JPWO2018079465A1 - 電子メディエータの酸化剤 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]3価のヨードベンゼン化合物を含む、電子メディエータの酸化剤、
[2]3価のヨードベンゼン化合物が、式I〜式III:
[式中、R1〜R5は、各々独立して、水素原子、ハロゲン、アミノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アセチル基、又は置換基を有していてもよい炭化水素基を表し、
X及びYは、各々独立して、ヒドロキシル基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキルスルホニルオキシ基、アルキルベンゼンスルホニルオキシ基、又は置換基を有していてもよい炭化水素基を表し、
Zは、ハロゲン、ヒドロキシル基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキルペルオキシ基、又は置換基を有していてもよい炭化水素基を表し、
W1及びW2は各々、メチル基を表すか、又はW1及びW2は一緒になってオキソ(=O)を表す]
のいずれかで表される化合物である、[1]記載の酸化剤、
[3]式Iにおいて、R1〜R5は、各々独立して、水素原子、ハロゲン、ニトロ基、又は置換基を有していてもよい炭素数1〜4個の直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和の炭化水素基を表し、X及びYは、各々独立して、ヒドロキシル基、アセトキシ基、トリフルオロアセトキシ基、トシルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、又はハロゲンで置換された炭素数1〜10個の直鎖の飽和炭化水素基を表し、 式IIにおいて、R1〜R5は、各々独立して、水素原子、ハロゲン、ニトロ基、カルボキシル基、又は置換基を有していてもよい炭素数1〜4個の直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和の炭化水素基を表し、 式IIIにおいて、R1〜R4は、各々独立して、水素原子、ハロゲン、ニトロ基、又は置換基を有していてもよい炭素数1〜4個の直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和の炭化水素基を表し、Zは、ハロゲン、ヒドロキシル基、アセトキシ基、トリフルオロアセトキシ基、又は炭素数1〜6個の直鎖もしくは分枝鎖アルキルペルオキシ基を表し、W1及びW2は各々、メチル基を表すか、又はW1及びW2は一緒になってオキソ(=O)を表す、[2]記載の酸化剤、
[4]3価のヨードベンゼン化合物が、ヨードソベンゼン、2,4,6−トリメチル(ジアセトキシヨード)ベンゼン、[ビス(トリフルオロアセトキシ)ヨード]ペンタフルオロベンゼン、[ヒドロキシ(トシルオキシ)ヨード]ベンゼン、2−ヨードソ安息香酸、1−フルオロ−3,3−ジメチル−1,2−ベンゾヨードキソール、及び[ヒドロキシ(メタンスルホニルオキシ)ヨード]ベンゼンからなる群から選択される化合物である、[1]記載の酸化剤、
[5]電子メディエータが、金属錯体、キノン化合物、フェナジン化合物、ビオロゲン化合物、フェノチアジン化合物、及びフェノール化合物からなる群から選択される化合物である、[1]〜[4]のいずれか1項記載の酸化剤、
