JPWO2015163463A1

JPWO2015163463A1 - 眼鏡レンズ

Info

Publication number: JPWO2015163463A1
Application number: JP2016515233A
Authority: JP
Inventors: 勝史 ▲濱▼窪
Original assignee: Hoya Lens Thailand Ltd
Current assignee: Hoya Lens Thailand Ltd
Priority date: 2014-04-24
Filing date: 2015-04-24
Publication date: 2017-04-20
Also published as: EP3136137A4; EP3136137A1; US20170176646A1; WO2015163463A1

Abstract

優れた耐候性を有する、眼鏡レンズを提供する。レンズ基材と、プライマー層と、ハードコート層とを有する眼鏡レンズであって、ハードコート層の膜厚が１０μｍ以上１００μｍ以下であり、プライマー層の膜厚が０．４μｍ以上２．０μｍ以下である、眼鏡レンズ。

Description

本発明は、プライマー層及びハードコート層を有する眼鏡レンズに関する。

眼鏡レンズには様々な特性が要求されるが、眼鏡のユーザーが日常生活における使用によって傷が形成されにくい性質、すなわち、耐擦傷性が求められる。耐擦傷性を考慮して、眼鏡レンズの表面にはハードコート膜、反射防止膜（ＡＲ膜）などの表面被膜が形成される。眼鏡レンズの開発段階における眼鏡レンズ基材や表面被膜の選定や、眼鏡レンズの製造工程における品質管理のために、耐擦傷性の評価が行われる。

従来の一般的な眼鏡レンズの耐擦傷性試験としては、ベイヤー試験が知られている。ベイヤー試験では、容器内に砂と眼鏡レンズを入れて、当該容器を揺動させることで、レンズと砂をこすり付けて眼鏡レンズの耐擦傷性が評価される。当該方法によれば、大まかな耐擦傷性の傾向は判断できるものの、実際の使用状況において形成される傷には様々な原因によるものがあり、ベイヤー試験だけでは眼鏡レンズの実使用における傷つきにくさを必ずしも網羅できなかった。

特許文献１においては、実際の使用状況において、木や金属と擦れたり、小石が当たったりした際に形成されるような傷に対して高い耐擦傷性を示す眼鏡レンズとして、表面被膜及び基材を有する眼鏡レンズであって、ダイヤモンド針を用いた試験方法により求められる先端隆起開始荷重（Ｗ_I）が６０ｇ以上であることを特徴とする眼鏡レンズが開示されている。

特許文献２では、プラスチック基材と、プライマー層及びハードコート層とを含んで構成され、干渉縞がほとんど生じないとともに耐光性にも優れた光学物品等を提供することを目的として、上記プラスチック基材の表面には、プライマー層とハードコート層とが形成されており、上記プライマー層は、（Ａ）ポリウレタン樹脂、（Ｂ）金属酸化物微粒子、（Ｃ）有機ケイ素化合物を含むコーティング組成物から形成され、上記ハードコート層は、（Ｄ）酸化チタンを含まない金属酸化物微粒子を含むコーティング組成物から形成されていることを特徴とする光学物品が開示されている。
特許文献３では、有機系の反射防止層を備え、耐光性の高いプラスチックレンズの製造方法を提供することを目的として、プラスチックレンズ基材の上に直に、又はプライマー層を挟んで、金属酸化物微粒子と有機ケイ素化合物とを、それらの重量比が０．６〜１．２の範囲で含む、第１の組成物を塗布することによりハードコート層を形成する工程と、上記ハードコート層の表面に、有機ケイ素化合物を含む第２の組成物を塗布することにより反射防止層を形成する工程とを有するプラスチックレンズの製造方法が開示されている。

特開２０１３−２０５７７７号公報特開２０１０−９１９９５号公報特開２００７−８６４１３号公報

特許文献１に記載の眼鏡レンズによれば、ダイヤモンドスクラッチ試験の膜剥離荷重値により評価される耐引掻傷性を高めることができる。しかし、優れた耐引掻傷性を得るため、ハードコート層の膜厚を厚くすることで、眼鏡レンズの耐衝撃性、及び耐候性が低くなるという課題を有していることが発見された。上記特許文献２及び３では、プライマー層の膜厚については特に検討されていなかった。
本発明は、優れた耐候性を有する、眼鏡レンズを提供することを課題とする。

