JPWO2017094768A1 - 防汚塗料組成物、防汚塗膜、防汚基材、および該防汚基材の製造方法 - Google Patents
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Abstract
[解決手段]本発明の防汚塗料組成物は、トリイソプロピルシリルメタクリレート(i)から誘導される構造単位(1)と、2−メトキシエチル(メタ)アクリレート(ii)から誘導される構造単位(2)と、重合性二重結合を有する重合性モノマー(ただし、トリイソプロピルシリルメタクリレートおよび2−メトキシエチル(メタ)アクリレートを除く。)(iii)から誘導される構造単位(3)とからなる加水分解性共重合体(A)と、平均粒子径が4.5〜50μmの亜酸化銅(B)と、ロジン類および/またはモノカルボン酸化合物(C)とを含有する。
Description
これら船舶、水中構造物の基材は、ほとんどが鋼材などの金属素材であり、海水による腐食防止のためエポキシ樹脂系防食塗料が塗布されている。更にその上に水棲生物付着を防止するために防汚塗料が塗布されているが、エポキシ樹脂系防食塗膜上には防汚塗料は付着しにくく、まずビニル樹脂系のバインダーを塗布し、その上に防汚塗料が塗布されている。
[1]
トリイソプロピルシリルメタクリレート(i)から誘導される構造単位(1)と、2−メトキシエチル(メタ)アクリレート(ii)から誘導される構造単位(2)と、重合性二重結合を有する重合性モノマー(ただし、トリイソプロピルシリルメタクリレートおよび2−メトキシエチル(メタ)アクリレートを除く。)(iii)から誘導される構造単位(3)とからなる加水分解性共重合体(A)と、平均粒子径が4.5〜50μmの亜酸化銅(B)と、ロジン類および/またはモノカルボン酸化合物(C)とを含有する防汚塗料組成物。
上記加水分解性共重合体(A)の含有量(WA)と上記ロジン類および/またはモノカルボン酸化合物(C)の含有量(WC)との比(WA/WC)が質量基準で99.9/0.1〜30/70であることを特徴とする[1]に記載の防汚塗料組成物。
さらに、亜酸化銅(B)以外の無機銅化合物(D)、有機防汚剤(E)、着色顔料(F)、体質顔料(G)、顔料分散剤(H)、可塑剤(I)、タレ止め剤(J)、沈降防止剤(K)、脱水剤(L)、および溶剤(M)からなる群から選択される少なくとも1種類を含有することを特徴とする[1]または[2]に記載の防汚塗料組成物。
揮発性有機化合物(VOC)の含有量が400g/L未満であることを特徴とする[1]〜[3]のいずれかに記載の防汚塗料組成物。
[1]〜[4]のいずれかに記載の防汚塗料組成物から形成されることを特徴とする防汚塗膜。
基材と[5]に記載の防汚塗膜とが積層されてなる防汚基材。
海水または真水と接触することを特徴とする[6]に記載の防汚基材。
上記基材が、水中構造物、船舶および漁具からなる群から選択される少なくとも一つであることを特徴とする[6]または[7]に記載の防汚基材。
基材表面に、[1]〜[4]のいずれかに記載の防汚塗料組成物を硬化させ、防汚塗膜を形成することを特徴とする防汚基材の製造方法。
[10]
トリイソプロピルシリルメタクリレート(i)から誘導される構造単位(1)と、2−メトキシエチル(メタ)アクリレート(ii)から誘導される構造単位(2)と、重合性二重結合を有する重合性モノマー(ただし、トリイソプロピルシリルメタクリレートおよび2−メトキシエチル(メタ)アクリレートを除く。)(iii)から誘導される構造単位(3)とからなる加水分解性共重合体(A)と、平均粒子径が4.5〜50μmの亜酸化銅(B)と、ロジン類および/またはモノカルボン酸化合物(C)と、任意に他の成分とを混合する防汚塗料組成物の製造方法。
<防汚塗料組成物>
本発明の防汚塗料組成物(防汚塗料)は、特定の加水分解性共重合体(A)と平均粒子径が4.5〜50μmの亜酸化銅(B)、ロジン類および/またはモノカルボン酸化合物(C)を含有しているが、本発明の防汚塗料は、目的に応じて、任意成分を含んでいてもよい。