[6]電子メディエータが、フェリシアン化カリウム、ヘキサアンミンルテニウム、フェロセン、ポリ(1−ビニルイミダゾール)−ビス(ビピリジン)クロロオスミウム、ヒドロキノン、2−メチル−1,4−ベンゾキノン、1,2−ナフトキノン−4−スルホン酸又はその塩、9,10−フェナントレンキノン−2−スルホン酸又はその塩、9,10−フェナントレンキノン−2,7−ジスルホン酸又はその塩、1,10−フェナントロリン−5,6−ジオン、アントラキノン−2−スルホン酸又はその塩、1−メトキシ−5−メチルフェナジニウムメチルサルフェート、ヒドロキシフェナジン、メチルビオロゲン、ベンジルビオロゲン、メチレンブルー、メチレングリーン、2−アミノフェノール、2−アミノ−4−メチルフェノール、及び2,4−ジアミノフェノールからなる群から選択される1以上の化合物である、[5]記載の酸化剤、
[7]電子メディエータ、及び[1]〜[4]のいずれか1項記載の酸化剤を含む、アナライト測定用試薬、
[8]酸化反応を触媒する酵素をさらに含む、[7]記載のアナライト測定用試薬、
[9]電子メディエータが、金属錯体、キノン化合物、フェナジン化合物、ビオロゲン化合物、フェノチアジン化合物、及びフェノール化合物からなる群から選択される化合物である、[7]又は[8]記載のアナライト測定用試薬、
[10]電子メディエータが、フェリシアン化カリウム、ヘキサアンミンルテニウム、フェロセン、ポリ(1−ビニルイミダゾール)−ビス(ビピリジン)クロロオスミウム、ヒドロキノン、2−メチル−1,4−ベンゾキノン、1,2−ナフトキノン−4−スルホン酸又はその塩、9,10−フェナントレンキノン−2−スルホン酸又はその塩、9,10−フェナントレンキノン−2,7−ジスルホン酸又はその塩、1,10−フェナントロリン−5,6−ジオン、アントラキノン−2−スルホン酸又はその塩、1−メトキシ−5−メチルフェナジニウムメチルサルフェート、ヒドロキシフェナジン、メチルビオロゲン、ベンジルビオロゲン、メチレンブルー、メチレングリーン、2−アミノフェノール、2−アミノ−4−メチルフェノール、及び2,4−ジアミノフェノールからなる群から選択される1以上の化合物である、[9]記載のアナライト測定用試薬、
[11]作用極、対極、及び試薬層を含むセンサであって、
前記試薬層が、電子メディエータ、及び[1]〜[4]のいずれか1項記載の酸化剤を含む、センサ、
[12]試薬層が、酸化反応を触媒する酵素をさらに含む、[11]記載のセンサ、
[13]電子メディエータが、金属錯体、キノン化合物、フェナジン化合物、ビオロゲン化合物、フェノチアジン化合物、及びフェノール化合物からなる群から選択される化合物である、[11]又は[12]記載のセンサ、
[14]電子メディエータが、フェリシアン化カリウム、ヘキサアンミンルテニウム、フェロセン、ポリ(1−ビニルイミダゾール)−ビス(ビピリジン)クロロオスミウム、ヒドロキノン、2−メチル−1,4−ベンゾキノン、1,2−ナフトキノン−4−スルホン酸又はその塩、9,10−フェナントレンキノン−2−スルホン酸又はその塩、9,10−フェナントレンキノン−2,7−ジスルホン酸又はその塩、1,10−フェナントロリン−5,6−ジオン、アントラキノン−2−スルホン酸又はその塩、1−メトキシ−5−メチルフェナジニウムメチルサルフェート、ヒドロキシフェナジン、メチルビオロゲン、ベンジルビオロゲン、メチレンブルー、メチレングリーン、2−アミノフェノール、2−アミノ−4−メチルフェノール、及び2,4−ジアミノフェノールからなる群から選択される1以上の化合物である、[13]記載のセンサ、
[15]電気化学的にアナライトを測定する方法であって、下記の工程を含む方法:
(A)アナライトを含む試料を、電子メディエータ及び[1]〜[4]のいずれか1項記載の酸化剤を含む試薬と接触させ、それにより、前記アナライトを酸化させると共に、前記電子メディエータを還元させる工程、及び、
(B)少なくとも作用極及び対極を含む電極系を用いて、前記還元された電子メディエータから電気化学シグナルを取得する工程、
[16]前記工程(A)において、前記電子メディエータにより前記アナライトが酸化されると共に、前記電子メディエータが還元される、[15]記載の方法、