すなわち本発明は以下の眼鏡レンズに関する。
［１］レンズ基材と、プライマー層と、ハードコート層とを有する眼鏡レンズであって、
ハードコート層の膜厚が１０μｍ以上１００μｍ以下であり、
プライマー層の膜厚が０．４μｍ以上２．０μｍ以下である、眼鏡レンズ。
［２］前記プライマー層の膜厚が、０．４μｍ以上１．２μｍ以下である、［１］に記載の眼鏡レンズ。
［３］前記プライマー層が、樹脂を含有する、［１］又は［２］に記載の眼鏡レンズ。
［４］前記プライマー層が、ポリウレタン樹脂を含有する、［３］に記載の眼鏡レンズ。
［５］前記プライマー層が、金属原子を含まない、［１］〜［４］のいずれかに記載の眼鏡レンズ。
［６］前記ハードコート層が、無機酸化物粒子、ケイ素化合物を含む硬化性組成物を硬化して得られるものである、［１］〜［５］のいずれかに記載の眼鏡レンズ。

本発明によれば、優れた耐候性を有する、眼鏡レンズを提供することができる。

本発明の眼鏡レンズは、レンズ基材と、プライマー層と、ハードコート層とを有する眼鏡レンズである。
本発明の眼鏡レンズは、ハードコート層の膜厚が１０μｍ以上１００μｍ以下であり、プライマー層の膜厚が０．４μｍ以上２．０μｍ以下である。
上記の構成を有することで、優れた耐候性を有する眼鏡レンズを得ることができる。
本発明者らは、プライマー層の膜厚を所定の範囲内とするとで、耐衝撃性を高めることができ、更に、優れた耐候性を兼ね備えた眼鏡レンズが得られることを見出した。すなわち、上記構成を有することで、優れた耐引掻傷性を有し、かつ、優れた耐衝撃性、並びに、優れた、耐温水クラック性及び耐ＱＵＶ性等の耐候性を有する、眼鏡レンズを得ることができる。

ハードコート層の膜厚は、優れた耐引掻傷性を得るため、１０μｍ以上１００μｍ以下である。当該膜厚は、耐引掻傷性の観点から、好ましくは１２μｍ以上、より好ましくは１５μｍ以上である。当該膜厚は、製造の容易性の観点から、好ましくは８０μｍ以下、より好ましくは６０μｍ以下、更に好ましくは４０μｍ以下である。当該「膜厚」は、平均膜厚を意味し、その測定方法は実施例に記載の方法による。

プライマー層の膜厚は、上述の膜厚を有するハードコート層を有する眼鏡レンズにおいて優れた耐衝撃性を得るため、０．４μｍ以上である。また、当該膜厚は、優れた、耐衝撃性、耐擦傷性、及び耐静圧性を得る観点から、好ましくは０．６μｍ以上である。
プライマー層の膜厚は、上述の膜厚を有する優れた耐引掻傷性を示すハードコート層を有する眼鏡レンズにおいて優れた耐候性を得るため、２．０μｍ以下である。また当該範囲において耐引掻傷性を向上させることができるという効果も奏する。当該膜厚は、優れた耐候性及び耐引掻傷性の観点から、好ましくは１．２μｍ以下であり、優れた耐候性、耐引掻傷性及び干渉縞抑制の観点から、好ましくは０．９μｍ以下である。
以下、本発明の眼鏡レンズの構成について詳細に説明する。

（レンズ基材）
レンズ基材は、眼鏡レンズのレンズ基材に使用される材料としては、例えば、ポリウレタン系材料（例えばポリウレタン、ポリウレタンウレア、ポリチオウレタン）、ポリカーボネート、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート等のプラスチック、無機ガラス、等が挙げられる。レンズ基材の厚さ及び直径は、特に限定されるものではない。通常、厚さは１〜３０ｍｍ程度、直径は５０〜１００ｍｍ程度である。本発明の眼鏡レンズが視力矯正用の眼鏡レンズの場合、レンズ基材としては、屈折率ｎｅが１．５〜１．８程度のものを使用することが通常である。レンズ基材としては、通常無色のものが使用されるが、透明性を損なわない範囲で着色したものを使用することもできる。また、その上に硬化被膜が形成される基材の表面形状は特に限定されず、平面、凸面、凹面等の任意の形状であることができる。

［機能層］
本発明の眼鏡レンズにおいて、レンズ基材には、少なくともプライマー層、及びハードコート層を含む機能層が設けられる。ほかの機能層としては、干渉縞抑制層、偏光層、フォトクロミック層等を挙げることができる。また、当該ハードコート層の上に、更に必要に応じて、反射防止層、撥水膜、紫外線吸収膜、赤外線吸収膜、フォトクロミック膜、帯電防止膜等の機能層を設けることもできる。これらほかの機能層については、眼鏡レンズに関する公知技術を適用することができる。

本発明の眼鏡レンズは、基材側から、プライマー層、ハードコート層の順に積層されていることが好ましい。
また本発明の眼鏡レンズは、基材側から、干渉縞抑制層、プライマー層、ハードコート層の順に積層されていることが好ましく、基材側から、干渉縞抑制層、プライマー層、ハードコート層、反射防止層の順に積層されていることがより好ましい。

