JPWO2015133578A1 - シアニン系着色組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
一方、カラーフィルターの黄色染料としては、シアニン系着色化合物、バルビツール酸アゾ系着色化合物(特許文献1)、アゾ系着色化合物(特許文献2)、ピリドンアゾ系化合物(特許文献3)等が通常用いられている。しかし、上記アゾ系化合物のアゾ基は、ラジカル反応を阻害することが知られている。このため、アゾ系化合物を原料としてカラーフィルターを製造する場合、重合反応が進まず充分な強度の硬化膜が得られない可能性があった。
(式中、R1〜R4は、それぞれ独立して、水素原子、ニトロ基、ハロゲノ基、シアノ基、アミド基、カルボキシル基、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数2〜4のアルキルオキシカルボニル基、炭素数2〜4のアルキルカルボニルオキシ基、又は炭素数7〜10のアリールカルボニル基を表し、
R5及びR6は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数7〜13のアリールアルキル基、或いは、フェニル基の置換基として、炭素数1〜6のアルキル基、ニトロ基、ハロゲノ基又はシアノ基を有する、炭素数7〜9のフェニルアルキル基を表し、
R7は、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数7〜13のアリールアルキル基、置換基として、炭素数1〜6のアルコキシ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、ハロゲノ基、シアノ基、アミド基又は炭素数2〜4のアルキルオキシカルボニル基を有する、炭素数1〜6のアルキル基、或いは、フェニル基の置換基として、炭素数1〜6のアルコキシ基、ハロゲノ基又はアミド基を有する、炭素数7〜9のフェニルアルキル基を表し、
n個のR8は、それぞれ独立して、ニトロ基、ハロゲノ基、シアノ基、アミド基、カルボキシル基、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数2〜4のアルキルオキシカルボニル基、炭素数2〜4のアルキルカルボニルオキシ基、又は炭素数7〜10のアリールカルボニル基を表し、
R12は、水素原子又はメチル基を表し、
A1は、−O−、−OCO−、−COO−、ビニレン基及びアリーレン基から選ばれる少なくとも1つの基を鎖中に有する炭素数1〜21のアルキレン基、−O−、−OCO−、−COO−、ビニレン基及びアリーレン基から選ばれる少なくとも1つの基を鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数1〜21のアルキレン基、炭素数1〜21のアルキレン基、或いは、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数1〜21のアルキレン基を表し、A2は−NH−または−O−を表す。
An-は、電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基、又はハロゲン化アルキル基を含むアニオンを表す。)
一般式(1)のAn−で示される電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基又はハロゲン化アルキル基を含むアニオン(以下、これらを本発明に係るアニオンと略記する場合がある)としては、電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基、又はハロゲン化アルキル基を含む、例えばスルホン酸アニオン、窒素アニオン(N-)、4級ホウ素アニオン、硝酸イオン、燐酸イオン等が挙げられ、スルホン酸アニオン、窒素アニオン、4級ホウ素アニオンが好ましく、4級ホウ素アニオンがより好ましい。
mは、R41がハロゲン原子の場合は2〜5が好ましく、3〜5がより好ましく、5が更に好ましい。R41がニトロ基の場合は1〜3が好ましく、1がより好ましい。R41がハロゲン化アルキル基の場合は、1〜5が好ましい。
(式中、R41、mは上記と同じ。m個のR41は同一でも異なっていてもよい。)
(式中、R42〜R45は、それぞれ独立して、炭素数1〜3のハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子又はニトロ基を表し、m1〜m4は、それぞれ独立して、1〜5の整数を表す。m1個のR42は、同一でも異なっていてもよく、m2個のR43、m3個のR44及びm4個のR45も、それぞれ同一でも異なっていてもよい。)
一般式(16)のR42〜R45におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でもフッ素原子が好ましい。
一般式(17)のR46におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でもフッ素原子が好ましい。
本発明の化合物は、一般式(1)で示される化合物である。
(式中、2つのR51は、それぞれ独立して、炭素数1〜10のアルキレン基を表し、X1は−O−、−OCO−、COO−、ビニレン基又はアリーレン基を表す。)
(式中、3つのR51は、それぞれ独立して上記と同じものを表し、X1は上記と同じ。)
(式中、2つのR51は、それぞれ独立して上記と同じものを表し、p7は、1〜9の整数を表す。)
(式中、2つのR51は、それぞれ独立して上記と同じものを表し、p9は、1〜9の整数を表す。)
(式中、X2は−O−、−OCO−、又は−COO−基を表し、R53は、炭素数1〜10のアルキレン基を表す。)
−CH=CH−COO−R54− (6-6)
(式中、R54は、炭素数1〜10のアルキレン基を表す。)
−CH2−X11−CH2−
−CH2−X11−C2H4−
−CH2−X11−C3H6−
−CH2−X11−C4H8−
−CH2−X11−C5H10−
−CH2−X11−C6H12−
−C2H4−X11−CH2−
−C2H4−X11−C2H4−
−C2H4−X11−C3H6−
−C2H4−X11−C4H8−
−C2H4−X11−C5H10−
−C2H4−X11−C6H12−
−C3H6−X11−CH2−
−C3H6−X11−C2H4−
−C3H6−X11−C3H6−
−C3H6−X11−C4H8−
−C3H6−X11−C5H10−
−C3H6−X11−C6H12−
−CH2−X11−C6H10−
−C2H4−X11−C6H10−
−C3H6−X11−C6H10−
−CH2−OCO−CH2−
−CH2−OCO−C2H4−
−CH2−OCO−C3H6−
−CH2−OCO−C4H8−
−CH2−OCO−C5H10−
−CH2−OCO−C6H12−
−C2H4−OCO−CH2−
−C2H4−OCO−C2H4−
−C2H4−OCO−C3H6−
−C2H4−OCO−C4H8−
−C2H4−OCO−C5H10−
−C2H4−OCO−C6H12−
−C3H6−OCO−CH2−
−C3H6−OCO−C2H4−
−C3H6−OCO−C3H6−
−C3H6−OCO−C4H8−
−C3H6−OCO−C5H10−
−C3H6−OCO−C6H12−
−CH2−OCO−C6H10−
−C2H4−OCO−C6H10−
−C3H6−OCO−C6H10−
−CH2−X11−C2H4−X11−CH2−
−CH2−X11−C2H4−X11−C2H4−
−C2H4−X11−C2H4−X11−CH2−
−C2H4−X11−C2H4−X11−C2H4−
−C2H4−X11−C2H4−X11−C3H6−
−C2H4−X11−C2H4−X11−C4H8−