[17]前記工程(A)において、前記試薬が酸化反応を触媒する酵素をさらに含み、前記酵素により前記アナライトが酸化されると共に、前記電子メディエータが還元される、[15]記載の方法、
[18]電子メディエータが、金属錯体、キノン化合物、フェナジン化合物、ビオロゲン化合物、フェノチアジン化合物、及びフェノール化合物からなる群から選択される化合物である、[15]〜[17]のいずれか1項記載の方法、
[19]電子メディエータが、フェリシアン化カリウム、ヘキサアンミンルテニウム、フェロセン、ポリ(1−ビニルイミダゾール)−ビス(ビピリジン)クロロオスミウム、ヒドロキノン、2−メチル−1,4−ベンゾキノン、1,2−ナフトキノン−4−スルホン酸又はその塩、9,10−フェナントレンキノン−2−スルホン酸又はその塩、9,10−フェナントレンキノン−2,7−ジスルホン酸又はその塩、1,10−フェナントロリン−5,6−ジオン、アントラキノン−2−スルホン酸又はその塩、1−メトキシ−5−メチルフェナジニウムメチルサルフェート、ヒドロキシフェナジン、メチルビオロゲン、ベンジルビオロゲン、メチレンブルー、メチレングリーン、2−アミノフェノール、2−アミノ−4−メチルフェノール、及び2,4−ジアミノフェノールからなる群から選択される1以上の化合物である、[18]記載の方法、
[20]電子メディエータの劣化を低減するための、[1]〜[4]のいずれか1項記載の酸化剤の使用、
[21]電子メディエータが、金属錯体、キノン化合物、フェナジン化合物、ビオロゲン化合物、フェノチアジン化合物、及びフェノール化合物からなる群から選択される化合物である、[20]記載の使用、
[22]電子メディエータが、フェリシアン化カリウム、ヘキサアンミンルテニウム、フェロセン、ポリ(1−ビニルイミダゾール)−ビス(ビピリジン)クロロオスミウム、ヒドロキノン、2−メチル−1,4−ベンゾキノン、1,2−ナフトキノン−4−スルホン酸又はその塩、9,10−フェナントレンキノン−2−スルホン酸又はその塩、9,10−フェナントレンキノン−2,7−ジスルホン酸又はその塩、1,10−フェナントロリン−5,6−ジオン、アントラキノン−2−スルホン酸又はその塩、1−メトキシ−5−メチルフェナジニウムメチルサルフェート、ヒドロキシフェナジン、メチルビオロゲン、ベンジルビオロゲン、メチレンブルー、メチレングリーン、2−アミノフェノール、2−アミノ−4−メチルフェノール、及び2,4−ジアミノフェノールからなる群から選択される1以上の化合物である、[21]記載の使用、
[23][1]〜[4]のいずれか1項記載の酸化剤を用いることを特徴とする、電子メディエータの劣化を防止する方法、
[24]電子メディエータが、金属錯体、キノン化合物、フェナジン化合物、ビオロゲン化合物、フェノチアジン化合物、及びフェノール化合物からなる群から選択される化合物である、[23]記載の方法、及び
[25]電子メディエータが、フェリシアン化カリウム、ヘキサアンミンルテニウム、フェロセン、ポリ(1−ビニルイミダゾール)−ビス(ビピリジン)クロロオスミウム、ヒドロキノン、2−メチル−1,4−ベンゾキノン、1,2−ナフトキノン−4−スルホン酸又はその塩、9,10−フェナントレンキノン−2−スルホン酸又はその塩、9,10−フェナントレンキノン−2,7−ジスルホン酸又はその塩、1,10−フェナントロリン−5,6−ジオン、アントラキノン−2−スルホン酸又はその塩、1−メトキシ−5−メチルフェナジニウムメチルサルフェート、ヒドロキシフェナジン、メチルビオロゲン、ベンジルビオロゲン、メチレンブルー、メチレングリーン、2−アミノフェノール、2−アミノ−4−メチルフェノール、及び2,4−ジアミノフェノールからなる群から選択される1以上の化合物である、[24]記載の方法。
