JPWO2017090668A1 - 2色性色素化合物、2色性色素組成物、光吸収異方性膜、偏光素子および画像表示装置 - Google Patents
2色性色素化合物、2色性色素組成物、光吸収異方性膜、偏光素子および画像表示装置 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2017090668A1 JPWO2017090668A1 JP2017552687A JP2017552687A JPWO2017090668A1 JP WO2017090668 A1 JPWO2017090668 A1 JP WO2017090668A1 JP 2017552687 A JP2017552687 A JP 2017552687A JP 2017552687 A JP2017552687 A JP 2017552687A JP WO2017090668 A1 JPWO2017090668 A1 JP WO2017090668A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- dichroic dye
- substituent
- formula
- dye compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 99
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 44
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 title claims description 28
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 59
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 29
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 74
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 9
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 230000010287 polarization Effects 0.000 abstract description 11
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 77
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 32
- -1 methoxy, ethoxy, n-butoxy, methoxyethoxy Chemical group 0.000 description 31
- 238000000034 method Methods 0.000 description 20
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 18
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 16
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 16
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 15
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 14
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 11
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 9
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 229920000106 Liquid crystal polymer Polymers 0.000 description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 7
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 6
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 6
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 5
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 5
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 3
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 description 3
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 3
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 125000005740 oxycarbonyl group Chemical group [*:1]OC([*:2])=O 0.000 description 3
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 3
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 3
- 239000005268 rod-like liquid crystal Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- RBRCCWBAMGPRSN-UHFFFAOYSA-N thieno[2,3-d][1,3]thiazole Chemical group S1C=NC2=C1C=CS2 RBRCCWBAMGPRSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 3
- FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 2,2,5,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol Chemical compound C1CC(C)(C)OC2=C1C(C)=C(O)C=C2C MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWKAGZWJHCTVJY-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxyoctadecan-2-one Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)C(C)=O MWKAGZWJHCTVJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000002618 bicyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 2
- 238000007607 die coating method Methods 0.000 description 2
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 2
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 125000006296 sulfonyl amino group Chemical group [H]N(*)S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- GLQWRXYOTXRDNH-UHFFFAOYSA-N thiophen-2-amine Chemical compound NC1=CC=CS1 GLQWRXYOTXRDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 2
