JPWO2017038964A1 - 化合物の精製方法 - Google Patents
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Abstract
Description
ヒドロキシ置換芳香族化合物から得られる化合物又は樹脂の金属含有量を低減するための精製方法として、該化合物又は樹脂と有機溶媒を含む混合物にイオン交換水又は純水を加えることで再結晶を行った後、固液分離を行う方法、該化合物又は樹脂を水と任意に混和しない有機溶媒に溶解させ、その溶液を水溶液と接触させ抽出処理を行うことにより、金属分を水相に移行させたのち、有機相と水相を分液して金属含有量を低減させる方法が考えられる。
しかしながら、上記方法では、金属含有量の高いヒドロキシ置換芳香族化合物を原料として用いると、特定の金属種に対する除去効果が十分ではないという問題がある。
したがって、金属含有量の低減された高純度のヒドロキシ置換芳香族化合物の工業的に有利な精製方法の確立が望まれている。
また、ヒドロキシ置換芳香族化合物の純度が低い場合、当該ヒドロキシ置換芳香族化合物から得られる化合物又は樹脂の収率が下がる、もしくはばらつくという問題がある。
さらに、従来、開示されている精製方法では、金属含有量を低減することについて検討されておらず、金属含有量の低減が不十分である。
本発明の目的は、ヒドロキシ置換芳香族化合物を工業的に有利に精製するための方法を提供することにある。
[1]
下記式(A0)及び/又は(B0)で表されるヒドロキシ置換芳香族化合物及び溶媒を含む溶液(A)と、イオン交換樹脂とを接触させる工程を含む、化合物の精製方法。
[2]
前記ヒドロキシ置換芳香族化合物が、下記式(A)及び/又は(B)で表される化合物である、[1]に記載の化合物の精製方法。
[3]
前記ヒドロキシ置換芳香族化合物が、下記式(A−1)で表される化合物、下記式(A−2)で表される化合物、下記式(A−3)で表される化合物、下記式(A−4)で表される化合物、及び下記式(B−1)で表される化合物からなる群より選ばれる1種以上である、[1]に記載の化合物の精製方法。
[4]
前記ヒドロキシ置換芳香族化合物が、下記式(1)で表される化合物である、[1]に記載の化合物の精製方法。
前記ヒドロキシ置換芳香族化合物が、2,6−ジヒドロキシナフタレン及び2,7−ジヒドロキシナフタレンからなる群より選ばれる1種以上である、[1]に記載の化合物の精製方法。
[6]
前記工程において、前記接触吸着処理の後、さらに、ろ過により溶液(A)の分離回収を行う、[1]〜[5]のいずれかに記載の化合物の精製方法。
[7]
前記接触が、酸素濃度が20%未満の雰囲気で行われる、[1]〜[6]のいずれかに記載の化合物の精製方法。
[8]
前記溶媒が、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルイソブチルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、シクロペンタノン及びシクロヘキサノンからなる群より選ばれる1種以上である、[1]〜[7]のいずれかに記載の化合物の精製方法。
上記のように構成されているため、本実施形態に係る化合物の精製方法により、ヒドロキシ置換芳香族化合物を工業的に有利に精製することができる。すなわち、式(A上記ヒドロキシ置換芳香族化合物を溶媒に溶解させ、その溶液をイオン交換樹脂と接触させ、吸着処理が行われることにより、該溶液に含まれる不純物としての金属成分をイオン交換樹脂に移行させることができる。その後、該溶液とイオン交換樹脂とを分離して、高純度を維持しつつも金属成分量が低減されたヒドロキシ置換芳香族化合物とすることができる。
上記のとおり、本実施形態における「精製」とは、ヒドロキシ置換芳香族化合物と共存し得る金属成分を十分に低減する操作を意味し、具体的には、Na量が50ppb以下、Fe量が50ppb以下、Cr量が50ppb以下、及びZn量が50ppb以下であるヒドロキシ置換芳香族化合物が得られる。これらの金属成分量は後述する実施例に記載の方法で測定することができる。
なお、本実施形態における「接触」とは、例えば、上記溶液をイオン交換樹脂の表面で接触させる態様や、上記溶液を当該表面上で接触させつつイオン交換樹脂の外部で移動させる態様等を意味し、上記溶液がイオン交換樹脂の外部から当該イオン交換樹脂の内部を通過して再度イオン交換樹脂の外部へと移動する態様(すなわち、通液する態様)は除外される。
上記溶媒は、それぞれ単独で用いることもできるし、また2種以上を混合して用いることもできる。
