JPWO2015163466A1 - 眼鏡レンズ - Google Patents

眼鏡レンズ Download PDF

Info

Publication number
JPWO2015163466A1
JPWO2015163466A1 JP2016515236A JP2016515236A JPWO2015163466A1 JP WO2015163466 A1 JPWO2015163466 A1 JP WO2015163466A1 JP 2016515236 A JP2016515236 A JP 2016515236A JP 2016515236 A JP2016515236 A JP 2016515236A JP WO2015163466 A1 JPWO2015163466 A1 JP WO2015163466A1
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
hard coat
coat layer
mgf
spectacle lens
layer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2016515236A
Other languages
English (en)
Inventor
明広 前田
明広 前田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoya Lens Thailand Ltd
Original Assignee
Hoya Lens Thailand Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoya Lens Thailand Ltd filed Critical Hoya Lens Thailand Ltd
Publication of JPWO2015163466A1 publication Critical patent/JPWO2015163466A1/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04Coating
    • C08J7/042Coating with two or more layers, where at least one layer of a composition contains a polymer binder
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/10Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
    • G02B1/14Protective coatings, e.g. hard coatings
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B05SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05DPROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D1/00Processes for applying liquids or other fluent materials
    • B05D1/002Processes for applying liquids or other fluent materials the substrate being rotated
    • B05D1/005Spin coating
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B05SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05DPROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D1/00Processes for applying liquids or other fluent materials
    • B05D1/02Processes for applying liquids or other fluent materials performed by spraying
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B05SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05DPROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D1/00Processes for applying liquids or other fluent materials
    • B05D1/18Processes for applying liquids or other fluent materials performed by dipping
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32LAYERED PRODUCTS
    • B32BLAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B27/00Layered products comprising a layer of synthetic resin
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32LAYERED PRODUCTS
    • B32BLAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B27/00Layered products comprising a layer of synthetic resin
    • B32B27/18Layered products comprising a layer of synthetic resin characterised by the use of special additives
    • B32B27/20Layered products comprising a layer of synthetic resin characterised by the use of special additives using fillers, pigments, thixotroping agents
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32LAYERED PRODUCTS
    • B32BLAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B27/00Layered products comprising a layer of synthetic resin
    • B32B27/28Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising synthetic resins not wholly covered by any one of the sub-groups B32B27/30 - B32B27/42
    • B32B27/283Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising synthetic resins not wholly covered by any one of the sub-groups B32B27/30 - B32B27/42 comprising polysiloxanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04Coating
    • C08J7/043Improving the adhesiveness of the coatings per se, e.g. forming primers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04Coating
    • C08J7/046Forming abrasion-resistant coatings; Forming surface-hardening coatings
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/10Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
    • G02B1/11Anti-reflection coatings
    • G02B1/113Anti-reflection coatings using inorganic layer materials only
    • G02B1/115Multilayers
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02CSPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C7/00Optical parts
    • G02C7/02Lenses; Lens systems ; Methods of designing lenses
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2483/00Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
    • C08J2483/04Polysiloxanes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Surface Treatment Of Optical Elements (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)

Abstract

優れた耐擦傷性を示す、眼鏡レンズを提供する。レンズ基材と、膜厚が5μm以上100μm以下であるハードコート層とを有し、前記ハードコート層の、30mgf荷重におけるインデンテーション硬さが25mgf/μm2以上100mgf/μm2以下である、眼鏡レンズ。

