JPWO2016158639A1 - メロシアニン化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、上記知見に基づき成されたものであり、下記一般式(I)で表されるメロシアニン化合物を提供するものである。
R5は、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基又は炭素原子数2〜30の複素環含有基を表し、
R9は、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基又はシアノ基を表し、
Xは、>CR10R11、酸素原子又は硫黄原子を表し、
R10及びR11は、それぞれ独立に、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基、炭素原子数2〜30の複素環含有基又はメタロセニル基を表し、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及びR11で表される炭素原子数1〜20のアルキル基又はR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R10及びR11で表される炭素原子数7〜30のアリールアルキル基又は炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基中のメチレン基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−COS−、−OCS−、−SO2−、−NH−、−CONH−、−NHCO−、−SO2−NH−、−NH−SO2−、−N=CH−又は−CH=CH―により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及びR11で表される基のアルキル部分は、分岐側鎖を有している場合もあり、環状アルキルである場合もあり、置換基を有している場合もあり、
R1とR2、R2とR3、R3とR4、R4とR5、R1とR10、R6とR8、R8とR9又はR10とR11は、それぞれ一緒になって環を形成している場合もあり、形成した環は置換基を有している場合もあり、
Gは、酸素原子、硫黄原子又は下記<群1>より選択される基を表し、
Aは、m=1のとき、結合手ではなく、m≧2のとき、単結合、窒素原子、−NR12−、酸素原子、硫黄原子、−SO2−、−SO−、リン原子、−PR13−、Em+(J-)m、(M+)mLm-又は下記(i)〜(v)の何れかの条件を満たす有機基を表し、Eはm価の陽イオンを表し、Jは一価の陰イオンを表し、Mは一価の陽イオンを表し、Lはm価の陰イオンを表し、
R12及びR13は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基又は炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基を表し、
R12及びR13で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基又はアリールアルケニル基は、ハロゲン原子、水酸基又はニトロ基で置換されている場合もあり、塩を形成した置換基を有している場合もあり、R12及びR13で表されるアルキル基、アリールアルキル基又はアリールアルケニル基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−又は−CONH−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
mは1〜6であり、m≧2のとき、Aは、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8及びR9の何れか1つ以上の置換基と連結し、複数あるR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、n、X及びGは、同一であっても異なっていてもよく、nは0又は1である。)
、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基又は炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基を表し、*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
(i)m=2であり、Aが下記一般式(1)で表される。
Z1及びZ2は、それぞれ独立に、直接結合、−O−、−S−、−SO2−、−SO−、−NR14−、−PR15−、−CO−、又はこれらの組み合わせを表し、
R14及びR15は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基又は炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基を表し、
R14及びR15で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基又はアリールアルケニル基は、ハロゲン原子、水酸基又はニトロ基で置換されている場合もあり、
R14及びR15で表されるアルキル基、アリールアルキル基又はアリールアルケニル基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−又は−CONH−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。
但し、上記一般式(1)で表される基は炭素原子数1〜35の範囲内である。)
R21及びR22で表されるアルキル基、アルコキシ基又はアルケニル基はハロゲン原子で置換されているか又は無置換であり、
dは0〜4の整数であり、*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
R23及びR24で表されるアルキル基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキル基又は複素環含有基は、ハロゲン原子で置換されているか又は無置換であり、
R23及びR24で表されるアルキル基、アリールアルキル基又はアリールアルケニル基中のメチレン基は、不飽和結合、−O−又は−S−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
R23は、隣接するR23同士で環を形成している場合もあり、
eは0〜4の数を表し、fは0〜8の数を表し、gは0〜4の数を表し、hは0〜4の数を表し、gとhの数の合計は2〜4であり、*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
(2ii)m=3であり、Aが下記一般式(2)で表される。
R25は、水素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基又は炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基を表し、
X2で表される脂肪族炭化水素基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、−CONH−、−O−CONH−又は−NHCO−O−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
Z1〜Z3は、それぞれ独立に、上記一般式(1)におけるZ1及びZ2で表される基と同じであり、*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。
但し、上記一般式(2)で表わされる基は炭素原子数1〜35の範囲内である。)
(iii)m=4であり、Aが下記一般式(3)で表される。
X3で表される脂肪族炭化水素基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、−CONH−、−O−CONH−又は−NHCO−O−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
