JPWO2015186787A1 - カルボン酸無水物の製造方法およびカルボン酸エステルの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
発明1のカルボン酸無水物の製造方法および発明2のカルボン酸エステルの製造方法において、原料として式(I)で表される化合物が使用される。なお、式(I)で表される化合物は、反応によってその化合物由来の成分を含む中間体を生成するが、最終的に得られるカルボン酸無水物、およびカルボン酸エステルには、その化合物由来の成分は含まれない。
発明1および発明2において、カルボン酸無水物およびカルボン酸エステルの原料となるカルボン酸の種類および構造は限定されない。例えば、カルボン酸は、「R2−COOH」と表すことができ、R2は置換基を有していてもよい炭素数1〜20の炭化水素基を表す。この炭化水素基は、直鎖状でも、分岐状でも、あるいは環構造を有してもよく、またその基中に不飽和結合あるいはエーテル結合を含んでいてもよい。置換基を有していてもよいとは、任意の置換基を1つ以上有してもよいという意味であり、例えば、以下の結合、基および原子等を1つ以上有してもよいという意味である。エステル結合、アミド結合、エーテル結合、スルフィド結合、ジスルフィド結合、ウレタン結合、ニトロ基、シアノ基、ケトン基、ホルミル基、アセタール基、チオアセタール基、スルホニル基、ハロゲン、ケイ素、リンなど。
発明1および発明2のカルボン酸無水物の製造方法において使用される触媒は、酸素原子を含有するイオン性配位子を有する第2族金属化合物である。第2族金属化合物は、中性から塩基性であることが好ましく、塩基性であることがより好ましい。第2族金属化合物中に含まれる金属としては、特に限定されないが、第2族金属に属する金属のうち、マグネシウム、カルシウムが好ましく、マグネシウムがより好ましい。当該触媒を構成するイオン性配位子によって、当該触媒の溶解性が変わるため、当該触媒は、均一系触媒として用いることもでき、不均一系触媒として用いることもできる。
発明1および発明2のカルボン酸無水物の製造方法における反応条件は、特には限定されず、反応過程で反応条件を適宜変更することもできる。反応容器の形態は、特に限定されない。
発明1および発明2のカルボン酸無水物の製造方法で得られる生成物は、下記式(II)で表されるカルボン酸無水物である。この式中、R2はカルボン酸の説明の欄において記載した通りである。
発明2においては、カルボン酸エステルを製造するためにアルコールが使用される。アルコールの種類および構造は限定されない。例えば、アルコールは、「R3−OH」と表すことができ、R3は置換基を有していてもよい炭素数1〜30の炭化水素基であることが好ましい。この炭化水素基は直鎖状でも、分岐状でも、あるいは環構造を有してもよく、またその基中に不飽和結合を含んでいてもよい。置換基を有していてもよいとは、任意の置換基を1つ以上有してもよいという意味であり、例えば、以下の結合、基および原子等を1つ以上有してもよいという意味である。エステル結合、アミド結合、エーテル結合、スルフィド結合、ジスルフィド結合、ウレタン結合、ニトロ基、シアノ基、ケトン基、ホルミル基、アセタール基、チオアセタール基、スルホニル基、ハロゲン、ケイ素、リンなど。
発明2の後段の反応において使用される触媒は、通常のエステル化反応で使用される有機酸、有機塩基、無機酸、および無機塩基などが好ましい。なかでも、上述した発明1および発明2のカルボン酸無水物の製造用触媒は、カルボン酸エステルの合成に対しても触媒効果があり、カルボン酸無水物の製造からカルボン酸エステルの製造までを同一容器内で行うこともできる。また、この触媒は、得られたカルボン酸エステルとの分離が容易であるため、好ましい。当該触媒は、均一系触媒反応および不均一系触媒反応のいずれの反応においても使用することができ、特に限定されるものではない。これらは、1種を単独で使用することもでき、2種以上を併用することもできる。触媒の使用量は、カルボン酸エステルを製造できる限り、特に限定されない。
発明2のカルボン酸エステルの製造方法における反応条件は、特には限定されず、反応過程で反応条件を適宜変更することもできる。