Description

本発明は、ハードコート層を有する眼鏡レンズに関する。
眼鏡レンズには様々な特性が要求されるが、眼鏡のユーザーが日常生活における使用によって傷が形成されにくい性質、即ち、耐擦傷性が求められる。耐擦傷性を考慮して、眼鏡レンズの表面にはハードコート膜、反射防止膜(AR膜)などの表面被膜が形成される。眼鏡レンズの開発段階における眼鏡レンズ基材や表面被膜の選定や、眼鏡レンズの製造工程における品質管理のために、耐擦傷性の評価が行われる。
実際の使用状況において形成される傷には様々な原因によるものがあり、従来の試験方法だけでは眼鏡レンズの実使用における傷つきにくさを必ずしも網羅できなかった。
特許文献1においては、実際の使用状況において、木や金属と擦れたり、小石が当たったりした際に形成されるような傷に対して高い耐擦傷性を示す眼鏡レンズとして、表面被膜及び基材を有する眼鏡レンズであって、ダイヤモンド針を用いた試験方法により求められる先端隆起開始荷重(WI)が60g以上であることを特徴とする眼鏡レンズが開示されている。
特開2013−205777号公報
特許文献1に記載の眼鏡レンズによれば、ダイヤモンドスクラッチ試験の膜剥離荷重値により評価される耐引掻傷性を高めることができるが、一方で、ベイヤー試験などにより評価される耐擦傷性においては、改善の余地があった。
そこで本発明は、優れた耐擦傷性を示す、眼鏡レンズを提供することを課題とする。
本発明は、以下の眼鏡レンズに関する。
[1]レンズ基材と、膜厚が5μm以上100μm以下であるハードコート層とを有し、
前記ハードコート層の、30mgf荷重におけるインデンテーション硬さが25mgf/μm2以上100mgf/μm2以下である、眼鏡レンズ。
[2]前記ハードコート層の膜厚が7μm以上100μm以下である、[1]に記載の眼鏡レンズ。
[3]前記ハードコート層の、5000mgf荷重におけるインデンテーション硬さが30mgf/μm2以上100mgf/μm2以下である、[1]又は[2]に記載の眼鏡レンズ。
[4]前記ハードコート層の、5000mgf荷重におけるインデンテーション硬さIH5000に対する、30mgf荷重におけるインデンテーション硬さIH30の差(IH30−IH5000)が、3mgf/μm以上である、[1]〜[3]のいずれかに記載の眼鏡レンズ。
[5]前記ハードコート層は、無機酸化物粒子と、加水分解性基を有するケイ素化合物とを含む硬化性組成物を硬化して得られる、[1]〜[4]のいずれかに記載の眼鏡レンズ。
[6]前記硬化性組成物が多官能エポキシ化合物を更に含む、[5]に記載の眼鏡レンズ。
[7]前記レンズ基材と、ハードコート層との間に、プライマー層を更に有する、[1]〜[6]のいずれかに記載の眼鏡レンズ。
[8]前記レンズ基材と、ハードコート層との間に、干渉縞抑制層を更に有する、[1]〜[7]のいずれかに記載の眼鏡レンズ。
[9]前記ハードコート層上に、反射防止層を更に有する、[1]〜[8]のいずれかに記載の眼鏡レンズ。
本発明によれば、優れた耐擦傷性を示す、眼鏡レンズを提供することができる。
本発明の眼鏡レンズは、レンズ基材と、膜厚が5μm以上100μm以下であるハードコート層とを有し、前記ハードコート層の、30mgf荷重におけるインデンテーション硬さ(以下、単に「IH30」ともいう)が25mgf/μm2以上100mgf/μm2以下である。本発明の眼鏡レンズは優れた耐擦傷性を示す。また、本発明の眼鏡レンズは、優れた耐引掻傷性及び優れた耐擦傷性を示しつつ、優れた耐クラック性を示す。
ハードコート層の膜厚が5μm以上100μm以下であることで、高い膜剥離荷重値を示す、眼鏡レンズが得られる。また、ハードコート層の膜厚が、高い膜剥離荷重値を示す眼鏡レンズを得る観点から、好ましくは7μm以上、より好ましくは15μm以上、更に好ましくは18μm以上である。膜厚は、製造の容易性の観点から、好ましくは80μm以下、より好ましくは60μm以下、更に好ましくは40μm以下である。当該「膜厚」は、平均膜厚を意味し、その測定方法は実施例に記載の方法による。
本発明の眼鏡レンズのハードコート層のIH30は、25mgf/μm2以上100mgf/μm2以下であることで、優れた耐擦傷性を得ることができる。
IH30は、耐擦傷性を高める観点から、好ましくは30mgf/μm2以上、より好ましくは40mgf/μm2以上、更に好ましくは55mgf/μm2以上、より更に好ましくは58mgf/μm2以上であり、好ましくは80mgf/μm2以下である。
「インデンテーション硬さ」とは、ナノインデンター装置により、国際規格ISO 14577に準拠して測定された値である。なお、当該「インデンテーション硬さ」は、ハードコート層の設けられた少なくとも一つの面に対する測定値を意味する。
眼鏡レンズのハードコート層の5000mgf荷重におけるインデンテーション硬さ(以下、単に「IH5000」ともいう)は、高い耐擦傷性を得る観点から、好ましくは30mgf/μm2以上、より好ましくは40mgf/μm2以上、更に好ましくは50mgf/μm2以上であり、また、高い耐クラック性を得る観点から、好ましくは100mgf/μm2以下、より好ましくは80mgf/μm2以下、更に好ましくは70mgf/μm2以下、より更に好ましくは65mgf/μm2以下、より更に好ましくは63mgf/μm2以下である。
本発明の眼鏡レンズのハードコート層の、IH5000に対する、IH30の差(IH30−IH5000)は、耐クラック性を高める観点から、好ましくは3mgf/μm2以上、より好ましくは5mgf/μm2以上、更に好ましくは10mgf/μm2以上であり、好ましくは30mgf/μm2以下である。
上記インデンテーション硬さIH30及びIH5000は、ハードコート層の組成を調整することにより、上記範囲のインデンテーション硬さのハードコート層を得ることができる。
以下、本発明の眼鏡レンズの構成について詳細に説明する。
(レンズ基材)
レンズ基材は、眼鏡レンズのレンズ基材に通常使用される材料としては、例えば、ポリウレタン系材料(例えばポリウレタン、ポリウレタンウレア、ポリチオウレタン)、ポリカーボネート、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート等のプラスチック、無機ガラス、等が挙げられる。レンズ基材の厚さ及び直径は、特に限定されるものではない。通常、厚さは1〜30mm程度、直径は50〜100mm程度である。本発明の眼鏡レンズが視力矯正用の眼鏡レンズの場合、レンズ基材としては、屈折率neが1.5〜1.8程度のものを使用することが通常である。レンズ基材としては、通常無色のものが使用されるが、透明性を損なわない範囲で着色したものを使用することもできる。また、その上に硬化被膜が形成される基材の表面形状は特に限定されず、平面、凸面、凹面等の任意の形状であることができる。
[機能層]
本発明の眼鏡レンズにおいて、レンズ基材には、少なくともハードコート層が設けられる。レンズ基材上に設けられるほかの機能層としては、プライマー層、干渉縞抑制層、偏光層、フォトクロミック層等を挙げることができる。また、当該ハードコート層の上に、更に必要に応じて、反射防止膜、撥水膜、紫外線吸収膜、赤外線吸収膜、フォトクロミック膜、帯電防止膜等の機能層を設けることもできる。これらほかの機能層については、眼鏡レンズに関する公知技術を適用することができる。
ハードコート層は、レンズ基材表面上に直接形成されていてもよく、一層以上のほかの機能層を介して間接的に形成されていてもよい。
