JPWO2016009594A1 - 肝臓保護剤、糖代謝改善剤及び抗肥満剤 - Google Patents
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Abstract
Description
ことを特徴とし、
または、
カキ肉から抽出された抽出物に含有する3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)を有効成分とする、
ことを特徴とし、
または、
酢酸エチルを用いてカキ肉から3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)分画を回収し、該回収した3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)を有効成分とする、
ことを特徴とし、
または、
酢酸エチルとエタノールを用いてカキ肉から3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)分画を回収し、該回収した3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)を有効成分とする、
ことを特徴とし、
または、
抽出用溶液が貯留された抽出容器にカキ肉を収納してカキ肉抽出物入り溶液を採取し、採取されたカキ肉抽出物入り溶液に酢酸エチルを加えて、3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)分画を回収し、該回収した3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)を有効成分とする、
ことを特徴とし、
または、
抽出用溶液が貯留された抽出容器にカキ肉を収納してカキ肉抽出物入り溶液を採取し、採取されたカキ肉抽出物入り溶液に酢酸エチルとエタノールを加えて、3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)分画を回収し、該回収した3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)を有効成分とする、
ことを特徴とし、
または、
抽出用溶液が貯留された抽出容器にカキ肉を収納してカキ肉抽出物入り溶液を採取し、採取されたカキ肉抽出物入り溶液にエタノールを加えて、上澄み液と沈殿物とに分離し、前記分離された上澄み液を取り出すとともに、該上澄み液に酢酸エチルを加えて、酢酸エチル層と水層とに分離し、
分離した酢酸エチル層の溶液を濃縮して3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)分画を回収し、該回収した3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)を有効成分とする、
ことを特徴とし、
または、
前記肝臓保護剤は、肝細胞保護作用を有する、
ことを特徴とし、
または、
前記肝臓保護剤は、抗アポトーシス作用を有する、
ことを特徴とし、
または、
前記肝臓保護剤は、抗脂肪肝作用を有する、
ことを特徴とし、
または、
前記肝臓保護剤は、抗NASH作用を有する、
ことを特徴とし、
または、
前記肝臓保護剤は、肝臓における抗炎症作用を有する、
ことを特徴とし、
または、
前記肝臓保護剤は、肝臓における抗線維化作用を有する、
ことを特徴とし、
または、
前記糖代謝改善剤は、糖代謝改善作用を有する、
ことを特徴とし、
または、
前記抗肥満剤は、抗肥満作用を有する、
ことを特徴とし、
または、
前記肝臓保護剤は、肝臓におけるDNA、脂質、及びタンパク質における抗酸化作用を有する、
ことを特徴とし、
または、
前記肝臓保護剤は、インスリン抵抗性改善作用を有する、
ことを特徴とするものである。
3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)を有効成分とする肝細胞保護作用、抗アポトーシス作用、抗脂肪肝作用、抗NASH作用、抗炎症作用、抗線維化作用、糖代謝改善作用、抗肥満作用を有する肝臓保護剤、糖代謝改善剤及び抗肥満剤を提供できるとの優れた効果を奏する。
methoxybenzyl alcohol)を分離精製することができたのである(ステップ116)。
UV(EtOH)、λmax270nm;1H-NMR(500MHz、Acetone-d6)δ・H:7.82(2H、br.s、aromatic-OH)、6.40(2H、s、H-2、6)、4.42(2H、s、H-1’)、3.94(1H、br.s、-OH)、3.79(3H、s、-OMe);13C-NMR(125MHz、Acetone-d6)δC:151.1(C-3、5)、139.4(C-1)、13、5.1(C-4)、106.5(C-2、6)、64.5(C-1’)、60.6(-OMe);ESI-TOFMS、m/z153.05451[M-OH]+(calc.forC8H8O3、153.05517)、171.06911[M+H]+(calc.forC8H11O4、171.06573)。
硫酸銅により正常ヒトLDLを酸化する際に、3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-
methoxybenzyl alcohol)を添加し、LDLの酸化度をTBARS法により定量した(図33参照)。すると、当該物質の180μM添加時にはControl(0μM)と同様に、lag-timeは観察されなかった。Lag-timeとは曲線の立ち上がりが見られない時間を指し、この時間が長くなるほど抗酸化活性があると判断される。しかし、270μM添加時には2時間、360μMでは4時間、450μM及び540μMでは5時間と、用量依存性にlag-timeは延長し、当該3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4- methoxybenzyl alcohol)によるLDLの金属酸化の抑制が確認されたのである。
diphenyl-1-pyrenlphosphine(DPPP)はそれ自体、蛍光を発生しないが、酸化されると蛍光を発生する。ここで、diphenyl-1-pyrenlphosphine(DPPP)の蛍光発色の原理を図34に示す。この蛍光色素を用い、肝臓の株化細胞(C3A)の酸化度を観察したものである。
を徐々に滴下し30分間撹拌し、さらに室温で24時間撹拌した。反応液をろ過して精製水を加え、酢酸エチルで抽出を行い、分離した酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥させた。
1H-NMR(500MHz、CD3OD)δH:7.01(2H、s、H-2、6)、3.85(3H、s、-OMe)、3.82(3H、s、-OMe);13C-NMR(125MHz、CD3OD)δC:168.5(-C=O)、151.7(C-3、5)、141.2(C-1)、126.5(C-4)、110.1(C-2、6)、60.7(-OMe)、52.5(-OMe);ESI-ITMS、m/z199[M+H]+、197[M-H]-.
