JPWO2017150667A1 - 着色剤分散液、着色重合性組成物及びカラーフィルタ - Google Patents
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Abstract
Description
上記カラーフィルタ用着色性組成物において顔料を用いる場合、着色性組成物を調製する際には顔料を予め樹脂や分散媒に分散させた顔料分散液を作成することが一般的である。
特許文献2には、カーボンブラックの被覆材としてノボラック型ビスフェノールAエポキシアクリレートを用いた光硬化性組成物が開示され、特許文献3には、アルカリ可溶性樹脂としてノボラック型ビスフェノールAエポキシアクリレートの酸変性物を用いた感光性組成物が開示されている。
しかし、現在望まれている、遮光性が高く、且つ高抵抗で高精細なカラーフィルタ用着色重合性組成物は得られていない。
R3が複数存在する場合、複数のR3はそれぞれ同一であるか、又は異なる場合もあり、R4が複数存在する場合、複数のR4はそれぞれ同一であるか、又は異なる場合もあり、
Y1、Y2、Y3、Y4、Y5及びY6(以下、Y1〜Y6とも表記)は、それぞれ独立に、単結合、炭素原子数1〜20の炭化水素基又は複素環を含有する炭素原子数2〜20の基を表し、
Y3が複数存在する場合、複数のY3はそれぞれ同一であるか、又は異なる場合もあり、Y4が複数存在する場合、複数のY4はそれぞれ同一であるか、又は異なる場合もあり、
Z1、Z2、Z3、Z4、Z5及びZ6(以下、Z1〜Z6とも表記)は、それぞれ独立に、水素原子、カルボキシル基で置換された炭素原子数1〜20の炭化水素基又はカルボキシル基で置換された複素環を含有する炭素原子数1〜20の基を表し、
Z3が複数存在する場合、複数のZ3はそれぞれ同一であるか、又は異なる場合もあり、Z4が複数存在する場合、複数のZ4はそれぞれ同一であるか、又は異なる場合もあり、
Y1〜Y6及びZ1〜Z6で表される炭素原子数1〜20の炭化水素基並びにY1〜Y6及びZ1〜Z6で表される複素環を含有する炭素原子数2〜20の基の水素原子はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、メタクリロイル基、アクリロイル基、エポキシ基、ビニル基、メルカプト基、イソシアネート基、又は複素環を含有する基で置換される場合があり、Y1〜Y6及びZ1〜Z6で表される炭素原子数1〜20の炭化水素基並びにY1〜Y6及びZ1〜Z6で表される複素環を含有する炭素原子数2〜20の基中のメチレン基は−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−S−、−SO2−、−SCO−又は−COS−で置換される場合があり、
M1、M2及びM3(以下、M1〜M3とも表記)は、それぞれ独立に、炭素原子数1〜5のアルカンジイル基、炭素原子数3〜10のシクロアルキルジイル基又はスルホニル基を表し、
M1〜M3で表される炭素原子数1〜5のアルカンジイル基及びM1〜M3で表される炭素原子数3〜10のシクロアルキルジイル基の水素原子は、ハロゲン原子、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数6〜12のアリール基で置換される場合があり、
M2が複数存在する場合、複数のM2はそれぞれ同一であるか、又は異なる場合もあり、
mは0又は10以下の正の数を表す。)
本発明の着色剤分散液(E)に用いられる重合性化合物(A)は、上記一般式(I)で表される化合物であればよく、特に限定されるものではないが、着色剤の分散性に優れることから、下記一般式(II)で示される化合物が特に好ましい。
R13が複数存在する場合、複数のR13はそれぞれ同一であるか、又は異なる場合もあり、
R14が複数存在する場合、複数のR14はそれぞれ同一であるか、又は異なる場合もあり、
Z1、Z2、Z3、Z4、Z5及びZ6(以下、Z1〜Z6とも表記)は、それぞれ独立に、水素原子、カルボキシル基で置換された炭素原子数1〜20の炭化水素基又はカルボキシル基で置換された複素環を含有する炭素原子数1〜20の基を表し、
Z13が複数存在する場合、複数のZ3はそれぞれ同一であるか、又は異なる場合もあり、
Z14が複数存在する場合、複数のZ4はそれぞれ同一であるか、又は異なる場合もあり、
Z11〜Z16で表される炭素原子数1〜20の炭化水素基及びZ11〜Z16で表される複素環を含有する炭素原子数2〜20の基の水素原子はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、メタクリロイル基、アクリロイル基、エポキシ基、ビニル基、メルカプト基、イソシアネート基、又は複素環を含有する基で置換される場合があり、Z11〜Z16で表される炭素原子数1〜20の炭化水素基及びZ11〜Z16で表される複素環を含有する炭素原子数2〜20の基中のメチレン基は−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−S−、−SO2−、−SCO−又は−COS−で置換される場合があり、
