JPWO2014192390A1 - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Description
式(1)および式(2)において、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;R3は、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Aおよび環Bは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;L1およびL2は独立して、フッ素または塩素であり;X1およびX2は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルコキシであり;mおよびjは独立して、0、1、2、または3であり、そしてmとjの和は3以下である。
式(1)および式(2)において、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;R3は、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Aおよび環Bは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;L1およびL2は独立して、フッ素または塩素であり;X1およびX2は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルコキシであり;mおよびjは独立して、0、1、2、または3であり、そしてmとjの和は3以下である。
式(1−1)から式(1−14)において、R1は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;L1およびL2は独立して、フッ素または塩素であり;X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、およびX8は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルコキシである。
式(3)において、R4およびR5は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Cおよび環Dは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z3は、単結合、エチレンまたはカルボニルオキシであり;nは、1、2、または3であり;ただしnが1のとき、環Cは1,4−フェニレンである。
式(3−1)から式(3−12)において、R4およびR5は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
式(4)において、R6は炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Eは、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;Z4は、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;X9およびX10は独立して、水素またはフッ素であり;Y2は、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルコキシであり;pは、1、2、3、または4である。
式(4−1)から式(4−27)において、R6は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルである。
液晶のらせん構造を誘起してねじれ角を与える目的で光学活性化合物が組成物に添加される。このような化合物の例は、化合物(5−1)から化合物(5−5)である。光学活性化合物の好ましい割合は約5重量%以下である。さらに好ましい割合は約0.01重量%から約2重量%の範囲である。
窒素雰囲気下、化合物(T−1)(9.25g)、トルエン(20.0ml)、および2,2,4−トリメチルペンタン(20.0ml)を反応器に入れて、60℃に加熱した。そこへプロパンジチオール(4.31ml)を加え1時間撹拌したのち、トリフルオロメタンスルホン酸(7.63ml)をゆっくりと加え1時間撹拌した。続いて留出してくる水を除去しつつ、さらに2時間加熱還流を行った。反応混合物を室温まで冷却したのち、減圧下で濃縮し、残渣をt−ブチルメチルエーテルからの再結晶により精製して、化合物(T−2)(13.9g;78%)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(T−3)(5.38g)、トリエチルアミン(5.48ml)、およびジクロロメタン(50.0ml)を反応器に入れて、−70℃に冷却した。そこへ化合物(T−2)(13.9g)のジクロロメタン(200ml)溶液をゆっくりと加え1時間撹拌した。次にフッ化水素トリエチルアミン錯体(14.8ml)をゆっくりと加え30分間撹拌した。続いて臭素(7.80ml)をゆっくりと加えさらに1時間撹拌した。反応混合物を氷水に注ぎ込み、炭酸水素ナトリウムを用いて中和したのち、水層をジクロロメタンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘプタン)で精製して、化合物(T−4)(11.0g;93%)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(T−4)(4.00g)、化合物(T−5)(1.86g)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.119g)、炭酸カリウム(2.84g)、テトラブチルアンモニウムブロミド(TBAB)(0.663g)、トルエン(40.0ml)、ソルミックス(日本アルコール販売株式会社;登録商標)A−11(40.0ml)、および水(40.0ml)を反応器に入れて、5時間加熱還流を行った。反応混合物を水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘプタン)で精製した。さらにソルミックス(日本アルコール販売株式会社;登録商標)A−11からの再結晶により精製して、化合物(No.1−4−1)(3.73g;85%)を得た。
国際公開第1996/11897号パンフレットに開示された組成物の中から実施例39を選んだ。根拠は、この組成物が化合物(4)を含有し、そしてηが最も小さいからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりであった。
3−HBXB(F,F)−F (4) 3%
5−HBXB(F,F)−F (4) 8%
3−HBXB−OCF3 (4) 5%
2−HBB(F)−F (4) 8%
3−HBB(F)−F (4) 8%
5−HBB(F)−F (4) 16%
5−HB−F (4) 6%
7−HB−F (4) 6%
5−HHB−OCF3 (4) 8%
3−H2HB−OCF3 (4) 8%
5−H2HB−OCF3 (4) 8%
3−HH2B−OCF3 (4) 8%
5−HH2B−OCF3 (4) 8%
NI=84.9℃;Δn=0.101;Δε=5.5;Vth=2.12V;η=16.6mPa・s.