発明2の製造方法で得られる生成物は、「R2COOR3」と表すことができ、R2とR3は、カルボン酸の説明の欄とアルコールの説明の欄において記載した通りである。
発明3は、式(I)で表される化合物とカルボン酸とアルコールとを、酸素原子を含有するイオン性配位子を有する第2族金属化合物の存在下で反応させる、カルボン酸エステルの製造方法である。発明3においては、反応の開始前に反応系内にアルコールが添加される。
反応終了後、得られた反応混合液に標準物質(アニソールまたは1,1,2,2−テトラクロロエタン)を加え、重クロロホルム(CDCl3)にこれらを溶解させ、1H−NMR(270MHz)を測定した。得られたスペクトルの積分値から換算して、生成したカルボン酸無水物の物質量(mmol)を求めた。次いで、次式(1)によりカルボン酸無水物の収率を算出した。
P1:生成したカルボン酸無水物の物質量(mmol)
R1:使用した二炭酸ジ−t−ブチルの物質量(mmol) 。
前記カルボン酸無水物の収率の測定と同様の操作にて、生成したカルボン酸エステルの物質量(mmol)を求めた。次いで、次式(2)によりカルボン酸エステルの収率を算出した。
P2:生成したカルボン酸エステルの物質量(mmol)
R2:使用したアルコールの物質量(mmol) 。
容量50mLのナスフラスコ内にメタクリル酸0.520g(6.0mmol)、二炭酸ジ−t−ブチル0.673g(3.0mmol)、および炭酸水酸化マグネシウム0.066g(0.1mmol、二炭酸ジ−t−ブチルに対して4mol%)を順次加え、攪拌下、25℃で反応を行ない、メタクリル酸無水物を製造した。反応開始から4時間後における反応結果を表1に示す。
触媒として、炭酸水酸化マグネシウムの代わりに表1に示す種類と量の金属化合物(二炭酸ジ−t−ブチルに対して4mol%)を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、メタクリル酸無水物を製造した。反応開始から4時間後における反応結果を表1に示す。
メタクリル酸の代わりに表1に示す種類のカルボン酸(6.0mmol)を用い、炭酸水酸化マグネシウムの使用量を、二炭酸ジ−t−ブチルに対して4mol%または8mol%とした。これら以外の条件は実施例1と同様にして、カルボン酸無水物を製造した。反応開始から4〜12時間後における反応結果を表1に示す。
容量50mLのナスフラスコ内に、安息香酸5.000g(40.9mmol)、二炭酸ジ−t−ブチル4.559g(20.5mmol)、THF(特級グレード)20mL、および炭酸水酸化マグネシウム0.891g(1.6mmol、二炭酸ジ−t−ブチルに対して8mol%)を順次加え、攪拌下、25℃で反応を行ない、安息香酸無水物を製造した。反応開始から24時間後における反応結果を表1に示す。
炭酸水酸化マグネシウムの代わりに塩化マグネシウム六水和物(二炭酸ジ−t−ブチルに対して4mol%または20mol%)を用いたこと以外は実施例1と同様にして、メタクリル酸無水物の製造を試みた。反応開始から4時間後における反応結果を表1に示す。
炭酸水酸化マグネシウムの代わりに塩化マグネシウム六水和物(二炭酸ジ−t−ブチルに対して20mol%)を用い、メタクリル酸の代わりにヘプタン酸(6.0mmol)を用いたこと以外は実施例1と同様にして、ヘプタン酸無水物を製造した。反応開始から6時間後における反応結果を表1に示す。
炭酸水酸化マグネシウムの代わりに塩化マグネシウム六水和物(二炭酸ジ−t−ブチルに対して20mol%)を用い、THF(脱水グレード)6mLを用いたこと以外は実施例1と同様にして、メタクリル酸無水物を製造した。反応開始から4時間後または24時間後における反応結果を表1に示す。
炭酸水酸化マグネシウムの代わりに塩化マグネシウム六水和物(二炭酸ジ−t−ブチルに対して20mol%)を用い、THF(特級グレード)6mLを用いたこと以外は実施例1と同様にして、メタクリル酸無水物を製造した。反応開始から4時間後または24時間後における反応結果を表1に示す。
容量50mLのナスフラスコ内にアクリル酸0.700g(9.7mmol)、二炭酸ジ−t−ブチル1.082g(4.9mmol)、および炭酸水酸化マグネシウム0.106g(0.2mmol、二炭酸ジ−t−ブチルに対して4mol%)を順次加え、攪拌下、25℃で4時間反応を行なった。