−C2H4−X11−C2H4−X11−C5H10−
−C2H4−X11−C2H4−X11−C6H12−
−C3H6−X11−C2H4−X11−CH2−
−C3H6−X11−C2H4−X11−C2H4−
−C3H6−X11−C2H4−X11−C3H6−
−C3H6−X11−C2H4−X11−C4H8−
−C3H6−X11−C2H4−X11−C5H10−
−C3H6−X11−C2H4−X11−C6H12−
−C4H8−X11−C2H4−X11−CH2−
−C4H8−X11−C2H4−X11−C2H4−
−C4H8−X11−C2H4−X11−C3H6−
−C4H8−X11−C2H4−X11−C4H8−
−C4H8−X11−C2H4−X11−C5H10−
−C4H8−X11−C2H4−X11−C6H12−
−C5H10−X11−C2H4−X11−CH2−
−C5H10−X11−C2H4−X11−C2H4−
−C5H10−X11−C2H4−X11−C3H6−
−C5H10−X11−C2H4−X11−C4H8−
−C5H10−X11−C2H4−X11−C5H10−
−C5H10−X11−C2H4−X11−C6H12−
−C6H12−X11−C2H4−X11−CH2−
−C6H12−X11−C2H4−X11−C2H4−
−C6H12−X11−C2H4−X11−C3H6−
−C6H12−X11−C2H4−X11−C4H8−
−C6H12−X11−C2H4−X11−C5H10−
−C6H12−X11−C2H4−X11−C6H12−
−CH2−X11−C3H6−X11−CH2−
−C2H4−X11−C3H6−X11−C2H4−
−C2H4−X11−C3H6−X11−C3H6−
−C2H4−X11−C3H6−X11−C4H8−
−C2H4−X11−C3H6−X11−C5H10−
−C2H4−X11−C3H6−X11−C6H12−
−C3H6−X11−C3H6−X11−C2H4−
−C3H6−X11−C3H6−X11−C3H6−
−C3H6−X11−C3H6−X11−C4H8−
−C3H6−X11−C3H6−X11−C5H10−
−C3H6−X11−C3H6−X11−C6H12−
−C4H8−X11−C3H6−X11−C4H8−
−C5H10−X11−C3H6−X11−C5H10−
−C6H12−X11−C3H6−X11−C6H12−
−C2H4−X11−CH2−X11−C2H4−
−C2H4−X11−C4H8−X11−C2H4−
−C2H4−X11−C5H10−X11−C2H4−
−C2H4−X11−C6H12−X11−C2H4−
−C2H4−X11−C6H10−X11−C2H4−
−CH2−OCO−C2H4−COO−C2H4−
−CH2−OCO−C3H6−COO−C3H6−
−C4H8−OCO−C2H4−COO−CH2−
−C4H8−OCO−C2H4−COO−C2H4−
−C4H8−OCO−C2H4−COO−C3H6−
−C4H8−OCO−C2H4−COO−C4H8−
−C4H8−OCO−C2H4−COO−C5H10−
−C4H8−OCO−C2H4−COO−C6H12−
−C5H10−OCO−C2H4−COO−CH2−
−C5H10−OCO−C2H4−COO−C2H4−
−C5H10−OCO−C2H4−COO−C3H6−
−C5H10−OCO−C2H4−COO−C4H8−
−C5H10−OCO−C2H4−COO−C5H10−
−C5H10−OCO−C2H4−COO−C6H12−
−C6H12−OCO−C2H4−COO−CH2−
−C6H12−OCO−C2H4−COO−C2H4−
−C6H12−OCO−C2H4−COO−C3H6−
−C6H12−OCO−C2H4−COO−C4H8−
−C6H12−OCO−C2H4−COO−C5H10−
−C6H12−OCO−C2H4−COO−C6H12−
−CH2−OCO−C3H6−COO−CH2−
−C2H4−OCO−C3H6−COO−C2H4−
−C2H4−OCO−C3H6−COO−C3H6−
−C2H4−OCO−C3H6−COO−C4H8−
−C2H4−OCO−C3H6−COO−C5H10−
−C2H4−OCO−C3H6−COO−C6H12−
−C3H6−OCO−C3H6−COO−C2H4−
−C3H6−OCO−C3H6−COO−C3H6−
−C3H6−OCO−C3H6−COO−C4H8−
−C3H6−OCO−C3H6−COO−C5H10−
−C3H6−OCO−C3H6−COO−C6H12−
−C4H8−OCO−C3H6−COO−C4H8−
−C5H10−OCO−C3H6−COO−C5H10−
−C6H12−OCO−C3H6−COO−C6H12−
−C2H4−OCO−CH2−COO−C2H4−
−C2H4−OCO−C4H8−COO−C2H4−
−C2H4−OCO−C5H10−COO−C2H4−
−C2H4−OCO−C6H12−COO−C2H4−
−C2H4−OCO−C6H10−COO−C2H4−
−CH2−(C2H4O)p7−CH2−
−CH2−(C2H4O)p7−C2H4−
−CH2−(C2H4O)p7−C3H6−
−C2H4−(C2H4O)p7−CH2−
−C2H4−(C2H4O)p7−C2H4−
−C2H4−(C2H4O)p7−C3H6−
−C2H4−(C2H4O)p7−C4H8−
−C2H4−(C2H4O)p7−C5H10−
−C2H4−(C2H4O)p7−C6H12−
−C2H4−(C2H4O)p7−CH2−
−C2H4−(C2H4O)p7−C2H4−
−C2H4−(C2H4O)p7−C3H6−
−C3H6−(C2H4O)p7−CH2−
−C3H6−(C2H4O)p7−C2H4−
−C3H6−(C2H4O)p7−C3H6−
−CH2−(CH2CH(CH3)O)p9−CH2−
−CH2−(CH2CH(CH3)O)p9−C2H4−
−CH2−(CH2CH(CH3)O)p9−C3H6−
−C2H4−(CH2CH(CH3)O)p9−CH2−
−C2H4−(CH2CH(CH3)O)p9−C2H4−
−C2H4−(CH2CH(CH3)O)p9−C3H6−
−C2H4−(CH2CH(CH3)O)p9−C4H8−
−C2H4−(CH2CH(CH3)O)p9−C5H10−
−C2H4−(CH2CH(CH3)O)p9−C6H12−
−C2H4−(CH2CH(CH3)O)p9−CH2−
−C2H4−(CH2CH(CH3)O)p9−C2H4−
−C2H4−(CH2CH(CH3)O)p9−C3H6−
−C3H6−(CH2CH(CH3)O)p9−CH2−
−C3H6−(CH2CH(CH3)O)p9−C2H4−
−C3H6−(CH2CH(CH3)O)p9−C3H6−
−COO−CH2−、−COO−C2H4−、−COO−C3H6−、
−COO−C4H8−、−COO−C5H10−、−COO−C6H12−、
−O−CH2−、−O−C2H4−、−O−C3H6−、−O−C4H8−、−O−C5H10−、−O−C6H12−、
−OCO−CH2−、−OCO−C2H4−、−OCO−C3H6−、−OCO−C4H8−、−OCO−C5H10−、−OCO−C6H12−
中でも、下記式が好ましい。
−COO−CH2−、−COO−C2H4−、−COO−C3H6−、−COO−C4H8−、−COO−C5H10−、−COO−C6H12−
更に、下記式がより好ましい。
−COO−CH2−、−COO−C2H4−、−COO−C3H6−
−CH=CH−COO−CH2−、−CH=CH−COO−C2H4−、
−CH=CH−COO−C3H6−、−CH=CH−COO−C4H8−、
−CH=CH−COO−C5H10−、−CH=CH−COO−C6H12−
中でも、下記式が好ましい。
−CH=CH−COO−CH2−、−CH=CH−COO−C2H4−、
−CH=CH−COO−C3H6−