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical compound [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical group CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKMXRUOZUUKSON-UHFFFAOYSA-N 2-(4-nitrophenyl)ethanol Chemical compound OCCC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 IKMXRUOZUUKSON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- JIZRGGUCOQKGQD-UHFFFAOYSA-N 2-nitrothiophene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CS1 JIZRGGUCOQKGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 241001507939 Cormus domestica Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- MHDLAWFYLQAULB-UHFFFAOYSA-N anilinophosphonic acid Chemical group OP(O)(=O)NC1=CC=CC=C1 MHDLAWFYLQAULB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 1
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N argon Substances [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005162 aryl oxy carbonyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 125000000043 benzamido group Chemical group [H]N([*])C(=O)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001231 benzoyloxy group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O* 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZLSMCQSGRWNEGX-UHFFFAOYSA-N bis(4-aminophenyl)methanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N)C=C1 ZLSMCQSGRWNEGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UIZLQMLDSWKZGC-UHFFFAOYSA-N cadmium helium Chemical compound [He].[Cd] UIZLQMLDSWKZGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004979 cyclopentylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NBAUUSKPFGFBQZ-UHFFFAOYSA-N diethylaminophosphonic acid Chemical group CCN(CC)P(O)(O)=O NBAUUSKPFGFBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBGGXOJOCNVPFY-UHFFFAOYSA-N diisononyl phthalate Chemical class CC(C)CCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCC(C)C HBGGXOJOCNVPFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical group COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002223 garnet Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- CPBQJMYROZQQJC-UHFFFAOYSA-N helium neon Chemical compound [He].[Ne] CPBQJMYROZQQJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical group 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 239000005267 main chain polymer Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- VSQYNPJPULBZKU-UHFFFAOYSA-N mercury xenon Chemical compound [Xe].[Hg] VSQYNPJPULBZKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- IZXDTJXEUISVAJ-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-octadecyloctadecan-1-amine;hydrochloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[NH+](C)CCCCCCCCCCCCCCCCCC IZXDTJXEUISVAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical class C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- 125000005551 pyridylene group Chemical group 0.000 description 1
- WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N pyrylium Chemical compound C1=CC=[O+]C=C1 WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000005266 side chain polymer Substances 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- VGTPCRGMBIAPIM-UHFFFAOYSA-M sodium thiocyanate Chemical compound [Na+].[S-]C#N VGTPCRGMBIAPIM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000213 sulfino group Chemical group [H]OS(*)=O 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 230000004083 survival effect Effects 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 125000005628 tolylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002088 tosyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 239000001003 triarylmethane dye Substances 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 125000006839 xylylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/04—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive amino group
- C09B31/043—Amino-benzenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/12—Disazo dyes from other coupling components "C"
- C09B31/14—Heterocyclic components
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/30—Polarising elements
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/30—Polarising elements
- G02B5/3025—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state
- G02B5/3033—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state in the form of a thin sheet or foil, e.g. Polaroid