nは0又は10以下の正の数を表す。)
取り扱いが容易で反応率が高いことから、不飽和一塩基酸としては、アクリル酸、メタクリル酸が好ましく、得られる重合性化合物(A)の反応性が良好なことからアクリル酸が最も好ましい。
上記不飽和一塩基酸としては市販品を用いることができる。不飽和一塩基酸の市販品としては、NKエステルA−SA、SA、CB−1(新中村化学工業社製)、ライトエステルA、HOA-MS、HO−MS、HOA−MPE、HOA−HH、HOA−MPL、DPE6A−MS、PE3A−MS、DPE6A−MP及びPE3A−MP(共栄社社製)及びアロニックスM−5300(東亞合成)等が挙げられる。
着色剤分散液(E)を用いて、例えば、ブラックマトリクス用着色組成物を製造する場合には、着色剤分散液(E)における重合性化合物(A)の含有量は、着色剤分散液(E)固形分の合計100質量部中、好ましくは1〜30質量部、より好ましくは、3〜20質量部である。
本発明の着色剤分散液(E)に用いられる着色剤(B)としては、顔料及び染料を用いることができる。顔料及び染料としては、それぞれ無機色材又は有機色材を用いることができ、これらを単独、又は2種以上を混合して用いることができる。ここで、顔料とは、後述の分散媒(D)に不溶の着色剤を指し、無機又は有機色材あるいは無機又は有機染料の中でも分散媒(D)に不溶であるもの、あるいは無機又は有機染料をレーキ化したものも含まれる。
上記ペルオキソ二硫酸の塩としては、リチウム、ナトリウム、カリウム、アルミニウム等の金属塩あるいはアンモニウム塩が挙げられる。
ペルオキソ二硫酸あるいはその塩の使用量は、カーボンブラック1質量部に対して0.5〜5質量部の範囲で用いるのが好ましい。
上記スルホン化剤としては、濃硫酸、発煙硫酸、三酸化硫黄、ハロゲン化硫酸、アミド硫酸、亜硫酸水素塩、亜硫酸塩、SO3−ジオキサン錯体、SO3−ケトン錯体、スルファミン酸、スルホン化ピリジン塩等が挙げられる。
上記溶剤としては、水;硫酸、発煙硫酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、無水酢酸等の酸性溶剤;ピリジン、トリエチルアミン、トリメチルアミン等の塩基性溶剤;テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル等のエーテル類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、スルホラン、ニトロメタン、アセトン、アセトニトリル、ベンゾニトリル等の極性溶剤;酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類;ベンゼン、トルエン、キシレン、ニトロベンゼン等の芳香族系溶剤;メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶剤;クロロホルム、トリクロロフルオロメタン、塩化メチレン、クロロベンゼン等の塩素系溶剤等を用いることができ、これらの混合溶剤を使用する場合もある。
スルホン化剤の使用量は、カーボンブラック1質量部に対して0.5〜20質量部の範囲で用いるのが好ましく、複数のスルホン化剤を用いる場合はその合計量が前記範囲になるのが好ましい。
また、スルホン化反応の副反応として生成される公知のスルホンの生成を抑制するため、反応を阻害しない範囲で公知のスルホン抑制剤、例えば脂肪酸、有機過酸、酸無水物、酢酸、ケトン等を、カーボンブラック1質量部に対して0.01〜5質量部添加する場合がある。
着色剤分散液(E)を用いて、例えば、カラーフィルタ用着色重合性組成物を製造する場合には、着色剤分散液(E)における着色剤(B)の含有量は、着色剤分散液(E)固形分の合計100質量部中、好ましくは30〜90質量部、より好ましくは、50〜90質量部である。
本発明の着色剤分散液(E)及び後述する着色重合性組成物に用いられる分散剤(C)としては、特に限定されるものでないが、着色剤(B)を分散、安定化できるものであれば良く、塩基性官能基を有するポリエステル、ポリエーテル又はポリウレタンからなる高分子分散剤、塩基性官能基として窒素原子を有し、窒素原子を有する官能基がアミン、及び/又はその四級塩であり、アミン価が1〜100mgKOH/gのもの等を用いることができる。カーボンブラックの分散性に優れることから、分散剤(C)としては、塩基性官能基として窒素原子を有したポリウレタンからなる高分子分散剤が特に好ましい。
着色剤分散液(E)を用いて、例えば、カラーフィルタ用着色重合性組成物を製造する場合には、着色剤分散液(E)における分散剤(C)の含有量は、着色剤分散液(E)固形分の合計100質量部中、好ましくは5〜40質量部、より好ましくは、5〜20質量部である。