この加水分解性共重合体(A)は、トリイソプロピルシリルメタクリレート(i)から誘導される構造単位(1)と、2−メトキシエチル(メタ)アクリレート(ii)から誘導される構造単位(2)と、重合性二重結合を有する重合性モノマー(ただし、トリイソプロピルシリルメタクリレートおよび2−メトキシエチル(メタ)アクリレートを除く。)(iii)から誘導される構造単位(3)とを有する加水分解性共重合体(A)である。
条件1:前記構造単位(1)の割合が、塗膜加水分解性(消耗性)および静置防汚性等の向上の観点から、30〜70質量%であり、40〜65質量%であることが望ましい。
条件2:前記構造単位(2)の割合が、塗膜加水分解性(消耗性)および静置防汚性等の向上の観点から、5〜40質量%であり、10〜30質量%であることが望ましい。
(メタ)アクリル酸などのモノカルボン酸類;
イタコン酸、マレイン酸、コハク酸等のジカルボン酸類またはこれらのハーフエステル(モノエステル)やジエステル;
スチレン、α―メチルスチレンなどのスチレン類;
酢酸ビニル、プロピオン酸ビニルなどのビニルエステル類;
などが挙げられ、これらは単独でまたは2種類以上が用いられる。
ポンプ: 「HLC−8120GPC」(東ソー(株)製)
カラム: 「SuperH2000+H4000」(東ソー(株)製、6mm(内径)、各15cm(長さ))
溶離液: テトラヒドロフラン(THF)
その他の条件
流速 :0.500ml/min.
検出器 :RI
カラム恒温槽温度 :40℃
標準物質 :ポリスチレン
サンプル調製法 :加水分解性共重合体(A)を含む溶液に少量の塩化カルシウムを加えて脱水した後、メンブレムフィルターで濾過して得られた濾物をGPC測定サンプルとする。
構造単位(2)と、構造単位(1)、(2)および(3)の合計質量((1)+(2)+(3))との質量比((2)/[(1)+(2)+(3)])(含有質量比(II))は、たとえば5/100〜40/100であり、好ましくは、7/100〜35/100、特に好ましくは、10/100〜30/100である。
本発明の防汚塗料組成物が含有する亜酸化銅(B)の平均粒子径は4.5〜50μmである。亜酸化銅(B)は粒子径の分布の範囲が0.1〜100μmであり、好ましくは平均粒子径が4.5〜30μmで、粒子径の分布の範囲が0.15〜70μmのものが用いられる。ただし、亜酸化銅(B)は、粒子径の分布が前記範囲から外れる粒子をごく少量(たとえば0.5質量%以下、好ましくは0.1質量%以下)含み、粒子径の分布が前記範囲にある粒子を残りの量(たとえば99.5質量%以上、好ましくは99.9質量%以上)で含んでいてもよい。この範囲の粒子径の場合、塗膜内部の凝集力が高くなりすぎず、更に塗料粘度の上昇も防げるので、当該加水分解性共重合体(A)とロジン類および/またはモノカルボン酸化合物(C)を含む防汚塗料組成物において、下塗りのエポキシ樹脂系防食塗膜との付着性が良好でありかつ、含有するVOC量を低減することが可能である。また亜酸化銅(B)の含有量は、防汚塗膜の長期防汚性と付着性の向上という観点から、加水分解性共重合体(A)100質量部に対して、好ましくは10〜800質量部、さらに好ましくは100〜750質量部である。
本発明の防汚塗料組成物は、該組成物から形成された防汚塗膜から該防汚剤の溶出を促進し、特に静置防汚性を向上させるという観点から、ロジン類および/またはモノカルボン酸化合物を含有することを必須とする。ここでロジン類としては、ガムロジン、ウッドロジン、トール油ロジン等のロジン、水添ロジン、不均化ロジン等のロジン誘導体などが挙げられ、モノカルボン酸化合物としては、脂肪族または脂環式のモノカルボン酸、これらのモノカルボン酸誘導体またはこれらの金属塩などが挙げられる、モノカルボン酸化合物の具体例としては、トリメチルイソブテニルシクロヘキセンカルボン酸、ナフテン酸、バーサチック酸、ステアリン酸、サリチル酸およびこれらの塩などが挙げられる。これらは単独で用いても二種以上組み合わせて用いてもよい。また、本発明の防汚塗料組成物において、加水分解性共重合体(A)の含有質量(WA)とロジン類および/またはモノカルボン酸化合物の含有質量(WC)との含有質量比(WA/WC)は、好ましくは99.9/0.1〜30/70、より好ましくは、97/3〜35/65、さらに好ましくは95/5〜40/60である。