Z1〜Z4は、それぞれ独立に、上記一般式(1)におけるZ1及びZ2で表される基と同じであり、*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。
但し、上記一般式(3)で表される基は炭素原子数1〜35の範囲内である。)
(iv)m=5であり、Aが下記一般式(4)で表される。
X4で表される脂肪族炭化水素基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、−CONH−、−O−CONH−又は−NHCO−O−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
Z1〜Z5は、それぞれ独立に、上記一般式(1)におけるZ1及びZ2で表される基と同じであり、*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。
但し上記一般式(4)で表される基は炭素原子数2〜35の範囲内である。)
(v)m=6であり、Aが下記一般式(5)で表される。
X5で表される脂肪族炭化水素基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、−CONH−、−O−CONH−又は−NHCO−O−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
Z1〜Z6は、それぞれ独立に、上記一般式(1)におけるZ1及びZ2で表される基と同じであり、*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。
但し上記一般式(5)で表される基は炭素原子数2〜35の範囲内である。)
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R10及びR11で表される炭素原子数6〜30のアリール基としては、フェニル、ナフチル、ビフェニル、アントラセン−1−イル、フェナントレン−1−イル等の単環又は縮環構造の芳香族系炭化水素環(環構造の部分のみをいう。以下、「芳香族系炭化水素環」において同じ)あるいはその連結構造が挙げられ、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R10及びR11で表される炭素原子数7〜30のアリールアルキル基又は炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基としては、としては、ベンジル、フェネチル、2−フェニルプロピル、3−フェニルプロピル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等の単環又は縮環の芳香族系炭化水素環あるいはその連結構造が結合したアルキル基又はアルケニル基が挙げられる。
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R10及びR11は炭素原子数2〜30の複素環含有基とも表される。かかる炭素原子数2〜30の複素環含有基において、複素環含有基とは、少なくとも一つの複素環を含有する基を意味し、炭素原子数は、基全体の炭素原子数を意味する。以下の説明において、複素環含有基の炭素原子数が規定されている場合は、全て、基全体の炭素原子数を意味する。上記炭素原子数2〜30の複素環含有基としては、例えば、ピリジル、ピリミジル、ピリダジル、ピペラジル、ピペリジル、ピラニル、ピラゾリル、トリアジル、ピロリジル、キノリル、イソキノリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、トリアゾリル、フリル、フラニル、ベンゾフラニル、チエニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、チアジアゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、インドリル、ユロリジル、モルフォリニル、チオモルフォリニル、2−ピロリジノン−1−イル、2−ピペリドン−1−イル、2,4−ジオキシイミダゾリジン−3−イル、2,4−ジオキシオキサゾリジン−3−イル等の単環又は縮環構造の複素環(環構造の部分のみをいう。以下、「単環又は縮環構造の複素環」において同じ)あるいはその連結構造が挙げられる。
R1、R2、R3、R4、R6、R7及びR8で表されるメタロセニル基としては、フェロセニル、ニッケロセニル、コバルトニル、フェロセンアルキル、フェロセンアルコキシ等が挙げられ、
R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8、R10及びR11で表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
上記置換基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、シクロペンチル、ヘキシル、2−ヘキシル、2−エチルへキシル、3−へキシル(又はヘキサン−3−イル)、シクロヘキシル、ビシクロヘキシル、1−メチルシクロヘキシル、ヘプチル、2−ヘプチル、3−ヘプチル、イソヘプチル、第三ヘプチル、n−オクチル、イソオクチル、第三オクチル、ノニル、イソノニル、デシル、ラウリル等のアルキル基;メチルオキシ、エチルオキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブチルオキシ、第二ブチルオキシ、第三ブチルオキシ、イソブチルオキシ、アミルオキシ、イソアミルオキシ、第三アミルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、イソヘプチルオキシ、第三ヘプチルオキシ、n−オクチルオキシ、イソオクチルオキシ、第三オクチルオキシ、2−エチルヘキシルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ等のアルコキシ基;メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、第二ブチルチオ、第三ブチルチオ、イソブチルチオ、アミルチオ、イソアミルチオ、第三アミルチオ、ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、ヘプチルチオ、イソヘプチルチオ、第三ヘプチルチオ、n−オクチルチオ、イソオクチルチオ、第三オクチルチオ、2−エチルヘキシルチオ等のアルキルチオ基;ビニル、1−メチルエテニル、2−メチルエテニル、2−プロペニル、1−メチル−3−プロペニル(又は1−メチル−2−プロペニル)、3−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、イソブテニル、3−ペンテニル、4−ヘキセニル、シクロヘキセニル、ビシクロヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、デセニル、ペンタデセニル、エイコセニル、トリコセニル等のアルケニル基;ベンジル、フェネチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等のアリールアルキル基;フェニル、ナフチル等のアリール基;フェノキシ、ナフチルオキシ等のアリールオキシ基;フェニルチオ、ナフチルチオ等のアリールチオ基;ピリジル、ピリミジル、ピリダジル、ピペリジル、ピラニル、ピラゾリル、トリアジル、ピロリル、キノリル、イソキノリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、トリアゾリル、フリル、フラニル、ベンゾフラニル、チエニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、チアジアゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、インドリル、2−ピロリジノン−1−イル、2−ピペリドン−1−イル