本発明の眼鏡レンズは、好ましくはレンズ基材と、前記レンズ基材上に設けられたプライマー層と、前記プライマー層上に設けられたハードコート層とを有し、より好ましくはレンズ基材と、前記レンズ基材上に設けられた干渉縞抑制層と、前記干渉縞抑制層上に設けられたプライマー層と、前記プライマー層上に設けられたハードコート層とを有する。
(ハードコート層)
ハードコート層は、例えば、無機酸化物粒子(以下「成分(A)」ともいう)と、ケイ素化合物(以下「成分(B)」ともいう)とを含む硬化性組成物を硬化して得られる。硬化性組成物は、好ましくは成分(A)と、成分(B)と、多官能エポキシ化合物(以下「成分(C)」ともいう)とを含む。
成分(A)としては、酸化タングステン(WO3)、酸化亜鉛(ZnO)、酸化ケイ素(SiO2)、酸化アルミニウム(Al23)、酸化チタニウム(TiO2)、酸化ジルコニウム(ZrO2)、酸化スズ(SnO2)、酸化ベリリウム(BeO)、酸化アンチモン(Sb25)等の粒子が挙げられ、単独又は2種以上の金属酸化物粒子を併用することができる。また、二種以上の無機酸化物の複合酸化物粒子を用いることもできる。無機酸化物粒子の粒径は、耐擦傷性と光学特性とを両立する観点から、5〜30nmの範囲であることが好ましい。
成分(B)は、ケイ素化合物であり、好ましくは加水分解性基を有するケイ素化合物であり、より好ましくは、ケイ素原子に結合する有機基と、加水分解性基を有するシランカップリング剤である。
加水分解性基としては、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヒドロキシ基が挙げられ、好ましくはアルコキシ基である。
シラン化合物とは、好ましくは下記一般式(I)で表される有機ケイ素化合物又はその加水分解物である。
(R1a(R3bSi(OR24 - (a+b) ・・・(I)
一般式(I)中、aは0又は1であり、bは0又は1であり、好ましくは、aは1であり、bは0又は1である。
1は、グリシドキシ基等のエポキシ基、ビニル基、メタアクリルオキシ基、アクリルオキシ基、メルカプト基、アミノ基、フェニル基等の官能基を有する有機基を表し、好ましくはエポキシ基を有する有機基を表す。上記官能基は、ケイ素原子に直接結合していてもよく、アルキレン基等の連結基を介して間接的に結合していてもよい。
2は、例えば、水素原子、アルキル基、アシル基、又はアリール基であり、好ましくはアルキル基である。
2で表されるアルキル基は、例えば直鎖又は分岐の炭素数1〜4のアルキル基であって、具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられ、好ましくはメチル基又はエチル基である。
2で表されるアシル基は、例えば、炭素数1〜4のアシル基であって、具体例としては、アセチル基、プロピオニル基、オレイル基、ベンゾイル基等が挙げられる。
2で表されるアリール基は、例えば炭素数6〜10のアリール基であって、具体例としては、フェニル基、キシリル基、トリル基等が挙げられる。
3は、アルキル基又はアリール基であることができる。
3で表されるアルキル基は、例えば直鎖又は分岐の炭素数1〜6のアルキル基であって、具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。
3で表されるアリール基としては、例えば炭素数6〜10のアリール基であって、具体例としては、フェニル基、キシリル基、トリル基等が挙げられる。
成分(B)の具体例としては、グリシドキシメチルトリメトキシシラン、グリシドキシメチルトリエトキシシラン、α−グリシドキシエチルトリエトキシシラン、β−グリシドキシエチルトリメトキシシラン、β−グリシドキシエチルトリエトキシシラン、α−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、α−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、β−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリプロポキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリブトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリフェノキシシラン、α−グリシドキシブチルトリメトキシシラン、α−グリシドキシブチルトリエトキシシラン、β−グリシドキシブチルトリメトキシシラン、β−グリシドキシブチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシブチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシブチルトリエトキシシラン、δ−グリシドキシブチルトリメトキシシラン、δ−グリシドキシブチルトリエトキシシラン、(3、4−エポキシシクロヘキシル)メチルトリメトキシシラン、(3、4−エポキシシクロヘキシル)メチルトリエトキシシラン、β−(3、4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、β−(3、4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン、β−(3、4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリプロポキシシラン、β−(3、4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリブトキシシラン、β−(3、4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリフェノキシシラン、γ−(3、4−エポキシシクロヘキシル)プロピルトリメトキシシラン、γ−(3、4−エポキシシクロヘキシル)プロピルトリエトキシシラン、δ−(3、4−エポキシシクロヘキシル)ブチルトリメトキシシラン、δ−(3、4−エポキシシクロヘキシル)ブチルトリエトキシシラン、グリシドキシメチルメチルジメトキシシラン、グリシドキシメチルメチルジエトキシシラン、α−グリシドキシエチルメチルジメトキシシラン、α−グリシドキシエチルメチルジエトキシシラン、β−グリシドキシエチルメチルジメトキシシラン、β−グリシドキシエチルメチルジエトキシシラン、α−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、α−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、β−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、β−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジプロポキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジブトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジフェノキシシラン、γ−グリシドキシプロピルエチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルエチルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルビニルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルビニルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルフェニルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルフェニルジエトキシシラン、
メチルシリケート、エチルシリケート、n−プロピルシリケート、i−プロピルシリケート、n−ブチルシリケート、sec−ブチルシリケート、t−ブチルシリケート、テトラアセトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリプロポキシシラン、メチルトリアセトキシシラン、メチルトリブトキシシラン、メチルトリプロポキシシラン、メチルトリアミロキシシラン、メチルトリフェノキシシラン、メチルトリベンジルオキシシラン、メチルトリフェネチルオキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリメトキシエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、フェニルトリアセトキシシラン、γ−クロロプロピルトリメトキシシラン、γ−クロロプロピルトリエトキシシラン、γ−クロロプロピルトリアセトキシシラン、3、3、3−トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、β−シアノエチルトリエトキシシラン、クロロメチルトリメトキシシラン、クロロメチルトリエトキシシラン、N−(β−アミノエチル)γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(β−アミノエチル)γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(β−アミノエチル)γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(β−アミノエチル)γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、フェニルメチルジエトキシシラン、γ−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、γ−クロロプロピルメチルジエトキシシラン、ジメチルジアセトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジエトキシシラン、メチルビニルジメトキシシラン、メチルビニルジエトキシシラン等が挙げられる。
市販されているシランカップリング剤としては、例えば、信越化学工業(株)製の商品名、KBM−303、KBM−402、KBM−403、KBE402、KBE403、KBM―1403、KBM―502、KBM―503、KBE―502、KBE―503、KBM―5103、KBM―602、KBM―603、KBM―903、KBE―903、KBE―9103、KBM―573、KBM―575、KBM―9659、KBE―585、KBM―802、KBM―803、KBE―846、KBE―9007が挙げられる。
成分(C)は、一分子中に2つ以上のエポキシ基を含む多官能エポキシ化合物である。エポキシ基は、一分子中に2つ又は3つ含まれることが好ましい。
成分(C)の具体例としては、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、トリエチレングリコールジグリシジルエーテル、テトラエチレングリコールジグリシジルエーテル、ノナエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ジプロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、テトラプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ノナプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールヒドロキシヒバリン酸エステルのジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、グリセロールジグリシジルエーテル、グリセロールトリグリシジルエーテル、ジグリセロールジグリシジルエーテル、ジグリセロールトリグリシジルエーテル、ジグリセロールテトラグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールジグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールトリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールテトラグリシジルエーテル、ジペンタエリスリトールテトラグリシジルエーテル、ソルビトールテトラグリシジルエーテル、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートのジグリシジルエーテル、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートのトリグリシジルエーテル、等の脂肪族エポキシ化合物、イソホロンジオールジグリシジルエーテル、ビス−2,2−ヒドロキシシクロヘキシルプロパンジグリシジルエーテル等の脂環族エポキシ化合物、レゾルシンジグリシジルエーテル、ビスフェノールAジグリシジルエーテル、ビスフェノールFジグリシジルエーテル、ビスフェノールSジグリシジルエーテル、オルトフタル酸ジグリシジルエステル、フェノールノボラックポリグリシジルエーテル、クレゾールノボラックポリグリシジルエーテル等の芳香族エポキシ化合物を挙げることができる。成分(C)としては、隣接する層又はレンズ基材との密着性の観点からは、2つ又は3つのエポキシ基が含まれる化合物(2官能又は3官能エポキシ化合物)が最も好ましい。
市販されている多官能エポキシ化合物としては、ナガセケムテックス(株)製、商品名「デナコール」シリーズのEX−201,EX−211,EX−212,EX−252,EX−313,EX−314,EX−321,EX−411,EX−421,EX−512,EX−521,EX−611,EX−612,EX−614,EX−614B等が挙げられる。
上記硬化性組成物は、以上説明した成分(A)〜(C)のほか、上記成分に必要に応じて、有機溶媒、界面活性剤(レベリング剤)、硬化触媒等の任意成分を混合して調製することができる。
成分(A)の含有量は、硬化性組成物の固形分中、好ましくは20質量%以上、より好ましくは30質量%以上、更に好ましくは40質量%以上であり、好ましくは80質量%以下、好ましくは70質量%以下、更に好ましくは60質量%以下である。
成分(B)の含有量は、硬化性組成物の固形分中、好ましくは5質量%以上、より好ましくは10質量%以上、更に好ましくは15質量%以上であり、好ましくは80質量%以下、好ましくは70質量%以下、更に好ましくは60質量%以下である。
成分(C)の含有量は、硬化性組成物の固形分中、好ましくは0質量%以上、より好ましくは10質量%以上、更に好ましくは15質量%以上であり、好ましくは50質量%以下、より好ましくは40質量%以下、更に好ましくは30質量%以下である。
