JP2016520584A - デヒドロリナリルアセテートの製造方法(i) - Google Patents
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Abstract
Description
2,2,6−トリメチル−6−エチニルテトラヒドロピラン(ETTP;式(VI)の化合物)、
および3−イソプロペニル−1−メチル−2−メチレン−シクロペンチルアセテート(式(VI)の化合物)
などが生成する。
の化合物であるDLAを、
式(II)
の化合物であるDLLと、式(III)
の化合物である無水酢酸とを反応させることにより製造する方法であって、
式(VIII)
(式中、
Mは周期表の3d元素または4f元素であり、
xは2、3または4である)
で表される少なくとも1種の触媒の存在下に行うことを特徴とする方法に関する。
本発明の方法は、いかなる溶媒も使用せずに行うことが好ましい。
通常、式(II)の化合物と触媒を混合し、その後、一定時間内に式(III)の化合物を反応混合物に添加する。
通常、本発明の方法の反応時間は2〜10時間である。
[実施例1(触媒としてZnトリフラート)]
温度計および還流凝縮器を具備した350mlの四つ首丸底フラスコに、162.2gのDLL(1.06mol)と15.3mgのトリフルオロメタンスルホン酸亜鉛(0.042mmol)を入れた。1時間内に、120ml(1.27mol)のAc2Oを撹拌しながら加えた。
全転化率:97.9%および全収率:95.6%。
同じ反応条件を使用した。しかし、トリフルオロメタンスルホン酸亜鉛の代わりにトリフルオロメタンスルホン酸Scを使用した。
全転化率:91.6%および全収率:87.9%。(僅かに0.1重量%のイソDLAが得られた)。
ピリジン、H3PO4、H2SO4、CH3SO3H、(CF3SO3)2O、CF3SO3H、(CF3SO3)2Mg、CF3SO3Agおよび(CF3SO3)2Ca。
これらのいずれの触媒も、本発明の触媒と同じ反応特性は示さなかった。
Claims (8)
- MがScで、xが3であるか、またはMがZnで、xが2である請求項1に記載の方法。
- 式(I)の化合物:触媒の比が、1000:1〜100,000:1、好ましくは10,000:1〜50,000:1である請求項1または2に記載の方法。
- 30〜70℃の温度、好ましくは30〜60℃の温度で行う請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 常圧で行う請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 無水酢酸と式(II)の化合物との比が、1:1〜3:1、好ましくは1.1:1〜2:1である請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 溶媒を使用せずに行う請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 通常、前記反応混合物をプロセス後に中和し、残留するアセテート無水物および酢酸を前記反応溶液から除去する請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
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