本発明の防汚塗料組成物は、防汚塗料組成物から形成された防汚塗膜の防汚性を更に向上させるために、平均粒子径が4.5〜50μmの亜酸化銅(B)の他に、無機銅化合物(D)を更に含有してもよい。無機銅化合物としては、たとえば、チオシアン酸銅、キュプロニッケル等が挙げられる。無機銅化合物(D)は、1種または2種以上組み合わせて用いることができる。
本発明の防汚塗料組成物は、防汚塗料組成物から形成された防汚塗膜の防汚性を更に向上させるため、特に植物性の海洋生物に対する防汚効果を向上させるために、有機防汚剤(E)を更に含有することができる。有機防汚剤(E)は、防汚塗膜に防汚性を付与する有機化合物であれば特に限定されない。
本発明の防汚塗料組成物は、防汚塗料組成物から形成される防汚塗膜の色調を調節したり、任意の色調を付与したりするために、着色顔料(F)を含んでいてもよい。
本発明の防汚塗料組成物において、着色顔料(F)の含有量は、防汚塗料組成物から形成された防汚塗膜の、着色性、隠蔽性、暴露変色性、防汚性、塗膜耐水性(機械的特性)の向上という観点からは、加水分解性共重合体(A)100質量部に対して、好ましくは0.01〜100質量部、より好ましくは0.01〜50質量部である。
また、着色顔料(F)の含有量は、防汚塗料組成物(溶剤を含む)100質量%に対して、通常0.1〜30質量%、好ましくは、0.1〜20質量%程度である。
体質顔料(G)は、防汚塗料組成物から形成された防汚塗膜の耐クラック性などの塗膜物性を向上することができる。
また、体質顔料(G)の含有量は、防汚塗料組成物(溶剤を含む)100質量%に対して、通常0.1〜50質量%、好ましくは、0.1〜40質量%程度である。
顔料分散剤(H)としては、公知の有機系または無機系の各種顔料分散剤が挙げられる。顔料分散剤としては、脂肪族アミンまたは有機酸類(たとえば、「デュオミンTDO」(LION(株)製)、「Disperbyk101」(BYK(株)製))が挙げられる。顔料分散剤(H)は、1種または2種以上組み合わせて用いることができる。
また、顔料分散剤(H)の含有量は、防汚塗料組成物(溶剤を含む)100質量%に対して、通常0.1〜10質量%、好ましくは、0.1〜5質量%程度である。
本発明の防汚塗料組成物は、得られる防汚塗膜の耐クラック性を向上させるために、可塑剤(I)を含むことが好ましい。可塑剤(I)としては、塩化パラフィン(塩素化パラフィン)、石油樹脂類、ケトン樹脂、TCP(トリクレジルホスフェート)、ポリビニルエチルエーテル、ジアルキルフタレート等が挙げられる。防汚塗料組成物から形成された防汚塗膜の塗膜耐水性(機械的特性)、塗膜加水分解性(消耗性)の向上という観点からは、可塑剤(I)は、これらの中でも、塩化パラフィン(塩素化パラフィン)、石油樹脂類またはケトン樹脂であることが好ましい。なお、可塑剤(I)は、1種単独で使用されてもよいし、2種類以上組み合わせて使用されてもよい。
また、塩化パラフィンは、一分子中、通常8〜30個、好ましくは10〜26個の平均炭素数を有している。このような塩化パラフィンを含む防汚塗料組成物は、クラック(割れ)やハガレ等の少ない防汚塗膜を形成することができる。なお、上記平均炭素数が8未満では、防汚塗膜においてクラックの発生を抑制する効果が不足することがあり、一方で、上記平均炭素数が30を超えると、防汚塗膜の加水分解性(更新性、研掃性)が小さくなり、結果として防汚性が劣ってしまうことがある。
また、可塑剤(I)の含有量は、防汚塗料組成物(溶剤を含む)100質量%に対して、通常0.1〜30質量%、好ましくは、0.1〜20質量%程度である。
本発明の防汚塗料組成物は、防汚塗料組成物を用いて基材を塗装する際に、該塗料組成物によるタレの発生を低減できるという観点から、タレ止め剤(J)(流れ止め剤ともいう)を含んでいてもよい。