フィラー/マトリックス比(以下単に「F/M比」ともいう)は、好ましくは0.5以上、より好ましくは0.6以上、更に好ましくは0.7以上であり、また、好ましくは2.0以下、より好ましくは1.8以下、更に好ましくは1.5以下である。
なおF/M比とは、成分(B)と成分(C)の合計質量に対する、成分(A)の質量比[成分(A)/(成分(B)+成分(C))]を意味する。
上記硬化被膜は、硬化性組成物をプラスチックレンズ基材上に塗布し、硬化性基に応じた硬化処理(熱硬化、光硬化等)を施すことにより形成することができる。硬化性組成物の塗布手段としては、ディッピング法、スピンコーティング法、スプレー法等の通常行われる方法を適用することができる。硬化処理は、成分(C)として多官能エポキシ化合物を含む硬化性組成物については、通常、加熱により行われる。加熱硬化処理は、例えば上記硬化性組成物を塗布したレンズを50〜150℃の雰囲気温度の環境下に30分〜3時間程度配置することで行うことができる。一方、硬化性基として光硬化性基を有する成分(C)を含む硬化性組成物については、硬化処理のために照射する光は、例えば電子線又は紫外線である。照射する光の種類及び照射条件は、成分(C)の種類に応じて適宜選択される。一般に照射光量500〜2000mJ/cm2程度で紫外線を照射することで、レンズの耐傷性向上に寄与する高強度のハードコート層を形成することができる。
(プライマー層)
プライマー層は、例えば、樹脂成分と水系溶媒を含有する水系樹脂組成物から形成される水系樹脂層である。
水系樹脂組成物に含まれる水系溶媒は、例えば、水、水と極性溶媒等との混合溶媒であり、好ましくは水である。水系樹脂組成物中の固形分濃度は、液安定性及び製膜性の観点から、好ましくは1〜60質量%であり、より好ましくは5〜40質量%である。水系樹脂組成物は、樹脂成分のほかに、必要に応じて、酸化防止剤、分散剤、可塑剤等の添加剤を含むことも可能である。また、市販されている水系樹脂組成物を、水、アルコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGM)等の溶媒で希釈して使用してもよい。
水系樹脂組成物は、水系溶媒に溶解した状態又は微粒子(好ましくはコロイド粒子)として分散した状態で樹脂成分を含むことができる。中でも、水系溶媒中(好ましくは水中)に樹脂成分が微粒子状に分散した分散液であることが望ましい。この場合、上記樹脂成分の粒径は、組成物の分散安定性の観点から、0.3μm以下であることが好ましい。また、上記水系樹脂組成物のpHは、25℃において、5.5〜9.0程度であることが安定性の点から好ましい。25℃での粘度は、塗布適性の点から、5〜500mPa・sであることが好ましく、10〜50mPa・sであることがより好ましい。また、形成される水系樹脂層の物性を考慮すると、以下の膜特性を有する水系樹脂組成物が好ましい。厚さ1mmとなるようにガラス板上に塗布し、これを120℃で1時間乾燥させた後に得られる塗布膜が、ガラス転移温度Tgが−58℃〜7℃、鉛筆硬度が4B〜2H、JISK 7113に準じて測定される引っ張り強度が15〜69MPaである。
水系樹脂組成物の樹脂成分としては、ポリウレタン樹脂、アクリル樹脂、エポキシ樹脂等から選ばれる少なくとも一種が挙げられ、好ましくはポリウレタン樹脂である。ポリウレタン樹脂を含有する水系樹脂組成物、即ち水系ポリウレタン樹脂組成物は、例えば高分子量ポリオール化合物と有機ポリイソシアネート化合物とを、必要に応じて鎖延長剤とともに、反応に不活性で水との親和性の大きい溶媒中でウレタン化反応させてプレポリマーとし、このプレポリマーを中和後、鎖延長剤を含有する水系溶媒に分散させて高分子量化することにより調製することができる。そのような水系ポリウレタン樹脂組成物及びその調製方法については、例えば、特許第3588375号明細書段落[0009]〜[0013]、特開平8−34897号公報段落[0012]〜[0021]、特開平11−92653号公報段落[0010]〜[0033]、特開平11−92655号公報段落[0010]〜[0033]等を参照できる。また、上記水系ポリウレタン樹脂組成物としては、市販されている水性ウレタンをそのまま、又は必要に応じて水系溶媒で希釈して使用することも可能である。市販されている水性ポリウレタンとしては、例えば、日華化学(株)製の「エバファノール」シリーズ、第一工業製薬(株)製の「スーパーフレックス」シリーズ、(株)ADEKA製の「アデカボンタイター」シリーズ、三井化学(株)製の「オレスター」シリーズ、大日本インキ化学工業(株)製の「ボンディック」シリーズ、「ハイドラン」シリーズ、バイエル社製の「インプラニール」シリーズ、日本ソフラン(株)製の「ソフラネート」シリーズ、花王(株)製の「ポイズ」シリーズ、三洋化成工業(株)製の「サンプレン」シリーズ、保土谷化学工業(株)製の「アイゼラックス」シリーズ、ゼネカ(株)製の「ネオレッツ」シリーズ等を用いることができる。
水系樹脂組成物を基材の表面に塗工及び乾燥させることにより、プライマー層として水系樹脂層を形成することができる。
塗布方法としては、ディップ法、スピンコート法等の公知の塗布法を用いることができる。塗布条件は、所望の膜厚のプライマー層を形成できるように適宜設定すればよい。塗布前には、被塗布面である偏光膜表面に対し、酸、アルカリ、各種有機溶媒等による化学的処理、プラズマ、紫外線、オゾン等による物理的処理、各種洗剤を用いる洗剤処理を行うこともできる。このような前処理を行うことにより、密着性を向上させることができる。
水系樹脂組成物の塗工後、該組成物を乾燥させることによりプライマー層として水系樹脂層を形成することができる。上記乾燥は、例えば室温〜100℃の雰囲気中に5分〜24時間、プライマー層を形成した部材を配置することにより行うことができる。
(干渉縞抑制層)
干渉縞抑制層は、干渉縞を抑制するため、波長λが450〜650nmの光における光学膜厚が好ましくは0.2λ〜0.3λである。当該範囲の光学膜厚とすることで、干渉縞の発生を抑制することができる。
干渉縞抑制層は、例えば、金属酸化物粒子及び樹脂を少なくとも含有する分散液を塗工して得られる。
金属酸化物粒子は、干渉縞抑制層の屈折率を調整する観点から用いられ、例えば、酸化タングステン(WO3)、酸化亜鉛(ZnO)、酸化ケイ素(SiO2)、酸化アルミニウム(Al23)、酸化チタニウム(TiO2)、酸化ジルコニウム(ZrO2)、酸化スズ(SnO2)、酸化ベリリウム(BeO)、酸化アンチモン(Sb25)等の粒子が挙げられ、単独又は2種以上の金属酸化物粒子を併用することができる。また、二種以上の金属酸化物の複合酸化物粒子を用いることもできる。金属酸化物粒子の粒径は、光学特性の観点から、5〜30nmの範囲であることが好ましい。
干渉縞抑制層の樹脂としては、ポリウレタン樹脂、アクリル樹脂、エポキシ樹脂等から選ばれる少なくとも一種が挙げられ、好ましくはポリウレタン樹脂であり、より好ましくはポリウレタン樹脂を含有する水系樹脂組成物、即ち水系ポリウレタン樹脂組成物である。水系ポリウレタン樹脂組成物は、上記プライマー層で例示される樹脂が好ましい例として挙げられる。
分散液は水系溶媒を含んでいてもよい。水系溶媒は、例えば、水、水と極性溶媒等との混合溶媒であり、好ましくは水である。水系樹脂組成物中の固形分濃度は、液安定性及び製膜性の観点から、好ましくは1〜60質量%であり、より好ましくは5〜40質量%である。水系樹脂組成物は、樹脂成分のほかに、必要に応じて、酸化防止剤、分散剤、可塑剤等の添加剤を含むことも可能である。また、市販されている水系樹脂組成物を、水、アルコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGM)等の溶媒で希釈して使用してもよい。