本願の電子メディエータの酸化剤(以下、「本願の酸化剤」ともいう)は、電子メディエータを酸化するための酸化剤である。本願の酸化剤は、特に、電子メディエータを用いたアナライトの電気化学的測定又は電気化学測定技術を採用した電気化学式センサの製造過程において、アナライトの酸化反応とは無関係に還元された電子メディエータを酸化するために使用される。なお、本願において「アナライト」とは、測定対象物質を意味する。
[式中、R1〜R5は、各々独立して、水素原子、ハロゲン、アミノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アセチル基、又は置換基を有していてもよい炭化水素基を表し、
X及びYは、各々独立して、ヒドロキシル基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキルスルホニルオキシ基、アルキルベンゼンスルホニルオキシ基、又は置換基を有していてもよい炭化水素基を表し、
Zは、ハロゲン、ヒドロキシル基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキルペルオキシ基、又は置換基を有していてもよい炭化水素基を表し、
W1及びW2は各々、メチル基を表すか、又はW1及びW2は一緒になってオキソ(=O)を表す]
で表される化合物が挙げられる。
X及びYは、各々独立して、ヒドロキシル基、アセトキシ基、トリフルオロアセトキシ基、トシルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、又は炭素数1〜10個の直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和の置換基を有していてもよい炭化水素基を表し、
Zは、ハロゲン、ヒドロキシル基、アセトキシ基、トリフルオロアセトキシ基、炭素数1〜6個の直鎖もしくは分枝鎖アルキルペルオキシ基、又は炭素数1〜4個の直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和の置換基を有していてもよい炭化水素基を表し、
W1及びW2は各々、メチル基を表すか、又はW1及びW2は一緒になってオキソ(=O)を表す、化合物である。
本願の酸化剤は、アナライトの電気化学的測定において、電子メディエータと共存させて使用することができる。アナライトの電気化学的測定において本願の酸化剤を電子メディエータと共存させることにより、空気中の水分や光又は溶液中の成分等の保存環境によって還元した電子メディエータを酸化させることができ、それにより、アナライトとは無関係の電子メディエータの還元に起因する測定精度の低下を防止し、アナライトの正確な測定値を得ることができる。したがって、アナライトの電気化学的測定において本願の酸化剤を使用することにより、測定精度が向上し、アナライトのより正確な測定値を得ることができる。
(A)アナライトを含む試料を、電子メディエータ及び本願の酸化剤を含む試薬と接触させ、それにより、前記アナライトを酸化させると共に、前記電子メディエータを還元させる工程、及び、
(B)少なくとも作用極及び対極を含む電極系を用いて、前記還元された電子メディエータから電気化学シグナルを取得する工程。なお、本願において、「測定」とは、「定量」及び「定性」のいずれの測定をも含む。
本願は、電子メディエータ及び本願の酸化剤を含むアナライト測定用試薬(以下、「本願の測定用試薬」ともいう)を提供する。本願の測定用試薬は、さらに、酸化反応を触媒する酵素を含んでいてもよい。該酵素は、アナライトの酸化反応を触媒する酵素である。本願の測定用試薬は、アナライトの電気化学的測定のために使用される。好ましくは、本願の測定用試薬は、本願の測定方法において使用される。電子メディエータ、アナライト、及び酵素については、前記したとおりである。