フェノールの代わりに表2に示す種類のアルコール(4.9mmol)を用いたこと以外は実施例22と同様にして、アクリル酸エステルを製造した。アルコールの添加から6時間後における反応結果を表2に示す。
アクリル酸の代わりにメタクリル酸(9.7mmol)を用いたこと以外は実施例22と同様にして、メタクリル酸フェニルを製造した。フェノールの添加から6時間後における反応結果を表2に示す。なお、フェノールを添加する前のメタクリル酸無水物の収率は、94%であった。
フェノールの代わりに表2に示す種類のアルコール(4.9mmol)を用いたこと以外は実施例25と同様にして、メタクリル酸エステルを製造した。アルコールの添加から6時間後における反応結果を表2に示す。
この実施例は、カルボン酸無水物の製造中にアルコールを添加する、カルボン酸エステルの製造例である。容量50mLのナスフラスコ内にメタクリル酸0.520g(6.0mmol)、二炭酸ジ−t−ブチル1.345g(6.0mmol)、およびアセチルアセトンマグネシウム0.027g(0.1mmol、二炭酸ジ−t−ブチルに対して2mol%)を順次加え、攪拌下、25℃で4時間反応を行なった。
この実施例は、カルボン酸無水物の製造前にアルコールを添加する、カルボン酸エステルの製造例であり、発明3の実施例である。容量50mLのナスフラスコ内にメタクリル酸1.200g(13.9mmol)、二炭酸ジ−t−ブチル3.104g(13.9mmol)、フェノール1.312g(13.9mmol)、およびアセチルアセトンマグネシウム0.031g(0.1mmol、二炭酸ジ−t−ブチルに対して1mol%)を順次加え、攪拌下、25℃で反応を行い、メタクリル酸フェニルを製造した。反応開始から5時間後における反応結果を表2に示す。
容量50mLのナスフラスコ内にヘプタン酸1.500g(11.5mmol)、二炭酸ジ−t−ブチル1.283g(5.8mmol)、および炭酸水酸化マグネシウム0.125g(0.2mmol、二炭酸ジ−t−ブチルに対して4mol%)を順次加え、攪拌下、25℃で12時間反応を行なった。得られたヘプタン酸無水物を含む混合溶液を酢酸エチルで希釈し、次いで純水を用いて水洗した。水洗した混合溶液を有機相と水相とに分離した後、その有機相を濃縮し、ヘプタン酸無水物1.257g(5.2mmol、収率90%)を得た。このヘプタン酸無水物に、フェノール0.488g(5.2mmol)、および水酸化マグネシウム0.015g(0.3mmol、フェノールに対して5mol%)を順次加え、攪拌下、25℃で反応を行い、ヘプタン酸フェニルを製造した。反応開始から17時間後における反応結果を表2に示す。
Claims (12)
- 前記第2族金属化合物が酸化物塩、水酸化物塩、ケイ酸塩、硝酸塩、リン酸塩、炭酸塩、カルボン酸塩、および錯塩からなる群から選ばれる少なくとも1種である、請求項1に記載のカルボン酸無水物の製造方法。
- 前記第2族金属化合物を構成する金属がマグネシウムである、請求項1または2に記載のカルボン酸無水物の製造方法。
- 前記式(I)で表される化合物が二炭酸ジ−t−ブチルである、請求項1〜3のいずれかの一項に記載のカルボン酸無水物の製造方法。
- 前記カルボン酸が(メタ)アクリル酸である、請求項1〜4のいずれかの一項に記載のカルボン酸無水物の製造方法。
- 請求項1〜5のいずれかの一項に記載の製造方法でカルボン酸無水物を製造し、そのカルボン酸無水物とアルコールとを反応させるカルボン酸エステルの製造方法。
- 前記アルコールが芳香族アルコールである、請求項6に記載のカルボン酸エステルの製造方法。
- 前記第2族金属化合物を構成する金属がマグネシウムである、請求項8に記載のカルボン酸エステルの製造方法。
- 前記式(I)で表される化合物が二炭酸ジ−t−ブチルである、請求項8または9に記載のカルボン酸エステルの製造方法。
- 前記カルボン酸が(メタ)アクリル酸である、請求項8〜10のいずれかの一項に記載のカルボン酸エステルの製造方法。
- 前記アルコールが芳香族アルコールである、請求項8〜11のいずれかの一項に記載のカルボン酸エステルの製造方法。
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