(反射防止層)
ハードコート層上に反射防止層を設けてもよい。反射防止層は、例えば、低屈折率層及び高屈折率層が交互に配置された構成を有する。反射防止層が有する層は、好ましくは4〜10層、より好ましくは5〜8層である。
低屈折率層の屈折率は、波長500〜550nmで、好ましくは1.35〜1.80、より好ましくは1.45〜1.50である。低屈折率層は、無機酸化物からなり、好ましくはSiOからなる。
高屈折率層の屈折率は、波長500〜550nmで、好ましくは1.90〜2.60であり、より好ましくは2.00〜2.40である。
高屈折率層は、例えば、無機酸化物からなる。高屈折率層に用いられる無機酸化物としては、好ましくは、ZrO2、Ta25、Y23、TiO2、Nb25及びAl23の中から選ばれる少なくとも一種類の無機酸化物であり、より好ましくはZrO2又はTa25である。
本発明の眼鏡レンズは、上記のハードコート層及びその他の機能層をレンズ基材の表面のみに有していてもよく、裏面にも有していてもよい。眼鏡レンズは、レンズ基材がプラスチックである眼鏡用プラスチックレンズであることが好ましい。
以上、本明細書において以下の発明が開示されている。
〔1〕 レンズ基材と、膜厚が5μm以上100μm以下であるハードコート層とを有し、
前記ハードコート層は、30mgf荷重におけるインデンテーション硬さが25mgf/μm2以上80mgf/μm2以下である、眼鏡レンズ。
〔2〕 レンズ基材と、膜厚が5μm以上100μm以下であるハードコート層とを有し、
前記ハードコート層は、5000mgf荷重におけるインデンテーション硬さが30mgf/μm2以上80mgf/μm2以下である、眼鏡レンズ。
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、実施例及び比較例において得られたプラスチックレンズの評価は以下のようにして行った。
[ハードコート層の平均膜厚]
ハードコート層が形成されたレンズ基材を用いて、光干渉法による非接触式膜厚測定器((株)システムロード製非接触式膜厚計測器FF8)により測定した。
[インデンテーション硬さ]
AR層形成前のハードコート層が形成されたレンズ基材の表面から、エリオニクス硬さ測定装置ENT−2100を用いて押し込み荷重30mgf,5000mgfでインデンテーション硬さを測定した。
[温水耐久試験]
眼鏡レンズの表面にカッターナイフで縦横に交差するように1cmの切り傷を入れ、80℃の温水に浸漬させ2時間ごとにクラックの発生を確認した。
[QUV耐久試験]
眼鏡レンズの表面にカッターナイフで縦横に交差するように1cmの切り傷を入れ、眼鏡レンズをQ−Lab社製QUV紫外線蛍光管式促進耐候試験機において、(1)0.77W紫外線照射を4時間行った後、(2)高湿度環境(湿度90%)下に4時間置いた。(1)(2)を一つのサイクルとして、規定時間まで繰り返し、ハードコート層におけるクラックが発生するまでの時間を評価した。
[ダイヤモンドスクラッチ試験(DS試験)]
連続荷重式表面測定機(新東科学(株)製Type22)を用いて、先端曲率半径が50μmのダイヤモンド針を装着して、眼鏡レンズとダイヤモンド針の当接荷重を1g/secで徐々に高めながら、10mm/secの速度で直線相対運度させて傷を形成した。蛍光灯下で目視において傷として認識され始める位置から、その荷重を求め「傷発生荷重」とし、当該傷を顕微鏡で確認して、眼鏡レンズの表面被膜が切削され始める位置から、その荷重を求め「膜剥離荷重」とした。
なお、表面被膜が切削されることで、形成される傷の色が白色を示す状態を示す。このように表面膜が切削されると肉眼でも目立つ傷となる。
[耐擦傷性試験]
眼鏡レンズ試料に対し、COLTS社製ベイヤー試験機(商品名:COLTSLaboratories BTE. ABRATION TESTER)により往復磨耗テストを行った。このテストとは、COLTS社指定による規定の砂の入ったトレイに一方の面(凸面)を上にしてレンズを固定し、振幅4インチ、毎分150サイクルで4分間振動させることで表面を磨耗させるものである。
そしてこの往復磨耗テスト後に、プラスチックレンズ試料に対してヘイズメーター((株)村上色彩技術研究所製、製品名MH−150)によりヘイズ値を測定した。また、硬化膜を形成していないプラスチックレンズ基材(標準プラスチックレンズとする)に対しても同様の試験を行い、両者の試験前後のヘイズ値の変化量の比からベイヤー値を求めた。
評価用プラスチックレンズのヘイズ値の変化量をΔH1、標準プラスチックレンズのヘイズ値の変化量をΔH2とすると、ベイヤー値Rは以下の式で表される。
R=ΔH2/ΔH1・・・(2)
[実施例1]
プラスチックレンズ基材(HOYA(株)製、眼鏡用プラスチックレンズ、商品名EYNOA、屈折率1.67)を洗浄した。
(プライマー層)
メタノール305.0gに4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン(DAA)を126g、水を350.5g加え、更に熱可塑性樹脂(スーパーフレックス170、第一工業製薬(株)製)を217.5、レベリング剤(Y−7006、東レ・ダウコーニング(株)製)1.0gを加えて、20℃で24時間撹拌しプライマー液を得た。
得られたプライマー液をディップ法にてプラスチックレンズ基材に塗布し、100℃で20分間乾燥固化することにより、レンズ基材両面にプライマー層を形成した。
(ハードコート層)
プライマー層を成膜したレンズ基材に、表1に示すように調製したハードコート液を、形成される硬化被膜の膜厚が20〜40μmとなるようにスプレー法により塗布した
その後、75℃20分の予備硬化、次いで110℃2時間の本硬化を行い両面にハードコート層を有する眼鏡レンズを作製した。
以上の工程により、レンズ基材の両面にそれぞれプライマー層を介してハードコート層を有する眼鏡レンズを得た。
(AR層)
次に、ハードコート層の上に、真空蒸着法にて、表に記載した層を交互に積層した反射防止層(AR層)を形成し、プラスチックレンズを得た。得られたプラスチックレンズについて評価し、それらの結果を以下の表に示す。
[実施例2〜実施例14、比較例1〜比較例3、参考例1]
プライマー層、ハードコート層、AR層の構成を以下の表に示したものとした以外は、実施例1と同様の方法でプラスチックレンズを得た。得られたプラスチックレンズについて評価し、それらの結果を表に示す。
表中の表記は以下のとおりである。
160:HOYA(株)製、眼鏡用プラスチックレンズ、商品名EYAS、屈折率1.60
167:HOYA(株)製、眼鏡用プラスチックレンズ、商品名EYNOA、屈折率1.67
170:HOYA(株)製、眼鏡用プラスチックレンズ、商品名EYRY、屈折率1.70
上記の実施例と比較例の結果を対比すれば、ハードコート層の膜厚が所定範囲であることで、高い膜剥離荷重の値を示し、優れた耐引掻傷性が得られることがわかる。加えて眼鏡レンズは、30mgf荷重のインデンテーション硬さが所定範囲であることで、傷発生荷重の数値、ベイヤー値から、優れた耐擦傷性を示すことがわかる。
また上記の結果から、IH30−IH5000の値が、所定の正の値以上であることで、優れた耐引掻傷性、及び優れた耐擦傷性を示しつつ、優れた耐クラック性を示す眼鏡レンズが得られることがわかる。

