JPWO2017038948A1 - 有機薄膜トランジスタ、有機薄膜トランジスタの製造方法、有機半導体組成物、有機半導体膜および有機半導体膜の製造方法 - Google Patents
有機薄膜トランジスタ、有機薄膜トランジスタの製造方法、有機半導体組成物、有機半導体膜および有機半導体膜の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2017038948A1 JPWO2017038948A1 JP2017538113A JP2017538113A JPWO2017038948A1 JP WO2017038948 A1 JPWO2017038948 A1 JP WO2017038948A1 JP 2017538113 A JP2017538113 A JP 2017538113A JP 2017538113 A JP2017538113 A JP 2017538113A JP WO2017038948 A1 JPWO2017038948 A1 JP WO2017038948A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- atom
- organic
- organic semiconductor
- resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 title claims abstract description 255
- 239000010409 thin film Substances 0.000 title claims abstract description 79
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 65
- 239000010408 film Substances 0.000 title claims abstract description 49
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 28
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 192
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 192
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 159
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 64
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 156
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 127
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 103
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 102
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 84
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 73
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 59
- -1 CR A2 Chemical group 0.000 claims description 55
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 55
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 47
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 45
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 41
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 41
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 38
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 36
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 33
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 33
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 31
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 30
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 27
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 25
- 229910052711 selenium Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 23
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 claims description 20
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 claims description 8
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 7
- 125000002813 thiocarbonyl group Chemical group *C(*)=S 0.000 claims description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 abstract description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 242
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 53
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical group OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 35
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 24
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 24
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 23
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 20
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 18
- 239000000463 material Substances 0.000 description 18
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 16
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 16
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 14
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 14
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 14
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 13
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 12
- 239000013545 self-assembled monolayer Substances 0.000 description 12
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 11
- 239000002094 self assembled monolayer Substances 0.000 description 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 10
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 10
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 10
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 9
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 8
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 8
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 8
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 7
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 7
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 7
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 7
- 125000000686 lactone group Chemical group 0.000 description 7
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 7
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 7
- OSDBJMYIUDLIRI-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[[4-[[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]methoxy]cyclohexyl]oxymethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1COC1CCC(OCN2C=CC(=C[NH+]=O)C=C2)CC1 OSDBJMYIUDLIRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 description 7
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920001665 Poly-4-vinylphenol Polymers 0.000 description 6
- VHVGFEDTMPYCSX-UHFFFAOYSA-N [1-[[2,2-dimethyl-3-[[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]methoxy]propoxy]methyl]pyridin-4-ylidene]methyl-oxoazanium;dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1COCC(C)(C)COCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 VHVGFEDTMPYCSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000137 annealing Methods 0.000 description 6
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052809 inorganic oxide Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 6
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 6
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 6
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 6
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 6
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000005369 trialkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 5
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical class 0.000 description 5
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 5
- 230000008859 change Effects 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 5
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 5
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 5
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 5
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 5
- DTXOCJGLLMAFBX-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]methoxy]ethoxymethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1COCCOCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 DTXOCJGLLMAFBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 5
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 5
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 5
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 5
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 5
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 5
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 5
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 5
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 5
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 5
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 5
- TXEYQDLBPFQVAA-UHFFFAOYSA-N tetrafluoromethane Chemical compound FC(F)(F)F TXEYQDLBPFQVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 4
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 4
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 4
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 4
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 4
- COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)C)C1=CC=CC=C1C COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical group C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 3
- 125000005619 boric acid group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 3
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 3
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 3
- 229920000301 poly(3-hexylthiophene-2,5-diyl) polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 3
- 229920000734 polysilsesquioxane polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 3
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 3
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 3
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 3
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 2
- FKTXDTWDCPTPHK-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane Chemical group FC(F)(F)[C](F)C(F)(F)F FKTXDTWDCPTPHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylpiperidine Chemical compound CC1(C)CCCC(C)(C)N1 RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGHDLJAZIIFENW-UHFFFAOYSA-N 4-[1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(4-hydroxy-3-prop-2-enylphenyl)propan-2-yl]-2-prop-2-enylphenol Chemical group C1=C(CC=C)C(O)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(O)C(CC=C)=C1 QGHDLJAZIIFENW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000944 Soxhlet extraction Methods 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000012644 addition polymerization Methods 0.000 description 2
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 description 2
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 description 2
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 2
- 239000005388 borosilicate glass Substances 0.000 description 2