特開2001−139511号公報に開示された組成物の中から使用例18を選んだ。根拠は、この組成物が化合物(3−1)、化合物(3−4)、および化合物(4)を含有し、そしてηが最も小さいからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりであった。
3−HBxB(2F,3F)−O2 (−) 5%
5−HBxB(2F,3F)−O2 (−) 5%
7−HB(F)−F (4) 5%
5−H2B(F)−F (4) 5%
3−HB−O2 (3−1) 10%
3−HH−4 (−) 5%
2−HHB(F)−F (4) 10%
3−HHB(F)−F (4) 10%
3−H2HB(F)−F (4) 5%
2−HBB(F)−F (4) 3%
3−HBB(F)−F (4) 3%
5−HBB(F)−F (4) 6%
2−H2BB(F)−F (4) 5%
3−H2BB(F)−F (4) 6%
3−HHB−1 (3−4) 8%
3−HHB−O1 (3−4) 5%
3−HHB−3 (3−4) 4%
NI=89.2℃;Δn=0.099;Δε=2.2;Vth=3.05V;η=20.2mPa・s.
3−BB(2F,3F)XB(F,F)−F (1−4) 19%
3−HH−V (2) 32%
3−HH−V1 (2) 5%
V−HHB−1 (3−4) 13%
1−BB(F)B−2V (3−6) 2%
2−HHBB(F,F)−F (4−17) 3%
3−HHBB(F,F)−F (4−17) 3%
3−HBBXB(F,F)−F (4−20) 8%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F(4−25) 2%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F(4−25) 7%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F(4−25) 6%
NI=86.3℃;Tc<−20℃;Δn=0.116;Δε=7.6;Vth=1.56V;η=10.0mPa・s;γ1=80.1mPa・s;ε⊥/Δε=0.47.
5−HB(2F,3F)B(2F,3F)XB(F,F)−F
(1) 6%
3−GB(2F,3F)XB(F,F)−F (1−3) 7%
3−BB(2F,3F)XB(F,F)−F (1−4) 8%
4−HH−V (2) 20%
4−HH−V1 (2) 12%
7−HB−1 (3−1) 3%
3−HHEH−3 (3−3) 3%
3−HHEH−5 (3−3) 4%
3−HBB−2 (3−5) 3%
5−B(F)BB−2 (3−7) 5%
5−B(F)BB−3 (3−7) 3%
3−HHXB(F,F)−CF3 (4) 6%
3−HB−CL (4−1) 3%
3−HBB(F,F)−F (4−8) 3%
3−GB(F,F)XB(F,F)−F (4−12) 5%
3−HBB(F,F)XB(F,F)−F (4−21) 3%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F(4−26) 3%
5−BB(F)B(F,F)XB(F)B(F,F)−F
(4−27) 3%
NI=71.4℃;Tc<−20℃;Δn=0.105;Δε=7.0;Vth=1.65V;η=13.9mPa・s;γ1=83.7mPa・s;ε⊥/Δε=0.51.
3−BB(2F,3F)XB(F)−F (1−4) 5%
3−HBB(2F,3F)XB(F,F)−F (1−7) 5%
3−dhBB(2F,3F)XB(F,F)−F(1−8) 5%
3−HH−V (2) 10%
3−HH−V1 (2) 5%
3−HH−VFF (2) 22%
V2−BB−1 (3−2) 5%
3−HB(F)HH−2 (3−8) 4%
5−HBB(F)B−2 (3−12) 4%
5−HXB(F,F)−F (4−2) 4%
3−HHXB(F,F)−F (4−5) 6%
3−BBXB(F,F)−F (4−15) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (4−16) 3%
3−dhBB(F,F)XB(F,F)−F (4−22) 5%
3−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F(4−23) 5%
5−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F(4−23) 4%
1O1−HBBH−5 (−) 5%
NI=86.2℃;Tc<−20℃;Δn=0.112;Δε=7.8;Vth=1.53V;η=11.1mPa・s;γ1=81.1mPa・s;ε⊥/Δε=0.46.