、2,4−ジオキシイミダゾリジン−3−イル、2,4−ジオキシオキサゾリジン−3−イル等の複素環含有基;フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子;アセチル、2−クロロアセチル、プロピオニル、オクタノイル、フェニルカルボニル(ベンゾイル)、フタロイル、4−トリフルオロメチルベンゾイル、ピバロイル、サリチロイル、オキザロイル、ステアロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、t−ブトキシカルボニル、n−オクタデシルオキシカルボニル、カルバモイル等のアシル基;アセチルオキシ、ベンゾイルオキシ等のアシルオキシ基;アミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、2−エチルヘキシルアミノ、ドデシルアミノ、アニリノ、クロロフェニルアミノ、トルイジノ、アニシジノ、N−メチル−アニリノ、ジフェニルアミノ,ナフチルアミノ、2−ピリジルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、ホルミルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、カルバモイルアミノ、N,N−ジメチルアミノカルボニルアミノ、N,N−ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、t−ブトキシカルボニルアミノ、n−オクタデシルオキシカルボニルアミノ、N−メチル−メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、スルファモイルアミノ、N,N−ジメチルアミノスルホニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ等の置換アミノ基;スルホンアミド基、スルホニル含有基、カルボン酸基、シアノ基、スルホン酸基、水酸基、ニトロ基、メルカプト基、イミド基、カルバモイル基、リン酸基等が挙げられ、これらの基は更に置換されていてもよい。また、上記カルボキシル基、スルホ基及びリン酸基等の酸性基は、種々の陽イオンと塩を形成していてもよく、上記置換アミノ基は四級化した後、種々の陰イオンと塩を形成していてもよい。上記陽イオンとしては、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、遷移金属カチオン、炭素原子数4以上のアンモニウム、アミジニウム、グアニジニウムカチオン等が挙げられ、陰イオンとしては、例えば、一価のものとして、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、フッ化物イオン等のハロゲン化物イオン;過塩素酸イオン、塩素酸イオン、チオシアン酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、ヘキサフルオロアンチモン酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン等の無機系陰イオン;メタンスルホン酸イオン、ドデシルスルホン酸イオン、ベンゼンスルホン酸イオン、トルエンスルホン酸イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオン、ペンタフルオロベンゼンスルホン酸イオン、ジフェニルアミン−4−スルホン酸イオン、2−アミノ−4−メチル−5−クロロベンゼンスルホン酸イオン、2−アミノ−5−ニトロベンゼンスルホン酸イオン、フタロシアニンスルホン酸イオン、パーフルオロ−4−エチルシクロヘキサンスルホン酸イオン、ナフタレンモノスルホン酸、ナフタレンジスルホン酸、ナフタレントリスルホン酸、ナフチルアミンモノスルホン酸、ナフチルアミンジスルホン酸、ナフチルアミントリスルホン酸、ナフトールモノスルホン酸、ナフトールジスルホン酸、ナフトールトリスルホン酸等の有機スルホン酸系陰イオン;チオシアン酸イオン、リンタングステンモリブデン酸イオン、リンタングステン酸イオン、リンモリブデン酸イオン、タンニン酸イオン、酒石酸イオン、パルミチン酸イオン、ステアリン酸イオン、オレイン酸イオン、リノール酸イオン、オクチルリン酸イオン、ドデシルリン酸イオン、オクタデシルリン酸イオン、フェニルリン酸イオン、ノニルフェニルリン酸イオン、2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−t−ブチルフェニル)ホスホン酸イオン等の有機リン酸系陰イオン、ビストリフルオロメチルスルホニルイミドイオン、ビスパーフルオロブタンスルホニルイミドイオン、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸イオン、トリス(フルオロアルキルスルホニル)カルボアニオン、テトラキスペンタフルオロフェニルボレートアニオン等が挙げられる。
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R10及びR11(後述の群2中のR125及びR126、一般式(III)中のR31、一般式(IV)中のR35において同じ)で表される炭素原子数6〜30のアリール基としては、無置換のもの、上記アルキル基、アリールアルキル基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子;置換アミノ基;スルホンアミド基、スルホニル基、カルボキシル基、シアノ基、スルホ基、水酸基、ニトロ基、メルカプト基、イミド基、カルバモイル基、スルホンアミド基、リン酸基等で置換されたもの、アリール基に置換されたアルキル基、アリールアルキル基又はアリールアルケニル基中のメチレン基が、−SO2−NH−又は−NH−SO2−、O、NHCO、CONHで置き換わったもの、アリール基が塩を形成したもの(置換基を有するアリール基を含む。)
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R10及びR11(後述の群2中のR125及びR126、一般式(III)中のR31、一般式(IV)中のR35において同じ)で表される炭素原子数7〜30のアリールアルキル基又は炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基としては、無置換のもの、上記アルキル基、アルコキシ基、フッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子置換アミノ基;スルホンアミド基、スルホニル基、カルボキシル基、シアノ基、スルホ基、水酸基、ニトロ基、メルカプト基、イミド基、カルバモイル基、スルホンアミド基、リン酸基等で置換されたもの、アリールアルキル基中のメチン鎖が、酸素原子、−SO2−NH−又は−NH−SO2−、O、NHCO、CONHで置き換わったもの、アルキル基(置換基を有するアルキル基を含む)が塩を形成したものが好ましい。
さらに下記一般式は、NR5基とR6基とが二重結合に対してシス配置(Z配置)になっているが、これらがトランス配置(E配置)になるものも含まれる。式(I−1)はこれら炭素炭素二重結合に起因する全ての幾何異性体を含む意味として定義される。
1〜10のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基又は炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基としては、一般式(I)の説明で例示したアルキル基、アリール基、アリールアルキル基又はアリールアルケニル基のうち、所定の炭素原子数を満たすもの等が挙げられる。
を組み合わせた基で置き換わっていてもよく、