（ハードコート層）
ハードコート層は、例えば、無機酸化物粒子（以下「成分（Ａ）」ともいう）と、ケイ素化合物（以下「成分（Ｂ）」ともいう）とを含む硬化性組成物を硬化して得られる。硬化性組成物は、好ましくは成分（Ａ）と、成分（Ｂ）と、多官能エポキシ化合物（以下「成分（Ｃ）」ともいう）とを含む。

成分（Ａ）としては、酸化タングステン（ＷＯ₃）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、酸化ケイ素（ＳｉＯ₂）、酸化アルミニウム（Ａｌ₂Ｏ₃）、酸化チタニウム（ＴｉＯ₂）、酸化ジルコニウム（ＺｒＯ₂）、酸化スズ（ＳｎＯ₂）、酸化ベリリウム（ＢｅＯ）、酸化アンチモン（Ｓｂ₂Ｏ₅）等の粒子が挙げられ、好ましくは酸化ケイ素である。これらは、単独又は２種以上の無機酸化物粒子を併用することができる。また、二種以上の無機酸化物の複合酸化物粒子を用いることもできる。無機酸化物粒子の粒径は、耐擦傷性と光学特性とを両立する観点から、５〜３０ｎｍの範囲であることが好ましい。

成分（Ｂ）は、ケイ素化合物であり、好ましくは加水分解性基を有するケイ素化合物であり、より好ましくは、ケイ素原子に結合する有機基と、加水分解性基を有するシランカップリング剤である。
加水分解性基としては、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヒドロキシ基が挙げられ、好ましくはアルコキシ基である。
ケイ素化合物とは、好ましくは下記一般式（Ｉ）で表される有機ケイ素化合物又はその加水分解物である。
（Ｒ¹）_a（Ｒ³）_bＳｉ（ＯＲ²）_{4 - (a+b)} ・・・（Ｉ）

一般式（Ｉ）中、ａは０又は１であり、ｂは０又は１であり、好ましくは、ａは１であり、ｂは０又は１である。

Ｒ¹は、グリシドキシ基等のエポキシ基、ビニル基、メタアクリルオキシ基、アクリルオキシ基、メルカプト基、アミノ基、フェニル基等の官能基を有する有機基を表し、好ましくはエポキシ基を有する有機基を表す。上記官能基は、ケイ素原子に直接結合していてもよく、アルキレン基等の連結基を介して間接的に結合していてもよい。

Ｒ²は、例えば、水素原子、アルキル基、アシル基、又はアリール基であり、好ましくはアルキル基である。
Ｒ²で表されるアルキル基は、例えば直鎖又は分岐の炭素数１〜４のアルキル基であって、具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられ、好ましくはメチル基又はエチル基である。
Ｒ²で表されるアシル基は、例えば、炭素数１〜４のアシル基であって、具体例としては、アセチル基、プロピオニル基、オレイル基、ベンゾイル基等が挙げられる。
Ｒ²で表されるアリール基は、例えば炭素数６〜１０のアリール基であって、具体例としては、フェニル基、キシリル基、トリル基等が挙げられる。

Ｒ³は、アルキル基又はアリール基であることができる。
Ｒ³で表されるアルキル基は、例えば直鎖又は分岐の炭素数１〜６のアルキル基であって、具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。
Ｒ³で表されるアリール基としては、例えば炭素数６〜１０のアリール基であって、具体例としては、フェニル基、キシリル基、トリル基等が挙げられる。

成分（Ｂ）の具体例としては、グリシドキシメチルトリメトキシシラン、グリシドキシメチルトリエトキシシラン、α−グリシドキシエチルトリエトキシシラン、β−グリシドキシエチルトリメトキシシラン、β−グリシドキシエチルトリエトキシシラン、α−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、α−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、β−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリプロポキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリブトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリフェノキシシラン、α−グリシドキシブチルトリメトキシシラン、α−グリシドキシブチルトリエトキシシラン、β−グリシドキシブチルトリメトキシシラン、β−グリシドキシブチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシブチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシブチルトリエトキシシラン、δ−グリシドキシブチルトリメトキシシラン、δ−グリシドキシブチルトリエトキシシラン、（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリメトキシシラン、（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリエトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリプロポキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリブトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリフェノキシシラン、γ−（３，４−エポキシシクロヘキシル）プロピルトリメトキシシラン、γ−（３，４−エポキシシクロヘキシル）プロピルトリエトキシシラン、δ−（３，４−エポキシシクロヘキシル）ブチルトリメトキシシラン、δ−（３，４−エポキシシクロヘキシル）ブチルトリエトキシシラン、グリシドキシメチルメチルジメトキシシラン、グリシドキシメチルメチルジエトキシシラン、α−グリシドキシエチルメチルジメトキシシラン、α−グリシドキシエチルメチルジエトキシシラン、β−グリシドキシエチルメチルジメトキシシラン、β−グリシドキシエチルメチルジエトキシシラン、α−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、α−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、β−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、β−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジプロポキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジブトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジフェノキシシラン、γ−グリシドキシプロピルエチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルエチルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルビニルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルビニルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルフェニルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルフェニルジエトキシシラン、

メチルシリケート、エチルシリケート、ｎ−プロピルシリケート、ｉ−プロピルシリケート、ｎ−ブチルシリケート、ｓｅｃ−ブチルシリケート、ｔ−ブチルシリケート、テトラアセトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリプロポキシシラン、メチルトリアセトキシシラン、メチルトリブトキシシラン、メチルトリプロポキシシラン、メチルトリアミロキシシラン、メチルトリフェノキシシラン、メチルトリベンジルオキシシラン、メチルトリフェネチルオキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリメトキシエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、フェニルトリアセトキシシラン、γ−クロロプロピルトリメトキシシラン、γ−クロロプロピルトリエトキシシラン、γ−クロロプロピルトリアセトキシシラン、３、３、３−トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、β−シアノエチルトリエトキシシラン、クロロメチルトリメトキシシラン、クロロメチルトリエトキシシラン、Ｎ−（β−アミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（β−アミノエチル）γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（β−アミノエチル）γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−（β−アミノエチル）γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、フェニルメチルジエトキシシラン、γ−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、γ−クロロプロピルメチルジエトキシシラン、ジメチルジアセトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジエトキシシラン、メチルビニルジメトキシシラン、メチルビニルジエトキシシラン等が挙げられる。

市販されているシランカップリング剤としては、例えば、信越化学工業（株）製の商品名、ＫＢＭ−３０３、ＫＢＭ−４０２、ＫＢＭ−４０３、ＫＢＥ４０２、ＫＢＥ４０３、ＫＢＭ―１４０３、ＫＢＭ―５０２、ＫＢＭ―５０３、ＫＢＥ―５０２、ＫＢＥ―５０３、ＫＢＭ―５１０３、ＫＢＭ―６０２、ＫＢＭ―６０３、ＫＢＭ―９０３、ＫＢＥ―９０３、ＫＢＥ―９１０３、ＫＢＭ―５７３、ＫＢＭ―５７５、ＫＢＭ―９６５９、ＫＢＥ―５８５、ＫＢＭ―８０２、ＫＢＭ―８０３、ＫＢＥ―８４６、ＫＢＥ―９００７が挙げられる。

成分（Ｃ）は、一分子中に２つ以上のエポキシ基を含む多官能エポキシ化合物である。エポキシ基は、一分子中に２つ又は３つ含まれることが好ましい。

成分（Ｃ）の具体例としては、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、トリエチレングリコールジグリシジルエーテル、テトラエチレングリコールジグリシジルエーテル、ノナエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ジプロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、テトラプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ノナプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールヒドロキシヒバリン酸エステルのジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、グリセロールジグリシジルエーテル、グリセロールトリグリシジルエーテル、ジグリセロールジグリシジルエーテル、ジグリセロールトリグリシジルエーテル、ジグリセロールテトラグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールジグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールトリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールテトラグリシジルエーテル、ジペンタエリスリトールテトラグリシジルエーテル、ソルビトールテトラグリシジルエーテル、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートのジグリシジルエーテル、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレートのトリグリシジルエーテル、等の脂肪族エポキシ化合物、イソホロンジオールジグリシジルエーテル、ビス−２，２−ヒドロキシシクロヘキシルプロパンジグリシジルエーテル等の脂環族エポキシ化合物、レゾルシンジグリシジルエーテル、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦジグリシジルエーテル、ビスフェノールＳジグリシジルエーテル、オルトフタル酸ジグリシジルエステル、フェノールノボラックポリグリシジルエーテル、クレゾールノボラックポリグリシジルエーテル等の芳香族エポキシ化合物を挙げることができる。成分（Ｃ）としては、隣接する層又はレンズ基材との密着性の観点からは、２つ又は３つのエポキシ基が含まれる化合物（２官能又は３官能エポキシ化合物）が最も好ましい。

市販されている多官能エポキシ化合物としては、ナガセケムテックス（株）製、商品名「デナコール」シリーズのＥＸ−２０１，ＥＸ−２１１，ＥＸ−２１２，ＥＸ−２５２，ＥＸ−３１３，ＥＸ−３１４，ＥＸ−３２１，ＥＸ−４１１，ＥＸ−４２１，ＥＸ−５１２，ＥＸ−５２１，ＥＸ−６１１，ＥＸ−６１２，ＥＸ−６１４，ＥＸ−６１４Ｂ等が挙げられる。