- G02B5/3041—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state in the form of a thin sheet or foil, e.g. Polaroid comprising multiple thin layers, e.g. multilayer stacks
- G02B5/305—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state in the form of a thin sheet or foil, e.g. Polaroid comprising multiple thin layers, e.g. multilayer stacks including organic materials, e.g. polymeric layers
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
- G02F1/133711—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
- G02F1/133528—Polarisers
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
- G02F1/133746—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers for high pretilt angles, i.e. higher than 15 degrees
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
- G02F1/13378—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by treatment of the surface, e.g. embossing, rubbing or light irradiation
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/86—Arrangements for improving contrast, e.g. preventing reflection of ambient light
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/86—Arrangements for improving contrast, e.g. preventing reflection of ambient light
- H10K50/865—Arrangements for improving contrast, e.g. preventing reflection of ambient light comprising light absorbing layers, e.g. light-blocking layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
- H10K59/80—Constructional details
- H10K59/8791—Arrangements for improving contrast, e.g. preventing reflection of ambient light
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
- H10K59/80—Constructional details
- H10K59/8791—Arrangements for improving contrast, e.g. preventing reflection of ambient light
- H10K59/8792—Arrangements for improving contrast, e.g. preventing reflection of ambient light comprising light absorbing layers, e.g. black layers
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Polarising Elements (AREA)
Abstract
ここで、式(I)中、L1およびL2は、それぞれ独立に置換基またはヘテロ原子を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基を表し、E1およびE2は、それぞれ独立に−O(C=O)−または−(C=O)O−を表し、Gは、分岐鎖状の1価の脂肪族炭化水素基を表し、n、m、p、qおよびrは、それぞれ独立に、0または1を表し、かつ、m、qおよびrの合計が2または3を表す。ただし、mおよびqの合計が2である場合、Gは、直鎖状または分岐鎖状の1価の脂肪族炭化水素基を表す。
Description
例えば、液晶ディスプレイ(liquid crystal display:LCD)では、表示における旋光性や複屈折性を制御するために直線偏光板や円偏光板が用いられている。また、有機発光ダイオード(Organic Light Emitting Diode:OLED)においても、外光の反射防止のために円偏光板が使用されている。
例えば、特許文献1には、「少なくとも1種のサーモトロピック液晶性二色性色素、及び少なくとも1種のサーモトロピック液晶性高分子を含有し、上記サーモトロピック液晶性二色性色素の光吸収異方性膜中における質量含有率が30%以上であることを特徴とする光吸収異方性膜。」が記載されている([請求項1])。
すなわち、以下の構成により上記目的を達成することができることを見出した。
L1およびL2は、それぞれ独立に、置換基またはヘテロ原子を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基を表し、
E1およびE2は、それぞれ独立に、−O(C=O)−、または、−(C=O)O−で表されるエステル結合を表し、
Gは、分岐鎖状の1価の脂肪族炭化水素基を表し、
n、m、p、qおよびrは、それぞれ独立に、0または1を表し、かつ、m、qおよびrの合計が2または3を表す。ただし、mおよびqの合計が2である場合、Gは、直鎖状または分岐鎖状の1価の脂肪族炭化水素基を表す。
また、Cy1およびCy2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、2価の芳香族炭化水素基または2価の芳香族複素環基を表し、
R1およびR2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基を表す。
[2] 式(I)中、Cy1およびCy2が、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、フェニレン基または2価の芳香族複素環基である、[1]に記載の2色性色素化合物。
[3] 式(I)中、rが1である、[1]または[2]に記載の2色性色素化合物。
[4] 式(I)中、L1およびL2が、それぞれ独立に、炭素数1〜10のアルキレン基を表す、[1]〜[3]のいずれかに記載の2色性色素化合物。
[5] 式(I)中、Gが、置換基としてメチル基またはエチル基を有し、1価の脂肪族炭化水素基が炭素数3〜12のアルキル基である、[1]〜[4]のいずれかに記載の2色性色素化合物。
[6] 式(I)中、Cy1が2価の芳香族複素環基であり、Cy2がフェニレン基である、[1]〜[5]のいずれかに記載の2色性色素化合物。
[7] 式(I)中、Cy1が2つのヘテロ5員環が縮環した2価の芳香族複素環基である、[1]〜[6]のいずれかに記載の2色性色素化合物。
[8] [1]〜[7]のいずれかに記載の2色性色素化合物を含有する2色性色素組成物。
[9] 更に、他の2色性色素化合物を含有する、[8]に記載の2色性色素組成物。
[10] [1]〜[7]のいずれかに記載の2色性色素化合物を2種以上含有する、[8]または[9]に記載の2色性色素組成物。
[11] 更に、水平配向剤を含有する、[8]〜[10]のいずれかに記載の2色性色素組成物。
[12] [8]〜[11]のいずれかに記載の2色性色素組成物を用いて形成される光吸収異方性膜。
[13] 配向膜と、配向膜上に設けられる[12]に記載の光吸収異方性膜と、を有する偏光素子。
[14] [12]に記載の光吸収異方性膜、または、[13]に記載の偏光素子を有する画像表示装置。
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に限定されるものではない。
なお、本明細書において、「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
本発明の2色性色素化合物は、下記式(I)で表される構造を有する2色性色素化合物である。
また、E1およびE2は、それぞれ独立に、−O(C=O)−、または、−(C=O)O−で表されるエステル結合を表す。
また、Gは、分岐鎖状の1価の脂肪族炭化水素基を表す。
また、n、m、p、qおよびrは、それぞれ独立に、0または1を表し、かつ、m、qおよびrの合計が2または3を表す。ただし、mおよびqの合計が2である場合、Gは、直鎖状または分岐鎖状の1価の脂肪族炭化水素基を表す。