二価の炭素原子数3〜35の脂環式炭化水素基としては、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロデカニル、1−アダマンチル、2−アダマンチル、ノルアダマンチル、2−メチルアダマンチル、ノルボルニル、イソノルボルニル、パーヒドロナフチル、パーヒドロアントラセニル、ビシクロ[1.1.0]ブチル、ビシクロ[1.1.1]ペンチル、ビシクロ[2.1.0]ペンチル、ビシクロ[3.1.0]ヘキシル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.0]ヘキシル、ビシクロ[4.1.0]ヘプチル、ビシクロ[3.2.0]ヘプチル、ビシクロ[3.1.1]ヘプチル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ビシクロ[5.1.0]オクチル、ビシクロ[4.2.0]オクチル、ビシクロ[4.1.1]オクチル、ビシクロ[3.3.0]オクチル、ビシクロ[3.2.1]オクチル、ビシクロ[2.2.2]オクチル、スピロ〔4,4〕ノナニル、スピロ〔4,5〕デカニル、デカリン、トリシクロデカニル、テトラシクロドデカニル、セドロール、シクロドデカニル等の基が、Z1及びZ2で置換された二価の基等が挙げられ、
二価の炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基としては、フェニレン、ナフチレン、ビフェニル等の基が、Z1及びZ2で置換された二価の基等が挙げられ、
二価の炭素原子数2〜35の複素環含有基としては、ピリジン、ピラジン、ピペリジン、ピペラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、ヘキサヒドロトリアジン、フラン、テトラヒドロフラン、クロマン、キサンテン、チオフェン、チオラン等の基が、Z1及びZ2で置換された二価の基が挙げられる。
これらの基はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は炭素原子数1〜10のアルコキシ基でさらに置換されていてもよい。
上記一般式(1)におけるR14及びR15で表される炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基又は炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基これらの基を置換してもよいハロゲン原子としては、上記一般式(I)の説明において例示した基が挙げられる。
上記炭素原子数1〜10のアルキル基及びR22で表される炭素原子数1〜10のアルキル基としては、上記一般式(I)の説明において例示した基等が挙げられ、
上記アルコキシ基及びR22で表される炭素原子数1〜10のアルコキシ基としては、メチルオキシ、エチルオキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブチルオキシ、第二ブチルオキシ、第三ブチルオキシ、イソブチルオキシ、アミルオキシ、イソアミルオキシ、第三アミルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、イソヘプチルオキシ、第三ヘプチルオキシ、n−オクチルオキシ、イソオクチルオキシ、第三オクチルオキシ、2−エチルヘキシルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ等が挙げられ、
R22で表される炭素原子数2〜10のアルケニル基としては、ビニル、アリル、1−プロペニル、イソプロペニル、2−ブテニル、1,3−ブタジエニル、2−ペンテニル、2−オクテニル等が挙げられ、
上記R22におけるアルキル基、アルコキシ基及びアルケニル基はハロゲン原子で置換されていてもよく、その置換位置は制限されない。
R23及びR24で表される炭素原子数6〜30のアリールオキシ基としては、フェニルオキシ、ナフチルオキシ、2−メチルフェニルオキシ、3−メチルフェニルオキシ、4−メチルフェニルオキシ、4−ビニルフェニル二オキシ、3−iso−プロピルフェニルオキシ、4−iso−プロピルフェニルオキシ、4−ブチルフェニルオキシ、4−tert−ブチルフェニルオキシ、4−へキシルフェニルオキシ、4−シクロヘキシルフェニルオキシ、4−オクチルフェニルオキシ、4−(2−エチルヘキシル)フェニルオキシ、2,3−ジメチルフェニルオキシ、2,4−ジメチルフェニルオキシ、2,5−ジメチルフェニルオキシ、2.6−ジメチルフェニルオキシ、3.4−ジメチルフェニルオキシ、3.5−ジメチルフェニルオキシ、2,4−ジーtert−ブチルフェニルオキシ、2,5−ジーtert−ブチルフェニルオキシ、2,6−ジーtert−ブチルフェニルオキシ、2.4−ジーtert−ペンチルフェニルオキシ、2,5−tert−アミルフェニルオキシ、4−シクロへキシルフェニルオキシ、2,4,5−トリメチルフェニルオキシ、フェロセニルオキシ等の基及びこれらの基がハロゲン原子で置換された基が奉げられ、
炭素原子数6〜30のアリールチオ基としては、上記炭素原子数6〜30のアリールオキシ基の酸素原子を硫黄原子に置換した基等が奉げられ、
炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基としては、上記炭素原子数6〜30のアリールオキシ基の酸素原子をビニル、アリル、1−プロペニル、イソプロペニル、2−ブテニル、1,3−ブタジエニル、2−ペンテニル、2−オクテニル等のアルケニル基で置換した基等が挙げられ、
炭素原子数2〜30の複素環含有基としては、ピリジン、ピラジン、ピペリジン、ピペラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、ヘキサヒドロトリアジン、フラン、テトラヒドロフラン、クロマン、キサンテン、チオフェン、チオフラン等の基及びこれらの基がハロゲン原子で置換された基等が挙げられる。
三価の炭素原子数3〜35の脂環式炭化水素基としては、上記一般式(1)におけるX1の説明で例示した脂環式炭化水素基が、Z1、Z2及びZ3で置換された三価の基が挙げられ、
三価の炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基としては、上記一般式(1)におけるX1の説明で例示した芳香環含有炭化水素基が、Z1、Z2及びZ3で置換された三価の基が挙げられ、
三価の炭素原子数2〜35の複素環含有基としては、上記一般式(1)におけるX1の説明で例示した複素環含有基が、Z1、Z2及びZ3で置換された三価の基が挙げられる。
R25で表される炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基又は炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基としては、上記一般式(I)の説明で例示したアルキル基、アリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基又は炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基のうち、所定の炭素原子数を満たすものが挙げられる。
四価の炭素原子数3〜35の脂環式炭化水素基としては、上記一般式(1)におけるX1の説明で例示した脂環式炭化水素基が、Z1、Z2、Z3及びZ4で置換された四価の基が挙げられ、
四価の炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基としては、上記一般式(1)におけるX1の説明で例示した芳香環含有炭化水素基が、Z1、Z2、Z3及びZ4で置換された四価の基が挙げられ、
四価の炭素原子数2〜35の複素環含有基としては、上記一般式(1)におけるX1の説明で例示した複素環含有基が、Z1、Z2、Z3及びZ4で置換された四価の基が挙げられる。
五価の炭素原子数3〜35の脂環式炭化水素基としては、上記一般式(1)におけるX1の説明で例示した脂環式炭化水素基が、Z1、Z2、Z3、Z4及びZ5で置換された五価の基が挙げられ、
五価の炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基としては、上記一般式(3)におけるX1の説明で例示した芳香環含有炭化水素基が、Z1、Z2、Z3、Z4及びZ5で置換された五価の基が挙げられ、