Claims (9)

  1. レンズ基材と、膜厚が5μm以上100μm以下であるハードコート層とを有し、
    前記ハードコート層の、30mgf荷重におけるインデンテーション硬さが25mgf/μm2以上100mgf/μm2以下である、眼鏡レンズ。
  2. 前記ハードコート層の膜厚が7μm以上100μm以下である、請求項1に記載の眼鏡レンズ。
  3. 前記ハードコート層の、5000mgf荷重におけるインデンテーション硬さが30mgf/μm2以上100mgf/μm2以下である、請求項1又は2に記載の眼鏡レンズ。
  4. 前記ハードコート層の、5000mgf荷重におけるインデンテーション硬さIH5000に対する、30mgf荷重におけるインデンテーション硬さIH30の差(IH30−IH5000)が、3mgf/μm2以上である、請求項1〜3のいずれかに記載の眼鏡レンズ。
  5. 前記ハードコート層は、無機酸化物粒子と、加水分解性基を有するケイ素化合物とを含む硬化性組成物を硬化して得られる、請求項1〜4のいずれかに記載の眼鏡レンズ。
  6. 前記硬化性組成物が多官能エポキシ化合物を更に含む、請求項5に記載の眼鏡レンズ。
  7. 前記レンズ基材と、ハードコート層との間に、プライマー層を更に有する、請求項1〜6のいずれかに記載の眼鏡レンズ。
  8. 前記レンズ基材と、ハードコート層との間に、干渉縞抑制層を更に有する、請求項1〜7のいずれかに記載の眼鏡レンズ。
  9. 前記ハードコート層上に、反射防止層を更に有する、請求項1〜8のいずれかに記載の眼鏡レンズ。
JP2016515236A 2014-04-24 2015-04-24 眼鏡レンズ Pending JPWO2015163466A1 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2014090739 2014-04-24
JP2014090739 2014-04-24
PCT/JP2015/062599 WO2015163466A1 (ja) 2014-04-24 2015-04-24 眼鏡レンズ