(式中、2つのR52は、それぞれ独立して、ヒドロキシル基を置換基として有する若しくは無置換の炭素数1〜10のアルキレン基を表し、X1は上記と同じである。但し、2つのR52のうちの少なくとも1つは、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数1〜6のアルキレン基を表す。)、
(式中、3つのR52は、それぞれ独立して、上記と同じであり、2つのX1も、それぞれ独立して、上記と同じである。但し、3つのR52のうちの少なくとも1つは、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数1〜10のアルキレン基を表し、上記式中の炭素数の総数は21以下である。)、
上記一般式(6-1)及び(6-2)のR51における炭素数1〜10のアルキレン基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
−CH2−X11−C3H5(OH)−
−CH2−X11−C4H7(OH)−
−CH2−X11−C5H9(OH)−
−CH2−X11−C6H11(OH)−
−C2H4−X11−C3H5(OH)−
−C2H4−X11−C4H7(OH)−
−C2H4−X11−C5H9(OH)−
−C2H4−X11−C6H11(OH)−
−C3H6−X11−C3H5(OH)−
−C3H6−X11−C4H7(OH)−
−C3H6−X11−C5H9(OH)−
−C3H6−X11−C6H11(OH)−
−C3H5(OH)−X11−CH2−
−C3H5(OH)−X11−C2H4−
−C3H5(OH)−X11−C3H6−
−C3H5(OH)−X11−C4H8−
−C3H5(OH)−X11−C5H10−
−C3H5(OH)−X11−C6H12−
−C3H5(OH)−X11−C3H5(OH)−
−C3H5(OH)−X11−C4H7(OH)−
−C3H5(OH)−X11−C5H9(OH)−
−C3H5(OH)−X11−C6H11(OH)−
−CH2−X11−C3H5(OH)−X11−CH2−
−C2H4−X11−C3H5(OH)−X11−C2H4−
−C2H4−X11−C3H5(OH)−X11−C3H6−
−C2H4−X11−C3H5(OH)−X11−C4H8−
−C2H4−X11−C3H5(OH)−X11−C5H10−
−C2H4−X11−C3H5(OH)−X11−C6H12−
−C3H6−X11−C3H5(OH)−X11−C2H4−
−C3H6−X11−C3H5(OH)−X11−C3H6−
−C3H6−X11−C3H5(OH)−X11−C4H8−
−C3H6−X11−C3H5(OH)−X11−C5H10−
−C3H6−X11−C3H5(OH)−X11−C6H12−
−C4H8−X11−C3H5(OH)−X11−C4H8−
−C5H10−X11−C3H5(OH)−X11−C5H10−
−C6H12−X11−C3H5(OH)−X11−C6H12−
−C2H4−X11−C3H5(OH)−X11−C3H5(OH)−
−C2H4−X11−C3H5(OH)−X11−C4H7(OH)−
−C2H4−X11−C3H5(OH)−X11−C5H9(OH)−
−C2H4−X11−C3H5(OH)−X11−C6H11(OH)−
−C3H6−X11−C3H5(OH)−X11−C2H3(OH)−
−C3H6−X11−C3H5(OH)−X11−C3H5(OH)−
−C4H8−X11−C3H5(OH)−X11−C4H7(OH)−
−C5H10−X11−C3H5(OH)−X11−C5H9(OH)−
−C6H12−X11−C3H5(OH)−X11−C6H11(OH)−
−(CH2)p10−R56−(CH2)p10− (8)
(式中、R56は、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数1〜9のアルキレン基を表し、p10は、0〜6の整数を表す。)、
−CH2−C6H9(OH)−CH2−、
−C2H4−C6H9(OH)−C2H4−、
−C3H6−C6H9(OH)−C3H6−、
−CH2−CH(OH)−C2H4−
−CH2−CH(OH)−C3H6−
−CH2−CH(OH)−C4H8−
−C2H4−CH(OH)−CH2−
−C2H4−CH(OH)−C2H4−
−C2H4−CH(OH)−C3H6−
−CH2−C2H4(OH)−C2H4−
−CH2−C2H4(OH)−C3H6−
−CH2−C2H4(OH)−C4H8−
−C2H4−C2H4(OH)−CH2−
−C2H4−C2H4(OH)−C2H4−
−C2H4−C2H4(OH)−C3H6−
等が挙げられる。
本発明の化合物は、例えば(I)下記一般式(20)で示される化合物を、下記一般式(21)で示される化合物、一般式(22)で示される化合物、又は一般式(23)で示される化合物と反応させた後、塩交換反応を行うことにより、或いは(II)下記一般式(24)で示される化合物を、下記一般式(25)で示される化合物と反応させた後、塩交換反応を行うことにより製造される。
(式中、2つのR51は、それぞれ独立して、炭素数1〜10のアルキレン基を表し、X1は上記と同じ。但し、式中の炭素数の総数は15以下である。)、
(式中、3つのR51は、それぞれ独立して上記と同じものを表し、X1は上記と同じ。但し、式中の炭素数の総数は15以下である。)、
(式中、2つのR51は、それぞれ独立して上記と同じものを表し、p7は、1〜9の整数を表す。但し、式中の炭素数の総数は15以下である。)、
(式中、2つのR51は、それぞれ独立して上記と同じものを表し、p9は、1〜9の整数を表す。但し、式中の炭素数の総数は15以下である。)、
(式中、R52及びX1は、上記と同じ。但し、式中の炭素数の総数は15以下である。)、
(式中、R52及びX1は、上記と同じ。但し、式中の炭素数の総数は15以下である。)、
上記一般式(7-1’)又は(7-2’)で示される基の好ましい具体例としては、上記一般式(7-1)又は(7-2)で示される基の好ましい具体例に準じたものが挙げられる。
(式中、R56は、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数1〜9のアルキレン基を表し、p10は、0〜6の整数を表す。但し、式中の炭素数の総数は15以下である。)、
上記一般式(21)で示される化合物の使用量は、一般式(20)で示される化合物の1〜5モル倍であり、好ましくは1〜2モル倍である。
この場合の塩交換反応は、一般式(20)で示される化合物に、本発明に係るアニオンの塩を溶媒中で接触させることによりなされればよい。ここで用いられる本発明に係るアニオンの塩や、溶媒、反応条件等については、上記塩交換反応と同じものが挙げられる。
また、塩交換反応後の一般式(20)で示される化合物と一般式(21) で示される化合物の反応、塩交換反応後の一般式(20)で示される化合物と一般式(22) で示される化合物の反応並びに、塩交換反応後の一般式(20)で示される化合物と一般式(23) で示される化合物の反応の反応条件やその他の条件は、上記本発明の化合物の製造方法と同じである。
[式中、R12、n、A1は、上記と同じ。R’8は、炭素数1〜6のアルコキシル基を表す。]
上記R’8における炭素数1〜6のアルコキシル基としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、n−ブトキシ基、、n−ペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基等が挙げられ、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基が好ましく、メトキシ基がより好ましい。