3−BB(2F,3F)XB(F,F)−F (1−4) 10%
3−GBB(2F,3F)XB(F,F)−F (1−9) 6%
3−GBB(2F,3F)XB(F)−F (1−9) 5%
1V2−HH−1 (2) 10%
1V2−HH−3 (2) 12%
3−HH−V (2) 19%
3−BB(2F,5F)B−3 (3) 3%
3−HHEBH−3 (3−9) 5%
3−HHEBH−5 (3−9) 5%
3−HHB(F,F)−F (4−3) 6%
3−HGB(F,F)−F (4−6) 3%
V−HB(F)B(F,F)−F (4−9) 5%
3−BB(F)B(F,F)−F (4−13) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (4−24) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (4−24) 5%
NI=93.9℃;Tc<−20℃;Δn=0.110;Δε=5.7;Vth=1.81V;η=13.4mPa・s;γ1=83.0mPa・s;ε⊥/Δε=0.49.
3−GB(2F,3F)XB(F,F)−F (1−3) 6%
3−BB(2F,3F)XB(F)−F (1−4) 8%
3−BB(2F,3F)XB(F,F)−F (1−4) 7%
3−HH−V (2) 25%
3−HH−V1 (2) 6%
1V2−BB−1 (3−2) 4%
5−HBBH−3 (3−10) 6%
5−HEB(F,F)−F (4) 3%
3−HHB−CL (4) 5%
5−HHB−CL (4) 4%
3−HHEB(F,F)−F (4−4) 4%
5−HHEB(F,F)−F (4−4) 4%
3−HBEB(F,F)−F (4−10) 3%
5−HBEB(F,F)−F (4−10) 3%
4−HHB(F)B(F,F)−F (4−18) 7%
4−BB(F)B(F,F)XB(F、F)−F(4−25) 5%
NI=83.9℃;Tc<−20℃;Δn=0.105;Δε=6.4;Vth=1.69V;η=12.2mPa・s;γ1=82.2mPa・s;ε⊥/Δε=0.50.
3−BB(2F,3F)XB(F,F)−F (1−4) 10%
3−HBB(2F,3F)XB(F,F)−F (1−7) 5%
3−dhBB(2F,3F)XB(F,F)−F(1−8) 5%
4−HH−V (2) 12%
3−HH−V (2) 20%
3−HHB−1 (3−4) 6%
3−HHB−3 (3−4) 7%
5−HB(F)BH−3 (3−11) 2%
3−H2GB(F,F)−F (4) 4%
3−GHB(F,F)−F (4−7) 3%
5−GB(F)B(F,F)−F (4−11) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (4−16) 6%
3−GBB(F)B(F,F)−F (4−19) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (4−24) 5%
1O1−HBBH−3 (−) 3%
1O1−HBBH−4 (−) 3%
1O1−HBBH−5 (−) 3%
NI=94.9℃;Tc<−20℃;Δn=0.110;Δε=6.1;Vth=1.74V;η=14.6mPa・s;γ1=84.0mPa・s;ε⊥/Δε=0.48.
5−HB(2F,3F)B(2F,3F)XB(F,F)−F
(1) 4%
3−BB(2F,3F)XB(F,F)−F (1−4) 9%
3−GBB(2F,3F)XB(F,F)−F (1−9) 5%
3−GBB(2F,3F)XB(F)−F (1−9) 5%
3−HH−V (2) 20%
3−HH−V1 (2) 4%
3−HH−VFF (2) 3%
3−HHEH−3 (3−3) 4%
3−HHEH−5 (3−3) 3%
4−HHEH−3 (3−3) 4%
V2−BB(F)B−1 (3−6) 2%
3−HHB−F (4) 4%
5−HB−CL (4−1) 5%
1−HHXB(F,F)−F (4−5) 5%
3−HHXB(F,F)−F (4−5) 5%
3−GB(F,F)XB(F,F)−F (4−12) 8%
3−HHB(F)B(F,F)−F (4−18) 4%
3−HH−5 (−) 6%
NI=79.9℃;Tc<−20℃;Δn=0.092;Δε=6.3;Vth=1.70V;η=12.1mPa・s;γ1=82.0mPa・s;ε⊥/Δε=0.51.
3−GB(2F,3F)XB(F,F)−F (1−3) 10%
3−HBB(2F,3F)XB(F,F)−F (1−7) 5%
3−dhBB(2F,3F)XB(F,F)−F(1−8) 6%
5−HH−V (2) 6%
3−HH−V (2) 31%
3−HH−V1 (2) 8%
5−B(F)BB−2 (3−7) 3%
5−B(F)BB−3 (3−7) 2%
3−BB(F)B(F,F)−CF3 (4−14) 4%
5−HBBXB(F,F)−F (4−20) 8%
3−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F(4−23) 2%
4−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F(4−23) 5%
5−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F(4−23) 7%
3−HH−O1 (−) 3%
NI=78.7℃;Tc<−20℃;Δn=0.105;Δε=9.1;Vth=1.35V;η=13.0mPa・s;γ1=82.7mPa・s;ε⊥/Δε=0.47.