本発明の着色剤分散液(E)に用いられる分散媒(D)としては、通常、必要に応じて上記の各成分溶解又は分散しえる溶剤であればよく、例えば、メチルエチルケトン、メチルアミルケトン、ジエチルケトン、アセトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン及び2−ヘプタノン等のケトン類;エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン及びジプロピレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶剤;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸−n−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸n−ブチル、酢酸シクロヘキシル、乳酸エチル、コハク酸ジメチル及びテキサノール等のエステル系溶剤;エチレングリコールモノメチルエーテル及びエチレングリコールモノエチルエーテル等のセロソルブ系溶剤;メタノール、エタノール、イソ−又はn−プロパノール、イソ−又はn−ブタノール及びアミルアルコール等のアルコール系溶剤;エチレングリコールモノメチルアセテート、エチレングリコールモノエチルアセテート、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート(PGMEA)、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3−メトキシブチルアセテート及びエトキシエチルプロピオネート等のエーテルエステル系溶剤;ベンゼン、トルエン及びキシレン等のBTX系溶剤;ヘキサン、ヘプタン、オクタン及びシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤;テレピン油、D−リモネン及びピネン等のテルペン系炭化水素油;ミネラルスピリット、スワゾール#310(コスモ松山石油社製)及びソルベッソ#100(エクソン化学社製)等のパラフィン系溶剤;四塩化炭素、クロロホルム、トリクロロエチレン、塩化メチレン及び1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素系溶剤;クロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素系溶剤;カルビトール系溶剤、アニリン、トリエチルアミン、ピリジン、酢酸、アセトニトリル、二硫化炭素、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド及び水等が挙げられ、これらの溶剤は1種又は2種以上の混合溶剤として使用することができる。これらの中でもケトン類、エーテルエステル系溶剤等、特にPGMEA及びシクロヘキサノン等が、着色剤分散液(E)及び着色重合性組成物において着色剤分散性やレジストと重合開始剤の相溶性が良いので好ましい。
着色剤分散液(E)を用いて、例えば、カラーフィルタ用着色重合性組成物を形成する場合には、着色剤分散液(E)における分散媒(D)の含有量は、特に限定されるものではないが、着色剤分散液(E)固形分の合計100質量部に対して、着色剤分散液(E)のハンドリングが良好になることから、100〜1900質量部になることが好ましく、より好ましくは、200〜900質量部である。
上記着色剤分散液(E)にエチレン性不飽和化合物(F)及び重合開始剤(G)を加えて、本発明の着色重合性組成物とすることができる。
着色重合性組成物が、例えば、カラーフィルタ用着色重合性組成物である場合には、固形分25質量%の着色剤分散液(E)の含有量は、カラーフィルタ用着色重合性組成物の合計100質量部中、好ましくは10〜80質量部、より好ましくは、30〜80質量部である。
着色重合性組成物が、例えば、カラーフィルタ用着色組成物である場合には、カラーフィルタ用着色重合性組成物における重合性化合物(A)の含有量は、カラーフィルタ用着色組成物の固形分の合計100質量部中、好ましくは1〜20質量部、より好ましくは、1〜10質量部である。
着色重合性組成物が、例えばカラーフィルタ用着色重合性組成物である場合には、カラーフィルタ用着色重合性組成物における着色剤(B)の含有量は、カラーフィルタ用着色重合性組成物の固形分の合計100質量部中、好ましくは20〜80質量部、より好ましくは、30〜70質量部である。
着色重合性組成物が、例えば、カラーフィルタ用着色重合性組成物である場合には、カラーフィルタ用着色重合性組成物における分散剤(C)の含有量は、カラーフィルタ用着色重合性組成物の固形分の合計100質量部中、好ましくは0.1〜20質量部、より好ましくは、1〜10質量部である。
本発明の着色重合性組成物に用いられるエチレン性不飽和化合物(F)としては、化合物中に炭素-炭素2重結合をもった化合物であればよく、特に限定されず、既存に用いられているものを用いることができる。重合性化合物(A)もエチレン性不飽和化合物(F)として着色重合性組成物調製時に更に添加することもできる。