上記一般式(24)で示される化合物の使用量は、一般式(25)で示される化合物の1〜5モル倍であり、好ましくは1〜2モル倍である。
本発明のポリマーは、上記本発明の化合物由来のモノマー単位を有するポリマーである。
基、炭素数7〜13のアリールアルキル基、炭素数2〜9のアルコキシアルキル基、炭素数3〜9のアルコキシアルコキシアルキル基、炭素数7〜13のアリールオキシアルキル基、炭素数5〜7のモルホリノアルキル基、炭素数3〜9のトリアルキルシリル基、酸素原子を有する又は酸素原子を有さない炭素数6〜10の脂環式炭化水素基、炭素数3〜9のジアルキルアミノアルキル基、炭素数1〜18のフッ化アルキル基、又は炭素数1〜6のN−アルキレンフタルイミド基、下記一般式(2-1)で示される基
下記一般式(2-2)で示される基
1〜3のアルキル基としては、上記R31と同じものが挙げられる。
本発明のポリマーは、例えば以下の如く製造される。即ち、本発明の化合物をモノマーとして自体公知の重合反応に付すことにより、本発明のポリマーを得ることができる。本発明のポリマーがコポリマーの場合には、重合反応の際に、上記本発明の化合物と一般式(2)、一般式(3)、一般式(4)又は一般式(5)で示される化合物の1〜2種とを、最終的に得られるポリマー中の各モノマーに由来するモノマー単位の比率が上記の如くなるように混合した後、重合させればよい。
上記重合反応としては、例えば、以下の如くなされる。即ち、一般式(1)で示される本発明の化合物を、要すれば、更に一般式(2)、一般式(3)、一般式(4)又は一般式(5)で示される化合物の1〜2種を、その総容量に対して1〜10倍容量の適当な溶媒、例えばトルエン、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、イソプロパノール、メチルエチルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等に溶解し、溶解した化合物の全量に対して0.01〜30重量%の重合開始剤、例えばアゾイソブチロニトリル、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル等の存在下、50〜150℃で1〜20時間反応させることにより行なわれる。反応後は高分子取得の常法に従って処理してもよい。
本発明の着色組成物は、上記本発明の化合物又はポリマーを少なくとも1種含むものである。該着色組成物は、カラーフィルター用として好適に用いることができる。該着色組成物は、耐熱性を有する優れた着色硬化膜を形成することができる。そのため、本発明の着色組成物は、液晶表示装置(LCD)や固体撮像素子(CCD、CMOS等)に用いられるカラーフィルター等の着色画素形成用途、印刷インキ、インクジェットインキ、および塗料等の用途に用いることができ、特に、液晶表示装置のカラーフィルター用として好適である。さらに、本発明の着色組成物は、従来公知の成形方法により、シート、フィルム、ボトル、カップ等に成形して着色樹脂成形物として使用するもできる。よって、メガネ、コンタクトレンズ、カラーコンタクトレンズ等の用途にも使用することができ、公知の樹脂との多層構造体とすることによっても同様の用途に使用することができる。その他にも、例えば光学フィルム、ヘアカラーリング剤、化合物や生体物質に対する標識物質、有機太陽電池の材料等の用途にも用いることが可能である。上記本発明の着色組成物は、各用途に合わせて、上記本発明の化合物又はポリマーの他に、この分野で通常用いられる添加剤等を含んでいてもよい。
(1)色素骨格の構築
攪拌装置を備えた丸底フラスコに、2-(1,3,3,-トリメチルインドリン−2-イリデン)アセトアルデヒド(化合物1)10.0g(5.0mmol、和光純薬工業(株)製)、2−(4−アミノフェニル)エタノール(化合物2)6.8g(5.0mmol、東京化成工業(株)製)、及び酢酸50mLを加え、40℃で3.5時間反応させた。更に、塩化メチレン(和光純薬工業(株)製)及び飽和食塩水を加えて有機層に目的物を抽出した後、有機層を飽和重曹水で2回洗浄し、飽和食塩水で洗浄した。その後、減圧濃縮によって溶媒を留去し、褐色固体のBasic Yellow13誘導体(化合物3)15.3g(収率86%)を得た。
攪拌装置を備えた丸底フラスコに、Basic Yellow13誘導体(化合物3)10.0g(28mmol)、NKエステルSA(2-メタクリロイルオキシエチルサクシネート、化合物4)7.8g(34mmol、新中村化学工業(株)製)、4‐ジメチルアミノピリジン1.0g(8.2mmol、和光純薬工業(株)製)、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(WSC)9.2g(48mmol、東洋紡(株)製)、及び塩化メチレン100mL(和光純薬工業(株)製)を加え、室温で24時間反応させた。次いで、イオン交換水を加えて有機層を洗浄し、減圧濃縮によって溶媒を留去した。さらにシリカゲルカラムで精製し、減圧濃縮にて溶媒を留去し、褐色固体の染料モノマー1(化合物5)を3.0g(収率30%)得た。
撹拌装置を備えた丸底フラスコ中で、染料モノマー1(化合物5)2.0g(3.5mmol)に塩化メチレン100mLを加えて溶解した。ここにテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ素(IV)のリチウム塩3.8g(5.5mmol、東ソー・ファインケム(株)製)及びイオン交換水100mLを加えて溶解後、室温で30分間反応させた。得られた有機溶媒を分液し、イオン交換水で洗浄した後、減圧濃縮によって溶媒を留去し、カウンターアニオンにテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ素(IV)アニオンを有する褐色固体の染料モノマー2(化合物6)2.6g(収率61%)を得た。
(1)塩交換反応
攪拌装置を備えた丸底フラスコ中、実施例1(1)と同様にして得たBasic Yellow13誘導体(化合物3)6.0g(16.8mmol)に塩化メチレン100mLを加えて溶解した。ここにテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ素(IV)のリチウム塩11.5g(16.8mmol、東ソー・ファインケム(株)製)及びイオン交換水100mLを加えて溶解後、室温で30分間反応させた。得られた有機溶媒を分液し、イオン交換水で洗浄した後、減圧濃縮によって溶媒を留去し、カウンターアニオンにテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ素(IV)アニオンを有するBasic Yellow13誘導体(化合物7)12.8g(収率76%)を得た。
攪拌装置を備えた丸底フラスコに、粉砕したモレキュラーシーブス3A 4.0g(和光純薬工業(株)製)、(1)で合成したテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ素(IV)アニオンを有するBasic Yellow13誘導体(化合物7)2.0g(2.0mmol)、メタクリル酸クロリド0.52g(5.0mmol、和光純薬工業(株)製)、及び1,2−ジクロロエタン40mLを加え、80℃で4時間還流反応させた。室温まで冷却後、飽和重曹水を加えて中和し、水層が中性になるまでイオン交換水で洗浄した。減圧濃縮にて溶媒を留去し、褐色固体の染料モノマー3(化合物9)2.0g(収率94%)を得た。
(1)重合性基の導入