- 125000005708 carbonyloxy group Chemical group [*:2]OC([*:1])=O 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 2
- 125000005578 chrysene group Chemical group 0.000 description 2
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000003851 corona treatment Methods 0.000 description 2
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 2
- 238000007607 die coating method Methods 0.000 description 2
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 2
- 229920002457 flexible plastic Polymers 0.000 description 2
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical group C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- 238000007756 gravure coating Methods 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 2
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 238000010884 ion-beam technique Methods 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 125000005439 maleimidyl group Chemical class C1(C=CC(N1*)=O)=O 0.000 description 2
- 238000013507 mapping Methods 0.000 description 2
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002493 poly(chlorotrifluoroethylene) Polymers 0.000 description 2
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 2
- 229920003050 poly-cycloolefin Polymers 0.000 description 2
- 229920001197 polyacetylene Polymers 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 239000005023 polychlorotrifluoroethylene (PCTFE) polymer Substances 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 125000005581 pyrene group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003980 solgel method Methods 0.000 description 2
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- 238000005011 time of flight secondary ion mass spectroscopy Methods 0.000 description 2
- DOIRPCDOGSNNCS-UHFFFAOYSA-N trimethyl-[5-(5-trimethylstannylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]stannane Chemical compound S1C([Sn](C)(C)C)=CC=C1C1=CC=C([Sn](C)(C)C)S1 DOIRPCDOGSNNCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylphenanthrene Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3C=CC2=C1C MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJUKOGPNGRUXMG-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromo-1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)(Br)C(Cl)(Cl)Br WJUKOGPNGRUXMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIUHGBNJJRTMIE-UHFFFAOYSA-N 1,4-dithiophen-2-yl-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione Chemical compound C=12C(=O)NC(C=3SC=CC=3)=C2C(=O)NC=1C1=CC=CS1 YIUHGBNJJRTMIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical group CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-butoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CCCCOC(C)COC(C)COC(C)CO JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWDGNKGKLOBESZ-UHFFFAOYSA-N 2-oxooctanal Chemical compound CCCCCCC(=O)C=O MWDGNKGKLOBESZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZFGOTFRPZRKDS-UHFFFAOYSA-N 4-bromophenol Chemical compound OC1=CC=C(Br)C=C1 GZFGOTFRPZRKDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- XSQSDBVMLJNZKU-UHFFFAOYSA-N 9-(bromomethyl)nonadecane Chemical compound CCCCCCCCCCC(CBr)CCCCCCCC XSQSDBVMLJNZKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002033 PVDF binder Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical group OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920012266 Poly(ether sulfone) PES Polymers 0.000 description 1
- 229920002319 Poly(methyl acrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229930182556 Polyacetal Natural products 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910002367 SrTiO Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 1
- HIVGXUNKSAJJDN-UHFFFAOYSA-N [Si].[P] Chemical compound [Si].[P] HIVGXUNKSAJJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXSJNBRAMXILSE-UHFFFAOYSA-N [Si].[P].[B] Chemical compound [Si].[P].[B] MXSJNBRAMXILSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004849 alkoxymethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229910003481 amorphous carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 1
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010539 anionic addition polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 1
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical compound [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008378 aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000002910 aryl thiol group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N benzocyclobutene Chemical compound C1=CC=C2CCC2=C1 UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- FQEKAFQSVPLXON-UHFFFAOYSA-N butyl(trichloro)silane Chemical compound CCCC[Si](Cl)(Cl)Cl FQEKAFQSVPLXON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXPLZNMUBFBFIA-UHFFFAOYSA-N butyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCC[Si](OC)(OC)OC SXPLZNMUBFBFIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940114081 cinnamate Drugs 0.000 description 1
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229920000547 conjugated polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000011889 copper foil Substances 0.000 description 1
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000006880 cross-coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- KQAHMVLQCSALSX-UHFFFAOYSA-N decyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC KQAHMVLQCSALSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N dihydroxy(oxo)silane Chemical compound O[Si](O)=O IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZZFYRREKKOMAT-UHFFFAOYSA-N diiodomethane Chemical compound ICI NZZFYRREKKOMAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 1
- 238000001312 dry etching Methods 0.000 description 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 1
- 238000004070 electrodeposition Methods 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 238000005274 electrospray deposition Methods 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000002573 ethenylidene group Chemical group [*]=C=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000005677 ethinylene group Chemical group [*:2]C#C[*:1] 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N ethyl(trimethoxy)silane Chemical compound CC[Si](OC)(OC)OC SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 230000005669 field effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 1
- 229910000449 hafnium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WIHZLLGSGQNAGK-UHFFFAOYSA-N hafnium(4+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[Hf+4] WIHZLLGSGQNAGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical class I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N imidazolidin-2-one Chemical compound O=C1NCCN1 YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 1
- 238000007644 letterpress printing Methods 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000005055 methyl trichlorosilane Substances 0.000 description 1
- JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N methyltrichlorosilane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)Cl JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000813 microcontact printing Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910000480 nickel oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000484 niobium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- URLJKFSTXLNXLG-UHFFFAOYSA-N niobium(5+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Nb+5].[Nb+5] URLJKFSTXLNXLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 125000005246 nonafluorobutyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000003518 norbornenyl group Chemical group C12(C=CC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- SLYCYWCVSGPDFR-UHFFFAOYSA-N octadecyltrimethoxysilane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC SLYCYWCVSGPDFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 150000002921 oxetanes Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N oxonickel Chemical compound [Ni]=O GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);tantalum(5+) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Ta+5].[Ta+5] BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- CRWVOXFUXPYTRK-UHFFFAOYSA-N pent-4-yn-1-ol Chemical compound OCCCC#C CRWVOXFUXPYTRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000000538 pentafluorophenyl group Chemical group FC1=C(F)C(F)=C(*)C(F)=C1F 0.000 description 1
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005459 perfluorocyclohexyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005007 perfluorooctyl group Chemical group FC(C(C(C(C(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005562 phenanthrylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical group O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N phosphonic acid group Chemical group P(O)(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical group OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 1
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000090 poly(aryl ether) Polymers 0.000 description 1
- 229920001643 poly(ether ketone) Polymers 0.000 description 1
- 229920000052 poly(p-xylylene) Polymers 0.000 description 1
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920003251 poly(α-methylstyrene) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 238000012643 polycondensation polymerization Methods 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920002530 polyetherether ketone Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229940005642 polystyrene sulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000010980 sapphire Substances 0.000 description 1