上記エチレン性不飽和化合物(F)としては市販品を用いることができ、例えば、カヤラッドDPHA、DPEA−12、PEG400DA、THE−330、RP−1040、NPGDA、PET30(日本化薬製)、SPC−1000、SPC−3000(昭和電工製)、アロニックスM−140、M−215、M−350、M−450(東亞合成製)、NKエステルA−DPHA−TMPT、A−DCP、A−HD−N、A−9300、TMPT、DCP、NPG及びHD−N(新中村化学工業製)等が挙げられる。
また、上記酸価を有する化合物は、更に単官能又は多官能エポキシ化合物を反応させることにより酸価調整してから用いることもできる。上記酸価を有する化合物の酸価を調整することにより、硬化性樹脂のアルカリ現像性を改良することができる。上記酸価を有する化合物(即ちアルカリ現像性を付与するエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物)は、固形分の酸価が5〜120mgKOH/gの範囲であることが好ましく、単官能又は多官能エポキシ化合物の使用量は、上記酸価を満たすように選択するのが好ましい。
上記ビスフェノール型エポキシ化合物としては、上記一般式(I)で表されるエポキシ化合物を用いることができる他、例えば、水添ビスフェノール型エポキシ化合物等のビスフェノール型エポキシ化合物も用いることができる。
また上記グリシジルエーテル類としては、エチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、1,8−オクタンジオールジグリシジルエーテル、1,10−デカンジオールジグリシジルエーテル、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオールジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、トリエチレングリコールジグリシジルエーテル、テトラエチレングリコールジグリシジルエーテル、ヘキサエチレングリコールジグリシジルエーテル、1,4−シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、1,1,1−トリ(グリシジルオキシメチル)プロパン、1,1,1−トリ(グリシジルオキシメチル)エタン、1,1,1−トリ(グリシジルオキシメチル)メタン及び1,1,1,1−テトラ(グリシジルオキシメチル)メタン等を用いることができる。
その他、フェノールノボラック型エポキシ化合物、ビフェニルノボラック型エポキシ化合物、クレゾールノボラック型エポキシ化合物、ビスフェノールAノボラック型エポキシ化合物及びジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ化合物等のノボラック型エポキシ化合物;3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート及び1−エポキシエチル−3,4−エポキシシクロヘキサン等の脂環式エポキシ化合物;フタル酸ジグリシジルエステル、テトラヒドロフタル酸ジグリシジルエステル及びダイマー酸グリシジルエステル等のグリシジルエステル類;テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン、トリグリシジルP−アミノフェノール及びN,N−ジグリシジルアニリン等のグリシジルアミン類;1,3−ジグリシジル−5,5−ジメチルヒダントイン及びトリグリシジルイソシアヌレート等の複素環式エポキシ化合物;ジシクロペンタジエンジオキシド等のジオキシド化合物;ナフタレン型エポキシ化合物;トリフェニルメタン型エポキシ化合物;ジシクロペンタジエン型エポキシ化合物等を用いることもできる。
上記インダン骨格を有するエチレン性不飽和化合物としては、インダン骨格を有するビスフェノール化合物をエポキシ化した後、不飽和塩基酸と反応させたもの;インダン骨格を有するノボラック化合物をエポキシ化した後、不飽和塩基酸と反応させたもの;インダン骨格を有するビスフェノール化合物にアルキレンオキシドを付加させた後、エポキシ化を行い、不飽和塩基酸と反応させたもの;インダン骨格を有するノボラック化合物にアルキレンオキシドを付加させた後、エポキシ化を行い、不飽和塩基酸と反応させたもの等が挙げられる。
R29〜R44で表される炭素原子数7〜20のアリールアルキル基としては、ベンジル、フェネチル、2−フェニルプロピル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル及び4−クロロフェニルメチル等が挙げられる。
上記エチレン性不飽和一塩基酸としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、桂皮酸、ソルビン酸及びヒドロキシエチルメタクリレート・マレート、ヒドロキシプロピルメタクリレート・マレート、ヒドロキシプロピルアクリレート・マレート、ジシクロペンタジエン・マレート等が挙げられ、重合性が高いことから、アクリル酸及びメタクリル酸が好ましい。