本願は、試料中のアナライトを測定するためのセンサであって、作用極及び対極を含む電極、並びに電子メディエータ及び本願の酸化剤を含む試薬層を含むセンサ(以下、「本願のセンサ」ともいう)を提供する。前記試薬層は、さらに、酸化反応を触媒する酵素を含んでいてもよい。該酵素は、アナライトの酸化反応を触媒する酵素である。また、本願のセンサにおいて、前記電極はさらに参照極を含んでいてもよい。本願のセンサは、アナライトの電気化学的測定のために使用される。好ましくは、本願のセンサは、本願の測定方法において使用される。電子メディエータ、アナライト、試料、酵素、並びに作用極、対極及び参照極の電極材料については、前記したとおりである。本願のセンサの製造方法は、当該分野で既知の方法にしたがえばよい。
本願の酸化剤が還元型電子メディエータを酸化させることを確認した。
酸化剤として、ヨードソベンゼン(以下、「化合物1」ともいう)、2,4,6−トリメチル(ジアセトキシヨード)ベンゼン(以下、「化合物2」ともいう)、[ビス(トリフルオロアセトキシ)ヨード]ペンタフルオロベンゼン(以下、「化合物3」ともいう)、[ヒドロキシ(トシルオキシ)ヨード]ベンゼン(以下、「化合物4」ともいう)、2−ヨードソ安息香酸(以下、「化合物5」ともいう)、1−フルオロ−3.3−ジメチル−1,2−ベンゾヨードキソール(以下、「化合物6」ともいう)、及び[ヒドロキシ(メタンスルホニルオキシ)ヨード]ベンゼン(以下、「化合物7」ともいう)(いずれも、東京化成工業株式会社製;各々、カタログ番号I0072、I0479、B1616、P1015、I0073、F0957、及びP1298)を使用した。還元型電子メディエータとして、ヘキサシアノ鉄(II)酸カリウム三水和物(フェロシアン化カリウム)(和光純薬工業株式会社製)を使用した。また、対照の酸化剤として、ヒドロキシN−オキシド、WST−3(株式会社同仁化学研究所製)、及びデス−マーチンペルヨージナン(東京化成工業株式会社製)を使用した。
結果を図1〜6に示す。図1〜6において、酸化剤を添加していない測定溶液の電流値を100%としたときの、各酸化剤を含む測定溶液の相対的な電流値(%)を示した。図中、「化1」〜「化7」は、各々、化合物1〜化合物7を示す。
本願の酸化剤を担持したセンサを用いてアナライトを測定し、測定精度を評価した。
酸化剤として、[ビス(トリフルオロアセトキシ)ヨード]ペンタフルオロベンゼン(化合物3)、及び[ヒドロキシ(トシルオキシ)ヨード]ベンゼン(化合物4)を使用した。電子メディエータとして、ヘキサシアノ鉄(II)酸カリウム三水和物(フェリシアン化カリウム)(和光純薬工業株式会社製)を使用した。アナライトとして、総ヘモグロビン常用参照標準物質(検査医学標準物資機構より入手、JCCRM 912−2L、M、及びHのそれぞれの25倍希釈相当を使用)を使用した。
結果を図7〜9に示す。図7は、化合物3又は化合物4をそれぞれ180μM担持したセンサで、総ヘモグロビン常用参照標準物質を測定した際のヘモグロビン濃度に対する電流応答を示す。図8及び図9は、各々、90μM又は180μMの化合物3及び化合物4を担持したセンサで、総ヘモグロビン常用参照標準物質を測定した際のヘモグロビン濃度に対する電流応答を示す。また、各測定結果の線形近似曲線の式を表4に示す。さらに、表5にブランク電流値を示し、表6に、総ヘモグロビン常用参照標準物質JCCRM 912−2H測定時の電流値をブランク電流値で割った値(S/N比)を示す。
(方法)
酸化剤として、[ヒドロキシ(トシルオキシ)ヨード]ベンゼン(化合物4)を使用した。電子メディエータとして、1,2−ナフトキノン−4−スルホン酸ナトリウム(和光純薬工業株式会社製)を使用した。アナライトとして、グルコースを使用した。