本発明の防汚塗料組成物において、タレ止め剤(J)の含有量は、加水分解性共重合体(A)100質量部に対して、好ましくは0.1〜100質量部、より好ましくは0.1〜50質量部である。また、タレ止め剤(J)の含有量は、防汚塗料組成物(溶剤を含む)100質量%に対して、通常0.1〜20質量%、好ましくは、0.1〜10質量%程度である。タレ止め剤(J)の含有量をこのような範囲に設定すると、防汚塗料組成物の貯蔵安定性を向上させることや、防汚塗膜を形成した後、該防汚塗膜上に同種塗料組成物(防汚塗料組成物)または異種塗料組成物からなる塗膜(上塗塗膜)を形成した場合、該防汚塗膜と上塗塗膜との間の密着性(層間密着性、塗り重ね性)の低下を防ぐことが可能になる。
本発明の防汚塗料組成物は、貯蔵中の塗料組成物において沈殿物の発生を防止でき、攪拌性も向上できるという観点から、沈降防止剤(K)を含んでいてもよい。
本発明の防汚塗料組成物は、貯蔵安定性が良好な加水分解性共重合体(A)を使用することにより優れた貯蔵安定性を有するが、必要に応じて脱水剤(L)を添加することにより更に優れた長期貯蔵安定性を得ることが可能となる。脱水剤(L)としては、無機系脱水剤として、合成ゼオライト、無水石膏、半水石膏からなる群から、有機系脱水剤として、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラブトキシシラン、テトラフェノキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、トリメチルエトキシシラン等のアルコキシシラン類、または、その縮合物であるポリアルコキシシラン類、オルト蟻酸メチル、オルト蟻酸エチル等のオルト蟻酸アルキルエステル類からなる群から選ばれる少なくとも1種類以上の脱水剤が好ましい。これらの脱水剤(L)は、加水分解性共重合体(A)100質量部に対して0.1〜50質量部で含まれることが好ましい。
本発明の防汚塗料組成物は、加水分解性共重合体(A)などの分散性を向上させたり、該組成物の粘度を調整したりするために、必要に応じて、水または有機溶剤等の溶剤(M)を含んでいてもよい。なお、本発明の防汚塗料組成物は、溶剤(M)として、加水分解性共重合体(A)を調製する際に使用した溶剤を含んでいてもよいし、加水分解性共重合体(A)と必要に応じてその他の成分とを混合する際に、別途添加された溶剤を含んでいてもよい。
本発明の防汚塗料組成物は、公知の方法を適宜利用して製造されてもよい。たとえば、加水分解性共重合体(A)と平均粒子径が4.5〜50μmの亜酸化銅(B)、更にロジン類および/またはモノカルボン酸化合物(C)、必要に応じて、(D)〜(M)成分とを、一度にあるいは任意の順序で攪拌容器に添加し、公知の攪拌・混合手段で各成分を混合して、溶剤中に分散または溶解させればよい。平均粒子径が4.5〜50μmの亜酸化銅(B)としては、平均粒子径が4.5〜50μmの亜酸化銅を準備し、これを他の成分と混合してもよく、あるいは平均粒子径が4.5μm以上の亜酸化銅を準備し、これとは別に平均粒子径が4.5μm未満の亜酸化銅を準備し、これらを、亜酸化銅全体としての平均粒子径が4.5〜50μmとなるような割合で他の成分と混合してもよい。
攪拌・混合手段としては、ハイスピードディスパー、サンドグラインドミル、バスケットミル、ボールミル、三本ロール、ロスミキサー、プラネタリーミキサー、万能品川攪拌機などが挙げられる。
このようにして得られた防汚塗料組成物は、揮発性有機化合物(VOC)の含有量が通常400g/L未満である。
本発明の防汚塗膜は、上述した防汚塗料組成物から形成される。すなわち、本発明の防汚塗膜は、本発明の防汚塗料組成物の固形分からなる。本発明の防汚塗膜は、本発明の防汚塗料組成物から形成され、たとえば防汚塗料組成物が溶剤(M)を含む場合であれば、基材上に塗布された本発明の防汚塗料組成物を、たとえば自然乾燥またはヒーター等の乾燥手段を用いて硬化させて(すなわち、前記溶剤(M)を除去して)、形成することができる。
ここで、上記防汚基材としては、特に限定されないが、好適には、海水または真水に接触する基材であり、具体的には、各種発電所(火力、原子力)の給排水口や、湾岸道路、海底トンネル、港湾設備または運河・水路等の各種海洋・河川土木工事において使用される汚泥拡散防止膜等の水中構造物、船舶(特に船舶の喫水部から船底部分)、漁業資材(ロープ、魚網等の漁具、浮き子またはブイなど)が挙げられる。