上記硬化性組成物は、以上説明した成分（Ａ）〜（Ｃ）のほかに必要に応じて、有機溶媒、界面活性剤（レベリング剤）、硬化触媒等の任意成分を混合して調製することができる。

成分（Ａ）の含有量は、硬化性組成物の固形分中、好ましくは２０質量％以上、より好ましくは３０質量％以上、更に好ましくは４０質量％以上であり、好ましくは８０質量％以下、好ましくは７０質量％以下、更に好ましくは６０質量％以下である。
成分（Ｂ）の含有量は、硬化性組成物の固形分中、好ましくは５質量％以上、より好ましくは１０質量％以上、更に好ましくは１５質量％以上であり、好ましくは８０質量％以下、好ましくは７０質量％以下、更に好ましくは６０質量％以下である。
成分（Ｃ）の含有量は、硬化性組成物の固形分中、好ましくは０質量％以上、より好ましくは１０質量％以上、更に好ましくは１５質量％以上であり、好ましくは５０質量％以下、より好ましくは４０質量％以下、更に好ましくは３０質量％以下である。
フィラー／マトリックス比（以下単に「Ｆ／Ｍ比」ともいう）は、好ましくは０．５以上、より好ましくは０．６以上、更に好ましくは０．７以上であり、また、好ましくは２．０以下、より好ましくは１．８以下、更に好ましくは１．５以下である。
なおＦ／Ｍ比とは、成分（Ｂ）と成分（Ｃ）の合計質量に対する、成分（Ａ）の質量比［成分（Ａ）／（成分（Ｂ）＋成分（Ｃ））］を意味する。

上記ハードコート層は、硬化性組成物をプラスチックレンズ基材上に塗布し、硬化性基に応じた硬化処理（熱硬化、光硬化等）を施すことにより形成することができる。硬化性組成物の塗布手段としては、ディッピング法、スピンコーティング法、スプレー法等の通常行われる方法を適用することができる。硬化処理は、成分（Ｃ）として多官能エポキシ化合物を含む硬化性組成物については、通常、加熱により行われる。加熱硬化処理は、例えば上記硬化性組成物を塗布したレンズを５０〜１５０℃の雰囲気温度の環境下に３０分〜３時間程度配置することで行うことができる。一方、硬化性基として光硬化性基を有する成分（Ｃ）を含む硬化性組成物については、硬化処理のために照射する光は、例えば電子線又は紫外線である。照射する光の種類及び照射条件は、成分（Ｃ）の種類に応じて適宜選択される。一般に照射光量５００〜２０００ｍＪ／ｃｍ²程度で紫外線を照射することで、レンズの耐傷性向上に寄与する高強度のハードコート層を形成することができる。

（プライマー層）
プライマー層は、例えば、樹脂を含有する。プライマー層は、例えば、樹脂と水系溶媒を含有する水系樹脂組成物から形成される水系樹脂層である。
水系樹脂組成物に含まれる水系溶媒は、例えば、水、水と極性溶媒等との混合溶媒であり、好ましくは水である。水系樹脂組成物中の固形分濃度は、液安定性及び成膜性の観点から、好ましくは１〜６０質量％であり、より好ましくは５〜４０質量％である。
水系樹脂組成物は、樹脂のほかに、必要に応じて、酸化防止剤、分散剤、可塑剤等の添加剤を含むことも可能である。しかし、耐候性の観点から、金属原子を含有しないことが好ましい。当該金属原子としては、周期律表第３族から第１３属までの元素が挙げられる。
また、市販されている水系樹脂組成物を、水、アルコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭ）等の溶媒で希釈して使用してもよい。

水系樹脂組成物は、水系溶媒に溶解した状態又は微粒子（好ましくはコロイド粒子）として分散した状態で樹脂を含むことができる。中でも、水系溶媒中（好ましくは水中）に樹脂が微粒子状に分散した分散液であることが望ましい。この場合、上記樹脂の粒径は、組成物の分散安定性の観点から、０．３μｍ以下であることが好ましい。また、上記水系樹脂組成物のｐＨは、２５℃において、５．５〜９．０程度であることが安定性の点から好ましい。２５℃での粘度は、塗布適性の点から、５〜５００ｍＰａ・ｓであることが好ましく、１０〜５０ｍＰａ・ｓであることがより好ましい。また、形成される水系樹脂層の物性を考慮すると、以下の膜特性を有する水系樹脂組成物が好ましい。厚さ１ｍｍとなるようにガラス板上に塗布し、これを１２０℃で１時間乾燥させた後に得られる塗布膜が、ガラス転移温度Ｔｇが−５８℃〜７℃、鉛筆硬度が４Ｂ〜２Ｈ、ＪＩＳＫ７１１３に準じて測定される引っ張り強度が１５〜６９ＭＰａである。