- 229910052594 sapphire Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000005368 silicate glass Substances 0.000 description 1
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Chemical compound [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000005361 soda-lime glass Substances 0.000 description 1
- 229940079827 sodium hydrogen sulfite Drugs 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000003746 surface roughness Effects 0.000 description 1
- 239000002335 surface treatment layer Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 229910001936 tantalum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006836 terphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M trans-cinnamate Chemical compound [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- 238000010023 transfer printing Methods 0.000 description 1
- FMZQNTNMBORAJM-UHFFFAOYSA-N tri(propan-2-yl)-[2-[13-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]pentacen-6-yl]ethynyl]silane Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(C#C[Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C)=C(C=C4C(C=CC=C4)=C4)C4=C(C#C[Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C)C3=CC2=C1 FMZQNTNMBORAJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- FMYXZXAKZWIOHO-UHFFFAOYSA-N trichloro(2-phenylethyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)CCC1=CC=CC=C1 FMYXZXAKZWIOHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLWCOIUDOLYBGD-UHFFFAOYSA-N trichloro(decyl)silane Chemical compound CCCCCCCCCC[Si](Cl)(Cl)Cl HLWCOIUDOLYBGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOYFEXPFPVDYIS-UHFFFAOYSA-N trichloro(ethyl)silane Chemical compound CC[Si](Cl)(Cl)Cl ZOYFEXPFPVDYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYJJCSYBSYXGQQ-UHFFFAOYSA-N trichloro(octadecyl)silane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[Si](Cl)(Cl)Cl PYJJCSYBSYXGQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCHUVCPBWWSUMC-UHFFFAOYSA-N trichloro(octyl)silane Chemical compound CCCCCCCC[Si](Cl)(Cl)Cl RCHUVCPBWWSUMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N trichloroethylene Natural products ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMEPHPOFYLLFTK-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(octyl)silane Chemical compound CCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC NMEPHPOFYLLFTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001039 wet etching Methods 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
- C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
- C08G61/126—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds with a five-membered ring containing one sulfur atom in the ring
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L29/00—Semiconductor devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching and having potential barriers; Capacitors or resistors having potential barriers, e.g. a PN-junction depletion layer or carrier concentration layer; Details of semiconductor bodies or of electrodes thereof ; Multistep manufacturing processes therefor
- H01L29/66—Types of semiconductor device ; Multistep manufacturing processes therefor
- H01L29/68—Types of semiconductor device ; Multistep manufacturing processes therefor controllable by only the electric current supplied, or only the electric potential applied, to an electrode which does not carry the current to be rectified, amplified or switched
- H01L29/76—Unipolar devices, e.g. field effect transistors
- H01L29/772—Field effect transistors
- H01L29/78—Field effect transistors with field effect produced by an insulated gate
- H01L29/786—Thin film transistors, i.e. transistors with a channel being at least partly a thin film
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/151—Copolymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/12—Copolymers
- C08G2261/124—Copolymers alternating
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/14—Side-groups
- C08G2261/141—Side-chains having aliphatic units
- C08G2261/1412—Saturated aliphatic units
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/14—Side-groups
- C08G2261/142—Side-chains containing oxygen
- C08G2261/1424—Side-chains containing oxygen containing ether groups, including alkoxy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/14—Side-groups
- C08G2261/148—Side-chains having aromatic units
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/18—Definition of the polymer structure conjugated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/22—Molecular weight
- C08G2261/228—Polymers, i.e. more than 10 repeat units
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/314—Condensed aromatic systems, e.g. perylene, anthracene or pyrene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/322—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed
- C08G2261/3223—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed containing one or more sulfur atoms as the only heteroatom, e.g. thiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/322—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed
- C08G2261/3225—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed containing one or more Se atoms as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/324—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed
- C08G2261/3241—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed containing one or more nitrogen atoms as the only heteroatom, e.g. carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/324—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed
- C08G2261/3243—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed containing one or more sulfur atoms as the only heteroatom, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/324—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed
- C08G2261/3246—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed containing nitrogen and sulfur as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/90—Applications
- C08G2261/92—TFT applications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
- H10K10/40—Organic transistors
- H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
- H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
- H10K10/466—Lateral bottom-gate IGFETs comprising only a single gate
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
- H10K10/40—Organic transistors
- H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
- H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
- H10K10/468—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs] characterised by the gate dielectrics
- H10K10/471—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs] characterised by the gate dielectrics the gate dielectric comprising only organic materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
- H10K10/40—Organic transistors
- H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
- H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
- H10K10/484—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs] characterised by the channel regions
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Ceramic Engineering (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Thin Film Transistor (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Description
このような有機半導体膜を形成するための化合物として、電子供与性(ドナー)ユニットと電子受容性(アクセプター)ユニットとを組み合わせたポリマー(いわゆる「D−A型ポリマー」)が有用であることが知られている。
このようなD−A型ポリマーの具体例として、例えば特許文献1には、繰り返し単位の側鎖にアリール基が導入された化合物が開示されている(特許文献1の実施例14参照)。
また、有機薄膜トランジスタを製造する際に、有機薄膜トランジスタに含まれる有機半導体層が高温下に置かれることがあるため、有機薄膜トランジスタの耐熱性に優れることも求められる。ここで、有機薄膜トランジスタの耐熱性に優れるとは、有機薄膜トランジスタの加熱前後において、有機薄膜トランジスタのキャリア移動度および閾値電圧の変化が小さいことをいう。
すなわち、本発明者は、以下の構成により上記課題が解決できることを見出した。
基板上に、ゲート電極と、有機半導体化合物を含有する有機半導体層と、上記ゲート電極と上記有機半導体層との間に設けられたゲート絶縁層と、上記有機半導体層に接して設けられ、上記有機半導体層を介して連結されたソース電極及びドレイン電極とを有する有機薄膜トランジスタであって、
上記有機半導体層が、樹脂(C)を含有する層に接する、または、上記樹脂(C)をさらに含有し、
上記樹脂(C)が、後述する一般式(C−Ia)〜(C−Id)のいずれかで表される繰り返し単位を少なくとも1つ有しており、
上記有機半導体化合物が分子量2000以上で、かつ、後述する式(1)で表される繰り返し単位を有する、有機薄膜トランジスタ。
[2]
上記樹脂(C)の表面エネルギーが、30mNm−1以下である、上記[1]に記載の有機薄膜トランジスタ。
[3]
上記樹脂(C)が、フッ素原子を有する基及びケイ素原子を有する基の少なくとも一方の基を有する、上記[1]または[2]に記載の有機薄膜トランジスタ。
[4]
後述する式(1)中のAが、下記式(A−1)〜(A−12)で表される構造よりなる群から選ばれた少なくとも1つの構造を部分構造として有する、上記[1]〜[3]のいずれか1つに記載の有機薄膜トランジスタ。
[5]
後述する式(1)中のDが、後述する式(D−1)で表される構造である、上記[1]〜[4]のいずれか1つに記載の有機薄膜トランジスタ。
[6]
後述する式(1)で表される繰り返し単位が、後述する式(2)〜(5)のいずれかで表される繰り返し単位である、上記[1]〜[5]のいずれか1つに記載の有機薄膜トランジスタ。
[7]
上記有機薄膜トランジスタがボトムゲート構造である、上記[1]〜[6]のいずれか1つに記載の有機薄膜トランジスタ。
[8]
上記有機薄膜トランジスタがボトムコンタクト構造である、上記[7]に記載の有機薄膜トランジスタ。
[9]
上記[1]〜[8]のいずれか1つに記載の有機薄膜トランジスタの製造方法であって、
上記有機半導体化合物と、上記樹脂(C)と、を含有する混合液を塗布する工程を含む、有機薄膜トランジスタの製造方法。
[10]
上記混合液を塗布する工程において、
表面エネルギーが50〜75mNm−1である上記ゲート絶縁層上に、上記混合液を塗布する、上記[9]に記載の有機薄膜トランジスタの製造方法。
[11]
分子量2000以上で、かつ、後述する式(1)で表わされる有機半導体化合物と、後述する一般式(C−Ia)〜(C−Id)のいずれかで表される繰り返し単位を少なくとも1つ有する樹脂(C)と、を含有する、有機半導体組成物。
[12]
分子量2000以上で、かつ、後述する式(1)で表わされる有機半導体化合物と、後述する一般式(C−Ia)〜(C−Id)のいずれかで表される繰り返し単位を少なくとも1つ有する樹脂(C)と、を含有する、有機半導体膜。
[13]
上記[12]に記載の有機半導体膜の製造方法であって、
表面エネルギーが50〜75mNm−1であるゲート絶縁層上に、上記有機半導体化合物と上記樹脂(C)とを含有する混合物を塗布して有機半導体膜を得る工程を含む、有機半導体膜の製造方法。
また、特に断らない限り、複数の置換基等が近接(特に隣接)するときには、それらが互いに連結したり縮環したりして環を形成していてもよい意味である。
さらに、本明細書において置換および無置換を明記していない置換基等については、目的とする効果を損なわない範囲で、その基にさらに置換基を有していてもよい意味である。これは置換および無置換を明記していない化合物についても同義である。
本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
本発明の有機薄膜トランジスタは、基板上に、ゲート電極と、有機半導体化合物を含有する有機半導体層と、上記ゲート電極と上記有機半導体層との間に設けられたゲート絶縁層と、上記有機半導体層に接して設けられ、上記有機半導体層を介して連結されたソース電極及びドレイン電極とを有する有機薄膜トランジスタである。また、上記有機半導体層が、樹脂(C)を含有する層に接する、または、上記樹脂(C)をさらに含有する。また、上記樹脂(C)が、後述する一般式(C−Ia)〜(C−Id)のいずれかで表される繰り返し単位を少なくとも1つ有しており、上記有機半導体化合物が分子量2000以上で、かつ、後述する式(1)で表される繰り返し単位を有する。
