質量部
・低分子化合物R−1・・・5.17質量部
・添加剤(B−1)・・・0.53質量部
・酢酸ブチル・・・8287.37質量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート・・・2071.85質量部
以下の成分を混合して、重合性液晶組成物2を調製した。・化合物A−1・・・100.00質量部
・重合開始剤S−1・・・3.00質量部
・レベリング剤(化合物T−1)・・・0.20質量部
・メチルエチルケトン・・・219.30質量部
ケン化処理が施されていないセルロースアセテートフィルムS−1を支持体として用いて、この支持体上に配向層形成用組成物2をスピンコート法により塗布し、配向層形成用組成物2が塗布された支持体を80℃のホットプレート上で5分間乾燥して溶剤を除去し、塗膜を形成した。なお、加熱時に添加剤(B−1)が開裂して、酸が発生した。
得られた塗膜に対して、偏光紫外線照射(20mJ/cm2、超高圧水銀ランプ)することで配向層(いわゆる光配向層に該当)を作製した。
次に、得られた配向層上に重合性液晶組成物2をスピンコート法によって塗布し、重合性液晶組成物2が塗布された支持体をホットプレート上でいったん等方相まで加熱した後、60℃に冷却させて液晶化合物の配向を安定化させた。
その後、60℃に保ち、窒素雰囲気下(酸素濃度100ppm)にて、塗膜に対して紫外線照射(500mJ/cm2、超高圧水銀ランプ使用)を施し、液晶化合物の配向を固定化し、厚さ2.0μmの位相差層を形成して、光学フィルム2を得た。
液晶化合物の種類、並びに、添加剤の使用量および種類を、表3及び表3−その2に示す種類に変更した以外は、実施例1と同様の手順に従って、光学フィルムを得た。
なお、実施例1、3、5、7、9、11、13、15においては添加剤の使用量が液晶化合物に対して0.67モル%に調整されており、実施例17、19、21、23、25、27、29、31においては添加剤の使用量が液晶化合物に対して2.01モル%に調整されていた。
液晶化合物および光配向層用ポリマーの種類、並びに、添加剤の使用量および種類を、表3に示す種類に変更した以外は、実施例2と同様の手順に従って、光学フィルムを得た。
なお、実施例4、6、8、10、12、14、16、18、20、22、24、26、28、30において、添加剤の使用量は液晶化合物に対して0.67モル%に調整されていた。
表3中、「添加量対液晶」とは、液晶化合物に対する、添加剤から発生する酸の添加量(モル%)を意図する。
表3中、「添加剤の共役酸のpKa」は、添加剤から発生する酸のpKaを意図する。
表3中、「PVA(D−1)」は、「一般式(D−1)で表される変性ポリビニルアルコール」を意図する。
実施例および比較例にて作製した光学フィルムを温度65℃、湿度90%の環境下にて500時間放置して、湿熱環境下に放置する前の光学フィルムの面内レタデーションRe(初期Re1)と、湿熱環境下にて放置した後の光学フィルムの面内レタデーションRe(放置後Re1)とを比較して、Re変化率1を算出した。
なお、Re変化率1は、以下の式によって算出される。
Re変化率1(%)={(初期Re1−放置後Re1)/初期Re1}×100
さらに、各実施例および比較例にて添加剤を用いずに比較用の光学フィルムを作製し、上記と同様の手順に従って、湿熱環境下に放置する前の比較用の光学フィルムの面内レタデーションRe(初期Re2)と、湿熱環境下にて放置した後の比較用の光学フィルムの面内レタデーションRe(放置後Re2)とを比較して、Re変化率2を算出した。
なお、Re変化率2は、以下の式によって算出される。
Re変化率2(%)={(初期Re2−放置後Re2)/初期Re2}×100
Re変化率2とRe変化率1との差(Re変化率2−Re変化率1)を、以下の基準に従って、評価した。差が大きいほど、レタデーションの変化が抑制されたことを意図する。
A:上記差が20%以上である
B:上記差が10%以上20%未満である
C:上記差が10%未満である。
なお、上記初期Re1、放置後Re1、初期Re2、放置後Re2は、いずれも波長550nmでのレタデーションである。
なかでも、(A)−(B)が21.0以上の場合、より効果が優れることが確認された。
なお、実施例1の添加剤B−1の代わりに、HB(C6F5)4を使用した場合も、実施例1と同程度の効果が生じることが確認された。
また、実施例2および18のそれぞれにおいて、添加剤の使用量を液晶化合物に対して2.01モル%に調整した場合においても、0.67モル%の時と同様に良好な結果となった。
12 配向層
14 位相差層
16 支持体
Claims (15)
- 配向層と