即ち、上記エポキシ化合物のエポキシ基1個に対し、上記エチレン性不飽和一塩基酸のカルボキシル基が0.1〜1.0個で付加させた構造を有するエポキシ付加物において、該エポキシ付加物の水酸基1個に対し、上記多塩基酸無水物の多塩基酸無水物構造が0.1〜1.0個となる比率となるようにするのが好ましい。
上記エポキシ化合物、上記エチレン性不飽和一塩基酸及び上記多塩基酸無水物の反応例を下記に示すが、下記反応スキーム1に限定されるものではない。
また、着色重合性組成物の重合性が高くなることから、上記エチレン性不飽和一塩基酸として炭素原子数5以下のものを用いるものが好ましく、特にアクリル酸、メタクリル酸等を用いるものが好ましい。
また、着色剤の分散性に優れることから、多塩基酸無水物としてベンゼン環又は飽和脂肪環を有するものが好ましく、特にビフェニルテトラカルボン酸ニ無水物、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ビフタル酸無水物等を用いたものが好ましい
具体的には、例えば、上記一般式(III)で表されるエポキシ化合物として1,1−ビス〔4−(2,3−エポキシプロピルオキシ)フェニル〕インダンを、エチレン性不飽和一塩基酸としてアクリル酸を、多塩基酸無水物としてビフタル酸無水物を選択してなる生成物;
上記一般式(I)で表されるエポキシ化合物として1,1−ビス〔4−(2,3−エポキシプロピルオキシ)フェニル〕インダンを、不飽和一塩基酸としてアクリル酸を、多塩基酸無水物としてテトラヒドロ無水フタル酸を用いて得られた生成物;
上記一般式(I)で表されるエポキシ化合物として1,1−ビス〔4−(2,3−エポキシプロピルオキシ)フェニル〕インダンを、不飽和一塩基酸としてアクリル酸を、多塩基酸としてフタル酸無水物を用いて得られた生成物;
上記一般式(I)で表されるエポキシ化合物として1,1−ビス〔4−(2,3−エポキシプロピルオキシ)フェニル〕インダンを、不飽和一塩基酸としてアクリル酸を、多塩基酸無水物としてビフタル酸無水物及びテトラヒドロ無水フタル酸を用いて得られた生成物;及び
上記一般式(I)で表されるエポキシ化合物として1,1−ビス〔4−(2,3−エポキシプロピルオキシ)フェニル〕−3−フェニルインダンを、不飽和一塩基酸としてアクリル酸を、多塩基酸無水物としてビフタル酸無水物及びテトラヒドロ無水フタル酸を用いて得られた生成物等が挙げられる。
着色重合性組成物が、例えば、カラーフィルタ用着色重合性組成物である場合には、カラーフィルタ用着色重合性組成物におけるエチレン性不飽和化合物(F)の含有量は、カラーフィルタ用着色重合性組成物の固形分の合計100質量部中、好ましくは10〜60質量部、より好ましくは、5〜50質量部である。
本発明の着色重合性組成物に用いられる重合開始剤(G)としては、従来既知のラジカル重合開始剤を用いることができる。従来既知のラジカル重合開始剤としては光重合開始剤又は熱重合開始剤が挙げられる。
光重合開始剤としては、ベンゾフェノン、フェニルビフェニルケトン、1−ヒドロキシ−1−ベンゾイルシクロヘキサン、ベンゾイン、ベンジルジメチルケタール、1−ベンジル−1−ジメチルアミノ−1−(4'−モルホリノベンゾイル)プロパン、2−モルホリル−2−(4'−メチルメルカプト)ベンゾイルプロパン、チオキサントン、1−クロル−4−プロポキシチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、ジエチルチオキサントン、エチルアントラキノン、4−ベンゾイル−4'−メチルジフェニルスルフィド、ベンゾインブチルエーテル、2−ヒドロキシ−2−ベンゾイルプロパン、2−ヒドロキシ−2−(4'−イソプロピル)ベンゾイルプロパン、4−ブチルベンゾイルトリクロロメタン、4−フェノキシベンゾイルジクロロメタン、ベンゾイル蟻酸メチル、1,7−ビス(9'−アクリジニル)ヘプタン、9−n−ブチル−3,6−ビス(2'−モルホリノイソブチロイル)カルバゾール、2−メチル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−ナフチル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,2−ビス(2−クロロフェニル)−4,5,4’,5’−テトラフェニル−1−2’−ビイミダゾール、4、4−アゾビスイソブチロニトリル、トリフェニルホスフィン、カンファーキノン、N−1414、N−1717、N−1919、NCI−831、NCI−930(ADEKA社製)、IRGACURE369、IRGACURE907、IRGACURE OXE 01及びIRGACURE OXE 02(BASF社製)等が挙げられ、 熱重合開始剤としては、2,2′−アゾビスイソブチロニトリル、2,2′−アゾビス(メチルイソブチレ−ト)、2,2’−アゾビス−2,4−ジメチルバレロニトリル、1,1’−アゾビス(1−アセトキシ−1−フェニルエタン)等のアゾ系開始剤;ベンゾイルパーオキサイド、ジ−t−ブチルベンゾイルパーオキサイド、t−ブチルパーオキシピバレート、ジ(4−t−ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネート等の過酸化物系開始剤、過硫酸アンモニウム、過硫酸ナトリウム及び過硫酸カリウム等の過硫酸塩等が挙げられる。