このように、分子量2000以上で、かつ、後述する式(1)で表される繰り返し単位を有する有機半導体化合物(以下「特定有機半導体化合物」ともいう。)を含む有機半導体層が、樹脂(C)を含有する層に接する、または、樹脂(C)を含有することで、高いキャリア移動度および低い閾値電圧を示し、かつ耐熱性にも優れた有機薄膜トランジスタを得ることができる。
この理由の詳細は未だ明らかになっていない部分もあるが、およそ以下の理由によるものと推測される。
また、D−A型ポリマーを用いる場合において、これを加熱することで得られる有機半導体層に欠陥が生じたとしても、低分子タイプの有機半導体化合物などと比較して、欠陥による影響を受けにくい。そのため、D−A型ポリマーを含む有機半導体層を有する有機薄膜トランジスタは、加熱前後におけるキャリア移動度の低下や閾値電圧の変化を抑制でき、良好な耐熱性を示す傾向にある。
発明者らが有機薄膜トランジスタの性能をさらに向上させるべく鋭意検討を重ねたところ、後述する樹脂(C)を用いることで、特定有機半導体化合物を含む有機半導体層を有する有機薄膜トランジスタのキャリア移動度および閾値電圧がより優れたものになることを見出した。さらには、加熱試験後においても、有機薄膜トランジスタのキャリア移動度の低下および閾値電圧の変化をより抑制できることを見出した。
これは、後述する樹脂(C)が特定有機半導体化合物の配向性をより向上させたことによるものと推測される。
本発明のOTFTは、基板上に、ゲート電極と、有機半導体層と、上記ゲート電極と上記有機半導体層との間に設けられたゲート絶縁層と、上記有機半導体層に接して設けられ、上記有機半導体層を介して連結されたソース電極及びドレイン電極と、を有する。ゲート電極に電圧が印加されると、ソース電極−ドレイン電極間の有機半導体層と隣接する層との界面に電流の流路(チャネル)が形成される。すなわち、ゲート電極に印加される入力電圧に応じて、ソース電極とドレイン電極との間を流れる電流が制御される。
図1A〜図1Dは、各々、本発明のOTFTの代表的な好ましい構造を模式的に表わす縦断面図である。図1A〜図1Dにおいて、1は有機半導体層、2はゲート絶縁層、3はソース電極、4はドレイン電極、5はゲート電極、6は基板を示す。
また、図1Aは、ボトムゲート−ボトムコンタクト型、図1Bは、ボトムゲート−トップコンタクト型、図1Cはトップゲート−ボトムコンタクト型、図1Dはトップゲート−トップコンタクト型のOTFTを示している。
本発明のOTFTには上記4つの形態のすべてが包含される。図示を省略するが、各OTFTの図面最上部(基板6に対して反対側)には、オーバーコート層が形成されている場合もある。
ボトムゲート構造は、基板6上にゲート電極5、ゲート絶縁層2及び有機半導体層1がこの順で配置されたものである。一方、トップゲート構造は、基板6上に有機半導体層1、ゲート絶縁層2及びゲート電極5がこの順で配置されたものである。
また、ボトムコンタクト構造は、有機半導体層1に対して基板6側(すなわち、図1A〜図1Dにおいて下方)にソース電極3及びドレイン電極4が配置されたものである。一方、トップコンタクト構造は、有機半導体層1に対して基板6の反対側にソース電極3及びドレイン電極4が配置されたものである。
図2Eおよび図2Fは、有機半導体層が特定有機半導体化合物および樹脂(C)を含有する場合におけるOTFTの構造を示す模式図である。図2Eおよび図2Fでは、図1Aと同様のボトムゲート−ボトムコンタクト型のOTFTにおいて、有機半導体層1中に特定有機半導体化合物と樹脂(C)とが含まれている。
なお、図2Eおよび図2Fの例では、OTFTがボトムゲート−ボトムコンタクト型である場合を示したが、これに限定されず、OTFTがボトムゲート−トップコンタクト型、トップゲート−ボトムコンタクト型およびトップゲート−トップコンタクト型などいずれの態様であってもよい。
有機半導体層が特定有機半導体化合物および樹脂(C)を含有する場合には、有機半導体層の厚さ方向において、特定有機半導体化合物と樹脂(C)とが互いに偏在していることが好ましい。このような偏在している状態を示す一例として、図2Eおよび図2Fの円内の略拡大図を参照できる。具体的には、図2Eおよび図2Fの円内は、特定有機半導体化合物および樹脂(C)の偏在状態を模式的に示す有機半導体層1の略拡大図を示す。この場合、有機半導体層1は、樹脂(C)の含有率が多い領域1Aと、特定有機半導体化合物の含有率が多い領域1Bと、有する。領域1Aおよび領域1Bは、それぞれ、有機半導体層1の少なくとも表面近傍に存在していればよく、有機半導体層1の全体にわたって存在していなくてもよい。なお、図2Eおよび図2Fの破線で示したように、領域1Aと領域1Bとの境界を明確に判別できない場合もある。
また、図2EのOTFTと、図2FのOTFTとは、領域1Aと領域1Bの積層関係が逆になっている以外は、同じ構造である。
ここで、「偏在」とは、特定有機半導体化合物、樹脂(C)のどちらかの成分がその全体の質量比よりも多いものの、もう一方の成分も存在する相を有する状態を意味する。
特定有機半導体化合物と樹脂(C)とを互いに偏在させるためには、例えば、特定有機半導体化合物および樹脂(C)を含有する混合液(後述)を用いて行う方法が用いられる。
有機半導体層1が樹脂(C)層に接して設けられている場合には、特定有機半導体化合物と樹脂(C)とが相分離している状態も含まれる。
「相分離」とは、特定有機半導体化合物および樹脂(C)のいずれか一方が単独で存在する相を有する状態を意味する。
ここで、上述した偏在と相分離とは、成分の質量比の程度が異なり、偏在の程度が高くなると相分離になる。その境界は、学術的には特に明確に定められているわけではないが、特定有機半導体化合物および樹脂(C)のいずれか一方が99%以上の質量比で存在する相が形成される場合、本願では「相分離」状態であると定めることとする。
有機半導体層と樹脂(C)層とを相分離している状態にするためには、例えば、各層を別々に形成する方法や、上記の偏在させる場合と同様に特定有機半導体化合物および樹脂(C)を含有する混合液を用いて行う方法が挙げられる。
また、後述する表面エネルギーを測定し、表面エネルギーが特定有機半導体化合物と樹脂(C)のどちらの値に近いのかによっても、有機半導体層の表面にどちらが多く存在するかを類推することができる。
このとき、表面エネルギーが小さな樹脂(C)は、特定有機半導体化合物に対して、塗布層中、厚さ方向、通常、表面(空気)側に、偏在または相分離する。
1+cosθH2O=2(γS d)1/2(γH2O d)1/2/γH2O,V+2(γS h)1/2(γH2O h)1/2/γH2O,V
1+cosθgly=2(γS d)1/2(γgly d)1/2/γgly,V+2(γS h)1/2(γgly h)1/2/γgly,V
樹脂(C)の表面エネルギーが小さいと、特定有機半導体化合物との偏在又は相分離が速やかになる。一方、有機半導体層を形成する塗布液(混合液)の塗布性及び成膜された有機半導体層の膜性が優れる点で、樹脂(C)の表面エネルギーの下限は上記の値が好ましい。
好ましくは、図2Eおよび図2Fに示されるように、有機半導体層において、特定有機半導体化合物がゲート絶縁層側に偏在し、樹脂(C)がゲート絶縁層の反対側に偏在する。これにより、ゲート絶縁層と有機半導体層との界面に電荷移動チャンネルを確保でき、より高いキャリア移動度を示す。
このとき、本発明のOTFTはゲート絶縁層上に有機半導体層が設けられるボトムゲート構造となる。
特定有機半導体化合物および樹脂(C)を含有する混合液を用いて有機半導体層および樹脂(C)層を作製した場合、特定有機半導体化合物と樹脂(C)とが相分離している際において、同様の理由から、有機半導体層がゲート絶縁層側に存在し、樹脂(C)層がゲート絶縁層の反対側に存在することが好ましい。
また、特定有機半導体化合物を含む塗布液と、樹脂(C)を含む塗布液と、を用いて有機半導体層と樹脂(C)層とを作製した場合、樹脂(C)層がゲート絶縁層側に存在し、有機半導体層がゲート絶縁層の反対側に存在する態様も好ましい。
また、本発明のOTFTは、有機半導体層の下面に接してソース電極及びドレイン電極が設けられるボトムコンタクト構造が好ましい。これにより、ソース電極から有機半導体層にキャリアが注入されやすく、また注入されたキャリアがドレイン電極に流れやすくなって閾値電圧が低下する。
特に、本発明のOTFTが、ボトムゲート−ボトムコンタクト構造(図1A、図2Eおよび図2F)であると、有機半導体層において電荷移動チャンネルを確保したうえで、特定有機半導体化合物が偏在した領域1Bの表面を樹脂(C)が偏在した領域1Aで保護できること、または、有機半導体層の表面を樹脂(C)層で保護できることにより、キャリア移動度、キャリア移動度の維持率(耐久性)の向上効果をさらに増大させることができる。さらには閾値電圧の低下効果にもより優れる。
上記樹脂(C)は、下記一般式(C−Ia)〜(C−Id)のいずれかで表される繰り返し単位を少なくとも1つ有する。すなわち、樹脂(C)は、下記一般式(C−Ia)〜(C−Id)のいずれかで表される繰り返し単位を1種単独で有するものであってもよいし、2種以上有するものであってもよい。
本明細書において、下記一般式(C−Ia)〜(C−Id)で表される繰り返し単位を総称して、単に「繰り返し単位(α)」という場合がある。
アルキル基は、好ましくは炭素数1〜4の直鎖又は分岐のアルキル基であり、置換基を有していてもよく、置換基を有するアルキル基としては特にフッ化アルキル基、好ましくはパーフルオロアルキル基を挙げることができる。R10及びR11は、水素原子、又は、メチル基であることが好ましい。
W3は、フッ素原子を有する基、ケイ素原子を有する基、炭素数2以上のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、及び、アラルキル基からなる群より選択される1つ以上を有する有機基を表す。
W4は、フッ素原子、フッ素原子を有する基、ケイ素原子を有する基、アルキル基、及び、シクロアルキル基からなる群より選択される1つ以上を有する有機基を表す。
W5及びW6は、フッ素原子を有する基、ケイ素原子を有する基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、及び、アラルキル基からなる群より選択される1つ以上を有する有機基を表す。
なお、W3〜W6は、それぞれ、−COO−で表される基を有していてもよいが、この場合、最大でも1つであるのが好ましい。
(r+1)価の芳香環基Ar11として、rが1である場合における2価の芳香環基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン、トリレン、ナフチレン、及び、アントラセニレン等の炭素数6〜18のアリーレン基等が挙げられる。
rが2以上の整数である場合における(r+1)価の芳香環基の具体例としては、2価の芳香環基の上記した具体例から、(r−1)個の任意の水素原子を除してなる基を好適に挙げることができる。
フッ素原子を有するアルキル基としては、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換された直鎖又は分岐アルキル基が挙げられ、好ましくは炭素数1〜10、より好ましくは炭素数1〜4のフッ素原子を有するアルキル基が挙げられる。
フッ素原子を有するシクロアルキル基としては、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換された単環又は多環のシクロアルキル基が挙げられる。
フッ素原子を有するアリール基としては、フェニル基およびナフチル基等のアリール基の少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたものが挙げられる。
R57〜R61及びR65〜R67は、全てがフッ素原子であることが好ましい。R62、R63、R64及びR68は、フッ素原子、または、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基(好ましくは炭素数1〜4)が好ましく、フッ素原子、または、炭素数1〜4のパーフルオロアルキル基であることがより好ましい。R62とR63は、互いに連結して環を形成してもよい。
一般式(CF3)で表される基の具体例としては、トリフルオロメチル、1,1,1−トリフルオロエチル、ノナフルオロブチルエチル、ペンタフルオロプロピル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロブチル、ヘキサフルオロイソプロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ヘキサフルオロ(2−メチル)イソプロピル、ノナフルオロブチル、オクタフルオロイソブチル、ノナフルオロヘキシル、ノナフルオロ−t−ブチル、パーフルオロイソペンチル、パーフルオロオクチル、パーフルオロ(トリメチル)ヘキシル、2,2,3,3−テトラフルオロシクロブチル、および、パーフルオロシクロヘキシル等が挙げられ、1,1,1−トリフルオロエチル、ノナフルオロブチルエチル、ヘキサフルオロイソプロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ヘキサフルオロ(2−メチル)イソプロピル、オクタフルオロイソブチル、ノナフルオロ−t−ブチル、および、パーフルオロイソペンチルが好ましい。
一般式(CF4)で表される基の具体例としては、例えば、−C(CF3)2OH、−C(C2F5)2OH、−C(CF3)(CH3)OH、および、−CH(CF3)OH等が挙げられ、−C(CF3)2OHが好ましい。
一般式(CF2)、(CF3)、および、(CF4)の中では、一般式(CF2)、および、(CF3)が好ましい。
上記アルキルシリル構造又は環状シロキサン構造を少なくとも1つ有する基としては、好ましくは、下記一般式(CS−1)〜(CS−3)で表される基等が挙げられる。
L3〜L5は、単結合又は2価の連結基を表す。2価の連結基としては、アルキレン基、フェニレン基、エーテル結合、チオエーテル結合、カルボニル基、エステル結合、アミド結合、ウレタン結合及びウレア結合よりなる群から選択される単独又は2つ以上の組み合わせ(好ましくは総炭素数12以下)からなる基又は結合が挙げられる。
nは、1〜5の整数を表す。nは、好ましくは、2〜4の整数である。
同様に、W5及びW6におけるアルキル基は、樹脂(C)の疎水性をより向上させる観点から、好ましくは炭素数6以上、より好ましくは炭素数6〜20、さらに好ましくは炭素数6〜15の直鎖又は分岐アルキル基が挙げられ、さらに、置換基(ただし、フッ素原子を有する基及びケイ素原子を有する基には相当しない)を有していてもよい。
W3、W5及びW6におけるアリール基は、好ましくは炭素数が6以上、樹脂(C)の疎水性をより向上させる観点から、より好ましくは9〜20、さらに好ましくは9〜15である。このアリール基は、フッ素原子を有するアリール基で例示したものと同様であるのが好ましい。このアリールオキシカルボニル基は、さらに置換基(ただし、フッ素原子を有する基及びケイ素原子を有する基には相当しない)を有していてもよい。
W3、W5及びW6におけるアラルキル基は、好ましくは炭素数7以上、より好ましくは、炭素数7〜20、より好ましくは炭素数10〜20のアラルキル基が挙げられる。さらに置換基(ただし、フッ素原子を有する基及びケイ素原子を有する基には相当しない)を有していてもよい。
W4におけるシクロアルキル基は、好ましくは炭素数5以上、より好ましくは炭素数5〜20、さらに好ましくは炭素数5〜15のシクロアルキル基である。
W4は、フッ素原子、フッ素原子を有する有機基、ケイ素原子を有する有機基、炭素数3以上のアルキル基、又は、炭素数5以上のシクロアルキル基であることが好ましく、フッ素原子、フッ素原子を有する有機基、ケイ素原子を有する有機基、炭素数3以上のアルキル基、又は、炭素数5以上のシクロアルキル基であることがより好ましく、フッ素原子、フッ素原子を有する有機基又はケイ素原子を有する有機基、がさらに好ましい。
具体例中、X1は、水素原子、−CH3、−F又は−CF3を表す。
この場合、繰り返し単位(α)が芳香環基を有してもよく、あるいは、樹脂(C)がさらに繰り返し単位(α)以外の繰り返し単位を有するとともに、この繰り返し単位が芳香環基を有していてもよい。
繰り返し単位(α)が芳香環基を有する場合における繰り返し単位(α)は、下記一般式(C−II)で表される繰り返し単位であることが好ましい。
L1は単結合又は−COOL2−基を表す。L2は、単結合又はアルキレン基を表す。
rは、1〜5の整数を表す。
W7におけるアルキル基、及び、シクロアルキル基は、それぞれ、上記W4においてアルキル基、及び、シクロアルキル基に関して説明したものと同様である。
W7としてのトリアルキルシリル基、トリアルコキシシリル基、トリアルキルシリル基を有するアルキル基、及び、トリアルコキシシリル基を有するアルキル基において、ケイ素原子に結合するアルキル基又はアルコキシ基の炭素数は、1〜5であることが好ましく、1〜3であることがより好ましい。
また、W7としてのトリアルキルシリル基を有するアルキル基、及び、トリアルコキシシリル基を有するアルキル基において、トリアルキルシリル基又はトリアルコキシシリル基に結合するアルキル基の炭素数は、1〜5であることが好ましく、1〜3であることがより好ましい。
L2としてのアルキレン基は、炭素数1〜5のアルキレン基であることが好ましく、炭素数1〜3のアルキレン基であることがより好ましい。L2は単結合であることが好ましい。
X5は、単結合、−COO−又は−CONR64−を表し、R64は、水素原子又はアルキル基を表す。
L5は、単結合又はアルキレン基を表す。
Ar5は、1価の芳香環基を表し、R52と結合して環を形成する場合には2価の芳香環基を表す。
R51、R52、R53のシクロアルキル基としては、単環型でも、多環型でもよい。好ましくは置換基を有していてもよいシクロプロピル、シクロペンチル、および、シクロヘキシルのような炭素数3〜10個で単環型のシクロアルキル基が挙げられる。
R51、R52およびR53のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
樹脂(C)は、少なくとも1つのフッ素原子又はケイ素原子を含む基と少なくとも1つのラクトン環とを含む繰り返し成分(以下、「繰り返し単位(β)」ともいう。)、及び、下記一般式(aa1−1)で表されるモノマーに由来する少なくとも1種の繰り返し単位(以下、「繰り返し単位(γ)」ともいう。)の少なくとも一方を含有してもよい。
繰り返し単位(β)に含まれるラクトン環構造としては、下記式(LC1−1)〜(LC1−17)のいずれかで表されるラクトン構造を有する基がより好ましい。また、ラクトン構造を有する基が主鎖に直接結合していてもよい。好ましいラクトン構造としては、(LC1−1)、(LC1−4)、(LC1−5)、(LC1−6)、(LC1−13)、(LC1−14)、および、(LC1−17)である。
次に、一般式(aa1−1)で表されるモノマーに由来する繰り返し単位(γ)について説明する。
L21及びL22は、単結合又は2価の連結基を表し、一般式(aa1−1)におけるL2と同義である。
Rf1及びRf2は、フッ素原子を有する有機基を表し、一般式(aa1−1)におけるRfと同義である。
R1、R2、R3及びR4は、水素原子又はアルキル基を表す。
m1及びm2は、0〜5の整数を表す。
Rf1及びRf2は、フッ素原子を有する有機基を表す。
R1、R2、R3及びR4により表されるアルキル基としては、例えば、炭素数1〜10の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が好ましい。このアルキル基は、置換基を有していてもよく、置換基としては、例えば、アルコキシ基、アリール基、および、ハロゲン原子等が挙げられる。
Rf1及びRf2としてのフッ素原子を有する有機基は、一般式(aa1−1)におけるRfと同義である。
Rf1及びRf2は、フッ素原子を有する有機基を表し、一般式(aa1−1)におけるRfと同義である。
樹脂(C)の重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)は、標準ポリスチレン換算であり、ゲル浸透クロマトグラフィ(GPC、東ソー社製;HLC−8120;Tskgel Multipore HXL−M)を用い、溶媒としてTHF(テトラヒドロフラン)を使用して測定できる。
樹脂(C)は、各種市販品を利用することもできるし、公知の方法に準じて(例えばラジカル重合)合成することができる。
樹脂(C)は、例えば、各構造に対応する不飽和モノマーのラジカル、カチオン又はアニオン重合により合成することができる。また各構造の前駆体に相当する不飽和モノマーを用いて重合した後に、高分子反応を行うことにより目的とする樹脂を得ることも可能である。
例えば、公知の方法としては、不飽和モノマー種及び開始剤を溶剤に溶解させ、加熱することにより重合を行う一括重合法、および、加熱溶剤にモノマー種と開始剤の溶液を1〜10時間かけて滴下して加える滴下重合法等が挙げられ、滴下重合法が好ましい。
反応溶剤、重合開始剤、反応条件(温度、濃度等)、及び、反応後の精製方法は、特開2012−208447号公報段落0173〜0183の記載を参酌でき、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