プライマー層を形成する樹脂としては、ポリウレタン樹脂、アクリル樹脂、エポキシ樹脂等から選ばれる少なくとも一種が挙げられ、好ましくはポリウレタン樹脂である。ポリウレタン樹脂を含有する水系樹脂組成物、すなわち水系ポリウレタン樹脂組成物は、例えば高分子量ポリオール化合物と有機ポリイソシアネート化合物とを、必要に応じて鎖延長剤とともに、反応に不活性で水との親和性の大きい溶媒中でウレタン化反応させてプレポリマーとし、このプレポリマーを中和後、鎖延長剤を含有する水系溶媒に分散させて高分子量化することにより調製することができる。そのような水系ポリウレタン樹脂組成物及びその調製方法については、例えば、特許第３５８８３７５号明細書段落[０００９]〜[００１３]、特開平８−３４８９７号公報段落[００１２]〜[００２１]、特開平１１−９２６５３号公報段落[００１０]〜[００３３]、特開平１１−９２６５５号公報段落[００１０]〜[００３３]等を参照できる。また、上記水系ポリウレタン樹脂組成物としては、市販されている水性ウレタンをそのまま、又は必要に応じて水系溶媒で希釈して使用することも可能である。市販されている水性ポリウレタンとしては、例えば、日華化学（株）製の「エバファノール」シリーズ、第一工業製薬（株）製の「スーパーフレックス」シリーズ、旭電化工業（株）製の「アデカボンタイター」シリーズ、三井化学（株）製の「オレスター」シリーズ、大日本インキ化学工業（株）製の「ボンディック」シリーズ、「ハイドラン」シリーズ、バイエル社製の「インプラニール」シリーズ、日本ソフラン（株）製の「ソフラネート」シリーズ、花王（株）製の「ポイズ」シリーズ、三洋化成工業（株）製の「サンプレン」シリーズ、保土谷化学工業（株）製の「アイゼラックス」シリーズ、ゼネカ（株）製の「ネオレッツ」シリーズ等を用いることができる。

水系樹脂組成物を基材の表面に塗工及び乾燥させることにより、プライマー層として水系樹脂層を形成することができる。
塗布方法としては、ディップ法、スピンコート法等の公知の塗布法を用いることができる。塗布条件は、所望の膜厚のプライマー層を形成できるように適宜設定すればよい。塗布前には、被塗布面である偏光膜表面に対し、酸、アルカリ、各種有機溶媒等による化学的処理、プラズマ、紫外線、オゾン等による物理的処理、各種洗剤を用いる洗剤処理を行うこともできる。このような前処理を行うことにより、密着性を向上させることができる。
水系樹脂組成物の塗工後、該組成物を乾燥させることによりプライマー層として水系樹脂層を形成することができる。上記乾燥は、例えば室温〜１００℃の雰囲気中に５分〜２４時間、プライマー層を形成した部材を配置することにより行うことができる。

（干渉縞抑制層）
干渉縞抑制層は、干渉縞を抑制するため、波長λが４５０〜６５０ｎｍの光における光学膜厚が、好ましくは０．２λ〜０．３λである。
干渉縞抑制層は、例えば、無機酸化物粒子及び樹脂を少なくとも含有する分散液を塗工して得られる。

無機酸化物粒子は、干渉縞抑制層の屈折率を調整する観点から用いられ、例えば、酸化タングステン（ＷＯ₃）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、酸化ケイ素（ＳｉＯ₂）、酸化アルミニウム（Ａｌ₂Ｏ₃）、酸化チタニウム（ＴｉＯ₂）、酸化ジルコニウム（ＺｒＯ₂）、酸化スズ（ＳｎＯ₂）、酸化ベリリウム（ＢｅＯ）、酸化アンチモン（Ｓｂ₂Ｏ₅）等の粒子が挙げられ、単独又は２種以上の無機酸化物粒子を併用することができる。また、二種以上の無機酸化物の複合酸化物粒子を用いることもできる。無機酸化物粒子の粒径は、光学特性の観点から、５〜３０ｎｍの範囲であることが好ましい。

干渉縞抑制層の樹脂としては、ポリウレタン樹脂、アクリル樹脂、エポキシ樹脂等から選ばれる少なくとも一種が挙げられ、好ましくはポリウレタン樹脂であり、より好ましくはポリウレタン樹脂を含有する水系樹脂組成物、すなわち水系ポリウレタン樹脂組成物である。水系ポリウレタン樹脂組成物は、上記プライマー層で例示される樹脂が好ましい例として挙げられる。
分散液は水系溶媒を含んでいてもよい。水系溶媒は、例えば、水、水と極性溶媒等との混合溶媒であり、好ましくは水である。水系樹脂組成物中の固形分濃度は、液安定性及び製膜性の観点から、好ましくは１〜６０質量％であり、より好ましくは５〜４０質量％である。水系樹脂組成物は、樹脂成分のほかに、必要に応じて、酸化防止剤、分散剤、可塑剤等の添加剤を含むことも可能である。また、市販されている水系樹脂組成物を、水、アルコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭ）等の溶媒で希釈して使用してもよい。