(IV)で表される化合物を使用することが、着色重合性組成物の感度及び着色重合性組成物から得られる硬化物の耐熱性が良いことから好ましい。
R53及びR54は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、カルボキシル基、炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、炭素原子数4〜20のシクロアルキルアルキル基、R55、OR55、SR55、NR56R57、COR55、SOR55、SO2R55又はCONR56R57を表し、
R55〜R57は、それぞれ独立に、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基、炭素原子数7〜20のアリールアルキル基又は炭素原子数2〜20の複素環基を表し、
X1は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、CR58R59、CO、NR60又はPR60を表し、
X2は、単結合又はCOを表し、
R58〜R60は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基又は炭素原子数7〜20のアリールアルキル基を表し、
前記のアルキル基又はアリールアルキル基中のメチレン基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアン基、水酸基、カルボキシル基又は複素環基で置換されている場合があり、−O−で中断されている場合があり、
R58とR59とは結合し環を形成している場合があり、
aは、0〜4の整数を表し、
bは、0〜5の整数を表す。)
着色重合性組成物が、例えば、カラーフィルタ用着色重合性組成物である場合には、上記、カラーフィルタ用着色重合性組成物における重合開始剤(G)の含有量は、カラーフィルタ用着色重合性組成物の固形分の合計100質量部中、好ましくは0.1〜20質量部、より好ましくは、1〜10質量部である。
下記に任意成分について記載する
また縮合反応終了後に、前記親水性溶剤に反応混合物を溶解し、水、n−ヘキサン及びn−ヘプタン等の沈殿剤に添加することにより、ノボラック樹脂を析出させ、析出物を分離し、加熱乾燥することにより回収することもできる。
(2)該塗膜にパターン形状を有するマスクを介して活性光を照射する工程
(3)硬化後の被膜を現像液(特にアルカリ現像液)にて現像する工程
(4)現像後の該被膜を加熱する工程
ジャパンケムテック(株)製ビスフェノールA型フェノールノボラック型エポキシ化合物50g(0.036mol)、メタクリル酸31.0g(0.36mol)、p−トルエンスルホン酸ピリジニウム塩0.5g、及び、溶剤として、THF100gを混合し、これらを室温で一晩撹拌し反応させた。反応液を炭酸ナトリウムで中和した後、反応液中の有機溶剤可溶物を酢酸エチルで抽出した。抽出液中の溶剤をエバポレーターで留去した後、酢酸エチル/ヘキサン混合溶剤を用いて再結晶を行い、下記の重合性化合物No.1を得た。
231.6gの重合性化合物No.1をPGMEA230gに溶解し、テトラヒドロ無水フタル酸50g及びテトラ−n−ブチルアンモニウムブロミド0.35gを加えて、100℃で5時間撹拌し、反応させた。その後、PGMEAを、得られるPGMEA溶液の固形分濃度が45質量%となるように追加し、重合性化合物No.2のPGMEA溶液を得た。
231.6gの重合性化合物No.1をPGMEA270gに溶解し、テトラヒドロ無水フタル酸80g及びテトラ−n−ブチルアンモニウムブロミド0.57gを加えて、100℃で8時間撹拌し、反応させた。その後、PGMEAを、得られるPGMEA溶液の固形分濃度が45質量%となるように追加し、重合性化合物No.3のPGMEA溶液を得た。
MA100(三菱化学社製カーボンブラック)150g及びペルオキソ2硫酸ナトリウム脱イオン水溶液(濃度2.0N)3000mlを混合し、60℃で10時間撹拌した。その後、混合液をろ過し、得られたスラリーを水酸化ナトリウムで中和し、ダイアフィルトレーションにより処理して固体を得、得られた固体を75℃で一晩乾燥し、黒色粉末としてカーボンブラックNo.1を得た。
MA100(三菱化学社製カーボンブラック)150g及びスルホラン400mlを混合し、アミド硫酸15gを添加して140〜150℃で10時間撹拌した。その後、得られたスラリーを水酸化リチウムで中和し、ダイアフィルトレーションにより処理し、得られた固体を75℃で一晩乾燥し、黒色粉末としてカーボンブラックNo.2を得た。