樹脂(C)の合成においては、反応の濃度が30〜50質量%であることが好ましい。
有機半導体層中、後述する有機半導体化合物の含有率は、後述する塗布液(または混合液)の全固形分中の含有率と同じであることが好ましい。
基板は、OTFT及びその上に作製される表示パネル等を支持できるものであればよい。基板は、表面に絶縁性があり、シート状で、表面が平坦であれば特に限定されない。
基板がステンレスシート、アルミ箔、銅箔又はシリコンウェハ等の導電性あるいは半導体性の材料で形成されている場合、通常は、表面に絶縁性の高分子材料あるいは金属酸化物等を塗布又は積層して用いられる。
このような可撓性を有するプラスチック基板等を使用すれば、例えば曲面形状を有するディスプレイ装置若しくは電子機器へのOTFTの組込み又は一体化が可能となる。
また、基板を構成する有機材料は、OTFT作製時に用いる溶媒に対する耐性を有する材料が好ましく、また、ゲート絶縁層及び電極との密着性に優れる材料が好ましい。
さらに、ガスバリア性の高い有機ポリマーからなるプラスチック基板を用いることも好ましい。
基板の少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜等を設けたり、無機材料を蒸着又は積層したりすることも好ましい。
ゲート電極は、OTFTのゲート電極として用いられている従来公知の電極を用いることができる。ゲート電極を構成する導電性材料(電極材料ともいう)としては、特に限定されない。例えば、白金、金、銀、アルミニウム、クロム、ニッケル、銅、モリブデン、チタン、マグネシウム、カルシウム、バリウム、ナトリウム、パラジウム、鉄、及び、マンガン等の金属;InO2、SnO2、インジウム−錫酸化物(ITO,tin-doped indium oxide)、フッ素ドープ酸化錫(FTO,F-doped Tin Oxide)、アルミニウムドープ酸化亜鉛(AZO,Al doped ZnO)、ガリウムドープ酸化亜鉛(GZO,Ga doped ZnO)等の導電性金属酸化物;ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリアセチレン、及び、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリスチレンスルホン酸(PEDOT/PSS)等の導電性高分子;塩酸、硫酸、及び、スルホン酸等の酸、PF6、AsF5、及び、FeCl3等のルイス酸、ヨウ素等のハロゲン原子、並びに、ナトリウム、及び、カリウム等の金属原子等のドーパントを添加した上記導電性高分子、並びに、カーボンブラック、グラファイト粉、及び、金属微粒子等を分散した導電性の複合材料等が挙げられる。これらの材料は、1種のみを用いても、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
また、ゲート電極は、上記導電性材料からなる1層でもよく、2層以上を積層してもよい。
塗布法では、上記材料の溶液、ペースト又は分散液を調製、塗布し、乾燥、焼成、光硬化又はエージング等により、膜を形成し、又は直接電極を形成できる。
また、インクジェット印刷、スクリーン印刷、(反転)オフセット印刷、凸版印刷、凹版印刷、平版印刷、熱転写印刷、及び、マイクロコンタクトプリンティング法等は、所望のパターニングが可能であり、工程の簡素化、コスト低減、及び、高速化の点で好ましい。
スピンコート法、ダイコート法、マイクログラビアコート法、又は、ディップコート法を採用する場合も、下記フォトリソグラフィー法等と組み合わせてパターニングすることができる。
他のパターニング方法として、上記材料に、レーザー又は電子線等のエネルギー線を照射して、研磨し、又は材料の導電性を変化させる方法も挙げられる。
さらに、基板以外の支持体に印刷したゲート電極用組成物を基板等の下地層の上に転写させる方法も挙げられる。
ゲート絶縁層は、絶縁性を有する層であれば特に限定されず、単層であってもよいし、多層であってもよい。
ゲート絶縁層は、絶縁性の材料で形成されるのが好ましく、絶縁性の材料として、例えば、有機高分子及び無機酸化物等が好ましく挙げられる。
有機高分子及び無機酸化物等は、絶縁性を有するものであれば特に限定されず、薄膜、例えば厚み1μm以下の薄膜を形成できるものが好ましい。
有機高分子及び無機酸化物は、ぞれぞれ、1種を用いても、2種以上を併用してもよく、また、有機高分子と無機酸化物とを併用してもよい。
有機高分子は、アルコキシシリル基、ビニル基、アクリロイルオキシ基、エポキシ基、及び、メチロール基等の反応性置換基を有する化合物と併用することもできる。
また、特開2013−214649号公報の[0167]〜[0177]に記載の「数平均分子量(Mn)が140〜5,000であり、架橋性官能基を有し、フッ素原子を有さない化合物(G)」を用いるのも好ましく、これらの内容は好ましくは本願明細書に組み込まれる。
熱により酸を発生させる熱酸発生剤(触媒)として、例えば、特開2010−285518号公報の[0035]〜[0038]に記載の熱カチオン重合開始剤、特にオニウム塩等や、特開2005−354012号公報の[0034]〜[0035]に記載の触媒、特にスルホン酸類及びスルホン酸アミン塩等を好ましく使用することができ、好ましくはこれらの内容は本願明細書に組み込まれる。
また、特開2005−354012号公報の[0032]〜[0033]に記載の架橋剤、特に二官能以上のエポキシ化合物、オキセタン化合物、特開2006−303465号公報の[0046]〜[0062]に記載の架橋剤、特に2個以上の架橋基を有し、この架橋基の少なくとも一つがメチロール基もしくはNH基であることを特徴とする化合物、及び、特開2012−163946号公報の[0137]〜[0145]に記載の、ヒドロキシメチル基又はアルコキシメチル基を分子内に2個以上有する化合物を用いるのも好ましく、これらの内容は好ましくは本願明細書に組み込まれる。
また、それぞれの金属酸化物に対応する前駆体、具体的には塩化物若しくは臭化物等の金属ハロゲン化物、金属アルコキシド又は金属水酸化物等を、アルコール又は水中で、塩酸、硫酸若しくは硝酸等の酸、又は、水酸化ナトリウム若しくは水酸化カリウム等の塩基と反応させて加水分解することにより、形成してもよい。このような溶液系のプロセスを用いる場合、上記ウエットコーティング法を用いることができる。
上記混合液をゲート絶縁層上に塗布した場合、特定有機半導体化合物のドメインと樹脂(C)のドメインとが形成される際に、ドメイン形成時の速度および相分離の程度が、下地であるゲート絶縁層に影響されると考えられる。このとき、ゲート絶縁層の表面エネルギーが上記範囲内であると、ドメイン形成時の速度および相分離の程度がキャリア移動度に対して良化する方向に働くと考えられる。
ゲート絶縁層の表面エネルギーの調整方法としては、UV(紫外線)/オゾン処理が有効であり、処理時間を適切に選択することでゲート絶縁層表面を親水化することができる。また、本発明において、ゲート絶縁膜の表面エネルギーは、上述した表面エネルギーの測定方法によって測定できる。
ゲート絶縁層上には、自己組織化単分子膜層を形成することもできる。
自己組織化単分子膜層を形成する化合物としては、自己組織化する化合物であれば特に限定されず、例えば、自己組織化する化合物として、下記式1Sで表される一種類以上の化合物を用いることができる。
式1S:R1S−XS
XSは吸着性又は反応性置換基を表し、具体的には、−SiX4X5X6基(X4は、ハライド基又はアルコキシ基を表し、X5およびX6はそれぞれ独立にハライド基、アルコキシ基、アルキル基又はアリール基を表す。X4、X5およびX6はそれぞれ同じであることが好ましく、クロロ基、メトキシ基、エトキシ基であることがより好ましい)、ホスホン酸基(−PO3H2)、ホスフィン酸基(−PRO2H、Rはアルキル基)、リン酸基、亜リン酸基、アミノ基、ハライド基、カルボキシ基、スルホン酸基、ホウ酸基(−B(OH)2)、ヒドロキシ基、チオール基、エチニル基、ビニル基、ニトロ基又はシアノ基のいずれかを表す。
例えば、より緻密な自己組織化単分子膜層を得る好ましい方法として、Langmuir 19, 1159 (2003)及びJ. Phys. Chem. B 110, 21101 (2006)等に記載の方法が挙げられる。
脱水溶媒としては、特に限定されないが、例えば、クロロホルム、トリクロロエチレン、アニソール、ジエチルエーテル、ヘキサ若しくはトルエン等を単独又は混合して用いることかできる。
さらに、乾燥雰囲気中又は乾燥気体の噴きつけによって、膜を乾燥させることが好ましい。乾燥気体には窒素等の不活性気体を用いるのが好ましい。このような自己組織化単分子膜層の製造方法を用いることにより、緻密で凝集や欠損のない自己組織化単分子膜層が形成されることから、自己組織化単分子膜層の表面粗さを0.3nm以下に抑えることができる。
有機半導体層は、特定有機半導体化合物を含有する層であり、キャリアを蓄積可能な層である。特定有機半導体化合物とは、上述した通り、分子量2000以上で、かつ、下記式(1)で表される繰り返し単位を有する有機半導体化合物である。
本発明のOTFTに含まれる有機半導体層は、少なくとも特定有機半導体化合物を含有するものであるが、本発明のOTFTが上記樹脂(C)層を有さない場合には、特定有機半導体化合物とともに樹脂(C)を必須に含有する。
Dは、少なくとも1つのN原子、O原子、S原子、もしくはSe原子を環構造内に有する2価の芳香族複素環基、または、2環以上の縮環構造からなる2価の芳香族炭化水素基を部分構造として含む電子ドナーユニットを表す。
上記式(1)中、Aはsp2窒素原子、カルボニル基及びチオカルボニル基のうち少なくとも1つを環構造内に有する部分構造を含む電子アクセプターユニットを表す。
Aは下記式(A−1)〜式(A−12)で表される構造よりなる群から選ばれた少なくとも1つの構造を部分構造として有することが好ましく、Aが下記式(A−1)〜式(A−12)よりなる群から選ばれた少なくとも1つにより表される構造であることがより好ましい。
なお、式(A−5)および式(A−10)においては、Zaを含む2つの環構造中のそれぞれにおいて、1つのZaがCRA2であり、かつ、RA2が他の構造との結合部位を表す。この他の構造との結合部位が、式中の*に該当する。より具体的には、他の構造との結合位置を表す*が先端に位置する結合手(以後、単に「結合手」と称する)は、各式中のいずれかのZaから伸びるものであり、この結合手が伸びるZaは、CRA2であり、かつ、RA2が他の構造との結合部位を表す態様に該当する。
また、式(A−11)においては、2つのZaがCRA2であり、かつ、RA2が他の構造との結合部位を表す。この他の構造との結合部位が、式中の*に該当する。
また、式(A−6)において、Wを含む2つの環構造中のそれぞれにおいて、1つのWが以下の3つの態様のうちいずれか一つを表す。
態様1:WがCRA2であり、かつ、RA2が他の構造との結合部位を表す。
態様2:WがNRA1であり、かつ、RA1が他の構造との結合部位を表す。
態様3:WがC(RA2)2であり、かつ、RA2のうち一方が他の構造との結合部位を表す。
Yはそれぞれ独立に、O原子又はS原子を表し、O原子が好ましい。
Zaはそれぞれ独立に、CRA2またはN原子を表し、CRA2が好ましい。
Wはそれぞれ独立に、C(RA2)2、NRA1、N原子、CRA2、O原子、S原子、または、Se原子を表し、C(RA1)2、CRA2、または、S原子が好ましい。
RA1はそれぞれ独立に、−O−、−S−、および、−NRA3−のうち少なくとも1つを含んでいてもよいアルキル基、上記式(1−1)で表される1価の基、または、他の構造との結合部位を表し、−O−、−S−、および、−NRA3−のうち少なくとも1つを含んでいてもよいアルキル基、または、上記式(1−1)で表される1価の基が好ましい。
RA1が−O−、−S−、および、−NRA3−のうち少なくとも1つを含んでいてもよいアルキル基を表す場合、炭素数2〜30のアルキル基が好ましく、炭素数8〜25のアルキル基がより好ましい。また、上記アルキル基は直鎖状でも分岐鎖状でもよい。
なお、RA1における他の構造との結合部位とは、上記式(A−1)〜式(A−12)中の*で表される他の構造との結合部位である。
RA2はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、−O−、−S−、および、−NRA3−のうち少なくとも1つを含んでいてもよいアルキル基、上記式(1−1)で表される1価の基、または、他の構造との結合部位を表し、水素原子または他の構造との結合部位が好ましい。
RA2が−O−、−S−、および、−NRA3−のうち少なくとも1つを含んでいてもよいアルキル基を表す場合、炭素数2〜30のアルキル基が好ましく、炭素数8〜25のアルキル基がより好ましい。また、上記アルキル基は直鎖状でも分岐鎖状でもよい。
RA2がハロゲン原子を表す場合、F原子、Cl原子、Br原子、または、I原子が好ましく、F原子がより好ましい。
なお、RA2における他の構造との結合部位とは、上記式(A−1)〜式(A−12)中の*で表される他の構造との結合部位である。
RA3はそれぞれ独立に、水素原子、または、置換基を表す。RA3における置換基は、後述するR1SおよびR2Sにおける置換基と同義である。
Arにおける炭素数5〜18の芳香族炭化水素基としては、例えば、ベンゼン環基、ビフェニル基、ナフタレン環基、または、3環が縮合した芳香族炭化水素(例えば、フルオレン環)から2以上の水素原子を取り除いた基が挙げられる。これらの中でも、キャリア移動度がより優れたものになるという観点から、ベンゼン環基、ビフェニル基、または、ナフタレン環基であることが好ましく、ベンゼン環基であることが好ましい。
Arにおける芳香族複素環基は、単環であっても、2環以上の縮環構造を有していてもよいが、キャリア移動度がより優れたものになるという観点から単環であることが好ましい。Arにおける芳香族複素環基は、5〜7員環であることが好ましい。また、芳香族複素環基に含まれるヘテロ原子としては、N原子、O原子、S原子またはSe原子であることが好ましく、S原子であることがより好ましい。
Laは、−O−、−S−、および、−NR1S−のうち少なくとも1つを含んでいてもよい炭素数1〜20のアルキレン基を表す。ここで、アルキレン基が−O−を含むとは、例えば、アルキレン基の炭素−炭素結合の途中に−O−が導入されている場合、および、アルキレン基の一端または両端に−O−が導入されている場合等を意味する。アルキレン基に−S−や−NR1S−を含む場合も同様の意味である。
Laを表すアルキレン基は、直鎖状、分岐鎖または環状のいずれであってもよいが、直鎖状または分岐鎖状のアルキレン基であることが好ましい。
Laを表すアルキレン基の炭素数は、1〜20であるが、キャリア移動度がより優れたものとなるという観点から、1〜15であることが好ましく、1〜10であることがさらに好ましい。
なお、Laを表すアルキレン基が分岐鎖状である場合には、分岐部分の炭素数については、Laを表すアルキレン基の炭素数に含むものとする。ただし、Laが−NR1S−を含み、かつ、このR1Sが炭素原子を含む場合には、R1Sの炭素数は、Laを表すアルキレン基の炭素数に含めないものとする。
Lbは、−O−、−S−、および、−NR2S−のうち少なくとも1つを含んでいてもよい炭素数1〜100のアルキル基を表す。ここで、アルキル基が−O−を含むとは、例えば、アルキル基の炭素−炭素結合の途中に−O−が導入されている場合、および、アルキル基の一端(すなわち、上記「Ar」との接続部分)に−O−が導入されている場合等を意味する。アルキル基に−S−または−NR2S−を含む場合も同様の意味である。
Lbを表すアルキル基は、直鎖状、分岐鎖または環状のいずれであってもよいが、キャリア移動度および高温高湿下での経時安定性がより優れたものになるという観点から、直鎖状または分岐鎖状のアルキル基であることが好ましく、分岐鎖状のアルキル基がより好ましい。また、Lbを表すアルキル基は、置換基としてハロゲン原子(好ましくは、F原子、Cl原子、Br原子またはI原子、より好ましくは、F原子)を有するハロゲン化アルキル基であってもよい。
Lbを表すアルキル基の炭素数は、1〜100であり、9〜100であることが好ましい。
また、キャリア移動度がより優れたものになるという観点から、上記式(1−1)中の−(Lb)lにおいて、少なくとも1つのLbの炭素数が、9〜100であることが好ましく、20〜100であることがより好ましく、20〜40であることがさらに好ましい。
なお、Lbを表すアルキル基が分岐鎖状である場合には、分岐部分の炭素数については、Lbを表すアルキル基の炭素数に含むものとする。ただし、Lbが−NR2S−を含み、かつ、このR2Sが炭素原子を含む場合には、R2Sの炭素数は、Lbを表すアルキレン基の炭素数に含めないものとする。
R1SおよびR2Sはそれぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。置換基としては、アルキル基(好ましくは、炭素数1〜10の直鎖または分岐鎖状のアルキル基)、ハロゲン原子(好ましくは、F原子、Cl原子、Br原子またはI原子)、アリール基(好ましくは炭素数6〜20のアリール基)を表す。これらの中でも、R1SおよびR2Sはそれぞれ独立に、水素原子またはアルキル基であることが好ましく、アルキル基であることがより好ましい。
lは、1〜5の整数を表すが、1または2であることが好ましい。lが2以上のとき、複数のLbは、互いに同一でも異なっていてもよい。
*は、他の構造との結合部位を表す。
また、特定有機半導体化合物は、上記それぞれの態様において、式(1)中のAが各式により表される構造を部分構造として有する態様よりも、式(1)中のAが各式により表される構造である態様の方が好ましい。
また、*は他の構造との結合部位を表す。
Dは少なくとも1つのN原子、O原子、S原子、もしくはSe原子を環構造内に有する2価の芳香族複素環基、または、2環以上の縮環構造からなる2価の芳香族炭化水素基を部分構造として含む電子ドナーユニットである。
また、上記2価の芳香族複素環基は、単環であっても、2環以上の縮環構造を有していてもよく、単環の2価の芳香族複素環基を2以上組み合わせた構造であるか、2以上の単環の2価の芳香族複素環基と、1以上の2環以上の縮環構造を有する2価の芳香族複素環基を組み合わせた構造であることが好ましい。
上記2価の芳香族複素環基は更に置換基を有していてもよく、好ましい置換基としては、−O−、−S−、および、−NRD3−のうち少なくとも1つを含んでいてもよいアルキル基(例えば、炭素数1〜30のアルキル基または炭素数1〜30のアルコキシ基が好ましく、炭素数1〜20のアルキル基がより好ましい)、アルケニル基(炭素数2〜30が好ましい。)、アルキニル基(炭素数2〜30が好ましい。)、芳香族炭化水素基(炭素数6〜30が好ましい。)、芳香族複素環基(5〜7員環が好ましい。ヘテロ原子としては、O原子、N原子、S原子またはSe原子が好ましい。)、ハロゲン原子(F原子、Cl原子、Br原子、または、I原子が好ましく、F原子またはCl原子がより好ましく、F原子が特に好ましい。)、上記式(1−1)で表される1価の基が挙げられる。
RD3は後述する式(D−1)におけるRD3と同義であり、好ましい態様も同様である。
上記芳香族炭化水素基はさらに置換基を有していてもよく、好ましい置換基としては、−O−、−S−、および、−NRD3−のうち少なくとも1つを含んでいてもよいアルキル基、ハロゲン原子、および、上記式(1−1)で表される1価の基が挙げられる。−O−、−S−、および、−NRD3−のうち少なくとも1つを含んでいてもよいアルキル基及びハロゲン原子の好ましい例は、上記の2価の芳香族複素環基で説明したものと同様である。RD3は後述する式(D−1)におけるRD3と同義であり、好ましい態様も同様である。
なお、上記式(D−1)において、各繰り返し単位および上記Mは、結合軸において回転可能に結合している。
Zdはそれぞれ独立に、N原子またはCRD2を表し、CRD2であることがより好ましい。
RD1はそれぞれ独立に、1価の有機基を表し、−O−、−S−、および、−NRD3−のうち少なくとも1つを含んでいてもよいアルキル基(例えば、炭素数1〜30のアルキル基または炭素数1〜30のアルコキシ基が好ましく、炭素数1〜20のアルキル基がより好ましい。)、アルキニル基(炭素数1〜30が好ましい。)、アルケニル基(炭素数2〜30が好ましい。)、芳香族炭化水素基(炭素数6〜30が好ましい。)、芳香族複素環基(5〜7員環が好ましい。ヘテロ原子としては、O原子、N原子、S原子、または、Se原子が好ましい。)、ハロゲン原子(F原子、Cl原子、Br原子またはI原子が好ましく、F原子またはCl原子がより好ましく、F原子が特に好ましい。)、または、上記式(1−1)で表される1価の基であることが好ましく、アルキル基、ハロゲン原子、または上記式(1−1)で表される1価の基であることがより好ましい。
RD2はそれぞれ独立に、水素原子または1価の有機基を表し、水素原子、−O−、−S−、および、−NRD3−のうち少なくとも1つを含んでいてもよいアルキル基(例えば、炭素数1〜30のアルキル基または炭素数1〜30のアルコキシ基が好ましく、炭素数1〜20のアルキル基がより好ましい。)、アルキニル基(炭素数2〜30が好ましい。)、アルケニル基(炭素数2〜30が好ましい。)、芳香族炭化水素基(炭素数6〜30が好ましい。)、芳香族複素環基(5〜7員環が好ましい。ヘテロ原子としては、O原子、N原子、S原子またはSe原子が好ましい。)、ハロゲン原子(F原子、Cl原子、Br原子またはI原子が好ましく、F原子またはCl原子がさらに好ましく、F原子が特に好ましい。)、または、上記式(1−1)で表される1価の基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、又は上記式(1−1)で表される1価の基であることがより好ましい。