（反射防止層）
ハードコート層上に反射防止層を設けてもよい。反射防止層は、例えば、低屈折率層及び高屈折率層が交互に配置された構成を有する。反射防止層が有する層は、好ましくは４〜１０層、より好ましくは５〜８層である。
低屈折率層の屈折率は、波長５００〜５５０ｎｍで、好ましくは１．３５〜１．８０、より好ましくは１．４５〜１．５０である。低屈折率層は、無機酸化物からなり、好ましくはＳｉＯ_２からなる。
高屈折率層の屈折率は、波長５００〜５５０ｎｍで、好ましくは１．９０〜２．６０であり、より好ましくは２．００〜２．４０である。
高屈折率層は、例えば、無機酸化物からなる。高屈折率層に用いられる無機酸化物としては、好ましくは、ＺｒＯ₂、Ｔａ₂Ｏ₅、Ｙ₂Ｏ₃、ＴｉＯ₂、Ｎｂ₂Ｏ₅及びＡｌ₂Ｏ₃の中から選ばれる少なくとも一種類の無機酸化物であり、より好ましくはＺｒＯ₂又はＴａ₂Ｏ₅である。

本発明の眼鏡レンズは、上記のハードコート層及びその他の機能層をレンズ基材の表面のみに有していてもよく、裏面にも有していてもよい。眼鏡レンズは、レンズ基材がプラスチックである眼鏡用プラスチックレンズであることが好ましい。

以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、実施例及び比較例において得られたプラスチックレンズの評価は以下のようにして行った。

［ハードコート層の平均膜厚］
ハードコート層が形成されたレンズ基材を用いて、光干渉法による非接触式膜厚測定器（（株）システムロード製非接触式膜厚計測器ＦＦ８）により測定した。

［耐衝撃性試験］
レンズ中心部厚さが１．０ｍｍ（ＣＴと記載する）で、レンズ度数パワ−が０．００Ｄ（ディオプター）のレンズで作製して、アメリカ食品医薬品局（ＦＤＡ：Food and Drug Administration）で定められているドロップボールテストに準じた試験（１２７ｃｍの高さから、重さ７ｇの鉄球を落下させた。）を行い、以下の基準で評価した。
Ａドロップボールテスト前とレンズの外観が変わらない
Ｂドロップボールテスト後、レンズの表面に傷が生じた
Ｃドロップボールテスト後、レンズの表面にヒビ又は割れが生じた

［温水耐久試験］
眼鏡レンズの表面にカッターナイフで縦横に交差するように１ｃｍの切り傷を入れ、６０℃の温水に浸漬させ２時間ごとにクラックの発生を確認した。クラックの発生を確認した時間を記録した。

［ＱＵＶ耐久試験］
眼鏡レンズの表面にカッターナイフで縦横に交差するように１ｃｍの切り傷を入れ、眼鏡レンズをＱ−Ｌａｂ社製ＱＵＶ紫外線蛍光管式促進耐候試験機において、（１）０．７７Ｗ紫外線照射を４時間行った後、（２）高湿度環境（湿度９０％）下に４時間置いた。（１）（２）を一つのサイクルとして、１００時間まで繰り返し、以下の基準で評価した。
５全くなし
４先端に１ｍｍ以下のクラック
３先端に５ｍｍ以下のクラック
２全体にクラック
１全体が白くなる程度

［ダイヤモンドスクラッチ試験（ＤＳ試験）］
連続荷重式表面測定機（新東科学（株）製Ｔｙｐｅ２２）を用いて、先端曲率半径が５０μｍのダイヤモンド針を装着して、眼鏡レンズとダイヤモンド針の当接荷重を１ｇ／ｓｅｃで徐々に高めながら、１０ｍｍ／ｓｅｃの速度で直線相対運度させて傷を形成した。蛍光灯下で目視において傷として認識され始める位置から、その荷重を求め「傷発生荷重」とし、当該傷を顕微鏡で確認して、眼鏡レンズの表面被膜が切削され始める位置から、その荷重を求め「膜剥離荷重」とした。
なお、表面被膜が切削されることで、形成される傷の色が白色を示す状態を示す。このように表面膜が切削されると肉眼でも目立つ傷となる。