ここでエポキシ樹脂系塗膜(P)について説明する。
エポキシ樹脂系塗膜(P)は、エポキシ樹脂系塗料組成物(p)から得られる。
エポキシ樹脂系塗料組成物(p)は、(p−1)ビスフェノール型エポキシ樹脂および(p−3)アミン系硬化剤を含むことが好ましく、さらに(p−2)ビニル系共重合体を含んでいてもよい。
ビスフェノール型エポキシ樹脂としては、エポキシ当量が好ましくは160〜500、さらに好ましくは180〜500のものが用いられる。このようなエポキシ樹脂は、通常、液状〜固形である。本発明の塗料組成物に配合されるビスフェノール型エポキシ樹脂のエポキシ当量は、塗料組成物の付着力および塗装時の作業性の両面から、上記の範囲にあることが好ましい。
このようなビスフェノール型エポキシ樹脂としては、具体的には、例えば、ビスフェノールAタイプ、ビスフェノールFタイプのエポキシ樹脂をはじめ、ダイマー酸変性、ポリサルファイド変性のエポキシ樹脂、これらビスフェノール型エポキシ樹脂の水添物などを挙げることができる。
ビスフェノールAタイプのエポキシ樹脂の市販品としては、常温で液状のものでは、「jER 828(商品名)」(三菱化学(株)製、エポキシ当量184〜194、粘度12,000〜15,000cPs/25℃)、「エポトートYDF−170(商品名)」(東都化成(株)製、エポキシ当量160〜180、粘度2,000〜5,000cPs)、「フレップ60(商品名)」(東レチオコール(株)製、エポキシ当量約280、粘度約17,000cPs/25℃)などを挙げることができ、常温で半固形状のものでは、「jER 834−90X(商品名)」(三菱化学(株)製、エポキシ当量230〜270)、「エポトートYD134(商品名)」(東都化成(株)製、エポキシ当量230〜270)などを挙げることができ、常温で固形状のものでは、「jER 1001−75X(商品名)」(三菱化学(株)製、エポキシ当量450〜500)などを挙げることができる。
これらのビスフェノール型エポキシ樹脂は、1種または2種以上組み合わせて用いることができる。
このような非ビスフェノールタイプのエポキシ樹脂としては、環状脂肪族系、非環状脂肪族系、エポキシ化油系などのエポキシ樹脂を挙げることができる。
ビニル系共重合体(p−2)としては、例えば、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−プロピオン酸ビニル共重合体、塩化ビニル−ビニルアルキルエーテル共重合体の他に、塩化ビニル−アクリロニトリル共重合体、塩化ビニル−ジエチルマレエート共重合体、塩化ビニル−エチレン共重合体、塩化ビニル−無水マレイン酸共重合体、塩化ビニル−(メタ)アクリル酸アルキル共重合体(アルキル基:炭素数1〜5程度)、塩化ビニル−スチレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニル−ステアリン酸ビニル共重合体、塩化ビニル−マレイン酸(またはマレイン酸エステル)共重合体、塩化ビニル−脂肪族ビニル共重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体などが挙げられる。
これらのビニル系共重合体(p−2)は、ビスフェノール型エポキシ樹脂(p−1)100質量部に対して、通常、5〜40質量部、好ましくは7〜30質量部の量で用いられる。このような量でビニル系共重合体(p−2)が塗料組成物中に含まれていると、ビスフェノール型エポキシ樹脂(p−1)との親和性が良好で、防食性、上塗り性共に良好となる傾向がある。なお、ビニル系共重合体(p−2)の配合割合は塗膜の防食性能および上塗り塗料の上塗り性の両面から上記範囲にあることが望ましい。
これらの熱可塑性樹脂は、1種または2種以上組み合わせて用いることができる。