5−HB(2F,3F)B(2F,3F)XB(F,F)−F
(1) 4%
3−GB(2F,3F)XB(F,F)−F (1−3) 8%
3−GBB(2F,3F)XB(F,F)−F (1−9) 5%
3−GBB(2F,3F)XB(F)−F (1−9) 5%
3−HH−V (2) 18%
4−HH−V (2) 10%
5−HH−V (2) 10%
5−HB−O2 (3−1) 4%
V−HHB−1 (3−4) 8%
3−HH2BB(F,F)−F (4) 3%
4−HH2BB(F,F)−F (4) 3%
3−HHB(F,F)−F (4−3) 4%
5−HHB(F,F)−F (4−3) 3%
3−HBB(F,F)−F (4−8) 5%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F(4−25) 2%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F(4−25) 6%
5−BB(F)B(F,F)XB(F)B(F,F)−F
(4−27) 2%
NI=85.6℃;Tc<−20℃;Δn=0.103;Δε=6.7;Vth=1.66V;η=14.2mPa・s;γ1=83.9mPa・s;ε⊥/Δε=0.51.
3−BB(2F,3F)XB(F)−F (1−4) 6%
3−BB(2F,3F)XB(F,F)−F (1−4) 6%
3−HBB(2F,3F)XB(F,F)−F (1−7) 5%
3−dhBB(2F,3F)XB(F,F)−F(1−8) 5%
3−HH−V (2) 26%
3−HH−V1 (2) 5%
3−HH−VFF (2) 4%
1V−HBB−2 (3−5) 5%
3−HHEBH−4 (3−9) 3%
3−HHEBH−5 (3−9) 4%
5−HB(F)BH−3 (3−11) 5%
5−HXB(F,F)−F (4−2) 6%
3−BB(F)B(F,F)−F (4−13) 3%
3−HBB(F,F)XB(F,F)−F (4−21) 3%
2−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (4−24) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (4−24) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (4−24) 4%
3−HH−4 (−) 4%
NI=93.2℃;Tc<−20℃;Δn=0.112;Δε=5.4;Vth=1.85V;η=9.4mPa・s;γ1=78.4mPa・s;ε⊥/Δε=0.51.
3−BB(2F,3F)XB(F,F)−CF3(1−4) 19%
3−HH−V (2) 32%
3−HH−V1 (2) 5%
V−HHB−1 (3−4) 13%
1−BB(F)B−2V (3−6) 2%
2−HHBB(F,F)−F (4−17) 3%
3−HHBB(F,F)−F (4−17) 3%
3−HBBXB(F,F)−F (4−20) 8%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F(4−25) 2%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F(4−25) 7%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F(4−25) 6%
NI=85.9℃;Tc<−20℃;Δn=0.117;Δε=9.4;Vth=1.49V;η=11.6mPa・s;γ1=81.9mPa・s;ε⊥/Δε=0.48.
3−HH1OB(2F,3F)XB(F,F)−F
(1) 6%
3−BB(2F,3F)XB(F,F)−F (1−4) 8%
4−BBB(2F,3F)XB(F,F)−F (1−10) 7%
4−HH−V (2) 20%
4−HH−V1 (2) 12%
7−HB−1 (3−1) 3%
3−HHEH−3 (3−3) 3%
3−HHEH−5 (3−3) 4%
3−HBB−2 (3−5) 3%
5−B(F)BB−2 (3−7) 5%
5−B(F)BB−3 (3−7) 3%
3−HHXB(F,F)−CF3 (4) 6%
3−HB−CL (4−1) 3%
3−HBB(F,F)−F (4−8) 3%
3−GB(F,F)XB(F,F)−F (4−12) 5%
3−HBB(F,F)XB(F,F)−F (4−21) 3%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F(4−26) 3%
5−BB(F)B(F,F)XB(F)B(F,F)−F
(4−27) 3%
NI=80.7℃;Tc<−20℃;Δn=0.112;Δε=5.9;Vth=1.70V;η=14.5mPa・s;γ1=84.0mPa・s;ε⊥/Δε=0.50.