Mは、単結合、2価の芳香族複素環基、2価の芳香族炭化水素基、アルケニレン基、アルキニレン基、又はこれらを組み合わせてなる2価の基を表す。Mは、−O−、−S−、および、−NRD3−のうち少なくとも1つを含んでいてもよいアルキル基、または、式(1−1)で表される1価の基で置換されていてもよい。
上記Mにおける2価の芳香族複素環基は、単環であっても、2環以上の縮環構造を有していてもよい。本発明に好ましく用いられる2価の芳香族複素環基の例は、上述した2環以上の縮環構造を有する2価の芳香族複素環基の例と同様である。
Mにおける2価の芳香族炭化水素基としては、炭素数6〜20の芳香族炭化水素基が好ましく、フェニレン基、ビフェニレン基、フルオレン基、ナフチレン基、または、3環若しくは4環が縮合した芳香族炭化水素から水素原子を2つ除いた基がより好ましく、フルオレン基、ナフチレン基、アントラセン環、フェナントレン環、クリセン環、若しくはピレン環から水素原子を2つ除いた基が更に好ましい。
Mにおける2価の芳香族複素環基、または、2価の芳香族炭化水素基は、さらに置換基を有していてもよく、好ましい置換基としては、−O−、−S−、および、−NRD3−のうち少なくとも1つを含んでいてもよいアルキル基(例えば、炭素数1〜30のアルキル基または炭素数1〜30のアルコキシ基が好ましく、炭素数1〜20のアルキル基がより好ましい。)、ハロゲン原子(F原子、Cl原子、Br原子またはI原子が好ましく、F原子またはCl原子がさらに好ましく、F原子が特に好ましい。)、上記式(1−1)で表される1価の基が挙げられる。
Mにおけるアルケニレン基としては、炭素数2〜10のアルケニレン基が好ましく、炭素数2〜4のアルケニレン基がより好ましく、エテニレン基がさらに好ましい。
Mにおけるアルキニレン基としては、炭素数2〜10のアルキニレン基が好ましく、炭素数2〜4のアルキニレン基がより好ましく、エチニレン基がさらに好ましい。
RD3はそれぞれ独立に、水素原子、または、置換基を表す。RD3における置換基は、上記R1SおよびR2Sにおける置換基と同義である。
pおよびqはそれぞれ独立に、0〜4の整数であり、1〜3の整数であることが好ましく、1〜2の整数であることがより好ましい。pとqは同じ値であることが好ましい。また、p+qが2〜4であることが好ましい。
ただし、p+qが0の場合には、Mは、少なくとも1つのN原子、O原子、S原子、もしくはSe原子を環構造内に有する2価の芳香族複素環基、または、2環以上の縮環構造からなる2価の芳香族炭化水素基を部分構造として含むことが好ましい。
上記式(1)で表される繰り返し単位が、下記式(2)〜(5)のいずれかで表される繰り返し単位であることが好ましく、下記式(2)、下記式(3)又は下記式(4)で表される繰り返し単位であることがより好ましく、下記式(2)又は下記式(3)のいずれかで表される繰り返し単位であることがさらに好ましく、下記式(3)で表される繰り返し単位であることが特に好ましい。
RA1はそれぞれ独立に、−O−、−S−、および、−NRA3−のうち少なくとも1つを含んでいてもよいアルキル基、上記式(1−1)で表される1価の基、または、他の構造との結合部位を表す。
Yはそれぞれ独立に、O原子またはS原子を表す。
Zaはそれぞれ独立に、CRA2またはN原子を表す。RA2はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、−O−、−S−、および、−NRA3−のうち少なくとも1つを含んでいてもよいアルキル基、または、他の構造との結合部位を表す。RA3はそれぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。X’はそれぞれ独立に、O原子、S原子、Se原子、または、NRD1を表す。RD1はそれぞれ独立に、上記式(1−1)で表される1価の基であってもよい1価の有機基を表す。Zdはそれぞれ独立に、N原子またはCRD2を表す。RD2はそれぞれ独立に、水素原子または上記式(1−1)で表される1価の基であってもよい1価の有機基を表す。Mは、単結合、2価の芳香族複素環基、2価の芳香族炭化水素基、アルケニレン基、アルキニレン基、または、これらを組み合わせてなる2価の基を表す。Mは、−O−、−S−、および、−NRD3−のうち少なくとも1つを含んでいてもよいアルキル基、または、上記式(1−1)で表される1価の基で置換されていてもよい。RD3はそれぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。pおよびqはそれぞれ独立に、0〜4の整数を表す。
また、式(2)〜式(5)中、X’、Zd、RD1、RD2、RD3、M、p、および、qは上記式(D−1)におけるX’、Zd、RD1、RD2、RD3、M、p、および、qとそれぞれ同義であり、好ましい態様も同様である。
特定有機半導体化合物中、式(1)で表される繰り返し単位の含有量は、特定有機半導体化合物の全質量に対し、60〜100質量%であることが好ましく、80〜100質量%であることがより好ましく、90〜100質量%であることがさらに好ましく、実質的に式(1)で表される繰り返し単位のみから形成されていることが特に好ましい。なお、実質的に式(1)で表される繰り返し単位のみから形成されているとは、式(1)で表される繰り返し単位の含有量が95質量%以上であることを意味し、97質量%以上であることが好ましく、99質量%以上であることがより好ましい。
式(1)で表される繰り返し単位の含有量が上記範囲内であると、キャリア移動度により優れる有機半導体層が得られる。
また、特定有機半導体化合物は、式(1)で表される繰り返し単位を1種単独で含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
本発明において、特定有機半導体化合物の重量平均分子量及び数平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィ法(GPC(Gel Permeation Chromatography))法にて測定され、標準ポリスチレンで換算して求められる。具体的には、例えば、GPCは、HLC−8121GPC(東ソー(株)製)を用い、カラムとして、TSKgel GMHHR−H(20) HT(東ソー(株)製、7.8mmID×30cm)を2本用い、溶離液として1,2,4−トリクロロベンゼンを用いる。また、条件としては、試料濃度を0.02質量%、流速を1.0ml/min、サンプル注入量を300μl、測定温度を160℃とし、IR(infrared)検出器を用いて行う。また、検量線は、東ソー(株)製「標準試料TSK standard,polystyrene」:「F−128」、「F−80」、「F−40」、「F−20」、「F−10」、「F−4」、「F−2」、「F−1」、「A−5000」、「A−2500」、「A−1000」、「A−500」の12サンプルから作製する。
また、特定有機半導体化合物の末端の構造は、特に制限はなく、他の構成単位の有無や、合成時に使用した基質の種類、合成時のクエンチ剤(反応停止剤)の種類にもよるが、例えば、水素原子、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、エチレン性不飽和基、アルキル基等、芳香族複素環基(チオフェン環が好ましい。)、および、芳香族炭化水素基(ベンゼン環が好ましい。)が挙げられる。
湿式法としては、特に限定されないが、例えば、スピンコート法、インクジェット法、ノズルプリント、スタンプ印刷、スクリーン印刷、グラビア印刷、エレクトロスプレイデポジション法等により有機半導体化合物を含む塗布液(混合液)を塗布した後、乾燥させることにより形成することができる。
結晶化処理の方法としては、特に限定されないが、ホットプレート、オーブン等による加熱又はレーザー照射等が挙げられる。加熱温度については、結晶化が進行しやすい点では高温が好ましく、また、一方で、基板等に熱の影響を与え難い点では低温が好ましい。具体的には、50℃以上が好ましく、100℃以上が特に好ましく、また、一方で、300℃以下が好ましく、250℃以下が特に好ましい。
本発明のOTFTにおいて、ソース電極は、配線を通じて外部から電流が流入する電極である。また、ドレイン電極は、配線を通じて外部に電流を送り出す電極であり、通常、上記有機半導体層に接して設けられる。
ソース電極及びドレイン電極の材料としては、従来の有機薄膜トランジスタに用いられている導電性材料を用いることができ、例えば、上記ゲート電極で説明した導電性材料等が挙げられる。
特に、ゲート絶縁層がエッチング液や剥離液に対する耐性に優れていることから、ソース電極及びドレイン電極はエッチング法でも好適に形成することができる。エッチング法は、導電性材料を成膜した後に不要部分をエッチングにより除去する方法である。エッチング法によりパターニングすると、レジスト除去時に下地に残った導電性材料の剥がれ、レジスト残渣および除去された導電性材料の下地への再付着を防止でき、電極エッジ部の形状に優れる。この点で、リフトオフ法よりも好ましい。
ソース電極とドレイン電極との間の間隔(チャネル長)は、任意であるが、100μm以下が好ましく、50μm以下が特に好ましい。また、チャネル幅は、5000μm以下が好ましく、1000μm以下が特に好ましい。
本発明のOTFTは、オーバーコート層を有していてもよい。オーバーコート層は、通常、OTFTの表面に保護層として形成される層である。単層構造でも多層構造でもよい。
オーバーコート層は、有機系のオーバーコート層でも無機系のオーバーコート層でもよい。
有機系のオーバーコート層を形成する材料としては、特に限定されないが、例えば、ポリスチレン、アクリル樹脂、ポリビニルアルコール、ポリオレフィン、ポリイミド、ポリウレタン、ポリアセナチレン、エポキシ樹脂等の有機ポリマー、及び、これらの有機ポリマーに架橋性基または撥水基等を導入した誘導体等が挙げられる。これらの有機ポリマーやその誘導体は、架橋成分、フッ素化合物またはシリコン化合物等と併用することもできる。
無機系のオーバーコート層を形成する材料としては、特に限定されないが、酸化ケイ素および酸化アルミニウム等の金属酸化物、ならびに、窒化ケイ素等の金属窒化物等が挙げられる。
これらの材料は、1種を用いても、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
例えば、有機系のオーバーコート層は、例えば、その下地となる層に、オーバーコート層となる材料を含む溶液を塗布後に乾燥させる、オーバーコート層となる材料を含む溶液を塗布して、乾燥した後に、露光および現像してパターニングする等の方法により形成することができる。なお、オーバーコート層のパターニングは、印刷法またはインクジェット法等により直接形成することもできる。また、オーバーコート層のパターニング後に、露光や加熱することにより、オーバーコート層を架橋させてもよい。
一方、無機系のオーバーコート層は、スパッタリング法および蒸着法等の乾式法、ならびに、ゾルゲル法のような湿式法により形成することができる。
本発明のOTFTは、上記以外の層又は部材を設けてもよい。
その他の層又は部材としては、例えば、バンク等が挙げられる。バンクは、インクジェット法等により半導体層又はオーバーコート層等を形成するときに、吐出液を所定の位置に塞き止める目的等で用いられる。このため、バンクには、通常、撥液性がある。バンクの形成方法としては、フォトリソグラフィー法等によりパターニングした後にフッ素プラズマ法等の撥液処理を施す方法、フッ素化合物等の撥液成分を含む感光性組成物等を硬化させる方法等が挙げられる。
本発明の有機薄膜トランジスタにおいてゲート絶縁層が有機層である場合には、後者の撥液成分を含む感光性組成物を硬化させる方法が、ゲート絶縁層が撥液処理の影響を受ける可能性が少ないので好ましい。なお、バンクを用いずに下地に撥液性のコントラストを持たせてバンクと同じ役割を持たせる技術を用いてもよい。
上述した有機薄膜トランジスタの製造方法(以下、本発明の方法ということがある)は、特に限定されないが、上記特定有機半導体化合物と上記樹脂(C)とを含有する混合液を塗布する工程を有する態様(以下、「第1の製造方法」ともいう。)、または、上記特定有機半導体化合物を含む塗布液を塗布する工程と、上記樹脂(C)を含む塗布液を塗布する工程と、を有する態様(以下、「第2の製造方法」ともいう。)を有することが好ましい。
第1の製造方法により、特定有機半導体化合物と樹脂(C)とが相分離または偏在してなる有機半導体層1を含む有機薄膜トランジスタが得られる。
このように、有機半導体層中に特定有機半導体化合物と樹脂(C)とを共存させることにより、有機薄膜トランジスタのキャリア移動度を効果的に高めることができる。その理由は定かではないが、有機半導体化合物と樹脂(C)とが共存することにより、有機半導体化合物が単独で存在する場合に比べて、有機半導体化合物の配列規則性が高められることが一因と考えられる。この配列規則性の向上により、有機半導体化合物の主鎖内における構造のゆらぎに起因して生じるキャリア拡散が抑制され、また、有機半導体化合物の鎖間でのキャリアのホッピングが良化するものと推定される。
また、配列規則性が高められる理由については、以下の通りと推測される。すなわち、特定有機半導体化合物と樹脂(C)とを共存させた混合液(有機半導体組成物)の状態では、両者が適度に相溶された状態で存在しており、その状態から溶媒が乾燥して膜状態に変化する際に、相分離が促進され、特定有機半導体化合物のドメインと樹脂(C)のドメインとが別々に形成されると考えられる。これらのドメイン形成時の速度および相分離の程度が、配列規則性の制御に関係していると考えられ、特定有機半導体化合物と樹脂(C)との組み合わせが適したため、移動度が向上すると考えられる。
このように、樹脂(C)層により、ゲート絶縁層の表面が疎水化または表面の凹凸が均一化されると考えられ、有機半導体層1に含まれる特定有機半導体化合物の配向性(エッジオン配向性)が向上して、キャリア移動度が向上すると推測される。
樹脂(D)を含有する場合、樹脂(C)及び樹脂(D)の合計の塗布液(または混合液)中の含有率は、塗布液(または混合液)の全固形分中、1〜80質量%が好ましく、5〜60質量%がより好ましく、10〜50質量%がさらに好ましい。
特定有機半導体化合物の塗布液(または混合液)中の含有率は、塗布液(または混合液)の全固形分中、20〜99質量%が好ましく、40〜95質量%がより好ましく、50〜90質量%がさらに好ましい。
混合液および各塗布液を塗布する方法は、特に限定されず、上記した方法を採用できる。なかでも、印刷法が好ましく、フレキソ印刷法またはスピンコート法がより好ましい。
塗布条件は、特に限定されない。室温付近で塗布してもよいし、各成分の塗布溶媒への溶解性を増すために加熱状態で塗布してもよい。塗布温度は、好ましくは15〜150℃であり、より好ましくは15〜100℃であり、さらに好ましくは15〜50℃であり、特に好ましくは室温付近(20〜30℃)である。
スピンコート法では、回転数を100〜3000rpmにするのが好ましい。
したがって、本発明の製造方法において、樹脂(C)と有機半導体とを偏在または相分離させるための特別な処理は不要であるが、実施することもできる。このような処理として、例えば、加熱(好ましくは樹脂のTg以上に加熱)アニール、および、溶媒蒸気にさらす(溶媒アニール)等が挙げられる。
本発明のOTFTは好ましくは表示パネルに搭載して使用される。表示パネルとしては、例えば、液晶パネル、有機ELパネルおよび電子ペーパーパネル等が挙げられる。
樹脂(C)として、以下に示す樹脂をそれぞれ用いた。
各樹脂について、ゲル浸透クロマトグラフィ(GPC、東ソー社製;HLC−8120;Tskgel Multipore HXL−M)を用い、溶媒としてTHF(テトラヒドロフラン)を使用して、重量平均分子量(Mw、標準ポリスチレン換算)及び分散度(Pd=Mw/Mn)を測定した。
また、NMR(nuclear magnetic resonance)測定装置(ブルカーバイオスピン社製;AVANCEIII400型)を用い、1H−NMR又は13C−NMRにより、各樹脂の組成比を算出した。
さらに、各樹脂の表面エネルギーを上記のようにして測定した。
得られた結果を以下に示す。なお、表面エネルギーの単位はmNm−1である。
ポリスチレン(PS):アルドリッチ社製、重量平均分子量280000、表面エネルギー38.4mNm−1
ポリ(α−メチルスチレン)(PαPS):既知の方法により合成した。重量平均分子量407000、分散度1.34、表面エネルギー33.7mNm−1
ポリテトラフルオロエチレン:アルドリッチ社製
ポリクロロトリフルオロエチレン:アルドリッチ社製
次に、各例に用いた有機半導体化合物を以下に示す(化合物(1)〜(10)および比較化合物P3HTおよびTIPS−PEN)。
比較化合物P3HTは、シグマアルドリッチジャパン社製のポリ(3−ヘキシルチオフェン−2,5−ジイル)を表す。また、上記比較化合物TIPS−PENは、シグマアルドリッチジャパン社製のTIPSペンタセン(6,13−ビス(トリイソプロピルシリルエチニル)ペンタセン)を表す。
また、化合物(1)〜(3)および(6)〜(10)は、公知のD-A型π共役ポリマーの合成方法に準じて合成した。
化合物(4)および(5)の合成法を示す。
化合物(4)について以下のスキームで合成した。
合成中間体X(244mg、200mmol)、5,5’−ビス(トリメチルスタンニル)−2,2’−ビチオフェン(98.4mg、200mmol)、トリ(o−トリル)ホスフィン(9.8mg、32mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(3.7mg、4mmol)、および、脱水クロロベンゼン(17mL)を混合し、窒素雰囲気下、130℃で24時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、メタノール(240mL)/濃塩酸(10mL)混合液に注ぎ、2時間撹拌した。析出物をろ過、メタノール洗浄した後、メタノール、アセトンおよび酢酸エチルで順次ソックスレー抽出し、可溶性の不純物を取り除いた。続いて、クロロホルムでソックスレー抽出し、得られた溶液を減圧濃縮した後、メタノールを添加し、析出した固形分をろ過、メタノール洗浄し80℃で12時間真空乾燥することで化合物(4)を201mg得た(収率82%)。
ポリスチレン換算の数平均分子量は2.4×104であり、重量平均分子量は7.5×104であった。
化合物(5)について以下のスキームで合成した。
4−ブロモフェノール(41.6g、240mmol)、2−オクチル−1−ドデシルブロミド(174g、480mmol)、炭酸カリウム(100g、720mmol)、および、メチルエチルケトン(480mL)を混合し、窒素雰囲気下、100℃で72時間攪拌した。反応溶液を室温まで冷却し、セライトろ過し、ヘキサンでセライトを洗浄した。ろ液を減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液:ヘキサン)に供することで精製し、中間体1(80g)を得た。
中間体1(30g、66mmol)、4−ペンチン−1−オール(18.3mL、198mmol)、ヨウ化銅(630mg、3.3mmol)、ジエチルアミン(90mL)、および、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(1.9g、1.7mmol)を混合し、窒素雰囲気下、70℃で4時間攪拌した。反応溶液に酢酸エチル(200mL)を加え、セライトろ過し、不溶物を除去した。ろ液を減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液:ヘキサン/酢酸エチル=4:1〜1:1)に供することで精製し、中間体2(17.5g)を得た。
オートクレーブ容器中に、中間体2(5.0g、11mmol)、10wt%Pd/C(3.6g)、および、エタノール(25mL)を混合した。水素を0.9Mpa充填し、30℃で4時間攪拌した。反応容器を大気下に戻し、反応溶液をセライト濾過し、テトラヒドロフランでセライトを洗浄した。ろ液を減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液:ヘキサン/酢酸エチル=4:1〜2:1)に供することで精製し、中間体3(4.2g)を得た。
中間体3(8.5g、18mmmol)、イミダゾール(1.5g、22mol)、トリフェニルホスフィン(5.8g、22mol)、および、ジクロロメタン(54mL)を混合し、窒素雰囲気下、0℃に冷却した。ヨウ素(5.6g、22mol)を少量ずつ加えた。反応溶液を室温まで上昇させ、1時間攪拌した。亜硫酸水素ナトリウム水溶液を加えて反応を停止させた後、分液し、水層を除去した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液:ヘキサン)に供することで精製し、中間体4(8.7g)を得た。