アミン系硬化剤(p−3)としては、通常、脂肪族系、脂環族系、芳香族系、複素環系などのアミン系硬化剤が用いられる。このようなアミン系硬化剤(p−3)が配合されたエポキシ樹脂系塗料組成物(p)は、常温で硬化させることができるため、船舶外板の塗装など通常、常温環境下で施工されるような用途に好ましい。
これらの中でも、防食性、付着性の点でポリアミドおよびその変性物が好ましい。
また、その他のアミンの変性物としては、具体的には、変性脂環式ポリアミンである「アンカミン2074(商品名)」(エアープロダクツジャパン(株)製、アミン価325〜355)、変性フェナルカミンである「カードライト541LV(商品名)」(Cardolite Corp.社製、アミン価260〜350)、「カードライトCM−5055(商品名)」(Cardolite Corp.社製、アミン価150〜250)など、変性芳香族ポリアミンである「アデカハードナーEH101(商品名)」((株)ADEKA社製、アミン価400〜500)など多種の化合物を例示することができる。
また、前記アミン化合物をケトンで変性したケチミンタイプの硬化剤も使用することができる。
これらのアミン系硬化剤(p−3)は、1種または2種以上組み合わせて用いることができる。
「他のエポキシ樹脂用硬化剤」としては、前記エポキシ樹脂を反応、硬化させ得るものであれば特に限定されず、上記アミン系硬化剤(p−3)以外のカルボン酸系、酸無水物系、シラノール系の硬化剤などが挙げられる。
エポキシ樹脂系塗料組成物(p)中には、この他各種可塑剤、体質顔料、着色顔料、防錆顔料、溶剤、硬化促進剤、カップリング剤、タレ止め剤、沈降防止剤などが配合されていてもよい。
また、1回の塗装で形成される防汚塗膜の厚さは特に限定されないが、基材が船舶や水中構造物である場合、たとえば、30〜250μm/回程度である。
以下、実施例に基づき、本発明について更に具体的に説明するが、本発明は、これらの実施例により何ら限定されるものではない。なお、「実施例」の項において、「%」とは、特に断りがない限り、質量%を示す。
攪拌機、還流冷却器、温度計、窒素導入管および滴下ロートを備えた反応容器に、キシレン53質量部を仕込み、窒素雰囲気下で、キシレンを攪拌機で攪拌しながら、常圧下に、反応容器内のキシレンの温度が85℃になるまで加熱した。反応容器内のキシレンの温度を85℃に維持しながら、TIPSMA(トリイソプロピルシリルメタクリレート)60質量部、MEMA(2−メトキシエチルメタクリレート)20質量部およびMMA(メチルメタクリレート)10質量部、BA(ブチルアクリレート)10質量部およびAMBN(2,2'-アゾビス(2−メチルブチロニトリル))1質量部からなるモノマー混合物を、滴下ロートを用いて2時間かけて反応容器内に添加した。
製造例1において使用されたモノマー混合物のかわりに、表1に示される組成を有するモノマー混合物を使用したことを除いては、製造例1と同様にして、加水分解性共重合体を含む重合体溶液(a2)、(a3)、(b1)、(b2)を調製し、各種物性を測定した。その結果を表1に示す。
温度計、還流冷却器及び撹拌機、温度計を備えた1,000mlのフラスコに、中国ガムロジン(WW ロジン、酸価172)のキシレン溶液(固形分50%)400g、亜酸化銅200g 及びメタノール100gにガラスビーズ(直径2.5〜3.5mm)を加え、70〜80℃で8時間撹拌した後、50℃で2日間保温した。次いで、得られた混合溶液を室温(25℃)まで冷却し濾過した後、減圧濃縮を行うことによりメタノール分を留去した。そして、得られた濃縮液にキシレンを加えることにより、ガムロジン銅塩のキシレン溶液(濃青色透明溶液、固形分約50%)を得た。得られたガムロジン銅塩のキシレン溶液の加熱残分は50.8%であった。このガムロジン銅塩を下記比較例3に用いた。
温度計、還流冷却器及び撹拌機、温度計、滴下装置、を備えた1,000mlのフラスコに、中国ガムロジン(WW ロジン、酸価172)を300g、酸化亜鉛を50g、キシレン150gを仕込み、窒素気流下で70〜80℃で4時間撹拌を行い、溶液が透明になったのを確認。その後水を除去するためのためキシレンと共沸脱水したのち、50℃で2日間保温した。次いで、得られた混合溶液を室温(25℃)まで冷却し濾過した後、キシレンを加えることにより、ガムロジン亜鉛塩のキシレン溶液(黄色透明溶液、固形分約50%)を得た。得られたガムロジン亜鉛塩のキシレン溶液の加熱残分は50.5%であった。