リン酸緩衝生理食塩水(PBS)を用いてグルコースを各濃度7.2mg/dL(400μM)、10.8mg/dL(600μm)、又は14.4mg/dL(800μM)になるように調整し、測定溶液とした。表7の(E)に示される試薬を担持したパラジウム電極からなる作用極及び対極を備えたセンサに、前記測定溶液を点着し、0.25Vを作用極と対極に印加し、10秒後の電流値を測定した。また、対照として、酸化剤を含まない以外は同じ組成の試薬を担持したセンサを用いて、前記測定溶液を同様に測定した。さらに、PBSを測定溶液として前記のセンサに点着して、ブランク電流値を測定した。なお、表中、「%」は全て「%(w/v)」を示す。
結果を図10に示す。図10は、化合物4及びグルコースデヒドロゲナーゼを担持したセンサでグルコースを測定した際のグルコース濃度に対する電流応答を示す。また、測定結果の線形近似曲線の式を表8に示す。表9にブランク電流値を示し、表10にグルコース14.4mg/dL測定時の電流値をブランク電流値で割った値(S/N比)を示す。
(方法)
酸化剤として、1−フルオロ−3.3−ジメチル−1,2−ベンゾヨードキソール(化合物6)を使用した。電子メディエータとして、1−ヒドロキシフェナジン(東京化成工業株式会社製)を使用し、懸濁液の状態で試薬調整を行った。アナライトとして、グルコースを使用した。
リン酸緩衝生理食塩水(PBS)を用いてグルコースを各濃度(0μM、25μM(0.45mg/dL)、又は60μM(1.08mg/dL))になるように調整し、測定溶液とした。表11の(F)に示される試薬を担持したパラジウム電極からなる作用極及び対極を備えたセンサに、前記測定溶液を点着し、0.25Vを作用極と対極との間に印加し、10秒後の電流値を測定した。また、対照として、酸化剤を含まない以外は同じ組成の試薬を担持したセンサを用いて、前記測定溶液を同様に測定した。さらに、PBSを測定溶液として前記のセンサに点着して、ブランク電流値を測定した。なお、表中、「%」は全て「%(w/v)」を示す。
結果を図11に示す。図11は、化合物6及びグルコースデヒドロゲナーゼを担持したセンサでグルコースを測定した際のグルコース濃度に対する電流応答を示す。また、測定結果の線形近似曲線の式を表12に示す。表13にブランク電流値を示し、表14にグルコース1.08mg/dL測定時の電流値をブランク電流値で割った値(S/N比)を示す。
酸化剤として、1−フルオロ−3.3−ジメチル−1,2−ベンゾヨードキソール(化合物6)を使用した。電子メディエータとして、アントラキノンβスルホン酸ナトリウム(和光純薬工業株式会社製)を使用した。測定溶液として、リン酸緩衝生理食塩水(PBS)を使用した。
酸化剤として、[ヒドロキシ(トシルオキシ)ヨード]ベンゼン(化合物4)を使用した。電子メディエータとして、9,10−フェナントレンキノン−2−スルホン酸ナトリウムを使用した。9,10−フェナントレンキノン−2−スルホン酸ナトリウムは、市販の9,10−フェナントレンキノンを発煙硫酸にてスルフォニル化後、異性体の分取を行い、さらにNa塩化することによって得た。測定溶液として、リン酸緩衝生理食塩水(PBS)を使用した。
Claims (19)
- 3価のヨードベンゼン化合物を含む、電子メディエータの酸化剤。
- 3価のヨードベンゼン化合物が、式I〜式III:
X及びYは、各々独立して、ヒドロキシル基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキルスルホニルオキシ基、アルキルベンゼンスルホニルオキシ基、又は置換基を有していてもよい炭化水素基を表し、
Zは、ハロゲン、ヒドロキシル基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキルペルオキシ基、又は置換基を有していてもよい炭化水素基を表し、
W1及びW2は各々、メチル基を表すか、又はW1及びW2は一緒になってオキソ(=O)を表す]