攪拌装置を備えた丸底フラスコに、4−アミノ安息香酸(化合物10)13.7g(和光純薬工業(株)製)、メタクリル酸−2−ヒドロキシエチル(化合物11)13.7g(和光純薬工業(株)製)、4‐ジメチルアミノピリジン 3.7g(和光純薬工業(株)製)及び塩化メチレン 180mL(和光純薬工業(株)製)を加えた。ここに、1‐エチル‐3‐(3‐ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩 23.0g(東洋紡(株)製)を加えて−5℃で7時間反応させた。室温まで昇温し、生じた固体をろ別後、酢酸エチル(和光純薬工業(株)製)と水を加えて抽出・洗浄し、減圧濃縮によって溶媒を留去した。得られた固体をメタノールから再結晶して白色固体のエステル体(化合物12)9.1g(収率37%)を得た。
攪拌装置を備えた丸底フラスコ中に、2-(1,3,3,-トリメチルインドリン−2-イリデン)アセトアルデヒド(化合物1)2.0g(和光純薬工業(株)製)、(1)で合成したエステル体(化合物12)2.5g及び酢酸10mL(和光純薬工業(株)製)を加え、55℃で5時間反応させた。室温まで冷却後、塩化メチレン(和光純薬工業(株)製)及び飽和食塩水を加えて室温で1時間撹拌した。次いで、有機層を水および重曹水で洗浄した。ここにテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ素(IV)のリチウム塩7.5g(東ソー・ファインケム(株)製)を加えて室温で0.5時間撹拌した。反応液を水洗後に減圧濃縮によって溶媒を留去し、濃橙色固体の染料モノマー4(化合物13)10.9g(収率98%)を得た。
(1)重合性基の導入
攪拌装置を備えた丸底フラスコ中に、4−ニトロフェニル酢酸(化合物14)7.2g(和光純薬工業(株)製)、メタクリル酸−2−ヒドロキシエチル(化合物11)5.2g(和光純薬工業(株)製)、4‐ジメチルアミノピリジン1.5g(和光純薬工業(株)製)及び塩化メチレン80mL(和光純薬工業(株)製)を加えた。ここに1‐エチル‐3‐(3‐ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩11.5g(東洋紡(株)製)を加えて室温で2時間反応させた。反応液に水を加えて抽出・洗浄し、減圧濃縮によって溶媒を留去し、黒色オイルのエステル体(化合物15)11.7g(収率100%)を得た。
攪拌装置を備えた丸底フラスコ中に、(1)で得たエステル体(化合物15)11.7g及び酢酸90mL(和光純薬工業(株)製)を加えた後、亜鉛末14.4g(和光純薬工業(株)製)を分割投入した。室温で5時間反応させた後、不溶物をろ過し、塩化メチレン150mL(和光純薬工業(株)製)を加えて水洗した。さらに1mol/L塩酸で抽出、分液した水層に水酸化ナトリウム水溶液を加えてpHを10にした後、塩化メチレン150mLで抽出した。減圧濃縮によって溶媒を留去し、橙色液体(化合物16)5.7g(収率54%)を得た。
攪拌装置を備えた丸底フラスコ中で、2-(1,3,3,-トリメチルインドリン−2-イリデン)アセトアルデヒド(化合物1)2.0g(和光純薬工業(株)製)、(2)で合成したアニリン誘導体(化合物16)2.6g、酢酸10mL(和光純薬工業(株)製)を加え、55℃で6時間反応させた。室温まで冷却後、塩化メチレン(和光純薬工業(株)製)、飽和食塩水を加えて室温で1時間撹拌し、有機層を水、重曹水で洗浄した。ここにテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ素(IV)のリチウム塩7.5g(東ソー・ファインケム(株)製)を加えて、室温で0.5時間撹拌した。反応液を水洗後、減圧濃縮によって溶媒を留去し、濃橙色固体の染料モノマー5(化合物17)10.8g(収率96%)を得た。
(1)重合性基の導入
攪拌装置を備えた丸底フラスコ中に、3−メトキシ-4−ニトロフェニル酢酸(化合物18)2.0g(東京化成工業(株)製)、メタクリル酸−2−ヒドロキシエチル(化合物11)1.3g(和光純薬工業(株)製)、4‐ジメチルアミノピリジン0.4g(和光純薬工業(株)製)及び塩化メチレン80mL(和光純薬工業(株)製)を加えた。ここに1‐エチル‐3‐(3‐ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩2.9g(東洋紡(株)製)を加え、室温で3時間反応させた。更に、水を加えて洗浄後、減圧濃縮によって溶媒を留去し、褐色オイルのエステル体(化合物19)3.1g(収率100%)を得た。
攪拌装置を備えた丸底フラスコ中に、(1)で得たエステル体(化合物19)3.1g及び酢酸20mL(和光純薬工業(株)製)を加えた後、亜鉛末3.3g(和光純薬工業(株)製)を分割投入した。室温で5時間反応させた後、不溶物をろ過し、塩化メチレン30mL(和光純薬工業(株)製)を加えて、水および重曹水で洗浄した。減圧濃縮によって溶媒を留去し、橙色液体(化合物20)1.9g(収率68%)を得た。
攪拌装置を備えた丸底フラスコ中に、2-(1,3,3,-トリメチルインドリン−2-イリデン)アセトアルデヒド(化合物1)1.8g(和光純薬工業(株)製)、(2)で合成したアニリン誘導体(化合物20)2.5g及び酢酸10mL(和光純薬工業(株)製)を加え、55℃で6時間反応させた。室温まで冷却後、塩化メチレン(和光純薬工業(株)製)及び飽和食塩水を加えて、室温で1時間撹拌し、有機層を水洗し、更に重曹水で洗浄した。ここにテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ素(IV)のリチウム塩6.7g(東ソー・ファインケム(株)製)を加えて、室温で0.5時間撹拌した。反応液を水洗後、減圧濃縮によって溶媒を留去し、濃橙色固体の染料モノマー6(化合物21)9.9g(収率97%)を得た。
(1)重合性基の導入
攪拌装置を備えた丸底フラスコ中に、4,5−ジメトキシ-2−ニトロ安息香酸(化合物22)2.7g(和光純薬工業(株)製)、メタクリル酸−2−ヒドロキシエチル(化合物11)1.6g(和光純薬工業(株)製)、4‐ジメチルアミノピリジン0.4g(和光純薬工業(株)製)及び塩化メチレン20mL(和光純薬工業(株)製)を加えた。ここに1‐エチル‐3‐(3‐ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩3.5g(東洋紡(株)製)を加え、室温で3時間反応させた。更に、水を加えて洗浄後、減圧濃縮によって溶媒を留去し、褐色オイルのエステル体(化合物23)3.1g(収率77%)を得た。
攪拌装置を備えた丸底フラスコ中に、(1)で得たエステル体(化合物23)2.8g及び酢酸20mL(和光純薬工業(株)製)を加えた後、亜鉛末3.2g(和光純薬工業(株)製)を分割投入した。室温で4時間反応させた後、不溶物をろ過し、塩化メチレン70mL(和光純薬工業(株)製)を加えて、水および重曹水で洗浄した。次いで、減圧濃縮によって溶媒を留去してオイル成分を含む褐色固体を得た。これをメタノール30ml(和光純薬工業(株)製)で洗浄し、減圧乾燥して、淡褐色固体(化合物24)0.8g(収率33%)を得た。
攪拌装置を備えた丸底フラスコ中で、2-(1,3,3,-トリメチルインドリン−2-イリデン)アセトアルデヒド(化合物1)0.4g(和光純薬工業(株)製)、(2)で合成したアニリン誘導体(化合物24)0.8g及び酢酸15mL(和光純薬工業(株)製)を加え、55℃で4時間反応させた。室温まで冷却後、塩化メチレン(和光純薬工業(株)製)及び飽和食塩水を加えて、室温で1時間撹拌し、有機層を水洗し、更に重曹水で洗浄した。ここにテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ素(IV)のリチウム塩1.6g(東ソー・ファインケム(株)製)を加えて、室温で0.5時間撹拌した。反応液を水洗後、減圧濃縮によって溶媒を留去し、濃橙色固体の染料モノマー7(化合物25)2.8g(収率88%)を得た。