このガムロジン亜鉛塩を下記比較例4に用いた。
本発明の防汚塗料組成物は、公知の一般的な防汚塗料と同様の装置、手段等を用いて調製することができる。たとえば、あらかじめ加水分解性共重合体(A)を調製した後、この樹脂(反応液)と、亜酸化銅(B)および(C)から(M)成分、更に比較例3,4には上記ロジン銅塩および亜鉛塩とを、一度にまたは順次溶剤に添加して、撹拌、混合するようにして製造すればよい。
実施例1で使用された溶剤、重合体溶液、B、C成分およびその他添加剤を、表2〜3に示されるように変更したことを除いては、実施例1と同様にして、塗料組成物を調製した。
なお、各種原材料の製造元等については、表6に示す。
上記各亜酸化銅(A)〜(E) の平均粒子径は、SALD−2200((株)島津製作所製)を用いてレーザー回析散乱法にて測定した。
(1)SALD−2200の試料分散機にHMPNa(ヘキサメタリン酸ナトリウム)0.2wt%溶液と中性洗剤を数滴加え、超音波を作動させ、ポンプスピードの目盛は7にして循環させた。
(2)乳鉢に亜酸化銅を約100mg取り、中性洗剤を数滴加えて、顔料の2次凝集をほぐすために軽く分散させた。
(3)乳鉢で分散した試料に泡が立たないように水を加え試料分散機へ流し込んだ。
(4)分散機内で10分間循環・分散後、粒度分布測定を行った。
(5)粒度分布計算時の屈折率は「2.70−0.20i」を用い、粒度分布中のメディアン径を平均粒子径とした。
なお、上記亜酸化銅(A)〜(E)の粒子径(μm)、相対粒子量(%)および粒度分布との関係を、それぞれ図1〜図5に示す。
(1)加水分解性共重合体溶液中の加熱残分の含有率
(共)重合体溶液1.5g(X1(g))を、恒温槽内で、1気圧、108℃の条件下で3時間保持して揮発分を除去して加熱残分(不揮発分)を得た。次いで、残った加熱残分(不揮発分)の量(X2(g))を測定し、下記式に基づいて、加水分解性共重合体溶液に含まれる加熱残分の含有率(%)を算出した。
加熱残分の含有率(%)=X2/X1×100
加水分解性共重合体の重量平均分子量(Mw)を下記条件におけるGPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)を用いて測定した。
(GPC条件)
装置 :「HLC−8120GPC」(東ソー(株)製)
カラム :「SuperH2000+H4000」(東ソー(株)製、6mm(内径)、各15cm(長さ))
溶離液 :テトラヒドロフラン(THF)
流速 :0.500ml/min
検出器 :RI
カラム恒温槽温度 :40℃
標準物質 :ポリスチレン
サンプル調製法 :各製造例で調製された加水分解性共重合体溶液に少量の塩化カルシウムを加えて脱水した後、メンブレムフィルターで濾過して得られた濾物をGPC測定サンプルとした。
E型粘度計[東機産業(株)製]を用いて液温25℃の加水分解性共重合体溶液の粘度(単位:mPa・s)を測定した。
上記のように調製された1日後の各塗料組成物の、23℃における粘度(初期粘度(dPa・s))を、B型粘度計(製造元:(株)東京計器、製品名:B型粘度計、型式:BM、検出器回転速度60rpm)を用いて測定した。
上記のように調製された1日後の各塗料組成物をエアレス塗装にてその作業性(霧化性)を確認し、作業性が良好な場合は評価「A」、不良な場合は「B」とした。
サンドブラスト板(150mm×70mm×1.6mm)上に、エポキシ塗料1〜7(表7記載、使用された原材料の詳細は表8に記載)を乾燥膜厚で150μmになるように塗布し硬化塗膜(150μm)を形成させ、その後、直ちに屋外にて、南向きに地上から45°の角度で(すなわち試験板を、塗膜表面が地表面に対し45°傾き、かつ南を向くように設置し)暴露した。