3,6−ジ(2−チエニル)−2,5−ジヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−1,4−ジオン(1.53g,5.1mmol)、炭酸カリウム(2.1g,15.3mmol)、および、N,N−ジメチルホルムアミド(75mL)を混合し、窒素雰囲気下、100℃で1時間攪拌した。その後、中間体4(8.7g,15mmol)を加え、100℃でさらに6時間攪拌した。反応溶液を室温まで冷却し、セライトろ過し、酢酸エチルでセライトを洗浄した。ろ液を減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液:ヘキサン/酢酸エチル=19:1〜9:1)に供することで精製し、中間体5(3.2g)を得た。
窒素雰囲気下、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン(2.4mL、14mmol)、脱水テトラヒドロフラン(13mL)を混合し、−78℃に冷却した。2.6Mのノルマルブチルリチウム ヘキサン溶液(5.2mL、13mmol)を滴下し、0℃まで昇温し、リチオ化剤を調整した。
窒素雰囲気下、中間体5(800mg、0.67mmol)、および、脱水THF(3.6mL)を混合し、−78℃に冷却した。上記で調整したリチオ化剤(4.1mL,4.2mmol相当)を滴下した。−78℃で1時間攪拌した後、1,2−ジブロモ−1,1,2,2−テトラクロロエタン(439mg、1.3mmol)を加えた。その後、反応溶液を室温まで昇温し、1時間攪拌した後、水を加えて、反応を停止させた。反応溶液をヘキサンで抽出した後、有機層を1Mの塩酸、ついで飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液:ヘキサン/酢酸エチル=19:1〜9:1)に供することで精製し、中間体6(390mg)を得た。
中間体6(130mg、97μmol)、5,5’−ビス(トリメチルスタンニル)−2,2’−ビチオフェン(48mg、97μmol)、トリ(o−トリル)ホスフィン(2.4mg、7.7μmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(1.8mg、1.9μmol)、および、脱水クロロベンゼン(3mL)を混合し、窒素雰囲気下、130℃で24時間撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、メタノール(40mL)/濃塩酸(2mL)混合液に注ぎ、2時間撹拌し、析出物をろ過、メタノール洗浄した。得られた粗生成物をメタノール、アセトン、および、ヘキサンで順次ソックスレー抽出し、可溶性の不純物を取り除いた。続いて、クロロベンゼンでソックスレー抽出し、得られた溶液を減圧濃縮した後、メタノールを添加し、析出した固形分をろ過、メタノール洗浄し80℃で12時間真空乾燥することで化合物(5)(130mg)を得た。
ポリスチレン換算の数平均分子量は2.0×104であり、重量平均分子量は5.0×104であった。
図1Aに示すボトムゲート−ボトムコンタクト型のOTFTを作製した。基板6として厚さ1mmのドープシリコン基板(ゲート電極5を兼ねる)を用い、その上にゲート絶縁層2を形成した。
ゲート絶縁層2は以下のように形成した。
ポリ(4−ビニルフェノール)(日本曹達社製、商品名:VP−8000、Mn11000、分散度1.1)を6.3gと、架橋剤として2,2−ビス(3,5−ジヒドロキシメチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン2.7gとを、91gの1−ブタノール/エタノール=1/1の混合溶媒に室温で完全に溶解した。この溶解液をφ0.2μmのPTFE製メンブランフィルタでろ過した。得られたろ液に酸触媒としてジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート塩0.18gを加え、基板6上に塗布し、乾燥して成膜した。その後、100℃に加熱して架橋構造を形成させ、厚さ0.7μmのゲート絶縁層2を形成した。
次いで、図1Aに示すようにソース電極3及びドレイン電極4として、くし型に配置されたクロム/金からなる電極(ゲート幅W=100mm、ゲート長L=100μm)を、マスクを用いて真空蒸着により形成した。
ゲート絶縁層2上に下地層(樹脂(C)層)を形成するため、第1表に記載の樹脂(C)10mgを1gのPGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)に溶解した溶液(塗布液)を調製した。この塗布液をゲート絶縁層2上にスピンコートし、乾燥して成膜した。この下地層(樹脂(C)層)を、窒素気流下、150℃15分間加熱した。得られた下地層(樹脂(C)層)の厚さはいずれも20〜50nmの範囲内にあった。
製造例1で得られたOTFTについて、キャリア移動度、on/off比および閾値電圧の絶対値を下記方法により評価することでOTFTの性能を調べた。
ソース電極−ドレイン電極間に−40Vの電圧を印加し、ゲート電圧を40V〜−40Vの範囲で変化させ、ドレイン電流Idを表わす下記式を用いてキャリア移動度μを算出した。この値が大きいほど、キャリア移動度に優れていることを示す。
Id=(w/2L)μCi(Vg−Vth)2
(式中、Lはゲート長、wはゲート幅、Ciは絶縁層の単位面積当たりの容量、Vgはゲート電圧、Vthは閾値電圧)
ソース電極−ドレイン電極間にかかる電圧を−40Vに固定し、Vgを40から−40Vまでスイープさせた時の(|Id|の最大値)/(|Id|の最小値)をon/off比とした。評価基準は以下の通りであり、AまたはBであることが好ましく、Aであることがより好ましい。
A:1×106以上
B:1×105以上1×106未満
C:1×105未満
ソース電極−ドレイン電極間にかかる電圧を−40Vに固定し、Vgを40から−40Vの範囲で変化させ、閾値電圧Vthを測定した。この値の絶対値が0に近いほど、閾値電圧に優れる。
製造例1で得られたOTFTについて、窒素雰囲気下、200℃で1時間加熱した後、上記と同様の方法で、キャリア移動度、on/off比および閾値電圧を評価した。
耐熱性試験におけるキャリア移動度の評価は、耐熱試験前のキャリア移動度の値に対する耐熱試験後のキャリア移動度の値[100×(耐熱試験後のキャリア移動度)/(耐熱試験前のキャリア移動度)](%)を求め、この値に基づいて以下の基準により評価した。以下の評価基準において、AまたはBであることが好ましく、Aであることがより好ましい。
A:10%以上
B:1%以上10%未満
C:1%未満
耐熱性試験におけるon/off比の評価は、耐熱試験前のon/off比の値に対する耐熱試験後のon/off比の値[100×(耐熱試験後のon/off比)/(耐熱試験前のon/off比)](%)を求め、この値に基づいて以下の基準により評価した。以下の評価基準において、Aであることが好ましい。
A:10%以上
B:10%未満
耐熱性試験における閾値電圧の評価は、耐熱試験前の閾値電圧の値(絶対値)と耐熱試験後の閾値電圧の値(絶対値)との差[(耐熱試験後の閾値電圧の絶対値)−(耐熱試験前の閾値電圧の絶対値)]を求め、この値に基づいて以下の基準により評価した。以下の評価基準において、Aであることが好ましい。
A:5V未満
B:5V以上
第1表に示すように、実施例のOTFTは、高いキャリア移動度および低い閾値電圧を示しつつ、耐熱性に優れることが示された。
また、実施例1〜9の対比から、有機半導体化合物の種類が上記式(2)〜(5)に該当しないものを用いて作製されたOTFT(実施例8、9)は、初期のon/off比が低下する傾向にあった。
実施例1〜7および実施例10の対比から、有機半導体化合物の種類が上記式(2)〜(5)に該当しないものを用いて作製されたOTFT(実施例10)は、初期のキャリア移動度および耐熱試験後のキャリア移動度が低下する傾向にあった。
また、実施例4、実施例11〜21の対比から、繰り返し単位(C−Ia)〜(C−Id)を含む樹脂(C)において、フッ素原子またはケイ素原子を有する基を持たないものを用いた場合(実施例20、21)、OTFTの初期のキャリア移動度が低下する傾向にあった。
また、第1表には示していないが、樹脂としてポリトラフルオロエチレンおよびポリクロロトリフルオロエチレンを用いて、下地層の作製を試みたが、これらの化合物はクロロベンゼンに溶解せず、塗布液を調製することができず、上記試験を実施できなかった。
上記製造例1におけるゲート絶縁層を、ポリビニルフェノール(日本曹達社製、VP−8000)からなる層に置き換えた場合、ポリシルセスキオキサン(東亜合成社製、OX−SQ、HDXOX−SQ、NDX)からなる層に置き換えた場合、CYTOP(旭硝子社製、CTL−809M)からなる層に置き換えた場合、及び、SiO2からなる層に置き換えた(ゲート絶縁層2を形成する有機高分子に代えて、Si基板の表面0.3μmを熱酸化によりSiO2に変えてゲート絶縁層2として用いた)OTFTを作製した。
製造例1と同様に、ソース電極3及びドレイン電極4を形成した後、樹脂(C)(HR−14)4mgと特定有機半導体化合物(化合物(4))4mgとをクロロベンゼン2mLに溶解した溶液(混合液)を調製した。この混合液をゲート絶縁層2上にスピンコートして成膜し、窒素雰囲気下において175℃で1時間アニール処理を行い、OTFTを作製した。得られた有機半導体層の厚さは30〜100nmの範囲内にあった。
なお、得られたOTFTの有機半導体層について、樹脂(C)が偏在又は相分離したか否かについて、エッチング用イオンビームを併用して、飛行時間型二次イオン分析(TOF−SIMS)により元素マッピング測定して確認した。その結果、有機半導体層において、樹脂(C)が、図2Eおよび図2Fと同様に有機半導体層の表面に偏在していることがわかった。
得られた各OTFTについて、製造例1の評価と同様の方法でOTFTのキャリア移動度、on/off比および閾値電圧の絶対値を評価した。その結果、実施例4と同様の結果となった。また、製造例1と同様の方法で耐熱性試験を行ったところ、製造例1と同様の傾向を示した。
図1Cに示すトップゲート−ボトムコンタクト型のOTFTを作製した。ガラス基板(NECコーニング社製、OA10)を水で洗浄し、乾燥したものを基板6として用いた。このガラス基板上にレジスト層を設けて、蒸着により、厚さ100nmのソース電極3及びドレイン電極4を設けた。ゲート幅Wは100mm、ゲート長Lは100μmとした。レジスト層を除去し、樹脂(C)層を形成させるため、樹脂(C)(HR−14)10mgを1gのPGMEAに溶解した溶液を調製した。この溶液を基板6上にスピンコートし、成膜した。この樹脂(C)層を、窒素気流下、180℃で加熱した。得られた樹脂(C)層の厚さは20〜50nmの範囲内にあった。
製造例1と同様に、ゲート絶縁層2を形成した後、続いて、第2表の表面エネルギーになるようにUV(紫外線)/オゾン処理(Jelight社製、UVO−CLEANER Model No.42)を行った。
その後、製造例1と同様に、ソース電極3及びドレイン電極4を形成した。
次に、樹脂(C)(HR−14)2mgと有機半導体化合物(化合物(4))4mgとをクロロベンゼン2mLに溶解した溶液(塗布液)を調製した。この塗布液をゲート絶縁層2上にスピンコートして成膜し、窒素雰囲気下で175℃1時間アニール処理を行い、OTFTを作製した。得られた有機半導体層の厚さは20〜100nmの範囲内にあった。
得られたOTFTについて、製造例1の評価と同様の方法でOTFTのキャリア移動度、on/off比および閾値電圧の絶対値を評価し、キャリア移動度の評価結果のみを第2表に示した。なお、キャリア移動度以外の項目については実施例4と同様の結果になった。また、耐熱性試験を行ったところ、実施例4と同様の結果であった。
製造例1と同様に、基板6として厚さ1mmのドープシリコン基板(ゲート電極5を兼ねる)を用い、その上にゲート絶縁層2を形成した。
ゲート絶縁層2は以下のように形成した。
ゲート絶縁層形成用組成物(ポリ(スチレン−co−メチルメタクリラート)/ペンタエリスリトールテトラアクリレート/1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)]=1質量部/1質量部/0.01質量部(w/w)のPGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)溶液(固形分濃度:2質量%))をスピンコートし、110℃で5分間プリベークを行った後、露光(365nm、100mJ/cm2)し、200℃で60分ポストベークすることで膜厚400nmのゲート絶縁層を形成した。続いて、第3表の表面エネルギーになるようにUV(紫外線)/オゾン処理(Jelight社製、UVO−CLEANER Model No.42)を行った。ただし、実施例6−0では、UV/オゾン処理を実施しなかった。
その後、製造例1と同様に、ソース電極3及びドレイン電極4を形成した後、樹脂(C)(HR−14)2mgと有機半導体化合物(化合物(4))4mgとをクロロベンゼン2mLに溶解した溶液(塗布液)を調製した。この塗布液をゲート絶縁層2上にスピンコートして成膜し、窒素雰囲気下で175℃1時間アニール処理を行い、OTFTを作製した。得られた有機半導体層の厚さは20〜100nmの範囲内にあった。
得られたOTFTについて、製造例1の評価と同様の方法でOTFTのキャリア移動度、on/off比および閾値電圧の絶対値を評価し、キャリア移動度の評価結果のみを第3表に示した。なお、キャリア移動度以外の項目については実施例4と同様の結果になった。また、耐熱性試験を行ったところ、実施例4と同様の結果であった。
1A 樹脂(C)の含有率が多い領域
1B 有機半導体の含有率が多い領域
2 ゲート絶縁層
3 ソース電極
4 ドレイン電極
5 ゲート電極
6 基板
Claims (13)
- 基板上に、ゲート電極と、有機半導体化合物を含有する有機半導体層と、前記ゲート電極と前記有機半導体層との間に設けられたゲート絶縁層と、前記有機半導体層に接して設けられ、前記有機半導体層を介して連結されたソース電極及びドレイン電極とを有する有機薄膜トランジスタであって、
前記有機半導体層が、樹脂(C)を含有する層に接する、または、前記樹脂(C)をさらに含有し、
前記樹脂(C)が、下記一般式(C−Ia)〜(C−Id)のいずれかで表される繰り返し単位を少なくとも1つ有しており、
前記有機半導体化合物が分子量2000以上で、かつ、下記式(1)で表される繰り返し単位を有する、有機薄膜トランジスタ。
一般式中、R10及びR11は、水素原子、フッ素原子又はアルキル基を表す。
W3は、フッ素原子を有する基、ケイ素原子を有する基、炭素数2以上のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基及びアラルキル基からなる群より選択される1つ以上を有する有機基を表す。
W4は、フッ素原子、フッ素原子を有する基、ケイ素原子を有する基、アルキル基及びシクロアルキル基からなる群より選択される1つ以上を有する有機基を表す。
W5及びW6は、フッ素原子を有する基、ケイ素原子を有する基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基及びアラルキル基からなる群より選択される1つ以上を有する有機基を表す。
Ar11は、(r+1)価の芳香環基を表す。
rは、1〜10の整数を表す。
sは、0または1を表す。
Dは、少なくとも1つのN原子、O原子、S原子、もしくはSe原子を環構造内に有する2価の芳香族複素環基、または、2環以上の縮環構造からなる2価の芳香族炭化水素基を部分構造として含む電子ドナーユニットを表す。 - 前記樹脂(C)の表面エネルギーが、30mNm−1以下である、請求項1に記載の有機薄膜トランジスタ。
- 前記樹脂(C)が、フッ素原子を有する基及びケイ素原子を有する基の少なくとも一方の基を有する、請求項1または2に記載の有機薄膜トランジスタ。
- 前記式(1)中のAが、下記式(A−1)〜(A−12)で表される構造よりなる群から選ばれた少なくとも1つの構造を部分構造として有する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機薄膜トランジスタ。
式(A−1)〜(A−12)中、Xはそれぞれ独立に、O原子、S原子、Se原子、または、NRA1を表す。
Yはそれぞれ独立に、O原子またはS原子を表す。
Zaはそれぞれ独立に、CRA2またはN原子を表す。
Wはそれぞれ独立に、C(RA2)2、NRA1、N原子、CRA2、O原子、S原子、または、Se原子を表す。
RA1はそれぞれ独立に、−O−、−S−、および、−NRA3−のうち少なくとも1つを含んでいてもよいアルキル基、下記式(1−1)で表される1価の基、または、他の構造との結合部位を表す。
RA2はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、−O−、−S−、および、−NRA3−のうち少なくとも1つを含んでいてもよいアルキル基、または、他の構造との結合部位を表す。
RA3はそれぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。
*はそれぞれ独立に、他の構造との結合部位を表す。
式(1−1)中、Arは、芳香族複素環基または炭素数5〜18の芳香族炭化水素基を表す。
Laは、−O−、−S−、および、−NR1S−のうち少なくとも1つを含んでいてもよい炭素数1〜20のアルキレン基を表す。
Lbは、−O−、−S−、および、−NR2S−のうち少なくとも1つを含んでいてもよい炭素数1〜100のアルキル基を表す。
R1SおよびR2Sはそれぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。
lは、1〜5の整数を表す。lが2以上のとき、複数のLbは、互いに同一でも異なっていてもよい。
*は、他の構造との結合部位を表す。 - 前記式(1)中のDが、式(D−1)で表される構造である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機薄膜トランジスタ。
式(D−1)中、X’はそれぞれ独立に、O原子、S原子、Se原子、または、NRD1を表す。RD1はそれぞれ独立に、下記式(1−1)で表される1価の基であってもよい1価の有機基を表す。
Zdはそれぞれ独立に、N原子またはCRD2を表す。RD2はそれぞれ独立に、水素原子、または、下記式(1−1)で表される1価の基であってもよい1価の有機基を表す。
Mは、単結合、2価の芳香族複素環基、2価の芳香族炭化水素基、アルケニレン基、アルキニレン基、または、これらを組み合わせてなる2価の基を表す。Mは、−O−、−S−、および、−NRD3−のうち少なくとも1つを含んでいてもよいアルキル基、または、下記式(1−1)で表される1価の基で置換されていてもよい。RD3はそれぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。
pおよびqはそれぞれ独立に、0〜4の整数を表す。
*はそれぞれ独立に、他の構造との結合部位を表す。
式(1−1)中、Arは、芳香族複素環基または炭素数5〜18の芳香族炭化水素基を表す。
Laは、−O−、−S−、および、−NR1S−のうち少なくとも1つを含んでいてもよい炭素数1〜20のアルキレン基を表す。
Lbは、−O−、−S−、および、−NR2S−のうち少なくとも1つを含んでいてもよい炭素数1〜100のアルキル基を表す。
R1SおよびR2Sはそれぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。
lは、1〜5の整数を表す。lが2以上のとき、複数のLbは、互いに同一でも異なっていてもよい。
*は、他の構造との結合部位を表す。 - 前記式(1)で表される繰り返し単位が、下記式(2)〜(5)のいずれかで表される繰り返し単位である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の有機薄膜トランジスタ。
式(2)〜(5)中、Xはそれぞれ独立に、O原子、S原子、Se原子、または、NRA1を表す。
RA1はそれぞれ独立に、−O−、−S−、および、−NRA3−のうち少なくとも1つを含んでいてもよいアルキル基、下記式(1−1)で表される1価の基、または、他の構造との結合部位を表す。
Yはそれぞれ独立に、O原子またはS原子を表す。
Zaはそれぞれ独立に、CRA2またはN原子を表す。RA2はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、−O−、−S−、および、−NRA3−のうち少なくとも1つを含んでいてもよいアルキル基、または、他の構造との結合部位を表す。
RA3はそれぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。
X’はそれぞれ独立に、O、S、Se、または、NRD1を表す。RD1はそれぞれ独立に、下記式(1−1)で表される1価の基であってもよい1価の有機基を表す。
Zdはそれぞれ独立に、NまたはCRD2を表す。RD2はそれぞれ独立に、水素原子または下記式(1−1)で表される1価の基であってもよい1価の有機基を表す。
Mは、単結合、2価の芳香族複素環基、2価の芳香族炭化水素基、アルケニレン基、アルキニレン基、または、これらを組み合わせてなる2価の基を表す。Mは、−O−、−S−、および、−NRD3−のうち少なくとも1つを含んでいてもよいアルキル基、または、下記式(1−1)で表される1価の基で置換されていてもよい。RD3はそれぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。
pおよびqはそれぞれ独立に、0〜4の整数を表す。
