JPWO2018110530A1 - 偏光発光フィルム - Google Patents
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Abstract
Description
本発明により、ロッド状発光用ナノ結晶が重合性液晶化合物の配向秩序パラメータの影響を受けることでロッド状発光用ナノ結晶が特定の方向に配向しやすいため、優れた偏光発光性を有し、高温高湿環境下においても偏光発光性の低下が小さい偏光発光フィルムを提供することができる。
(配向秩序パラメータ)
本発明に係る重合性液晶化合物の硬化物は、屈折率異方性などの光学異方性を示す光学異方性層を形成することが好ましい。当該光学異方性層は、(重合性)液晶性化合物の配向方向が固定化され、屈折率異方性などの光学異方性を示す化合物を含む層であり、例えば、前記(重合性)液晶性化合物に隣接する配向層により、液晶性化合物の液晶分子の配向方向が特定方向に規制され、温度や化学反応によって、当該液晶分子が配向された状態で固定化された層をいう。そのため、本発明において、光学異方性層である偏光発光フィルム中に含まれる液晶性化合物は、水平配向していることが好ましい。
一般に配向秩序パラメータを測定する手段としては、偏光ラマン法、IR法、X線法、蛍光法、音速法などが知られている。
ここで、「A||」及び「A⊥」は、それぞれ、液晶の配向方向に対して平行及び垂直に偏光した光に対する吸光度であり、S値は、理論上は0〜1の範囲の値をとり、その値が1に近づく程、液晶素子としてのコントラストが向上することとなる。上記式は偏光吸収測定により求めるため、液晶性化合物が2色性を有する場合、または2色性色素で染色された液晶層について、比較的容易に求めることができる方法である。また、上記重合性化合物の硬化物の配向秩序パラメータが、0.55以上が好ましく、0.6以上がより好ましく、0.65以上がさらに好ましい。上限は特に定めるものではないが、例えば、1.0以下とすることができる。
本発明において用いられる、重合性液晶化合物としては、単独または他の化合物との組成物において液晶性を示し、少なくとも1つ以上の重合性官能基を有する化合物であれば、特に限定はなく、公知慣用のものを用いることができる。
上記一般式(II)中、Sp21は炭素原子数1〜18のアルキレン基を表し(該アルキレン基中の水素原子は、1つ以上のハロゲン原子、CN基、又は重合性官能基を有する基により置換されていても良く、このアルキレン基中に存在する1つのCH2基又は隣接していない2つ以上のCH2基はそれぞれ相互に独立して、−O−、−COO−、−OCO−又は−OCO−O−により置き換えられていても良い。)、
上記一般式(II)中、X21は−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表し(ただし、P21−Sp21、及びSp21−X21は、−O−O−、−O−NH−、−S−S−及び−O−S−基を含まない。)、
上記一般式(II)中、q21は0又は1を表し、
上記一般式(II)中、MGはメソゲン基を表し、
上記一般式(II)中、R21は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、又は炭素原子数1から12の直鎖又は分岐アルキル基を表し、該アルキル基は直鎖状であっても分岐していてもよく、該アルキル基は1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−によって置換されても良く、あるいはR21は、一般式(II−a)
上記MGで表されるメソゲン基は、一般式(II−b)
Sp23は、上記Sp21で定義されたものと同一のものを表し、
X23は、−O−、−COO−、−OCO−、−OCH2−、−CH2O−、−CH2CH2OCO−、−COOCH2CH2−、−OCOCH2CH2−、又は単結合を表し、q23は0又は1を表し、q24は0又は1を表す。(ただし、P23−Sp23、及びSp23−X23は、−O−O−、−O−NH−、−S−S−及び−O−S−基を含まない。))を有していても良く、
上記一般式(II−b)中、Z1及びZ2はそれぞれ独立して、−COO−、−OCO−、−CH2 CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2COO−、−CH2CH2OCO−、−COOCH2CH2−、−OCOCH2CH2−、−C=N−、−N=C−、−CONH−、−NHCO−、−C(CF3)2−、ハロゲン原子を有してもよい炭素原子数2〜10のアルキル基又は単結合を表すが、Z1、Z2が単結合を表す場合、上記B1、B2、B3のうち、隣接して存在する2つの環構造がそれぞれ有する置換基が結合して環状基を形成しても良く、r1は0、1、2又は3を表し、B1、及びZ1が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても、異なっていても良い。)で表される。
Z1及びZ2はそれぞれ独立して、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH2CH2COO−、−CH2CH2OCO−、−COOCH2CH2−、−OCOCH2CH2−、−C=N−、−N=C−、又は単結合を表すことが好ましく、r1は0又は1を表すことが好ましい。
前記一般式(II)で表される化合物のうち、分子内に1個の重合性官能基を有する単官能重合性液晶化合物として、下記一般式(II−1)で表される化合物が好ましい。
一般式(II−1)中、R211は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−NH−、−N(CH3)−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−によって置換されても良い、炭素原子数1から12の直鎖又は分岐アルキル基、炭素原子数1から12の直鎖又は分岐アルケニル基を表し、該アルキル基、アルケニル基の有する1個又は2個以上の水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基によって置換されても良く、複数置換されている場合それぞれ同一であっても、異なっていても良く、
一般式(II−1)中、Sp211は炭素原子数1〜18のアルキレン基を表し(該アルキレン基中の水素原子は、1つ以上のハロゲン原子、又はCN基により置換されていても良く、この基中に存在する1つのCH2基又は隣接していない2つ以上のCH2基はそれぞれ相互に独立して、−O−、−COO−、−OCO−又は−OCO−O−により置き換えられていても良い。)を表し、
一般式(II−1)中、MG1はメソゲン基を表し、当該メソゲン基としては、一般式(II−1−b)
上記一般式(II−1−b)中、Z11及びZ21はそれぞれ独立して、−COO−、−OCO−、−CH2 CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2COO−、−CH2CH2OCO−、−COOCH2CH2−、−OCOCH2CH2−、−C=N−、−N=C−、−CONH−、−NHCO−、−C(CF3)2−、ハロゲン原子を有してもよい炭素原子数2〜10のアルキル基又は単結合を表し、r11は0、1、2又は3を表し、B11、及びZ11が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても、異なっていても良い。)で表されるが、Z11、Z21が単結合を表す場合、上記B11、B21、B31のうち、隣接して存在する2つの環構造がそれぞれ有する置換基が結合して環状基を形成しても良く、
上記一般式(II−1)中、P211は重合性を高める観点から、上述の式(P−2−1)、(P−2−2)、(P−2−7)、(P−2−12)、(P−2−13)が好ましく、式(P−2−1)、(P−2−2)、(P−2−7)がより好ましい。
