JPWO2018092600A1 - 構造体、固体撮像素子、赤外線センサおよび組成物 - Google Patents
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- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L31/00—Semiconductor devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation and specially adapted either for the conversion of the energy of such radiation into electrical energy or for the control of electrical energy by such radiation; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof
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Abstract
Description
<1> 可視領域の光を遮光し、近赤外領域の光の少なくとも一部を透過させる近赤外線透過フィルタと、
近赤外線透過フィルタの光路上であって、近赤外線透過フィルタへの入射光側、および、近赤外線透過フィルタからの射出光側の少なくとも一方に設けられた、近赤外領域の光を透過させ、かつ、近赤外領域の光に対する屈折率が1.7以上である部材と、
を有する、構造体。
<2> 近赤外線透過フィルタは、波長800nm以上2000nm以下の範囲の光の少なくとも一部を透過させるフィルタである、<1>に記載の構造体。
<3> 近赤外線透過フィルタは、少なくとも波長940nmの光を透過させるフィルタであり、
部材は、少なくとも波長940nmの光を透過させ、かつ、波長940nmの光に対する屈折率が1.7以上である、<1>または<2>に記載の構造体。
<4> 近赤外線透過フィルタは、少なくとも波長850nmの光を透過させるフィルタであり、
部材は、少なくとも波長850nmの光を透過させ、かつ、波長850nmの光に対する屈折率が1.7以上である、<1>または<2>に記載の構造体。
<5> 近赤外線透過フィルタは、少なくとも波長810nmの光を透過させるフィルタであり、
部材は、少なくとも波長810nmの光を透過させ、かつ、波長810nmの光に対する屈折率が1.7以上である、<1>または<2>に記載の構造体。
<6> 部材は、波長800nm以上2000nm以下の範囲における吸光度の最大値Aと、
波長400nm以上800nm未満の範囲における吸光度の最大値Bとの比であるB/Aが1.0以上である、<1>〜<5>のいずれか1つに記載の構造体。
<7> 部材はレンズ形状であって、近赤外線透過フィルタへの入射光側に設けられている、<1>〜<6>のいずれか1つに記載の構造体。
<8> 部材は粒子を含む、<1>〜<7>のいずれか1つに記載の構造体。
<9> 粒子はフタロシアニン化合物である、<8>に記載の構造体。
<10> 部材は樹脂を含む、<1>〜<9>のいずれか1つに記載の構造体。
<11> 更に、有彩色着色剤を含むカラーフィルタを有する、<1>〜<10>のいずれか1つに記載の構造体。
<12> <1>〜<11>のいずれか1つに記載の構造体を有する固体撮像素子。
<13> <1>〜<11>のいずれか1つに記載の構造体を有する赤外線センサ。
<14> <1>〜<11>のいずれか1つに記載の構造体における、上記部材を形成するための組成物であって、
樹脂および粒子から選ばれる少なくとも1種を含む組成物であり、
この組成物を用いて厚さ0.1μmの膜を形成した際に、この膜は、近赤外領域の光を透過させ、かつ、近赤外領域の光に対する屈折率が1.7以上である、組成物。
<15> 粒子はフタロシアニン化合物である、<14>に記載の組成物。
<16> 組成物の全固形分中に粒子を0.01〜80質量%含有する、<14>または<15>に記載の組成物。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さない基と共に置換基を有する基を包含する。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)を包含する。
本明細書において「露光」とは、特に断らない限り、光を用いた露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線を用いた描画も露光に含める。また、露光に用いられる光としては、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等の活性光線または放射線が挙げられる。
本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、アクリレートおよびメタクリレートの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アリル」は、アリルおよびメタリルの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリル」は、アクリルおよびメタクリルの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリロイル」は、アクリロイルおよびメタクリロイルの双方、または、いずれかを表す。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
本明細書において、重量平均分子量および数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)測定でのポリスチレン換算値として定義される。本明細書において、重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)は、例えば、測定装置としてHLC−8220(東ソー(株)製)を用い、カラムとしてTSKgel Super AWM―H(東ソー(株)製、6.0mmID(内径)×15.0cm)を用い、溶離液として10mmol/L リチウムブロミドNMP(N−メチルピロリジノン)溶液を用いることによって求めることができる。
本発明の構造体は、可視領域の光を遮光し、近赤外領域の光の少なくとも一部を透過させる近赤外線透過フィルタと、
近赤外線透過フィルタの光路上であって、近赤外線透過フィルタへの入射光側、および、近赤外線透過フィルタからの射出光側の少なくとも一方に設けられた、近赤外領域の光を透過させ、かつ、近赤外領域の光に対する屈折率が1.7以上である部材と、
を有することを特徴とする。
本発明の構造体は、近赤外線透過フィルタを有する。本発明において、近赤外線透過フィルタが透過させる近赤外領域の光(近赤外線)は、用途により適宜選択できる。近赤外線透過フィルタは、波長800nm以上2000nm以下の範囲の光の少なくとも一部を透過させるフィルタであることが好ましく、波長800nm以上1500nm以下の範囲の光の少なくとも一部を透過させるフィルタであることがより好ましく、波長800nm以上1200nm以下の範囲の光の少なくとも一部を透過させるフィルタであることが更に好ましい。
(1):膜の厚み方向における光の透過率の、波長400〜700nmの範囲における最大値が20%以下(好ましくは15%以下、より好ましくは10%以下)であり、膜の厚み方向における光の透過率の、波長930〜950nmの範囲における最小値が50%以上(好ましくは70%以上、より好ましくは80%以上)である態様。この態様によれば、可視光由来のノイズが少ない状態で波長940nmの近赤外線を少なくとも透過可能なフィルタとすることができる。
(2):膜の厚み方向における光の透過率の、波長400〜700nmの範囲における最大値が20%以下(好ましくは15%以下、より好ましくは10%以下)であり、膜の厚み方向における光の透過率の、波長840〜860nmの範囲における最小値が50%以上(好ましくは70%以上、より好ましくは80%以上)である態様。この態様によれば、可視光由来のノイズが少ない状態で波長850nmの近赤外線を少なくとも透過可能なフィルタとすることができる。
(3):膜の厚み方向における光の透過率の、波長400〜700nmの範囲における最大値が20%以下(好ましくは15%以下、より好ましくは10%以下)であり、膜の厚み方向における光の透過率の、波長800〜820nmの範囲における最小値が50%以上(好ましくは70%以上、より好ましくは80%以上)である態様。この態様によれば、可視光由来のノイズが少ない状態で波長810nmの近赤外線を少なくとも透過可能なフィルタとすることができる。