前記配向層上に配置された、式(I)で表される液晶化合物を含む重合性液晶組成物を用いて形成された位相差層と、を有し、
前記配向層および前記位相差層の少なくとも一方に、pKaが−10.0以下の酸、および、前記酸の塩の少なくとも一方が含まれる、光学フィルム。
式(I) L1−SP1−A1−D3−G1−D1−Ar−D2−G2−D4−A2−SP2−L2
式(I)中、D1、D2、D3およびD4は、それぞれ独立に、単結合、−O−CO−、−C(=S)O−、−CR1R2−、−CR1R2−CR3R4−、−O−CR1R2−、−CR1R2−O−CR3R4−、−CO−O−CR1R2−、−O−CO−CR1R2−、−CR1R2−O−CO−CR3R4−、−CR1R2−CO−O−CR3R4−、−NR1−CR2R3−、または、−CO−NR1−を表す。ただし、D1、D2、D3およびD4の少なくとも一つは−O−CO−を表す。
R1、R2、R3およびR4は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基を表す。
G1およびG2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数5〜8の2価の脂環式炭化水素基を表し、前記脂環式炭化水素基を構成する−CH2−の1個以上が−O−、−S−または−NH−で置換されていてもよい。
A1およびA2は、それぞれ独立に、単結合、炭素数6以上の芳香環、または、炭素数6以上のシクロアルキレン環を表す。
SP1およびSP2は、それぞれ独立に、単結合、炭素数1〜14の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキレン基、または、炭素数1〜14の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキレン基を構成する−CH2−の1個以上が−O−、−S−、−NH−、−N(Q)−、もしくは、−CO−に置換された2価の連結基を表し、Qは、重合性基を表す。
L1およびL2は、それぞれ独立に、1価の有機基を表し、L1およびL2の少なくとも一方は重合性基を表す。
Arは、下記式(Ar−1)〜(Ar−5)で表される基からなる群から選択されるいずれかの芳香環を表す。
式(Ar−1)〜(Ar−5)中、*1は、D1との結合位置を表し、*2は、D2との結合位置を表す。
また、Q1は、NまたはCHを表す。
また、Q2は、−S−、−O−、または、−N(R5)−を表し、R5は、水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を表す。
また、Y1は、置換基を有してもよい、炭素数6〜12の芳香族炭化水素基、または、炭素数3〜12の芳香族複素環基を表す。
また、Z1、Z2およびZ3は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜20の1価の脂肪族炭化水素基、炭素数3〜20の1価の脂環式炭化水素基、炭素数6〜20の1価の芳香族炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−NR6R7、または、−SR8を表し、R6〜R8は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を表し、Z1およびZ2は、互いに結合して環を形成してもよい。
また、A3およびA4は、それぞれ独立に、−O−、−N(R9)−、−S−、および、−CO−からなる群から選択される基を表し、R9は、水素原子または置換基を表す。
また、Xは、水素原子または置換基が結合していてもよい第14〜16族の非金属原子を表す。
また、D5およびD6は、それぞれ独立に、単結合、−O−CO−、−C(=S)O−、−CR1R2−、−CR1R2−CR3R4−、−O−CR1R2−、−CR1R2−O−CR3R4−、−CO−O−CR1R2−、−O−CO−CR1R2−、−CR1R2−O−CO−CR3R4−、−CR1R2−CO−O−CR3R4−、−NR1−CR2R3−、または、−CO−NR1−を表す。R1、R2、R3およびR4は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基を表す。
また、SP3およびSP4は、それぞれ独立に、単結合、炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキレン基、または、炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキレン基を構成する−CH2−の1個以上が−O−、−S−、−NH−、−N(Q)−、もしくは、−CO−に置換された2価の連結基を表し、Qは、重合性基を表す。