五価の炭素原子数2〜35の複素環含有基としては、上記一般式(1)におけるX1の説明で例示した複素環含有基が、Z1、Z2、Z3、Z4及びZ5で置換された五価の基が挙げられる。
六価の炭素原子数3〜35の脂環式炭化水素基としては、上記一般式(1)におけるX1の説明で例示した脂環式炭化水素基が、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5及びZ6で置換された六価の基が挙げられ、
六価の炭素原子数6〜35の芳香環含有炭化水素基としては、上記一般式(1)におけるX1の説明で例示した芳香環含有炭化水素基が、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5及びZ6で置換された六価の基が挙げられ、
六価の炭素原子数2〜35の複素環含有基としては、上記一般式(1)におけるX1の説明で例示した複素環含有基が、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5及びZ6で置換された六価の基が挙げられる。
R125で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基又はアリールアルケニル基は、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基又はニトロ基で置換されている場合もあり、該カルボキシル基及びスルホン酸基は塩を形成している場合もあり、
R125で表されるアルキル基、アリールアルキル基及びアリールアルケニル基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、−CONH−、−SO2−NH−又はーNH−SO2−で置き換わっている場合もあり、
R126は、水素原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、カルボキシル基、スルホン酸基、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、又は炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基、炭素原子数2〜30の複素環基又はメタロセニル基を表し、
R126で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及びアリールアルケニル基は、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基又はニトロ基で置換されている場合もあり、該カルボキシル基及びスルホン酸基は塩を形成している場合もあり、
R126で表されるアルキル基及びアリールアルキル基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、−CONH−、−SO2−NH−又はーNH−SO2−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わった基で置き換わっている場合もあり、*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
R27で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基及びアリールアルケニル基は、ハロゲン原子、水酸基又はニトロ基で置換されている場合もあり、
R27で表されるアルキル基、アリールアルキル基及びアリールアルケニル基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−又は−CONH−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
pは1〜3の整数を表し、qは0〜3の整数を表し、rは1〜19の整数を表し、*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
尚、上記一般式(II)におけるAは、上記一般式(I)と同じであり、m=1のとき、Aは結合手ではない。つまり、m=1のとき、上記一般式(II)は、下記一般式(II−1)で表される。
X11とX12又はX12とX13の間の結合は、単結合、二重結合又は共役二重結合であり、
R31は、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基又は炭素原子数2〜30の複素環含有基を表し、
R31で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基又はアリールアルケニル基は、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基又はニトロ基で置換されている場合もあり、該カルボキシル基及びスルホン酸基は塩を形成している場合もあり、
R31で表されるアルキル基、アリールアルキル基又はアリールアルケニル基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、−CONH−、−SO2−NH−又はーNH−SO2−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
R32は、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基又は炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基を表し、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X、A及びmは、上記一般式(I)と同じであり、m≧2のとき、複数あるR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X11、X12及びX13は、同一であっても異なっていてもよい。)
X14とX15、X15とX16又はX16とX17の間の結合は、単結合、二重結合又は共役二重結合であり、
R35は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基又は炭素原子数2〜30の複素環含有基を表し、
R35で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基又はアリールアルケニル基は、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基又はニトロ基で置換されている場合もあり、該カルボキシル基及びスルホン酸基は塩を形成している場合もあり、
R35で表されるアルキル基、アリールアルキル基又はアリールアルケニル基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、−CONH−、−SO2−NH−又はーNH−SO2−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
R36、R37及びR38は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基又は炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基を表し、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X、A及びmは、上記一般式(I)と同じである。)
尚、上記一般式(III)におけるAは、上記一般式(I)と同じであり、m=1のとき、Aは結合手ではない。つまり、m=1のとき、上記一般式(III)は、下記一般式(III−1)で表される。
さらに下記一般式は、NR5基とR6基とが二重結合に対してシス配置(Z配置)になっているが、これらがトランス配置(E配置)になるものも含まれる。式(III−1)はこれら炭素炭素二重結合に起因する全ての幾何異性体を含む意味として定義される。