(1)重合性基の導入
攪拌装置を備えた丸底フラスコ中に、2−ニトロけい皮酸(化合物26)3.9g(和光純薬工業(株)製)、メタクリル酸−2−ヒドロキシエチル(化合物11)2.6g(和光純薬工業(株)製)、4‐ジメチルアミノピリジン0.7g(和光純薬工業(株)製)及び塩化メチレン40mL(和光純薬工業(株)製)を加えた。更に、ここに1‐エチル‐3‐(3‐ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩5.8g(東洋紡(株)製)を加え、室温で2時間反応させた。次いで、水を加えて洗浄後、減圧濃縮によって溶媒を留去し、黄色オイルのエステル体(化合物27)6.1g(収率100%)を得た。
攪拌装置を備えた丸底フラスコ中に、(1)で得たエステル体(化合物27)3.1g及び酢酸21mL(和光純薬工業(株)製)を加えた後、亜鉛末3.3g(和光純薬工業(株)製)を分割投入した。室温で5時間反応後、不溶物をろ過し、塩化メチレン50mL(和光純薬工業(株)製)と水を加えて水洗した。さらに重曹水で中和後、減圧濃縮によって溶媒を留去し、褐色オイル(化合物28)2.5g(収率91%)を得た。
攪拌装置を備えた丸底フラスコ中に、2-(1,3,3,-トリメチルインドリン−2-イリデン)アセトアルデヒド(化合物1)0.7g(和光純薬工業(株)製)、(2)で合成したアニリン誘導体(化合物28)1.0g、及び酢酸10mL(和光純薬工業(株)製)を加え、55℃で5時間反応させた。更に、塩化メチレン(和光純薬工業(株)製)及び飽和食塩水を加えて、室温で1時間撹拌後、有機層を水洗し、更に重曹水で洗浄し、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ素(IV)のリチウム塩7.5g(東ソー・ファインケム(株)製)を加えて、室温で0.5時間撹拌した。反応液を水洗後、減圧濃縮によって溶媒を留去し、濃橙色固体の染料モノマー8(化合物29)4.0g(収率97%)を得た。
(1)重合性基の導入
攪拌装置を備えた丸底フラスコ中に、4−ニトロけい皮酸(化合物30)1.9g(東京化成工業(株)製)、トルエン20ml(和光純薬工業(株)製)及びN,N−ジメチルホルムアミド1ml(和光純薬工業(株)製)を加え、60℃に加温した。ここに塩化チオニル1.3g(和光純薬工業(株)製)を注入し、70℃で2時間撹拌した。減圧濃縮によって過剰の塩化チオニルを除去して、4−ニトロけい皮酸クロライド(化合物31)のトルエン溶液を調製した。別の攪拌装置を備えた丸底フラスコに、メタクリル酸−2−ヒドロキシエチル(化合物11)1.3g(和光純薬工業(株)製)、トリエチルアミン1.0g(和光純薬工業(株)製)及びトルエン10mlを加えて水冷し、先に調製した4−ニトロけい皮酸クロライド(化合物32)のトルエン溶液を滴下後、室温で3時間反応させた。析出物のろ別した後、水洗し、減圧濃縮によって溶媒を留去し、橙色オイルの化合物322.3g(収率77%)を得た。
攪拌装置を備えた丸底フラスコ中に、(1)で得たエステル体(化合物32)2.3g及び酢酸20mL(和光純薬工業(株)製)を加えた後、亜鉛末2.9g(和光純薬工業(株)製)を分割投入した。室温で5時間反応させた後、不溶物をろ過し、塩化メチレン50mL(和光純薬工業(株)製)と水を加えて水洗した。さらに重曹水で中和後、減圧濃縮によって溶媒を留去し、褐色オイル(化合物33)1.8g(収率86%)を得た。
攪拌装置を備えた丸底フラスコ中に、2-(1,3,3,-トリメチルインドリン−2-イリデン)アセトアルデヒド(化合物1)1.3g(和光純薬工業(株)製)及び(2)で合成したアニリン誘導体(化合物33)1.8g、酢酸15mL(和光純薬工業(株)製)を加え、55℃で5時間反応させた。次いで、塩化メチレン(和光純薬工業(株)製)及び飽和食塩水を加えて、室温で1時間撹拌後、有機層を水洗、更に重曹水で洗浄し、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ素(IV)のリチウム塩4.8g(東ソー・ファインケム(株)製)を加えて、室温で0.5時間撹拌した。反応液を水洗後、減圧濃縮によって溶媒を留去し、濃橙色固体の染料モノマー9(化合物34)7.1g(収率98%)を得た。
攪拌装置、冷却管、温度計、窒素導入管を備えた200mlの丸底フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート27.9g(和光純薬工業(株)製)を入れ、窒素気流下で内温が90℃になるまで加熱した。次いで、これを染料モノマー2(化合物6) 3.0g、ベンジルメタクリレート50.1g(和光純薬工業(株)製)、メタクリル酸6.9g(和光純薬工業(株)製)、ジメチル2,2´‐アゾビス(2−メチルプロピオネート)(和光純薬工業(株)製重合開始剤V‐601)9.6g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート27.9g(和光純薬工業(株)製)を混合した溶液を、2時間かけて滴下した。その後、得られた溶液を90℃で2時間反応させた。反応後、室温まで冷却し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート48.6gを加えて希釈し、染料ポリマーを得た(染料モノマー2/ベンジルメタクリレート/メタクリル酸=3.0/50.1/6.9)。これを染料ポリマー2溶液とする。
染料モノマー2 3.0gの代わりに、実施例2で得た染料モノマー3 3.0gを用いた以外は用いた他は、実施例9と同様にして、染料ポリマーを得た(染料モノマー3/ベンジルメタクリレート/メタクリル酸=3.0/50.1/6.9)。これを染料ポリマー3溶液とする。
攪拌装置を備えた丸底フラスコに、2-(1,3,3,-トリメチルインドリン−2-イリデン)アセトアルデヒド(化合物1)5.0g(24.8mmol、和光純薬工業(株)製)、p−アニシジン(化合物35)3.1g(25.1mmol、東京化成工業(株)製)、及び酢酸25mL(和光純薬工業(株)製)を加え、40℃で4時間反応させた。次いで、塩化メチレン(和光純薬工業(株)製)及び飽和食塩水を加えて有機層に目的物を抽出した後、有機層を飽和重曹水で2回洗浄し、飽和食塩水で洗浄した。その後、減圧濃縮によって溶媒を留去し、褐色固体のBasic Yellow13(化合物36)7.3g(収率86%)を得た。
実施例1で得た染料モノマー2の耐熱性を下記のように評価した。
(1)染料を含まないポリマーの合成
攪拌装置、冷却管、温度計及び窒素導入管を備えた500mLの丸底フラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート98.5gを入れ、窒素気流下で内温が90℃になるまで加熱した。次いで、これに、ベンジルメタクリレート 186.2g、メタクリル酸25.6g、ジメチル2,2´‐アゾビス(2−メチルプロピオネート)(和光純薬工業(株)製重合開始剤V‐601)33.9g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート98.5gを混合した溶液を、2時間かけて滴下した。その後、得られた溶液を90℃で2時間反応させた。次に、100℃に昇温し、1時間反応させた。反応後、室温まで冷却し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート171.5gを加えて希釈し、淡黄色透明のポリマー溶液を得た。これをポリマーAとする。尚、ポリマーAの不揮発分濃度は35.9%であった。