(4):膜の厚み方向における光の透過率の、波長400〜700nmの範囲における最大値が20%以下(好ましくは15%以下、より好ましくは10%以下)であり、膜の厚み方向における光の透過率の、波長820nmを超え840nm未満の範囲における最小値が50%以上(好ましくは70%以上、より好ましくは80%以上)である態様。この態様によれば、可視光線由来のノイズが少ない状態で波長830nmの近赤外線を少なくとも透過可能なフィルタとすることができる。
(1):2種類以上の有彩色着色剤を含み、2種以上の有彩色着色剤の組み合わせで黒色を形成している。
(2):有機系黒色着色剤を含む。この態様において、更に有彩色着色剤を含有することも好ましい。
なお、本発明において、有彩色着色剤とは、白色着色剤および黒色着色剤以外の着色剤を意味する。有彩色着色剤は、波長400〜700nmの範囲に極大吸収波長を有する着色剤が好ましい。また、本発明において、可視光を遮光する色材としての有機系黒色着色剤は、可視光を吸収するが、赤外線の少なくとも一部は透過する材料を意味する。したがって、本発明において、可視光を遮光する色材としての有機系黒色着色剤は、可視光および赤外線の両方を吸収する黒色着色剤、例えば、カーボンブラックやチタンブラックは含まない。有機系黒色着色剤は、波長400〜700nmの範囲に極大吸収波長を有する着色剤が好ましい。
本発明において、有彩色着色剤は、赤色着色剤、緑色着色剤、青色着色剤、黄色着色剤、紫色着色剤およびオレンジ色着色剤から選ばれる着色剤であることが好ましい。有彩色着色剤は、顔料であってもよく、染料であってもよい。好ましくは顔料である。顔料は、有機顔料であることが好ましい。有機顔料としては、以下のものを挙げることができる。
カラーインデックス(C.I.)Pigment Yellow 1,2,3,4,5,6,10,11,12,13,14,15,16,17,18,20,24,31,32,34,35,35:1,36,36:1,37,37:1,40,42,43,53,55,60,61,62,63,65,73,74,77,81,83,86,93,94,95,97,98,100,101,104,106,108,109,110,113,114,115,116,117,118,119,120,123,125,126,127,128,129,137,138,139,147,148,150,151,152,153,154,155,156,161,162,164,166,167,168,169,170,171,172,173,174,175,176,177,179,180,181,182,185,187,188,193,194,199,213,214等(以上、黄色顔料)、
C.I.Pigment Orange 2,5,13,16,17:1,31,34,36,38,43,46,48,49,51,52,55,59,60,61,62,64,71,73等(以上、オレンジ色顔料)、
C.I.Pigment Red 1,2,3,4,5,6,7,9,10,14,17,22,23,31,38,41,48:1,48:2,48:3,48:4,49,49:1,49:2,52:1,52:2,53:1,57:1,60:1,63:1,66,67,81:1,81:2,81:3,83,88,90,105,112,119,122,123,144,146,149,150,155,166,168,169,170,171,172,175,176,177,178,179,184,185,187,188,190,200,202,206,207,208,209,210,216,220,224,226,242,246,254,255,264,270,272,279等(以上、赤色顔料)、
C.I.Pigment Green 7,10,36,37,58,59等(以上、緑色顔料)、
C.I.Pigment Violet 1,19,23,27,32,37,42等(以上、紫色顔料)、
C.I.Pigment Blue 1,2,15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:6,16,22,60,64,66,79,80等(以上、青色顔料)、
これら有機顔料は、単独若しくは種々組合せて用いることができる。
式中、R1およびR2はそれぞれ独立して、OHまたはNR5R6であり、R3およびR4はそれぞれ独立して、=Oまたは=NR7であり、R5〜R7はそれぞれ独立して、水素原子またはアルキル基である。R5〜R7が表すアルキル基の炭素数は1〜10が好ましく、1〜6がより好ましく、1〜4が更に好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐および環状のいずれであってもよく、直鎖または分岐が好ましく、直鎖がより好ましい。アルキル基は置換基を有していてもよい。置換基としては、後述の置換基Tが挙げられ、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アルコキシ基、シアノ基およびアミノ基が好ましい。
式中R11〜R13は、それぞれ独立して水素原子またはアルキル基である。アルキル基の炭素数は1〜10が好ましく、1〜6がより好ましく、1〜4が更に好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐および環状のいずれであってもよく、直鎖または分岐が好ましく、直鎖がより好ましい。アルキル基は置換基を有していてもよい。置換基としては、後述の置換基Tが挙げられ、ヒドロキシル基が好ましい。R11〜R13の少なくとも一つは水素原子であることが好ましく、R11〜R13の全てが水素原子であることがより好ましい。
上述の置換基Tとして、次の基が挙げられる。アルキル基(好ましくは炭素数1〜30のアルキル基)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30のアルケニル基)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30のアルキニル基)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30のアリール基)、アミノ基(好ましくは炭素数0〜30のアミノ基)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜30のアルコキシ基)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜30のアリールオキシ基)、ヘテロアリールオキシ基、アシル基(好ましくは炭素数1〜30のアシル基)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜30のアルコキシカルボニル基)、アリールオキシカルボニル基(好ましくは炭素数7〜30のアリールオキシカルボニル基)、ヘテロアリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基(好ましくは炭素数2〜30のアシルオキシ基)、アシルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30のアシルアミノ基)、アルコキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30のアルコキシカルボニルアミノ基)、アリールオキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数7〜30のアリールオキシカルボニルアミノ基)、スルファモイル基(好ましくは炭素数0〜30のスルファモイル基)、カルバモイル基(好ましくは炭素数1〜30のカルバモイル基)、アルキルチオ基(好ましくは炭素数1〜30のアルキルチオ基)、アリールチオ基(好ましくは炭素数6〜30のアリールチオ基)、ヘテロアリールチオ基(好ましくは炭素数1〜30)、アルキルスルホニル基(好ましくは炭素数1〜30)、アリールスルホニル基(好ましくは炭素数6〜30)、ヘテロアリールスルホニル基(好ましくは炭素数1〜30)、アルキルスルフィニル基(好ましくは炭素数1〜30)、アリールスルフィニル基(好ましくは炭素数6〜30)、ヘテロアリールスルフィニル基(好ましくは炭素数1〜30)、ウレイド基(好ましくは炭素数1〜30)、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホ基、リン酸基、カルボン酸アミド基、スルホンアミド基、イミド酸基、メルカプト基、ハロゲン原子、シアノ基、アルキルスルフィノ基、アリールスルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロアリール基(好ましくは炭素数1〜30)。これらの基は、さらに置換可能な基である場合、さらに置換基を有してもよい。さらなる置換基としては、上述した置換基Tで説明した基が挙げられる。