尚、上記一般式(IV)におけるAは、上記一般式(I)と同じであり、m=1のとき、Aは結合手ではない。つまり、m=1のとき、上記一般式(IV)は、下記一般式(IV−1)で表される。
さらに下記一般式は、NR5基とR6基とが二重結合に対してシス配置(Z配置)になっているが、これらがトランス配置(E配置)になるものも含まれる。式(IV−1)はこれら炭素炭素二重結合に起因する全ての幾何異性体を含む意味として定義される。
さらには下記図(下記式)は、NR5基とR6基とが二重結合に対してシス配置(Z配置)になっているが、これらがトランス配置(E配置)になるものも含まれる。式(III)はこれら炭素炭素二重結合に起因する全ての幾何異性体を含む意味として定義される。
X11は、上記一般式(III)と同じであり、
R31は、上記一般式(III)中のX13が−N(R31)−で表される場合のR31と同じであり、
R1、R2、R3、R4、R5及びR31の何れか一つ以上は、ニトロ基;水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基若しくはハロゲン原子で置換された又は無置換の炭素原子数1〜20のアルキル基;炭素原子数1〜20のアルキル基中のメチレン基が−SO2−NH−又はーNH−SO2−で置き換わった基;水酸基、カルボキシル基又はスルホン酸基で置換された炭素原子数6〜30のアリール基;水酸基、カルボキシル基又はスルホン酸基で置換された炭素原子数7〜30のアリールアルキル基;水酸基、カルボキシル基又はスルホン酸基で置換された炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基;炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基又は炭素原子数7〜30のアリールアルキル基が塩を形成した置換基を有するものから選択される。)
なお、下記式以外の幾何異性体であってもよく、式(VII)は炭素炭素二重結合に起因する全ての幾何異性体を含むものとして定義される。
なお、下記図(下記式)以外の幾何異性体であってもよく、式(VI)は炭素二重結合に起因する全ての幾何異性体を含むものとして定義される。
R35は、上記一般式(IV)中のX15及びX17が−N(R35)−で表される場合のR35と同じであり、複数あるR35は、同じか又は異なり、R1、R2、R3、R4、R5及びR35の何れか一つ以上は、ニトロ基;水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基若しくはハロゲン原子で置換された又は無置換の炭素原子数1〜20のアルキル基;炭素原子数1〜20のアルキル基中のメチレン基が−SO2−NH−又はーNH−SO2−で置き換わった基;水酸基、カルボキシル基又はスルホン酸基で置換された炭素原子数6〜30のアリール基;水酸基、カルボキシル基又はスルホン酸基で置換された炭素原子数7〜30のアリールアルキル基;水酸基、カルボキシル基又はスルホン酸基で置換された炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基;炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基又は炭素原子数7〜30のアリールアルキル基が塩を形成した置換基を有するものから選択される。)
上述の塩を形成した置換基のうち、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基又はアリールアルケニル基を除く部分の好ましいものとしては、カルボキシル基又はスルホ基が、それぞれ、亜鉛、銅、ニッケル等の遷移金属カチオン;バリウム等のアルカリ土類金属等の陽イオンと塩を形成したもの、及び炭素原子数1〜20のジアルキルアミノ基等の置換アミノ基の四級化したものが、リンモリブデン酸イオン、リンタングステン酸イオン、リンタングストモリブデン酸イオン、バナジン酸イオン等の陰イオンと塩を形成したものが挙げられる。
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及びXは、上記一般式(I)と同じである。)
具体的には、反射防止フィルム、位相差フィルム、偏光フィルム、配向フィルム、保護フィルム、視野角向上フィルム、輝度向上フィルム、遮光フィルム、電磁波シールドフィルム等の光学フィルム、ローパスフィルタやカラーフィルタ等の光学素子としてディスプレイや光学レンズに用いられる光学フィルタ等に用いることができる。
また本発明のメロシアニン化合物は、感光写真材料、染物、塗料、インク、電子写真感光体、トナー、感熱記録紙、転写リボン、光学記録色素、太陽電池、光電変換素子、半導体材料、臨床検査試薬、レーザー治療用色素、染色等に用いることもできる。
本発明の光学フィルタは、本発明のメロシアニン化合物を含有する本発明の組成物を用いて作製される。本発明の組成物には、通常バインダー樹脂が配合される。該バインダー樹脂としては、例えば、ゼラチン、カゼイン、でんぷん、セルロース誘導体、アルギン酸等の天然高分子材料、或いは、ポリメチルメタクリレート、ポリビニルブチラール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリ塩化ビニル、スチレン−ブタジエンコポリマー、ポリスチレン、ポリエステル、ポリエーテル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリウレタン、メラミン樹脂、環状オレフィン樹脂等の合成高分子材料、粘着剤等が挙げられる。
チレンテレフタレート等のポリエステル;ポリスチレン;ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルペンテン等のポリオレフィン;ポリメチルメタクリレート等のアクリル系樹脂;ポリカーボネート;ポリスルホン;ポリエーテルスルホン;ポリエーテルケトン;ポリエーテルイミド;ポリオキシエチレン、ノルボルネン樹脂等の高分子材料が挙げられる。透明支持体の透過率は80%以上であることが好ましく、86%以上であることが更に好ましい。ヘイズは、2%以下であることが好ましく、1%以下であることが更に好ましい。屈折率は、1.45〜1.70であることが好ましい。
が好ましい。
インドレニン中間体0.01モル及びピリジン又はアセトニトリル16gを混合し、無水酢酸0.012モルを滴下して室温〜50℃で1時間撹拌した。活性メチレン化合物0.01モル及びトリエチルアミン0.02モルを加えて室温〜50℃で1〜3時間撹拌した。得られた固体をメタノールで還流して精製し、固体を120℃で乾燥して目的物を得た。
分析結果を〔表1−1〕〜〔表1−3〕、〔表2−1〕〜〔表2−4〕に示す。
化合物No.31の0.2g及びイオン交換水20gを混合し、水酸化ナトリウム水溶液を滴下し溶液を均一化させた。ここに塩化バリウム2水和物0.062gの水溶液を仕込み、30分撹拌した。得られた固体を濾過、水洗、乾燥を行い、目的物を0.19g(収率82.5%)得た。
塩化バリウム2水和物に変えて硫酸銅5水和物を用いた他は実施例1−43と同様にして、目的物を0.07g(収率33.3%)で得た。
化合物31に変えて化合物38を用い、塩化バリウム2水和物に変えてリンタングステン酸を用いた他は実施例1−43と同様にして、目的物を0.16g(収率60.0%)で得た。
化合物No.1、No.30、No.31、No.34、No.40、No.46及び比較化合物No.1の0.5wt%アセトン溶液0.4gと、ポリメチルメタクリレート(以下、PMMAとも呼ぶ)の25wt%トルエン溶液3.0gを混合させ、15分間超音波照射を行い、塗工液を調製した。
実施例2−1〜2−6及び比較例2−1で得られた本発明又は比較例の光学フィルタに、キセノン耐光性試験機(スガ試験機(株)製テーブルサンTS−2)にて光を48時間照射し、耐光性を評価した。評価においては、光照射前後の各光学フィルタの吸収極大波長における吸光度を測定し、初期値(光照射前)を100として光照射後の相対値(吸光度保持率)を算出し、耐光性を比較した。結果を[表3]に示す。
Claims (11)
- 下記一般式(I)で表されるメロシアニン化合物。