1H-NMR(500MHz、Acetone-d6)δ・H:7.82(2H、br.s、aromatic-OH)、6.40(2H、s、H-2、6)、4.42(2H、s、H-1’)、3.94(1H、br.s、-OH)、3.79(3H、s、-OMe);13C-NMR(125MHz、Acetone-d6)δC:151.1(C-3、5)、139.4(C-1)、13、5.1(C-4)、106.5(C-2、6)、64.5(C-1’)、60.6(-OMe);ESI-ITMS、m/z171[M+H]+、153[M-OH]+.
3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)とその合成品との間では、上記の1H-NMR、13C-NMR、ESI-MSの各種スペクトルデータが一致し、HPLCの保持時間及び薄層クロマトグラフィーの移動度が一致したことにより、3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)であることが確認できる。
なお、餌料はマウスが自由に食べる分だけ与えるものとした。
インスリン抵抗性指数=空腹時インスリン値(mU/ml)×空腹時血糖値(mmol/L)/22.5
の数式が使用される。
1.ヒトの脂肪肝におけるPPARγの主な転写産物はCD36であった。
2.NAFLD患者において、インスリン抵抗性や高インスリン血症にCD36が深く関与していた。
2 抽出用溶液
3 生カキ肉
4 エタノール溶液
5 酢酸エチル
6 濃縮液
7 沈殿物
8 上澄み液
9 上澄み液の濃縮液
10 希釈液
10a 水層
Claims (17)
- 3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)を有効成分とする、
ことを特徴とする肝臓保護剤、糖代謝改善剤及び抗肥満剤。
- カキ肉から抽出された抽出物に含有する3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)を有効成分とする、
ことを特徴とする肝臓保護剤、糖代謝改善剤及び抗肥満剤。
- 酢酸エチルを用いてカキ肉から3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)分画を回収し、該回収した3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)を有効成分とする、
ことを特徴とする肝臓保護剤、糖代謝改善剤及び抗肥満剤。
- 酢酸エチルとエタノールを用いてカキ肉から3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)分画を回収し、該回収した3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)を有効成分とする、
ことを特徴とする肝臓保護剤、糖代謝改善剤及び抗肥満剤。
- 抽出用溶液が貯留された抽出容器にカキ肉を収納してカキ肉抽出物入り溶液を採取し、採取されたカキ肉抽出物入り溶液に酢酸エチルを加えて、3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)分画を回収し、該回収した3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)を有効成分とする、
ことを特徴とする肝臓保護剤、糖代謝改善剤及び抗肥満剤。
- 抽出用溶液が貯留された抽出容器にカキ肉を収納してカキ肉抽出物入り溶液を採取し、採取されたカキ肉抽出物入り溶液に酢酸エチルとエタノールを加えて、3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)分画を回収し、該回収した3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)を有効成分とする、
ことを特徴とする肝臓保護剤、糖代謝改善剤及び抗肥満剤。
- 抽出用溶液が貯留された抽出容器にカキ肉を収納してカキ肉抽出物入り溶液を採取し、採取されたカキ肉抽出物入り溶液にエタノールを加えて、上澄み液と沈殿物とに分離し、前記分離された上澄み液を取り出すとともに、該上澄み液に酢酸エチルを加えて、酢酸エチル層と水層とに分離し、
分離した酢酸エチル層の溶液を濃縮して3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)分画を回収し、該回収した3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)を有効成分とする、
ことを特徴とする肝臓保護剤、糖代謝改善剤及び抗肥満剤。
- 前記肝臓保護剤は、肝細胞保護作用を有する、
ことを特徴とする請求項1乃至請求項7のいずれかに記載された肝臓保護剤、糖代謝改善剤及び抗肥満剤。
- 前記肝臓保護剤は、抗アポトーシス作用を有する、
ことを特徴とする請求項1乃至請求項7のいずれかに記載された肝臓保護剤、糖代謝改善剤及び抗肥満剤。
- 前記肝臓保護剤は、抗脂肪肝作用を有する、
ことを特徴とする請求項1乃至請求項7のいずれかに記載された肝臓保護剤、糖代謝改善剤及び抗肥満剤。
- 前記肝臓保護剤は、抗NASH作用を有する、
ことを特徴とする請求項1乃至請求項7のいずれかに記載された肝臓保護剤、糖代謝改善剤及び抗肥満剤。
- 前記肝臓保護剤は、抗炎症作用を有する、
ことを特徴とする請求項1乃至請求項7のいずれかに記載された肝臓保護剤、糖代謝改善剤及び抗肥満剤。
- 前記肝臓保護剤は、抗線維化作用を有する、
ことを特徴とする請求項1乃至請求項7のいずれかに記載された肝臓保護剤、糖代謝改善剤及び抗肥満剤。
- 前記糖代謝改善剤は、糖代謝改善作用を有する、
ことを特徴とする請求項1乃至請求項7のいずれかに記載された肝臓保護剤、糖代謝改善剤及び抗肥満剤。
- 前記抗肥満剤は、抗肥満作用を有する、 ことを特徴とする請求項1乃至請求項7のいずれかに記載された肝臓保護剤、糖代謝改善剤及び抗肥満剤。
- 前記肝臓保護剤は、肝臓におけるDNA、脂質、及びタンパク質における抗酸化作用を有する、
ことを特徴とする請求項1乃至請求項7のいずれかに記載された肝臓保護剤、糖代謝改善剤及び抗肥満剤。
- 前記肝臓保護剤は、インスリン抵抗性改善作用を有する、
ことを特徴とする請求項1乃至請求項7のいずれかに記載された肝臓保護剤、糖代謝改善剤及び抗肥満剤。
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C22 | Notice of designation (change) of administrative judge |
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C22 | Notice of designation (change) of administrative judge |
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