また、L3およびL4は、それぞれ独立に、1価の有機基を表し、L3およびL4ならびに式(I)中のL1およびL2の少なくとも1つが重合性基を表す。
また、Axは、芳香族炭化水素環および芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも1つの芳香環を有する、炭素数2〜30の有機基を表す。
また、Ayは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基、または、芳香族炭化水素環および芳香族複素環からなる群から選択される少なくとも1つの芳香環を有する、炭素数2〜30の有機基を表す。
また、AxおよびAyにおける芳香環は、置換基を有していてもよく、AxとAyとが結合して環を形成していてもよい。
また、Q3は、水素原子、または、置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基を表す。 - D1およびD2の少なくとも一方が、*1−O−CO−、*1−O−CR1R2−、または、*1−O−CO−CR1R2−であり、*1はAr側の結合位置を表す、請求項1に記載の光学フィルム。
- D1が*1−O−CO−、*1−O−CR1R2−、または、*1−O−CO−CR1R2−である場合、前記式(I)中の−O−Ar−D2−G2−D4−A2−SP2−L2で表される部分構造と同一の構造を含む式(III)で表される化合物のpKaと、前記酸のpKaとの差が、18.0以上である、請求項2に記載の光学フィルム。
式(III) HO−Ar−D2−G2−D4−A2−SP2−L2 - D1およびD2の両方が*1−O−CO−、*1−O−CR1R2−、または、*1−O−CO−CR1R2−である場合、前記式(I)中の−O−Ar−O−で表される部分構造と同一の構造を含む式(II)で表される化合物のpKaと、前記酸のpKaとの差が、18.0以上である、請求項2に記載の光学フィルム。
式(II) HO−Ar−OH - 前記差が、21.0以上である、請求項3又は4に記載の光学フィルム。
- 前記式(III)で表される化合物のpKaが8.0以上である、請求項3または5に記載の光学フィルム。
- 前記式(III)で表される化合物のpKaが8.3以上である、請求項6に記載の光学フィルム。
- 前記式(II)で表される化合物のpKaが8.0以上である、請求項4又は5のいずれか1項に記載の光学フィルム。
- 前記式(II)で表される化合物のpKaが8.3以上である、請求項8に記載の光学フィルム。
- 前記配向層に前記酸および前記酸の塩の少なくとも一方が含まれ、
前記配向層中における前記酸および前記酸の塩の合計含有量が、前記式(I)で表される液晶化合物に対して、0.10〜5.00モル%である、請求項1〜9のいずれか1項に記載の光学フィルム。 - 前記位相差層に前記酸および前記酸の塩の少なくとも一方が含まれ、
前記位相差層中における前記酸および前記酸の塩の合計含有量が、前記式(I)で表される液晶化合物に対して、0.10〜5.00モル%である、請求項1〜9のいずれか1項に記載の光学フィルム。 - 請求項1〜11のいずれか1項に記載の光学フィルムと、偏光子とを有する、偏光板。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の光学フィルム、または、請求項12に記載の偏光板を有する、画像表示装置。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の光学フィルムの製造方法であって、
pKaが−10.0以下の酸を発生する熱酸発生剤、および、光配向性基を有する化合物を含む配向層形成用組成物を塗布して塗膜を形成して、前記塗膜に加熱処理を施し、さらに、加熱処理が施された前記塗膜に対して光配向処理を施し、前記配向層を得る工程と、
前記配向層上に前記重合性液晶組成物を塗布して塗膜を形成して、前記塗膜に加熱処理を施して前記液晶化合物を配向させて、前記塗膜に硬化処理を施し、前記位相差層を得る工程と、を有する、光学フィルムの製造方法。 - 請求項1〜9、および、11のいずれか1項に記載の光学フィルムの製造方法であって、
配向層上に、前記式(I)で表される液晶化合物およびpKaが−10.0以下の酸を発生する熱酸発生剤を含む重合性液晶組成物を塗布して塗膜を形成し、前記塗膜に加熱処理を施して前記液晶化合物を配向させて、前記塗膜に硬化処理を施し、前記位相差層を得る工程を有する、光学フィルムの製造方法。
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