JPWO2015034046A1 - エマルション及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
1. 3価以上の多価アルコール50〜97重量%、
ポリグリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、およびそれらの混合物からなる群から選択される脂肪酸エステル1〜10重量%、
アシルアミノ酸および/またはその塩0.01〜3重量%、及び
油性成分1〜30重量%
を含み、前記多価アルコールを含む相に前記油性成分が分散している、エマルション。
2. 3価以上の多価アルコールが80〜97重量%であり、油性成分が1〜18重量%である、上記1に記載のエマルション。
3. 3価以上の多価アルコールが、グリセリンである、上記1または2に記載のエマルション。
4. 前記脂肪酸エステルが、ポリグリセリン脂肪酸エステルである、上記1〜3のいずれか1に記載のエマルション。
5. 前記アシルアミノ酸および/またはその塩が、0.01〜1重量%である、上記1〜4のいずれか1に記載のエマルション。
6. 分散している油性成分の平均粒子径が、1μm以下である、上記1〜5のいずれか1に記載のエマルション。
7. 上記1〜6のいずれか1に記載のエマルションを、水性媒体に分散させてなる、水中油型エマルション。
8. 水性媒体が90〜99.5重量%で含まれる、上記7に記載の水中油型エマルション。
9. B型粘度計による粘度(25℃、1号ローター、12rpm)が、1000mPa・s以下である、上記7または8に記載の水中油型エマルション。
10. 分散している油性成分の平均粒子径が、1μm以下である、上記7〜9のいずれか1に記載の水中油型エマルション。
11. 上記8〜10のいずれか1に記載の水中油型エマルションを含む香粧品。
12. 上記8〜10のいずれか1に記載の水中油型エマルションを含む皮膚外用組成物。
13. 3価以上の多価アルコールを含む液に、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、およびそれらの混合物からなる群から選択される脂肪酸エステルと、アシルアミノ酸および/またはその塩とを混合すること、
次いで、前記多価アルコールを含む液に油性成分を撹拌下で添加して、前記多価アルコールを含む液中に油性成分が分散しているエマルションを形成すること
を含み、前記アシルアミノ酸および/またはその塩が、前記エマルションの量に基づいて0.01〜3重量%の量である、エマルションの製造方法。
14. 3価以上の多価アルコールを含む液に、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、およびそれらの混合物からなる群から選択される脂肪酸エステルと、アシルアミノ酸および/またはその塩とを混合すること、
次いで、前記多価アルコールを含む液に油性成分を撹拌下で添加して、多価アルコールを含む液中に油性成分が分散しているエマルションを形成すること、
次いで、形成したエマルションを水性媒体と混合して、水性媒体中に油性成分が分散している水中油型エマルションを形成すること、
を含み、前記アシルアミノ酸および/またはその塩が、前記多価アルコールを含む液中に油性成分が分散しているエマルションの量に基づいて0.01〜3重量%の量である、水中油型エマルションの製造方法。
O/A型エマルション(多価アルコールを含む相の中に油性成分が分散しているエマルション)の調製に際しては、最終のO/A型エマルションの量に基づいて50〜97重量%の量の3価以上の多価アルコールに、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、およびそれらの混合物からなる群から選択される脂肪酸エステル1〜10重量%と、アシルアミノ酸および/またはその塩0.01〜3重量%とを混合し、ここに、1〜30重量%の油性成分を撹拌下で添加する。
これらの追加の成分の濃度は、5重量%未満程度であるのがよい。