のいずれかで表される化合物である、請求項1記載の酸化剤。 - 式Iにおいて、R1〜R5は、各々独立して、水素原子、ハロゲン、ニトロ基、又は置換基を有していてもよい炭素数1〜4個の直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和の炭化水素基を表し、X及びYは、各々独立して、ヒドロキシル基、アセトキシ基、トリフルオロアセトキシ基、トシルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、又はハロゲンで置換された炭素数1〜10個の直鎖の飽和炭化水素基を表し、
式IIにおいて、R1〜R5は、各々独立して、水素原子、ハロゲン、ニトロ基、カルボキシル基、又は置換基を有していてもよい炭素数1〜4の直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和の炭化水素基を表し、
式IIIにおいて、R1〜R4は、各々独立して、水素原子、ハロゲン、ニトロ基、又は置換基を有していてもよい炭素数1〜4個の直鎖もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和の炭化水素基を表し、Zは、ハロゲン、ヒドロキシル基、アセトキシ基、トリフルオロアセトキシ基、又は炭素数1〜6個の直鎖もしくは分枝鎖アルキルペルオキシ基を表し、W1及びW2は各々、メチル基を表すか、又はW1及びW2は一緒になってオキソ(=O)を表す、請求項2記載の酸化剤。 - 3価のヨードベンゼン化合物が、ヨードソベンゼン、2,4,6−トリメチル(ジアセトキシヨード)ベンゼン、[ビス(トリフルオロアセトキシ)ヨード]ペンタフルオロベンゼン、[ヒドロキシ(トシルオキシ)ヨード]ベンゼン、2−ヨードソ安息香酸、1−フルオロ−3,3−ジメチル−1,2−ベンゾヨードキソール、及び[ヒドロキシ(メタンスルホニルオキシ)ヨード]ベンゼンからなる群から選択される化合物である、請求項1記載の酸化剤。
- 電子メディエータが、金属錯体、キノン化合物、フェナジン化合物、ビオロゲン化合物、フェノチアジン化合物、及びフェノール化合物からなる群から選択される化合物である、請求項1〜4のいずれか1項記載の酸化剤。
- 電子メディエータが、フェリシアン化カリウム、ヘキサアンミンルテニウム、フェロセン、ポリ(1−ビニルイミダゾール)−ビス(ビピリジン)クロロオスミウム、ヒドロキノン、2−メチル−1,4−ベンゾキノン、1,2−ナフトキノン−4−スルホン酸又はその塩、9,10−フェナントレンキノン−2−スルホン酸又はその塩、9,10−フェナントレンキノン−2,7−ジスルホン酸又はその塩、1,10−フェナントロリン−5,6−ジオン、アントラキノン−2−スルホン酸又はその塩、1−メトキシ−5−メチルフェナジニウムメチルサルフェート、ヒドロキシフェナジン、メチルビオロゲン、ベンジルビオロゲン、メチレンブルー、メチレングリーン、2−アミノフェノール、2−アミノ−4−メチルフェノール、及び2,4−ジアミノフェノールからなる群から選択される1以上の化合物である、請求項5記載の酸化剤。
- 電子メディエータ、及び請求項1〜4のいずれか1項記載の酸化剤を含む、アナライト測定用試薬。
- 酸化反応を触媒する酵素をさらに含む、請求項7記載のアナライト測定用試薬。
- 電子メディエータが、金属錯体、キノン化合物、フェナジン化合物、ビオロゲン化合物、フェノチアジン化合物、及びフェノール化合物からなる群から選択される化合物である、請求項7又は8記載のアナライト測定用試薬。