式(1−1)中、Arは、芳香族複素環基または炭素数5〜18の芳香族炭化水素基を表す。
Laは、−O−、−S−、および、−NR1S−のうち少なくとも1つを含んでいてもよい炭素数1〜20のアルキレン基を表す。
Lbは、−O−、−S−、および、−NR2S−のうち少なくとも1つを含んでいてもよい炭素数1〜100のアルキル基を表す。
R1SおよびR2Sはそれぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。
lは、1〜5の整数を表す。lが2以上のとき、複数のLbは、互いに同一でも異なっていてもよい。
*は、他の構造との結合部位を表す。 - 前記有機薄膜トランジスタがボトムゲート構造である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の有機薄膜トランジスタ。
- 前記有機薄膜トランジスタがボトムコンタクト構造である、請求項7に記載の有機薄膜トランジスタ。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の有機薄膜トランジスタの製造方法であって、
前記有機半導体化合物と、前記樹脂(C)と、を含有する混合液を塗布する工程を含む、有機薄膜トランジスタの製造方法。 - 前記混合液を塗布する工程において、
表面エネルギーが50〜75mNm−1である前記ゲート絶縁層上に、前記混合液を塗布する、請求項9に記載の有機薄膜トランジスタの製造方法。 - 分子量2000以上で、かつ、下記式(1)で表わされる有機半導体化合物と、下記一般式(C−Ia)〜(C−Id)のいずれかで表される繰り返し単位を少なくとも1つ有する樹脂(C)と、を含有する、有機半導体組成物。
一般式中、R10及びR11は、水素原子、フッ素原子又はアルキル基を表す。
W3は、フッ素原子を有する基、ケイ素原子を有する基、炭素数2以上のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基及びアラルキル基からなる群より選択される1つ以上を有する有機基を表す。
W4は、フッ素原子、フッ素原子を有する基、ケイ素原子を有する基、アルキル基及びシクロアルキル基からなる群より選択される1つ以上を有する有機基を表す。
W5及びW6は、フッ素原子を有する基、ケイ素原子を有する基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基及びアラルキル基からなる群より選択される1つ以上を有する有機基を表す。
Ar11は、(r+1)価の芳香環基を表す。
rは、1〜10の整数を表す。
sは、0または1を表す。
式(1)中、Aは、sp2窒素原子、カルボニル基、および、チオカルボニル基のうち少なくとも1つを環構造内に有する部分構造を含む電子アクセプターユニットを表す。
Dは、少なくとも1つのN原子、O原子、S原子、もしくはSe原子を環構造内に有する2価の芳香族複素環基、または、2環以上の縮環構造からなる2価の芳香族炭化水素基を部分構造として含む電子ドナーユニットを表す。 - 分子量2000以上で、かつ、下記式(1)で表わされる有機半導体化合物と、下記一般式(C−Ia)〜(C−Id)のいずれかで表される繰り返し単位を少なくとも1つ有する樹脂(C)と、を含有する、有機半導体膜。
一般式中、R10及びR11は、水素原子、フッ素原子又はアルキル基を表す。
W3は、フッ素原子を有する基、ケイ素原子を有する基、炭素数2以上のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基及びアラルキル基からなる群より選択される1つ以上を有する有機基を表す。
W4は、フッ素原子、フッ素原子を有する基、ケイ素原子を有する基、アルキル基及びシクロアルキル基からなる群より選択される1つ以上を有する有機基を表す。
W5及びW6は、フッ素原子を有する基、ケイ素原子を有する基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基及びアラルキル基からなる群より選択される1つ以上を有する有機基を表す。
Ar11は、(r+1)価の芳香環基を表す。
rは、1〜10の整数を表す。
sは、0または1を表す。
式(1)中、Aは、sp2窒素原子、カルボニル基、および、チオカルボニル基のうち少なくとも1つを環構造内に有する部分構造を含む電子アクセプターユニットを表す。
Dは、少なくとも1つのN原子、O原子、S原子、もしくはSe原子を環構造内に有する2価の芳香族複素環基、または、2環以上の縮環構造からなる2価の芳香族炭化水素基を部分構造として含む電子ドナーユニットを表す。 - 請求項12に記載の有機半導体膜の製造方法であって、
表面エネルギーが50〜75mNm−1であるゲート絶縁層上に、前記有機半導体化合物と前記樹脂(C)とを含有する混合物を塗布して有機半導体膜を得る工程を含む、有機半導体膜の製造方法。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015173266 | 2015-09-02 | ||
JP2015173266 | 2015-09-02 | ||
JP2016052165 | 2016-03-16 | ||
JP2016052165 | 2016-03-16 | ||
PCT/JP2016/075714 WO2017038948A1 (ja) | 2015-09-02 | 2016-09-01 | 有機薄膜トランジスタ、有機薄膜トランジスタの製造方法、有機半導体組成物、有機半導体膜および有機半導体膜の製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2017038948A1 true JPWO2017038948A1 (ja) | 2018-06-28 |
Family
ID=58187683
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017538113A Pending JPWO2017038948A1 (ja) | 2015-09-02 | 2016-09-01 | 有機薄膜トランジスタ、有機薄膜トランジスタの製造方法、有機半導体組成物、有機半導体膜および有機半導体膜の製造方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20180175299A1 (ja) |
EP (1) | EP3346504B1 (ja) |
JP (1) | JPWO2017038948A1 (ja) |
WO (1) | WO2017038948A1 (ja) |
Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006028497A (ja) * | 2004-06-21 | 2006-02-02 | Samsung Electronics Co Ltd | 有機絶縁膜組成物およびこれを用いた有機絶縁膜のパターン形成方法および有機薄膜トランジスタおよびこれを含む表示素子 |
JP2007335840A (ja) * | 2006-05-18 | 2007-12-27 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機薄膜トランジスタの形成方法、及び有機薄膜トランジスタ |
JP2009135422A (ja) * | 2007-09-06 | 2009-06-18 | Xerox Corp | 薄膜トランジスタおよびその形成方法 |
JP2009177136A (ja) * | 2007-12-27 | 2009-08-06 | Sony Corp | 半導体薄膜の形成方法および薄膜半導体装置の製造方法 |
JP2011038062A (ja) * | 2008-08-28 | 2011-02-24 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 樹脂組成物、ゲート絶縁層及び有機薄膜トランジスタ |
JP2012510149A (ja) * | 2008-11-24 | 2012-04-26 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 光硬化性ポリマー性誘電体、及びその製造方法、及びその使用方法 |
JP2012164806A (ja) * | 2011-02-07 | 2012-08-30 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 光及び熱エネルギー架橋性有機薄膜トランジスタ絶縁層材料 |
JP2012234923A (ja) * | 2011-04-28 | 2012-11-29 | Dainippon Printing Co Ltd | 薄膜トランジスタ基板の製造方法およびトップゲート構造薄膜トランジスタ基板 |
WO2014125990A1 (ja) * | 2013-02-12 | 2014-08-21 | Dic株式会社 | 絶縁材料用樹脂組成物、絶縁インキ、絶縁膜及びそれを用いた有機電界効果トランジスタ |
JP2015050231A (ja) * | 2013-08-30 | 2015-03-16 | 富士フイルム株式会社 | 有機半導体デバイス、これに用いる化合物、組成物及び塗布膜 |
JP2017041557A (ja) * | 2015-08-20 | 2017-02-23 | 旭硝子株式会社 | 組成物および有機半導体素子の製造方法 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100524552B1 (ko) * | 2002-09-28 | 2005-10-28 | 삼성전자주식회사 | 유기 게이트 절연막 및 이를 이용한 유기박막 트랜지스터 |
EP2271694B1 (en) * | 2008-03-19 | 2017-08-23 | University of Florida Research Foundation, Inc. | Black soluble conjugated polymers with highly transmissive oxidized state |
US20110101329A1 (en) * | 2008-07-02 | 2011-05-05 | Basf Se | High performance solution processable semiconducting polymers based on al-ternating donor acceptor copolymers |
KR20100031036A (ko) * | 2008-09-11 | 2010-03-19 | 포항공과대학교 산학협력단 | 유기반도체/절연성 고분자 블렌드의 상분리를 이용한 유기 반도체 박막 제조방법 및 이를 이용하여 제조되는 유기박막트랜지스터 |
WO2010088419A2 (en) * | 2009-01-28 | 2010-08-05 | University Of Washington | Cross-conjugated polymers for organic electronic devices and related methods |
KR20170093267A (ko) * | 2009-12-23 | 2017-08-14 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 반도성 화합물을 포함하는 조성물 |
US8945425B2 (en) * | 2011-04-18 | 2015-02-03 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Semiconductor composition |
JP5900084B2 (ja) * | 2012-03-26 | 2016-04-06 | 東レ株式会社 | 電子供与性有機材料、それを用いた光起電力素子用材料および光起電力素子 |
WO2014189114A1 (ja) * | 2013-05-23 | 2014-11-27 | 富士フイルム株式会社 | 有機半導体組成物および有機薄膜トランジスタならびに電子ペーパーおよびディスプレイデバイス |
JP6140626B2 (ja) * | 2014-03-03 | 2017-05-31 | 富士フイルム株式会社 | 有機薄膜トランジスタ及びその製造方法 |
JP6285075B2 (ja) * | 2015-03-16 | 2018-02-28 | 富士フイルム株式会社 | 有機半導体素子及びその製造方法、化合物、有機半導体組成物、並びに、有機半導体膜及びその製造方法 |
-
2016
- 2016-09-01 JP JP2017538113A patent/JPWO2017038948A1/ja active Pending
- 2016-09-01 EP EP16841977.8A patent/EP3346504B1/en active Active
- 2016-09-01 WO PCT/JP2016/075714 patent/WO2017038948A1/ja unknown
-
2018
- 2018-02-15 US US15/897,720 patent/US20180175299A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006028497A (ja) * | 2004-06-21 | 2006-02-02 | Samsung Electronics Co Ltd | 有機絶縁膜組成物およびこれを用いた有機絶縁膜のパターン形成方法および有機薄膜トランジスタおよびこれを含む表示素子 |
JP2007335840A (ja) * | 2006-05-18 | 2007-12-27 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機薄膜トランジスタの形成方法、及び有機薄膜トランジスタ |
JP2009135422A (ja) * | 2007-09-06 | 2009-06-18 | Xerox Corp | 薄膜トランジスタおよびその形成方法 |
JP2009177136A (ja) * | 2007-12-27 | 2009-08-06 | Sony Corp | 半導体薄膜の形成方法および薄膜半導体装置の製造方法 |
JP2011038062A (ja) * | 2008-08-28 | 2011-02-24 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 樹脂組成物、ゲート絶縁層及び有機薄膜トランジスタ |
JP2012510149A (ja) * | 2008-11-24 | 2012-04-26 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 光硬化性ポリマー性誘電体、及びその製造方法、及びその使用方法 |
JP2012164806A (ja) * | 2011-02-07 | 2012-08-30 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 光及び熱エネルギー架橋性有機薄膜トランジスタ絶縁層材料 |
JP2012234923A (ja) * | 2011-04-28 | 2012-11-29 | Dainippon Printing Co Ltd | 薄膜トランジスタ基板の製造方法およびトップゲート構造薄膜トランジスタ基板 |
WO2014125990A1 (ja) * | 2013-02-12 | 2014-08-21 | Dic株式会社 | 絶縁材料用樹脂組成物、絶縁インキ、絶縁膜及びそれを用いた有機電界効果トランジスタ |
JP2015050231A (ja) * | 2013-08-30 | 2015-03-16 | 富士フイルム株式会社 | 有機半導体デバイス、これに用いる化合物、組成物及び塗布膜 |
JP2017041557A (ja) * | 2015-08-20 | 2017-02-23 | 旭硝子株式会社 | 組成物および有機半導体素子の製造方法 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
KIM, GYOUNGSIK, ET.AL: "A Thienoisoindigo-Naphthalene Polymer with Ultrahigh Mobility of 14.4 cm2/V・s That Substantially Ex", JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, vol. 136, JPN6018048100, 10 June 2014 (2014-06-10), US, pages 9477 - 9483, ISSN: 0004143212 * |
PARK, KWANG HUN, ET.AL: "Isoindigo-based polymer field-effect transistors: effects of selenophene-substitution on high charge", CHEMICAL COMMUNICATIONS, vol. 51, JPN7018004123, 11 May 2015 (2015-05-11), GB, pages 8120 - 8122, XP055842894, ISSN: 0004143211, DOI: 10.1039/C5CC02104A * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3346504B1 (en) | 2023-07-26 |
US20180175299A1 (en) | 2018-06-21 |
EP3346504A1 (en) | 2018-07-11 |
WO2017038948A1 (ja) | 2017-03-09 |
EP3346504A4 (en) | 2018-08-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6140626B2 (ja) | 有機薄膜トランジスタ及びその製造方法 | |
KR102082019B1 (ko) | 유기 전자 소자용 뱅크 구조체 | |
KR101926949B1 (ko) | 유기 박막 트랜지스터 및 그 제조 방법 | |
JP6297566B2 (ja) | 有機電子デバイスにおける誘電体構造の表面改変方法 | |
US20180175300A1 (en) | Organic thin film transistor, method of manufacturing organic thin film transistor, organic semiconductor composition, organic semiconductor film, and method of manufacturing organic semiconductor film | |
WO2016148169A1 (ja) | 有機半導体素子及びその製造方法、化合物、有機半導体組成物、並びに、有機半導体膜及びその製造方法 | |
KR20110132978A (ko) | 박막 트랜지스터, 그 제조 방법 및 전자 기기 | |
CN108780844B (zh) | 有机半导体组合物、有机薄膜晶体管的制造方法及有机薄膜晶体管 | |
JP6399989B2 (ja) | 有機薄膜トランジスタ、有機薄膜トランジスタ用材料、有機薄膜トランジスタ用材料セット、有機薄膜トランジスタの製造方法 | |
JP2010098309A (ja) | 有機薄膜トランジスタ | |
JP6754126B2 (ja) | 有機半導体素子、有機半導体組成物、有機半導体膜の製造方法、有機半導体膜、並びに、これらに用いる化合物及びポリマー | |
WO2017038948A1 (ja) | 有機薄膜トランジスタ、有機薄膜トランジスタの製造方法、有機半導体組成物、有機半導体膜および有機半導体膜の製造方法 | |
TWI752207B (zh) | 有機半導體元件、有機半導體組成物、有機半導體膜的製造方法、有機半導體膜、以及用於這些的化合物及聚合物 | |
TW201841924A (zh) | 有機半導體元件、有機半導體組成物、有機半導體膜的製造方法、有機半導體膜、以及用於其的化合物及聚合物 | |
JP2009278087A (ja) | 有機薄膜トランジスター | |
JP5974588B2 (ja) | 電界効果トランジスタ、表示用パネル及び重合体 | |
JP2007258335A (ja) | 電界効果型トランジスタおよびそれを用いた画像表示装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180228 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20181204 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190204 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190514 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190626 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20191105 |