1,1−ビス〔4−(2,3−エポキシプロピルオキシ)フェニル〕−3−フェニルインダンの184g、アクリル酸58g、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール0.26g、テトラ−n−ブチルアンモニウムブロミド0.11g及びPGMEA105gを仕込み、120℃で16時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、PGMEA160g、ビフタル酸無水物59g及びテトラ−n−ブチルアンモニウムブロミド0.24gを加えて、120℃で4時間撹拌した。更に、テトラヒドロ無水フタル酸20gを加え、120℃で4時間、100℃で3時間、80℃で4時間、60℃で6時間、40℃で11時間撹拌した後、PGMEA128gを加えて、PGMEA溶液として重合性化合物No.1を得た。
1,1−ビス〔4−(2,3−エポキシプロピルオキシ)フェニル〕−3−フェニルインダン43g、アクリル酸11g、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール0.05g、テトラブチルアンモニウムアセテート0.11g及びPGMEA23gを仕込み、120℃で16時間撹拌した。室温まで冷却し、PGMEA35g及びビフタル酸無水物9.4gを加えて120℃で8時間撹拌した。更にテトラヒドロ無水フタル酸6.0gを加えて120℃で4時間、100℃で3時間、80℃で4時間、60℃で6時間、40℃で11時間撹拌後、PGMEA27gを加えて、PGMEA溶液として重合性化合物No.2を得た。
9,9−ビス(4−グリシジルオキシフェニル)フルオレン75.0g、アクリル酸23.8g、2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール0.273g、テトラブチルアンモニウムクロリド0.585g、及びPGMEA65.9gを仕込み、90℃で1時間、100℃で1時間、110℃で1時間及び120℃で14時間撹拌した。室温まで冷却し、無水コハク酸25.9g、テトラブチルアンモニウムクロリド0.427g、及びPGMEA1.37gを加えて、100℃で5時間撹拌した。さらに、9,9−ビス(4−グリシジルオキシフェニル)フルオレン30.0g、2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール0.269g、及びPGMEA1.50gを加えて、90℃で90分、120℃で4時間撹拌後、PGMEA122.2gを加えて、PGMEA溶液として目的物である比較重合性化合物No.1を得た
[表1]〜[表3]の配合に従って各成分を調整し、ビーズミルにより処理して、着色剤分散液(着色剤分散液No.1〜9及び比較着色剤分散液No.1〜4)を得た。尚、表中の数字は質量部を表す。
また、表中の各成分の符号は、下記の成分を表す。
A−1 重合性化合物No.1
A−2 重合性化合物No.2
A−3 重合性化合物No.3
B−1 カーボンブラックNo.1
B−2 カーボンブラックNo.2
C−1 DISPERBYK−161(ビックケミー社製)
D−1 PGMEA
D−2 シクロヘキサノン
F−1 VR−60
(昭和電工社製 ビスフェノールAエポキシアクリレート)
F−2 PR−300PG
(昭和電工社製 ノボラックエポキシアクリレート)
[表4]〜[表8]の配合に従って各成分を混合し、着色重合性組成物(着色重合性組成物No.1〜20及び比較着色重合性組成物No.1〜4)を得た。尚、表中の数字は質量部を表す。
また、表中の各成分の符号は、下記の成分を表す。
着色剤分散液(E) [着色剤分散液No.1〜9]を用いた。
比較着色剤分散液 [比較着色剤分散液No.1〜4]を用いた。
D−1 PGMEA
D−2 シクロヘキサノン
F−3 カヤラッドDPHA (日本化薬(株)社製)
F−4 インダン骨格を有するエチレン性不飽和化合物No.1
F−5 インダン骨格を有するエチレン性不飽和化合物No.2
G−1 NCI−831(ADEKA社製)
G−2 PBG−304 (Tronly社製)
H−1 EP−4100L (エポキシ化合物:ADEKA社製)
重合性組成物No.1〜20及び比較着色重合性組成物No.1〜4に関し、下記の評価を行った。結果を[表9]及び[表10]に示す。
得られた膜のOD値をマクベス透過濃度計を用いて測定し、該OD値をポストベイク後の膜厚で割って、膜厚1μmあたりのOD値を算出した。
クロム基板に着色組成物の膜厚が4μmとなるようにスピンコーティングし、プレベイクとして110℃×2分焼成し、100mJ/cm2にて高圧水銀ランプにて露光、ポストベイクとして230℃×180分焼成して着色組成物の硬化膜を作成した。硬化膜の上に白金電極をスパッタ処理により作成した。クロム部位と白金電極に導線をつけ、抵抗測定器をつなげて体積抵抗率の測定を行った。単位はΩ・cmである。
露光量を20mJ/cm2から10mJ/cm2間隔で増やしていき、現像後のパターンの定着が良好となる最少露光量を確認した。