上述した中でも、作業性や仕込み量の管理のし易さの観点から、溶媒が、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルイソブチルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、シクロペンタノン、シクロヘキサノンからなる群より選ばれる1種以上であることが好ましい。
クラス1000のクリーンブース内にて、イオン交換樹脂(三菱化学ダイヤイオン:SMT100−ミックス樹脂)25gをプロピレングリコールモノメチルエーテル(以下、PGMEとも称する)25mLで膨潤後、テフロン(登録商標)カラムに充填し、PGMEを500mL通液することで溶媒置換した。次いで、純度99.3%の2,6−ジヒドロキシナフタレン(以下、2,6−DHNとも称する)をPGMEに溶解させた溶液(2.5質量%)500gをカラムに仕込み、続いてカラム内部の空気を減圧除去して窒素ガスを導入し、内部の酸素濃度1%未満に調整した後、通液することにより、イオン交換樹脂で処理された純度99.3%の2,6−DHNのPGME溶液を得た。なお、酸素濃度は、アズワン株式会社製の酸素濃度計「OM−25MF10」により測定した(以下も同様に測定した。)。
クラス1000のクリーンブース内にて、1000mL容量の四つ口フラスコ(底抜き型)に、純度99.4%の2,6−DHNをPGMEに溶解させた溶液(2.5質量%)を500g仕込み、続いて釜内部の空気を減圧除去して窒素ガスを導入し、内部の酸素濃度を1%未満に調整した後、攪拌しながら30℃まで加熱した。次いで、イオン交換樹脂(三菱化学ダイヤイオン:SMT100−ミックス樹脂)25gを加え、30分間攪拌後、1時間静置した。次に、2,6−DHNのPGME溶液からイオン交換樹脂を吸引ろ過にて分離し、金属含有量の低減された純度99.3%の2,6−DHNのPGME溶液を得た。
クラス1000のクリーンブース内にて、1000mL容量の四つ口フラスコ(底抜き型)に、純度99.4%の2,6−DHNをPGMEに溶解させた溶液(2.5質量%)を500g仕込み、続いて釜内部の空気を減圧除去して窒素ガスを導入し、内部の酸素濃度を5.0%に調整した後、攪拌しながら30℃まで加熱した。次いで、イオン交換樹脂(三菱化学ダイヤイオン:SMT100−ミックス樹脂)25gを加え、30分間攪拌後、1時間静置した。次に、2,6−DHNのPGME溶液からイオン交換樹脂を吸引ろ過にて分離し、金属含有量の低減された純度97.9%の2,6−DHNのPGME溶液を得た。
クラス1000のクリーンブース内にて、1000mL容量の四つ口フラスコ(底抜き型)に、純度99.4%の2,6−DHNをPGMEに溶解させた溶液(2.5質量%)を500g仕込み、続いて釜内部の空気を減圧除去して窒素ガスを導入し、内部の酸素濃度を10.2%に調整した後、攪拌しながら30℃まで加熱した。次いで、イオン交換樹脂(三菱化学ダイヤイオン:SMT100−ミックス樹脂)25gを加え、30分間攪拌後、1時間静置した。次に、2,6−DHNのPGME溶液からイオン交換樹脂を吸引ろ過にて分離し、金属含有量の低減された純度97.8%の2,6−DHNのPGME溶液を得た。
クラス1000のクリーンブース内にて、1000mL容量の四つ口フラスコ(底抜き型)に、純度99.4%の2,6−DHNをPGMEに溶解させた溶液(2.5質量%)を500g仕込み、攪拌しながら30℃まで加熱した。次いで、イオン交換樹脂(三菱化学ダイヤイオン:SMT100−ミックス樹脂)25gを加え、30分間攪拌後、1時間静置した。次に、2,6−DHNのPGME溶液からイオン交換樹脂を吸引ろ過にて分離し、金属含有量の低減された純度97.8%の2,6−DHNのPGME溶液を得た。
クラス1000のクリーンブース内にて、イオン交換樹脂(三菱化学ダイヤイオン:SMT100−ミックス樹脂)25gをPGME25mLで膨潤後、テフロン(登録商標)カラムに充填し、PGMEを500mL通液することで溶媒置換した。次いで、純度99.2%の4,4’−ビフェノールの粗体をPGMEに溶解させた溶液(2.5質量%)500gをカラムに仕込み、続いてカラム内部の空気を減圧除去して窒素ガスを導入し、内部の酸素濃度1%未満に調整した後、通液することにより、 イオン交換樹脂で処理された純度99.2%の4,4’−ビフェノールのPGME溶液を得た。