上記で得られたO/A型エマルションを、水性媒体と混合することにより、水中油型エマルションを調製することができる。水性媒体としては、水を主要な成分としていればよく、それ以外の成分については特に限定されない。例えば、通常の化粧水等に用いられる成分、例えば、水溶性高分子、保湿剤、紫外線吸収剤、防腐剤、pH調整剤、酸化防止剤、色素、香料、水性の薬用成分等を含んでいてもよい。
下記表1の各処方における「多価アルコール相」の成分を、80℃の加温下でディスパーミキサーを用いて混合した。表1のモノオレイン酸POEソルビタンとしては、花王社製レオドールTW−O120V(酸化エチレンの付加モル数20)を用い、グリセリンとしては、化粧品用濃グリセリン(グリセリン分98.5%以上)を用いた。ここに、油性成分(トリエチルヘキサノイン)を80℃の温度下で、ディスパーミキサー(プライミクス社製K.ROBOMICS(登録商標)、回転数3500rpm)で撹拌しながら5分間かけて徐々に添加した。油性成分の添加終了後、80℃で30分間撹拌を継続して、O/A型エマルションを調製した。室温まで冷却したO/A型エマルション10重量部を、クエン酸0.01重量部、クエン酸Na0.09重量部、ブチレングリコール5重量部、グリセリン3重量部、メチルパラベン0.1重量部、精製水81.8重量部からなる水性媒体に混合し、水中油型エマルションを調製した。得られた水中油型エマルションの平均粒子径を、レーザー回折式粒度分布計(島津サイエンス社製SALD−2200)を用いて測定した。なお、測定の際には、慣用の方法に従い適宜水で希釈した。結果を表1に示す。多価アルコールとして2価の1,3−ブチレングリコールのみを用いた場合(処方A、B)には、O/A型エマルション調製後の冷却の直後から分離が生じ、水中油型エマルションは調製できなかった。処方Fについても同様であった。
下記表2の各処方における「多価アルコール相」の成分を、80℃の加温下でディスパーミキサーを用いて混合した。表2のモノオレイン酸POEソルビタンは、花王社製レオドールTW−O120V(酸化エチレンの付加モル数20);セスキオレイン酸ソルビタンは、花王社製レオドールA−O15V;モノミリスチン酸デカグリセリルは、日光ケミカルズ社製NIKKOL Decaglyn 1−M;POE硬化ヒマシ油は、日光ケミカルズ社製NIKKOL HCO−40(POE40);グリセリンは、化粧品用濃グリセリン(グリセリン分98.5%以上)を用いた。ここに、油性成分(ミリスチン酸イソプロピル;日光ケミカルズ社製NIKKOL IPM−100)を80℃の温度下で、ディスパーミキサー(プライミクス社製K.ROBOMICS(登録商標)、回転数3000rpm)で撹拌しながら5分間かけて徐々に添加し、O/A型エマルションを調製した。その後室温まで冷却して、レーザー回折式粒度分布計(島津サイエンス社製SALD−2200)を用いて、平均粒子径を測定した。なお、測定の際には、慣用の方法に従い適宜水で希釈した。結果を表2に示す。脂肪酸エステルとしてPOE硬化ヒマシ油を用いた場合(処方J)には、分散状態が悪く、所望の粒径のエマルションが得られなかった。
下記表3の各処方における「多価アルコール相」の成分を、80℃の加温下でディスパーミキサーを用いて混合した。表3のモノミリスチン酸デカグリセリルは、日光ケミカルズ社製NIKKOL Decaglyn 1−M;セスキオレイン酸ソルビタンは、花王社製レオドールA−O15V;モノオレイン酸POEソルビタンは、花王社製レオドールTW−O120V(酸化エチレンの付加モル数20);N−ステアロイル−L−グルタミン酸Naは、味の素社製アミソフト(登録商標)HS−11P;グリセリンは、化粧品用濃グリセリン(グリセリン分98.5%以上)を用いた。ここに、油性成分(ミックストコフェロール;日清オイリオグループ社製トコフェロール100)を80℃の温度下で、ディスパーミキサー(プライミクス社製K.ROBOMICS(登録商標)、回転数8000rpm)で撹拌しながら5分間かけて徐々に添加し、O/A型エマルションを調製した。その後室温まで冷却して、レーザー回折式粒度分布計(島津サイエンス社製SALD−2200)を用いて、平均粒子径を測定した。なお、測定の際には、慣用の方法に従い適宜水で希釈した。結果を表3に示す。アシルアミノ酸塩を多価アルコール相に加えることにより、油性成分の平均粒子径を有意に微細化することができた。