Claims (7)
- 下記一般式(I)で表される重合性化合物(A)、着色剤(B)、分散剤(C)及び分散媒(D)を含むことを特徴とする着色剤分散液。
R3が複数存在する場合、複数のR3はそれぞれ同一であるか、又は異なる場合もあり、R4が複数存在する場合、複数のR4はそれぞれ同一であるか、又は異なる場合もあり、
Y1、Y2、Y3、Y4、Y5及びY6(以下、Y1〜Y6とも表記)は、それぞれ独立に、単結合、炭素原子数1〜20の炭化水素基又は複素環を含有する炭素原子数2〜20の基を表し、
Y3が複数存在する場合、複数のY3はそれぞれ同一であるか、又は異なる場合もあり、Y4が複数存在する場合、複数のY4はそれぞれ同一であるか、又は異なる場合もあり、
Z1、Z2、Z3、Z4、Z5及びZ6(以下、Z1〜Z6とも表記)は、それぞれ独立に、水素原子、カルボキシル基で置換された炭素原子数1〜20の炭化水素基又はカルボキシル基で置換された複素環を含有する炭素原子数1〜20の基を表し、
Z3が複数存在する場合、複数のZ3はそれぞれ同一であるか、又は異なる場合もあり、Z4が複数存在する場合、複数のZ4はそれぞれ同一であるか、又は異なる場合もあり、
Y1〜Y6及びZ1〜Z6で表される炭素原子数1〜20の炭化水素基並びにY1〜Y6及びZ1〜Z6で表される複素環を含有する炭素原子数2〜20の基の水素原子はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、メタクリロイル基、アクリロイル基、エポキシ基、ビニル基、メルカプト基、イソシアネート基、又は複素環を含有する基で置換される場合があり、Y1〜Y6及びZ1〜Z6で表される炭素原子数1〜20の炭化水素基並びにY1〜Y6及びZ1〜Z6で表される複素環を含有する炭素原子数2〜20の基中のメチレン基は−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−S−、−SO2−、−SCO−又は−COS−で置換される場合があり、
M1、M2及びM3(以下、M1〜M3とも表記)は、それぞれ独立に、炭素原子数1〜5のアルカンジイル基、炭素原子数3〜10のシクロアルキルジイル基又はスルホニル基を表し、
M1〜M3で表される炭素原子数1〜5のアルカンジイル基及びM1〜M3で表される炭素原子数3〜10のシクロアルキルジイル基の水素原子は、ハロゲン原子、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数6〜12のアリール基で置換される場合があり、
M2が複数存在する場合、複数のM2はそれぞれ同一であるか、又は異なる場合もあり、
mは0又は10以下の正の数を表す。) - 重合性化合物(A)が下記一般式(II)で表される化合物であることを特徴とする請求項1に記載の着色剤分散液。
R13が複数存在する場合、複数のR13はそれぞれ同一であるか、又は異なる場合もあり、
R14が複数存在する場合、複数のR14はそれぞれ同一であるか、又は異なる場合もあり、
Z1、Z2、Z3、Z4、Z5及びZ6(以下、Z1〜Z6とも表記)は、それぞれ独立に、水素原子、カルボキシル基で置換された炭素原子数1〜20の炭化水素基又はカルボキシル基で置換された複素環を含有する炭素原子数1〜20の基を表し、
Z13が複数存在する場合、複数のZ3はそれぞれ同一であるか、又は異なる場合もあり、
Z14が複数存在する場合、複数のZ4はそれぞれ同一であるか、又は異なる場合もあり、
Z11〜Z16で表される炭素原子数1〜20の炭化水素基及びZ11〜Z16で表される複素環を含有する炭素原子数2〜20の基の水素原子はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、メタクリロイル基、アクリロイル基、エポキシ基、ビニル基、メルカプト基、イソシアネート基、又は複素環を含有する基で置換される場合があり、Z11〜Z16で表される炭素原子数1〜20の炭化水素基及びZ11〜Z16で表される複素環を含有する炭素原子数2〜20の基中のメチレン基は−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−S−、−SO2−、−SCO−又は−COS−で置換される場合があり、
nは0又は10以下の正の数を表す。) - 着色剤(B)が黒色顔料である請求項1又は2に記載の着色剤分散液。
- 請求項1〜3の何れか一項に記載の着色剤分散液(E)、エチレン性不飽和化合物(F)及び重合開始剤(G)を含有する着色重合性組成物。
- 請求項4に記載の着色重合性組成物が硬化してなる硬化物。
- 請求項3に記載の着色分散液(E)、エチレン性不飽和化合物(F)及び重合開始剤(G)を含有する着色重合性組成物が硬化してなるブラックマトリクス。
- 請求項5に記載の硬化物又は請求項6に記載のブラックマトリクスを有するカラーフィルタ。
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