また、Cy1およびCy2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、2価の芳香族炭化水素基または2価の芳香族複素環基を表す。
また、R1およびR2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基を表す。
これは、詳細には明らかではないが、本発明者らは以下のように推測している。
本発明者らは、上記式(I)中、m、qおよびrの合計が2以上の整数であること、すなわち、2色性色素化合物が、上記式(I)中のE1で表されるエステル結合、上記式(I)中のE2で表されるエステル結合、および、上記式(I)中のGで表される分岐鎖状の1価の脂肪族炭化水素基、からなる群から選択される構造を2以上有することにより、シクロペンタノン等の極性溶媒に対する溶解性が向上したと考えられる。具体的には、エステル結合を有する場合には、分子の分極率が高まることにより極性溶媒との親和性が高くなることが要因と考えられ、分岐鎖状の1価の脂肪族炭化水素基を有する場合には、分子同士の密な重なりが阻害され、溶媒分子と相互作用しやすくなることが要因であると考えられる。
上記置換基としては、例えば、アルキル基、アルコキシ基等が挙げられる。アルキル基としては、炭素数1〜18の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキル基が好ましく、炭素数1〜8のアルキル基(例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、t−ブチル、シクロヘキシル等)がより好ましい。アルコキシ基としては、炭素数1〜18のアルコキシ基が好ましく、炭素数1〜8のアルコキシ基(例えば、メトキシ、エトキシ、n−ブトキシ、メトキシエトキシ等)がより好ましい。
また、上記ヘテロ原子としては、例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子等が挙げられる。なお、ヘテロ原子を有する態様とは、2価の脂肪族炭化水素基の一部に、−O−、−S−、−SO2−、−SO3−、−NR−(Rは水素もしくはアルキル基を表す。)などの構造を含む態様である。
炭素数1〜10のアルキレン基としては、具体的には、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基、デシレン基等が挙げられ、中でも、メチレン基、エチレン基、プロピレン基が好ましい。
炭素数3〜10のシクロアルキレン基としては、具体的には、例えば、シクロヘキシレン基、シクロペンチレン基等が挙げられ、中でも、シクロヘキシレン基が好ましい。
これらのうち、上記2価の脂肪族炭化水素基としては、炭素数1〜10のアルキレン基であるのが好ましい。
上記エステル結合は、結合の向きは特に限定されず、−O(C=O)−、および、−(C=O)O−のいずれであってもよい。
ここで、分岐鎖状とは、主骨格を構成する直鎖状の1価の脂肪族炭化水素基が、分岐鎖として1価の脂肪族炭化水素基などの置換基を有している態様をいう。
上記分岐鎖を構成する置換基としては、例えば、炭素数1〜8の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキル基が挙げられる。中でも、炭素数1〜6の直鎖状のアルキル基が好ましく、炭素数1〜3の直鎖状のアルキル基がより好ましく、メチル基またはエチル基が更に好ましい。
また、上記分岐鎖を構成する置換基は、主骨格の脂肪族炭化水素基を構成する1つの炭素原子に複数有していてもよく、2以上の炭素原子に別々に有していてもよい。
このような1価の脂肪族炭化水素基としては、上記分岐鎖を構成する置換基がメチル基またはエチル基である場合、炭素数3〜12のアルキル基が好ましく、炭素数4〜10のアルキル基がより好ましく、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基が更に好ましい。
本発明においては、2色性色素化合物の溶解性がより向上する理由から、rが1である態様、すなわち、Gが表す「分岐鎖状の1価の脂肪族炭化水素基」を有する態様が好ましい。
上記置換基としては、例えば、特許文献1(特開2011−237513号公報)の[0237]〜[0240]段落に記載された置換基群Gが挙げられ、中でも、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルなど)、アリールオキシカルボニル基(例えば、フェノキシカルボニル、4−メチルフェノキシカルボニル、4−メトキシフェニルカルボニルなど)等が好適に挙げられる。
また、上記2価の芳香族複素環基としては、単環または二環性の複素環由来の基が好ましい。芳香族複素環基を構成する炭素以外の原子としては、窒素原子、硫黄原子および酸素原子が挙げられる。芳香族複素環基が炭素以外の環を構成する原子を複数有する場合、これらは同一であっても異なっていてもよい。2価の芳香族複素環基としては、具体的には、ピリジレン基(ピリジン−ジイル基)、キノリレン基(キノリン−ジイル基)、イソキノリレン基(イソキノリン−ジイル基)、ベンゾチアジアゾール−ジイル基、フタルイミド−ジイル基、チエノチアゾール−ジイル基(以下、「チエノチアゾール基」という。)等が挙げられる。中でも、ヘテロ5員環が縮環した2価の芳香族複素環基であるのが好ましく、チエノチアゾール基が特に好ましい。
これらのうち、上記式(I)中、Cy1が2価の芳香族複素環基であり、Cy2がフェニレン基であるのが好ましく、Cy1が2つのヘテロ5員環が縮環した2価の芳香族複素環基であり、Cy2がフェニレン基であるのがより好ましい。
上記置換基としては、例えば、ハロゲン原子等が挙げられる。
上記アルキル基としては、炭素数1〜8の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキル基が挙げられる。中でも、炭素数1〜6の直鎖状のアルキル基が好ましく、炭素数1〜3の直鎖状のアルキル基がより好ましく、メチル基またはエチル基が更に好ましい。
ここで、下記式(1)〜(5)で表される化合物は、いずれも、上記式(I)中のCy1がチエノチアゾール基であり、Cy2がフェニレン基であり、R1およびR2がいずれもエチル基の例である。
なお、これらの化合物の合成方法は、後述する実施例に示す通りである。
本発明の2色性色素組成物は、上述した本発明の2色性色素化合物を1種または2種以上含有する着色組成物である。
以下に、本発明の2色性色素組成物が含有する2色性色素化合物以外の任意成分について詳述する。
本発明の2色性色素組成物は、上述した本発明の2色性色素化合物以外の他の2色性色素化合物を含有していてもよい。
他の2色性色素化合物としては、例えば、アゾ系色素、シアニン系色素、アゾ金属錯体、フタロシアニン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、アントラキノン系色素、スクアリリウム系色素、キノン系色素、トリフェニルメタン系色素、トリアリールメタン系色素等を挙げることができる。上記の中でも、極大吸収波長400〜600nmを有する化合物を使用することが好ましい。
L3として好ましくは、アルキレン基(好ましくはエチレン基)、エーテル基、エステル基、フェニレン基である。
本発明の2色性色素組成物は、水平配向剤を含有していてもよい。
水平配向剤は、本発明の2色性色素化合物を実質的に水平配向させることを促進する作用を有する化合物である。
水平配向剤としては、例えば、特許文献1(特開2011−237513号公報)の[0253]〜[0292]段落に記載されている一般式(1)〜(3)で表される化合物が挙げられ、これらの内容は本明細書中に引用するものとする。
水平配向剤を添加することで、光吸収異方性膜/空気界面での配向欠陥および凹凸が生じるのを抑制することができ、面状均一性をさらに向上させることができる。なお、「水平配向」とは、光吸収異方性膜の水平面に対して2色性色素化合物の長軸方向が平行であることをいうが、厳密に平行であることを要求するものではなく、本明細書では、長軸方向と水平面とのなす傾斜角が10度未満の配向を意味するものとする。傾斜角は5度以下が好ましく、3度以下がより好ましく、2度以下がさらに好ましく、1度以下が最も好ましい。
本発明の2色性色素組成物は、サーモトロピック液晶性高分子を含有していてもよい。
サーモトロピック液晶性高分子としては、例えば、特許文献1(特開2011−237513号公報)の[0020]〜[0055]段落に記載されている主鎖型高分子および側鎖型高分子が挙げられ、これらの内容は本明細書中に引用するものとする。
本発明の2色性色素組成物は、重合性基を有する他の2色性色素化合物を含有する場合、更に重合開始剤を含有しているのが好ましい。
使用する重合開始剤は、紫外線照射によって重合反応を開始可能な光重合開始剤であるのが好ましい。