上記一般式(II−1−1)〜(II−1−4)中、B111、B112、B113、B21、B31は、上記一般式(II−1−b)のB11〜B31の定義と同じものを表し、好ましい基もB11〜B31の定義と同じものを表し、それぞれ、同一であっても、異なっていても良く、
上記一般式(II−1−1)〜(II−1−4)中、Z111、Z112、Z113、Z21は、上記一般式(II−1−b)のZ11〜Z21の定義と同じものを表し、好ましい基もZ11〜Z21の定義と同じものを表し、それぞれ、同一であっても、異なっていても良く、
上記一般式(II−1−1)〜(II−1−4)中、R211は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−NH−、−N(CH3)−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−によって置換されても良い、炭素原子数1から12の直鎖又は分岐アルキル基、炭素原子数1から12の直鎖又は分岐アルケニル基を表し、該アルキル基、アルケニル基の有する1個又は2個以上の水素原子は、ハロゲン原子、シアノ基によって置換されても良く、複数置換されている場合それぞれ同一であっても、異なっていても良い。
上記環状基は、置換基として1個以上のF、Cl、CF3、OCF3、CN基、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数1〜8のアルカノイル基、炭素原子数1〜8のアルカノイルオキシ基、炭素原子数1〜8のアルコキシカルボニル基、炭素原子数2〜8のアルケニル基、炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基、炭素原子数2〜8のアルケノイル基、炭素原子数2〜8のアルケノイルオキシ基を有していても良い。
前記一般式(II)で表される化合物のうち、分子内に2個の重合性官能基を有する2官能重合性液晶化合物として、下記一般式(II−2)で表される化合物が好ましい。
一般式(II−2)中、Sp221及びSp222はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜18のアルキレン基を表し(該アルキレン基中の水素原子は、1つ以上のハロゲン原子、又はCN基により置換されていても良く、この基中に存在する1つのCH2基又は隣接していない2つ以上のCH2基はそれぞれ相互に独立して、−O−、−COO−、−OCO−又は−OCO−O−により置き換えられていても良い。)を表し、
一般式(II−2)中、MG2はメソゲン基を表し、当該メソゲン基としては、一般式(II−2−b)
上記一般式(II−2−b)中、Z11及びZ21はそれぞれ独立して、−COO−、−OCO−、−CH2 CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2COO−、−CH2CH2OCO−、−COOCH2CH2−、−OCOCH2CH2−、−C=N−、−N=C−、−CONH−、−NHCO−、−C(CF3)2−、ハロゲン原子を有してもよい炭素原子数2〜10のアルキル基又は単結合を表し、r11は0、1、2又は3を表し、B11、及びZ11が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても、異なっていても良いが、Z11、Z21が単結合を表す場合、上記B11、B21、B31のうち、隣接して存在する2つの環構造がそれぞれ有する置換基が結合して環状基を形成しても良い。)が好ましい。
上記一般式(II−2−1)〜(II−2−4)中、B111、B112、B113、B21、B31は、上記一般式(II−2−b)のB11〜B31の定義と同じものを表し、好ましい基もB11〜B31の定義と同じものを表し、それぞれ、同一であっても、異なっていても良く、
上記一般式(II−2−1)〜(II−2−4)中、Z111、Z112、Z113、Z21は、上記一般式(II−2−b)のZ11〜Z21の定義と同じものを表し、好ましい基もZ11〜Z21の定義と同じものを表し、それぞれ、同一であっても、異なっていても良い。
上記環状基は、置換基として1個以上のF、Cl、CF3、OCF3、CN基、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数1〜8のアルカノイル基、炭素原子数1〜8のアルカノイルオキシ基、炭素原子数1〜8のアルコキシカルボニル基、炭素原子数2〜8のアルケニル基、炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基、炭素原子数2〜8のアルケノイル基、炭素原子数2〜8のアルケノイルオキシ基を有していても良い。
3つ以上の重合性官能基を有する多官能重合性液晶化合物としては、3つの重合性官能基を有する化合物を用いることが好ましい。前記一般式(II)で表される化合物のうち、分子内に3つ又は4つの重合性官能基を有する多官能重合性液晶化合物として、下記一般式(II−3−1)〜一般式(II−3−2)で表される化合物を例示できる。
上記一般式(II−3−1)〜一般式(II−3−2)中、Sp231、Sp232、Sp233、Sp234及びSp235はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜18のアルキレン基を表し(該アルキレン基中の水素原子は、1つ以上のハロゲン原子、又はCN基により置換されていても良く、この基中に存在する1つのCH2基又は隣接していない2つ以上のCH2基はそれぞれ相互に独立して、−O−、−COO−、−OCO−又は−OCO−O−により置き換えられていても良い。)を表し、
上記一般式(II−3−2)中、j3は0又は1を表し、
上記一般式(II−3−1)〜一般式(II−3−2)中、MG3はメソゲン基を表し、当該メソゲン基としては、一般式(II−3−b)
上記一般式(II−3−b)中、Z11及びZ21はそれぞれ独立して、−COO−、−OCO−、−CH2 CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2COO−、−CH2CH2OCO−、−COOCH2CH2−、−OCOCH2CH2−、−C=N−、−N=C−、−CONH−、−NHCO−、−C(CF3)2−、ハロゲン原子を有してもよい炭素原子数2〜10のアルキル基又は単結合を表し、r11は0、1、2又は3を表し、B11、及びZ11が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても、異なっていても良い。)で表されるが、Z11、Z21が単結合を表す場合、上記B11、B21、B31のうち、隣接して存在する2つの環構造がそれぞれ有する置換基が結合して環状基を形成しても良く、
上記一般式(II−3−1)〜一般式(II−3−2)中、P231、P232、P233、P234、及びP235は重合性を高める観点から、それぞれ独立して、上述の式(P−2−1)、(P−2−2)、(P−2−7)、(P−2−12)、(P−2−13)が好ましく、式(P−2−1)、(P−2−2)がより好ましい。
上記一般式(II−3−b)中、B11、B21及びB31はそれぞれ独立的に、上述した置換基を有しても良い、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、2,6−ナフチレン基を表すことが好ましく、Z11及びZ21はそれぞれ独立して、−COO−、−OCO−、−CH2 CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−C=N−、−N=C−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、又は単結合を表すことが好ましく、r11は0又は1を表すことが好ましい。
m4〜m9はそれぞれ独立して0〜18の整数を表し、n4〜n9はそれぞれ独立して0又は1を表す。