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPWO2015163466A1 true JPWO2015163466A1 (ja) 2017-04-20

Family

ID=54332626

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2016515236A Pending JPWO2015163466A1 (ja) 2014-04-24 2015-04-24 眼鏡レンズ

Country Status (4)

Country Link
US (1) US20170176645A1 (ja)
EP (1) EP3136138A4 (ja)
JP (1) JPWO2015163466A1 (ja)
WO (1) WO2015163466A1 (ja)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102311060B1 (ko) * 2015-07-06 2021-10-12 삼성디스플레이 주식회사 플라스틱 기판 및 이를 포함하는 표시장치
LU100683B1 (de) * 2018-01-26 2019-08-21 Rodenstock Gmbh Testverfahren zur Bestimmung der Klimabeständigkeit einer Beschichtung für ein Substrat und Vorrichtung hierfür
JPWO2019189875A1 (ja) 2018-03-30 2021-05-13 ホヤ レンズ タイランド リミテッドHOYA Lens Thailand Ltd 光学物品
WO2019189855A1 (ja) * 2018-03-30 2019-10-03 ホヤ レンズ タイランド リミテッド 光学物品

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009237551A (ja) * 2008-03-03 2009-10-15 Keio Gijuku 反射防止膜及びその形成方法
JP2010009032A (ja) * 2008-05-30 2010-01-14 Hoya Corp プラスチックレンズとその製造方法
JP2010107974A (ja) * 2008-09-30 2010-05-13 Hoya Corp プラスチックレンズの製造方法
JP2010105395A (ja) * 2008-09-30 2010-05-13 Hoya Corp プラスチックレンズの製造方法
JP2011113070A (ja) * 2009-11-30 2011-06-09 Hoya Corp プラスチックレンズ及びプラスチックレンズの製造方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6265029B1 (en) * 1995-05-04 2001-07-24 William Lewis Low-cost, user-friendly hardcoating solution, process and coating
CN1174262C (zh) * 1999-06-24 2004-11-03 日本Arc株式会社 塑料镜片
JP4224227B2 (ja) * 2001-07-27 2009-02-12 リンテック株式会社 帯電防止性ハードコートフィルム及びその製造方法
JP2006308844A (ja) * 2005-04-28 2006-11-09 Seiko Epson Corp プラスチックレンズ及びプラスチックレンズの製造方法
JP2012173411A (ja) * 2011-02-18 2012-09-10 Seiko Epson Corp 光学物品
EP2891907A4 (en) * 2012-08-31 2016-04-27 Ehs Lens Philippines Inc OPTICAL ARTICLE COMPRISING A HIGH-RESISTANCE HARD COATING LAYER
JPWO2014119736A1 (ja) * 2013-01-31 2017-01-26 イーエイチエス レンズ フィリピン インク コーティング組成物および光学物品の製造方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009237551A (ja) * 2008-03-03 2009-10-15 Keio Gijuku 反射防止膜及びその形成方法
JP2010009032A (ja) * 2008-05-30 2010-01-14 Hoya Corp プラスチックレンズとその製造方法
JP2010107974A (ja) * 2008-09-30 2010-05-13 Hoya Corp プラスチックレンズの製造方法
JP2010105395A (ja) * 2008-09-30 2010-05-13 Hoya Corp プラスチックレンズの製造方法
JP2011113070A (ja) * 2009-11-30 2011-06-09 Hoya Corp プラスチックレンズ及びプラスチックレンズの製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP3136138A4 (en) 2017-10-11
EP3136138A1 (en) 2017-03-01
WO2015163466A1 (ja) 2015-10-29
US20170176645A1 (en) 2017-06-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6625049B2 (ja) 眼鏡レンズ
JPWO2015163465A1 (ja) 眼鏡レンズ
WO2015163467A1 (ja) 眼鏡レンズ
JP5285300B2 (ja) 光学部材
JP2010031090A (ja) 光学部材用のコーティング組成物及びその製造方法、光学部材の製造方法
JPWO2015163466A1 (ja) 眼鏡レンズ
JPS6133868B2 (ja)
JP2629813B2 (ja) 低反射透明成形体
EP1253444B1 (en) Coating composition, process for producing optical element using the same, and optical element
JP4875839B2 (ja) プラスチックレンズの製造方法及びプラスチックレンズ
JPWO2015163463A1 (ja) 眼鏡レンズ
WO2022209092A1 (ja) 眼鏡レンズ及び眼鏡
WO2020213159A1 (ja) 低干渉縞光学物品およびそのコーティング剤
JP7072742B1 (ja) 低干渉縞光学物品およびそのコーティング剤組成物
WO2022209091A1 (ja) 眼鏡レンズ及び眼鏡
WO2023080233A1 (ja) 眼鏡レンズおよび眼鏡
JPH11302598A (ja) コーティング組成物及びコーティング組成物が塗布された成型体及びその製造方法
JPH11148048A (ja) コーティング組成物及びプラスチック成形物

Legal Events

Date Code Title Description
A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20170829

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20171129

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20180508