5−HBB(2F,3F)XB(F)B(F,F)−F
(1) 5%
3−HBB(2F,3F)XB(F)−OCF3(1−7) 5%
3−BB(2F,3F)XB(F)B(F,F)−F
(1−13) 5%
3−HH−V (2) 10%
3−HH−V1 (2) 5%
3−HH−VFF (2) 22%
V2−BB−1 (3−2) 5%
3−HB(F)HH−2 (3−8) 4%
5−HBB(F)B−2 (3−12) 4%
5−HXB(F,F)−F (4−2) 4%
3−HHXB(F,F)−F (4−5) 6%
3−BBXB(F,F)−F (4−15) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (4−16) 3%
3−dhBB(F,F)XB(F,F)−F (4−22) 5%
3−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F(4−23) 5%
5−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F(4−23) 4%
1O1−HBBH−5 (−) 5%
NI=92.7℃;Tc<−20℃;Δn=0.116;Δε=8.1;Vth=1.50V;η=13.0mPa・s;γ1=76.5mPa・s;ε⊥/Δε=0.47.
3−B(2F,3F)XB(F,F)−F (1−1) 5%
3−BB(2F,3F)XB(F,F)−F (1−4) 10%
2O−BB(2F,3F)XB(F,F)−F (1−4) 6%
1V2−HH−1 (2) 10%
1V2−HH−3 (2) 12%
3−HH−V (2) 19%
3−BB(2F,5F)B−3 (3) 3%
3−HHEBH−3 (3−9) 5%
3−HHEBH−5 (3−9) 5%
3−HHB(F,F)−F (4−3) 6%
3−HGB(F,F)−F (4−6) 3%
V−HB(F)B(F,F)−F (4−9) 5%
3−BB(F)B(F,F)−F (4−13) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (4−24) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (4−24) 5%
NI=75.6℃;Tc<−20℃;Δn=0.099;Δε=5.5;Vth=1.83V;η=9.2mPa・s;γ1=73.5mPa・s;ε⊥/Δε=0.50.
3−BB(2F,3F)XB(F,F)−F (1−4) 7%
2O−BB(2F,3F)XB(F,F)−CF3
(1−4) 6%
2O−BB(2F,3F)XB(F)−OCF3(1−4) 8%
3−HH−V (2) 25%
3−HH−V1 (2) 6%
1V2−BB−1 (3−2) 4%
5−HBBH−3 (3−10) 6%
5−HEB(F,F)−F (4) 3%
3−HHB−CL (4) 5%
5−HHB−CL (4) 4%
3−HHEB(F,F)−F (4−4) 4%
5−HHEB(F,F)−F (4−4) 4%
3−HBEB(F,F)−F (4−10) 3%
5−HBEB(F,F)−F (4−10) 3%
4−HHB(F)B(F,F)−F (4−18) 7%
4−BB(F)B(F,F)XB(F、F)−F(4−25) 5%
NI=89.3℃;Tc<−20℃;Δn=0.112;Δε=7.3;Vth=1.62V;η=13.1mPa・s;γ1=84.1mPa・s;ε⊥/Δε=0.49.
3−BB(2F,3F)XB(F,F)−F (1−4) 10%
1V2−BB(2F,3F)XB(F,F)−F(1−4) 5%
1V2−BB(2F,3F)XB(F,F)−CF3
(1−4) 5%
4−HH−V (2) 12%
3−HH−V (2) 20%
3−HHB−1 (3−4) 6%
3−HHB−3 (3−4) 7%
5−HB(F)BH−3 (3−11) 2%
3−H2GB(F,F)−F (4) 4%
3−GHB(F,F)−F (4−7) 3%
5−GB(F)B(F,F)−F (4−11) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (4−16) 6%
3−GBB(F)B(F,F)−F (4−19) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (4−24) 5%
1O1−HBBH−3 (−) 3%
1O1−HBBH−4 (−) 3%
1O1−HBBH−5 (−) 3%
NI=86.3℃;Tc<−20℃;Δn=0.109;Δε=6.9;Vth=1.70V;η=12.2mPa・s;γ1=80.2mPa・s;ε⊥/Δε=0.48.