本発明の偏光発光フィルム用重合性組成物には、上記重合性液晶化合物を複数種混合して用いることが好ましい。上記少なくとも1種以上の単官能重合性液晶化合物と、少なくとも1種以上の2官能重合性液晶化合物及び/又は多官能重合性液晶化合物を併用して用いると得られるフィルムの硬化性が向上するため好ましく、少なくとも1種以上の単官能重合性液晶化合物と、少なくとも1種以上の2官能重合性液晶化合物を併用することがより好ましい。中でも、本発明の偏光発光フィルム用重合性組成物を用いてフィルムとした時に、より硬化性を向上させたい場合、2官能重合性液晶化合物として、化合物中に3つ以上の環構造を有する上記(II−2−2)〜(II−2−4)から選択される化合物を用いて重合性液晶化合物の混合物とすることが好ましい。
また、本発明の偏光発光フィルム用重合性組成物には、重合性基を有さないメソゲン基を含有する化合物を添加しても良く、通常の液晶デバイス、例えばSTN(スーパー・ツイステッド・ネマチック)液晶や、TN(ツイステッド・ネマチック)液晶、TFT(薄膜トランジスター)液晶等に使用される化合物が挙げられる。
Z0d、Z1d、Z2d及びZ3dはそれぞれ独立して、−COO−、−OCO−、−CH2 CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2COO−、−CH2CH2OCO−、−COOCH2CH2−、−OCOCH2CH2−、−CONH−、−NHCO−、炭素数2〜10のハロゲン原子を有してもよいアルキレン基又は単結合を表し、
neは0、1又は2を表し、
R51及びR52はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数1〜18のアルキル基を表すが、該アルキル基は1つ以上のハロゲン原子又はCNにより置換されていても良く、この基中に存在する1つのCH2基又は隣接していない2つ以上のCH2基はそれぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に直接結合しない形で、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−SCO−、−COS−又は−C≡C−により置き換えられていても良い。)で表される化合物が挙げられる。
本発明に係る発光用ナノ結晶は、発光用ナノ結晶と、必要により当該発光用ナノ結晶の表面を修飾する表面修飾化合物(リガンド)とを有してもよい。本明細書における用語「ナノ結晶」は、好ましくは、100nm以下の少なくとも1つの長さを有する、粒子を指す。また、本発明に係るロッド状発光用ナノ結晶は、短軸および長軸の長さがいずれも100nm以下であることが好ましい。また、ナノ結晶の形状は、任意の幾何学的形状を有してもよく、対称または不対称であってよい。当該ナノ結晶の形状の具体例としては、細長、ロッド状の形状、円形(球状)、楕円形、角錐の形状、ディスク状、枝状、網状または任意の不規則な形状等を含む。本発明に係るロッド状発光用ナノ結晶は、発光用ナノ結晶の短軸の平均長さと長軸の平均長さが異なるものであることが好ましく、量子ロッドであることが好ましい。
本発明におけるガスバリア層としては、ポリマーフィルムの少なくとも片面に有機層と無機層からなる積層膜をフィルム、有機層、無機層の順に1層以上積層したフィルムを用いることが好ましい。また、無機層上にさらに、偏光発光フィルム用重合性組成物を配向させる配向層を設けてもよい。
本発明における有機層としては、表面の平滑性を得られるものであれば特に限定されず、例えば、重合性基を有する硬化性化合物を含む組成物を作成し、該組成物を塗布した後、塗布した上記組成物に活性エネルギー線を照射することにより得られる。重合性基の種類は特に限定されないが、好ましくは、(メタ)アクリレート基、ビニル基またはエポキシ基であり、より好ましくは、(メタ)アクリレーと基であり、さらに好ましくは、アクリレート基である。また、2つ以上の重合性基を有する重合性単量体は、それぞれの重合性基が同一であってもよいし、異なっていてもよい。
3官能以上の(メタ)アクリレート系化合物の具体例としては、ECH変性グリセロールトリ(メタ)アクリレート、EO変性グリセロールトリ(メタ)アクリレート、PO変性グリセロールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、EO変性リン酸トリアクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、EO変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、PO変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリス(アクリロキシエチル)イソシアヌレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヒドロキシペンタ(メタ)アクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールポリ(メタ)アクリレート、アルキル変性ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールエトキシテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレートが挙げられる。
本発明においては、ガスバリア機能を発現させるために、偏光発光フィルムに使用する基材上に無機層を積層している。前記無機層は、Al、Si、Zn、Sn、Ti、Cr、NiおよびInからなる群から選択される少なくとも1つ以上の金属の酸化物、当該金属の窒化物または当該金属の酸化窒化物であることが好ましい。上記無機層は、Al、Si、Zn、Sn、Ti、Cr、NiおよびInの酸化物あるいは複酸化物により形成されることがより好ましい。上記無機層は、基材の片面のみに設けられていてもよいし、基材の両面に設けられてもよい。
本発明の偏光発光フィルム用重合性組成物は、基材上に形成された配向材料により、偏光発光フィルム用重合性組成物中の重合性液晶組成物が配向することによりロッド状発光ナノ結晶が配向するものである。
用いる配向材料は、本発明の偏光発光フィルム用重合性組成物を配向させることができれば、公知慣用のものを用いることができる。
本発明に係る偏光発光フィルム用重合性組成物は、重合性液晶化合物と、ロッド状発光用ナノ結晶とを含むことが好ましく、必要により、以下に説明するキラル化合物、有機溶剤、重合禁止剤、重合開始剤、酸化防止剤、増感剤などの添加剤を有しても良い。
本発明における偏光発光フィルム用重合性組成物には、上記一般式(II)に示す重合性化合物以外の液晶性を示してもよく、非液晶性であってもよい、重合性キラル化合物を含有することもできる。
A1、A2、A3、A4、及びA5はそれぞれ独立して、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、1,4−シクロヘキセニル基、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル基、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基、テトラヒドロチオピラン−2,5−ジイル基、1,4−ビシクロ(2,2,2)オクチレン基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ピラジン−2,5−ジイル基、チオフェン−2,5−ジイル基−、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、2,6−ナフチレン基、フェナントレン−2,7−ジイル基、9,10−ジヒドロフェナントレン−2,7−ジイル基、1,2,3,4,4a,9,10a−オクタヒドロフェナントレン−2,7−ジイル基、1,4−ナフチレン基、ベンゾ[1,2−b:4,5−b‘]ジチオフェン−2,6−ジイル基、ベンゾ[1,2−b:4,5−b‘]ジセレノフェン−2,6−ジイル基、[1]ベンゾチエノ[3,2−b]チオフェン−2,7−ジイル基、[1]ベンゾセレノフェノ[3,2−b]セレノフェン−2,7−ジイル基、又はフルオレン−2,7−ジイル基を表し、n、l及びkはそれぞれ独立して、0又は1を表し、0≦n+l+k≦3となり、