染料モノマー2を0.5g、ポリマーA52.9g、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート3.2gを混合し、染料モノマー混合溶液Bを調製した。
染料モノマー混合溶液Bを3インチのガラスウエハー(コーニング社製イーグルXG)にスピンコートした後、90℃に加熱したホットプレート上で90秒間乾燥して膜厚1ミクロンの薄膜を得た。得られた薄膜それぞれを、分光光度計(島津製作所製分光光度計UV−2550)を用いて極大吸収波長での吸光度(λa)を測定した。その後、230℃に加熱したホットプレート上で30分間加熱した後、再度、極大吸収波長での吸光度(λb)を測定した。測定したλaとλbの値から下記式より染料残存率(%)を求めた。その結果を表1に示す。尚、メタノール溶液(MeOH)溶液中の最大吸収波長(nm)も併せて表中に示す。
染料残存率(%)=(λb/λa)×100
実施例11における染料モノマー2の代わりに染料モノマー3〜6及び9を用いた以外は、実施例11の方法にしたがって操作し、染料モノマー3〜6及び9それぞれの耐熱性を評価した。その結果及びメタノール溶液(MeOH)溶液中の最大吸収波長(nm)を、実施例11の結果と合わせて表1に示す。
実施例17〜18 染料モノマー7及び8の最大吸収波長
モノマー7及び8のメタノール溶液(MeOH)溶液中の最大吸収波長(nm)を表1に示す。
実施例9で得た染料ポリマー2溶液の耐熱性を下記のようにして評価した。
即ち、得られた染料ポリマー2溶液をそれぞれ3インチのガラスウエハー(コーニング社製イーグルXG)にスピンコートした後、90℃に加熱したホットプレート上で90秒間乾燥して膜厚1ミクロンの薄膜を得た。得られた薄膜それぞれを、分光光度計(島津製作所製分光光度計UV−2550)を用いて極大吸収波長での吸光度(λa)を測定し、その後、230℃に加熱したホットプレート上で30分間加熱した後、再度、極大吸収波長での吸光度(λb)を測定した。λaとλbの値から下記式より染料残存率(%)を求めた。その結果を、実施例11〜18の結果と合わせて表1に示す。
染料残存率(%)=(λb/λa)×100
実施例19において染料ポリマー2溶液の代わりに染料ポリマー3溶液を用いた以外は、実施例19の方法にしたがって操作し、染料ポリマー3の耐熱性を評価した。その結果を、実施例11〜19の結果と合わせて表1に示す。
染料モノマー2 0.5gの代わりにBasic Yellow13 0.5gを用いた他は、実施例5と同様にして、Basic Yellow13の耐熱性を評価した。その結果及びメタノール溶液(MeOH)溶液中の最大吸収波長(nm)を、実施例11〜20の結果と合わせて表1に示す。
撹拌装置、冷却管、温度計、窒素導入管を備えた2000mlの丸底フラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(ダイセル(株)製)105gを入れ、窒素気流下にて、内温が95℃になるまで加熱した。次いで、染料モノマー4 15g、メタクリル酸メチル(和光純薬工業(株)製)285g、2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオン酸メチル) (商品名V−601 和光純薬工業(株)製)15gを混合し、該混合溶液を95℃にて2時間かけて丸底フラスコに滴下した。その後、得られた溶液を95℃にて2時間反応させた。反応後、室温まで冷却し、酢酸エチル1000gに溶解した。該混合溶液をn−ヘキサン4600ml中に注入して生じた沈殿物をろ取、減圧下にて乾燥し、約5重量部の染料モノマー4を含む染料ポリマー4 315gを得た。
上記で得た染料ポリマー4 0.5重量部と市販のメタクリル酸メチル樹脂(アクリペットMD001(三菱レイヨン製))99.5重量部を、同方向回転二軸押出機を用いて溶融混合し、着色した樹脂ペレットを得た。次いで、得られた樹脂ペレットを電動式射出成形機によって加工し、150mm×150mm×t2mmの着色板を作成した。
実施例22において、染料ポリマー4 0.5重量部の代わりにBasic Yellow 13を0.025重量部とメタクリル酸メチル樹脂100重量部を用いた以外は同様にして、着色板を作成した。
実施例22で作成した着色板を40mm×30mm×t2mmの大きさに裁断した後、エタノール50部とイオン交換水50部を混合したエタノール水溶液80ml中に浸漬し、40℃の恒温槽中で200時間保管した。エタノール溶液を取り出し、分光光度計(島津製作所製製分光光度計UV−2500)を用いて、エタノール水溶液の分光スペクトルを測定した。
測定サンプルの最大吸収波長における吸光度(λa)と予め測定したグラム吸光係数(ε)を用いて、エタノール水溶液中に溶出した染料モノマー4の重量を算出し、浸漬させた樹脂着色板中に含まれる染料モノマー4の重量を基準とした時の溶出率(%)を下記式により算出した。
溶出率(%)= [(λa×0.08/ε)/(着色板に含まれる染料の重量)]×100
※着色板中に含まれる染料の重量 = 板の重さ×0.00025
実施例23において、比較例3で作成した着色板を用いた以外は同様に操作し、Basic Yellow 13の溶出率を算出した。その結果を、実施例23の結果と合わせて表2に示す。
実施例22で作成した着色板を65mm×65mm×t2mmに裁断し、JIS B7754:1991に規定する装置[Ci4000(アトラス社製)]を使用し、下記条件でキセノンアーク灯式による促進耐候性試験を実施した。
(1)試験条件
放射照度:50w/m2(300−400nm)
フィルタガラス:内側 ボロシリケートSタイプ、外側 ソーダライム
ブラックパネル温度:63±2℃
槽内温度:38±2℃
相対湿度:50±10%RH
試験時間:50時間
(2)測色条件
測定:反射測定(8°:de)
標準光 :D65
測定孔径:φ5mm
色差(ΔE*ab)=[ (ΔL*)2+(Δa*)2+(Δb*)2 ] 1/2
Claims (15)
- 下記一般式(1)で示される化合物。
(式中、R1〜R4は、それぞれ独立して、水素原子、ニトロ基、ハロゲノ基、シアノ基、アミド基、カルボキシル基、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数2〜4のアルキルオキシカルボニル基、炭素数2〜4のアルキルカルボニルオキシ基、又は炭素数7〜10のアリールカルボニル基を表し、
R5及びR6は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数7〜13のアリールアルキル基、或いは、フェニル基の置換基として、炭素数1〜6のアルキル基、ニトロ基、ハロゲノ基又はシアノ基を有する、炭素数7〜9のフェニルアルキル基を表し、nは0〜4の整数を表し、
R7は、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数7〜13のアリールアルキル基、置換基として、炭素数1〜6のアルコキシ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、ハロゲノ基、シアノ基、アミド基又は炭素数2〜4のアルキルオキシカルボニル基を有する、炭素数1〜6のアルキル基、或いは、フェニル基の置換基として、炭素数1〜6のアルコキシ基、ハロゲノ基又はアミド基を有する、炭素数7〜9のフェニルアルキル基を表し、
n個のR8は、それぞれ独立して、ニトロ基、ハロゲノ基、シアノ基、アミド基、カルボキシル基、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数2〜4のアルキルオキシカルボニル基、炭素数2〜4のアルキルカルボニルオキシ基、又は炭素数7〜10のアリールカルボニル基を表し、