［初期クラック］
製造時にクラックが発生した場合はＦ、製造時にクラックが発生しなかった場合にはＰとして評価した。

［初期密着］
眼鏡レンズ表面に１．５ｍｍ間隔で１００目クロスカットし、このクロスカットしたところに粘着テープ（セロテープ（登録商標）、ニチバン（株）製）を強く貼り付けた後、粘着テープを急速に剥がした後の硬化膜の剥離の有無を調べた。
全く剥がれないものは１００／１００として、全て剥がれたものは０／１００として評価した。

［干渉縞の評価］
干渉縞は外観の目視結果とし、暗室で三波長蛍光灯のもとで、又は通常の室内で白色蛍光灯の下で、以下の基準で評価した。
５暗室でも全く見えない
４暗室において、レンズ全面でわずかに見える
３暗室において、レンズ全面で見える
２暗室において、レンズ全面で明らかに見える
１通常の室内において、レンズ全面で明らかに見える

［静圧試験］
機械的強度試験（ＪＩＳ静圧試験）ＪＩＳ T 7331:2006に準拠して試験を行った。結果を以下の基準で評価した。
Ａ無傷
Ｂヒビ
Ｃ貫通割れ

［実施例１］
プラスチックレンズ基材（ＨＯＹＡ（株）製、眼鏡用プラスチックレンズ、商品名ＥＹＮＯＡ、屈折率１．６７）を洗浄した。
（プライマー層）
表１に示す成分を含有する混合物を２０℃で２４時間撹拌しプライマー液ＰＲ１を得た。
得られたプライマー液をディップ法にてプラスチックレンズ基材に塗布し、１００℃で２０分間乾燥固化することにより、レンズ基材両面にプライマー層を形成した。
（ハードコート層）
有機ケイ素化合物γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン（信越化学工業（株）製ＫＢＭ−４０３）８質量部にメタノールを溶媒として３０質量部添加した。
これを１０分間撹拌した後にｐＨ調整剤として１ｍｏｌ／Ｌの硝酸を１．０質量部添加し、更に１０分間撹拌した。こうして得られた溶液にシリカ粒子（シリカゾル、商品名ＰＧＭ−ＳＴ、日産化学工業（株）製）１０質量部（固形分基準）を添加し２４時間室温で撹拌した。
２４時間撹拌後、多官能エポキシ化合物（トリメチロールプロパンオイルグリシジルエーテル、２〜３官能、商品名ＥＸ−３２１、ナガセケムテックス（株）製）６質量部と、硬化剤としてアルミニウムアセチルアセトナート１質量部とレベリング剤（東レ・ダウコーニング（株）製ＦＺ−７７）０．１質量部を添加し、更に４８時間室温撹拌してハードコート液を調製した。
プライマー層を成膜したレンズ基材に、上記ハードコート液を、形成される硬化被膜の膜厚が２０〜４０μｍとなるようにスプレー法により塗布した。
その後、７５℃２０分の予備硬化、次いで１１０℃２時間の本硬化を行い両面にハードコート層を有する眼鏡レンズを作製した。
以上の工程により、レンズ基材の両面にそれぞれプライマー層を介してハードコート層を有する眼鏡レンズを得た。
（ＡＲ層）
次に、ハードコート層の上に、真空蒸着法にて、表に記載した層を交互に積層した反射防止層（ＡＲ層）を形成し、プラスチックレンズを得た。得られたプラスチックレンズについて評価し、それらの結果を以下の表に示す。

以上、上記実施例及び比較例の結果から、プライマー層が所定の膜厚の範囲である場合、耐衝撃性試験において良好な結果が得られると共に、耐温水試験や、ＱＵＶ試験において優れた結果を示し高い耐候性を有することが分かった。加えてプライマー層の膜厚を所定範囲とすることで、ダイヤモンドスクラッチ試験における傷発生荷重を高めることができ、表面の耐擦傷性を高められ、膜剥離荷重を高めることができ、表面の引掻傷性を高めることができることも見出された。加えて、プライマー層が上記所定の範囲であることで、初期クラックの発生抑制や、干渉縞抑制効果も有することが見出された。

Claims

レンズ基材と、プライマー層と、ハードコート層とを有する眼鏡レンズであって、
ハードコート層の膜厚が１０μｍ以上１００μｍ以下であり、
プライマー層の膜厚が０．４μｍ以上２．０μｍ以下である、眼鏡レンズ。
前記プライマー層の膜厚が、０．４μｍ以上１．２μｍ以下である、請求項１に記載の眼鏡レンズ。
前記プライマー層が、樹脂を含有する、請求項１又は２に記載の眼鏡レンズ。
前記樹脂が、ポリウレタン樹脂を含有する、請求項３に記載の眼鏡レンズ。
前記プライマー層が、金属原子を含まない、請求項１〜４のいずれかに記載の眼鏡レンズ。
前記ハードコート層が、無機酸化物粒子、ケイ素化合物を含む硬化性組成物を硬化して得られるものである、請求項１〜５のいずれかに記載の眼鏡レンズ。