Z0、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、及び、Z6はそれぞれ独立して、−COO−、−OCO−、−CH2 CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2COO−、−CH2CH2OCO−、−COOCH2CH2−、−OCOCH2CH2−、−CONH−、−NHCO−、炭素数2〜10のハロゲン原子を有してもよいアルキル基又は単結合を表し、
n5、及び、m5はそれぞれ独立して0又は1を表し、
R3a及びR3bは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数1〜18のアルキル基を表すが、該アルキル基は1つ以上のハロゲン原子又はCNにより置換されていても良く、この基中に存在する1つのCH2基又は隣接していない2つ以上のCH2基はそれぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に直接結合しない形で、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−SCO−、−COS−又は−C≡C−により置き換えられていても良く、
あるいはR3a及びR3bは一般式(3−a)
P3aは、下記の式(P−1)から式(P−20)で表される重合性基から選ばれる置換基を表すのが好ましい。
本発明の偏光発光フィルム用重合性組成物において、重合性液晶化合物として液晶性を示す重合性ディスコチック液晶化合物を用いることもできる。また、本発明の偏光発光フィルム用重合性組成物には、非液晶性の重合性ディスコチック化合物を含有することもできる。
前記一般式(III)中に存在するR8の少なくとも1つは、一般式(III−b)、一般式(III−c)、又は一般式(III−d)で表される置換基によって置換されているが、前記一般式(III)中に存在するすべてのR8は、それぞれ独立して一般式(III−b)、一般式(III−c)、又は一般式(III−d)で表される置換基によって置換されていることが好ましい。
前記一般式(III)で表される化合物として、下記一般式(III−1)、一般式(III−2)で表される化合物を好適な化合物として挙げられる。
重合性液晶化合物として液晶性を示す重合性ディスコチック液晶化合物は、1種又は2種以上用いることができる。
Z4aは、−CO−、−CH2 CH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−CH=CHCOO−、−CH2CH2COO−、−CH2CH2OCO−、−COCH2CH2−、炭素数2〜10のハロゲン原子を有してもよいアルキル基又は単結合を表し、
R4は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数1〜18のアルキル基を表すが、該アルキル基は1つ以上のハロゲン原子又はCNにより置換されていても良く、この基中に存在する1つのCH2基又は隣接していない2つ以上のCH2基はそれぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に直接結合しない形で、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−SCO−、−COS−又は−C≡C−により置き換えられていても良く、
あるいはR4は一般式(4−a)
P4aは、下記の式(P−1)から式(P−20)で表される重合性基から選ばれる置換基を表すのが好ましい。
本発明における偏光発光フィルム用重合性組成物には有機溶剤を添加してもよい。用いる有機溶剤としては特に限定はないが、重合性液晶化合物が良好な溶解性を示す有機溶剤が好ましく、100℃以下の温度で乾燥できる有機溶剤であることが好ましい。そのような溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン、クメン、メシチレン等の芳香族系炭化水素、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル等のエステル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン等のケトン系溶剤、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、アニソール等のエーテル系溶剤、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチル−2−ピロリドン、等のアミド系溶剤、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、γ−ブチロラクトン及びクロロベンゼン等が挙げられる。これらは、単独で使用することもできるし、2種類以上混合して使用することもできるが、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、エステル系溶剤及び芳香族炭化水素系溶剤のうちのいずれか1種類以上を用いることが溶液安定性の点から好ましい。
(重合禁止剤)
本発明における偏光発光フィルム用重合性組成物には、重合禁止剤を添加することが好ましい。重合禁止剤としては、フェノール系化合物、キノン系化合物、アミン系化合物、チオエーテル系化合物、ニトロソ化合物、等が挙げられる。
本発明における偏光発光フィルム用重合性組成物の安定性を高めるため、酸化防止剤等を添加することが好ましい。そのような化合物として、ヒドロキノン誘導体、ニトロソアミン系重合禁止剤、ヒンダードフェノール系酸化防止剤等が挙げられ、より具体的には、tert−ブチルハイドロキノン、メチルハイドロキノン、和光純薬工業株式会社製の「Q−1300」、「Q−1301」、BASF社の「IRGANOX1010」、「IRGANOX1035」、「IRGANOX1076」、「IRGANOX1098」、「IRGANOX1135」、「IRGANOX1330」、「IRGANOX1425」、「IRGANOX1520」、「IRGANOX1726」、「IRGANOX245」、「IRGANOX259」、「IRGANOX3114」、「IRGANOX3790」、「IRGANOX5057」、「IRGANOX565」等々があげられる。
本発明における偏光発光フィルム用重合性組成物は光重合開始剤を含有することが好ましい。光重合開始剤は少なくとも1種類以上含有することが好ましい。具体的には、BASFジャパン株式会社製の「イルガキュア651」、「イルガキュア184」、「イルガキュア907」、「イルガキュア127」、「イルガキュア369」、「イルガキュア379」、「イルガキュア819」、「イルガキュア2959」、「イルガキュア1800」、「イルガキュア250」、「イルガキュア754」、「イルガキュア784」、「イルガキュアOXE01」、「イルガキュアOXE02」、「ルシリンTPO」、「ダロキュア1173」、「ダロキュアMBF」やLAMBSON社製の「エサキュア1001M」、「エサキュアKIP150」、「スピードキュアBEM」、「スピードキュアBMS」、「スピードキュアMBP」、「スピードキュアPBZ」、「スピードキュアITX」、「スピードキュアDETX」、「スピードキュアEBD」、「スピードキュアMBB」、「スピードキュアBP」や日本化薬株式会社製の「カヤキュアDMBI」、日本シイベルヘグナー株式会社製(現DKSHジャパン株式会社)の「TAZ−A」、株式会社ADEKA製の「アデカオプトマーSP−152」、「アデカオプトマーSP−170」、「アデカオプトマーN−1414」、「アデカオプトマーN−1606」、「アデカオプトマーN−1717」、「アデカオプトマーN−1919」等が挙げられる。