(1−1)上記アニオンとZn2+とで構成される金属アゾ化合物と、メラミン化合物との付加体1aと、上記アニオンとCu2+とで構成される金属アゾ化合物と、メラミン化合物との付加体1bの物理的混合物。
(1−2) (1−1)の物理的混合物において、更に、上記アニオンと、金属イオンMe1とで構成される金属アゾ化合物と、メラミン化合物との付加体1cを含む物理的混合物。
(2−1)上記アニオンとNi2+とで構成される金属アゾ化合物と、メラミン化合物との付加体2aと、上記アニオンとZn2+とで構成される金属アゾ化合物と、メラミン化合物との付加体2bと、上記アニオンと金属イオンMe2とで構成される金属アゾ化合物と、メラミン化合物との付加体2cを含む物理的混合物。
(3−1)上記アニオンとNi2+とで構成される金属アゾ化合物と、メラミン化合物との付加体3aと、上記アニオンとCu2+とで構成される金属アゾ化合物と、メラミン化合物との付加体3bと、上記アニオンと金属イオンMe3とで構成される金属アゾ化合物と、メラミン化合物との付加体3cを含む物理的混合物。
(4−1)上記アニオンとNi2+とで構成される金属アゾ化合物と、メラミン化合物との付加体4aと、上記アニオンと金属イオンMe4aとで構成される金属アゾ化合物と、メラミン化合物との付加体4bの物理的混合物。
(4−2) (4−1)の物理的混合物において、更に、上記アニオンと、金属イオンMe4bとで構成される金属アゾ化合物と、メラミン化合物との付加体4cを含む物理的混合物。
式中、X1およびX2はそれぞれ独立して水素原子またはアルカリ金属イオンであり、X1およびX2の少なくとも一方がアルカリ金属イオンである。R1およびR2はそれぞれ独立して、OHまたはNR5R6である。R3およびR4はそれぞれ独立して、=Oまたは=NR7であり、R5〜R7はそれぞれ独立して、水素原子またはアルキル基である。R1〜R7については、式(I)のR1〜R7と同義であり、好ましい範囲も同様である。X1およびX2が表すアルカリ金属イオンとしては、Na+およびK+が好ましい。
(1)赤色顔料と青色顔料とを含有する態様。
(2)赤色顔料と青色顔料と黄色顔料とを含有する態様。
(3)赤色顔料と青色顔料と黄色顔料と紫色顔料とを含有する態様。
(4)赤色顔料と青色顔料と黄色顔料と紫色顔料と緑色顔料とを含有する態様。
(5)赤色顔料と青色顔料と黄色顔料と緑色顔料とを含有する態様。
(6)赤色顔料と青色顔料と緑色顔料とを含有する態様。
上記(2)の態様において、赤色顔料と青色顔料と黄色顔料の質量比は、赤色顔料:青色顔料:黄色顔料=10〜80:20〜80:10〜40であることが好ましく、10〜60:30〜80:10〜30であることがより好ましく、10〜40:40〜80:10〜20であることが更に好ましい。
上記(3)の態様において、赤色顔料と青色顔料と黄色顔料と紫色顔料との質量比は、赤色顔料:青色顔料:黄色顔料:紫色顔料=10〜80:20〜80:5〜40:5〜40であることが好ましく、10〜60:30〜80:5〜30:5〜30であることがより好ましく、10〜40:40〜80:5〜20:5〜20であることが更に好ましい。
上記(4)の態様において、赤色顔料と青色顔料と黄色顔料と紫色顔料と緑色顔料の質量比は、赤色顔料:青色顔料:黄色顔料:紫色顔料:緑色顔料=10〜80:20〜80:5〜40:5〜40:5〜40であることが好ましく、10〜60:30〜80:5〜30:5〜30:5〜30であることがより好ましく、10〜40:40〜80:5〜20:5〜20:5〜20であることが更に好ましい。
上記(5)の態様において、赤色顔料と青色顔料と黄色顔料と緑色顔料の質量比は、赤色顔料:青色顔料:黄色顔料:緑色顔料=10〜80:20〜80:5〜40:5〜40であることが好ましく、10〜60:30〜80:5〜30:5〜30であることがより好ましく、10〜40:40〜80:5〜20:5〜20であることが更に好ましい。
上記(6)の態様において、赤色顔料と青色顔料と緑色顔料の質量比は、赤色顔料:青色顔料:緑色顔料=10〜80:20〜80:10〜40であることが好ましく、10〜60:30〜80:10〜30であることがより好ましく、10〜40:40〜80:10〜20であることが更に好ましい。
本発明において、有機系黒色着色剤としては、例えば、ビスベンゾフラノン化合物、アゾメチン化合物、ペリレン化合物、アゾ化合物などが挙げられ、ビスベンゾフラノン化合物、ペリレン化合物が好ましい。ビスベンゾフラノン化合物としては、特表2010−534726号公報、特表2012−515233号公報、特表2012−515234号公報などに記載の化合物が挙げられ、例えば、BASF社製の「Irgaphor Black」として入手可能である。ペリレン化合物としては、C.I.Pigment Black 31、32などが挙げられる。アゾメチン化合物としては、特開平1−170601号公報、特開平2−34664号公報などに記載のものが挙げられ、例えば、大日精化社製の「クロモファインブラックA1103」として入手できる。アゾ化合物は、特に限定されないが、下記式(A−1)で表される化合物等を好適に挙げることができる。
式中、R1およびR2はそれぞれ独立して水素原子又は置換基を表し、R3およびR4はそれぞれ独立して置換基を表し、aおよびbはそれぞれ独立して0〜4の整数を表し、aが2以上の場合、複数のR3は、同一であってもよく、異なってもよく、複数のR3は結合して環を形成していてもよく、bが2以上の場合、複数のR4は、同一であってもよく、異なってもよく、複数のR4は結合して環を形成していてもよい。
本発明の構造体は、近赤外線透過フィルタの光路上であって、近赤外線透過フィルタへの入射光側、および、近赤外線透過フィルタからの射出光側の少なくとも一方に、上記特性を有する高屈折率部材IRを有する。
上記の屈折率は、810nm、850nmおよび940nmのいずれかの波長の光に対する値であることが好ましい。
また、本発明の構造体を赤外線センサに用いる場合においては、上記の屈折率の値は、同赤外線センサでの検出に用いられる波長の近赤外線に対する値であることも好ましい。例えば、波長940nmの光(赤外線)をセンシングに用いる赤外線センサの場合においては、高屈折率部材IRの上記屈折率の値は、波長940nmの光に対する屈折率の値であることが好ましい。
例えば、高屈折率部材IRにおける可視光の透過率が高い場合においては、可視光用(カラーフィルタ用)の高屈折率部材(マイクロレンズや光導波路等)として用いることもできる。また、高屈折率部材IRを、可視光用(カラーフィルタ用)の高屈折率部材と併用する際においては、可視光用の高屈折率部材への影響が生じにくくでき、優れた可視光のセンシング特性を維持することができる。可視光の透過率が高い高屈折率部材IRとしては、高屈折率部材IRの波長400〜700nmの光に対する平均透過率が80〜100%(より好ましくは90〜100%、更に好ましくは95〜100%)である態様が好ましい一例として挙げられる。
一方、近赤外線を用いたセンシングにおける感度向上の観点からは、高屈折率部材IRの可視光の透過率は低いことが好ましい。高屈折率部材IRにおける可視光の透過率が低い場合においては、可視の遮光性を高めることができるので、近赤外線を用いたセンシングにおいて、可視光由来のノイズをより低減でき、センサ感度をより高めることができる。可視光の透過率が低い高屈折率部材IRとしては、例えば、高屈折率部材IRの波長400〜700nmの光に対する平均透過率が0%以上80%未満(より好ましくは0〜50%、更に好ましくは0〜20%)である態様が好ましい一例として挙げられる。
また、図4、5に示す実施形態では、近赤外線カットフィルタ111(211)とカラーフィルタ112(212)は隣接して積層しているが、両フィルタは必ずしも隣接している必要はなく、両者の間に他の層が設けられていても良い。
次に、本発明の固体撮像素子について説明する。本発明の固体撮像素子は、本発明の構造体を有し、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はない。また、本発明の赤外線センサは、本発明の構造体を有し、赤外線センサとして機能する構成であれば特に限定はない。例えば、以下のような構成が挙げられる。