光重合開始剤としては、例えば、α−カルボニル化合物(米国特許第2367661号、同2367670号の各明細書記載)、アシロインエーテル(米国特許第2448828号明細書記載)、α−炭化水素置換芳香族アシロイン化合物(米国特許第2722512号明細書記載)、多核キノン化合物(米国特許第3046127号、同2951758号の各明細書記載)、トリアリールイミダゾールダイマーとp−アミノフェニルケトンとの組み合わせ(米国特許第3549367号明細書記載)、アクリジンおよびフェナジン化合物(特開昭60−105667号公報、米国特許第4239850号明細書記載)およびオキサジアゾール化合物(米国特許第4212970号明細書記載)、アシルフォスフィンオキシド化合物(特公昭63−40799号公報、特公平5−29234号公報、特開平10−95788号公報、特開平10−29997号公報記載)等が挙げられる。
本発明の2色性色素組成物は、作業性等の観点から、溶媒を含有するのが好ましい。
ここで、本発明の2色性色素組成物は、本発明の2色性色素化合物を含有しているため、溶媒に対する溶解性が良好となる。
溶媒としては、具体的には、例えば、ケトン類(例えば、アセトン、2−ブタノン、メチルイソブチルケトン、シクロペタンタノン、シクロヘキサノンなど)、エーテル類(例えば、ジオキサン、テトラヒドロフランなど)、脂肪族炭化水素類(例えば、ヘキサンなど)、脂環式炭化水素類(例えば、シクロヘキサンなど)、芳香族炭化水素類(例えば、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼンなど)、ハロゲン化炭素類(例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、クロロトルエンなど)、エステル類(例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチルなど)、水、アルコール類(例えば、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、シクロヘキサノールなど)、セロソルブ類(例えば、メチルセロソルブ、エチルセロソルブなど)、セロソルブアセテート類、スルホキシド類(例えば、ジメチルスルホキシドなど)、アミド類(例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなど)等が挙げられ、これらを1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
これらのうち、本発明の溶解性が良好である効果を活かす観点から、ケトン類を用いるのが好ましい。
本発明の光吸収異方性膜は、上述した本発明の2色性色素組成物を用いて形成される光吸収異方性膜である。
本発明の光吸収異方性膜の製造方法の一例としては、
1)本発明の2色性色素組成物を後述する基板または基板上に形成された配向膜上に塗布し、塗布膜とする工程、
2)塗布膜を、塗布膜が含有する液晶性成分がすべて液晶相に転移する温度以上に加熱する工程、および、
3)加熱された塗布膜を室温まで冷却する工程をこの順で少なくとも含む方法を挙げることができる。
塗布法としては、スピンコーティング法、グラビア印刷法、フレキソ印刷法、インクジェット法、ダイコーティング法、スリットダイコーティング法、キャップコーティング法、ディッピング等、公知慣用の方法を行うことができる。通常は、有機溶剤で希釈した溶液を塗布するので、塗布後は乾燥させ、塗布膜を得る。
加熱温度は、塗布膜を含有する液晶性成分がすべて液晶相に転移する温度以上とするのが好ましく、このとき液晶性成分がすべて液晶相に転移する温度とは、組成物各成分の液晶相相転移温度のうち、最も高い温度か、もしくは成分同士が相溶している場合には、その混合物の液晶相相転移温度となる。また、塗布された上記組成物から有機溶媒等を蒸発させると同時に、上記温度に加熱してもよい。
以上のようにして光吸収異方性膜を形成することができる。
本発明の偏光素子は、配向膜と、配向膜上に設けられる本発明の光吸収異方性膜とを有する偏光素子である。
また、本発明の偏光素子は、基材と配向膜と本発明の光吸収異方性膜とをこの順で有する態様が好ましい。
本発明の偏光素子が有する配向膜は、配向膜上で本発明の2色性色素化合物を所望の配向状態とすることができるのであれば、どのような層でもよい。
有機化合物(好ましくはポリマー)の膜表面へのラビング処理、無機化合物の斜方蒸着、マイクログルーブを有する層の形成、あるいはラングミュア・ブロジェット法(LB膜)による有機化合物(例、ω−トリコサン酸、ジオクタデシルメチルアンモニウムクロライド、ステアリル酸メチル)の累積のような手段で、設けることができる。さらに、電場の付与、磁場の付与あるいは光照射により、配向機能が生じる配向膜も知られている。中でも、本発明では、配向膜のプレチルト角の制御し易さの点からはラビング処理により形成する配向膜が好ましく、配向の均一性の点からは光照射により形成する光配向膜も好ましい。
ラビング処理により形成される配向膜に用いられるポリマー材料としては、多数の文献に記載があり、多数の市販品を入手することができる。本発明においては、ポリビニルアルコール又はポリイミド、及びその誘導体が好ましく用いられる。配向膜については国際公開WO01/88574A1号公報の43頁24行〜49頁8行の記載を参照することができる。配向膜の厚さは、0.01〜10μmであることが好ましく、0.01〜1μmであることがさらに好ましい。
光照射により形成される配向膜に用いられる光配向材料としては、多数の文献等に記載がある。本発明においては、例えば、特開2006−285197号公報、特開2007−76839号公報、特開2007−138138号公報、特開2007−94071号公報、特開2007−121721号公報、特開2007−140465号公報、特開2007−156439号公報、特開2007−133184号公報、特開2009−109831号公報、特許第3883848号、特許第4151746号に記載のアゾ化合物、特開2002−229039号公報に記載の芳香族エステル化合物、特開2002−265541号公報、特開2002−317013号公報に記載の光配向性単位を有するマレイミド及び/又はアルケニル置換ナジイミド化合物、特許第4205195号、特許第4205198号に記載の光架橋性シラン誘導体、特表2003−520878号公報、特表2004−529220号公報、特許第4162850号に記載の光架橋性ポリイミド、ポリアミド、又はエステルが好ましい例として挙げられる。特に好ましくは、アゾ化合物、光架橋性ポリイミド、ポリアミド、又はエステルである。
本明細書において、「直線偏光照射」「非偏光照射」とは、光配向材料に光反応を生じせしめるための操作である。用いる光の波長は、用いる光配向材料により異なり、その光反応に必要な波長であれば特に限定されるものではない。好ましくは、光照射に用いる光のピーク波長が200nm〜700nmであり、より好ましくは光のピーク波長が400nm以下の紫外光である。
非偏光の場合には、配向膜に対して、斜めから非偏光を照射する。その入射角度は、10〜80°、好ましくは20〜60°、特に好ましくは30〜50°である。
照射時間は好ましくは1分〜60分、さらに好ましくは1分〜10分である。
本発明の偏光板が有していてもよい基板は、光吸収異方性膜の用途に応じて選択することができ、例えば、ポリマーフィルムなどを使用することができる。
本発明の画像表示装置は、本発明の光吸収異方性膜または本発明の偏光素子を有する、画像表示装置である。
本発明の画像表示装置に用いられる表示素子は特に限定されず、例えば、液晶セル、有機エレクトロルミネッセンス(以下、「EL」と略す。)表示パネル、プラズマディスプレイパネル等が挙げられる。
これらのうち、液晶セル、有機EL表示パネルであるのが好ましく、液晶セルであるのがより好ましい。すなわち、本発明の画像表示装置としては、表示素子として液晶セルを用いた液晶表示装置、表示素子として有機EL表示パネルを用いた有機EL表示装置であるのが好ましく、液晶表示装置であるのがより好ましい。
本発明の画像表示装置の一例である液晶表示装置は、上述した本発明の偏光素子と、液晶セルとを有する液晶表示装置である。
なお、本発明においては、液晶セルの両側に設けられる偏光板のうち、フロント側の偏光板として本発明の偏光素子を用いるのが好ましく、フロント側およびリア側の偏光板として本発明の偏光素子を用いるのがより好ましい。
以下に、液晶表示装置を構成する液晶セルについて詳述する。
液晶表示装置に利用される液晶セルは、VA(Vertical Alignment)モード、OCB(Optical Compensated Bend)モード、IPS(In−Plane−Switching)モード、又はTN(Twisted Nematic)であることが好ましいが、これらに限定されるものではない。
TNモードの液晶セルでは、電圧無印加時に棒状液晶性分子が実質的に水平配向し、更に60〜120゜にねじれ配向している。TNモードの液晶セルは、カラーTFT液晶表示装置として最も多く利用されており、多数の文献に記載がある。