本発明における偏光発光フィルム用重合性組成物には、光重合開始剤とともに、熱重合開始剤を併用してもよい。具体的には、和光純薬工業株式会社製の「V−40」、「VF−096」、日本油脂株式会社(現日油株式会社)の「パーへキシルD」、「パーへキシルI」等が挙げられる。
本発明における偏光発光フィルム用重合性組成物には、光重合開始剤とともに光増感剤を併用してもよい。具体的には、DKSHジャパン株式会社製の「LUNACURE 2−ITX」、日本化薬株式会社製「KAYACURE DETX−S」、Lambson製の「SpeedCure CPTX」、川崎化成工業株式会社製の「アントラキュアーUVS−581」等が挙げられる。
本発明における偏光発光フィルム用重合性組成物には、基材との密着性を付与する目的で、本発明の効果を損なわない範囲で更にシランカップリング剤を少なくとも1種類以上含有してもよい。含有しても良いシランカップリング剤としては、ビニル基含有アルコキシシラン、エポキシ基含有アルコキシシラン、スチリル基含有アルコキシシラン、メタクリル基含有アルコキシシラン、アクリル基含有アルコキシシラン、アミノ基含有アルコキシシラン、イソシアヌレート基含有アルコキシシラン、メルカプト基含有アルコキシシラン、イソシアネート基含有アルコキシシラン等を挙げることができ、特にビニル基含有アルコキシシラン、エポキシ基含有アルコキシシラン、メタクリル基含有アルコキシシラン、アクリル基含有アルコキシシラン、アミノ基含有アルコキシシラン、メルカプト基含有アルコキシシランが好ましい。
具体的には、信越化学株式会社製の「KBM−1003」、「KBE−1003」、「KBM−303」、「KBM−402」、「KBM−403」、「KBE−402」、「KBE−403」、「KBM−1403」、「KBM−502」、「KBM−503」、「KBE−502」、「KBE−503」、「KBM−5103」、「KBM−602」、「KBM−603」、「KBM−903」、「KBE−903」、「KBM−573」、「KBM−9659」、「KBM−802」、「KBM−803」、「KBE−9007」等が挙げられる。
本発明における偏光発光フィルム用重合性組成物には、ロッド状発光ナノ結晶の分散安定性を向上させる目的で、本発明の効果を損なわない範囲で更に分散剤を少なくとも1種類以上含有してもよい。含有しても良い分散剤としては、水酸基含有カルボン酸エステル、長鎖ポリアミノアマイドと高分子量酸エステルとの塩、高分子量ポリカルボン酸の塩、長鎖ポリアミノアマイドと極性酸エステルとの塩、高分子量不飽和酸エステル、高分子共重合物、変性ポリウレタン、変性ポリアクリレート、ポリエーテルエステル型アニオン系活性剤、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物塩、芳香族スルホン酸ホルマリン縮合物塩、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、又はステアリルアミンアセテート等が好ましい。
具体的には、BYK Chemie社製「Anti−Terra−U(ポリアミノアマイド燐酸塩)」、「Anti−Terra−203/204(高分子量ポリカルボン酸塩)」、「Disperbyk−101(長鎖ポリアミノアマイドと極性酸エステルとの塩)、107(水酸基含有カルボン酸エステル)、110、111(酸基を含む共重合物)、130(ポリアマイド)、161、162、163、164、165、166、170、180、又は182(高分子共重合物)」、「Bykumen(高分子量不飽和酸エステル)」、「BYK−P104、又はP105(高分子量不飽和酸ポリカルボン酸)」、「P104S、又は240S(高分子量不飽和酸ポリカルボン酸とポリシロキサンとの混合物)」、あるいは、「Lactimon(長鎖アミンと不飽和酸ポリカルボン酸との部分アミド化物とポリシロキサンとの混合物)」が挙げられる。
また、Efka CHEMICALS社製「エフカ44、46、47、48、49、54、63、64、65、66、71、701、764、又は766」、「エフカポリマー100(変性ポリアクリレート)、150(脂肪族系変性ポリマー)、400、401、402、403、450、451、452、453(変性ポリアクリレート)、又は745(銅フタロシアニン系)」、共栄社化学株式会社製「フローレン TG−710(ウレタンオリゴマー)」、「フローノンSH−290、又はSP−1000」、「ポリフローNo.50E、又はNo.300(アクリル系共重合物)」、あるいは、楠本化成株式会社製「ディスパロン KS−860、873SN、874(高分子分散剤)、#2150(脂肪族多価カルボン酸)、又は#7004(ポリエーテルエステル型)」が挙げられる。
更に、花王株式会社製「デモールRN、N(ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩)、MS、C、SN−B(芳香族スルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩)、又はEP」、「ホモゲノールL−18(ポリカルボン酸型高分子)」、「エマルゲン920、930、931、935、950、又は985(ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル)」、「アセタミン24(ココナッツアミンアセテート)、又は86(ステアリルアミンアセテート)」、ルーブリゾール社製「ソルスパーズ5000(フタロシアニンアンモニウム塩系)、13940(ポリエステルアミン系)、17000(脂肪酸アミン系)、又は24000」、日光ケミカル社製「ニッコール T106(ポリオキシエチレンソルビタンモノオレート)、MYS−IEX(ポリオキシエチレンモノステアレート)、又はHexagline 4−0(ヘキサグリセリルテトラオレート)」、あるいは、味の素ファインテクノ株式会社製「アジスパーPB821、又はPB822(塩基性分散剤)」等が挙げられる。
分散剤の使用量は、偏光発光フィルム用重合性組成物に用いる重合性液晶化合物の合計含有量100質量部に対して0.1〜10質量部が好ましく、0.5〜5質量部が特に好ましい。これらは、単独で使用することもできるし、2種類以上混合して使用することもできる。
本発明における偏光発光フィルム用重合性組成物は、光学異方体とした場合の膜厚むらを低減させるために、本発明の効果を損なわない範囲で更に界面活性剤を少なくとも1種類以上含有してもよい。含有することができる界面活性剤としては、アルキルカルボン酸塩、アルキルリン酸塩、アルキルスルホン酸塩、フルオロアルキルカルボン酸塩、フルオロアルキルリン酸塩、フルオロアルキルスルホン酸塩、ポリオキシエチレン誘導体、フルオロアルキルエチレンオキシド誘導体、ポリエチレングリコール誘導体、アルキルアンモニウム塩、フルオロアルキルアンモニウム塩類等をあげることができ、特に含フッ素界面活性剤が好ましい。
「フタージェント100」、「フタージェント100C」、「フタージェント110」、「フタージェント150」、「フタージェント150CH」、「フタージェントA」、「フタージェント100A-K」、「フタージェント501」、「フタージェント300」、「フタージェント310」、「フタージェント320」、「フタージェント400SW」、「FTX-400P」、「フタージェント251」、「フタージェント215M」、「フタージェント212MH」、「フタージェント250」、「フタージェント222F」、「フタージェント212D」、「FTX-218」、「FTX-209F」、「FTX-213F」、「FTX-233F」、「フタージェント245F」、「FTX-208G」、「FTX-240G」、「FTX-206D」、「FTX-220D」、「FTX-230D」、「FTX-240D」、「FTX-207S」、「FTX-211S」、「FTX-220S」、「FTX-230S」、「FTX-750FM」、「FTX-730FM」、「FTX-730FL」、「FTX-710FS」、「FTX-710FM」、「FTX-710FL」、「FTX-750LL」、「FTX-730LS」、「FTX-730LM」、「FTX-730LL」、「FTX-710LL」(以上、株式会社ネオス製)、