NTカッターを使用し、防汚塗膜付試験板の防汚塗膜面に、4mm間隔で縦横に各4本の切れ目を入れ9個の升目を作成し、その升目が作成された塗膜表面にセロテープ(登録商標)を圧着させた後、すばやく剥離し、升目を観察した。次いで、9個の升目の面積を100%とした場合における、剥離操作後の升目においてエポキシ塗膜と防汚塗膜との層間で剥離している塗膜の面積(剥離面積)の比率(%)を算出し、下記評価基準に基づいて付着性を評価した。
[付着性の評価基準]
0:塗膜の層間剥離面積が5%未満である
1:塗膜の層間剥離面積が5〜25%未満である。
2:塗膜の層間剥離面積が25〜50%未満である。
3:塗膜の層間剥離面積が50%以上である。
サンドブラスト板(300mm×100mm×3.2mm)上に、アプリケーターを用いて、エポキシ系塗料(エポキシAC塗料、商品名「バンノー500」、中国塗料(株)製)を乾燥膜厚で150μmになるように塗布し、硬化させて硬化塗膜(150μm)を形成させ、次いで、該硬化塗膜上に、アプリケーターを用いて、エポキシ塗料1(表7記載)を乾燥膜厚で100μmになるように塗布し、硬化させて硬化塗膜(100μm)を形成して試験板を作製した。
[評価基準]
0:付着面積が0%である。
0.5:付着面積が0を超え10%未満である。
1:付着面積が10〜20%未満である。
2:付着面積が20〜30%未満である。
3:付着面積が30〜40%未満である。
4:付着面積が40〜50%未満である。
5:付着面積が50〜100%である。
Claims (10)
- トリイソプロピルシリルメタクリレート(i)から誘導される構造単位(1)と、2−メトキシエチル(メタ)アクリレート(ii)から誘導される構造単位(2)と、重合性二重結合を有する重合性モノマー(ただし、トリイソプロピルシリルメタクリレートおよび2−メトキシエチル(メタ)アクリレートを除く。)(iii)から誘導される構造単位(3)とからなる加水分解性共重合体(A)と、平均粒子径が4.5〜50μmの亜酸化銅(B)と、ロジン類および/またはモノカルボン酸化合物(C)とを含有する防汚塗料組成物。
- 前記加水分解性共重合体(A)の含有量(WA)と前記ロジン類および/またはモノカルボン酸化合物(C)の含有量(WC)との比(WA/WC)が質量基準で99.9/0.1〜30/70であることを特徴とする請求項1に記載の防汚塗料組成物。
- さらに、亜酸化銅(B)以外の無機銅化合物(D)、有機防汚剤(E)、着色顔料(F)、体質顔料(G)、顔料分散剤(H)、可塑剤(I)、タレ止め剤(J)、沈降防止剤(K)、脱水剤(L)、および溶剤(M)からなる群から選択される少なくとも1種類を含有することを特徴とする請求項1または2に記載の防汚塗料組成物。
- 揮発性有機化合物(VOC)の含有量が400g/L未満であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の防汚塗料組成物。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の防汚塗料組成物から形成されることを特徴とする防汚塗膜。
- 基材と請求項5に記載の防汚塗膜とが積層されてなる防汚基材。
- 海水または真水と接触することを特徴とする請求項6に記載の防汚基材。
- 前記基材が、水中構造物、船舶および漁具からなる群から選択される少なくとも一つであることを特徴とする請求項6または7に記載の防汚基材。
- 基材表面に、請求項1〜4のいずれか一項に記載の防汚塗料組成物を硬化させ、防汚塗膜を形成することを特徴とする防汚基材の製造方法。
- トリイソプロピルシリルメタクリレート(i)から誘導される構造単位(1)と、2−メトキシエチル(メタ)アクリレート(ii)から誘導される構造単位(2)と、重合性二重結合を有する重合性モノマー(ただし、トリイソプロピルシリルメタクリレートおよび2−メトキシエチル(メタ)アクリレートを除く。)(iii)から誘導される構造単位(3)とからなる加水分解性共重合体(A)と、平均粒子径が4.5〜50μmの亜酸化銅(B)と、ロジン類および/またはモノカルボン酸化合物(C)と、任意に他の成分とを混合する防汚塗料組成物の製造方法。
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