VAモードの液晶セルでは、電圧無印加時に棒状液晶性分子が実質的に垂直に配向している。VAモードの液晶セルには、(1)棒状液晶性分子を電圧無印加時に実質的に垂直に配向させ、電圧印加時に実質的に水平に配向させる狭義のVAモードの液晶セル(特開平2−176625号公報記載)に加えて、(2)視野角拡大のため、VAモードをマルチドメイン化した(MVAモードの)液晶セル(SID97、Digest of tech.Papers(予稿集)28(1997)845記載)、(3)棒状液晶性分子を電圧無印加時に実質的に垂直配向させ、電圧印加時にねじれマルチドメイン配向させるモード(n−ASMモード)の液晶セル(日本液晶討論会の予稿集58〜59(1998)記載)及び(4)SURVIVALモードの液晶セル(LCDインターナショナル98で発表)が含まれる。また、PVA(Patterned Vertical Alignment)型、光配向型(Optical Alignment)、及びPSA(Polymer−Sustained Alignment)のいずれであってもよい。これらのモードの詳細については、特開2006−215326号公報、及び特表2008−538819号公報に詳細な記載がある。
IPSモードの液晶セルは、棒状液晶分子が基板に対して実質的に平行に配向しており、基板面に平行な電界が印加することで液晶分子が平面的に応答する。IPSモードは電界無印加状態で黒表示となり、上下一対の偏光板の吸収軸は直交している。光学補償シートを用いて、斜め方向での黒表示時の漏れ光を低減させ、視野角を改良する方法が、特開平10−54982号公報、特開平11−202323号公報、特開平9−292522号公報、特開平11−133408号公報、特開平11−305217号公報、特開平10−307291号公報などに開示されている。
本発明の画像表示装置の一例である有機EL表示装置としては、例えば、視認側から、本発明の偏光素子と、λ/4機能を有する板(以下、「λ/4板」ともいう。)と、有機EL表示パネルとをこの順で有する態様が好適に挙げられる。
ここで、「λ/4機能を有する板」とは、ある特定の波長の直線偏光を円偏光に(または円偏光を直線偏光に)変換する機能を有する板をいい、例えば、λ/4板が単層構造である態様としては、具体的には、延伸ポリマーフィルムや、支持体上にλ/4機能を有する光学異方性層を設けた位相差フィルム等が挙げられ、また、λ/4板が複層構造である態様としては、具体的には、λ/4板とλ/2板とを積層してなる広帯域λ/4板が挙げられる。
また、有機EL表示パネルは、電極間(陰極および陽極間)に有機発光層(有機エレクトロルミネッセンス層)を挟持してなる有機EL素子を用いて構成された表示パネルである。有機EL表示パネルの構成は特に制限されず、公知の構成が採用される。
実施例および比較例に記載する2色性色素化合物は、以下のルートで合成した。
以下のステップに従い、化合物(1)を合成した。
1−ブタノール14.8g(200mmol)とコハクサン無水物20.0g(200mmol)とを混合し、外設105℃に設定し、1時間攪拌した。
室温まで降温し、反応系中にトルエン200ml、N,N−ジメチルホルムアミド(N,N-dimethylformamide:DMF)2mlを加え、氷水で冷却した。反応系の内温が15℃以下を維持して塩化チオニルを29.2ml(210mmol)を滴下した。滴下終了後、15℃以下を維持したまま30分攪拌した。
次に反応系を外設40℃に設定して減圧し、過剰の塩化チオニルを留去した。留去後、酢酸エチル200ml、2−(4−ニトロフェニル)エタノール33.6g(200mmol)を系内に添加し、氷水で冷却した。内温を15℃以下に維持しながらトリエチルアミン21.2g(210mmol)を滴下した。滴下終了後、氷水を除去し、室温下で30分攪拌した。続いて、酢酸エチル・水で分液処理を行い、有機層を3回水で洗浄した。
有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮し褐色オイル(a)を得た。
別途、Fe粉末83.0g(1.8mol)、塩化アンモニウム10.0g(187mmol)、2−プロパノール240ml、水100mlを混ぜ、外設105で還流させた。この還流させた系内へ、2−プロパノール100mlに溶解させた褐色オイル(a)を滴下した。滴下終了後、還流下、30分反応させた。室温まで降温後、セライトろ過により鉄粉を除去し、ろ液を酢酸エチル・水で分液し、有機層を水で3回洗浄した。
有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮した。カラムで精製し、目的のアニリン誘導体を40.4gで得た(3ステップ収率69%)。
NMR(nuclear magnetic resonance)データ(DMSO−d6)δ:0.88(t、3H)、1.32(m、2H)、1.54(m、2H)、2.50(s、4H)、2.68(t、2H)、4.10(t、2H)、4.20(t、2H)、4.80(brs、2H)、6.50(d、2H)、6.90(d、2H)
2−アミノチオフェンは文献記載(Journal of Medicinal Chemistry、2005年、第48巻、5794ページ)の方法に従い、2−ニトロチオフェン(和光純薬製)より合成した。
ステップ3で得られたアニリン誘導体8.8g(30mmol)を12mol/L塩酸10ml水20mlに添加し、内温0℃以下となるよう冷却し、亜硝酸ナトリウム(和光純薬製)2.3gの水溶液15mlを滴下した。内温0℃で1時間攪拌し、ジアゾニウム溶液を調製した。
次に、2−アミノチオフェン4.5g(33mmol)の水溶液50ml中に、上記で調製したジアゾニウム溶液を、内温0℃にて滴下した。反応液を室温にまで上昇させて、2時間攪拌した。
析出した固体をろ別、乾燥させて、橙色固体の目的物を9.7g得た。
NMRデータ(DMSO−d6)δ:0.88(t、3H)、1.32(m、2H)、1.54(m、2H)、2.50(s、4H)、2.68(t、2H)、4.10(t、2H)、4.20(t、2H)、6.20(d、1H)、7.10(d、1H)、7.54(d、2H)、8.21(d、2H)、12.0(s、1H)
ステップ4で得られた橙色固体8.8g(20mmol)を酢酸100mlに懸濁溶解させ、室温下でチオシアン酸ナトリウム2.4g(30mmol)加えた。水冷し内温を20℃以下に維持しながら臭素3.2g(40mmol)を滴下した。
室温で2時間攪拌後、水を100ml加え、得られた固体をろ別、乾燥させて、赤色固体の目的物を7.4g得た。
NMRデータ(DMSO−d6)δ:0.88(t、3H)、1.32(m、2H)、1.54(m、2H)、2.50(s、4H)、2.68(t、2H)、4.10(t、2H)、4.20(t、2H)、6.9(s、2H)、7.15(s、1H)、7.50(d、2H)、8.20(d、2H)、12.0(s、1H)
ステップ5で得られた赤色固体4.6g(10.0mmol)を塩酸6mlと酢酸6mlに添加し、氷冷下、亜硝酸ナトリウム0.72g(10.5mmol)の水溶液5mlを0℃以下で滴下し、1時間攪拌後に0.52mgのアミド硫酸を添加しジアゾニウム溶液を得た。
N,N−ジエチルアニリン1.5gの10mlメタノール溶液を0℃以下に維持しながら、ジアゾニウム溶液を滴下した。室温まで昇温させ、1時間攪拌後、水を30ml添加し得られた固体をろ別した。カラムにより精製し、下記式(1)で表される黒紫色固体の化合物(1)を1.1g得た。
NMRデータ(CDCl3)δ:0.88(t、3H)、1.20(t、6H)、1.32(m、2H)、1.54(m、2H)、2.50(s、4H)、2.68(t、2H)、3.65(d、4H)、4.10(t、2H)、4.20(t、2H)、6.75(d、2H)、7.38(d、2H)、7.82(d、2H)、7.96(d、2H)、7.98(s、1H)
下記式(2)で表される化合物(2)は、化合物(1)のアニリン誘導体を対応するアニリン誘導体に変えた以外は、化合物(1)と同様の方法で合成した。
NMRデータ(CDCl3)δ:0.86(t、9H)、1.10−1.67(m、16H)、2.67(t、3H)、3.04(t、2H)、3.51(q、4H)、4.10(m、2H)、6.75(d、2H)、7.32(d、2H)、7.80(d、2H)、7.92(s、1H)、7.95(d、2H)
下記式(3)で表される化合物(3)は、化合物(1)のアニリン誘導体を対応するアニリン誘導体に変えた以外は、化合物(1)と同様の方法で合成した。
NMRデータ(CDCl3)δ:0.88(t、6H)、1.10−1.58(m、14H)、2.24(m、1H)、3.04(t、2H)、3.51(q、4H)、4.34(t、2H)、6.75(d、2H)、7.32(d、2H)、7.80(d、2H)、7.92(s、1H)7.95(d、2H)
下記式(4)で表される化合物(4)は、化合物(1)のアニリン誘導体を対応するアニリン誘導体に変えた以外は、化合物(1)と同様の方法で合成した。
NMRデータ(CDCl3)δ:0.86(t、9H)、1.12(m、2H))、1.26(t、6H)、1.49−1.70(m、6H)、2.62(s、4H)、3.04(t、2H)、3.51(q、4H)、4.10(m、2H)、4.34(t、2H)、6.75(d、2H)、7.32(d、2H)、7.80(d、2H)、7.92(s、1H)7.95(d、2H)
下記式(5)で表される化合物(5)は、化合物(1)のアニリン誘導体を対応するアニリン誘導体に変えた以外は、化合物(1)と同様の方法で合成した。
NMRデータ(CDCl3)δ:0.86(t、3H)、1.32(t、6H)、1.60−1.88(m、10H)、2.32(t、2H)、3.51(q、4H)、4.14(t、2H)、4.40(t、2H)、6.75(d、2H)、7.90(d、2H)、7.94(d、2H)、8.00(s、1H)、8.17(d、2H)