下記表4の各処方における「多価アルコール相」の成分を、80℃の加温下でディスパーミキサーを用いて混合した。表4のモノミリスチン酸デカグリセリルは、日光ケミカルズ社製NIKKOL Decaglyn 1−M;モノオレイン酸デカグリセリルは、日光ケミカルズ社製NIKKOL Decaglyn 1−OV;N−ステアロイル−L−グルタミン酸Naは、味の素社製アミソフト(登録商標)HS−11P;グリセリンは、化粧品用濃グリセリン(グリセリン分98.5%以上)を用いた。ここに、油性成分を80℃の温度下で、ディスパーミキサー(プライミクス社製K.ROBOMICS(登録商標)、回転数8000rpm)で撹拌しながら5分間かけて徐々に添加し、O/A型エマルションを調製した。その後室温まで冷却して、レーザー回折式粒度分布計(島津サイエンス社製SALD−2200)を用いて、平均粒子径を測定した。測定の際には、慣用の方法に従い適宜水で希釈した。表4に示される通り、本発明により微細な粒子径を有するO/A型エマルションを製造することができた。
下記表5の各処方における「多価アルコール相」の成分を、80℃の加温下でディスパーミキサーを用いて混合した。表5のモノミリスチン酸デカグリセリルは、日光ケミカルズ社製NIKKOL Decaglyn 1−M;N−ステアロイル−L−グルタミン酸Naは、味の素社製アミソフト(登録商標)HS−11P;グリセリンは、化粧品用濃グリセリン(グリセリン分98.5%以上)を用いた。ここに、油性成分を75〜85℃の温度下で、ディスパーミキサー(プライミクス社製K.ROBOMICS(登録商標)、回転数8000rpm)で撹拌しながら5分間かけて徐々に添加し、O/A型エマルションを調製した。その後室温まで冷却して、レーザー回折式粒度分布計(島津サイエンス社製SALD−2200)を用いて、平均粒子径を測定した。測定の際には、慣用の方法に従い適宜水で希釈した。得られたエマルションを40℃、75%RHの環境下に6ヶ月間保管し、保管中、1ヶ月ごとに平均粒子径を測定した。平均粒子径の経時変化を、図1に示す。なお、「40℃、75%RHで6カ月間の保管」の条件は、室温での3年間の保管に相当する。図1に示される通り、本発明品13のO/A型エマルションは、長期保存時であっても、分散粒子径の有意な変化は見られず、経時における高い分散安定性を有していた。
実施例3の本発明品13の皮膚浸透性について、下記の通り、培養皮膚モデルを用いた浸透性試験を行った。12ウェルプレートにリン酸緩衝生理食塩水(PBS)を2ml添加し、3次元培養表皮モデルEpiSkin(登録商標)Large Modelを設置した。本発明品12を皮膚モデルの角層側に適用し、37℃にてインキュベーションを開始した。適用24時間後に皮膚モデルを採取した。得られた皮膚モデルを、エタノール1mlが入ったマイクロチューブに入れ、Tissue Lyserを用いて粉砕した。その上清を0.1ml採取して酢酸トコフェロール測定用試料とし、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)を用いて皮膚に浸透した酢酸トコフェロールを定量した。結果を図2に示す。図2に示される通り、本発明品13に含まれる酢酸トコフェロールの経皮浸透性が確認された。
実施例1の本発明品1及び2を用いて、水中油型エマルションを調製した。具体的には、下記表6の処方に従い、本発明品1及び2のO/A型エマルションを、水性媒体相に、35℃の温度下でディスパーミキサーを用いて混合した。得られた水中油型エマルション(本発明14及び15)のpHと、吸光度(630nm)を測定した。続いて、各水中油型エマルション(本発明14及び15)について、5℃または40℃の環境下に3カ月間保管し、保管中のpHと吸光度の変化を計測した。なお、エマルションの吸光度は一般的に、エマルションの分散粒子径の大きさと相関しており、吸光度が小さいほど分散粒子径が小さいと考えることができる。結果を図3に示す。図3に示される通り、いずれの水中油型エマルションも、長期にわたる分散安定性を有しており、特に、脂肪酸エステルとしてポリグリセリン脂肪酸エステルを用いた本発明品14は、ソルビタン脂肪酸エステルを用いた本発明品15よりも経時安定性に優れていた。