3−BB(2F,3F)XB(F,F)−F (1−4) 9%
2O−BB(2F,3F)XB(F,F)−F (1−4) 5%
3−BB(2F,3F)XB(F)B(F,F)−F
(1−13) 4%
3−GBB(2F,3F)XB(F)−F (1−9) 5%
3−HH−V (2) 20%
3−HH−V1 (2) 4%
3−HH−VFF (2) 3%
3−HHEH−3 (3−3) 4%
3−HHEH−5 (3−3) 3%
4−HHEH−3 (3−3) 4%
V2−BB(F)B−1 (3−6) 2%
3−HHB−F (4) 4%
5−HB−CL (4−1) 5%
1−HHXB(F,F)−F (4−5) 5%
3−HHXB(F,F)−F (4−5) 5%
3−GB(F,F)XB(F,F)−F (4−12) 8%
3−HHB(F)B(F,F)−F (4−18) 4%
3−HH−5 (−) 6%
NI=75.2℃;Tc<−20℃;Δn=0.092;Δε=6.5;Vth=1.68V;η=9.5mPa・s;γ1=72.6mPa・s;ε⊥/Δε=0.50.
3−BB(2F,3F)XB(F,F)−CF3(1−4) 10%
3−HBB(2F,3F)XB(F,F)−F (1−7) 5%
4−BBB(2F,3F)XB(F,F)−F (1−10) 6%
5−HH−V (2) 6%
3−HH−V (2) 31%
3−HH−V1 (2) 8%
5−B(F)BB−2 (3−7) 3%
5−B(F)BB−3 (3−7) 2%
3−BB(F)B(F,F)−CF3 (4−14) 4%
5−HBBXB(F,F)−F (4−20) 8%
3−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F(4−23) 2%
4−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F(4−23) 5%
5−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F(4−23) 7%
3−HH−O1 (−) 3%
NI=78.2℃;Tc<−20℃;Δn=0.113;Δε=9.2;Vth=1.34V;η=12.1mPa・s;γ1=77.3mPa・s;ε⊥/Δε=0.48.
Claims (13)
- 第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および第二成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物。
式(1)および式(2)において、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;R3は、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Aおよび環Bは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;L1およびL2は独立して、フッ素または塩素であり;X1およびX2は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルコキシであり;mおよびjは独立して、0、1、2、または3であり、そしてmとjの和は3以下である。 - 第一成分として式(1−1)から式(1−14)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1に記載の液晶組成物。
式(1−1)から式(1−14)において、R1は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;L1およびL2は独立して、フッ素または塩素であり;X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、およびX8は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルコキシである。 - 液晶組成物の重量に基づいて、第一成分の割合が5重量%から40重量%の範囲であり、第二成分の割合が15重量%から60重量%の範囲である、請求項1または2に記載の液晶組成物。
- 第三成分として式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1から3のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(3)において、R4およびR5は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Cおよび環Dは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z3は、単結合、エチレンまたはカルボニルオキシであり;nは、1、2、または3であり;ただしnが1のとき、環Cは1,4−フェニレンである。 - 液晶組成物の重量に基づいて、第三成分の割合が5重量%から35重量%の範囲である、請求項4または5に記載の液晶組成物。
- 第四成分として式(4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1から6のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(4)において、R6は炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Eは、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;Z4は、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;X9およびX10は独立して、水素またはフッ素であり;Y2は、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルコキシであり;pは、1、2、3、または4である。 - 液晶組成物の重量に基づいて、第四成分の割合が10重量%から60重量%の範囲である、請求項7または8に記載の液晶組成物。
- ネマチック相の上限温度が70℃以上であり、波長589nmにおける光学異方性(25℃で測定)が0.07以上であり、そして周波数1kHzにおける誘電率異方性(25℃で測定)が2以上である、請求項1から9のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1から10のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、TNモード、ECBモード、OCBモード、IPSモード、FFSモード、またはFPAモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、請求項11に記載の液晶表示素子。
- 請求項1から10のいずれか1項に記載の液晶組成物の液晶表示素子における使用。
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EP1081123B1 (en) * | 1999-08-31 | 2004-03-03 | Chisso Corporation | 2,3-Difluorophenyl derivative having negative dielectric anisotropy, liquid crystal composition, and liquid crystal display device |
EP1658353B1 (de) * | 2003-08-04 | 2009-10-14 | MERCK PATENT GmbH | Flüssigkristallines medium |
US7544400B2 (en) * | 2004-12-23 | 2009-06-09 | Merck Patent Gmbh | Bimesogenic compounds and flexoelectric devices |
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WO2015029556A1 (ja) * | 2013-08-28 | 2015-03-05 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
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