次に、本発明の組成物(高屈折率部材形成用組成物)について説明する。本発明の組成物は、上述した構造体の、上記部材を形成するための組成物であって、樹脂および粒子から選ばれる少なくとも1種を含む組成物である。そして、この組成物を用いて厚さ0.1μmの膜を形成した場合において、この膜は、近赤外領域の光を透過させ、かつ、近赤外領域の光に対する屈折率が1.7以上である特性を有する。
本発明の組成物は粒子を含有することが好ましい。粒子の近赤外線に対する屈折率は、1.7以上であることが好ましく、1.7〜4.0であることがより好ましい。下限は、1.75以上であることが好ましく、1.8以上であることがより好ましく、1.85以上であることが更に好ましい。上限は、3.9以下であることが好ましく、3.5以下であることがより好ましく、3.0以下であることが更に好ましい。上記の屈折率は、810nm、850nmおよび940nmのいずれかの波長の光に対する値であることが好ましい。また、本発明の構造体を赤外線センサに用いる場合においては、上記の屈折率の値は、同赤外線センサでの検出に用いられる波長の近赤外線に対する値であることも好ましい。
M1が表す金属原子としては、Li、Na、Mg、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Sn、PbおよびPtが挙げられる。無機化合物としては、VO、TiO、AlCl、SiCl2、SnCl2等が挙げられる。また、フタロシアニン環に配位するM1は、周期表の右下に向かうほど、フタロシアニン化合物の密度を高められる。
フタロシアニン化合物としては、近赤外線に対する屈折率を高めるという観点から分極が高い方が好ましい。このような観点から、式(PC)および式(PC−1)におけるX1〜X16の少なくとも一つは、置換基であることが好ましい。また、置換基としては電子求引性基が好ましく、F、Cl、Br、I等のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基等がより好ましい。
式(NPC)および式(NPC−1)において、X1〜X24は、各々独立に、水素原子又は置換基を表す。式(NPC)において、M1は、金属原子もしくは無機化合物を表す。式(NPC)および式(NPC−1)のX1〜X24における置換基は、式(PC)のX1〜X16で説明した置換基が挙げられる。式(NPC)のM1における金属原子および無機化合物は、式(PC)のM1で説明した金属原子および無機化合物が挙げられる。ナフタロシアニン環に配位するM1は、周期表の右下に向かうほど、ナフタロシアニン化合物の密度を高められる。
ナフタロシアニン化合物としては、近赤外線に対する屈折率を高めるという観点から分極が高い方が好ましい。このような観点から、式(NPC)および式(NPC−1)におけるX1〜X24の少なくとも一つは、置換基であることが好ましい。また、置換基としては電子求引性基が好ましく、F、Cl、Br、I等のハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基等がより好ましい。
また、本発明の組成物が、粒子と樹脂とを含む場合、樹脂100質量部に対して、粒子を1〜100質量部含有することが好ましく、1〜50質量部含有することがより好ましく、1〜30質量部含有することが更に好ましい。粒子と樹脂とを上記の割合で含有することで、転写法にてレンズ形状の部材を製造する際において、部材表面の平滑性を高めることができる。
本発明の組成物は、樹脂を含むことが好ましい。樹脂は、例えば、粒子を組成物中で分散させる用途や、バインダーの用途で配合される。なお、主に粒子等を組成物中で分散させるために用いられる樹脂を分散剤ともいう。ただし、樹脂のこのような用途は一例であって、このような用途以外を目的として樹脂を使用することもできる。
式(ED2)中、Rは、水素原子または炭素数1〜30の有機基を表す。式(ED2)の具体例としては、特開2010−168539号公報の記載を参酌できる。
式(X)において、R1は、水素原子またはメチル基を表し、R2は炭素数2〜10のアルキレン基を表し、R3は、ベンゼン環を含んでもよい炭素数1〜20のアルキル基または水素原子を表す。nは1〜15の整数を表す。
R1、R2、R8およびR9は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基(炭素数1〜6が好ましい)を表す。
aは、各々独立に、1〜5の整数を表す。
*は繰り返し単位間の連結部を表す。
Lは単結合、アルキレン基(炭素数1〜6が好ましい)、アルケニレン基(炭素数2〜6が好ましい)、アリーレン基(炭素数6〜24が好ましい)、ヘテロアリーレン基(炭素数1〜6が好ましい)、イミノ基(炭素数0〜6が好ましい)、エーテル基、チオエーテル基、カルボニル基、またはこれらの組合せからなる連結基を表す。Lは、単結合もしくは−CR5R6−NR7−(イミノ基がXもしくはYの方になる)であることが好ましい。ここで、R5、R6は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基(炭素数1〜6が好ましい)を表し、R7は水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を表す。
LaはCR8CR9とNとともに環構造を形成する構造部位であり、CR8CR9の炭素原子と合わせて炭素数3〜7の非芳香族複素環を形成する構造部位であることが好ましい。
XはpKa14以下の官能基を有する基を表す。
Yは原子数40〜10,000のオリゴマー鎖又はポリマー鎖を表す。
樹脂として、上記高屈折率樹脂を用いる場合、樹脂として高屈折率樹脂のみを用いてもよく、高屈折率樹脂と近赤外線に対する屈折率が1.7未満の樹脂を併用してもよい。また、樹脂全量中における高屈折率樹脂の含有量は、1〜100質量%であることが好ましく、10〜100質量%であることがより好ましい。
本発明の組成物において、分散剤の含有量は、組成物の全固形分に対して、1〜80質量%が好ましい。上限は、70質量%以下が好ましく、60質量%以下がさらに好ましい。下限は、3質量%以上が好ましく、5質量%以上がさらに好ましい。また、分散剤の含有量は、粒子100質量部に対して、1〜200質量部が好ましい。上限は、100質量部以下が好ましく、50質量部以下がさらに好ましい。下限は、3質量部以上が好ましく、5質量部以上がさらに好ましい。
樹脂は1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。
本発明の組成物は溶剤を含有することが好ましい。溶剤は種々の有機溶剤を用いて構成することができる。有機溶剤としては、エステル類、エーテル類、ケトン類、芳香族炭化水素類などが挙げられる。具体例としては、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、2−ヘプタノン、シクロヘキサノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールメチルエーテル、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどが挙げられる。有機溶剤の詳細は、国際公開WO2015/166779号公報の段落番号0223の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。ただし溶剤としての芳香族炭化水素類(ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等)は、環境面等の理由により低減したほうがよい場合がある(例えば、有機溶剤全量に対して、50質量ppm(parts per million)以下とすることもでき、10質量ppm以下とすることもでき、1質量ppm以下とすることもできる)。
また、本発明の組成物(高屈折率部材形成用組成物)を用いて、転写法にてレンズ形状の高屈折率部材IRを製造する場合においては、溶剤の含有量は、組成物の固形分濃度が、10〜70質量%となる量が好ましい。上限は、60質量%以下がより好ましい。下限は、15質量%以上がより好ましい。
本発明の組成物は、硬化性化合物を含有することが好ましい。硬化性化合物としては、ラジカル、酸、熱により硬化可能な公知の化合物を用いることができる。例えば、エチレン性不飽和結合を有する基を有する化合物、エポキシ基を有する化合物、メチロール基を有する化合物等が挙げられる。エチレン性不飽和結合を有する基としては、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリロイルオキシ基などが挙げられ、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリロイルオキシ基が好ましい。硬化性化合物は、重合性化合物であることが好ましく、ラジカル重合性化合物であることがより好ましい。重合性化合物としては、エチレン性不飽和結合を有する基を有する化合物などが挙げられる。