実施例1の本発明品1を用いて、水中油型エマルション(育毛剤)を調製した。具体的には、下記表7の処方に従い、本発明品1のO/A型エマルションを、水性媒体相に、30℃の温度下でパドルミキサーを用いて混合した。得られた育毛剤のB型粘度計による粘度(東機産業(株)製VISCOMETER(MODEL:BM)、25℃、12rpm、1号ローター)は、130mPa・sであった。得られた育毛剤は、べとつきがなく、使用感のよいものであった。
実施例1の本発明品1を用いて、水中油型エマルション(化粧水)を調製した。具体的には、下記表8の処方に従い、本発明品1のO/A型エマルションを、水性媒体相に、30℃の温度下でパドルミキサーを用いて混合した。
Claims (14)
- 3価以上の多価アルコール50〜97重量%、
ポリグリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、およびそれらの混合物からなる群から選択される脂肪酸エステル1〜10重量%、
アシルアミノ酸および/またはその塩0.01〜3重量%、及び
油性成分1〜30重量%
を含み、前記多価アルコールを含む相に前記油性成分が分散している、エマルション。 - 3価以上の多価アルコールが80〜97重量%であり、油性成分が1〜18重量%である、請求項1に記載のエマルション。
- 3価以上の多価アルコールが、グリセリンである、請求項1または2に記載のエマルション。
- 前記脂肪酸エステルが、ポリグリセリン脂肪酸エステルである、請求項1〜3のいずれか1項に記載のエマルション。
- 前記アシルアミノ酸および/またはその塩が、0.01〜1重量%である、請求項1〜4のいずれか1項に記載のエマルション。
- 分散している油性成分の平均粒子径が、1μm以下である、請求項1〜5のいずれか1項に記載のエマルション。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載のエマルションを、水性媒体に分散させてなる、水中油型エマルション。
- 水性媒体が90〜99.5重量%で含まれる、請求項7に記載の水中油型エマルション。
- B型粘度計による粘度(25℃、1号ローター、12rpm)が、1000mPa・s以下である、請求項7または8に記載の水中油型エマルション。
- 分散している油性成分の平均粒子径が、1μm以下である、請求項7〜9のいずれか1項に記載の水中油型エマルション。
- 請求項8〜10のいずれか1項に記載の水中油型エマルションを含む香粧品。
- 請求項8〜10のいずれか1項に記載の水中油型エマルションを含む皮膚外用組成物。
- 3価以上の多価アルコールを含む液に、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、およびそれらの混合物からなる群から選択される脂肪酸エステルと、アシルアミノ酸および/またはその塩とを混合すること、
次いで、前記多価アルコールを含む液に油性成分を撹拌下で添加して、前記多価アルコールを含む液中に油性成分が分散しているエマルションを形成すること
を含み、前記アシルアミノ酸および/またはその塩が、前記エマルションの量に基づいて0.01〜3重量%の量である、エマルションの製造方法。 - 3価以上の多価アルコールを含む液に、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、およびそれらの混合物からなる群から選択される脂肪酸エステルと、アシルアミノ酸および/またはその塩とを混合すること、
次いで、前記多価アルコールを含む液に油性成分を撹拌下で添加して、多価アルコールを含む液中に油性成分が分散しているエマルションを形成すること、
次いで、形成したエマルションを水性媒体と混合して、水性媒体中に油性成分が分散している水中油型エマルションを形成すること、
を含み、前記アシルアミノ酸および/またはその塩が、前記多価アルコールを含む液中に油性成分が分散しているエマルションの量に基づいて0.01〜3重量%の量である、水中油型エマルションの製造方法。
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