「BYK−300」、「BYK−302」、「BYK−306」、「BYK−307」、「BYK−310」、「BYK−315」、「BYK−320」、「BYK−322」、「BYK−323」、「BYK−325」、「BYK−330」、「BYK−331」、「BYK−333」、「BYK−337」、「BYK−340」、「BYK−344」、「BYK−3440」、「BYK−370」、「BYK−375」、「BYK−377」、「BYK−350」、「BYK−352」、「BYK−354」、「BYK−355」、「BYK−356」、「BYK−358N」、「BYK−361N」、「BYK−357」、「BYK−390」、「BYK−392」、「BYK−UV3500」、「BYK−UV3510」、「BYK−UV3570」、「BYK−Silclean3700」(以上、ビックケミー・ジャパン社製)、
「TEGO Rad2100」、「TEGO Rad2200N」、「TEGO Rad2250」、「TEGO Rad2300」、「TEGO Rad2500」、「TEGO Rad2600」、「TEGO Rad2700」(以上、テゴ社製)
「N215」、「N535」、「N605K」、「N935」(以上、ソルベイソレクシス社製)等の例をあげることができる。
更に物性調整のため、目的に応じて、液晶性のない重合性化合物、チキソ剤等の添加剤を偏光発光フィルム用重合性組成物の水平配向性をさまたげない程度添加することができる。
本発明の偏光発光フィルム用重合性組成物は、少なくとも1種以上のロッド状発光ナノ結晶、及び、2種以上の重合性液晶化合物を混合して製造することができる。具体的には、撹拌又は超音波照射により、重合性液晶化合物を液晶状態にすると共にロッド状発光ナノ結晶を分散させた偏光発光フィルム用重合性組成物を得ることができる。なお、撹拌方法としては、遊星式撹拌装置、振とう機、ラボミキサー、撹拌プロペラ、シェーカー又はロータリーエバポレーター等が使用できる。偏光発光フィルム用重合性組成物の製造に前記撹拌方法又は超音波照射方法を用いる場合、製造中の温度は上昇することもあるが、外部からの加熱は任意であり、加熱しても加熱しなくても良い。製造中の温度は、15℃以上70℃以下とすることが好ましく、20℃以上50℃以下とすることがより好ましく、25℃以上45℃以下とすることが特に好ましい。
本発明の偏光発光フィルム用重合性組成物は、表示素子の偏光発光フィルムとして用いられる。表示素子としては、液晶材料を用いた液晶表示素子、有機発光ダイオードを用いた有機発光表示素子等が挙げられる。
本発明の偏光発光フィルム用重合性組成物は、表示素子の偏光発光フィルムとして用いられるが、当該表示素子に用いられる基材は、液晶デバイス、ディスプレイ、光学部品や光学フィルムに通常使用する基材であって、本発明の偏光発光フィルム用重合性組成物の塗布後の乾燥時における必要に応じた加熱に耐えうる耐熱性を有する材料であれば、特に制限はない。そのような基材としては、ガラス基材、金属基材、セラミックス基材やプラスチック基材等の有機材料が挙げられる。基材が有機材料の場合、セルロース誘導体、ポリオレフィン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアクリレート(アクリル樹脂)、ポリアリレート、ポリエーテルサルホン、ポリイミド、ポリフェニレンスルフィド、ポリフェニレンエーテル、ナイロン又はポリスチレン等が挙げられる。中でもポリエステル、ポリスチレン、ポリアクリレート、ポリオレフィン、セルロース誘導体、ポリアリレート、ポリカーボネート等のプラスチック基材が好ましく、ポリアクリレート、ポリオレフィン、セルロース誘導体等の基材がさらに好ましく、ポリオレフィンとしてCOP(シクロオレフィンポリマー)を用い、セルロース誘導体としてTAC(トリアセチルセルロース)を用い、ポリアクリレートとしてPMMA(ポリメチルメタクリレート)を用いることが特に好ましい。基材の形状としては、平板の他、曲面を有するものであっても良い。これらの基材は、必要に応じて、電極層、反射防止機能、反射機能を有していてもよい。
また、上記基材には、本発明の偏光発光フィルム用重合性組成物を塗布乾燥した際に偏光発光フィルム用重合性組成物が配向するように、通常配向処理が施されている、あるいは配向膜が設けられていても良い。配向処理としては、延伸処理、ラビング処理、偏光紫外可視光照射処理、イオンビーム処理等が挙げられる。配向膜を用いる場合、配向膜は公知慣用のものが用いられる。そのような配向膜としては、ポリイミド、ポリシロキサン、ポリアミド、ポリビニルアルコール、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリフェニレンエーテル、ポリアリレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルホン、エポキシ樹脂、エポキシアクリレート樹脂、アクリル樹脂、クマリン化合物、カルコン化合物、シンナメート化合物、フルギド化合物、アントラキノン化合物、アゾ化合物、アリールエテン化合物等の化合物が挙げられる。ラビングにより配向処理する化合物は、配向処理、もしくは配向処理の後に加熱工程を入れることで材料の結晶化が促進されるものが好ましい。ラビング以外の配向処理を行う化合物の中では光配向材料を用いることが好ましい。
本発明の偏光発光フィルム用重合性組成物の基材、基質への塗布法としては、アプリケーター法、バーコーティング法、スピンコーティング法、ロールコーティング法、ダイレクトグラビアコーティング法、リバースグラビアコーティング法、フレキソコーティング法、インクジェット法、ダイコーティング法、キャップコーティング法、ディップコーティング法、スリットコーティング法及びディスペンサーを用いた吐出法等、公知慣用の方法を行うことができる。偏光発光フィルム用重合性組成物を基質に塗布後、有機溶剤を用いている場合は、有機溶剤を揮発等のため必要に応じて乾燥させる。
本発明の偏光発光フィルム用重合性組成物の重合操作については、有機溶剤を用いている場合は、有機溶剤を揮発後、偏光発光フィルム用重合性組成物中の液晶化合物が基質に対して水平配向状態で一般に紫外線等の光照射、あるいは加熱によって行われる。重合を光照射で行う場合は、具体的には390nm以下の紫外光を照射することが好ましく、250〜370nmの波長の光を照射することが最も好ましい。但し、390nm以下の紫外光により表示素子用封止材料組成物が分解などを引き起こす場合は、390nm以上の紫外光で重合処理を行ったほうが好ましい場合もある。この光は、拡散光で、かつ偏光していない光であることが好ましい。
本発明の偏光発光フィルム用重合性組成物を重合させる方法としては、活性エネルギー線を照射する方法や熱重合法等が挙げられるが、加熱を必要とせず、室温で反応が進行することから活性エネルギー線を照射する方法が好ましく、中でも、操作が簡便なことから、紫外線等の光を照射する方法が好ましい。
(偏光発光フィルム)
本発明の偏光発光フィルム用重合性組成物は、上述のとおり、液晶表示素子の偏光発光フィルムとして好適に用いることができる。具体的には、液晶ディスプレイの表示素子として好適に用いることができる。当該偏光発光フィルム用重合性組成物の塗工量は限定されてないが、通常は偏光発光フィルムの厚みは、2μm〜10μmとすることが好ましく、3μm〜9μmとすることがより好ましく、4μm〜8μmとすることが特に好ましい。
式(A−1)で表される化合物15部、式(B−6)で表される化合物42.5部、式(B−7)で表される化合物42.5部、p−メトキシフェノール(MEHQ)0.1部をトルエン132部に加えた後、70℃に加温、撹拌して溶解させ、溶解が確認された後、25℃にてイルガキュア907(Irg.907:BASFジャパン株式会社製)4部、アントラキュアUVS−581(UVS-581:川崎化成工業株式会社製)1部、及びメガファックF−554(F-554:DIC株式会社製)0.2部を加えてさらに撹拌を行い重合性液晶組成物(U−1)を得た。
(重合性液晶組成物(U−2)〜(U−12)の調製)
本発明の重合性液晶組成物(U−1)の調製と同様に、表1に示す式(A−1)〜式(A−6)で表される化合物、式(B−1)〜式(B−12)で表される化合物、式(D−1)で表される化合物、式(E−1)で表される化合物、式(F−1)で表される化合物の各化合物をそれぞれ表1〜表2に示す割合に変更した以外は重合性液晶組成物(U−1)の調製と同一条件で、それぞれ、重合性液晶組成物(U−2)〜(U−12)を得た。
イルガキュア907(BASFジャパン株式会社製)(F−1)
ルシリンTPO(BASFジャパン株式会社製)(F−2)
メガファックF−554(DIC株式会社製)(G−1)
(偏光発光フィルム用重合性組成物(1)の作製)
重合性液晶組成物(U−1)100部に、発光用ナノロッド1のトルエン分散体(C−1)41.6部、発光用ナノロッド2のトルエン分散体(C−2)41.6部を加えて攪拌し、発光用ナノロッドが均一分散した偏光発光フィルム用重合性組成物(1)を得た。
重合性液晶組成物(U−1)を重合性液晶組成物(U−2)〜(U−9)に変更した以外は、偏光発光フィルム用重合性組成物(1)の調製と同一条件で、それぞれ偏光発光フィルム用重合性組成物(2)〜(9)を得た。
重合性液晶組成物(U−1)を重合性液晶組成物(U−10)に、発光用ナノロッド2のトルエン分散体(C−2)を発光用ナノロッド3のトルエン分散体(C−3)に変更した以外は、偏光発光フィルム用重合性組成物(1)の調製と同一条件で、それぞれ偏光発光フィルム用重合性組成物(10)を得た。
重合性液晶組成物(U−1)を重合性液晶組成物(U−11)に変更した以外は、偏光発光フィルム用重合性組成物(1)の調製と同一条件で、それぞれ偏光発光フィルム用重合性組成物(C−1)を得た。
重合性液晶組成物(U−1)を重合性液晶組成物(U−12)に、発光用ナノロッド2のトルエン分散体(C−2)を発光用ナノロッド3のトルエン分散体(C−3)に変更した以外は、偏光発光フィルム用重合性組成物(1)の調製と同一条件で、比較用偏光発光フィルム用重合性組成物(C−2)を得た。
発光用ナノロッド1のトルエン分散体(C−1)を発光用ナノロッド4のトルエン分散体(C−4)に、発光用ナノロッド2のトルエン分散体(C−2)を発光用ナノロッド5のトルエン分散体(C−5)に変更した以外は、偏光発光フィルム用重合性組成物(1)の調製と同一条件で、比較用偏光発光フィルム用重合性組成物(C−3)を得た。
発光用ナノロッド1のトルエン分散体(C−1)および発光用ナノロッド2のトルエン分散体(C−2)を発光用ナノロッド6のトルエン分散体(C−6)に変更した以外は、偏光発光フィルム用重合性組成物(1)の調製と同一条件で、比較用偏光発光フィルム用重合性組成物(C−4)を得た。
偏光発光フィルム用重合性組成物(1)をスピンコーターでガラス基板上に塗布し80℃で溶剤乾燥させ、ガラス基板上に偏光発光フィルム用重合性組成物(1)が塗布された膜を形成した。この膜をホットステージ上で80℃まで昇温した後、降温時の相転移を偏光顕微鏡にて観察して測定したところ65℃でネマチック相に相転移し、さらに降温したところ30℃でスメクチック相に相転移した。
(重合性液晶組成物(U−1)の秩序パラメータの測定)
上記で作製した重合性液晶組成物(U−1)に2色性色素を加え、水平配向膜が付いたガラス基板を用いて、重合性液晶組成物(U−1)が水平に配向した塗膜を作製した。得られた塗膜を分光光度計「U−4100」(日立製作所製)を用いて、重合性液晶化合物分子の配向ベクトル対して平行な入射直線偏光に対する吸光係数「A‖」および垂直な入射直線偏光に対する吸光係数「A⊥」を測定し、以下の数式(1)から算出したところ、0.58であった。
(重合性液晶組成物(U−2)〜(U−12)の秩序パラメータの測定)
重合性液晶組成物(U−1)を重合性液晶組成物(U−2)〜(U−12)に変更した以外は、実施例1と同様にして重合性液晶組成物(U−2)〜(U−12)の秩序パラメータを測定した。
(封止フィルム1の作製)
LUMICURE DTA−400S(DIC株式会社製)60部、アロニックスM−309(東亜合成株式会社製)40部、イルガキュア184(BASFジャパン株式会社製)5部をメチルエチルケトン595部に溶解させ、蒸着有機層用重合性組成物(BL−1)を得た。12μm厚のPETフィルム(40℃90%RHでの水蒸気透過度50g/m2/day)上に、上記蒸着アンカー有機層用重合性組成物(BL−1)をワイヤーバーを用いて塗布し、80℃で溶剤乾燥したのち、コンベア式の高圧水銀ランプを使用して500mJ/cm2でUV照射し、PET上に1ミクロンの蒸着アンカー有機層が積層されたアンカー積層体1を得た。さらに、上記アンカー積層体1をスパッタ装置の成膜室中の基板ホルダーに取り付け、さらに第1のカソードにZnSn合金ターゲット(重量比Zn:Sn=95:5)を、第2のカソードにSiターゲットを取り付けた。次に、成膜室を真空ポンプにより排気し5.0×10−4Paまで減圧した。その後、下記成膜条件Aに示す条件でスパッタリングし、上記アンカー積層体1上に無機膜として厚み150nmのSiZnSnO膜を形成し、封止フィルム1を得た。
アルゴンガス流量:50sccm、酸素ガス流量:50sccm
電源出力:第一のカソード=500W、第二のカソード=1500W
得られた封止フィルム1の水蒸気透過度は、差圧式透湿度測定装置(GTR−300XASC、GTRテック株式会社製)により、JIS K 7126 A法(差圧法)に準拠して、温度40℃、湿度90%の条件で測定したところ、1.0×10−3g/m2/dayであった。
下記式(PA−1)で表される光配向材料5部をトルエン95部に溶解させて得られた溶液を0.45μmのメンブランフィルターでろ過し、光配向溶液(PA)を得た。次に封止フィルム1の無機膜面上に光配向溶液(PA)をバーコート法により塗布し、80℃で2分乾燥した後、313nmの直線偏光を50mW/cm2の強度で10秒間照射して光配向膜を得た。得られた光配向膜の膜厚は0.5ミクロンであった。得られた光配向膜上に偏光発光フィルム用重合性組成物(1)をバーコート法で塗布し、60℃で2分乾燥した。得られた塗布膜を室温まで冷却した後、高圧水銀ランプを用いて、30mW/cm2の強度で30秒間紫外線を照射して偏光発光フィルム1を得た。得られた偏光発光フィルム1の上に封止フィルム1の無機層面が偏光発光フィルム1に接する状態でラミネートし、偏光発光フィルム1を封止フィルム1で挟持した実施例1の偏光発光積層体1を得た。
偏光発光積層体の初期偏光発光性を以下の方法で測定し評価した。
偏光発光フィルム用重合性組成物(1)を偏光発光フィルム用重合性組成物(2)〜(10)及び比較用偏光発光フィルム用重合性組成物(C1)〜(C4)に変更し、溶剤乾燥温度を表4に示す温度に変更した以外は、実施例1と同一条件にて実施例12〜20の偏光発光積層体11〜20、および比較例3〜6の比較用偏光発光積層体3〜6を得た。
(耐久試験後の偏光発光性の評価)
実施例11〜20、および比較例3〜6で作製した偏光発光積層体を、85℃85%RHの温湿度条件で100時間の耐久性試験を実施した後、上記の(初期偏光発光性の評価)と同一条件にて、耐久試験後の偏光発光性の評価を行った。
Claims (18)
- 前記ロッド状発光用ナノ結晶が、重合性液晶化合物の硬化物における重合性液晶分子の配向ベクトルに倣って配向する、請求項1に記載の偏光発光フィルム。
- 前記重合性液晶化合物は、スメクチック相を呈する請求項1または2に記載の偏光発光フィルム。
- 前記重合性液晶化合物は、一般式(II)
Sp21は炭素原子数1〜18のアルキレン基を表し(該アルキレン基中の水素原子は、1つ以上のハロゲン原子、CN基、又は重合性官能基を有する基により置換されていても良く、このアルキレン基中に存在する1つのCH2基又は隣接していない2つ以上のCH2基はそれぞれ相互に独立して、−O−、−COO−、−OCO−又は−OCO−O−により置き換えられていても良い。)、
X21は−O−、−S−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CH=CH−、−N=N−、−CH=N−N=CH−、−CF=CF−、−C≡C−又は単結合を表し(ただし、P21−Sp21、及びSp21−X21は、−O−O−、−O−NH−、−S−S−及び−O−S−結合を含まない。)、
q21は0又は1を表し、
MGはメソゲン基を表し、
R21は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、又は炭素原子数1から12の直鎖又は分岐アルキル基を表し、該アルキル基は直鎖状であっても分岐していてもよく、該アルキル基は1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−が各々独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CO−S−、−S−CO−、−O−CO−O−、−CO−NH−、−NH−CO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−によって置換されても良く、あるいはR21は、一般式(II−a)
Sp22は、Sp21で定義されたものと同一のものを表し、
X22は、X21で定義されたものと同一のものを表し(ただし、P22−Sp22、及びSp22−X22は、−O−O−、−O−NH−、−S−S−及び−O−S−結合を含まない。)、q22は0又は1を表す。)で表される基を表す。)で表される化合物である、請求項1〜請求項3のいずれか一項に記載の偏光発光フィルム。 - 前記一般式(II)において、MGが一般式(II−b)
Sp23は、上記Sp21で定義されたものと同一のものを表し、
X23は、−O−、−COO−、−OCO−、−OCH2−、−CH2O−、−CH2CH2OCO−、−COOCH2CH2−、−OCOCH2CH2−、又は単結合を表し、q23は0又は1を表し、q24は0又は1を表す。(ただし、P23−Sp23、及びSp23−X23は、−O−O−、−O−NH−、−S−S−及び−O−S−基を含まない。))を有していても良く、
Z1及びZ2はそれぞれ独立して、−COO−、−OCO−、−CH2 CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2COO−、−CH2CH2OCO−、−COOCH2CH2−、−OCOCH2CH2−、−C=N−、−N=C−、−CONH−、−NHCO−、−C(CF3)2−、ハロゲン原子を有してもよい炭素原子数2〜10のアルキル基又は単結合を表すが、Z1、Z2が単結合を表す場合、上記B1、B2、B3のうち、隣接して存在する2つの環構造がそれぞれ有する置換基が結合して環状基を形成しても良く、
r1は0、1、2又は3を表し、B1、及びZ1が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても、異なっていても良い。)で表される化合物である、請求項4に記載の偏光発光フィルム。 - 前記一般式(II)で表される化合物として、一般式(II−2)
Sp221及びSp222はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜18のアルキレン基を表し(該アルキレン基中の水素原子は、1つ以上のハロゲン原子、又はCN基により置換されていても良く、この基中に存在する1つのCH2基又は隣接していない2つ以上のCH2基はそれぞれ相互に独立して、−O−、−COO−、−OCO−又は−OCO−O−により置き換えられていても良い。)を表し、
MG2はメソゲン基を表し、当該メソゲン基としては、一般式(II−2−b)
上記式中、Z11及びZ21はそれぞれ独立して、−COO−、−OCO−、−CH2 CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2COO−、−CH2CH2OCO−、−COOCH2CH2−、−OCOCH2CH2−、−C=N−、−N=C−、−CONH−、−NHCO−、−C(CF3)2−、ハロゲン原子を有してもよい炭素原子数2〜10のアルキル基又は単結合を表し、r11は0、1、2又は3を表し、B11、及びZ11が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても、異なっていても良いが、Z11、Z21が単結合を表す場合、上記B11、B21、B31のうち、隣接して存在する2つの環構造がそれぞれ有する置換基が結合して環状基を形成しても良い。)で表される。)で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の化合物を含有する請求項5に記載の偏光発光フィルム。 - 前記ロッド状発光用ナノ結晶は、少なくとも1種の第一の半導体材料を含むコアと、前記コアを被覆し、かつ前記コアと同一または異なる第二の半導体材料を含むシェルとを有する、請求項1〜6のいずれか1項に記載の偏光発光フィルム。
- 前記第一の半導体材料は、II−VI族半導体、III−V族半導体、I−III−VI族半導体、IV族半導体及びI−II−IV−VI族半導体からなる群から選択される1種又は2種以上である、請求項7に記載の偏光発光フィルム。
- 前記ロッド状発光用ナノ結晶が、CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnSeS、ZnTe、ZnO、GaAs、GaP、GaAs、GaSb、HgS、HgSe、HgTe、InAs、InP、InSb、AlAs、AlP、AlSb、CuS、Cu2S、Cu2Se、CuInS、CuInS2、CuInSe2、Cu2(ZnSn)S4、及び、Cu2(InGa)S4からなる群から選択される少なくとも1種の成分を含む請求項1〜8のいずれか1項に記載の偏光発光フィルム。
- 前記ロッド状発光用ナノ結晶の長軸方向の平均長さは、20〜100nmであり、(前記ロッド状発光用ナノ結晶の長軸方向の平均長さ)/(前記ロッド状発光用ナノ結晶の短軸方向の平均長さ)で表される平均アスペクト比が4〜20の範囲である、請求項1〜9のいずれか1項に記載の偏光発光フィルム。
- 前記ロッド状発光用ナノ結晶は、600〜680nmの範囲の波長帯域に発光中心波長を有し半値幅が60nm以下であるロッド状発光用ナノ結晶、500〜600nmの範囲の波長帯域に発光中心波長を有し半値幅が60nm以下であるロッド状発光用ナノ結晶、及び430〜480nmの範囲の波長帯域に発光中心波長を有し半値幅が60nm以下であるロッド状発光用ナノ結晶のうちの少なくとも1種を含む請求項1〜10いずれか1項に記載の偏光発光フィルム。
- 前記偏光発光フィルムの少なくとも片面にガスバリア層を有する請求項1〜11のいずれか1項に記載の偏光発光積層体。
- 前記ガスバリア層が、有機層と無機層とを少なくとも1層ずつ積層してなる層からなる請求項12に記載の偏光発光積層体。
- 前記無機層が、Al、Si、Zn、Sn、Ti、Cr、NiおよびInからなる群から選択される少なくとも1つ以上の金属の酸化物、窒化物および酸化窒化物である請求項12および13に記載の偏光発光積層体。
- 前記偏光発光フィルムと前記ガスバリア層との間に、配向処理が施された配向膜を含む請求項12〜14に記載の偏光発光積層体。
- 請求項12〜15に記載の偏光発光積層体と、青色または紫外線を発する発光ダイオードとを少なくとも含むバックライトユニット。
- 請求項16に記載のバックライトユニットと、液晶セルとを少なくとも含む液晶表示素子。
- 前記ロッド状発光用ナノ結晶および重合性液晶化合物を含み、かつ前記硬化物を形成する重合性液晶組成物。
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