クラス1000のクリーンブース内にて、イオン交換樹脂(三菱化学ダイヤイオン:SMT100−ミックス樹脂)25gをPGME25mLで膨潤後、テフロン(登録商標)カラムに充填し、PGMEを500mL通液することで溶媒置換した。次いで、純度99.1%のレゾルシノール(1、3−ジヒドロキシベンゼン)の粗体をPGMEに溶解させた溶液(2.5質量%)500gをカラムに仕込み、続いてカラム内部の空気を減圧除去して窒素ガスを導入し、内部の酸素濃度1%未満に調整した後、通液することにより、 イオン交換樹脂で処理された純度99.0%のレゾルシノール(1、3−ジヒドロキシベンゼン)のPGME溶液を得た。
クラス1000のクリーンブース内にて、イオン交換樹脂(三菱化学ダイヤイオン:SMT100−ミックス樹脂)25gをPGME25mLで膨潤後、テフロン(登録商標)カラムに充填し、PGMEを500mL通液することで溶媒置換した。次いで、純度98.8%の9,10−ジヒドロキシアントラセンの粗体をPGMEに溶解させた溶液(2.5質量%)500gをカラムに仕込み、続いてカラム内部の空気を減圧除去して窒素ガスを導入し、内部の酸素濃度1%未満に調整した後、通液することにより、 イオン交換樹脂で処理された純度98.8%の9,10−ジヒドロキシアントラセンのPGME溶液を得た。
クラス1000のクリーンブース内にて、イオン交換樹脂(三菱化学ダイヤイオン:SMT100−ミックス樹脂)25gをPGME25mLで膨潤後、テフロン(登録商標)カラムに充填し、PGMEを500mL通液することで溶媒置換した。次いで、純度98.9%の1−ヒドロキシピレンの粗体をPGMEAに溶解させた溶液(2.5質量%)500gをカラムに仕込み、続いてカラム内部の空気を減圧除去して窒素ガスを導入し、内部の酸素濃度1%未満に調整した後、通液することにより、 イオン交換樹脂で処理された純度98.8%のレゾルシノール(1、3−ジヒドロキシベンゼン)のPGME溶液を得た。
1000mL容量の四つ口フラスコ(底抜き型)に、純度98.7%の2,6−DHNを酢酸エチルに溶解させた溶液(2.5質量%)を150g仕込み、続いてフラスコ内部の空気を減圧除去して窒素ガスを導入して、攪拌しながら25℃まで加熱して溶液を得た。当該工程において、フラスコ内の酸素濃度は1体積%未満であった。次いで、得られた溶液に、蓚酸水溶液(pH1.3)37.5gを加え、5分間攪拌後、30分静置した。これにより油相と水相とに分離したので、水相を除去した。この操作を1回繰り返した後、得られた油相に、超純水37.5gを仕込み、5分間攪拌後、30分静置し、水相を除去した。この操作を3回繰り返すことにより、金属含有量の低減された純度98.7%の2,6−DHNの酢酸エチル溶液を得た。
ICP−MSを用いて以下の測定条件にて2,6−DHNの各種金属含有量を測定した。
装置:ELAN DRCII(パーキンエルマー製)
温度:25℃
環境:クラス100クリーンルーム
高速液体クロマトグラフィーを用いて以下の測定条件にて2,6−DHNの有機純度を測定した。
装置:GL−7400型(日立製)
カラム:X−BRIDE C18
溶離液:アセトニトリル/水
温度:40℃
Claims (8)
- 下記式(A0)及び/又は(B0)で表されるヒドロキシ置換芳香族化合物及び溶媒を含む溶液(A)と、イオン交換樹脂とを接触させる工程を含む、化合物の精製方法。
- 前記ヒドロキシ置換芳香族化合物が、下記式(A)及び/又は(B)で表される化合物である、請求項1に記載の化合物の精製方法。
- 前記ヒドロキシ置換芳香族化合物が、2,6−ジヒドロキシナフタレン及び2,7−ジヒドロキシナフタレンからなる群より選ばれる1種以上である、請求項1に記載の化合物の精製方法。
- 前記工程において、前記接触吸着処理の後、さらに、ろ過により溶液(A)の分離回収を行う、請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物の精製方法。
- 前記接触が、酸素濃度が20%未満の雰囲気で行われる、請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物の精製方法。
- 前記溶媒が、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルイソブチルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、シクロペンタノン及びシクロヘキサノンからなる群より選ばれる1種以上である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の化合物の精製方法。
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