本発明において、硬化性化合物として、エチレン性不飽和結合を有する基を有する化合物(以下、重合性化合物ともいう)を用いることができる。重合性化合物は、モノマーであることが好ましい。重合性化合物の分子量は、100〜3000が好ましい。上限は、2000以下が好ましく、1500以下が更に好ましい。下限は、150以上が好ましく、250以上が更に好ましい。重合性化合物は、3〜15官能の(メタ)アクリレート化合物であることが好ましく、3〜6官能の(メタ)アクリレート化合物であることがより好ましい。
本発明では、硬化性化合物として、エポキシ基を有する化合物を用いることもできる。エポキシ基を有する化合物は、1分子内にエポキシ基を1つ以上有する化合物が挙げられ、1分子内にエポキシ基を2つ以上有する化合物が好ましい。エポキシ基は1分子内に1〜100個有することが好ましい。上限は、例えば、10個以下とすることもでき、5個以下とすることもできる。下限は、2個以上が好ましい。
本発明の組成物は、光重合開始剤を含有することができる。特に、本発明の組成物が、ラジカル重合性化合物を含む場合、光重合開始剤を含有することが好ましい。光重合開始剤としては、特に制限はなく、公知の光重合開始剤の中から適宜選択することができる。例えば、紫外領域から可視領域の光線に対して感光性を有する化合物が好ましい。光重合開始剤は、光ラジカル重合開始剤が好ましい。
オキシム化合物の365nm又は405nmにおけるモル吸光係数は、感度の観点から、1,000〜300,000であることが好ましく、2,000〜300,000であることがより好ましく、5,000〜200,000であることが特に好ましい。
化合物のモル吸光係数は、公知の方法を用いて測定することができる。例えば、紫外可視分光光度計(Varian社製Cary−5 spectrophotometer)にて、酢酸エチル溶媒を用い、0.01g/Lの濃度で測定することが好ましい。
本発明の組成物は、酸化防止剤を含有することができる。酸化防止剤としては、フェノール化合物、亜リン酸エステル化合物、チオエーテル化合物などが挙げられる。酸化防止剤としては、分子量500以上のフェノール化合物、分子量500以上の亜リン酸エステル化合物又は分子量500以上のチオエーテル化合物がより好ましい。これらは2種以上を混合して使用してもよい。フェノール化合物としては、フェノール系酸化防止剤として知られる任意のフェノール化合物を使用することができ、多置換フェノール系化合物が好ましい。多置換フェノール系化合物は、大きく分けてその置換位置および構造の異なる3種類(ヒンダードタイプ、セミヒンダードタイプ、レスヒンダードタイプ)がある。また、酸化防止剤としては、同一分子内にフェノール基と亜リン酸エステル基を有する化合物を好ましく用いることができる。また、酸化防止剤としては、リン系酸化防止剤も好適に使用することができる。酸化防止剤は市販品を用いることもできる。酸化防止剤の市販品としては、例えば、アデカスタブ AO−20、アデカスタブ AO−30、アデカスタブ AO−40、アデカスタブ AO−50、アデカスタブ AO−50F、アデカスタブ AO−60、アデカスタブ AO−60G、アデカスタブ AO−80、アデカスタブ AO−330((株)ADEKA)などが挙げられる。また、酸化防止剤としては、特開2014−032380号公報の段落番号0033〜0043の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の組成物は、シランカップリング剤を含有することができる。本発明において、シランカップリング剤は、加水分解性基とそれ以外の官能基とを有するシラン化合物を意味する。また、加水分解性基とは、ケイ素原子に直結し、加水分解反応及び縮合反応の少なくともいずれかによってシロキサン結合を生じ得る置換基をいう。加水分解性基としては、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基などが挙げられ、アルコキシ基が好ましい。すなわち、シランカップリング剤は、アルコキシシリル基を有する化合物が好ましい。また、加水分解性基以外の官能基は、樹脂との間で相互作用もしくは結合を形成して親和性を示す基が好ましい。例えば、ビニル基、スチレン基、(メタ)アクリロイル基、メルカプト基、エポキシ基、オキセタニル基、アミノ基、ウレイド基、スルフィド基、イソシアネート基、フェニル基などが挙げられ、(メタ)アクリロイル基およびエポキシ基が好ましい。
本発明の組成物は、重合禁止剤を含有することができる。重合禁止剤は、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−tert−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、tert−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4'−チオビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2'−メチレンビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン塩(アンモニウム塩、第一セリウム塩等)が挙げられる。中でも、p−メトキシフェノールが好ましい。なお、重合禁止剤は、酸化防止剤として機能することもある。
本発明の組成物は、塗布性をより向上させる観点から、各種の界面活性剤を含有させてもよい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用できる。界面活性剤は、国際公開WO2015/166779号公報の段落番号0238〜0245を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
上記の化合物の重量平均分子量は、好ましくは3,000〜50,000であり、例えば、14,000である。上記の化合物中、繰り返し単位の割合を示す%はモル%である。
本発明の組成物は、紫外線吸収剤を含有してもよい。紫外線吸収剤は、共役ジエン化合物、アミノジエン化合物、サリシレート化合物、ベンゾフェノン化合物、ベンゾトリアゾール化合物、アクリロニトリル化合物、ヒドロキシフェニルトリアジン化合物、インドール化合物、トリアジン化合物などを用いることができる。これらの詳細については、特開2012−208374号公報の段落番号0052〜0072、特開2013−68814号公報の段落番号0317〜0334、特開2016−162946号公報の段落番号0061〜0080の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。共役ジエン化合物の市販品としては、例えば、UV−503(大東化学(株)製)などが挙げられる。また、ベンゾトリアゾール化合物としてはミヨシ油脂製のMYUAシリーズ(化学工業日報、2016年2月1日)を用いてもよい。紫外線吸収剤の具体例としては、下記構造の化合物が挙げられる。
紫外線吸収剤の含有量は、組成物の全固形分に対して、0.1〜10質量%が好ましく、0.1〜5質量%がより好ましく、0.1〜3質量%が特に好ましい。また、紫外線吸収剤は、1種類のみでもよく、2種類以上でもよい。2種類以上の場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の組成物は、熱重合開始剤、熱重合成分、可塑剤、低分子量有機カルボン酸などの現像性向上剤、充填剤、凝集防止剤などの各種添加剤を含有することができる。
本発明の組成物は、前述の成分を混合して調製できる。組成物の調製に際しては、各成分を一括配合してもよいし、各成分を溶剤に溶解または分散した後に逐次配合してもよい。例えば、全成分を同時に有機溶剤に溶解または分散して組成物を調製してもよい。また、粒子を溶剤および樹脂中で分散させて分散液を調製し、得られた分散液と他の成分(例えば、バインダー、硬化性化合物など)とを混合して組成物を調製することもできる。
フィルタの孔径は、0.01〜7.0μm程度が適しており、好ましくは0.01〜3.0μm程度であり、更に好ましくは0.05〜0.5μm程度である。フィルタの孔径が上記範囲であれば、微細な異物を確実に除去できる。また、ファイバ状のろ材を用いることも好ましい。ファイバ状のろ材としては、例えばポリプロピレンファイバ、ナイロンファイバ、グラスファイバ等が挙げられる。具体的には、ロキテクノ社製のSBPタイプシリーズ(SBP008など)、TPRタイプシリーズ(TPR002、TPR005など)、SHPXタイプシリーズ(SHPX003など)のフィルタカートリッジが挙げられる。
測定サンプルをテトラヒドロフラン/水=9/1(質量比)混合溶媒に溶解して測定溶液を調製した。得られた測定溶液を、電位差滴定装置(商品名:AT−510、京都電子工業製)を用いて、25℃にて、0.1mol/L水酸化ナトリウム水溶液で中和滴定した。滴定pH曲線の変曲点を滴定終点として、次式により酸価を算出した。
A=56.11×Vs×0.5×f/w
A:酸価(mgKOH/g)
Vs:滴定に要した0.1mol/L水酸化ナトリウム水溶液の使用量(mL)
f:0.1mol/L水酸化ナトリウム水溶液の力価
w:測定サンプルの質量(g)(固形分換算)
重量平均分子量の測定は、測定装置としてHPC−8220GPC(東ソー製)、ガードカラムとしてTSKguardcolumn SuperHZ−L、カラムとしてTSKgel SuperHZM−M、TSKgel SuperHZ4000、TSKgel SuperHZ3000およびTSKgel SuperHZ2000を直結したカラムを用い、カラム温度を40℃にして、試料濃度0.1質量%のテトラヒドロフラン溶液を10μL注入し、溶出溶媒としてテトラヒドロフランを毎分0.35mLの流量でフローし、RI(示差屈折率)検出装置にて試料ピークを検出し、標準ポリスチレンを用いて作製した検量線を用いて、重量平均分子量を算出した。
循環型分散装置(ビーズミル)として寿工業株式会社製ウルトラアペックスミルを用い、以下の組成の混合液を分散処理して分散液1を得た。
(混合液の組成)
フタロシアニン顔料(上記式(PC−1)におけるX1〜X16が水素原子である構造の化合物。平均一次粒子径50nm)・・・18質量部
樹脂A・・・6.7質量部
シクロヘキサノン・・・75.3質量部
・ビーズ径:直径0.05mm
・ビーズ充填率:75体積%
・周速:10m/秒
・ポンプ供給量:10kg/時間
・冷却水:水道水
・ビーズミル環状通路内容積:0.15L
・分散処理する混合液量:0.7kg
以下に示す混合液を用いた以外は、分散液1と同様の方法で、分散液2を調製した。
(混合液の組成)
フタロシアニン顔料(平均一次粒子径50nm)・・・18質量部
樹脂B・・・6.7質量部
プロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)・・・75.3質量部
粒子および樹脂の種類を以下の通りに変更した以外は、分散液1と同様にして分散液3〜36を調製した。
樹脂Dは、下記構造の樹脂の30質量%PGMEA溶液を用いた。下記構造の樹脂の重量平均分子量は23000である。繰り返し単位に付記した数値はモル比であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。
樹脂Eは、DISPERBYK 111(BYK Chemie(株)製)を用いた。
樹脂Fは、下記構造の樹脂の44質量%PGMEA溶液を用いた。下記構造の樹脂の重量平均分子量は40000である。繰り返し単位に付記した数値はモル比である。
(実施例1)
下記の成分を混合して、実施例1の組成物を調製した。
・分散液1・・・50質量部
・アルカリ可溶性樹脂1(下記構造の樹脂の44質量%PGMEA溶液。下記構造の樹脂の重量平均分子量は5000である。繰り返し単位に付記した数値はモル比である。)・・・11質量部
・重合性化合物(アロニックスM−510、東亞合成(株)製)・・・3質量部
・光重合開始剤(IRGACURE−OXE01、BASF社製)・・・1質量部
・界面活性剤(下記混合物、重量平均分子量=14000、繰り返し単位の割合を示す%はモル%である。)・・・0.04質量部
・重合禁止剤(p−メトキシフェノール)・・・0.005質量部
・紫外線吸収剤(UV−503、大東化学(株)製)・・・0.4質量部
・シランカップリング剤(KBM−502、信越シリコーン(株)製)・・・0.2質量部
・PGMEA・・・34.6質量部
実施例1において、分散液1を分散液2〜35に変えた以外は実施例1と同様にして実施例2〜35の組成物を調製した。
実施例1において、分散液1の50質量部に代えて、分散液1の25質量部と分散液2の25質量部とを用いた以外は実施例1と同様にして実施例36の組成物を調製した。
実施例1において、アルカリ可溶性樹脂1の11質量部に代えて、アルカリ可溶性樹脂1の5.5質量部と上記樹脂Fの5.5質量部とを用いた以外は実施例1と同様にして実施例37の組成物を調製した。
実施例1において、重合性化合物として、アロニックスM−510(東亞合成(株)製)1.5質量部とKAYARAD DPHA(日本化薬(株)製)1.5質量部とを併用した以外は実施例1と同様にして実施例38の組成物を調製した。
実施例1において、光重合開始剤として、IRGACURE−OXE01(BASF社製)0.34質量部と、IRGACURE−OXE03(BASF社製)0.33質量部と、IRGACURE−369(BASF社製)0.33質量部とを併用した以外は実施例1と同様にして実施例39の組成物を調製した。
実施例1において、アルカリ可溶性樹脂1の11質量部に代えて、アルカリ可溶性樹脂1の5.5質量部と、上記樹脂Fの5.5質量部とを用いた以外は実施例1と同様にして実施例40の組成物を調製した。
実施例1において、分散液1を分散液36に変えた以外は実施例1と同様にして比較例1の組成物を調製した。
各組成物を、加熱処理後の膜厚が1.0μmとなるようにガラス基板上にスピンコートし、ホットプレートを用いて、100℃で120秒間乾燥した後、さらに、200℃で300秒間加熱処理を行って膜を作製した。
上記の膜を有するガラス基板の波長300〜2500nmにおける吸光度を、U−4150((株)日立ハイテクノロジーズ製)を用いて測定した。なお、リファレンスとしてガラス基板を用いた。波長800nm以上2000nm以下の範囲における吸光度の最大値Aと、波長400nm以上800nm未満の範囲における吸光度の最大値Bとを測定し、吸光度比(B/A)を算出した。
A:吸光度比(B/A)が1.0以上である。
B:吸光度比(B/A)が1.0未満である。
各組成物を、シリコンウエハ上に塗布し、200℃で5分間加熱処理を行い、厚さ0.1μmの膜を形成して測定サンプルを作製した。作製した測定サンプルについて、J.A.Woollam社製VASEを用いて波長300〜1500nmの屈折率を測定し、波長810nmにおける屈折率n810、波長850nmにおける屈折率n850、波長940nmにおける屈折率n940を求めた。
A:屈折率が1.9以上である。
B:屈折率が1.8以上1.9未満である。
C:屈折率が1.7以上1.8未満である。
D:屈折率が1.7未満である。
近赤外線透過フィルタ形成用組成物1をシリコンウエハ上にスピンコート法で塗布した。その後ホットプレートを用いて、100℃で2分間加熱して1.7μmの硬化物層を形成した。次いで、この硬化物層に対し、ドライエッチング法を用いて2μm四方のIslandパターン(近赤外線透過フィルタ)を形成した。
次に、近赤外線カットフィルタ形成用組成物1をポストベーク後の膜厚が0.85μmになるようにスピンコート法で塗布した。次いで、ホットプレートを用いて、100℃で2分間加熱した。次いで、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を用い、1000mJ/cm2の露光量でマスクを介して前述の近赤外線透過フィルタ以外の領域を露光した。次いで、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3質量%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにてリンスを行い、さらに純水にて水洗した。次いで、ホットプレートを用いて、200℃で5分間加熱(ポストベーク)することでパターン(近赤外線カットフィルタ)を形成した。
次に、近赤外線カットフィルタ上に、Red組成物1をポストベーク後の膜厚が0.85μmになるようにスピンコート法で塗布した。次いで、ホットプレートを用いて、100℃で2分間加熱した。次いで、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を用い、1000mJ/cm2の露光量で2μm四方のBayerパターンを有するマスクを介して露光した。次いで、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3質量%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにてリンスを行い、さらに純水にて水洗した。次いで、ホットプレートを用いて、200℃で5分間加熱(ポストベーク)することで、近赤外線カットフィルタ上に、Red組成物をパターニングした。同様にGreen組成物1、Blue組成物1を順次パターニングして、各着色画素のカラーフィルタを形成した。
次に、近赤外線透過フィルタ上に、実施例1の組成物を塗布し、上述の転写法でマイクロレンズを形成した。
そして、カラーフィルタ上に公知の高屈折率樹脂を用いて、上記と同様の方法でマイクロレンズを形成し実施例101の構造体を製造した。
実施例101において、実施例1の組成物に代えて、実施例2〜40の組成物を用いてマイクロレンズを形成した以外は実施例101と同様にして実施例102〜140の構造体を製造した。
実施例101において、実施例1の組成物に代えて、比較例1の組成物を用いてマイクロレンズを形成した以外は実施例101と同様にして比較例101の構造体を製造した。
実施例101〜140、および、比較例101の構造体を公知の方法に従い固体撮像素子に組み込んで赤外線センサを製造した。この赤外線センサについて、低照度(0.001Lux)の環境下で赤外発光ダイオード(赤外LED)光源から光を照射し、画像の取り込みを行い、画像性能を評価した。実施例101〜140の構造体を用いた赤外線センサは、比較例101の構造体を用いた赤外線センサよりも画像上で被写体をはっきりと認識できた。
顔料分散液1 ・・・28質量部
顔料分散液2 ・・・38質量部
顔料分散液3 ・・・15質量部
顔料分散液4 ・・・5質量部
顔料分散液5 ・・・10質量部
重合性化合物(KAYARAD DPHA、日本化薬(株)製) ・・・0.4質量部
・PR254 :C.I.Pigment Red 254
・PB15:6 :C.I.Pigment Blue 15:6
・PY139 :C.I.Pigment Yellow 139
・PV23 :C.I.Pigment Violet 23
・PG36 :C.I.Pigment Green 36
(樹脂)
以下に示す樹脂において、主鎖に付記した数値はモル比であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。なお、樹脂5における架橋性基価は、エチレン性不飽和結合基価を架橋性基価として算出した。
・樹脂1 :Disperbyk−111(BYKChemie社製)
・樹脂2 :下記構造(Mw:7950、酸価=34mgKOH/g)
・樹脂3 :下記構造(Mw:30000、酸価=56mgKOH/g)
・樹脂4 :下記構造(Mw:24000、酸価=50mgKOH/g)
・樹脂5 :下記構造(Mw:12000、酸価=34mgKOH/g、架橋性基価=1.4mmol/g)
・樹脂6 :下記構造(Mw:19000、酸価=78mgKOH/g)
(溶剤)
・PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
赤外線吸収剤分散液 ・・・43.8質量部
樹脂103 ・・・5.5質量部
重合性化合物(アロニックス TO−2349、東亞合成(株)製) ・・・3.2質量部
重合性化合物(NKエステル A−TMMT、新中村化学工業(株)製) ・・・3.2質量部
光重合開始剤101 ・・・1質量部
紫外線吸収剤(UV−503、大東化学(株)製) ・・・1.6質量部
界面活性剤101 ・・・0.025質量部
重合禁止剤(p−メトキシフェノール) 0.003質量部
着色防止剤(アデカスタブ AO−80((株)ADEKA製)) 0.2質量部
PGMEA ・・・41.47質量部
下記成分を混合し、撹拌した後、孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)製)でろ過して、Red組成物を調製した。
Red顔料分散液 ・・51.7質量部
樹脂104(40質量%PGMEA溶液) ・・・0.6質量部
重合性化合物104 ・・・0.6質量部
光重合開始剤101 ・・・0.3質量部
界面活性剤101 ・・・4.2質量部
PGMEA ・・・42.6質量部
下記成分を混合し、撹拌した後、孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)製)でろ過して、Green組成物を調製した。
Green顔料分散液 ・・・73.7質量部
樹脂104(40質量%PGMEA溶液) ・・・0.3質量部
重合性化合物101 ・・・1.2質量部
光重合開始剤101 ・・・0.6質量部
界面活性剤101 ・・・4.2質量部
紫外線吸収剤(UV−503、大東化学(株)製) ・・・0.5質量部
PGMEA ・・・19.5質量部
下記成分を混合し、撹拌した後、孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)製)でろ過して、Blue組成物を調製した。
Blue顔料分散液 44.9質量部
樹脂104(40質量%PGMEA溶液) ・・・2.1質量部
重合性化合物101 ・・・1.5質量部
重合性化合物104 ・・・0.7質量部
光重合開始剤101 ・・・0.8質量部
界面活性剤101 ・・・4.2質量部
PGMEA ・・・45.8質量部
赤外線吸収剤A1を2.5質量部と、顔料誘導体B1を0.5質量部と、分散剤C1を1.8質量部と、PGMEAを79.3質量部とからなる混合液に、直径0.3mmのジルコニアビーズ230質量部を加えて、ペイントシェーカーを用いて5時間分散処理を行い、ビーズをろ過で分離して赤外線吸収剤分散液を製造した。
赤外線吸収剤A1::下記構造の化合物(A1)。
顔料誘導体B1:下記構造の化合物(B1)。
分散剤C1:下記構造の樹脂(C1)(Mw=20,000、酸価=105mgKOH/g)。主鎖に付記した数値はモル比であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。
C.I.Pigment Red 254を9.6質量部、C.I.Pigment Yellow 139を4.3質量部、分散剤(Disperbyk−161、BYKChemie社製)を6.8質量部、および、PGMEAを79.3質量部とからなる混合液に、直径0.3mmのジルコニアビーズ230質量部を加えて、ペイントシェーカーを用いて3時間分散処理を行い、ビーズをろ過で分離してRed顔料分散液を製造した。
C.I.Pigment Green 36を6.4質量部、C.I.Pigment Yellow 150を5.3質量部、分散剤(Disperbyk−161、BYKChemie社製)を5.2質量部、および、PGMEAを83.1質量部からなる混合液に、直径0.3mmのジルコニアビーズ230質量部を加えて、ペイントシェーカーを用いて3時間分散処理を行い、ビーズをろ過で分離してGreen顔料分散液を製造した。
C.I.Pigment Blue 15:6を9.7質量部、C.I.Pigment Violet 23を2.4質量部、分散剤(Disperbyk−161、BYKChemie社製)を5.5質量部、および、PGMEAを82.4質量部からなる混合液に、直径0.3mmのジルコニアビーズ230質量部を加えて、ペイントシェーカーを用いて3時間分散処理を行い、ビーズをろ過で分離してBlue顔料分散液を製造した。
・重合性化合物104:下記構造
・樹脂104:下記構造(Mw=11000、主鎖に付記した数値はモル比である)
実施例101で使用した近赤外線透過フィルタ形成用組成物1を、下記表5に記載の近赤外線透過フィルタ形成用組成物101〜110に変更した以外は、実施例101と同様の方法で実施例201〜210の構造体を製造した。これらの構造体を公知の方法に従い固体撮像素子に組み込んで赤外線センサを製造した。これらの赤外線センサについて、低照度(0.001Lux)の環境下で赤外発光ダイオード(赤外LED)光源から光を照射し、画像の取り込みを行い、画像性能を評価した。実施例201〜210の構造体を用いた赤外線センサは、比較例101の構造体を用いた赤外線センサよりも画像上で被写体をはっきりと認識できた。
また、各実施例において、近赤外線透過フィルタ、近赤外線カットフィルタおよびカラーフィルタの形成時において、リンス時にリンス液を吐出するノズルをシリコンウエハ中心部からシリコンウエハ周縁部に動かし、かつ、そのノズルの移動速度をシリコンウエハ周縁部に向かうに当たって低下させてリンスを行っても各実施例と同様の効果が得られた。また、リンス時にリンス液を吐出するノズルをシリコンウエハ周縁部に移動させながら、シリコンウエハの回転速度を低下させてリンスを行っても各実施例と同様の効果が得られた。
下記の表4に記載の成分を混合し、そこへ更に直径0.3mmのジルコニアビーズ230質量部を加えて、ペイントシェーカーを用いて5時間分散処理を行った。次いで、ジルコニアビーズをろ過により分離して分散液を調製した。
下記の表5に記載の成分を混合して、近赤外線透過フィルタ形成用組成物101〜110を調製した。表に記載の数値は質量部である。
(着色剤)
PR254 : C.I.Pigment Red 254
PB15:6 : C.I.Pigment Blue 15:6
PB16 : C.I.Pigment Blue 16
PY139 : C.I.Pigment Yellow 139
Yellow顔料1:特開2017−171914号公報の段落番号0144に記載の試料3
Yellow顔料2:特開2017−171914号公報の段落番号0144に記載の試料17
Yellow顔料3:特開2017−171914号公報の段落番号0144に記載の試料30
PV23 : C.I.Pigment Violet 23
PBk32: C.I.Pigment Black 32
IB:Irgaphor Black(BASF社製)
K2:下記構造の化合物。以下の構造式中、Meはメチル基を表し、Phはフェニル基を表す。
B1、K4:下記構造の化合物。以下の構造式中、Meはエチル基を表し、Phはフェニル基を表す。
C1:下記構造の樹脂。主鎖に付記した数値はモル比であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。Mw=20,000。
C2:下記構造の樹脂。(主鎖に付記した数値はモル比であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。Mw=26000)
C3:下記構造の樹脂。(主鎖に付記した数値はモル比であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。Mw=21000)
C4:DISPERBYK2000(樹脂濃度40質量%、ビックケミージャパン(株)製)
D1:下記構造の化合物(a+b+c=3)
D2:下記構造の化合物(a+b+c=4)
D3:下記構造の化合物の混合物(a+b+c=5の化合物:a+b+c=6の化合物=3:1(モル比))
D4:下記構造の化合物
D5:下記化合物の混合物(左側の化合物:右側の化合物=7:3(質量比))
D7:アロニックスM−520(東亞合成(株)製)
D8:下記構造の化合物
D9:下記構造の化合物の混合物(左側の化合物:中央の化合物:右側の化合物=44:16:40(高速液体クロマトグラフィの面積比))
I1〜I4:下記構造の化合物
I6:アデカアークルズNCI−831((株)ADEKA製)
P1:下記構造の樹脂。(主鎖に付記した数値はモル比である。Mw=11000)
P2:下記構造の樹脂。(Mw=4400、酸価=95mgKOH/g、以下の構造式中、Mはフェニル基であり、Aはビフェニルテトラカルボン酸無水物残基である。)
P3:ACA250(樹脂濃度45質量%、(株)ダイセル製)
M1:トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート)
L1〜L3:下記構造の化合物
F1:下記混合物(Mw=14000)。下記の式中、繰り返し単位の割合を示す%はモル%である。
G1:p−メトキシフェノール
J1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)
J2:シクロヘキサノン
J4:3−ブトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミド
実施例101において、近赤外線透過フィルタ形成用組成物1を用いて近赤外線透過フィルタを形成するかわりに、Red組成物1とBlue組成物1とをこの順で塗布してRed組成物1からなる膜の0.85μmとBlue組成物1からなる膜の0.85μmとの積層体からなる近赤外線透過フィルタを形成した以外は実施例101と同様の方法で実施例301の構造体を製造した。この構造体を公知の方法に従い固体撮像素子に組み込んで赤外線センサを製造した。この赤外線センサについて、低照度(0.001Lux)の環境下で赤外発光ダイオード(赤外LED)光源から光を照射し、画像の取り込みを行い、画像性能を評価した。実施例301の構造体を用いた赤外線センサは、比較例101の構造体を用いた赤外線センサよりも画像上で被写体をはっきりと認識できた。
特開2005−259824号公報の図1の符号36の光導波路を、実施例1〜40の組成物を用いて形成し、同公報の図1に記載の固体撮像素子を製造した。この固体撮像素子は、近赤外光を損失少なく導波することができた。
2:クラッド部
10、20:構造体
11、21:支持体
12、23:近赤外線透過フィルタ
13、24:マイクロレンズ
22:光導波路
100、200:構造体
110、210:支持体
111、211:近赤外線カットフィルタ
112、212:カラーフィルタ
114、214:近赤外線透過フィルタ
116、216:平坦化層
120、121、220、221:マイクロレンズ
230、231:光導波路
hν:入射光
Claims (16)
- 可視領域の光を遮光し、近赤外領域の光の少なくとも一部を透過させる近赤外線透過フィルタと、
前記近赤外線透過フィルタの光路上であって、前記近赤外線透過フィルタへの入射光側、および、近赤外線透過フィルタからの射出光側の少なくとも一方に設けられた、近赤外領域の光を透過させ、かつ、前記近赤外領域の光に対する屈折率が1.7以上である部材と、
を有する、構造体。 - 前記近赤外線透過フィルタは、波長800nm以上2000nm以下の範囲の光の少なくとも一部を透過させるフィルタである、請求項1に記載の構造体。
- 前記近赤外線透過フィルタは、少なくとも波長940nmの光を透過させるフィルタであり、
前記部材は、少なくとも波長940nmの光を透過させ、かつ、波長940nmの光に対する屈折率が1.7以上である、請求項1または2に記載の構造体。 - 前記近赤外線透過フィルタは、少なくとも波長850nmの光を透過させるフィルタであり、
前記部材は、少なくとも波長850nmの光を透過させ、かつ、波長850nmの光に対する屈折率が1.7以上である、請求項1または2に記載の構造体。 - 前記近赤外線透過フィルタは、少なくとも波長810nmの光を透過させるフィルタであり、
前記部材は、少なくとも波長810nmの光を透過させ、かつ、波長810nmの光に対する屈折率が1.7以上である、請求項1または2に記載の構造体。 - 前記部材は、波長800nm以上2000nm以下の範囲における吸光度の最大値Aと、
波長400nm以上800nm未満の範囲における吸光度の最大値Bとの比であるB/Aが1.0以上である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の構造体。 - 前記部材はレンズ形状であって、前記近赤外線透過フィルタへの入射光側に設けられている、請求項1〜6のいずれか1項に記載の構造体。
- 前記部材は粒子を含む、請求項1〜7のいずれか1項に記載の構造体。
- 前記粒子はフタロシアニン化合物である、請求項8に記載の構造体。
- 前記部材は樹脂を含む、請求項1〜9のいずれか1項に記載の構造体。
- 更に、有彩色着色剤を含むカラーフィルタを有する、請求項1〜10のいずれか1項に記載の構造体。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の構造体を有する固体撮像素子。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の構造体を有する赤外線センサ。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の構造体における、前記部材を形成するための組成物であって、
樹脂および粒子から選ばれる少なくとも1種を含む組成物であり、
前記組成物を用いて厚さ0.1μmの膜を形成した際に、前記膜は、近赤外領域の光を透過させ、かつ、前記近赤外領域の光に対する屈折率が1.7以上である、組成物。 - 前記粒子はフタロシアニン化合物である、請求項14に記載の組成物。
- 前記組成物の全固形分中に前記粒子を0.01〜80質量%含有する、請求項14または15に記載の組成物。
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