- 電子メディエータが、フェリシアン化カリウム、ヘキサアンミンルテニウム、フェロセン、ポリ(1−ビニルイミダゾール)−ビス(ビピリジン)クロロオスミウム、ヒドロキノン、2−メチル−1,4−ベンゾキノン、1,2−ナフトキノン−4−スルホン酸又はその塩、9,10−フェナントレンキノン−2−スルホン酸又はその塩、9,10−フェナントレンキノン−2,7−ジスルホン酸又はその塩、1,10−フェナントロリン−5,6−ジオン、アントラキノン−2−スルホン酸又はその塩、1−メトキシ−5−メチルフェナジニウムメチルサルフェート、ヒドロキシフェナジン、メチルビオロゲン、ベンジルビオロゲン、メチレンブルー、メチレングリーン、2−アミノフェノール、2−アミノ−4−メチルフェノール、及び2,4−ジアミノフェノールからなる群から選択される1以上の化合物である、請求項9記載のアナライト測定用試薬。
- 作用極、対極、及び試薬層を含むセンサであって、
前記試薬層が、電子メディエータ、及び請求項1〜4のいずれか1項記載の酸化剤を含む、センサ。 - 試薬層が、酸化反応を触媒する酵素をさらに含む、請求項11記載のセンサ。
- 電子メディエータが、金属錯体、キノン化合物、フェナジン化合物、ビオロゲン化合物、フェノチアジン化合物、及びフェノール化合物からなる群から選択される化合物である、請求項11又は12記載のセンサ。
- 電子メディエータが、フェリシアン化カリウム、ヘキサアンミンルテニウム、フェロセン、ポリ(1−ビニルイミダゾール)−ビス(ビピリジン)クロロオスミウム、ヒドロキノン、2−メチル−1,4−ベンゾキノン、1,2−ナフトキノン−4−スルホン酸又はその塩、9,10−フェナントレンキノン−2−スルホン酸又はその塩、9,10−フェナントレンキノン−2,7−ジスルホン酸又はその塩、1,10−フェナントロリン−5,6−ジオン、アントラキノン−2−スルホン酸又はその塩、1−メトキシ−5−メチルフェナジニウムメチルサルフェート、ヒドロキシフェナジン、メチルビオロゲン、ベンジルビオロゲン、メチレンブルー、メチレングリーン、2−アミノフェノール、2−アミノ−4−メチルフェノール、及び2,4−ジアミノフェノールからなる群から選択される1以上の化合物である、請求項13記載のセンサ。
- 電気化学的にアナライトを測定する方法であって、下記の工程を含む方法:
(A)アナライトを含む試料を、電子メディエータ及び請求項1〜4のいずれか1項記載の酸化剤を含む試薬と接触させ、それにより、前記アナライトを酸化させると共に、前記電子メディエータを還元させる工程、及び、
(B)少なくとも作用極及び対極を含む電極系を用いて、前記還元された電子メディエータから電気化学シグナルを取得する工程。 - 前記工程(A)において、前記電子メディエータにより前記アナライトが酸化されると共に、前記電子メディエータが還元される、請求項15記載の方法。
- 前記工程(A)において、前記試薬が酸化反応を触媒する酵素をさらに含み、前記酵素により前記アナライトが酸化されると共に、前記電子メディエータが還元される、請求項15記載の方法。
- 電子メディエータが、金属錯体、キノン化合物、フェナジン化合物、ビオロゲン化合物、フェノチアジン化合物、及びフェノール化合物からなる群から選択される化合物である、請求項15〜17のいずれか1項記載の方法。
- 電子メディエータが、フェリシアン化カリウム、ヘキサアンミンルテニウム、フェロセン、ポリ(1−ビニルイミダゾール)−ビス(ビピリジン)クロロオスミウム、ヒドロキノン、2−メチル−1,4−ベンゾキノン、1,2−ナフトキノン−4−スルホン酸又はその塩、9,10−フェナントレンキノン−2−スルホン酸又はその塩、9,10−フェナントレンキノン−2,7−ジスルホン酸又はその塩、1,10−フェナントロリン−5,6−ジオン、アントラキノン−2−スルホン酸又はその塩、1−メトキシ−5−メチルフェナジニウムメチルサルフェート、ヒドロキシフェナジン、メチルビオロゲン、ベンジルビオロゲン、メチレンブルー、メチレングリーン、2−アミノフェノール、2−アミノ−4−メチルフェノール、及び2,4−ジアミノフェノールからなる群から選択される1以上の化合物である、請求項18記載の方法。
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