R12は、水素原子又はメチル基を表し、
A1は、−O−、−OCO−、−COO−、ビニレン基及びアリーレン基から選ばれる少なくとも1つの基を鎖中に有する炭素数1〜21のアルキレン基、−O−、−OCO−、−COO−及びアリーレン基から選ばれる少なくとも1つの基を鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数1〜21のアルキレン基、炭素数1〜21のアルキレン基、或いは、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数1〜21のアルキレン基を表し、A2は−NH−または−O−を表し、
An-は、電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基、又はハロゲン化アルキル基を含むアニオンを表す。) - An-における電子吸引性の置換基がハロゲン原子である、請求項1記載の化合物。
- An-における電子吸引性の置換基がフッ素原子である、請求項1記載の化合物。
- An-が、4級ホウ素アニオンである、請求項1記載の化合物。
- An-が、テトラキス(パーフルオロフェニル)ボレートアニオンである請求項1記載の化合物。
- 下記一般式(1)で示される化合物由来のモノマー単位を有するポリマー。
(式中、R1〜R4は、それぞれ独立して、水素原子、ニトロ基、ハロゲノ基、シアノ基、アミド基、カルボキシル基、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数2〜4のアルキルオキシカルボニル基、炭素数2〜4のアルキルカルボニルオキシ基、又は炭素数7〜10のアリールカルボニル基を表し、
R5及びR6は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数7〜13のアリールアルキル基、或いは、フェニル基の置換基として、炭素数1〜6のアルキル基、ニトロ基、ハロゲノ基又はシアノ基を有する、炭素数7〜9のフェニルアルキル基を表し、nは0〜4の整数を表し、
R7は、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数7〜13のアリールアルキル基、置換基として、炭素数1〜6のアルコキシ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、ハロゲノ基、シアノ基、アミド基又は炭素数2〜4のアルキルオキシカルボニル基を有する、炭素数1〜6のアルキル基、或いは、フェニル基の置換基として、炭素数1〜6のアルコキシ基、ハロゲノ基又はアミド基を有する、炭素数7〜9のフェニルアルキル基を表し、
n個のR8は、それぞれ独立して、ニトロ基、ハロゲノ基、シアノ基、アミド基、カルボキシル基、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数2〜4のアルキルオキシカルボニル基、炭素数2〜4のアルキルカルボニルオキシ基、又は炭素数7〜10のアリールカルボニル基を表し、
R12は、水素原子又はメチル基を表し、
A1は、−O−、−OCO−、−COO−、ビニレン基及びアリーレン基から選ばれる少なくとも1つの基を鎖中に有する炭素数1〜21のアルキレン基、−O−、−OCO−、−COO−及びアリーレン基から選ばれる少なくとも1つの基を鎖中に有し、且つ、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数1〜21のアルキレン基、炭素数1〜21のアルキレン基、或いは、ヒドロキシル基を置換基として有する炭素数1〜21のアルキレン基を表し、A2は−NH−または−O−を表す。
An-は、電子吸引性の置換基を有するアリール基、電子吸引性の置換基を有するスルホニル基、又はハロゲン化アルキル基を含むアニオンを表す。) - An-における電子吸引性の置換基がハロゲン原子である、請求項6記載のポリマー。
- An-における電子吸引性の置換基がフッ素原子である、請求項6記載のポリマー。
- An-が、4級ホウ素アニオンである、請求項6記載のポリマー。
- An-が、テトラキス(パーフルオロフェニル)ボレートアニオンである請求項6記載のポリマー。
- ポリマーがコポリマーである、請求項6記載のポリマー。
- コポリマーが、下記一般式(2)、一般式(3)、一般式(4)又は一般式(5)で示されるモノマー由来のモノマー単位1〜2種と上記一般式(1)で示される化合物由来のモノマー単位とを構成成分とするものである、請求項11記載のポリマー;
[式中、R21は、水素原子又はメチル基を表し、R22は、水素原子、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数1〜10のヒドロキシルアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数7〜13のアリールアルキル基、炭素数2〜9のアルコキシアルキル基、炭素数3〜9のアルコキシアルコキシアルキル基、炭素数7〜13のアリールオキシアルキル基、炭素数5〜7のモルホリノアルキル基、炭素数3〜9のトリアルキルシリル基、酸素を有する又は酸素を有さない炭素数6〜10の脂環式炭化水素基、炭素数3〜9のジアルキルアミノアルキル基、炭素数1〜18のフッ化アルキル基、又は炭素数1〜6のN−アルキレンフタルイミド基、下記一般式(2-1)で示される基
(式中、R23は、炭素数1〜3のアルキレン基を表し、R24は、ヒドロキシル基を置換基として有する又は無置換のフェニル基、或いは炭素数1〜3のアルキル基を表し、qは1〜3の整数を表す。)、
下記一般式(2-2)で示される基
(式中、R25〜R27は炭素数1〜3のアルキル基を表し、R28は炭素数1〜3のアルキレン基を表す。)、又は下記一般式(2-3)で示される基
(式中、lは、1〜6の整数を表し、R29はフェニレン基又はシクロへキシレン基を表す)を表す。]、
(式中、R30は上記と同じ。R31は、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基を表し、R32は、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、炭素数3〜9のジアルキルアミノアルキル基、又は炭素数1〜6のヒドロキシアルキル基を表す。R31とR32は、これらと隣接する窒素原子とでモルホリノ基を形成してもよい。)、
(式中、R33は、フェニル基、ピロリジノ基を表し、R21は上記と同じ。)
(式中、R35は、窒素原子又は酸素原子を表し、jは、R35が酸素原子の場合に0を表し、R35が窒素原子の場合には1を表す。R34は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜10のヒドロキシルアルキル基、炭素数1〜10のハロゲン化アルキル基、炭素数1〜10のアルキルシクロアルキル基、炭素数6〜7のハロゲン化シクロアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数1〜6のアルキル基を置換基として有する炭素数6〜10のアリール基、又は、炭素数6〜10のハロゲン化アリール基を表す。)。 - 請求項1記載の化合物又は請求項6記載のポリマーを含んでなる着色組成物。
- 請求項1記載の化合物又は請求項1記載のポリマーを含んでなるカラーフィルター用着色組成物。
- 請求項1記載の化合物又は請求項6記載のポリマーを含んでなる着色樹脂。
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