R5は、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基、又は炭素原子数2〜30の複素環含有基を表し、
R9は、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基又はシアノ基を表し、
Xは、>CR10R11、酸素原子又は硫黄原子を表し、
R10及びR11は、それぞれ独立に、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基、炭素原子数2〜30の複素環含有基又はメタロセニル基を表し、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及びR11で表される炭素原子数1〜20のアルキル基又はR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R10及びR11で表される炭素原子数7〜30のアリールアルキル基又は炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基中のメチレン基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−COS−、−OCS−、−SO2−、−NH−、−CONH−、−NHCO−、−SO2−NH−、−NH−SO2−、−N=CH−又は−CH=CH―により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及びR11で表される基のアルキル部分は、分岐側鎖を有している場合もあり、環状アルキルである場合もあり、置換基を有している場合もあり、
R1とR2、R2とR3、R3とR4、R4とR5、R1とR10、R6とR8、R8とR9又はR10とR11は、それぞれ一緒になって環を形成している場合もあり、形成した環は置換基を有している場合もあり、
Gは、酸素原子、硫黄原子又は下記<群1>より選択される基を表し、
Aは、m=1のとき、結合手ではなく、m≧2のとき、単結合、窒素原子、−NR12−、酸素原子、硫黄原子、−SO2−、−SO−、リン原子、−PR13−、Em+(J-)m、(M+)mLm-又は下記(i)〜(v)の何れかの条件を満たす有機基を表し、Eはm価の陽イオンを表し、Jは一価の陰イオンを表し、Mは一価の陽イオンを表し、Lはm価の陰イオンを表し、
R12及びR13は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基炭素原子数7〜30のアリールアルキル基又は炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基を表し、
R12及びR13で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基又はアリールアルケニル基は、ハロゲン原子、水酸基又はニトロ基で置換されている場合もあり、塩を形成した置換基を有している場合もあり、R12及びR13で表されるアルキル基、アリールアルキル基、又はアリールアルケニル基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−又は−CONH−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
mは1〜6であり、m≧2のとき、Aは、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8及びR9の何れか1つ以上の置換基と連結し、複数あるR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、n、X及びGは、同一であっても異なっていてもよく、nは0又は1である。)
、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、又は炭素原子数6〜208〜30のアリール基を表し、*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
(i)m=2であり、Aが下記一般式(1)で表される。
Z1及びZ2は、それぞれ独立に、直接結合、−O−、−S−、−SO2−、−SO−、−NR14−、−PR15−、−CO−、又はこれらの組み合わせを表し、
R14及びR15は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基又は炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基を表し、
R14及びR15で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基又はアリールアルケニル基は、ハロゲン原子、水酸基又はニトロ基で置換されている場合もあり、
R14及びR15で表されるアルキル基、アリールアルキル基又はアリールアルケニル基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−又は−CONH−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。
但し、上記一般式(1)で表される基は炭素原子数1〜35の範囲内である。)
R21及びR22で表されるアルキル基、アルコキシ基又はアルケニル基はハロゲン原子で置換されているか又は無置換であり、
dは0〜4の整数であり、*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
R23及びR24で表されるアルキル基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキル基又は複素環含有基は、ハロゲン原子で置換されているか又は無置換であり、
R23及びR24で表されるアルキル基、アリールアルキル基又はアリールアルケニル基中のメチレン基は、不飽和結合、−O−又は−S−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
R23は、隣接するR23同士で環を形成している場合もあり、
eは0〜4の数を表し、fは0〜8の数を表し、gは0〜4の数を表し、hは0〜4の数を表し、gとhの数の合計は2〜4であり、*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
(ii)m=3であり、Aが下記一般式(2)で表される。
R25は、水素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基又は炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基を表し、
X2で表される脂肪族炭化水素基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、−CONH−、−O−CONH−又は−NHCO−O−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
Z1〜Z3は、それぞれ独立に、上記一般式(1)におけるZ1及びZ2で表される基と同じであり、*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。
但し、上記一般式(2)で表わされる基は炭素原子数1〜35の範囲内である。)
(iii)m=4であり、Aが下記一般式(3)で表される。
X3で表される脂肪族炭化水素基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、−CONH−、−O−CONH−又は−NHCO−O−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
Z1〜Z4は、それぞれ独立に、上記一般式(1)におけるZ1及びZ2で表される基と同じであり、*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。
但し、上記一般式(3)で表される基は炭素原子数1〜35の範囲内である。)
(iv)m=5であり、Aが下記一般式(4)で表される。
X4で表される脂肪族炭化水素基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、−CONH−、−O−CONH−又は−NHCO−O−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
Z1〜Z5は、それぞれ独立に、上記一般式(1)におけるZ1及びZ2で表される基と同じであり、*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。
但し上記一般式(4)で表される基は炭素原子数2〜35の範囲内である。)
(v)m=6であり、Aが下記一般式(5)で表される。
X5で表される脂肪族炭化水素基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、−CONH−、−O−CONH−又は−NHCO−O−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
Z1〜Z6は、それぞれ独立に、上記一般式(1)におけるZ1及びZ2で表される基と同じであり、*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。
但し上記一般式(5)で表される基は炭素原子数2〜35の範囲内である。) - 下記一般式(III)で表されるメロシアニン化合物である請求項1又は2に記載のメロシアニン化合物。
X11とX12又はX12とX13の間の結合は、単結合、二重結合又は共役二重結合であり、
R31は、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基、又は炭素原子数2〜30の複素環含有基を表し、
R31で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基又はアリールアルケニル基は、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基、ニトロ基、スルホンアミド基、又はNにアルキル基が結合したスルホンアミド基で置換されている場合もあり、該カルボキシル基及びスルホン酸基は塩を形成している場合もあり、
R31で表されるアルキル基、アリールアルキル基又はアリールアルケニル基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、−CONH−、−SO2−NH−又はーNH−SO2−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
R32は、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基又は炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基を表し、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X、A及びmは、上記一般式(I)と同じであり、m≧2のとき、複数あるR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X11、X12及びX13は、同一であっても異なっていてもよい。) - 下記一般式(IV)で表されるメロシアニン化合物である請求項1又は2に記載のメロシアニン化合物。
X14とX15、X15とX16又はX16とX17の間の結合は、単結合、二重結合又は共役二重結合であり、
R35は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基又は炭素原子数2〜30の複素環含有基を表し、
R35で表されるアルキル基、アリール基、アリールアルキル基又はアリールアルケニル基は、ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基又はニトロ基で置換されている場合もあり、該カルボキシル基及びスルホン酸基は塩を形成している場合もあり、
R35で表されるアルキル基、アリールアルキル基又はアリールアルケニル基中のメチレン基は、−COO−、−O−、−OCO−、−NHCO−、−NH−、−CONH−、−SO2−NH−又はーNH−SO2−により、酸素原子が隣り合わない条件で置き換わっている場合もあり、
R36、R37及びR38は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基又は炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基を表し、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X、A及びmは、上記一般式(I)と同じである。) - 下記一般式(VII)で表されるメロシアニン化合物である請求項1〜3の何れか一項に記載のメロシアニン化合物。
X11は、上記一般式(III)と同じであり、
R31は、上記一般式(III)中のX13が−N(R31)−で表される場合のR31と同じであり、
R1、R2、R3、R4、R5及びR31の何れか一つ以上は、ニトロ基;水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基若しくはハロゲン原子で置換された又は無置換の炭素原子数1〜20のアルキル基;炭素原子数1〜20のアルキル基中のメチレン基が−SO2−NH−又はーNH−SO2−で置き換わった基;水酸基、カルボキシル基又はスルホン酸基で置換された炭素原子数6〜30のアリール基;水酸基、カルボキシル基又はスルホン酸基で置換された炭素原子数7〜30のアリールアルキル基若しくは炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基;炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数8〜30のアリールアルキル基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、又は炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基が塩を形成した置換基を有するものから選択される。) - 下記一般式(VIII)で表されるメロシアニン化合物である請求項1、2又は4の何れか一項に記載のメロシアニン化合物。
R35は、上記一般式(IV)中のX15及びX17が−N(R35)−で表される場合のR35と同じであり、複数あるR35は、同じか又は異なり、R1、R2、R3、R4、R5及びR35の何れか一つ以上は、ニトロ基;水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基若しくはハロゲン原子で置換された又は無置換の炭素原子数1〜20のアルキル基;炭素原子数1〜20のアルキル基中のメチレン基が−SO2−NH−又はーNH−SO2−で置き換わった基;水酸基、カルボキシル基又はスルホン酸基で置換された炭素原子数6〜30のアリール基;水酸基、カルボキシル基又はスルホン酸基で置換された炭素原子数7〜30のアリールアルキル基;水酸基、カルボキシル基又はスルホン酸基で置換された炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基;炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基、炭素原子数7〜30のアリールアルキル基、又は炭素原子数8〜30のアリールアルケニル基が塩を形成した置換基を有するものから選択される。) - 請求項1〜8の何れか一項に記載のメロシアニン化合物を含有する組成物。
- 請求項9記載の組成物を用いた光学フィルム。
- 請求項9記載の組成物を用いた光学フィルタ。
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