下記式(6)で表される化合物(6)は、化合物(1)のアニリン誘導体を対応するアニリン誘導体に変えた以外は、化合物(1)と同様の方法で合成した。
NMRデータ(CDCl3)δ:0.88(t、3H)、1.20−1.40(m、24H)、1.60−1.7(m、2H)、2.65(t、2H)、3.51(q、4H)、6.75(d、2H)、7.30(d、2H)、7.80(d、2H)、7.09(s、1H)、7.95(d、2H)
下記式(7)で表される化合物(7)は、化合物(1)のアニリン誘導体を対応するアニリン誘導体に変えた以外は、化合物(1)と同様の方法で合成した。
NMRデータ(CDCl3)δ:1.05(t、3H)、1.20−1.30(t、6H)、1.80−1.90(m、2H)、3.51(q、4H)、4.32(t、2H),6.75(d、2H)、7.92(d、2H)、7.96(d、2H)、8.01(s、1H)、8.18(d、2H)
下記式(8)で表される化合物(8)は、化合物(1)のアニリン誘導体を対応するアニリン誘導体に変えた以外は、化合物(1)と同様の方法で合成した。
NMRデータ(CDCl3)δ:0.88(t、3H)、1.26―1.32(m、14H)、2.30(t、2H)、3.00(t、2H)、3.51(q、4H)、4.35(t、2H)、6.75(d、2H)、7.36(d、2H)、7.83(d、2H)、7.92(s、1H)、7.96(d、2H)
下記表の組成に従って光吸収異方性膜用塗布液(1)を得た。
得られた塗布液を、ラビングによりホモジニアス配向処理を施したポリビニルアルコール配向膜(日産化学工業社製、商品名:PVA−103)付ガラス基板上に1000rpmで30秒間スピンコート塗布し、膜面温度170℃で30秒間加熱熟成し室温まで冷却した。さらに80℃で30秒間加熱し、窒素雰囲気下、80℃で1200mJの紫外線照射を行い、光吸収異方性膜を得た。
形成された光吸収異方性膜はラビング方向に対して吸収軸が平行であった。偏光度は98であった。
光吸収異方性膜用塗布液(1)の組成
―――――――――――――――――――――――――――――――――
サーモトロピック液晶性高分子(下記重合体A) 52質量部
他の2色性色素化合物(下記化合物B) 23質量部
2色性色素化合物(1) 15質量部
2色性色素化合物(5) 10質量部
含フッ素化合物C 0.3質量部
光重合開始剤 3.0質量部
(イルガキュア819、BASF(株)製)
シクロペンタノン 1900質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物(1)に代えて化合物(6)を用い、化合物(5)に代えて化合物(7)を用い、シクロペンタノンに代えてクロロホルムを用いた以外は、実施例6と同様の方法で光吸収異方性膜を得た。得られた光吸収異方性膜の偏光度は98%であった。
その結果、溶媒としてシクロペンタノンを用いて実施例6で形成した光吸収異方性膜は、従来公知の2色性色素化合物を用い、溶媒としてクロロホルムを用いて形成した光吸収異方性膜と同等の偏光度を有していることが分かった。
Claims (14)
- 下記式(I)で表される構造を有する2色性色素化合物。
L1およびL2は、それぞれ独立に、置換基またはヘテロ原子を有していてもよい2価の脂肪族炭化水素基を表し、
E1およびE2は、それぞれ独立に、−O(C=O)−、または、−(C=O)O−で表されるエステル結合を表し、
Gは、分岐鎖状の1価の脂肪族炭化水素基を表し、
n、m、p、qおよびrは、それぞれ独立に、0または1を表し、かつ、m、qおよびrの合計が2または3を表す。ただし、mおよびqの合計が2である場合、Gは、直鎖状または分岐鎖状の1価の脂肪族炭化水素基を表す。
また、Cy1およびCy2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、2価の芳香族炭化水素基または2価の芳香族複素環基を表し、
R1およびR2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基を表す。 - 前記式(I)中、Cy1およびCy2が、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、フェニレン基または2価の芳香族複素環基である、請求項1に記載の2色性色素化合物。
- 前記式(I)中、rが1である、請求項1または2に記載の2色性色素化合物。
- 前記式(I)中、L1およびL2が、それぞれ独立に、炭素数1〜10のアルキレン基を表す、請求項1〜3のいずれか1項に記載の2色性色素化合物。
- 前記式(I)中、Gが、置換基としてメチル基またはエチル基を有し、前記1価の脂肪族炭化水素基が炭素数3〜12のアルキル基である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の2色性色素化合物。
- 前記式(I)中、Cy1が2価の芳香族複素環基であり、Cy2がフェニレン基である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の2色性色素化合物。
- 前記式(I)中、Cy1が2つのヘテロ5員環が縮環した2価の芳香族複素環基である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の2色性色素化合物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の2色性色素化合物を含有する2色性色素組成物。
- 更に、他の2色性色素化合物を含有する、請求項8に記載の2色性色素組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の2色性色素化合物を2種以上含有する、請求項8または9に記載の2色性色素組成物。
- 更に、水平配向剤を含有する、請求項8〜10のいずれか1項に記載の2色性色素組成物。
- 請求項8〜11のいずれか1項に記載の2色性色素組成物を用いて形成される光吸収異方性膜。
- 配向膜と、前記配向膜上に設けられる請求項12に記載の光吸収異方性膜と、を有する偏光素子。
- 請求項12に記載の光吸収異方性膜、または、請求項13に記載の偏光素子を有する画像表示装置。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015229008 | 2015-11-24 | ||
JP2015229008 | 2015-11-24 | ||
PCT/JP2016/084767 WO2017090668A1 (ja) | 2015-11-24 | 2016-11-24 | 2色性色素化合物、2色性色素組成物、光吸収異方性膜、偏光素子および画像表示装置 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2017090668A1 true JPWO2017090668A1 (ja) | 2018-07-26 |
JP6596101B2 JP6596101B2 (ja) | 2019-10-23 |
Family
ID=58764303
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017552687A Active JP6596101B2 (ja) | 2015-11-24 | 2016-11-24 | 光吸収異方性膜、偏光素子および画像表示装置 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20180265707A1 (ja) |
JP (1) | JP6596101B2 (ja) |
WO (1) | WO2017090668A1 (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018180290A (ja) * | 2017-04-13 | 2018-11-15 | 株式会社ジャパンディスプレイ | 表示装置 |
KR102445631B1 (ko) * | 2018-03-06 | 2022-09-21 | 후지필름 가부시키가이샤 | 적층체의 제조 방법 |
WO2019171876A1 (ja) * | 2018-03-06 | 2019-09-12 | 富士フイルム株式会社 | 積層体の製造方法 |
JP7169352B2 (ja) * | 2018-06-27 | 2022-11-10 | 富士フイルム株式会社 | 偏光子、および、画像表示装置 |
JP7320069B2 (ja) * | 2019-09-26 | 2023-08-02 | 富士フイルム株式会社 | 偏光子および画像表示装置 |
WO2022069397A1 (de) | 2020-09-30 | 2022-04-07 | Sioptica Gmbh | Schaltbarer lichtfilter und seine verwendung |
JP2022088325A (ja) | 2020-12-02 | 2022-06-14 | 住友化学株式会社 | アゾ化合物、組成物、膜、積層体および表示装置 |
Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5924756A (ja) * | 1982-08-02 | 1984-02-08 | Nippon Kayaku Co Ltd | 液晶用桂皮酸エステル誘導体アゾ色素 |
JPS60239291A (ja) * | 1984-05-11 | 1985-11-28 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 感熱記録用色素及び感熱記録用シート |
JPS6255194A (ja) * | 1985-08-27 | 1987-03-10 | インペリアル・ケミカル・インダストリーズ・ピーエルシー | 熱転写シ−トおよび方法 |
JPH01146960A (ja) * | 1987-12-03 | 1989-06-08 | Casio Comput Co Ltd | ジスアゾ系二色性色素 |
JPH09109566A (ja) * | 1995-08-30 | 1997-04-28 | Eastman Kodak Co | 感熱色素転写集成体 |
JPH10292175A (ja) * | 1997-01-24 | 1998-11-04 | Sony Corp | ゲストホスト液晶表示装置及びゲストホスト液晶組成物 |
CN101492389A (zh) * | 2009-03-06 | 2009-07-29 | 东华大学 | 含l-乳酸乙酯手性碳的偶氮苯光致变色化合物及其合成方法 |
JP2009263649A (ja) * | 2008-03-31 | 2009-11-12 | Fujifilm Corp | 二色性色素組成物 |
JP2011178946A (ja) * | 2010-03-03 | 2011-09-15 | Fujifilm Corp | 二色性色素組成物、光吸収異方性膜、偏光子及びその製造方法、表示装置、並びにイソチアゾールアゾ化合物 |
WO2012161098A1 (ja) * | 2011-05-20 | 2012-11-29 | 三菱化学株式会社 | アゾ系化合物及び該化合物を含むインク |
JP2015224280A (ja) * | 2014-05-27 | 2015-12-14 | 三菱化学株式会社 | アゾ系化合物、アゾ系化合物を含むインク、該インクを含むディスプレイ並びに電子ペーパー |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5924756B2 (ja) * | 1979-10-25 | 1984-06-12 | 小沢コンクリ−ト工業株式会社 | 中空部分を有するコンクリ−ト製品の製造法 |
US8927070B2 (en) * | 2008-09-30 | 2015-01-06 | Fujifilm Corporation | Dichroic dye composition, light absorption anisotropic film, and polarizing element |
-
2016
- 2016-11-24 JP JP2017552687A patent/JP6596101B2/ja active Active
- 2016-11-24 WO PCT/JP2016/084767 patent/WO2017090668A1/ja active Application Filing
-
2018
- 2018-05-23 US US15/986,982 patent/US20180265707A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5924756A (ja) * | 1982-08-02 | 1984-02-08 | Nippon Kayaku Co Ltd | 液晶用桂皮酸エステル誘導体アゾ色素 |
JPS60239291A (ja) * | 1984-05-11 | 1985-11-28 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 感熱記録用色素及び感熱記録用シート |
JPS6255194A (ja) * | 1985-08-27 | 1987-03-10 | インペリアル・ケミカル・インダストリーズ・ピーエルシー | 熱転写シ−トおよび方法 |
JPH01146960A (ja) * | 1987-12-03 | 1989-06-08 | Casio Comput Co Ltd | ジスアゾ系二色性色素 |
JPH09109566A (ja) * | 1995-08-30 | 1997-04-28 | Eastman Kodak Co | 感熱色素転写集成体 |
JPH10292175A (ja) * | 1997-01-24 | 1998-11-04 | Sony Corp | ゲストホスト液晶表示装置及びゲストホスト液晶組成物 |
JP2009263649A (ja) * | 2008-03-31 | 2009-11-12 | Fujifilm Corp | 二色性色素組成物 |
CN101492389A (zh) * | 2009-03-06 | 2009-07-29 | 东华大学 | 含l-乳酸乙酯手性碳的偶氮苯光致变色化合物及其合成方法 |
JP2011178946A (ja) * | 2010-03-03 | 2011-09-15 | Fujifilm Corp | 二色性色素組成物、光吸収異方性膜、偏光子及びその製造方法、表示装置、並びにイソチアゾールアゾ化合物 |
WO2012161098A1 (ja) * | 2011-05-20 | 2012-11-29 | 三菱化学株式会社 | アゾ系化合物及び該化合物を含むインク |
JP2015224280A (ja) * | 2014-05-27 | 2015-12-14 | 三菱化学株式会社 | アゾ系化合物、アゾ系化合物を含むインク、該インクを含むディスプレイ並びに電子ペーパー |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20180265707A1 (en) | 2018-09-20 |
JP6596101B2 (ja) | 2019-10-23 |
WO2017090668A1 (ja) | 2017-06-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6596101B2 (ja) | 光吸収異方性膜、偏光素子および画像表示装置 | |
JP7080272B2 (ja) | 着色組成物、2色性色素化合物、光吸収異方性膜、積層体および画像表示装置 | |
JP6932184B2 (ja) | 液晶組成物、光吸収異方性膜、積層体および画像表示装置 | |
JP6622902B2 (ja) | 着色組成物、光吸収異方性膜、積層体および画像表示装置 | |
JP6133456B2 (ja) | 化合物、光学フィルム及び光学フィルムの製造方法 | |
JP6698821B2 (ja) | 着色組成物、光吸収異方性膜、積層体および画像表示装置 | |
JP6959324B2 (ja) | 組成物、二色性物質、光吸収異方性膜、積層体および画像表示装置 | |
JP5442518B2 (ja) | 光吸収異方性膜、偏光フィルム及びその製造方法、並びにそれを用いた表示装置 | |
JP6616963B2 (ja) | 着色組成物、光吸収異方性膜、積層体、偏光板、画像表示装置及び化合物 | |
WO2017154907A1 (ja) | 着色組成物、光吸収異方性膜、積層体および画像表示装置 | |
JP7492062B2 (ja) | 偏光子および画像表示装置 | |
JP6654540B2 (ja) | 二色性色素化合物、着色組成物、光吸収異方性膜、積層体および画像表示装置 | |
WO2020004106A1 (ja) | 偏光子および画像表示装置 | |
WO2019151324A1 (ja) | 液晶性組成物、側鎖型高分子液晶性化合物、光吸収異方性膜、積層体および画像表示装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180403 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190226 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190426 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190521 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190708 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20190924 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20190927 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6596101 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |