JPWO2016031491A1 - 固体酸触媒、及び酸化物の製造方法 - Google Patents
固体酸触媒、及び酸化物の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2016031491A1 JPWO2016031491A1 JP2016545405A JP2016545405A JPWO2016031491A1 JP WO2016031491 A1 JPWO2016031491 A1 JP WO2016031491A1 JP 2016545405 A JP2016545405 A JP 2016545405A JP 2016545405 A JP2016545405 A JP 2016545405A JP WO2016031491 A1 JPWO2016031491 A1 JP WO2016031491A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- group
- carbon
- substrate
- oxygen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims abstract description 55
- 239000011973 solid acid Substances 0.000 title claims abstract description 51
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 136
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 83
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 53
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 49
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 30
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 30
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims abstract description 27
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 25
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 25
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 18
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 18
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 17
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims abstract description 13
- 239000008188 pellet Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 12
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims abstract description 10
- OGIIWTRTOXDWEH-UHFFFAOYSA-N [O].[O-][O+]=O Chemical compound [O].[O-][O+]=O OGIIWTRTOXDWEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims abstract description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- -1 amine compound Chemical class 0.000 claims description 177
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 40
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 39
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 37
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 29
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 26
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims description 25
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 25
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims description 24
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims description 24
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 19
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 18
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 15
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 15
- 150000001334 alicyclic compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 claims description 5
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 claims description 4
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 54
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 41
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 32
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 27
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 27
- BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N tetradecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 23
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 description 22
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 18
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 18
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 18
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 17
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 16
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N undecane Chemical compound CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 15
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 15
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 15
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 15
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 14
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 13
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 13
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 13
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 13
- 229920000557 Nafion® Polymers 0.000 description 12
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 12
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 12
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 11
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 11
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 11
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000001869 cobalt compounds Chemical class 0.000 description 10
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 10
- 125000005740 oxycarbonyl group Chemical group [*:1]OC([*:2])=O 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 9
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- CFMZSMGAMPBRBE-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyisoindole-1,3-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(O)C(=O)C2=C1 CFMZSMGAMPBRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 description 8
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 8
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 8
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 8
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 8
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 8
- 150000003623 transition metal compounds Chemical class 0.000 description 8
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 7
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 7
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 7
- RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N diazene Chemical compound N=N RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910000071 diazene Inorganic materials 0.000 description 7
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N dimethyl butane Natural products CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 150000002697 manganese compounds Chemical class 0.000 description 7
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutane Chemical compound CC(C)C(C)C ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RYPKRALMXUUNKS-UHFFFAOYSA-N 2-Hexene Natural products CCCC=CC RYPKRALMXUUNKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RNTWWGNZUXGTAX-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethylhexane Chemical compound CCC(C)C(C)CC RNTWWGNZUXGTAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VLJXXKKOSFGPHI-UHFFFAOYSA-N 3-methylhexane Chemical compound CCCC(C)CC VLJXXKKOSFGPHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SEEOMASXHIJCDV-UHFFFAOYSA-N 3-methyloctane Chemical compound CCCCCC(C)CC SEEOMASXHIJCDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PFEOZHBOMNWTJB-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane Chemical compound CCC(C)CC PFEOZHBOMNWTJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 6
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N hexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 6
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 6
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N isopentane Chemical compound CCC(C)C QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 6
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 6
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 6
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 5
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 5
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical class O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 5
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 5
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N butyric aldehyde Natural products CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CBFCDTFDPHXCNY-UHFFFAOYSA-N icosane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC CBFCDTFDPHXCNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 5
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 5
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 5
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 5
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 5
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 5
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 5
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 5
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 5
- GWHJZXXIDMPWGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(C)C(C)=C1 GWHJZXXIDMPWGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C)C(C)=CC=C21 QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DSNHSQKRULAAEI-UHFFFAOYSA-N 1,4-Diethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=C(CC)C=C1 DSNHSQKRULAAEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JRLPEMVDPFPYPJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-4-methylbenzene Chemical compound CCC1=CC=C(C)C=C1 JRLPEMVDPFPYPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RZTDESRVPFKCBH-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-(4-methylphenyl)benzene Chemical group C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=C(C)C=C1 RZTDESRVPFKCBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GXDHCNNESPLIKD-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexane Chemical compound CCCCC(C)C GXDHCNNESPLIKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZLCSFXXPPANWQY-UHFFFAOYSA-N 3-ethyltoluene Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1 ZLCSFXXPPANWQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 4
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 4
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N but-2-ene Chemical compound CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N butylbenzene Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1 OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910001429 cobalt ion Inorganic materials 0.000 description 4
- XLJKHNWPARRRJB-UHFFFAOYSA-N cobalt(2+) Chemical compound [Co+2] XLJKHNWPARRRJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-1,3-diene Chemical compound C1CC=CC=C1 MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 4
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SQNZJJAZBFDUTD-UHFFFAOYSA-N durene Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C=C1C SQNZJJAZBFDUTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- NDJKXXJCMXVBJW-UHFFFAOYSA-N heptadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC NDJKXXJCMXVBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N indane Chemical compound C1=CC=C2CCCC2=C1 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CRSOQBOWXPBRES-UHFFFAOYSA-N neopentane Chemical compound CC(C)(C)C CRSOQBOWXPBRES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000006574 non-aromatic ring group Chemical group 0.000 description 4
- LQERIDTXQFOHKA-UHFFFAOYSA-N nonadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC LQERIDTXQFOHKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N octadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N p-cymene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1 HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YCOZIPAWZNQLMR-UHFFFAOYSA-N pentadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC YCOZIPAWZNQLMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 4
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N propylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1 ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- 150000003555 thioacetals Chemical class 0.000 description 4
- 125000002813 thiocarbonyl group Chemical group *C(*)=S 0.000 description 4
- IIYFAKIEWZDVMP-UHFFFAOYSA-N tridecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCC IIYFAKIEWZDVMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N Diacetyl Chemical group CC(=O)C(C)=O QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WAEMQWOKJMHJLA-UHFFFAOYSA-N Manganese(2+) Chemical compound [Mn+2] WAEMQWOKJMHJLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYSA-N N-Hydroxysuccinimide Chemical compound ON1C(=O)CCC1=O NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910018287 SbF 5 Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 3
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 3
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 3
- CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYSA-N acenaphthene Chemical compound C1=CC(CC2)=C3C2=CC=CC3=C1 CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002339 acetoacetyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C(=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- FOWDOWQYRZXQDP-UHFFFAOYSA-N adamantan-2-ol Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(O)C2C3 FOWDOWQYRZXQDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical group C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005098 aryl alkoxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 3
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- QAHREYKOYSIQPH-UHFFFAOYSA-L cobalt(II) acetate Chemical compound [Co+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O QAHREYKOYSIQPH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 3
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 3
- 125000005170 cycloalkyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 3
- ZXIJMRYMVAMXQP-UHFFFAOYSA-N cycloheptene Chemical compound C1CCC=CCC1 ZXIJMRYMVAMXQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N cyclooctene Chemical compound C1CCC\C=C/CC1 URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N 0.000 description 3
- 239000004913 cyclooctene Substances 0.000 description 3
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Chemical group C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003949 imides Chemical group 0.000 description 3
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013847 iso-butane Nutrition 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910001437 manganese ion Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 3
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- ZCYXXKJEDCHMGH-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCC[CH]CCCC ZCYXXKJEDCHMGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 3
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N normal nonane Natural products CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 3
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005575 polycyclic aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 3
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 3
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyridine hydrochloride Chemical group C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910001428 transition metal ion Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 3
- 150000007934 α,β-unsaturated carboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N (-)-α-pinene Chemical compound CC1=CC[C@@H]2C(C)(C)[C@H]1C2 GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N 0.000 description 2
- RRZIJNVZMJUGTK-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trifluoro-2-(1,2,2-trifluoroethenoxy)ethene Chemical compound FC(F)=C(F)OC(F)=C(F)F RRZIJNVZMJUGTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethoxyethane Chemical compound COC(C)OC SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GNMCGMFNBARSIY-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-tetradecahydrophenanthrene Chemical compound C1CCCC2C3CCCCC3CCC21 GNMCGMFNBARSIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GVJFFQYXVOJXFI-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a,9,9a,10,10a-tetradecahydroanthracene Chemical compound C1C2CCCCC2CC2C1CCCC2 GVJFFQYXVOJXFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical class C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYXHVRARDIDEHS-UHFFFAOYSA-N 1,5-cyclooctadiene Chemical compound C1CC=CCCC=C1 VYXHVRARDIDEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004912 1,5-cyclooctadiene Substances 0.000 description 2
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 1-Heptene Chemical compound CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 1-decene Chemical compound CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecene Chemical compound CCCCCCCCCCC=C CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GTFDJMHTJNPQFS-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxypiperidine-2,6-dione Chemical compound ON1C(=O)CCCC1=O GTFDJMHTJNPQFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZNJSFHJUQDYHE-UHFFFAOYSA-N 1-methylanthracene Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(C)=CC=CC3=CC2=C1 KZNJSFHJUQDYHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTMHWPIWNRWQEG-UHFFFAOYSA-N 1-methylcyclohexene Chemical compound CC1=CCCCC1 CTMHWPIWNRWQEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVQVLAIMHVDZEL-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-1,2-propanedione Chemical group CC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 BVQVLAIMHVDZEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QCWXDVFBZVHKLV-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-4-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 QCWXDVFBZVHKLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 1-tetradecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC=C HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropan-1-one Chemical group CC(C)(C)[C]=O YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGUYWRASKKWRQG-UHFFFAOYSA-N 2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9,9a,9b-dodecahydro-1h-phenalene Chemical compound C1CCC2CCCC3C2C1CCC3 QGUYWRASKKWRQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWZVCCNYKMEVEX-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-Trimethylpyridine Chemical compound CC1=CC(C)=NC(C)=C1 BWZVCCNYKMEVEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYYNAJVZFGKDEQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC(C)=C1 JYYNAJVZFGKDEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQKFNUFAXTZWDK-UHFFFAOYSA-N 2-Methylfuran Chemical compound CC1=CC=CO1 VQKFNUFAXTZWDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HLPIHRDZBHXTFJ-UHFFFAOYSA-N 2-ethylfuran Chemical compound CCC1=CC=CO1 HLPIHRDZBHXTFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYMFBYTZOGMSQJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC(C)=CC=C3C=C21 GYMFBYTZOGMSQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIMMUPPBPVKWKM-UHFFFAOYSA-N 2-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C)=CC=C21 QIMMUPPBPVKWKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VAJVDSVGBWFCLW-UHFFFAOYSA-N 3-Phenyl-1-propanol Chemical compound OCCCC1=CC=CC=C1 VAJVDSVGBWFCLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJRRQXYWFQKJIP-UHFFFAOYSA-N 3-methylfuran Chemical compound CC=1C=COC=1 KJRRQXYWFQKJIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 3-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CN=C1 ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTBDAFLSBDGPEA-UHFFFAOYSA-N 3-methylquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C)=CN=C21 DTBDAFLSBDGPEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUKRLSJNTMLPPK-UHFFFAOYSA-N 4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical group C1CC2(C)C=CC1C2(C)C KUKRLSJNTMLPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCC(=O)CC1 VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 4-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC=C1 FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ROWKJAVDOGWPAT-UHFFFAOYSA-N Acetoin Chemical compound CC(O)C(C)=O ROWKJAVDOGWPAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLVKGYRREXOCIB-UHFFFAOYSA-N Bornylene Natural products CC1CCC(C(C)(C)C)C=C1 GLVKGYRREXOCIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVONGHXFVOKBV-UHFFFAOYSA-N Carveol Chemical compound CC(=C)C1CC=C(C)C(O)C1 BAVONGHXFVOKBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021503 Cobalt(II) hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N Cyclobutane Chemical compound C1CCC1 PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SXVPOSFURRDKBO-UHFFFAOYSA-N Cyclododecanone Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCC1 SXVPOSFURRDKBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N Cyclopropane Chemical compound C1CC1 LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N Furaldehyde Natural products O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N Isopropylaldehyde Chemical compound CC(C)C=O AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical group C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N acetnaphthylene Natural products C1=CC(C=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005595 acetylacetonate group Chemical group 0.000 description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N azulene Chemical group C1=CC=CC2=CC=CC2=C1 CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 description 2
- YZLCEXRVQZNGEK-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.0]hexane Chemical compound C1CC2CCC21 YZLCEXRVQZNGEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GPRLTFBKWDERLU-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.2]octane Chemical compound C1CC2CCC1CC2 GPRLTFBKWDERLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPCWKMYWISGVSK-UHFFFAOYSA-N bicyclo[3.2.1]octane Chemical compound C1C2CCC1CCC2 LPCWKMYWISGVSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 2
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 2
- FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N buten-2-one Chemical compound CC(=O)C=C FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- CRPUJAZIXJMDBK-UHFFFAOYSA-N camphene Chemical compound C1CC2C(=C)C(C)(C)C1C2 CRPUJAZIXJMDBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NEHNMFOYXAPHSD-UHFFFAOYSA-N citronellal Chemical compound O=CCC(C)CCC=C(C)C NEHNMFOYXAPHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940011182 cobalt acetate Drugs 0.000 description 2
- GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L cobalt dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Co+2] GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UFMZWBIQTDUYBN-UHFFFAOYSA-N cobalt dinitrate Chemical compound [Co+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O UFMZWBIQTDUYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001981 cobalt nitrate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000428 cobalt oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000152 cobalt phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940044175 cobalt sulfate Drugs 0.000 description 2
- 229910000361 cobalt sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- KTVIXTQDYHMGHF-UHFFFAOYSA-L cobalt(2+) sulfate Chemical compound [Co+2].[O-]S([O-])(=O)=O KTVIXTQDYHMGHF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ZBDSFTZNNQNSQM-UHFFFAOYSA-H cobalt(2+);diphosphate Chemical compound [Co+2].[Co+2].[Co+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O ZBDSFTZNNQNSQM-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 2
- AMFIJXSMYBKJQV-UHFFFAOYSA-L cobalt(2+);octadecanoate Chemical compound [Co+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O AMFIJXSMYBKJQV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BZRRQSJJPUGBAA-UHFFFAOYSA-L cobalt(ii) bromide Chemical compound Br[Co]Br BZRRQSJJPUGBAA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ASKVAEGIVYSGNY-UHFFFAOYSA-L cobalt(ii) hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Co+2] ASKVAEGIVYSGNY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- IVMYJDGYRUAWML-UHFFFAOYSA-N cobalt(ii) oxide Chemical compound [Co]=O IVMYJDGYRUAWML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJDJVBXSSLDNJB-LNTINUHCSA-N cobalt;(z)-4-hydroxypent-3-en-2-one Chemical compound [Co].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O FJDJVBXSSLDNJB-LNTINUHCSA-N 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000003997 cyclic ketones Chemical class 0.000 description 2
- CFBGXYDUODCMNS-UHFFFAOYSA-N cyclobutene Chemical compound C1CC=C1 CFBGXYDUODCMNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LMGZGXSXHCMSAA-UHFFFAOYSA-N cyclodecane Chemical compound C1CCCCCCCCC1 LMGZGXSXHCMSAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DDTBPAQBQHZRDW-UHFFFAOYSA-N cyclododecane Chemical compound C1CCCCCCCCCCC1 DDTBPAQBQHZRDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYPABJGVBDSCIT-UHFFFAOYSA-N cyclododecene Chemical compound C1CCCCCC=CCCCC1 HYPABJGVBDSCIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JJWIOXUMXIOXQN-UHFFFAOYSA-N cyclohexadecane Chemical compound C1CCCCCCCCCCCCCCC1 JJWIOXUMXIOXQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KVFDZFBHBWTVID-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarbaldehyde Chemical compound O=CC1CCCCC1 KVFDZFBHBWTVID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GPTJTTCOVDDHER-UHFFFAOYSA-N cyclononane Chemical compound C1CCCCCCCC1 GPTJTTCOVDDHER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N cyclooctane Chemical compound C1CCCCCCC1 WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004914 cyclooctane Substances 0.000 description 2
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- OOXWYYGXTJLWHA-UHFFFAOYSA-N cyclopropene Chemical compound C1C=C1 OOXWYYGXTJLWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KATXJJSCAPBIOB-UHFFFAOYSA-N cyclotetradecane Chemical compound C1CCCCCCCCCCCCC1 KATXJJSCAPBIOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RPRAXXJCTCCPOZ-UHFFFAOYSA-N cyclotriacontane Chemical compound C1CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC1 RPRAXXJCTCCPOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003074 decanoyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N dibenzyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1COCC1=CC=CC=C1 MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N dimethylacetylene Natural products CC#CC XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HOWGUJZVBDQJKV-UHFFFAOYSA-N docosane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC HOWGUJZVBDQJKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 2
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 125000001976 hemiacetal group Chemical group 0.000 description 2
- FNAZRRHPUDJQCJ-UHFFFAOYSA-N henicosane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC FNAZRRHPUDJQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000011964 heteropoly acid Chemical class 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N hexanal Chemical compound CCCCCC=O JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003104 hexanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- BNRNAKTVFSZAFA-UHFFFAOYSA-N hydrindane Chemical compound C1CCCC2CCCC21 BNRNAKTVFSZAFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L hydroxy(oxo)manganese;manganese Chemical compound [Mn].O[Mn]=O.O[Mn]=O AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052809 inorganic oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- HEBMCVBCEDMUOF-UHFFFAOYSA-N isochromane Chemical compound C1=CC=C2COCCC2=C1 HEBMCVBCEDMUOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000400 lauroyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- 235000001510 limonene Nutrition 0.000 description 2
- 229940087305 limonene Drugs 0.000 description 2
- YDSWCNNOKPMOTP-UHFFFAOYSA-N mellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1C(O)=O YDSWCNNOKPMOTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N methyl-cyclopentane Natural products CC1CCCC1 GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 125000001419 myristoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N n-hexanoic acid Natural products CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005609 naphthenate group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001038 naphthoyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C(=O)* 0.000 description 2
- KPSSIOMAKSHJJG-UHFFFAOYSA-N neopentyl alcohol Chemical compound CC(C)(C)CO KPSSIOMAKSHJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N norbornane Chemical compound C1C[C@H]2CC[C@@H]1C2 UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 2
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 2
- 229940038384 octadecane Drugs 0.000 description 2
- SJWFXCIHNDVPSH-UHFFFAOYSA-N octan-2-ol Chemical compound CCCCCCC(C)O SJWFXCIHNDVPSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002801 octanoyl group Chemical group C(CCCCCCC)(=O)* 0.000 description 2
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 2
- ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N p-methoxybenzaldehyde Chemical compound COC1=CC=C(C=O)C=C1 ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001312 palmitoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- JYVLIDXNZAXMDK-UHFFFAOYSA-N pentan-2-ol Chemical compound CCCC(C)O JYVLIDXNZAXMDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 2
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 2
- DTUQWGWMVIHBKE-UHFFFAOYSA-N phenylacetaldehyde Chemical compound O=CCC1=CC=CC=C1 DTUQWGWMVIHBKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical group C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMUQFGGVLNAIOZ-UHFFFAOYSA-N quinaldine Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C)=CC=C21 SMUQFGGVLNAIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 125000003696 stearoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003930 superacid Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUPLEGDPSCCPJI-UHFFFAOYSA-N tetracontane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC KUPLEGDPSCCPJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N tetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RPZOPDOUASNMNP-UHFFFAOYSA-N trimethylbenzaldehyde Natural products CC1=CC=C(C=O)C(C)=C1C RPZOPDOUASNMNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003774 valeryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N (+)-Neomenthol Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@@H]1O NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N 0.000 description 1
- NFLGAXVYCFJBMK-RKDXNWHRSA-N (+)-isomenthone Natural products CC(C)[C@H]1CC[C@@H](C)CC1=O NFLGAXVYCFJBMK-RKDXNWHRSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- BAVONGHXFVOKBV-ZJUUUORDSA-N (-)-trans-carveol Natural products CC(=C)[C@@H]1CC=C(C)[C@@H](O)C1 BAVONGHXFVOKBV-ZJUUUORDSA-N 0.000 description 1
- MMZCYVBYIOUFEO-UHFFFAOYSA-N (1,3-dioxoisoindol-2-yl) 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)ON1C(=O)C2=CC=CC=C2C1=O MMZCYVBYIOUFEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJRNYIWWGDQEIY-UHFFFAOYSA-N (1,3-dioxoisoindol-2-yl) acetate Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(OC(=O)C)C(=O)C2=C1 IJRNYIWWGDQEIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZVIAOIHWLOXPX-UHFFFAOYSA-N (1,3-dioxoisoindol-2-yl) methanesulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(OS(=O)(=O)C)C(=O)C2=C1 MZVIAOIHWLOXPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMVKTTQOOPBRIW-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxy-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl) benzoate Chemical compound O=C1N(O)C(=O)CC1OC(=O)C1=CC=CC=C1 LMVKTTQOOPBRIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHVBPPWLGCXPJN-UHFFFAOYSA-N (2,5-dioxopyrrolidin-3-yl) dodecanoate Chemical compound C(CCCCCCCCCCC)(=O)OC1C(=O)NC(C1)=O AHVBPPWLGCXPJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWOOITHUHABNPF-UHFFFAOYSA-N (2,5-dioxopyrrolidin-3-yl) pentanoate Chemical compound C(CCCC)(=O)OC1C(=O)NC(C1)=O IWOOITHUHABNPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBCGRIRZQYBNKU-UHFFFAOYSA-N (2,5-dioxopyrrolidin-3-yl) propanoate Chemical compound CCC(=O)OC1CC(=O)NC1=O VBCGRIRZQYBNKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQQDKNVOSLONRS-JEGFTUTRSA-N (3e,5e)-undeca-1,3,5-triene Chemical compound CCCCC\C=C\C=C\C=C JQQDKNVOSLONRS-JEGFTUTRSA-N 0.000 description 1
- PRBHEGAFLDMLAL-GQCTYLIASA-N (4e)-hexa-1,4-diene Chemical compound C\C=C\CC=C PRBHEGAFLDMLAL-GQCTYLIASA-N 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- YCTDZYMMFQCTEO-FNORWQNLSA-N (E)-3-octene Chemical compound CCCC\C=C\CC YCTDZYMMFQCTEO-FNORWQNLSA-N 0.000 description 1
- KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N (E)-cinnamaldehyde Chemical compound O=C\C=C\C1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 1
- GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N (trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1 GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZQBNDRDQEWAN-LNTINUHCSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;manganese(3+) Chemical compound [Mn+3].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O HYZQBNDRDQEWAN-LNTINUHCSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZDZWLDRELLWNN-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,3a,4,5,5a,6,7,8,8a,8b-dodecahydroacenaphthylene Chemical compound C1CCC2CCC3C2C1CCC3 FZDZWLDRELLWNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEIFWROAQVVDBN-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C=CCCC2=C1 KEIFWROAQVVDBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAIFYHGFLAPCON-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diacetylpropane Chemical compound CC(=O)CCCC(C)=O VAIFYHGFLAPCON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWNOIUTVJRWADX-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyladamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1(C)CC2(C)C3 CWNOIUTVJRWADX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000093 1,3-dioxanes Chemical class 0.000 description 1
- PRBHEGAFLDMLAL-UHFFFAOYSA-N 1,5-Hexadiene Natural products CC=CCC=C PRBHEGAFLDMLAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWVKWHMVLOHKSB-UHFFFAOYSA-N 1-(1,2,3,4,4b,5,6,7,8,8a,9,9a-dodecahydrofluoren-4a-yl)ethanol Chemical compound CC(O)C12CCCCC2CC2CCCCC12 OWVKWHMVLOHKSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKHYUQYYOFPMEX-UHFFFAOYSA-N 1-(1,2,3,4,5,6,7,7a-octahydroinden-3a-yl)ethanol Chemical compound C1CCCC2(C(O)C)C1CCC2 AKHYUQYYOFPMEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YALBLVPSPRKDJI-UHFFFAOYSA-N 1-(1-adamantyl)ethanol Chemical compound C1C(C2)CC3CC2CC1(C(O)C)C3 YALBLVPSPRKDJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFGJGSFBDRUNQX-UHFFFAOYSA-N 1-(2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydro-1h-naphthalen-4a-yl)ethanol Chemical compound C1CCCC2CCCCC21C(O)C ZFGJGSFBDRUNQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJSGRLRPALLGRM-UHFFFAOYSA-N 1-(4-bicyclo[2.2.1]heptanyl)ethanol Chemical compound C1CC2CCC1(C(O)C)C2 OJSGRLRPALLGRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005968 1-Decanol Substances 0.000 description 1
- CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 1-Methoxy-4-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1 CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDVGOOIANLZFCP-UHFFFAOYSA-N 1-adamantylmethanol Chemical compound C1C(C2)CC3CC2CC1(CO)C3 MDVGOOIANLZFCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMWJLKOCNKJERQ-UHFFFAOYSA-N 1-bromoanthracene Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(Br)=CC=CC3=CC2=C1 XMWJLKOCNKJERQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZNXTQSXSHODFR-UHFFFAOYSA-N 1-chloroadamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC2CC1(Cl)C3 OZNXTQSXSHODFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMSUNAQVHOHLMX-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexylethanol Chemical compound CC(O)C1CCCCC1 JMSUNAQVHOHLMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIFKADJTWUGDOV-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexylethanone Chemical compound CC(=O)C1CCCCC1 RIFKADJTWUGDOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 1-dodecanesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCS(O)(=O)=O LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWJAAGIABCRGGL-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-3-methylpyrrolidine-2,5-dione Chemical compound CC1CC(=O)N(O)C1=O CWJAAGIABCRGGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004066 1-hydroxyethyl group Chemical group [H]OC([H])([*])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BUXKULRFRATXSI-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxypyrrole-2,5-dione Chemical compound ON1C(=O)C=CC1=O BUXKULRFRATXSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLBPHZFRABGLFH-UHFFFAOYSA-N 1-methoxyadamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC2CC1(OC)C3 VLBPHZFRABGLFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZUCFTVAWGRMTQ-UHFFFAOYSA-N 1-methyladamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC2CC1(C)C3 UZUCFTVAWGRMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- HONLSNLUVRQMEK-UHFFFAOYSA-N 1-nitroadamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC2CC1([N+](=O)[O-])C3 HONLSNLUVRQMEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAPNOHKVXSQRPX-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethanol Chemical compound CC(O)C1=CC=CC=C1 WAPNOHKVXSQRPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTIAYWZZZOZUTK-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-3-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1 JTIAYWZZZOZUTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 1H-pyrrole Natural products C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 description 1
- AJOJKYQPLUKSKD-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxycarbamoyl)cyclohexane-1,1-dicarboxylic acid Chemical compound ON=C(O)C1(C(O)=NO)CCCCC1(C(O)=O)C(O)=O AJOJKYQPLUKSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDIJZFORGDBEKL-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trimethylbenzoic acid Chemical compound CC1=CC=C(C(O)=O)C(C)=C1C HDIJZFORGDBEKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKTCBAGSMQIFNL-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrofuran Chemical compound C1CC=CO1 JKTCBAGSMQIFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIFVCPMLQXKEEU-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbenzaldehyde Chemical compound CC1=CC=CC(C=O)=C1C UIFVCPMLQXKEEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIZUCYSQUWMQLX-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbenzoic acid Chemical compound CC1=CC=CC(C(O)=O)=C1C RIZUCYSQUWMQLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSYJHYLAMMJNRC-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpentan-2-ol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)O BSYJHYLAMMJNRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001917 2,4-dinitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(=C1*)[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O 0.000 description 1
- VBBUVIWLZBAEEF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dihydroxypyrrolo[3,4-f]isoindole-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)N(O)C(=O)C2=CC2=C1C(=O)N(O)C2=O VBBUVIWLZBAEEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEIZSPQALDZQNZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxymethoxy)isoindole-1,3-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(OCOCCOC)C(=O)C2=C1 NEIZSPQALDZQNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKLLTMXPSYFMB-UHFFFAOYSA-N 2-(methoxymethoxy)isoindole-1,3-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(OCOC)C(=O)C2=C1 ZOKLLTMXPSYFMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCTSKKKGJQTHDG-UHFFFAOYSA-N 2-(oxan-2-yloxy)isoindole-1,3-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)N1OC1CCCCO1 HCTSKKKGJQTHDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003821 2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si](C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C(OC([H])([H])[*])([H])[H] 0.000 description 1
- WCASXYBKJHWFMY-NSCUHMNNSA-N 2-Buten-1-ol Chemical compound C\C=C\CO WCASXYBKJHWFMY-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- LUZDYPLAQQGJEA-UHFFFAOYSA-N 2-Methoxynaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(OC)=CC=C21 LUZDYPLAQQGJEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZRJYURCNBXIST-UHFFFAOYSA-N 2-anthroic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC(C(=O)O)=CC=C3C=C21 RZRJYURCNBXIST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGYGETOMCSJHJU-UHFFFAOYSA-N 2-chloronaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(Cl)=CC=C21 CGYGETOMCSJHJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJQZRLXDLORINA-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylethanol Chemical compound OCCC1CCCCC1 QJQZRLXDLORINA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEBRDDDJKLAXTO-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1,3-dioxolane Chemical compound CCC1OCCO1 WEBRDDDJKLAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYNFCHNNOHNJFG-UHFFFAOYSA-N 2-formylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C=O DYNFCHNNOHNJFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CETWDUZRCINIHU-UHFFFAOYSA-N 2-heptanol Chemical compound CCCCCC(C)O CETWDUZRCINIHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQPFYXFVUKHERX-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-cyclohexen-1-one Natural products OC1=CCCCC1=O JQPFYXFVUKHERX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBWVTDFTWIVIQA-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1CCCC2C(=O)N(O)C(=O)C21 DBWVTDFTWIVIQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTWCUGUUDHJVIH-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzo[de]isoquinoline-1,3-dione Chemical compound C1=CC(C(N(O)C2=O)=O)=C3C2=CC=CC3=C1 KTWCUGUUDHJVIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical group OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- HDGHQFQMWUTHKL-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,3-dioxane Chemical compound CC1OCCCO1 HDGHQFQMWUTHKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTWIZMNMTWYQRN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,3-dioxolane Chemical compound CC1OCCO1 HTWIZMNMTWYQRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPPVRMBBPGVXKK-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentalene Chemical compound C1=CC2=CC(C)=CC2=C1 RPPVRMBBPGVXKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZWGQBVOKHEKLD-UHFFFAOYSA-N 2-nitroanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC([N+](=O)[O-])=CC=C3C=C21 NZWGQBVOKHEKLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMWKITSNTDAEDT-UHFFFAOYSA-N 2-nitrobenzaldehyde Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C=O CMWKITSNTDAEDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-PPJXEINESA-N 2-phenylacetic acid Chemical compound O[14C](=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-PPJXEINESA-N 0.000 description 1
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- WBPXZSIKOVBSAS-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC(C(C)(C)C)=CC=C3C=C21 WBPXZSIKOVBSAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran Chemical compound C1OC=CC=C1 MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYYMRSNGRRSYNB-UHFFFAOYSA-N 3,4-bis(hydroxycarbamoyl)naphthalene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(O)=NO)C(C(O)=NO)=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C21 UYYMRSNGRRSYNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVTAQSGZOGYIEY-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydroisocoumarin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OCCC2=C1 XVTAQSGZOGYIEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIGQPQRQIQDZMP-UHFFFAOYSA-N 3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ylacetate Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=CCOC(C)=O HIGQPQRQIQDZMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006279 3-bromobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(Br)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004080 3-carboxypropanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C(O[H])=O 0.000 description 1
- DPZYLEIWHTWHCU-UHFFFAOYSA-N 3-ethenylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CN=C1 DPZYLEIWHTWHCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOJMHHBWYPDQQH-UHFFFAOYSA-N 3-ethenylthiophene Chemical compound C=CC=1C=CSC=1 BOJMHHBWYPDQQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGLWCQMNTGCUBB-UHFFFAOYSA-N 3-methylidenepent-1-ene Chemical compound CCC(=C)C=C IGLWCQMNTGCUBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZNFRMXKQCIPQY-UHFFFAOYSA-N 3-propylthiophene Chemical compound CCCC=1C=CSC=1 QZNFRMXKQCIPQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPKHPTVBFHJMBL-UHFFFAOYSA-N 4,5,6,7-tetrabromo-2-hydroxyisoindole-1,3-dione Chemical compound BrC1=C(Br)C(Br)=C(Br)C2=C1C(=O)N(O)C2=O DPKHPTVBFHJMBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTRBHXSKVVPTLY-UHFFFAOYSA-N 4,5,6,7-tetrachloro-2-hydroxyisoindole-1,3-dione Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C2=C1C(=O)N(O)C2=O UTRBHXSKVVPTLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAWVCXABNZBPED-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-oxocyclohexyl)propan-2-yl]cyclohexan-1-one Chemical compound C1CC(=O)CCC1C(C)(C)C1CCC(=O)CC1 HAWVCXABNZBPED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTSCTQMKKVEJHD-UHFFFAOYSA-N 4-butylquinoline Chemical compound C1=CC=C2C(CCCC)=CC=NC2=C1 MTSCTQMKKVEJHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJXRKZJMGVSXPX-UHFFFAOYSA-N 4-ethylpyridine Chemical compound CCC1=CC=NC=C1 VJXRKZJMGVSXPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWQSAIIDOMEEOD-UHFFFAOYSA-N 5,5-Dimethyl-4-(3-oxobutyl)dihydro-2(3H)-furanone Chemical compound CC(=O)CCC1CC(=O)OC1(C)C AWQSAIIDOMEEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYVZGCIQRSSMEK-UHFFFAOYSA-N 5-dodecoxy-1,3-dioxoisoindole-2-carboxylic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC1=CC=C2C(=O)N(C(O)=O)C(=O)C2=C1 OYVZGCIQRSSMEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSPHULWDVZXLIL-UHFFFAOYSA-N Camphoric acid Natural products CC1(C)C(C(O)=O)CCC1(C)C(O)=O LSPHULWDVZXLIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N Caprylic acid Natural products CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000723347 Cinnamomum Species 0.000 description 1
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 description 1
- WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N Citral Natural products CC(C)=CCCC(C)=CC=O WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N DL-menthol Natural products CC(C)C1CCC(C)CC1O NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUDQDWGNQVEFAC-UHFFFAOYSA-N Dihydropyran Chemical compound C1COC=CC1 BUDQDWGNQVEFAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N Glutaraldehyde Chemical compound O=CCCCC=O SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N Glycerol trioctadecanoate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021380 Manganese Chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- GLFNIEUTAYBVOC-UHFFFAOYSA-L Manganese chloride Chemical compound Cl[Mn]Cl GLFNIEUTAYBVOC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NFLGAXVYCFJBMK-UHFFFAOYSA-N Menthone Chemical compound CC(C)C1CCC(C)CC1=O NFLGAXVYCFJBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMPKIPWJBDOURN-UHFFFAOYSA-N Methoxyamine Chemical compound CON GMPKIPWJBDOURN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Chemical group C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXRCIOIWVGAZEP-UHFFFAOYSA-N Primaeres Camphenhydrat Natural products C1CC2C(O)(C)C(C)(C)C1C2 PXRCIOIWVGAZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVQUWLDCFXOXEN-UHFFFAOYSA-N Pyran-4-one Chemical compound O=C1C=COC=C1 CVQUWLDCFXOXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical group C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical group C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCSMJKASWLYICJ-UHFFFAOYSA-N Succinic aldehyde Chemical compound O=CCCC=O PCSMJKASWLYICJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- 229910004529 TaF 5 Inorganic materials 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical class [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- 125000004018 acid anhydride group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052768 actinide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001255 actinides Chemical class 0.000 description 1
- VLLNJDMHDJRNFK-UHFFFAOYSA-N adamantan-1-ol Chemical compound C1C(C2)CC3CC2CC1(O)C3 VLLNJDMHDJRNFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIMXXGFJRDUSRO-UHFFFAOYSA-N adamantane-1-carboxylic acid Chemical compound C1C(C2)CC3CC2CC1(C(=O)O)C3 JIMXXGFJRDUSRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYKFYARMMIESOX-UHFFFAOYSA-N adamantanone Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(=O)C2C3 IYKFYARMMIESOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003570 air Substances 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000746 allylic group Chemical group 0.000 description 1
- XCPQUQHBVVXMRQ-UHFFFAOYSA-N alpha-Fenchene Natural products C1CC2C(=C)CC1C2(C)C XCPQUQHBVVXMRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPNGNIFUDRPBFJ-UHFFFAOYSA-N alpha-methylbenzylalcohol Natural products CC1=CC=CC=C1CO XPNGNIFUDRPBFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVNCAPSFBDBCGF-UHFFFAOYSA-N alpha-pinene Natural products CC1=CCC23C1CC2C3(C)C MVNCAPSFBDBCGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOYSEKDQVVSNNB-UHFFFAOYSA-N anthracene-2-carbonitrile Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC(C#N)=CC=C3C=C21 XOYSEKDQVVSNNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003934 aromatic aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008378 aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZALUMVGBVKPJD-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-dicarbaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC(C=O)=C1 IZALUMVGBVKPJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N benzil Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- 125000001231 benzoyloxy group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O* 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N benzyl(trichloro)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)CC1=CC=CC=C1 GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEHSTKKZWWSIMD-UHFFFAOYSA-N bicyclo[3.2.1]oct-3-ene Chemical compound C1C2CCC1C=CC2 YEHSTKKZWWSIMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAVGAEZCCRCJQT-UHFFFAOYSA-N bicyclo[3.3.3]undecane Chemical compound C1CCC2CCCC1CCC2 NAVGAEZCCRCJQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOSCHYDNHHSIKU-UHFFFAOYSA-N bicyclo[4.3.2]undecane Chemical compound C1CC2CCCC1CCCC2 OOSCHYDNHHSIKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- WFYPICNXBKQZGB-UHFFFAOYSA-N butenyne Chemical group C=CC#C WFYPICNXBKQZGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930006739 camphene Natural products 0.000 description 1
- ZYPYEBYNXWUCEA-UHFFFAOYSA-N camphenilone Natural products C1CC2C(=O)C(C)(C)C1C2 ZYPYEBYNXWUCEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 description 1
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 description 1
- LSPHULWDVZXLIL-QUBYGPBYSA-N camphoric acid Chemical compound CC1(C)[C@H](C(O)=O)CC[C@]1(C)C(O)=O LSPHULWDVZXLIL-QUBYGPBYSA-N 0.000 description 1
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N carbonic acid monoamide Natural products NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003763 carbonization Methods 0.000 description 1
- 125000001721 carboxyacetyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229930007646 carveol Natural products 0.000 description 1
- GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce] GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N chlorotrifluoroethylene Chemical compound FC(F)=C(F)Cl UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZWXIQHBIQLMPN-UHFFFAOYSA-N chromane Chemical compound C1=CC=C2CCCOC2=C1 VZWXIQHBIQLMPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- OTAFHZMPRISVEM-UHFFFAOYSA-N chromone Chemical group C1=CC=C2C(=O)C=COC2=C1 OTAFHZMPRISVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117916 cinnamic aldehyde Drugs 0.000 description 1
- KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N cinnamic aldehyde Natural products O=CC=CC1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 description 1
- 229940043350 citral Drugs 0.000 description 1
- 229930003633 citronellal Natural products 0.000 description 1
- 235000000983 citronellal Nutrition 0.000 description 1
- ZBYYWKJVSFHYJL-UHFFFAOYSA-L cobalt(2+);diacetate;tetrahydrate Chemical compound O.O.O.O.[Co+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O ZBYYWKJVSFHYJL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- SXOZDDAFVJANJP-UHFFFAOYSA-N cyclodecanone Chemical compound O=C1CCCCCCCCC1 SXOZDDAFVJANJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCIYGNATMHQYCT-OWOJBTEDSA-N cyclodecene Chemical compound C1CCCC\C=C\CCC1 UCIYGNATMHQYCT-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- SFVWPXMPRCIVOK-UHFFFAOYSA-N cyclododecanol Chemical compound OC1CCCCCCCCCCC1 SFVWPXMPRCIVOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYPABJGVBDSCIT-UPHRSURJSA-N cyclododecene Chemical compound C1CCCCC\C=C/CCCC1 HYPABJGVBDSCIT-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- PQANGXXSEABURG-UHFFFAOYSA-N cyclohex-2-en-1-ol Chemical compound OC1CCCC=C1 PQANGXXSEABURG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABZZOPIABWYXSN-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-en-1-ol Chemical compound OC1CCC=CC1 ABZZOPIABWYXSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNLZLLDMKRKVEX-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-enone Chemical compound O=C1CCC=CC1 VNLZLLDMKRKVEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVJHQYIOXKWHFD-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-1,4-diene Chemical compound C1C=CCC=C1 UVJHQYIOXKWHFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dione Chemical compound O=C1CCCCC1=O OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- ICPMUWPXCAVOOQ-UHFFFAOYSA-N cycloocta-1,3,5-triene Chemical compound C1CC=CC=CC=C1 ICPMUWPXCAVOOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZTHLBQVLFQNKK-UHFFFAOYSA-N cyclooctane-1,4-dione Chemical compound O=C1CCCCC(=O)CC1 LZTHLBQVLFQNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHADSMKORVFYOS-UHFFFAOYSA-N cyclooctanol Chemical compound OC1CCCCCCC1 FHADSMKORVFYOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NISGSNTVMOOSJQ-UHFFFAOYSA-N cyclopentanamine Chemical compound NC1CCCC1 NISGSNTVMOOSJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VELDYOPRLMJFIK-UHFFFAOYSA-N cyclopentanecarbaldehyde Chemical compound O=CC1CCCC1 VELDYOPRLMJFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N cyclopentanol Chemical compound OC1CCCC1 XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- ISQVBYGGNVVVHB-UHFFFAOYSA-N cyclopentylmethanol Chemical compound OCC1CCCC1 ISQVBYGGNVVVHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOTMSKDHDITFHF-UHFFFAOYSA-N cyclotetracosane Chemical compound C1CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC1 OOTMSKDHDITFHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUBNPKMXGRPTQT-UHFFFAOYSA-N decyl benzenesulfonate Chemical class CCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 PUBNPKMXGRPTQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILAVOFMIJHSJA-UHFFFAOYSA-N dicarbon monoxide Chemical group [C]=C=O VILAVOFMIJHSJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODTOWIWAPITKGY-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-hydroxy-1,3-dioxoisoindole-5,6-dicarboxylate Chemical compound C1=C(C(=O)OCC)C(C(=O)OCC)=CC2=C1C(=O)N(O)C2=O ODTOWIWAPITKGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GISZJBXPQVVZHV-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2-hydroxy-1,3-dioxoisoindole-5,6-dicarboxylate Chemical compound C1=C(C(=O)OC)C(C(=O)OC)=CC2=C1C(=O)N(O)C2=O GISZJBXPQVVZHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical group 0.000 description 1
- XJYPYEHTUYHQIZ-UHFFFAOYSA-N dipentyl 2-hydroxy-1,3-dioxoisoindole-5,6-dicarboxylate Chemical compound C1=C(C(=O)OCCCCC)C(C(=O)OCCCCC)=CC2=C1C(=O)N(O)C2=O XJYPYEHTUYHQIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKGOJZPSGOEDSH-UHFFFAOYSA-N diphenyl 2-hydroxy-1,3-dioxoisoindole-5,6-dicarboxylate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)C=1C=C2C(=O)N(O)C(=O)C2=CC=1C(=O)OC1=CC=CC=C1 BKGOJZPSGOEDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 229940069096 dodecene Drugs 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical class CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000004993 emission spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M ethanesulfonate Chemical compound CCS([O-])(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HKJYLNJNDPZAKG-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxy-1,3-dioxoisoindole-5-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C2C(=O)N(O)C(=O)C2=C1 HKJYLNJNDPZAKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGZQXPIIVOQDC-UHFFFAOYSA-N ethyl anthracene-2-carboxylate Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC(C(=O)OCC)=CC=C3C=C21 QJGZQXPIIVOQDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Chemical group C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N geranial Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\C=O WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N 0.000 description 1
- 125000003976 glyceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C(O[H])([H])C(O[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 229910001849 group 12 element Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021480 group 4 element Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021478 group 5 element Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021476 group 6 element Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021474 group 7 element Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021472 group 8 element Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002362 hafnium Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002373 hemiacetals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000268 heptanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene Chemical compound C=CCCC=C PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003651 hexanedioyl group Chemical group C(CCCCC(=O)*)(=O)* 0.000 description 1
- 125000005935 hexyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 description 1
- GFAZHVHNLUBROE-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl propionaldehyde Natural products CCC(=O)CO GFAZHVHNLUBROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 150000002467 indacenes Chemical group 0.000 description 1
- QNXSIUBBGPHDDE-UHFFFAOYSA-N indan-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)CCC2=C1 QNXSIUBBGPHDDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 238000003780 insertion Methods 0.000 description 1
- 230000037431 insertion Effects 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical group C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 229940082328 manganese acetate tetrahydrate Drugs 0.000 description 1
- 235000002867 manganese chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011565 manganese chloride Substances 0.000 description 1
- 229940099607 manganese chloride Drugs 0.000 description 1
- IPJKJLXEVHOKSE-UHFFFAOYSA-L manganese dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mn+2] IPJKJLXEVHOKSE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940099596 manganese sulfate Drugs 0.000 description 1
- 235000007079 manganese sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011702 manganese sulphate Substances 0.000 description 1
- CESXSDZNZGSWSP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);diacetate;tetrahydrate Chemical compound O.O.O.O.[Mn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O CESXSDZNZGSWSP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SQQMAOCOWKFBNP-UHFFFAOYSA-L manganese(II) sulfate Chemical compound [Mn+2].[O-]S([O-])(=O)=O SQQMAOCOWKFBNP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940041616 menthol Drugs 0.000 description 1
- 229930007503 menthone Natural products 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005948 methanesulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- ASPKJEHYNZOPMH-UHFFFAOYSA-N methyl 2-hydroxy-1,3-dioxoisoindole-5-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C2C(=O)N(O)C(=O)C2=C1 ASPKJEHYNZOPMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLYOOVNORYNXMD-UHFFFAOYSA-N methyl adamantane-1-carboxylate Chemical compound C1C(C2)CC3CC2CC1(C(=O)OC)C3 CLYOOVNORYNXMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWCXKGKQLNYQG-UHFFFAOYSA-N methyl cyclohexan-4-ol Natural products CC1CCC(O)CC1 MQWCXKGKQLNYQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNVLJLYUUXKWOJ-UHFFFAOYSA-N methylidenecarbene Chemical group C=[C] SNVLJLYUUXKWOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000004092 methylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])SC([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- HDZGCSFEDULWCS-UHFFFAOYSA-N monomethylhydrazine Chemical compound CNN HDZGCSFEDULWCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-n'-phenylcarbamimidoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=NC1=CC=CC=C1 GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDLYQMBWCWFRAI-UHFFFAOYSA-N n-Hexatriacontane Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC YDLYQMBWCWFRAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXTPJDDICSTXJX-UHFFFAOYSA-N n-Triacontane Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC JXTPJDDICSTXJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N nitroethane Chemical compound CC[N+]([O-])=O MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001402 nonanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-UHFFFAOYSA-N norbornene Chemical group C1C2CCC1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N o-toluic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(O)=O ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLGDAKIJYPIYLR-UHFFFAOYSA-M octane-1-sulfonate Chemical compound CCCCCCCCS([O-])(=O)=O WLGDAKIJYPIYLR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N ortho-hydroxybenzaldehyde Natural products OC1=CC=CC=C1C=O SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003431 oxalo group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- GJYMQFMQRRNLCY-UHFFFAOYSA-N pent-3-en-2-ol Chemical compound CC=CC(C)O GJYMQFMQRRNLCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLMFDCKSFJWJTP-UHFFFAOYSA-N pentane-2,3-diol Chemical compound CCC(O)C(C)O XLMFDCKSFJWJTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEYOMYVBQJEYLO-UHFFFAOYSA-N pentyl 2-hydroxy-1,3-dioxoisoindole-5-carboxylate Chemical compound CCCCCOC(=O)C1=CC=C2C(=O)N(O)C(=O)C2=C1 LEYOMYVBQJEYLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- NQFOGDIWKQWFMN-UHFFFAOYSA-N phenalene Chemical compound C1=CC([CH]C=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 NQFOGDIWKQWFMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N phenetole Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1 DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOTNYLSAWDQNEX-UHFFFAOYSA-N phenoxymethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC1=CC=CC=C1 BOTNYLSAWDQNEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEKZKLZBKPMDHZ-UHFFFAOYSA-N phenyl 2-hydroxy-1,3-dioxoisoindole-5-carboxylate Chemical compound C1=C2C(=O)N(O)C(=O)C2=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 PEKZKLZBKPMDHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940100595 phenylacetaldehyde Drugs 0.000 description 1
- HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940067157 phenylhydrazine Drugs 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- ZWLUXSQADUDCSB-UHFFFAOYSA-N phthalaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1C=O ZWLUXSQADUDCSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000612 phthaloyl group Chemical group C(C=1C(C(=O)*)=CC=CC1)(=O)* 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 1
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 description 1
- 229920005990 polystyrene resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJZUKDFHGGYHMC-UHFFFAOYSA-N pyridine-3-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CN=C1 QJZUKDFHGGYHMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N quinuclidine Chemical compound C1CC2CCN1CC2 SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRWFGVWFFZKLTI-UHFFFAOYSA-N rac-alpha-Pinene Natural products CC1=CCC2C(C)(C)C1C2 GRWFGVWFFZKLTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007348 radical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 239000011949 solid catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- KUCOHFSKRZZVRO-UHFFFAOYSA-N terephthalaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=C(C=O)C=C1 KUCOHFSKRZZVRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILMRJRBKQSSXGY-UHFFFAOYSA-N tert-butyl(dimethyl)silicon Chemical group C[Si](C)C(C)(C)C ILMRJRBKQSSXGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000000 tetracarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical group C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- VNXUJPCYZSNXDG-UHFFFAOYSA-N thiopyran-4-one Chemical group O=C1C=CSC=C1 VNXUJPCYZSNXDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N tiracizine Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2N(C(=O)CN(C)C)C2=CC(NC(=O)OCC)=CC=C21 KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004992 toluidines Chemical class 0.000 description 1
- 230000002463 transducing effect Effects 0.000 description 1
- QENJZWZWAWWESF-UHFFFAOYSA-N tri-methylbenzoic acid Natural products CC1=CC(C)=C(C(O)=O)C=C1C QENJZWZWAWWESF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGWZGBCKVDSYPH-UHFFFAOYSA-N triacontane Chemical compound [CH2]CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC LGWZGBCKVDSYPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLTHARGIAFTREU-UHFFFAOYSA-N triacontane Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(C)CCCCCCCC OLTHARGIAFTREU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 1
- RRBYUSWBLVXTQN-UHFFFAOYSA-N tricyclene Chemical compound C12CC3CC2C1(C)C3(C)C RRBYUSWBLVXTQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRBYUSWBLVXTQN-VZCHMASFSA-N tricyclene Natural products C([C@@H]12)C3C[C@H]1C2(C)C3(C)C RRBYUSWBLVXTQN-VZCHMASFSA-N 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N valeric aldehyde Natural products CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009423 ventilation Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- GBNDTYKAOXLLID-UHFFFAOYSA-N zirconium(4+) ion Chemical compound [Zr+4] GBNDTYKAOXLLID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/76—Benzo[c]pyrans
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/26—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing in addition, inorganic metal compounds not provided for in groups B01J31/02 - B01J31/24
- B01J31/28—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing in addition, inorganic metal compounds not provided for in groups B01J31/02 - B01J31/24 of the platinum group metals, iron group metals or copper
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/889—Manganese, technetium or rhenium
- B01J23/8892—Manganese
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/06—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing polymers
- B01J31/08—Ion-exchange resins
- B01J31/10—Ion-exchange resins sulfonated
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/26—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing in addition, inorganic metal compounds not provided for in groups B01J31/02 - B01J31/24
- B01J31/32—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing in addition, inorganic metal compounds not provided for in groups B01J31/02 - B01J31/24 of manganese, technetium or rhenium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/19—Catalysts containing parts with different compositions
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/30—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their physical properties
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/50—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their shape or configuration
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/50—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their shape or configuration
- B01J35/58—Fabrics or filaments
- B01J35/59—Membranes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/009—Preparation by separation, e.g. by filtration, decantation, screening
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
- B01J37/0215—Coating
- B01J37/0219—Coating the coating containing organic compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
- B01J37/0215—Coating
- B01J37/0221—Coating of particles
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
- B01J37/0236—Drying, e.g. preparing a suspension, adding a soluble salt and drying
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/04—Mixing
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/30—Ion-exchange
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C27/00—Processes involving the simultaneous production of more than one class of oxygen-containing compounds
- C07C27/10—Processes involving the simultaneous production of more than one class of oxygen-containing compounds by oxidation of hydrocarbons
- C07C27/16—Processes involving the simultaneous production of more than one class of oxygen-containing compounds by oxidation of hydrocarbons with other oxidising agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/48—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by oxidation reactions with formation of hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/94—Use of additives, e.g. for stabilisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C31/02—Monohydroxylic acyclic alcohols
- C07C31/125—Monohydroxylic acyclic alcohols containing five to twenty-two carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C33/05—Alcohols containing rings other than six-membered aromatic rings
- C07C33/14—Alcohols containing rings other than six-membered aromatic rings containing six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C33/18—Monohydroxylic alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic part
- C07C33/20—Monohydroxylic alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic part monocyclic
- C07C33/22—Benzylalcohol; phenethyl alcohol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C35/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C35/02—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring monocyclic
- C07C35/08—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring monocyclic containing a six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C35/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C35/02—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring monocyclic
- C07C35/08—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring monocyclic containing a six-membered rings
- C07C35/18—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring monocyclic containing a six-membered rings with unsaturation at least in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/08—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by decomposition of hydroperoxides, e.g. cumene hydroperoxide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C39/02—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring monocyclic with no unsaturation outside the aromatic ring
- C07C39/04—Phenol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/32—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
- C07C45/33—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/40—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with ozone; by ozonolysis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C45/86—Use of additives, e.g. for stabilisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/02—Saturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms or to hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/52—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings
- C07C47/54—Benzaldehyde
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/04—Saturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/385—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring
- C07C49/403—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring of a six-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
- C07C49/603—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring of a six-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
- C07C51/215—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of saturated hydrocarbyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/34—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with ozone; by hydrolysis of ozonides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/50—Use of additives, e.g. for stabilisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
- C07C53/126—Acids containing more than four carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C63/04—Monocyclic monocarboxylic acids
- C07C63/06—Benzoic acid
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
- B01J2231/70—Oxidation reactions, e.g. epoxidation, (di)hydroxylation, dehydrogenation and analogues
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/001—General concepts, e.g. reviews, relating to catalyst systems and methods of making them, the concept being defined by a common material or method/theory
- B01J2531/002—Materials
- B01J2531/005—Catalytic metals
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/001—General concepts, e.g. reviews, relating to catalyst systems and methods of making them, the concept being defined by a common material or method/theory
- B01J2531/008—Methods or theories
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B61/00—Other general methods
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
Abstract
基質を酸素とオゾンの共存下で酸化する際に用いる酸素−オゾン共存下酸化反応用の固体酸触媒であって、該基質を高い転化率で酸化できる固体酸触媒を提供する。本発明の酸素−オゾン共存下酸化用固体酸触媒は、基質(A)を酸素とオゾンの共存下で酸化する際に用いる酸化反応用の固体酸触媒であって、ハメットの酸度関数(H0)が−9以下である強酸若しくは超強酸を少なくとも表面に有する担体に、遷移金属が、単体、化合物又はイオンの形態で担持されていることを特徴とする。前記担体は、フッ素化スルホン酸系樹脂からなるペレット若しくは粉粒体、又は固体表面にフッ素化スルホン酸系樹脂の被膜が形成された担体であるのが好ましい。
Description
本発明は、基質を酸素とオゾンの共存下で酸化する際に用いる酸素−オゾン共存下酸化反応用の固体酸触媒、及び該固体酸触媒を用いた酸化物の製造方法に関する。本願は、2014年8月29日に日本に出願した、特願2014−175314の優先権を主張し、その内容をここに援用する。
酸化反応は有機化学工業における最も基本的な反応の一つであり、種々の酸化方法が開発されている。特許文献1には、脂溶性イミド化合物を触媒として使用し、ラジカルを生成可能な化合物を分子状酸素等で酸化する方法が記載されている。この方法によれば、多種多様な有機基質を酸化して対応する酸化物を得ることができる。しかしながら、この方法は、基質の転化率や目的化合物の収率等の点で必ずしも工業的に十分満足できる方法とは言えなかった。
従って、本発明の目的は、基質を酸素とオゾンの共存下で酸化する際に用いる酸素−オゾン共存下酸化反応用の固体酸触媒であって、該基質を高い転化率で酸化できる固体酸触媒を提供することにある。
本発明の他の目的は、基質から高い収率で酸化物(含酸素化合物等)を得る方法を提供することにある。
本発明の他の目的は、基質から高い収率で酸化物(含酸素化合物等)を得る方法を提供することにある。
本発明者らは上記課題を解決するため鋭意検討した結果、基質を特定の固体酸触媒の存在下で且つ酸素とオゾンの共存下で酸化すると、該基質を高い転化率で酸化できること、また高い収率で対応する酸化物(含酸素化合物等)が得られることを見いだし、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、以下に関する。
[1]下記基質(A)を酸素とオゾンの共存下で酸化する際に用いる酸化反応用の固体酸触媒であって、ハメットの酸度関数(H0)が−9以下である強酸若しくは超強酸を少なくとも表面に有する担体に、遷移金属が、単体、化合物又はイオンの形態で担持されていることを特徴とする酸素−オゾン共存下酸化用固体酸触媒。
基質(A):(A1)ヘテロ原子の隣接位に炭素−水素結合を有する化合物、(A2)炭素−ヘテロ原子二重結合を有する化合物、(A3)メチン炭素原子を有する化合物、(A4)不飽和結合の隣接位に炭素−水素結合を有する化合物、(A5)脂環式化合物、(A6)共役化合物、(A7)アミン化合物、(A8)芳香族化合物、(A9)直鎖状アルカン、及び(A10)オレフィンから選択される化合物
[2]下記基質(A)を酸素とオゾンの共存下で酸化する際に用いる酸化反応用の固体酸触媒であって、硫酸、硫酸化金属酸化物、貴金属/硫酸化金属酸化物、金属酸化物超強酸、及びフッ素化スルホン酸系樹脂からなる群より選択された少なくとも1種の強酸若しくは超強酸を少なくとも表面に有する担体に、遷移金属が、単体、化合物又はイオンの形態で担持されていることを特徴とする酸素−オゾン共存下酸化用固体酸触媒。
基質(A):(A1)ヘテロ原子の隣接位に炭素−水素結合を有する化合物、(A2)炭素−ヘテロ原子二重結合を有する化合物、(A3)メチン炭素原子を有する化合物、(A4)不飽和結合の隣接位に炭素−水素結合を有する化合物、(A5)脂環式化合物、(A6)共役化合物、(A7)アミン化合物、(A8)芳香族化合物、(A9)直鎖状アルカン、及び(A10)オレフィンから選択される化合物
[3]前記ヘテロ原子の隣接位に炭素−水素結合を有する化合物(A1)が、(A1-1)第1級若しくは第2級アルコール、又は第1級若しくは第2級チオール;(A1-2)酸素原子の隣接位に炭素−水素結合を有するエーテル、又は硫黄原子の隣接位に炭素−水素結合を有するスルフィド;又は、(A1-3)酸素原子の隣接位に炭素−水素結合を有するアセタール(ヘミアセタールも含む)、又は硫黄原子の隣接位に炭素−水素結合を有するチオアセタール(チオヘミアセタールも含む)である前記[1]又は[2]に記載の固体酸触媒。
[4]前記炭素−ヘテロ原子二重結合を有する化合物(A2)が、(A2-1)カルボニル基含有化合物、(A2-2)チオカルボニル基含有化合物、又は、(A2-3)イミン類である前記[1]〜[3]の何れか1に記載の固体酸触媒。
[5]前記メチン炭素原子を有する化合物(A3)が、(A3-1)環の構成単位としてメチン基(すなわち、メチン炭素−水素結合)を含む環状化合物、又は、(A3-2)メチン炭素原子を有する鎖状化合物である前記[1]〜[4]の何れか1に記載の固体酸触媒。
[6]前記不飽和結合の隣接位に炭素−水素結合を有する化合物(A4)が、(A4-1)芳香族性環の隣接位(いわゆるベンジル位)にメチル基又はメチレン基を有する芳香族化合物、又は、(A4-2)不飽和結合の隣接位にメチル基又はメチレン基を有する非芳香族性化合物である前記[1]〜[5]の何れか1に記載の固体酸触媒。
[7]前記脂環式化合物(=非芳香族性環状炭化水素)(A5)が、(A5-1)シクロアルカン類、又は、(A5-2)シクロアルケン類である前記[1]〜[6]の何れか1に記載の固体酸触媒。
[8]前記共役化合物(A6)が、共役ジエン類(A6-1)、α,β−不飽和ニトリル(A6-2)、又は、α,β−不飽和カルボン酸又はその誘導体(A6-3)である前記[1]〜[7]の何れか1に記載の固体酸触媒。
[9]前記アミン化合物(A7)が、第1級又は第2級アミンである前記[1]〜[8]の何れか1に記載の固体酸触媒。
[10]前記芳香族化合物(A8)が、少なくともベンゼン環を1つ有する芳香族炭化水素又は少なくともベンゼン環が複数個縮合している縮合多環式芳香族炭化水素である前記[1]〜[9]の何れか1に記載の固体酸触媒。
[11]前記直鎖状アルカン(A9)が、炭素数1〜30の直鎖状アルカンである前記[1]〜[10]の何れか1に記載の固体酸触媒。
[12]前記オレフィン(A10)が、鎖状オレフィン又は環状オレフィンである前記[1]〜[11]の何れか1に記載の固体酸触媒。
[13]前記基質(A)が炭化水素である前記[1]〜[12]の何れか1に記載の固体酸触媒。
[14]前記炭化水素が、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、及び芳香族炭化水素からなる群より選択される少なくとも1つである前記[13]に記載の固体酸触媒。
[15]前記担体が、フッ素化スルホン酸系樹脂からなるペレット若しくは粉粒体、又は固体表面にフッ素化スルホン酸系樹脂の被膜が形成された担体である前記[1]〜[14]の何れか1に記載の固体酸触媒。
[16]前記遷移金属がコバルト、マンガン、バナジウム、鉄、ジルコニウム、タングステン及びモリブデンからなる群より選択された少なくとも1種である前記[1]〜[15]の何れか1に記載の固体酸触媒。
[17]前記遷移金属がコバルト、マンガン、バナジウム、鉄、及びジルコニウムからなる群より選択された少なくとも1種である前記[1]〜[16]の何れか1に記載の固体酸触媒。
[18]前記遷移金属がコバルト、及びマンガンからなる群より選択された少なくとも1種である前記[1]〜[17]の何れか1に記載の固体酸触媒。
[19]形状がペレット状、フィルム状又はチューブ状である前記[1]〜[18]の何れか1に記載の固体酸触媒。
[20]前記[1]〜[19]の何れか1に記載の固体酸触媒の存在下、下記基質(A)を酸素及びオゾンの共存下で酸化することを特徴とする酸化物の製造方法。
基質(A):(A1)ヘテロ原子の隣接位に炭素−水素結合を有する化合物、(A2)炭素−ヘテロ原子二重結合を有する化合物、(A3)メチン炭素原子を有する化合物、(A4)不飽和結合の隣接位に炭素−水素結合を有する化合物、(A5)脂環式化合物、(A6)共役化合物、(A7)アミン化合物、(A8)芳香族化合物、(A9)直鎖状アルカン、及び(A10)オレフィンから選択される化合物
[21]さらに環状イミド骨格を有するイミド化合物の存在下で基質を酸化する前記[20]に記載の酸化物の製造方法。
[1]下記基質(A)を酸素とオゾンの共存下で酸化する際に用いる酸化反応用の固体酸触媒であって、ハメットの酸度関数(H0)が−9以下である強酸若しくは超強酸を少なくとも表面に有する担体に、遷移金属が、単体、化合物又はイオンの形態で担持されていることを特徴とする酸素−オゾン共存下酸化用固体酸触媒。
基質(A):(A1)ヘテロ原子の隣接位に炭素−水素結合を有する化合物、(A2)炭素−ヘテロ原子二重結合を有する化合物、(A3)メチン炭素原子を有する化合物、(A4)不飽和結合の隣接位に炭素−水素結合を有する化合物、(A5)脂環式化合物、(A6)共役化合物、(A7)アミン化合物、(A8)芳香族化合物、(A9)直鎖状アルカン、及び(A10)オレフィンから選択される化合物
[2]下記基質(A)を酸素とオゾンの共存下で酸化する際に用いる酸化反応用の固体酸触媒であって、硫酸、硫酸化金属酸化物、貴金属/硫酸化金属酸化物、金属酸化物超強酸、及びフッ素化スルホン酸系樹脂からなる群より選択された少なくとも1種の強酸若しくは超強酸を少なくとも表面に有する担体に、遷移金属が、単体、化合物又はイオンの形態で担持されていることを特徴とする酸素−オゾン共存下酸化用固体酸触媒。
基質(A):(A1)ヘテロ原子の隣接位に炭素−水素結合を有する化合物、(A2)炭素−ヘテロ原子二重結合を有する化合物、(A3)メチン炭素原子を有する化合物、(A4)不飽和結合の隣接位に炭素−水素結合を有する化合物、(A5)脂環式化合物、(A6)共役化合物、(A7)アミン化合物、(A8)芳香族化合物、(A9)直鎖状アルカン、及び(A10)オレフィンから選択される化合物
[3]前記ヘテロ原子の隣接位に炭素−水素結合を有する化合物(A1)が、(A1-1)第1級若しくは第2級アルコール、又は第1級若しくは第2級チオール;(A1-2)酸素原子の隣接位に炭素−水素結合を有するエーテル、又は硫黄原子の隣接位に炭素−水素結合を有するスルフィド;又は、(A1-3)酸素原子の隣接位に炭素−水素結合を有するアセタール(ヘミアセタールも含む)、又は硫黄原子の隣接位に炭素−水素結合を有するチオアセタール(チオヘミアセタールも含む)である前記[1]又は[2]に記載の固体酸触媒。
[4]前記炭素−ヘテロ原子二重結合を有する化合物(A2)が、(A2-1)カルボニル基含有化合物、(A2-2)チオカルボニル基含有化合物、又は、(A2-3)イミン類である前記[1]〜[3]の何れか1に記載の固体酸触媒。
[5]前記メチン炭素原子を有する化合物(A3)が、(A3-1)環の構成単位としてメチン基(すなわち、メチン炭素−水素結合)を含む環状化合物、又は、(A3-2)メチン炭素原子を有する鎖状化合物である前記[1]〜[4]の何れか1に記載の固体酸触媒。
[6]前記不飽和結合の隣接位に炭素−水素結合を有する化合物(A4)が、(A4-1)芳香族性環の隣接位(いわゆるベンジル位)にメチル基又はメチレン基を有する芳香族化合物、又は、(A4-2)不飽和結合の隣接位にメチル基又はメチレン基を有する非芳香族性化合物である前記[1]〜[5]の何れか1に記載の固体酸触媒。
[7]前記脂環式化合物(=非芳香族性環状炭化水素)(A5)が、(A5-1)シクロアルカン類、又は、(A5-2)シクロアルケン類である前記[1]〜[6]の何れか1に記載の固体酸触媒。
[8]前記共役化合物(A6)が、共役ジエン類(A6-1)、α,β−不飽和ニトリル(A6-2)、又は、α,β−不飽和カルボン酸又はその誘導体(A6-3)である前記[1]〜[7]の何れか1に記載の固体酸触媒。
[9]前記アミン化合物(A7)が、第1級又は第2級アミンである前記[1]〜[8]の何れか1に記載の固体酸触媒。
[10]前記芳香族化合物(A8)が、少なくともベンゼン環を1つ有する芳香族炭化水素又は少なくともベンゼン環が複数個縮合している縮合多環式芳香族炭化水素である前記[1]〜[9]の何れか1に記載の固体酸触媒。
[11]前記直鎖状アルカン(A9)が、炭素数1〜30の直鎖状アルカンである前記[1]〜[10]の何れか1に記載の固体酸触媒。
[12]前記オレフィン(A10)が、鎖状オレフィン又は環状オレフィンである前記[1]〜[11]の何れか1に記載の固体酸触媒。
[13]前記基質(A)が炭化水素である前記[1]〜[12]の何れか1に記載の固体酸触媒。
[14]前記炭化水素が、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、及び芳香族炭化水素からなる群より選択される少なくとも1つである前記[13]に記載の固体酸触媒。
[15]前記担体が、フッ素化スルホン酸系樹脂からなるペレット若しくは粉粒体、又は固体表面にフッ素化スルホン酸系樹脂の被膜が形成された担体である前記[1]〜[14]の何れか1に記載の固体酸触媒。
[16]前記遷移金属がコバルト、マンガン、バナジウム、鉄、ジルコニウム、タングステン及びモリブデンからなる群より選択された少なくとも1種である前記[1]〜[15]の何れか1に記載の固体酸触媒。
[17]前記遷移金属がコバルト、マンガン、バナジウム、鉄、及びジルコニウムからなる群より選択された少なくとも1種である前記[1]〜[16]の何れか1に記載の固体酸触媒。
[18]前記遷移金属がコバルト、及びマンガンからなる群より選択された少なくとも1種である前記[1]〜[17]の何れか1に記載の固体酸触媒。
[19]形状がペレット状、フィルム状又はチューブ状である前記[1]〜[18]の何れか1に記載の固体酸触媒。
[20]前記[1]〜[19]の何れか1に記載の固体酸触媒の存在下、下記基質(A)を酸素及びオゾンの共存下で酸化することを特徴とする酸化物の製造方法。
基質(A):(A1)ヘテロ原子の隣接位に炭素−水素結合を有する化合物、(A2)炭素−ヘテロ原子二重結合を有する化合物、(A3)メチン炭素原子を有する化合物、(A4)不飽和結合の隣接位に炭素−水素結合を有する化合物、(A5)脂環式化合物、(A6)共役化合物、(A7)アミン化合物、(A8)芳香族化合物、(A9)直鎖状アルカン、及び(A10)オレフィンから選択される化合物
[21]さらに環状イミド骨格を有するイミド化合物の存在下で基質を酸化する前記[20]に記載の酸化物の製造方法。
本発明によれば、基質を特定の固体酸触媒の存在下で且つ酸素とオゾンとの共存下で酸化するので、酸化速度が著しく向上し、広範な基質を高い転化率で酸化できる。また、基質が炭化水素、特に直鎖状アルカンであっても、高い収率で酸化物(含酸素化合物等)を得ることができる。
[反応基質]
本発明において反応基質(A)として用いる有機化合物(有機基質)としては、安定なラジカルを生成しうる化合物が好ましく、(A1)ヘテロ原子の隣接位に炭素−水素結合を有する化合物、(A2)炭素−ヘテロ原子二重結合を有する化合物、(A3)メチン炭素原子を有する化合物、(A4)不飽和結合の隣接位に炭素−水素結合を有する化合物、(A5)脂環式化合物、(A6)共役化合物、(A7)アミン化合物、(A8)芳香族化合物、(A9)直鎖状アルカン、及び(A10)オレフィンから選択される化合物が挙げられる。
本発明において反応基質(A)として用いる有機化合物(有機基質)としては、安定なラジカルを生成しうる化合物が好ましく、(A1)ヘテロ原子の隣接位に炭素−水素結合を有する化合物、(A2)炭素−ヘテロ原子二重結合を有する化合物、(A3)メチン炭素原子を有する化合物、(A4)不飽和結合の隣接位に炭素−水素結合を有する化合物、(A5)脂環式化合物、(A6)共役化合物、(A7)アミン化合物、(A8)芳香族化合物、(A9)直鎖状アルカン、及び(A10)オレフィンから選択される化合物が挙げられる。
これらの化合物は、反応を阻害しない範囲で種々の置換基を有していてもよい。前記置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、メルカプト基、オキソ基、置換オキシ基(例えば、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基等)、置換チオ基、カルボキシル基、置換オキシカルボニル基、置換又は無置換カルバモイル基、シアノ基、ニトロ基、置換又は無置換アミノ基、スルホ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基、複素環基等が挙げられる。
ヘテロ原子の隣接位に炭素−水素結合を有する化合物(A1)としては、(A1-1)第1級若しくは第2級アルコール、又は第1級若しくは第2級チオール、(A1-2)酸素原子の隣接位に炭素−水素結合を有するエーテル、又は硫黄原子の隣接位に炭素−水素結合を有するスルフィド、(A1-3)酸素原子の隣接位に炭素−水素結合を有するアセタール(ヘミアセタールも含む)、又は硫黄原子の隣接位に炭素−水素結合を有するチオアセタール(チオヘミアセタールも含む)等が例示できる。
前記(A1-1)における第1級若しくは第2級アルコールには、広範囲のアルコールが含まれる。また、アルコールは、1価、2価、又は多価アルコールの何れであってもよい。
代表的な第1級アルコールとしては、メタノール、エタノール、1−プロパノール、1−ブタノール、1−ペンタノール、1−ヘキサノール、1−オクタノール、1−デカノール、2−ブテン−1−オール、エチレングリコール、トリメチレングリコール、ヘキサメチレングリコール、ペンタエリスリトール等の炭素数1〜30程度(好ましくは1〜20、特に好ましくは1〜15)の飽和又は不飽和脂肪族第1級アルコール;シクロペンチルメチルアルコール、シクロヘキシルメチルアルコール、2−シクロヘキシルエチルアルコール等の飽和又は不飽和脂環式第1級アルコール;ベンジルアルコール、2−フェニルエチルアルコール、3−フェニルプロピルアルコール、桂皮アルコール等の芳香族第1級アルコール;2−ヒドロキシメチルピリジン等の複素環式アルコールが挙げられる。
代表的な第2級アルコールとしては、2−プロパノール、s−ブチルアルコール、2−ペンタノール、2−オクタノール、2−ペンテン−4−オール、1,2−プロパンジオール、2,3−ブタンジオールや2,3−ペンタンジオール等のビシナルジオール類等の炭素数3〜30程度(好ましくは3〜20、特に好ましくは3〜15)の飽和又は不飽和脂肪族第2級アルコール;1−シクロペンチルエタノール、1−シクロヘキシルエタノール等の、ヒドロキシル基の結合した炭素原子に脂肪族炭化水素基と脂環式炭化水素(シクロアルキル基等)とが結合している第2級アルコール;シクロペンタノール、シクロヘキサノール、シクロオクタノール、シクロドデカノール、2−シクロヘキセン−1−オール、2−アダマンタノール、橋頭位にヒドロキシル基を1〜4個有する2−アダマンタノール、アダマンタン環にオキソ基を有する2−アダマンタノール等の3〜20員程度(好ましくは3〜15員、特に好ましくは5〜15員、最も好ましくは5〜8員)の飽和又は不飽和脂環式第2級アルコール(橋かけ環式第2級アルコールを含む);1−フェニルエタノール等の芳香族第2級アルコール;1−(2−ピリジル)エタノール等の複素環式第2級アルコール等が含まれる。
さらに、代表的なアルコールには、1−アダマンタンメタノール、α−メチル−1−アダマンタンメタノール、3−ヒドロキシ−α−メチル−1−アダマンタンメタノール、3−カルボキシ−α−メチル−1−アダマンタンメタノール、α−メチル−3a−パーヒドロインデンメタノール、α−メチル−4a−デカリンメタノール、α−メチル−4a−パーヒドロフルオレンメタノール、α−メチル−2−トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンメタノール、α−メチル−1−ノルボルナンメタノール等の橋かけ環炭化水素基を有するアルコール(ヒドロキシル基が結合している炭素原子に橋かけ環炭化水素基が結合している化合物等)も含まれる。
前記(A1-1)における第1級若しくは第2級チオールとしては、前記第1級若しくは第2級アルコールに対応するチオールが挙げられる。
前記(A1-2)における酸素原子の隣接位に炭素−水素結合を有するエーテルとしては、例えば、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジアリルエーテル等の脂肪族エーテル類;アニソール、フェネトール、ジベンジルエーテル、フェニルベンジルエーテル等の芳香族エーテル類;ジヒドロフラン、テトラヒドロフラン、ピラン、ジヒドロピラン、テトラヒドロピラン、モルホリン、クロマン、イソクロマン等の環状エーテル類(芳香環又は非芳香環が縮合していてもよい)等が挙げられる。
前記(A1-2)における硫黄原子の隣接位に炭素−水素結合を有するスルフィドとしては、前記酸素原子の隣接位に炭素−水素結合を有するエーテルに対応するスルフィドが挙げられる。
前記(A1-3)における酸素原子の隣接位に炭素−水素結合を有するアセタールとしては、例えば、アルデヒドとアルコールや酸無水物等から誘導されるアセタールが挙げられ、該アセタールには環状アセタール及び非環状アセタールが含まれる。前記アルデヒドとして、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒド等の脂肪族アルデヒド;シクロペンタンカルバルデヒド、シクロヘキサンカルバルデヒド等の脂環式アルデヒド;ベンズアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド等の芳香族アルデヒド等が挙げられる。また、前記アルコールとしては、例えば、メタノール、エタノール、1−プロパノール、1−ブタノール、ベンジルアルコール等の一価アルコール;エチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、2,2−ジブロモ−1,3−プロパンジオール等の二価アルコール等が挙げられる。代表的なアセタールとして、1,3−ジオキソラン、2−メチル−1,3−ジオキソラン、2−エチル−1,3−ジオキソラン等の1,3−ジオキソラン化合物;2−メチル−1,3−ジオキサン等の1,3−ジオキサン化合物;アセトアルデヒドジメチルアセタール等のジアルキルアセタール化合物等が例示される。
前記(A1-3)における硫黄原子の隣接位に炭素−水素結合を有するチオアセタールとしては、前記酸素原子の隣接位に炭素−水素結合を有するアセタールに対応するチオアセタールが挙げられる。
前記炭素−ヘテロ原子二重結合を有する化合物(A2)としては、(A2-1)カルボニル基含有化合物、(A2-2)チオカルボニル基含有化合物、(A2-3)イミン類等が挙げられる。カルボニル基含有化合物(A2-1)には、ケトン及びアルデヒドが含まれ、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、3−ペンタノン、メチルビニルケトン、メチルシクロヘキシルケトン、アセトフェノン等の鎖状ケトン類;シクロペンタノン、シクロヘキサノン、4−メチルシクロヘキサノン、イソホロン、シクロデカノン、シクロドデカノン、1,4−シクロオクタンジオン、2,2−ビス(4−オキソシクロヘキシル)プロパン、2−アダマンタノン等の環状ケトン類;ビアセチル(2,3−ブタンジオン)、ビベンゾイル(=ベンジル)、アセチルベンゾイル、シクロヘキサン−1,2−ジオン等の1,2−ジカルボニル化合物(α−ジケトン類等);アセトイン、ベンゾイン等のα−ケトアルコール類;アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブタナール、ヘキサナール、スクシンアルデヒド、グルタルアルデヒド、アジピンアルデヒド等の脂肪族アルデヒド;シクロヘキシルアルデヒド、シトラール、シトロネラール等の脂環式アルデヒド;ベンズアルデヒド、カルボキシベンズアルデヒド、ニトロベンズアルデヒド、シンナムアルデヒド、サリチルアルデヒド、アニスアルデヒド、フタルアルデヒド、イソフタルアルデヒド、テレフタルアルデヒド等の芳香族アルデヒド;フルフラール、ニコチンアルデヒド等の複素環アルデヒド等が挙げられる。
チオカルボニル基含有化合物(A2-2)としては、前記カルボニル基含有化合物(A2-1)に対応するチオカルボニル基含有化合物が挙げられる。
イミン類(A2-3)には、前記カルボニル基含有化合物(A2-1)と、アンモニア又はアミン類(例えば、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、ヘキシルアミン、ベンジルアミン、シクロヘキシルアミン、アニリン等のアミン;ヒドロキシルアミン、O−メチルヒドロキシルアミン等のヒドロキシルアミン類;ヒドラジン、メチルヒドラジン、フェニルヒドラジン等のヒドラジン類等)とから誘導されるイミン類(オキシムやヒドラゾンも含む)が含まれる。
前記メチン炭素原子を有する化合物(A3)には、(A3-1)環の構成単位としてメチン基(すなわち、メチン炭素−水素結合)を含む環状化合物、(A3-2)メチン炭素原子を有する鎖状化合物が含まれる。
環状化合物(A3-1)には、(A3-1a)少なくとも1つのメチン基を有する橋かけ環式化合物、(A3-1b)環に炭化水素基が結合した非芳香族性環状化合物(脂環式炭化水素等)が含まれる。尚、前記橋かけ環式化合物には、2つの環が2個の炭素原子を共有している化合物(例えば、縮合多環式芳香族炭化水素類の水素添加生成物等)も含まれる。
橋かけ環式化合物(A3-1a)としては、例えば、デカリン、ビシクロ[2.2.0]ヘキサン、ビシクロ[2.2.2]オクタン、ビシクロ[3.2.1]オクタン、ビシクロ[4.3.2]ウンデカン、ビシクロ[3.3.3]ウンデカン、ツジョン、カラン、ピナン、ピネン、ボルナン、ボルニレン、ノルボルナン、ノルボルネン、カンファー、ショウノウ酸、カンフェン、トリシクレン、トリシクロ[5.2.1.03,8]デカン、トリシクロ[4.2.1.12,5]デカン、エキソトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン、エンドトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン、トリシクロ[4.3.1.12,5]ウンデカン、トリシクロ[4.2.2.12,5]ウンデカン、エンドトリシクロ[5.2.2.02,6]ウンデカン、アダマンタン、1−アダマンタノール、1−クロロアダマンタン、1−メチルアダマンタン、1,3−ジメチルアダマンタン、1−メトキシアダマンタン、1−カルボキシアダマンタン、1−メトキシカルボニルアダマンタン、1−ニトロアダマンタン、テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカン、ペルヒドロアントラセン、ペルヒドロアセナフテン、ペルヒドロフェナントレン、ペルヒドロフェナレン、ペルヒドロインデン、キヌクリジン等の2〜4環式の橋かけ環式炭化水素又は橋かけ複素環化合物、及びそれらの誘導体等が挙げられる。これらの橋かけ環式化合物は、橋頭位(2環が2個の原子を共有している場合には接合部位に相当)にメチン炭素原子を有する。
環に炭化水素基が結合した非芳香族性環状化合物(A3-1b)としては、1−メチルシクロペンタン、1−メチルシクロヘキサン、リモネン、メンテン、メントール、カルボメントン、メントン等の、炭素数1〜20程度(好ましくは1〜10)の炭化水素基(例えば、アルキル基等)が環に結合した3〜15員程度の脂環式炭化水素、及びその誘導体等が挙げられる。環に炭化水素基が結合した非芳香族性環状化合物(A3-1b)は、環と前記炭化水素基との結合部位にメチン炭素原子を有する。
メチン炭素原子を有する鎖状化合物(A3-2)としては、第3級炭素原子を有する鎖状炭化水素類[例えば、イソブタン、イソペンタン、イソヘキサン、3−メチルペンタン、2,3−ジメチルブタン、2−メチルヘキサン、3−メチルヘキサン、3,4−ジメチルヘキサン、3−メチルオクタン等の炭素数4〜20程度(好ましくは、4〜10)の脂肪族炭化水素類、及びその誘導体]等が例示できる。
前記不飽和結合の隣接位に炭素−水素結合を有する化合物(A4)としては、(A4-1)芳香族性環の隣接位(いわゆるベンジル位)にメチル基又はメチレン基を有する芳香族化合物、(A4-2)不飽和結合(例えば、炭素−酸素二重結合等の炭素−炭素不飽和結合)の隣接位にメチル基又はメチレン基を有する非芳香族性化合物等が挙げられる。
前記芳香族性化合物(A4-1)において、芳香族性環は、芳香族炭化水素環、芳香族性複素環の何れであってもよい。芳香族炭化水素環には、ベンゼン環、縮合炭素環(例えば、ナフタレン、アズレン、インダセン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン等の、4〜7員炭素環が2〜10個縮合した縮合炭素環等)が含まれる。芳香族性複素環としては、例えば、ヘテロ原子として酸素原子を含む複素環(例えば、フラン、オキサゾール、イソオキサゾール等の5員環、4−オキソ−4H−ピラン等の6員環、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、4−オキソ−4H−クロメン等の縮合環等)、ヘテロ原子としてイオウ原子を含む複素環(例えば、チオフェン、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾール等の5員環、4−オキソ−4H−チオピラン等の6員環、ベンゾチオフェン等の縮合環等)、ヘテロ原子として窒素原子を含む複素環(例えば、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール等の5員環、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン等の6員環、インドール、キノリン、アクリジン、ナフチリジン、キナゾリン、プリン等の縮合環等)が挙げられる。
なお、芳香族性環の隣接位のメチレン基は、前記芳香族性環に縮合した非芳香族性環を構成するメチレン基であってもよい。また、前記(A4-1)において、芳香族性環と隣接する位置にメチル基とメチレン基の両方の基が存在していてもよい。
芳香族性環の隣接位にメチル基を有する芳香族化合物としては、例えば、芳香環に1〜6個程度のメチル基が置換した芳香族炭化水素類(例えば、トルエン、o−キシレン、m−キシレン、p−キシレン、o−t−ブチルトルエン、m−t−ブチルトルエン、p−t−ブチルトルエン、1−エチル−4−メチルベンゼン、1−エチル−3−メチルベンゼン、1−イソプロピル−4−メチルベンゼン、1−t−ブチル−4−メチルベンゼン、1−メトキシ−4−メチルベンゼン、メシチレン、プソイドクメン、デュレン、メチルナフタレン、ジメチルナフタレン、メチルアントラセン、4,4'−ジメチルビフェニル、トルアルデヒド、ジメチルベンズアルデヒド、トリメチルベンズアルデヒド、トルイル酸、トリメチル安息香酸、ジメチル安息香酸等)、複素環に1〜6個程度のメチル基が置換した複素環化合物(例えば、2−メチルフラン、3−メチルフラン、3−メチルチオフェン、2−メチルピリジン、3−メチルピリジン、4−メチルピリジン、2,4−ジメチルピリジン、2,4,6−トリメチルピリジン、4−メチルインドール、2−メチルキノリン、3−メチルキノリン等)が例示できる。
芳香族性環の隣接位にメチレン基を有する芳香族化合物としては、例えば、炭素数2以上のアルキル基又は置換アルキル基を有する芳香族炭化水素類(例えば、エチルベンゼン、プロピルベンゼン、ブチルベンゼン、1,4−ジエチルベンゼン、ジフェニルメタン等)、炭素数2以上のアルキル基又は置換アルキル基を有する芳香族性複素環化合物(例えば、2−エチルフラン、3−プロピルチオフェン、4−エチルピリジン、4−ブチルキノリン等)、芳香族性環に非芳香族性環が縮合した化合物であって、該非芳香族性環のうち芳香族性環に隣接する部位にメチレン基を有する化合物(例えば、ジヒドロナフタレン、インデン、インダン、テトラリン、フルオレン、アセナフテン、フェナレン、インダノン、キサンテン等)が例示できる。
不飽和結合の隣接位にメチル基又はメチレン基を有する非芳香族性化合物(A4-2)には、例えば、(A4-2a)いわゆるアリル位にメチル基又はメチレン基を有する鎖状不飽和炭化水素類、(A4-2b)カルボニル基の隣接位にメチル基又はメチレン基を有する化合物が例示できる。
前記鎖状不飽和炭化水素類(A4-2a)としては、例えば、プロピレン、1−ブテン、2−ブテン、1−ペンテン、1−ヘキセン、2−ヘキセン、1,5−ヘキサジエン、1−オクテン、3−オクテン、ウンデカトリエン等の炭素数3〜20程度の鎖状不飽和炭化水素類が例示できる。前記化合物(A4-2b)には、ケトン類(例えば、アセトン、メチルエチルケトン、3−ペンタノン、アセトフェノン等の鎖状ケトン類;シクロヘキサノン等の環状ケトン類)、カルボン酸又はその誘導体(例えば、酢酸、プロピオン酸、ブタン酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、フェニル酢酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、及びこれらのエステル等)が含まれる。
前記脂環式化合物(=非芳香族性環状炭化水素)(A5)には、(A5-1)シクロアルカン類及び(A5-2)シクロアルケン類が含まれる。
前記シクロアルカン類(A5-1)としては、例えば、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカン、シクロドデカン、シクロテトラデカン、シクロヘキサデカン、シクロテトラコサン、シクロトリアコンタン等の3〜30員(好ましくは5〜30員、特に好ましくは5〜20員)のシクロアルカン環を有する化合物、及びこれらの誘導体等が挙げられる。
前記シクロアルケン類(A5-2)には、例えば、シクロプロペン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロオクテン、シクロヘキセン、1−メチル−シクロヘキセン、イソホロン、シクロヘプテン、シクロドデカエン等の3〜30員(好ましくは3〜20員環、特に好ましくは3〜12員)のシクロアルケン環を有する化合物;シクロペンタジエン、1,3−シクロヘキサジエン、1,5−シクロオクタジエン等のシクロアルカジエン類;シクロオクタトリエン等のシクロアルカトリエン類;及びこれらの誘導体等が含まれる。
前記共役化合物(A6)には、共役ジエン類(A6-1)、α,β−不飽和ニトリル(A6-2)、α,β−不飽和カルボン酸又はその誘導体(例えば、エステル、アミド、酸無水物等)(A6-3)等が挙げられる。
共役ジエン類(A6-1)としては、例えば、ブタジエン、イソプレン、2−クロロブタジエン、2−エチルブタジエン等が挙げられる。尚、共役ジエン類(A6-1)には、二重結合と三重結合とが共役している化合物(例えば、ビニルアセチレン等)も含めるものとする。
α,β−不飽和ニトリル(A6-2)としては、例えば、(メタ)アクリロニトリル等が挙げられる。
α,β−不飽和カルボン酸又はその誘導体(A6-3)としては、例えば、(メタ)アクリル酸;(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸イソプロピル、(メタ)アクリル酸ブチル、(メタ)アクリル酸−2−ヒドロキシエチル等の(メタ)アクリル酸エステル;(メタ)アクリルアミド、N−メチロール(メタ)アクリルアミド等の(メタ)アクリルアミド誘導体等が挙げられる。
前記アミン化合物(A7)としては、例えば、第1級又は第2級アミン[例えば、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジブチルアミン、エチレンジアミン、1,4−ブタンジアミン、ヒドロキシルアミン、エタノールアミン等の脂肪族アミン;シクロペンチルアミン、シクロヘキシルアミン等の脂環式アミン;ベンジルアミン、トルイジン等の芳香族アミン;ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、インドリン等の環状アミン(芳香族性又は非芳香族性環が縮合していてもよい)]等が挙げられる。
前記芳香族化合物(A8)としては、例えば、ベンゼン、ナフタレン、アセナフチレン、フェナントレン、アントラセン、ナフタセン等の、少なくともベンゼン環を1つ有する芳香族炭化水素;少なくともベンゼン環が複数個(例えば、2〜10個)縮合している縮合多環式芳香族炭化水素等が挙げられる。また、前記ベンゼン環には、非芳香族性炭素環、芳香族性複素環、又は非芳香族性複素環が縮合していてもよい。これらの芳香族化合物は、1又は2以上の置換基を有していてもよい。置換基を有する芳香族化合物としては、具体的に、2−クロロナフタレン、2−メトキシナフタレン、1−メチルナフタレン、2−メチルナフタレン、1−ブロモアントラセン、2−メチルアントラセン、2−t−ブチルアントラセン、2−カルボキシアントラセン、2−エトキシカルボニルアントラセン、2−シアノアントラセン、2−ニトロアントラセン、2−メチルペンタレン等が挙げられる。
前記直鎖状アルカン(A9)としては、例えば、メタン、エタン、プロパン、ブタン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ドデカン、テトラデカン、ヘキサデカン等の炭素数1〜30程度(好ましくは炭素数1〜20)の直鎖状アルカンが挙げられる。
前記オレフィン(A10)としては、例えば、置換基(例えば、ヒドロキシル基、アシルオキシ基等)を有していてもよいα−オレフィン、内部オレフィン、及びジエン等の炭素−炭素二重結合を複数個有するオレフィン等が挙げられる。具体的には、エチレン、プロピレン、1−ブテン、2−ブテン、イソブテン、1−ヘキセン、2−ヘキセン、1−アセトキシ−3,7−ジメチル−2,6−オクタジエン、スチレン、ビニルトルエン、α−メチルスチレン、3−ビニルピリジン、3−ビニルチオフェン等の鎖状オレフィン;シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン、シクロデセン、シクロドデセン、1,4−シクロヘキサジエン、リモネン、1−p−メンテン、3−p−メンテン、カルベオール、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、ビシクロ[3.2.1]オクタ−2−エン、α−ピネン、2−ボルネン等の環状オレフィン等が挙げられる。
上記の基質(A)は1種を単独で用いてもよく、同種又は異種のものを2種以上組み合わせて用いてもよい。本発明においては酸化剤としての酸素をオゾン共存下で使用するため非常に優れた酸化力で基質を酸化することができる。そのため、一般的には酸化し難いとされる直鎖状アルカン(A9)も効率よく酸化することができ、対応する酸化物(含酸素化合物)を高収率で得ることができる。
本発明において、基質(A)としては、特に炭化水素が好ましい。炭化水素として、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素等が挙げられる。
脂肪族炭化水素としては、例えば、エタン、プロパン、ブタン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、トリデカン、テトラデカン、ペンタデカン、ヘキサデカン、ヘプタデカン、オクタデカン、ノナデカン、イコサン、ヘンイコサン、ドコサン、トリアコンタン、テトラコンタン等の直鎖状アルカン(例えば、炭素数3〜30、好ましくは4〜20の直鎖状アルカンなど);2−メチルプロパン、2−メチルブタン、2,2−ジメチルプロパン、2−メチルペンタン、3−メチルペンタン、2,3−ジメチルブタン、2−メチルヘキサン、3−メチルヘキサン、3,4−ジメチルヘキサン、3−メチルオクタン等の分岐鎖状アルカン(例えば、炭素数3〜30、好ましくは4〜20の分岐鎖状アルカンなど);プロピレン、イソブチレン、1−ペンテン、1−ヘキセン、2−ヘキセン、1−ヘプテン、1−オクテン、1−デセン、1−ドデセン、1−テトラデセン、1,4−ヘキサジエン等の直鎖状又は分岐鎖状のアルケン若しくはアルカジエン[例えば、炭素数3〜30、好ましくは4〜20の直鎖状又は分岐鎖状のアルケン若しくはアルカジエンなど)などが挙げられる。
脂環式炭化水素としては、例えば、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカン、シクロドデカン、シクロテトラデカン、シクロヘキサデカン、シクロトリアコンタン等のシクロアルカン[3〜30員(好ましくは5〜30員、特に好ましくは5〜20員)のシクロアルカンなど];シクロプロペン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロオクテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロドデカエン等のシクロアルケン[3〜30員(好ましくは3〜20員、特に好ましくは3〜12員)のシクロアルケンなど];シクロペンタジエン、1,3−シクロヘキサジエン、1,5−シクロオクタジエン等のシクロアルカジエン;シクロオクタトリエン等のシクロアルカトリエン;デカリン、ビシクロ[2.2.0]ヘキサン、ビシクロ[2.2.2]オクタン、ビシクロ[3.2.1]オクタン、ビシクロ[4.3.2]ウンデカン、ビシクロ[3.3.3]ウンデカン、ノルボルナン、ノルボルネン、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン、トリシクロ[6.2.1.02,7]ウンデカン、アダマンタン、ペルヒドロアントラセン、ペルヒドロアセナフテン、ペルヒドロフェナントレン、ペルヒドロフェナレン、ペルヒドロインデン等の2〜4環式の橋かけ環式炭化水素などが挙げられる。
芳香族炭化水素としては、例えば、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン等の炭素数6〜20の芳香族炭化水素などが挙げられる。
また、前記炭化水素は、置換基として、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基及び芳香族炭化水素基からなる群より選択された1又は2以上の基を有していてもよい。
脂肪族炭化水素基としては、前記脂肪族炭化水素の構造式から1又は2以上の水素原子を除した基(1価又は2価以上の脂肪族炭化水素基)が挙げられる。1価の脂肪族炭化水素基として、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチル、デシル等の炭素数1〜10の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基;ビニル、イソプロペニル、1−ブテニル基等の炭素数2〜10のアルケニル基;エチニル、プロピニル基等の炭素数2〜10のアルキニル基などが挙げられる。2価の脂肪族炭化水素基として、例えば、メチレン、エチレン、プロピレン、トリメチレン、イソプロピリデン、テトラメチレン基等の炭素数1〜10の直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基などが挙げられる。3価の脂肪族炭化水素基として、例えば、1,2,3−プロパントリイル基等の炭素数1〜10のアルカントリイル基などが挙げられる。
脂環式炭化水素基としては、前記脂環式炭化水素の構造式から1又は2以上の水素原子を除した基(1価又は2価以上の脂環式炭化水素基)が挙げられる。脂環式炭化水素基として、例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基;シクロペンテニル、シクロヘキセニル基等のシクロアルケニル基;アダマンタン−1−イル、ノルボルナン−2−イル、ノルボルナン−7,7−ジイル基等の橋かけ環式炭化水素基などが挙げられる。
芳香族炭化水素基としては、前記芳香族炭化水素の構造式から1又は2以上の水素原子を除した基(1価又は2価以上の芳香族炭化水素基)が挙げられる。芳香族炭化水素基として、例えば、フェニル、1−ナフチル、1,2−フェニレン、1,3−フェニレン、1,4−フェニレン基などが挙げられる。
また、前記炭化水素には、脂環式炭化水素と芳香族炭化水素とが2つの炭素原子を共有した形で縮合した化合物も含まれる。このような化合物として、例えば、インダン、テトラリン、フルオレン、アセナフテンなどが挙げられる。
前記炭化水素は、反応を損なわない範囲で、炭化水素基以外の置換基を1又は2以上有していてもよく、有していなくてもよい。
本発明において、反応基質として用いる炭化水素の炭素数は、特に制限はないが、好ましくは2〜30程度、より好ましくは3〜25、さらに好ましくは4〜20である。
本発明において、好ましい炭化水素としては、プロパン、ブタン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、トリデカン、テトラデカン、ペンタデカン、ヘキサデカン、ヘプタデカン、オクタデカン、ノナデカン、イコサン等の直鎖状アルカン(例えば、炭素数3〜30、好ましくは4〜20の直鎖状アルカンなど);2−メチルプロパン、2−メチルブタン、2,2−ジメチルプロパン、2−メチルペンタン、3−メチルペンタン、2,3−ジメチルブタン、2−メチルヘキサン、3−メチルヘキサン、3,4−ジメチルヘキサン、3−メチルオクタン等の分岐鎖状アルカン(例えば、炭素数3〜30、好ましくは4〜20の分岐鎖状アルカンなど);シクロペンタン、シクロヘキサン等のシクロアルカン[3〜30員(好ましくは5〜30員、特に好ましくは5〜20員)のシクロアルカンなど];トルエン、o−キシレン、m−キシレン、p−キシレン、o−t−ブチルトルエン、m−t−ブチルトルエン、p−t−ブチルトルエン、1−エチル−4−メチルベンゼン、1−エチル−3−メチルベンゼン、1−イソプロピル−4−メチルベンゼン、1−t−ブチル−4−メチルベンゼン、メシチレン、プソイドクメン、デュレン、メチルナフタレン、ジメチルナフタレン、メチルアントラセン、4,4'−ジメチルビフェニル、エチルベンゼン、プロピルベンゼン、ブチルベンゼン、1,4−ジエチルベンゼン等の、芳香環に1又は2以上のアルキル基(例えば、炭素数1〜6のアルキル基等)が結合した芳香族炭化水素;テトラリン、フルオレン等の脂環式炭化水素と芳香族炭化水素とが2つの炭素原子を共有した形で縮合した化合物などが挙げられる。
特に、本発明では、従来の方法では収率よく酸化することが困難な直鎖状アルカンであっても高い収率で酸化できるので、基質として直鎖状アルカンを用いる場合に特に有用である。
[酸化剤]
本発明においては酸化剤としての酸素をオゾンの共存下で使用することを特徴とする。本発明では酸素とオゾンの存在下、又は酸素ガスとオゾンガスの流通下で反応が行われる。酸化剤としての酸素をオゾンと共に使用することにより、基質(A)からの水素の引き抜きを促進することができ、ラジカル反応を活性化することができる。そのため、温和な条件下(反応圧力:常圧、反応温度:例えば室温〜200℃程度、好ましくは50〜130℃、特に好ましくは60〜100℃)においても、酸化反応を促進することができる。酸素ガスとオゾンガスの流通下で反応を行う場合、オゾンガス含有酸素ガスに占めるオゾンガス量としては、反応性及び経済性の観点から、酸素ガスの例えば0.1〜10体積%程度である。
本発明においては酸化剤としての酸素をオゾンの共存下で使用することを特徴とする。本発明では酸素とオゾンの存在下、又は酸素ガスとオゾンガスの流通下で反応が行われる。酸化剤としての酸素をオゾンと共に使用することにより、基質(A)からの水素の引き抜きを促進することができ、ラジカル反応を活性化することができる。そのため、温和な条件下(反応圧力:常圧、反応温度:例えば室温〜200℃程度、好ましくは50〜130℃、特に好ましくは60〜100℃)においても、酸化反応を促進することができる。酸素ガスとオゾンガスの流通下で反応を行う場合、オゾンガス含有酸素ガスに占めるオゾンガス量としては、反応性及び経済性の観点から、酸素ガスの例えば0.1〜10体積%程度である。
酸素としては分子状酸素を使用することが好ましい。分子状酸素としては、純粋な酸素を用いてもよく、窒素、ヘリウム、アルゴン、二酸化炭素等の不活性ガスで希釈した酸素や、常圧又は加圧(1〜100気圧)の空気を使用してもよい。分子状酸素の使用量は、基質としての基質(A)1モルに対して1モル以上であれば特に限定されない。
本発明においてオゾンはラジカル発生剤としての作用を有する。オゾンとしてはオゾンガスを使用することが好ましい。オゾンガスの使用量は、基質(A)1モルに対して0.01モル以上であれば特に限定されない。また、オゾンガスの供給は、反応が円滑に進行する限り、断続的に行っても連続的に行ってもよい。また、ラジカル発生剤としてオゾンと共に、例えば、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)等を使用することもできる。
[固体酸触媒]
本発明の酸素−オゾン共存下酸化用固体酸触媒は、ハメットの酸度関数(H0)が−9以下である強酸若しくは超強酸を少なくとも表面に有する担体に、遷移金属が単体、化合物又はイオンの形態で担持されている触媒である。また、本発明の酸素−オゾン共存下酸化用固体酸触媒は、硫酸、硫酸化金属酸化物、貴金属/硫酸化金属酸化物、金属酸化物超強酸、及びフッ素化スルホン酸系樹脂からなる群より選択された少なくとも1種の強酸若しくは超強酸を少なくとも表面に有する担体に、遷移金属が、単体、化合物又はイオンの形態で担持された触媒であってもよい。
本発明の酸素−オゾン共存下酸化用固体酸触媒は、ハメットの酸度関数(H0)が−9以下である強酸若しくは超強酸を少なくとも表面に有する担体に、遷移金属が単体、化合物又はイオンの形態で担持されている触媒である。また、本発明の酸素−オゾン共存下酸化用固体酸触媒は、硫酸、硫酸化金属酸化物、貴金属/硫酸化金属酸化物、金属酸化物超強酸、及びフッ素化スルホン酸系樹脂からなる群より選択された少なくとも1種の強酸若しくは超強酸を少なくとも表面に有する担体に、遷移金属が、単体、化合物又はイオンの形態で担持された触媒であってもよい。
前記ハメットの酸度関数(H0)が−9以下である強酸若しくは超強酸としては、例えば、濃硫酸、固体強酸、固体超強酸[ハメットの酸度関数(H0)が−11.93よりも小さい酸]などが挙げられる。なお、濃硫酸のハメットの酸度関数は、96%ではH0=−9.88、98%ではH0=−10.27、100%ではH0=−11.93である。
固体強酸若しくは固体超強酸としては、液体超強酸(例えば、SbF5、BF3、BF−SbF5、FSO3H−SbF5、TaF5等)を固体(例えば、Al2O3、SiO2、ゼオライト、SiO2−Al2O3、ポリマー、グラファイト、金属など)上に担持した固定化液体超強酸;AlCl3若しくはAlBr3とCuSO4、CuCl2、Ti2(SO4)3、又はTiCl3とを摩砕混合によって調製された二元金属塩;硫酸イオンを金属酸化物(例えば、Fe2O3、TiO2、ZrO2、HfO2、SnO2、Al2O3、SiO2等)に吸着させ焼成して担持結合させた硫酸化金属酸化物;前記硫酸化金属酸化物にIr,Pt等の貴金属を添加した貴金属/硫酸化金属酸化物;WO3、MoO3、B2O3等を金属酸化物(例えば、ZrO2、SnO2、TiO2、Fe2O3等)に吸着させて、高温で焼成した金属酸化物超強酸;強酸性若しくは超強酸性イオン交換樹脂(−CF3、CF2、SO3H等の強酸基若しくは超強酸基を有する非多孔質又は多孔質イオン交換樹脂など);ヘテロポリ酸(P、Mo、V、W、Si等の元素を含有するポリ酸等)等が挙げられる。前記強酸性若しくは超強酸性イオン交換樹脂として、フッ素化スルホン酸系樹脂(側鎖にスルホン酸基を含む基を有するフッ素樹脂)などが挙げられる。好ましいフッ素化スルホン酸系樹脂には、スルホン酸基を有するパーフルオロビニルエーテルモノマーとテトラフルオロエチレンとの共重合体[例えば、「ナフィオン(登録商標)NR50」(アルドリッチ社製)、「ナフィオン(登録商標)H」(デュポン社製)等]などが含まれる。
本発明において用いられる担体としては、なかでも、硫酸化金属酸化物、貴金属/硫酸化金属酸化物、金属酸化物超強酸、強酸性若しくは超強酸性イオン交換樹脂(フッ素化スルホン酸系樹脂等)が好ましく、特に、硫酸化金属酸化物、貴金属/硫酸化金属酸化物、フッ素化スルホン酸系樹脂が好ましい。硫酸化金属酸化物、貴金属/硫酸化金属酸化物、フッ素化スルホン酸系樹脂は特に酸強度が高いため、より効果的に遷移金属化合物を担持することができる。硫酸化金属酸化物としては、硫酸化ジルコニア、硫酸化スズ、硫酸化ハフニウム等が好ましく、貴金属/硫酸化金属酸化物としては、Pt/硫酸化ジルコニア、Ir/硫酸化ジルコニア、Pd/硫酸化ジルコニア等が好ましい。なかでも、前記担体としては、工業的に入手が容易である硫酸化ジルコニア、フッ素化スルホン酸系樹脂を好適に使用することができる。とりわけ、前記担体としては、フッ素化スルホン酸系樹脂(例えば、「ナフィオン(登録商標)」等のスルホン酸基を有するパーフルオロビニルエーテルモノマーとテトラフルオロエチレンとの共重合体など)が好ましい。
前記「ハメットの酸度関数(H0)が−9以下である強酸若しくは超強酸を少なくとも表面に有する担体」には、例えば、(i)ハメットの酸度関数(H0)が−9以下である強酸若しくは超強酸それ自体を担体としたもの、(ii)固体の表面に前記ハメットの酸度関数(H0)が−9以下である強酸若しくは超強酸の被膜を形成したものなどが含まれる。
前記(ii)における固体としては、例えば、Al2O3、SiO2、ゼオライト、SiO2−Al2O3、ガラス等の無機酸化物(複合酸化物を含む)、活性炭、グラファイト、金属などの無機物質;樹脂(ポリマー)などが挙げられる。前記樹脂としては、例えば、テフロン(登録商標)、ダイフロンなどのフッ素系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリオレフィン系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリスチレン系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリイミド系樹脂などが挙げられる。
本発明において、前記担体の形状や粒径は特に限定されることがなく、ペレット状、粉末状、粒状、フィルム状、チューブ状、その他固体触媒として通常使用される形状の中から選択して使用することができる。前記担体は、フローリアクター等の反応器の内壁面に被膜として形成されていてもよい。
前記担体としては、特に、フッ素化スルホン酸系樹脂からなるペレット若しくは粉粒体、又は固体[例えば、樹脂若しくは無機物質(無機酸化物等)]の表面にフッ素化スルホン酸系樹脂の被膜が形成された担体が好ましい。
前記遷移金属としては、周期表3〜12族の金属元素を用いる場合が多い。例えば、前記金属元素として、周期表3族元素(Sc、ランタノイド元素、アクチノイド元素など)、4族元素(Ti、Zr、Hfなど)、5族元素(Vなど)、6族元素(Cr、Mo、Wなど)、7族元素(Mnなど)、8族元素(Fe、Ruなど)、9族元素(Co、Rhなど)、10族元素(Ni、Pd、Ptなど)、11族元素(Cuなど)、12族元素(Znなど)などが挙げられる。好ましい金属元素には、周期表5〜11族元素が含まれ、例えば、5族〜9族元素(Co、Mn、Fe、V、Moなど)が挙げられる。これらの中でも、Co、Mn、Fe、Zr、Ce、V、Mo、Wが好ましく、特に、Co、Mn、Fe、Zr、Vが好ましい。金属元素の原子価は特に制限されず、例えば0〜6価程度、好ましくは2〜5価、さらに好ましくは2〜3価である。
遷移金属化合物としては、前記金属元素の単体、水酸化物、酸化物(複合酸化物を含む)、ハロゲン化物(フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物)、オキソ酸塩(例えば、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩、ホウ酸塩、炭酸塩など)、イソポリ酸の塩、ヘテロポリ酸の塩などの無機化合物;有機酸塩(例えば、酢酸塩、プロピオン酸塩、青酸塩、ナフテン酸塩、ステアリン酸塩;メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、オクタンスルホン酸塩、ドデカンスルホン酸塩などのアルキルスルホン酸塩(例えば、C6-18アルキルスルホン酸塩);ベンゼンスルホン酸塩、p−トルエンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、デシルベンゼンスルホン酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸塩などのアルキル基で置換されていてもよいアリールスルホン酸塩(例えば、C6-18アルキル−アリールスルホン酸塩);錯体などの有機化合物が挙げられる。前記錯体を構成する配位子としては、OH(ヒドロキソ)、アルコキシ(メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシなど)、アシル(アセチル、プロピオニルなど)、アルコキシカルボニル(メトキシカルボニル、エトキシカルボニルなど)、アセチルアセトナト、シクロペンタジエニル基、ハロゲン原子(塩素、臭素など)、CO、CN、酸素原子、H2O(アコ)、ホスフィン(トリフェニルホスフィンなどのトリアリールホスフィンなど)のリン化合物、NH3(アンミン)、NO、NO2(ニトロ)、NO3(ニトラト)、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、ピリジン、フェナントロリンなどの窒素含有化合物などが挙げられる。
遷移金属化合物の具体例としては、例えば、コバルト化合物を例にとると、水酸化コバルト、酸化コバルト、塩化コバルト、臭化コバルト、硝酸コバルト、硫酸コバルト、リン酸コバルトなどの無機化合物;酢酸コバルト、ナフテン酸コバルト、ステアリン酸コバルトなどの有機酸塩;コバルトアセチルアセトナトなどの錯体等の2価又は3価のコバルト化合物などが挙げられる。また、マンガン化合物の例としては、水酸化マンガン、酸化マンガン、塩化マンガン、硫酸マンガンなどの無機化合物;マンガンアセチルアセトナトなどの錯体等の2〜5価のマンガン化合物などが挙げられる。他の遷移金属元素の化合物としては、前記コバルト又はマンガン化合物に対応する化合物などが例示される。遷移金属化合物は単独で又は2種以上組み合わせて使用できる。また、価数の異なる複数の遷移金属化合物(例えば、2価の金属化合物と3価の金属化合物)を組み合わせて用いるのも好ましい。本発明における遷移金属化合物としては、遷移金属として、Co(コバルト)、Mn(マンガン)、Fe(鉄)、Zr(ジルコニウム)、Ce(セリウム)、V(バナジウム)、Mo(モリブデン)又はW(タングステン)、特に、Co、Mn、Fe、Zr又はVを有する化合物が好ましく、なかでも、コバルト化合物、マンガン化合物(特にコバルト化合物、マンガン化合物の有機酸塩)が好ましく、特に、コバルト化合物とマンガン化合物とを組み合わせて使用することが、触媒の活性低下を抑制することができる点で好ましい。
また、遷移金属イオンとしては、コバルトイオン、マンガンイオン、鉄イオン、ジルコニウムイオン、セリウムイオンなどが好ましく、特に、コバルトイオン、マンガンイオン、又はコバルトイオンとマンガンイオンとを組み合わせて使用することが好ましい。
遷移金属を単体、化合物又はイオンの形態で前記担体に担持させる方法としては、慣用の方法、例えば、含浸法、焼成法、沈殿法、イオン交換法などにより行うことができる。なお、前記担体が、フローリアクター等の反応器の内壁面に被膜として形成されている場合は、遷移金属化合物の溶液を該反応器内に流通させることにより、遷移金属を担体に担持できる。
遷移金属(単体、化合物又はイオン)の担持量としては、前記担体に対して、例えば遷移金属化合物等中の金属原子換算で0.001〜20重量%程度、好ましくは0.01〜20重量%程度、特に0.1〜10重量%程度である。また、担体を遷移金属イオンでイオン交換する場合、そのイオン交換量としては、担体に対して、例えば遷移金属イオン中の金属原子換算で0.001〜20重量%程度、好ましくは0.01〜20重量%程度、特に0.1〜10重量%程度である。
[酸化物の製造方法]
本発明の酸化物の製造方法では、前記固体酸触媒の存在下、前記基質(A)を酸素及びオゾンの共存下で酸化する。
本発明の酸化物の製造方法では、前記固体酸触媒の存在下、前記基質(A)を酸素及びオゾンの共存下で酸化する。
本発明では溶媒を使用してもよいが、溶媒を使用しなくてもよい。溶媒の使用量は、例えば、基質(A)と該基質(A)の酸化物の合計量が、反応系内の液体成分全量の70重量%以上程度、好ましくは85重量%以上、特に好ましくは95重量%以上となる量である。そして、溶媒を実質的に使用しない場合は、反応生成物である酸化物と溶媒を分離する必要がなく、製造プロセスの煩雑さを解消することができる。
前記溶媒としては、例えば、酢酸、プロピオン酸等の有機酸;アセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類;ホルムアミド、アセトアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類;ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素;クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼン、トリフルオロメチルベンゼン等のハロゲン化炭化水素;ニトロベンゼン、ニトロメタン、ニトロエタン等のニトロ化合物;酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類;及びこれらの混合溶媒等が挙げられる。
前記固体酸触媒の使用量(2種以上を使用する場合はその総量)は、反応形式がバッチ式の場合、該固体酸触媒において担体に担持されている遷移金属として、基質(A)に対して、例えば0.00001〜10モル%程度、好ましくは0.2〜2モル%である。
[環状イミド骨格を有するイミド化合物]
本発明では、基質(A)の酸化反応をより促進させるため、前記固体酸触媒とともに、環状イミド骨格を有するイミド化合物(以下、単に「イミド化合物」と称する場合がある)を使用してもよい。環状イミド骨格を有するイミド化合物として、例えば、下記式(I)で表される化合物が挙げられる。
本発明では、基質(A)の酸化反応をより促進させるため、前記固体酸触媒とともに、環状イミド骨格を有するイミド化合物(以下、単に「イミド化合物」と称する場合がある)を使用してもよい。環状イミド骨格を有するイミド化合物として、例えば、下記式(I)で表される化合物が挙げられる。
式(I)において、nは0又は1を示す。Xは酸素原子又は−OR基(Rは水素原子又はヒドロキシル基の保護基を示す)を示す。窒素原子とXとの結合は単結合又は二重結合である。前記イミド化合物は、分子中に、式(I)で表される環状イミド骨格を複数個有していてもよい。また、前記イミド化合物は、前記Xが−OR基であり且つRがヒドロキシル基の保護基である場合、環状イミド骨格のうちRを除く部分(N−オキシ環状イミド骨格)が複数個、Rを介して結合していてもよい。
式(I)中、Rで示されるヒドロキシル基の保護基としては、例えば、アルキル基(例えば、メチル、t−ブチル基等のC1-4アルキル基等)、アルケニル基(例えば、アリル基等)、シクロアルキル基(例えば、シクロヘキシル基等)、アリール基(例えば、2,4−ジニトロフェニル基等)、アラルキル基(例えば、ベンジル、2,6−ジクロロベンジル、3−ブロモベンジル、2−ニトロベンジル、トリフェニルメチル基等);置換メチル基(例えば、メトキシメチル、メチルチオメチル、ベンジルオキシメチル、t−ブトキシメチル、2−メトキシエトキシメチル、2,2,2−トリクロロエトキシメチル、ビス(2−クロロエトキシ)メチル、2−(トリメチルシリル)エトキシメチル基等)、置換エチル基(例えば、1−エトキシエチル、1−メチル−1−メトキシエチル、1−イソプロポキシエチル、2,2,2−トリクロロエチル、2−メトキシエチル基等)、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基、1−ヒドロキシアルキル基(例えば、1−ヒドロキシエチル、1−ヒドロキシヘキシル、1−ヒドロキシデシル、1−ヒドロキシヘキサデシル、1−ヒドロキシ−1−フェニルメチル基等)のヒドロキシル基とアセタール又はヘミアセタール基を形成可能な基等;アシル基(例えば、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、ピバロイル、ヘキサノイル、ヘプタノイル、オクタノイル、ノナノイル、デカノイル、ラウロイル、ミリストイル、パルミトイル、ステアロイル基等のC1-20脂肪族アシル基等の脂肪族飽和又は不飽和アシル基;アセトアセチル基;シクロペンタンカルボニル、シクロヘキサンカルボニル基等のシクロアルカンカルボニル基等の脂環式アシル基;ベンゾイル、ナフトイル基等の芳香族アシル基等);スルホニル基(メタンスルホニル、エタンスルホニル、トリフルオロメタンスルホニル、ベンゼンスルホニル、p−トルエンスルホニル、ナフタレンスルホニル基等)、アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、t−ブトキシカルボニル基等のC1-4アルコキシ−カルボニル基等)、アラルキルオキシカルボニル基(例えば、ベンジルオキシカルボニル基、p−メトキシベンジルオキシカルボニル基等)、置換又は無置換カルバモイル基(例えば、カルバモイル、メチルカルバモイル、フェニルカルバモイル基等)、無機酸(硫酸、硝酸、リン酸、ホウ酸等)からOH基を除した基、ジアルキルホスフィノチオイル基(例えば、ジメチルホスフィノチオイル基等)、ジアリールホスフィノチオイル基(例えば、ジフェニルホスフィノチオイル基等)、置換シリル基(例えば、トリメチルシリル、t−ブチルジメチルシリル、トリベンジルシリル、トリフェニルシリル基等)が挙げられる。
また、Xが−OR基である場合において、環状イミド骨格のうちRを除く部分(N−オキシ環状イミド骨格)が複数個、Rを介して結合する場合のRとしては、例えば、オキサリル、マロニル、スクシニル、グルタリル、アジポイル、フタロイル、イソフタロイル、テレフタロイル基等のポリカルボン酸アシル基;カルボニル基;メチレン、エチリデン、イソプロピリデン、シクロペンチリデン、シクロヘキシリデン、ベンジリデン基等の多価の炭化水素基(特に、2つのヒドロキシル基とアセタール結合を形成する基)等が挙げられる。
好ましいRには、例えば、水素原子;ヒドロキシル基とアセタール又はヘミアセタール基を形成可能な基;カルボン酸、スルホン酸、炭酸、カルバミン酸、硫酸、リン酸、ホウ酸等の酸からOH基を除した基(アシル基、スルホニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基等)の加水分解により脱離可能な加水分解性保護基等が含まれる。
式(I)において、nは0又は1を示す。すなわち、式(I)は、nが0の場合は5員の環状イミド骨格を表し、nが1の場合は6員の環状イミド骨格を表す。
前記イミド化合物の代表的な例として、下記式(1)で表されるイミド化合物が挙げられる。
式(1)中、nは0又は1を示す。Xは酸素原子又は−OR基(Rは水素原子又はヒドロキシル基の保護基を示す)を示す。R1、R2、R3、R4、R5、及びR6は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、シクロアルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、カルボキシル基、置換オキシカルボニル基、アシル基又はアシルオキシ基を示す。R1、R2、R3、R4、R5、及びR6のうち少なくとも2つが互いに結合して二重結合を形成してもよく、環状イミド骨格を構成する炭素原子と共に環を形成してもよい。前記R1、R2、R3、R4、R5、若しくはR6、又はR1、R2、R3、R4、R5、及びR6のうち少なくとも2つが互いに結合して形成された二重結合、又は環状イミド骨格を構成する炭素原子と共に形成した環には、上記式(1)中に示される環状イミド基がさらに1又は2個以上形成されていてもよい。
式(1)で表されるイミド化合物の置換基R1、R2、R3、R4、R5、及びR6におけるハロゲン原子には、ヨウ素、臭素、塩素、及びフッ素原子が含まれる。アルキル基には、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、ヘキシル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル基等の炭素数1〜30程度(特に、炭素数1〜20程度)の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が含まれる。
アリール基には、例えば、フェニル、ナフチル基等が含まれ、シクロアルキル基には、例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル基等が含まれる。アルコキシ基には、例えば、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、t−ブトキシ、ヘキシルオキシ、オクチルオキシ、デシルオキシ、ドデシルオキシ、テトラデシルオキシ、オクタデシルオキシ基等の炭素数1〜30程度(特に、炭素数1〜20程度)のアルコキシ基が含まれる。
置換オキシカルボニル基には、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、t−ブトキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、デシルオキシカルボニル、ヘキサデシルオキシカルボニル基等のC1-30アルコキシ−カルボニル基(特に、C1-20アルコキシ−カルボニル基);シクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル基等のシクロアルキルオキシカルボニル基(特に、3〜20員シクロアルキルオキシカルボニル基);フェニルオキシカルボニル、ナフチルオキシカルボニル基等のアリールオキシカルボニル基(特に、C6-20アリールオキシ−カルボニル基);ベンジルオキシカルボニル基等のアラルキルオキシカルボニル基(特に、C7-21アラルキルオキシ−カルボニル基)等が挙げられる。
アシル基には、例えば、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、ピバロイル、ヘキサノイル、オクタノイル、デカノイル、ラウロイル、ミリストイル、パルミトイル、ステアロイル基等のC1-30脂肪族アシル基(特に、C1-20脂肪族アシル基)等の脂肪族飽和又は不飽和アシル基;アセトアセチル基;シクロペンタンカルボニル、シクロヘキサンカルボニル基等のシクロアルカンカルボニル基等の脂環式アシル基;ベンゾイル、ナフトイル基等の芳香族アシル基等が含まれる。
アシルオキシ基には、例えば、ホルミルオキシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、イソブチリルオキシ、バレリルオキシ、ピバロイルオキシ、ヘキサノイルオキシ、オクタノイルオキシ、デカノイルオキシ、ラウロイルオキシ、ミリストイルオキシ、パルミトイルオキシ、ステアロイルオキシ基等のC1-30脂肪族アシルオキシ基(特に、C1-20脂肪族アシルオキシ基)等の脂肪族飽和又は不飽和アシルオキシ基;アセトアセチルオキシ基;シクロペンタンカルボニルオキシ、シクロヘキサンカルボニルオキシ基等のシクロアルカンカルボニルオキシ基等の脂環式アシルオキシ基;ベンゾイルオキシ、ナフトイルオキシ基等の芳香族アシルオキシ基等が含まれる。
前記置換基R1、R2、R3、R4、R5、及びR6のうち少なくとも2つが互いに結合して、環状イミド骨格を構成する炭素原子と共に形成してもよい環としては、例えば5〜12員環(特に好ましくは6〜10員環)である。前記環には、炭化水素環、複素環、及び縮合複素環が含まれる。このような環の具体例としては、非芳香族性脂環式環(シクロヘキサン環等の置換基を有していてもよいシクロアルカン環、シクロヘキセン環等の置換基を有していてもよいシクロアルケン環等)、非芳香族性橋かけ環(5−ノルボルネン環等の置換基を有していてもよい橋かけ式炭化水素環等)、置換基を有していてもよい芳香族環(縮合環を含む)(ベンゼン環、ナフタレン環等)を挙げることができる。前記環が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基、ハロアルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、カルボキシル基、置換オキシカルボニル基、アシル基、アシルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
前記R1、R2、R3、R4、R5、若しくはR6、又はR1、R2、R3、R4、R5、及びR6のうち少なくとも2つが互いに結合して形成された二重結合、又は環状イミド骨格を構成する炭素原子と共に形成した環には、上記式(1)中に示される環状イミド基がさらに1又は2個以上形成されていてもよく、例えば、R1、R2、R3、R4、R5、若しくはR6が炭素数2以上のアルキル基である場合、このアルキル基を構成する隣接する2つの炭素原子を含んで前記環状イミド基が形成されていてもよい。また、R1、R2、R3、R4、R5、及びR6のうち少なくとも2つが互いに結合して二重結合を形成する場合、該二重結合を含んで前記環状イミド基が形成されていてもよい。さらに、R1、R2、R3、R4、R5、及びR6のうち少なくとも2つが互いに結合して、環状イミド骨格を構成する炭素原子と共に環を形成する場合、該環を構成する隣接する2つの炭素原子を含んで前記環状イミド基が形成されていてもよい。
好ましいイミド化合物には、下記式で表される化合物が含まれる。式中、R11〜R16は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、シクロアルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、カルボキシル基、置換オキシカルボニル基、アシル基、又はアシルオキシ基を示す。R17〜R26は、同一又は異なって、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、カルボキシル基、置換オキシカルボニル基、アシル基、アシルオキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、又はハロゲン原子を示す。R17〜R26は、隣接する基同士が結合して、式(1c)、(1d)、(1e)、(1f)、(1h)、又は(1i)中に示される5員又は6員の環状イミド骨格を形成していてもよい。Aはメチレン基又は酸素原子を示す。Xは前記に同じ。
置換基R11〜R16におけるハロゲン原子、アルキル基、アリール基、シクロアルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、カルボキシル基、置換オキシカルボニル基、アシル基、アシルオキシ基としては、前記R1〜R6における対応する基と同様のものが例示される。
置換基R17〜R26において、アルキル基には、前記例示のアルキル基と同様のアルキル基(好ましくは炭素数1〜6程度のアルキル基、特に好ましくは炭素数1〜4の低級アルキル基)が例示され、ハロアルキル基には、トリフルオロメチル基等の炭素数1〜4程度のハロアルキル基、アルコキシ基には、前記と同様のアルコキシ基(特に炭素数1〜4程度の低級アルコキシ基)、置換オキシカルボニル基には、前記と同様の置換オキシカルボニル基(アルコキシカルボニル基、シクロアルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基等)が例示される。また、アシル基としては前記と同様のアシル基(脂肪族飽和又は不飽和アシル基、アセトアセチル基、脂環式アシル基、芳香族アシル基等)が例示され、アシルオキシ基としては前記と同様のアシルオキシ基(脂肪族飽和又は不飽和アシルオキシ基、アセトアセチルオキシ基、脂環式アシルオキシ基、芳香族アシルオキシ基等)が例示される。ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素原子が例示される。置換基R17〜R26としては、特に、水素原子、炭素数1〜4程度の低級アルキル基、カルボキシル基、置換オキシカルボニル基、ニトロ基、ハロゲン原子が好ましい。
また、本発明では酸化剤としての酸素をオゾン共存下で使用するため、非常に優れた酸化力で基質(A)を酸化することができる。そのため、イミド化合物のFedorsの方法による溶解度パラメーター[SP値;エステル結合を構成する酸素原子(−O−)の蒸発エネルギーが3350J/mol、モル体積が3.8cm3/molとなる温度(25℃)での値]が、例えば26[(MPa)1/2]を超える場合(好ましくは、26[(MPa)1/2]を超え、40[(MPa)1/2]以下の場合)であっても、無溶媒下において反応を速やかに進行させることができ、酸化物を効率よく得ることができる。尚、SP値は文献記載の方法[R.F.Fedors, Polym. Eng. Sci., 14(2), 147(1974); E.A.Grulke, Polymer Handbook, VII/675; 原崎勇次、塗装技術、3、129(1987)参照]により求めることができる。
好ましいイミド化合物のうち5員の環状イミド骨格を有する化合物の代表的な例として、N−ヒドロキシコハク酸イミド、N−ヒドロキシ−α−メチルコハク酸イミド、N−ヒドロキシ−α,α−ジメチルコハク酸イミド、N−ヒドロキシ−α,β−ジメチルコハク酸イミド、N−ヒドロキシ−α,α,β,β−テトラメチルコハク酸イミド、N−ヒドロキシマレイン酸イミド、N−ヒドロキシヘキサヒドロフタルイミド、N,N'−ジヒドロキシシクロヘキサンテトラカルボン酸ジイミド、N−ヒドロキシフタルイミド、N−ヒドロキシテトラブロモフタルイミド、N−ヒドロキシテトラクロロフタルイミド、N−ヒドロキシヘット酸イミド、N−ヒドロキシハイミック酸イミド、N−ヒドロキシトリメリット酸イミド、N,N'−ジヒドロキシピロメリット酸ジイミド、N,N'−ジヒドロキシナフタレンテトラカルボン酸ジイミド、α,β−ジアセトキシ−N−ヒドロキシコハク酸イミド、N−ヒドロキシ−α,β−ビス(プロピオニルオキシ)コハク酸イミド、N−ヒドロキシ−α,β−ビス(バレリルオキシ)コハク酸イミド、N−ヒドロキシ−α,β−ビス(ラウロイルオキシ)コハク酸イミド、α,β−ビス(ベンゾイルオキシ)−N−ヒドロキシコハク酸イミド、N−ヒドロキシ−4−メトキシカルボニルフタルイミド、4−エトキシカルボニル−N−ヒドロキシフタルイミド、N−ヒドロキシ−4−ペンチルオキシカルボニルフタルイミド、4−ドデシルオキシ−N−ヒドロキシカルボニルフタルイミド、N−ヒドロキシ−4−フェノキシカルボニルフタルイミド、N−ヒドロキシ−4,5−ビス(メトキシカルボニル)フタルイミド、4,5−ビス(エトキシカルボニル)−N−ヒドロキシフタルイミド、N−ヒドロキシ−4,5−ビス(ペンチルオキシカルボニル)フタルイミド、4,5−ビス(ドデシルオキシカルボニル)−N−ヒドロキシフタルイミド、N−ヒドロキシ−4,5−ビス(フェノキシカルボニル)フタルイミド等の式(1)におけるXが−OR基で且つRが水素原子である化合物;これらの化合物に対応する、Rがアセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基等のアシル基である化合物;N−メトキシメチルオキシフタルイミド、N−(2−メトキシエトキシメチルオキシ)フタルイミド、N−テトラヒドロピラニルオキシフタルイミド等の式(1)におけるXが−OR基で且つRがヒドロキシル基とアセタール又はヘミアセタール結合を形成可能な基である化合物;N−メタンスルホニルオキシフタルイミド、N−(p−トルエンスルホニルオキシ)フタルイミド等の式(1)におけるXが−OR基で且つRがスルホニル基である化合物;N−ヒドロキシフタルイミドの硫酸エステル、硝酸エステル、リン酸エステル又はホウ酸エステル等の式(1)におけるXが−OR基で且つRが無機酸からOH基を除した基である化合物等が挙げられる。
好ましいイミド化合物のうち6員の環状イミド骨格を有する化合物の代表的な例として、N−ヒドロキシグルタルイミド、N−ヒドロキシ−α,α−ジメチルグルタルイミド、N−ヒドロキシ−β,β−ジメチルグルタルイミド、N−ヒドロキシ−1,8−デカリンジカルボン酸イミド、N,N'−ジヒドロキシ−1,8;4,5−デカリンテトラカルボン酸ジイミド、N−ヒドロキシ−1,8−ナフタレンジカルボン酸イミド(N−ヒドロキシナフタルイミド)、N,N'−ジヒドロキシ−1,8;4,5−ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド等の式(1)におけるXが−OR基で且つRが水素原子である化合物;これらの化合物に対応する、Rがアセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基等のアシル基である化合物;N−メトキシメチルオキシ−1,8−ナフタレンジカルボン酸イミド、N,N'−ビス(メトキシメチルオキシ)−1,8;4,5−ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド等の式(1)におけるXが−OR基で且つRがヒドロキシル基とアセタール又はヘミアセタール結合を形成可能な基である化合物;N−メタンスルホニルオキシ−1,8−ナフタレンジカルボン酸イミド、N,N'−ビス(メタンスルホニルオキシ)−1,8;4,5−ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド等の式(1)におけるXが−OR基で且つRがスルホニル基である化合物;N−ヒドロキシ−1,8−ナフタレンジカルボン酸イミド又はN,N'−ジヒドロキシ−1,8;4,5−ナフタレンテトラカルボン酸ジイミドの硫酸エステル、硝酸エステル、リン酸エステル又はホウ酸エステル等の式(1)におけるXが−OR基で且つRが無機酸からOH基を除した基である化合物等が挙げられる。
前記イミド化合物のうち、Xが−OR基で且つRが水素原子である化合物(N−ヒドロキシイミド化合物)は、慣用のイミド化反応、例えば、対応する酸無水物とヒドロキシルアミンとを反応させ、酸無水物基の開環及び閉環を経てイミド化する方法により製造することができる。また、前記イミド化合物のうち、Xが−OR基で且つRがヒドロキシル基の保護基である化合物は、対応するRが水素原子である化合物(N−ヒドロキシイミド化合物)に、慣用の保護基導入反応を利用して、所望の保護基を導入することにより製造することができる。例えば、N−アセトキシフタルイミドは、N−ヒドロキシフタルイミドに無水酢酸を反応させたり、塩基の存在下でアセチルハライドを反応させることにより製造することができる。
特に好ましいイミド化合物は、脂肪族多価カルボン酸無水物又は芳香族多価カルボン酸無水物から誘導されるN−ヒドロキシイミド化合物(例えば、N−ヒドロキシコハク酸イミド(SP値:33.5[(MPa)1/2])、N−ヒドロキシフタルイミド(SP値:33.4[(MPa)1/2])、N,N'−ジヒドロキシピロメリット酸ジイミド、N−ヒドロキシグルタルイミド、N−ヒドロキシ−1,8−ナフタレンジカルボン酸イミド、N,N'−ジヒドロキシ−1,8;4,5−ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド等)、及び前記N−ヒドロキシイミド化合物のヒドロキシル基に保護基を導入することにより得られる化合物等が含まれる。
イミド化合物は、1種を単独で又は2種以上組み合わせて使用できる。前記イミド化合物は反応系内で生成させてもよいが、本発明においては、例えば、商品名「N−ヒドロキシフタルイミド」(和光純薬工業(株)製)、商品名「N−ヒドロキシコハク酸イミド」(和光純薬工業(株)製)等の市販品を好適に使用することができる。
また、イミド化合物は担体(例えば、活性炭、ゼオライト、シリカ、シリカ−アルミナ、ベントナイト等の多孔質担体)に担持した形態で用いてもよい。
イミド化合物の使用量は、基質(A)1モルに対して、例えば0.0000001〜1モル程度、好ましくは0.00001〜0.5モル、特に好ましくは0.0001〜0.4モルである。イミド化合物を上記範囲で使用することにより、優れた反応速度で酸化反応を進行させることができる。
[金属化合物]
なお、本発明においては、反応速度をより向上させるため、前記固体酸触媒とともに、金属化合物(但し、前記固体酸触媒に該当するものは除く)を使用してもよい。
なお、本発明においては、反応速度をより向上させるため、前記固体酸触媒とともに、金属化合物(但し、前記固体酸触媒に該当するものは除く)を使用してもよい。
金属化合物を構成する金属元素としては、例えば、コバルト、マンガン、ジルコニウム、及びモリブデンを挙げることができる。金属元素の原子価は特に制限されず、例えば0〜6価程度である。
金属化合物としては、前記金属元素の単体、水酸化物、酸化物(複合酸化物を含む)、ハロゲン化物(フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物)、オキソ酸塩(例えば、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩、ホウ酸塩、炭酸塩等)、イソポリ酸の塩、ヘテロポリ酸の塩等の無機化合物;有機酸塩(例えば、酢酸塩、プロピオン酸塩、青酸塩、ナフテン酸塩、ステアリン酸塩等)、錯体等の有機化合物が挙げられる。
前記錯体を構成する配位子としては、OH(ヒドロキソ)、アルコキシ(メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ等)、アシル(アセチル、プロピオニル等)、アルコキシカルボニル(メトキシカルボニル、エトキシカルボニル等)、アセチルアセトナト、シクロペンタジエニル基、ハロゲン原子(塩素、臭素等)、CO、CN、酸素原子、H2O(アコ)、ホスフィン(トリフェニルホスフィン等のトリアリールホスフィン等)のリン化合物、NH3(アンミン)、NO、NO2(ニトロ)、NO3(ニトラト)、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、ピリジン、フェナントロリン等の窒素含有化合物等が挙げられる。
金属化合物の具体例としては、例えば、コバルト化合物を例にとると、水酸化コバルト、酸化コバルト、塩化コバルト、臭化コバルト、硝酸コバルト、硫酸コバルト、リン酸コバルト等の無機化合物;酢酸コバルト、ナフテン酸コバルト、ステアリン酸コバルト等の有機酸塩;コバルトアセチルアセトナト等の錯体等の2価又は3価のコバルト化合物等が挙げられる。他の金属元素の化合物としては、前記コバルト化合物に対応する化合物が例示される。金属化合物は1種を単独で又は2種以上組み合わせて使用できる。本発明においては、反応速度を著しく向上することできる点で、少なくともコバルト化合物を使用することが好ましく、特にコバルト化合物とマンガン化合物を組み合わせて使用することが好ましい。
金属化合物の使用量(2種以上を使用する場合はその総量)は、基質(A)に対して、例えば0.00001〜10モル%程度、好ましくは0.2〜2モル%である。また、金属化合物の使用量は、前記イミド化合物を使用する場合は、前記イミド化合物1モルに対して、例えば0.001〜10モル程度、好ましくは0.005〜3モル、特に好ましくは0.01〜1モルである。
[酸化反応]
本発明において、酸化反応における反応温度は、基質(A)の種類や目的生成物の種類等に応じて適宜選択することができ、例えば、室温〜200℃程度、好ましくは50〜130℃、特に好ましくは60〜100℃である。反応は、常圧又は加圧下で行うことができ、加圧下で反応させる場合には、通常0.1〜10MPa程度(好ましくは0.15〜8MPa、特に好ましくは0.5〜8MPa)である。本発明では酸化剤としての酸素をオゾンと共に使用するため、常圧(0.1MPa)下でも酸化反応を円滑に進行させることができる。
本発明において、酸化反応における反応温度は、基質(A)の種類や目的生成物の種類等に応じて適宜選択することができ、例えば、室温〜200℃程度、好ましくは50〜130℃、特に好ましくは60〜100℃である。反応は、常圧又は加圧下で行うことができ、加圧下で反応させる場合には、通常0.1〜10MPa程度(好ましくは0.15〜8MPa、特に好ましくは0.5〜8MPa)である。本発明では酸化剤としての酸素をオゾンと共に使用するため、常圧(0.1MPa)下でも酸化反応を円滑に進行させることができる。
反応時間は、反応温度及び圧力に応じて適宜調整することができ、例えば0.1〜20時間程度、好ましくは1〜10時間である。
酸化反応は、回分式、半回分式、連続式等の慣用の方法により行うことができる。上記イミド化合物を用いる場合は、該イミド化合物を系内に逐次的に添加すると、より高い転化率で基質を酸化することができ、より高い選択率で酸化物を得ることができる場合がある。
反応により、反応に用いた基質(A)に対応する酸化物、例えば、アルコール、ケトン、アルデヒド、カルボン酸、ヒドロペルオキシドなどが生成する。なお、基質(A)として、ヘテロ原子の隣接位に炭素−水素結合を有するヘテロ原子含有化合物(A1)を用いる場合には、該ヘテロ原子の隣接位の炭素原子が酸化された化合物が生成しやすい。炭素−ヘテロ原子二重結合を有する化合物(例えばカルボニル基含有化合物)(A2)を用いる場合には、該炭素−ヘテロ原子二重結合に係る炭素原子(例えばカルボニル炭素原子)が酸化された化合物が生成しやすい。メチン炭素原子を有する化合物(A3)を用いる場合には、該メチン炭素原子が酸化された化合物が生成しやすい。不飽和結合の隣接位に炭素−水素結合を有する化合物(A4)を用いる場合には、該炭素−水素結合に係る炭素原子が酸化された化合物が生成しやすい。脂環式化合物(A5)を用いる場合には、脂環を構成する炭素原子が酸化された化合物が生成しやすい。共役化合物(A6)を用いる場合には、共役二重結合を構成する炭素原子が酸化された化合物が生成しやすい。アミン化合物(A7)を用いる場合には、アミノ基を構成する窒素原子又はその隣接位の炭素原子が酸化された化合物が生成しやすい。芳香族化合物(A8)を用いる場合には、芳香環を構成する炭素原子が酸化されやすく、芳香環に炭化水素基が結合している場合は、芳香環に隣接する部位の炭素原子が酸化された化合物が生成しやすい。直鎖状アルカン(A9)を用いる場合には、末端の炭素原子が酸化されやすいが、メチレン炭素原子が酸化される場合もある。オレフィン(A10)を用いる場合には、炭素−炭素二重結合に係る炭素原子又はその隣接位の炭素原子が酸化されやすく、エポキシ化合物が生成する場合がある。
反応終了後、酸化物は、例えば、濾過、濃縮、蒸留、抽出、晶析、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の分離手段や、これらを組み合わせた分離手段により分離精製できる。
本発明の方法によれば、温和な条件下において基質(A)(例えば、直鎖状アルカン等の酸化し難い基質であっても)を速やかに酸化して対応する酸化物(含酸素化合物等)を効率よく製造することができる。また、反応速度を向上させるため、環状イミド骨格を有するイミド化合物を用いる場合、基質(例えば、炭化水素等)に対して溶解性の低いイミド化合物(例えば、SP値が26を超えるもの)を使用しても、実質的に無溶媒下でも、酸化反応が速やかに進行する。
以下、実施例により本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例により限定されるものではない。
実施例1
30mL三口フラスコに、酢酸コバルト四水和物0.300g(コバルトとして0.071g)、および酢酸マンガン四水和物0.293g(マンガンとして0.066g)を入れ、酢酸10.0gを加え均一溶液とした。ナフィオンペレット(商品名「ナフィオン」、デュポン社製、フッ素化スルホン酸系樹脂)3.00gを加え、100℃下8時間撹拌した。固体をろ過し、酢酸30mLで洗浄した。次いで、酢酸エチル30mL、ジエチルエーテル30mLを用い順次洗浄した後、130℃下、5時間減圧乾燥することにより、コバルト及びマンガンを担持したナフィオンペレット3.17gを得た。
上記で得られたコバルト及びマンガン担持ナフィオンペレットにおけるコバルト及びマンガンの担持量を調べるため次の操作を行った。得られたコバルト及びマンガン担持ナフィオンペレットを少量採取し、室温下10重量%希硝酸水溶液に浸し、一晩静置させることで、担持させた金属をすべて水相に溶出させた。水相の金属濃度をICPで分析し、この値をもとにコバルト及びマンガンのナフィオンペレットに対する担持量を計算したところ、コバルト2.0wt%、マンガン1.9wt%であった。
30mL三口フラスコに、酢酸コバルト四水和物0.300g(コバルトとして0.071g)、および酢酸マンガン四水和物0.293g(マンガンとして0.066g)を入れ、酢酸10.0gを加え均一溶液とした。ナフィオンペレット(商品名「ナフィオン」、デュポン社製、フッ素化スルホン酸系樹脂)3.00gを加え、100℃下8時間撹拌した。固体をろ過し、酢酸30mLで洗浄した。次いで、酢酸エチル30mL、ジエチルエーテル30mLを用い順次洗浄した後、130℃下、5時間減圧乾燥することにより、コバルト及びマンガンを担持したナフィオンペレット3.17gを得た。
上記で得られたコバルト及びマンガン担持ナフィオンペレットにおけるコバルト及びマンガンの担持量を調べるため次の操作を行った。得られたコバルト及びマンガン担持ナフィオンペレットを少量採取し、室温下10重量%希硝酸水溶液に浸し、一晩静置させることで、担持させた金属をすべて水相に溶出させた。水相の金属濃度をICPで分析し、この値をもとにコバルト及びマンガンのナフィオンペレットに対する担持量を計算したところ、コバルト2.0wt%、マンガン1.9wt%であった。
実施例2
内径2.0mm、長さ1.5mのテフロン(登録商標)製チューブの内部に、20重量%ナフィオン分散液(デュポン社製)を流し、約100℃で乾燥することにより、内壁に厚さ0.5mmのナフィオン被膜が形成されたテフロン(登録商標)製チューブ(内径1.0mm)を作製した。このチューブ内に、酢酸コバルト[Co(OAc)2]の5重量%酢酸溶液を流し、約100℃で1時間加熱した後、120℃で乾燥することにより、内壁にコバルトイオンでイオン交換された超強酸性イオン交換樹脂(フッ素化スルホン酸系樹脂)被膜が形成されたフローリアクターを作製した。超強酸性イオン交換樹脂被膜中のコバルト濃度をICP発光分析法により測定したところ、2.4重量%であった。
内径2.0mm、長さ1.5mのテフロン(登録商標)製チューブの内部に、20重量%ナフィオン分散液(デュポン社製)を流し、約100℃で乾燥することにより、内壁に厚さ0.5mmのナフィオン被膜が形成されたテフロン(登録商標)製チューブ(内径1.0mm)を作製した。このチューブ内に、酢酸コバルト[Co(OAc)2]の5重量%酢酸溶液を流し、約100℃で1時間加熱した後、120℃で乾燥することにより、内壁にコバルトイオンでイオン交換された超強酸性イオン交換樹脂(フッ素化スルホン酸系樹脂)被膜が形成されたフローリアクターを作製した。超強酸性イオン交換樹脂被膜中のコバルト濃度をICP発光分析法により測定したところ、2.4重量%であった。
実施例3
ガス通気ラインおよび挿入管を備えた100mLのSUS製耐圧反応器(耐圧硝子工業(株)製、TVS−1型)に、N−ヒドロキシフタルイミド(以後「NHPI」と称する場合がある、SP値:33.4[(MPa)1/2])0.808g(4.95ミリモル、基質の10.0モル%)、テトラデカン[東京化成工業(株)製]10.0g(50.4ミリモル)を加えた後、オイルバスにセットしてガス通気ラインを接続した。オゾン発生装置(商品名「SG−01−PSA2」、住友精密工業(株)製)を使用して発生させたオゾンガスを含む空気(酸素含有量:20.7体積%、オゾンガス含有量:0.3体積%)の反応器内の液中へのバブリング(1000mL/分)を開始し、反応器の加熱を開始して内温が90℃に到達した時点で、実施例1で作製したコバルト及びマンガン担持ナフィオンペレット0.635g(コバルト2.0wt%、マンガン1.9wt%)を添加して反応を開始した。90℃で8時間経過した時点におけるテトラデカン転化率をガスクロマトグラフィー(カラム:007−FFAP)を使用して測定したところ、4.9%であった。なお、テトラデカノール、テトラデカノン、テトラデカン酸が生成していた。
ガス通気ラインおよび挿入管を備えた100mLのSUS製耐圧反応器(耐圧硝子工業(株)製、TVS−1型)に、N−ヒドロキシフタルイミド(以後「NHPI」と称する場合がある、SP値:33.4[(MPa)1/2])0.808g(4.95ミリモル、基質の10.0モル%)、テトラデカン[東京化成工業(株)製]10.0g(50.4ミリモル)を加えた後、オイルバスにセットしてガス通気ラインを接続した。オゾン発生装置(商品名「SG−01−PSA2」、住友精密工業(株)製)を使用して発生させたオゾンガスを含む空気(酸素含有量:20.7体積%、オゾンガス含有量:0.3体積%)の反応器内の液中へのバブリング(1000mL/分)を開始し、反応器の加熱を開始して内温が90℃に到達した時点で、実施例1で作製したコバルト及びマンガン担持ナフィオンペレット0.635g(コバルト2.0wt%、マンガン1.9wt%)を添加して反応を開始した。90℃で8時間経過した時点におけるテトラデカン転化率をガスクロマトグラフィー(カラム:007−FFAP)を使用して測定したところ、4.9%であった。なお、テトラデカノール、テトラデカノン、テトラデカン酸が生成していた。
比較例1
オゾンガスを含む空気に代えてオゾンガスを含まない空気を使用した以外は実施例3と同様に行ったところ、基質転化率は0.4%であった。
オゾンガスを含む空気に代えてオゾンガスを含まない空気を使用した以外は実施例3と同様に行ったところ、基質転化率は0.4%であった。
実施例4
NHPIを用いない以外は実施例3と同様に行ったところ、基質転化率は2.9%であった。
NHPIを用いない以外は実施例3と同様に行ったところ、基質転化率は2.9%であった。
実施例5
基質をテトラデカンから2,2,4−トリメチルペンタンに変更した以外は実施例3と同様に行ったところ、基質転化率は6.4%であった。なお、4−ヒドロキシ−2,2,4−トリメチルペンタン、ネオペンチルアルコール、アセトンが生成していた。
基質をテトラデカンから2,2,4−トリメチルペンタンに変更した以外は実施例3と同様に行ったところ、基質転化率は6.4%であった。なお、4−ヒドロキシ−2,2,4−トリメチルペンタン、ネオペンチルアルコール、アセトンが生成していた。
比較例2
オゾンガスを含む空気に代えてオゾンガスを含まない空気を使用した以外は実施例5と同様に行ったところ、基質転化率は0.5%であった。
オゾンガスを含む空気に代えてオゾンガスを含まない空気を使用した以外は実施例5と同様に行ったところ、基質転化率は0.5%であった。
実施例6
基質をテトラデカンからn−ヘプタンに変更した以外は実施例3と同様に行ったところ、基質転化率は4.9%であった。なお、2−ヒドロキシヘプタン、2−ヘプタノン、2,6−ヘプタンジオンが生成していた。
基質をテトラデカンからn−ヘプタンに変更した以外は実施例3と同様に行ったところ、基質転化率は4.9%であった。なお、2−ヒドロキシヘプタン、2−ヘプタノン、2,6−ヘプタンジオンが生成していた。
比較例3
オゾンガスを含む空気に代えてオゾンガスを含まない空気を使用した以外は実施例6と同様に行ったところ、基質転化率は0.4%であった。
オゾンガスを含む空気に代えてオゾンガスを含まない空気を使用した以外は実施例6と同様に行ったところ、基質転化率は0.4%であった。
実施例7
基質をテトラデカンからトルエンに変更した以外は実施例3と同様に行ったところ、基質転化率は33%であった。なお、ベンジルアルコール、ベンズアルデヒド、安息香酸が生成していた。
基質をテトラデカンからトルエンに変更した以外は実施例3と同様に行ったところ、基質転化率は33%であった。なお、ベンジルアルコール、ベンズアルデヒド、安息香酸が生成していた。
比較例4
オゾンガスを含む空気に代えてオゾンガスを含まない空気を使用した以外は実施例7と同様に行ったところ、基質転化率は2.6%であった。
オゾンガスを含む空気に代えてオゾンガスを含まない空気を使用した以外は実施例7と同様に行ったところ、基質転化率は2.6%であった。
実施例8
基質をテトラデカンからシクロヘキサン(833ミリモル)に変更した以外は実施例3と同様に行ったところ、基質転化率は8%であった。なお、シクロヘキサノン、シクロヘキサノールが生成していた。
基質をテトラデカンからシクロヘキサン(833ミリモル)に変更した以外は実施例3と同様に行ったところ、基質転化率は8%であった。なお、シクロヘキサノン、シクロヘキサノールが生成していた。
比較例5
オゾンガスを含む空気に代えてオゾンガスを含まない空気を使用した以外は実施例8と同様に行ったところ、基質転化率は1.0%であった。
オゾンガスを含む空気に代えてオゾンガスを含まない空気を使用した以外は実施例8と同様に行ったところ、基質転化率は1.0%であった。
実施例9
基質をテトラデカンからシクロヘキセン(889ミリモル)に変更した以外は実施例3と同様に行ったところ、基質転化率は10%であった。なお、2,3−シクロヘキセンー1−オール、2,3−シクロヘキセンー1−オンが生成していた。
基質をテトラデカンからシクロヘキセン(889ミリモル)に変更した以外は実施例3と同様に行ったところ、基質転化率は10%であった。なお、2,3−シクロヘキセンー1−オール、2,3−シクロヘキセンー1−オンが生成していた。
比較例6
オゾンガスを含む空気に代えてオゾンガスを含まない空気を使用した以外は実施例9と同様に行ったところ、基質転化率は1.3%であった。
オゾンガスを含む空気に代えてオゾンガスを含まない空気を使用した以外は実施例9と同様に行ったところ、基質転化率は1.3%であった。
実施例10
基質をテトラデカンからイソクロマン(716ミリモル)に変更した以外は実施例3と同様に行ったところ、基質転化率は14%であった。なお、3,4−ジヒドロイソクマリンが生成していた。
基質をテトラデカンからイソクロマン(716ミリモル)に変更した以外は実施例3と同様に行ったところ、基質転化率は14%であった。なお、3,4−ジヒドロイソクマリンが生成していた。
比較例7
オゾンガスを含む空気に代えてオゾンガスを含まない空気を使用した以外は実施例10と同様に行ったところ、基質転化率は1.7%であった。
オゾンガスを含む空気に代えてオゾンガスを含まない空気を使用した以外は実施例10と同様に行ったところ、基質転化率は1.7%であった。
実施例11
基質をテトラデカンからクメン(647ミリモル)に変更し、反応終了後硫酸を添加した以外は実施例3と同様に行ったところ、基質転化率は11%であった。なお、フェノールが生成していた。
基質をテトラデカンからクメン(647ミリモル)に変更し、反応終了後硫酸を添加した以外は実施例3と同様に行ったところ、基質転化率は11%であった。なお、フェノールが生成していた。
比較例8
オゾンガスを含む空気に代えてオゾンガスを含まない空気を使用した以外は実施例11と同様に行ったところ、基質転化率は1.5%であった。
オゾンガスを含む空気に代えてオゾンガスを含まない空気を使用した以外は実施例11と同様に行ったところ、基質転化率は1.5%であった。
本発明によれば、基質を特定の固体酸触媒の存在下で且つ酸素とオゾンとの共存下で酸化するので、酸化速度が著しく向上し、広範な基質を高い転化率で酸化できる。また、基質が炭化水素、特に直鎖状アルカンであっても、高い収率で酸化物(含酸素化合物等)を得ることができる。
Claims (8)
- 下記基質(A)を酸素とオゾンの共存下で酸化する際に用いる酸化反応用の固体酸触媒であって、ハメットの酸度関数(H0)が−9以下である強酸若しくは超強酸を少なくとも表面に有する担体に、遷移金属が、単体、化合物又はイオンの形態で担持されていることを特徴とする酸素−オゾン共存下酸化用固体酸触媒。
基質(A):(A1)ヘテロ原子の隣接位に炭素−水素結合を有する化合物、(A2)炭素−ヘテロ原子二重結合を有する化合物、(A3)メチン炭素原子を有する化合物、(A4)不飽和結合の隣接位に炭素−水素結合を有する化合物、(A5)脂環式化合物、(A6)共役化合物、(A7)アミン化合物、(A8)芳香族化合物、(A9)直鎖状アルカン、及び(A10)オレフィンから選択される化合物 - 下記基質(A)を酸素とオゾンの共存下で酸化する際に用いる酸化反応用の固体酸触媒であって、硫酸、硫酸化金属酸化物、貴金属/硫酸化金属酸化物、金属酸化物超強酸、及びフッ素化スルホン酸系樹脂からなる群より選択された少なくとも1種の強酸若しくは超強酸を少なくとも表面に有する担体に、遷移金属が、単体、化合物又はイオンの形態で担持されていることを特徴とする酸素−オゾン共存下酸化用固体酸触媒。
基質(A):(A1)ヘテロ原子の隣接位に炭素−水素結合を有する化合物、(A2)炭素−ヘテロ原子二重結合を有する化合物、(A3)メチン炭素原子を有する化合物、(A4)不飽和結合の隣接位に炭素−水素結合を有する化合物、(A5)脂環式化合物、(A6)共役化合物、(A7)アミン化合物、(A8)芳香族化合物、(A9)直鎖状アルカン、及び(A10)オレフィンから選択される化合物 - 基質(A)が炭化水素である請求項1又は2記載の固体酸触媒。
- 前記担体が、フッ素化スルホン酸系樹脂からなるペレット若しくは粉粒体、又は固体表面にフッ素化スルホン酸系樹脂の被膜が形成された担体である請求項1〜3の何れか1項に記載の固体酸触媒。
- 前記遷移金属がコバルト、マンガン、バナジウム、鉄、ジルコニウム、タングステン及びモリブデンからなる群より選択された少なくとも1種である請求項1〜4の何れか1項に記載の固体酸触媒。
- 形状がペレット状、フィルム状又はチューブ状である請求項1〜5の何れか1項に記載の固体酸触媒。
- 請求項1〜6の何れか1項に記載の固体酸触媒の存在下、下記基質(A)を酸素及びオゾンの共存下で酸化することを特徴とする酸化物の製造方法。
基質(A):(A1)ヘテロ原子の隣接位に炭素−水素結合を有する化合物、(A2)炭素−ヘテロ原子二重結合を有する化合物、(A3)メチン炭素原子を有する化合物、(A4)不飽和結合の隣接位に炭素−水素結合を有する化合物、(A5)脂環式化合物、(A6)共役化合物、(A7)アミン化合物、(A8)芳香族化合物、(A9)直鎖状アルカン、及び(A10)オレフィンから選択される化合物 - さらに環状イミド骨格を有するイミド化合物の存在下で基質を酸化する請求項7記載の酸化物の製造方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014175314 | 2014-08-29 | ||
JP2014175314 | 2014-08-29 | ||
PCT/JP2015/071827 WO2016031491A1 (ja) | 2014-08-29 | 2015-07-31 | 固体酸触媒、及び酸化物の製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2016031491A1 true JPWO2016031491A1 (ja) | 2017-06-08 |
Family
ID=55399392
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016545405A Pending JPWO2016031491A1 (ja) | 2014-08-29 | 2015-07-31 | 固体酸触媒、及び酸化物の製造方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20170253575A1 (ja) |
JP (1) | JPWO2016031491A1 (ja) |
KR (1) | KR20170046653A (ja) |
CN (1) | CN106660032A (ja) |
WO (1) | WO2016031491A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101874523B1 (ko) * | 2017-08-23 | 2018-07-04 | (주)부흥산업사 | 메탄올 카보닐레이션에 의한 초산제조용 불균일 촉매 |
CN108003129A (zh) * | 2018-01-18 | 2018-05-08 | 郑州大学 | 一种利用固体酸降解莲房中高聚体原花青素的方法 |
JP7154595B2 (ja) * | 2019-03-06 | 2022-10-18 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | 光電気化学反応システムを用いたシクロアルケノンの製造方法 |
US11542442B1 (en) | 2022-04-05 | 2023-01-03 | Saudi Arabian Oil Company | Hydrocracking process and system including separation of heavy poly nuclear aromatics from recycle with heteropoly acids |
CN115403455B (zh) * | 2022-09-16 | 2024-01-26 | 吕梁学院 | 一种乙苯氧化合成苯乙酮的方法 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61118343A (ja) * | 1984-11-12 | 1986-06-05 | Agency Of Ind Science & Technol | カルボン酸及びカルボン酸誘導体の製造方法 |
US5731456A (en) * | 1996-12-13 | 1998-03-24 | Eastman Chemical Company | Preparation of vinyl acetate |
JP3773824B2 (ja) * | 2001-03-12 | 2006-05-10 | 独立行政法人科学技術振興機構 | 高分子担持型アリールビス(パーフルオロアルキルスルホニル)メタン |
JP5524602B2 (ja) * | 2009-12-25 | 2014-06-18 | 三洋化成工業株式会社 | 固体酸触媒 |
JP5869436B2 (ja) * | 2011-07-22 | 2016-02-24 | 株式会社日本触媒 | 3−ヒドロキシカルボン酸又はそのエステルの脱水用触媒の再生方法、及び、(メタ)アクリル酸又はそのエステルの製造方法 |
-
2015
- 2015-07-31 CN CN201580044244.2A patent/CN106660032A/zh active Pending
- 2015-07-31 JP JP2016545405A patent/JPWO2016031491A1/ja active Pending
- 2015-07-31 US US15/507,000 patent/US20170253575A1/en not_active Abandoned
- 2015-07-31 KR KR1020177004594A patent/KR20170046653A/ko unknown
- 2015-07-31 WO PCT/JP2015/071827 patent/WO2016031491A1/ja active Application Filing
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2016031491A1 (ja) | 2016-03-03 |
CN106660032A (zh) | 2017-05-10 |
KR20170046653A (ko) | 2017-05-02 |
US20170253575A1 (en) | 2017-09-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US7741514B2 (en) | Catalyst comprising N-substituted cyclic imide compound and process for producing organic compound using the catalyst | |
US7759515B2 (en) | Catalyst comprising N-substituted cyclic imide compound and process for producing organic compounds using the catalyst | |
JPWO2016031491A1 (ja) | 固体酸触媒、及び酸化物の製造方法 | |
US7368615B2 (en) | Catalyst comprising a cyclic imide compound and process for producing organic compounds using the catalyst | |
EP1459804A1 (en) | Catalysts comprising cyclic acylurea compounds and processes for production of organic compounds with the same | |
JP6285933B2 (ja) | 酸化物の製造方法 | |
US20100317869A1 (en) | Immobilized cyclic imide catalyst and process for oxidation of organic compounds with the same | |
JP4095281B2 (ja) | 有機化合物製造用触媒、及びこの触媒を用いた有機化合物の製造法 | |
JPH11349493A (ja) | 有機基質の酸化方法 | |
JP5709195B2 (ja) | 含酸素有機化合物の製造方法 | |
WO2017057141A1 (ja) | 酸化反応用触媒、及びそれを用いたフローリアクター | |
JP4841468B2 (ja) | 窒素原子含有環状化合物で構成された触媒、及びそれを用いた有機化合物の酸化方法 | |
JP2016132618A (ja) | 酸化物の製造方法 | |
JP2002088077A (ja) | イミド化合物と硝酸類を用いた有機化合物の製造法 |