JPWO2014098170A1 - ニトリルゴム組成物およびゴム架橋物 - Google Patents
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Abstract
Description
前記カルボキシル基含有ニトリルゴム(A)は、α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体単位5〜60重量%、カルボキシル基含有単量体単位0.1〜20重量%および共役ジエン単量体単位15〜94.9重量%を含有することが好ましい。
前記液状ニトリルゴム(B)の含有量が、前記カルボキシ含有ニトリルゴム(A)100重量部に対して、1〜50重量部であることが好ましい。
前記液状ニトリルゴム(B)が、α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体単位10〜60重量%および共役ジエン単量体単位40〜90重量%を含有するものであることが好ましい。
本発明のニトリルゴム組成物は、塩基性架橋促進剤をさらに含有することが好ましい。
本発明のニトリルゴム組成物は、カルボキシル基含有ニトリルゴム(A)と、液状ニトリルゴム(B)と、ポリアミン架橋剤(C)とを含有してなる。
まず、本発明で用いるカルボキシル基含有ニトリルゴム(A)について説明する。本発明で用いるカルボキシル基含有ニトリルゴム(A)は、α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体、カルボキシル基含有単量体および必要に応じて加えられる共重合可能なその他の単量体を共重合することにより得られるゴムである。
本発明で用いる液状ニトリルゴム(B)は、25℃において液体状態を有する(25℃において流動性を有する)ニトリルゴムである。本発明で用いる液状ニトリルゴム(B)は、たとえば、JIS K6300に準拠して測定したムーニー粘度が、通常、1以下、あるいは、粘度が低すぎてムーニー粘度が測定不可能なものである。
共役ジエン単量体としては、上述したカルボキシル基含有ニトリルゴム(A)と同様のものを用いることができ、1,3−ブタジエンが好ましい。
また、共重合可能な他の単量体としては、カルボキシル基含有単量体、エチレン、α−オレフィン単量体、芳香族ビニル単量体、α,β−エチレン性不飽和カルボン酸エステル単量体(カルボキシル基含有単量体に該当するものを除く)、フッ素含有ビニル単量体、および共重合性老化防止剤などを用いることができ、その具体例は上述したカルボキシル基含有ニトリルゴム(A)の場合と同様である。
また、液状ニトリルゴム(B)中における、共役ジエン単量体単位の含有割合は、全単量体単位中、好ましくは40〜90重量%、より好ましくは50〜80重量%であり、さらに好ましくは60〜75重量%である。
さらに、液状ニトリルゴム(B)中における共重合可能な他の単量体の含有割合は、全単量体単位中、好ましくは30重量%以下、より好ましくは20重量%以下、特に好ましくは10重量%以下である。
本発明で用いるポリアミン架橋剤(C)としては、2つ以上のアミノ基を有する化合物、または、架橋時に2つ以上のアミノ基を有する化合物の形態になるもの、であれば特に限定されないが、脂肪族炭化水素や芳香族炭化水素の複数の水素原子が、アミノ基またはヒドラジド構造(−CONHNH2で表される構造、COはカルボニル基を表す。)で置換された化合物および架橋時にその化合物の形態になるものが好ましい。その具体例として、ヘキサメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミンカルバメート、テトラメチレンペンタミン、ヘキサメチレンジアミンシンナムアルデヒド付加物、ヘキサメチレンジアミンジベンゾエート塩などの脂肪族多価アミン類;2,2−ビス{4−(4−アミノフェノキシ)フェニル}プロパン、4,4’−メチレンジアニリン、m−フェニレンジアミン、p−フェニレンジアミン、4,4’−メチレンビス(o−クロロアニリン)などの芳香族多価アミン類;イソフタル酸ジヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、セバシン酸ジヒドラジドなどのヒドラジド構造を2つ以上有する化合物;などが挙げられる。これらのなかでも、ヘキサメチレンジアミンカルバメートが特に好ましい。
また、本発明のニトリルゴム組成物は、上記各成分に加えて、塩基性架橋促進剤をさらに含有していることが好ましい。塩基性架橋促進剤をさらに含有させることにより、本発明の効果がより一層顕著になる。
このようなゴムとしては、アクリルゴム、エチレン−アクリル酸共重合体ゴム、スチレン−ブタジエン共重合体ゴム、ポリブタジエンゴム、エチレン−プロピレン共重合体ゴム、エチレン−プロピレン−ジエン三元共重合体ゴム、エピクロロヒドリンゴム、ウレタンゴム、クロロプレンゴム、シリコーンゴム、フッ素ゴム、天然ゴム、ポリイソプレンゴムなどが挙げられる。
カルボキシル基含有ニトリルゴム(A)以外のゴムを配合する場合における、ニトリルゴム組成物中の配合量は、カルボキシル基含有ニトリルゴム(A)100重量部に対して、好ましくは60重量部以下、より好ましくは30重量部以下、さらに好ましくは10重量部以下である。
本発明のゴム架橋物は、上述した本発明のニトリルゴム組成物を架橋してなるものである。
本発明のゴム架橋物は、本発明のニトリルゴム組成物を用い、たとえば、所望の形状に対応した成形機、たとえば、押出機、射出成形機、圧縮機、ロールなどにより成形を行い、加熱することにより架橋反応を行い、架橋物として形状を固定化することにより製造することができる。この場合においては、予め成形した後に架橋しても、成形と同時に架橋を行ってもよいが、本発明においては、製造工程を簡略化することができ、さらには、複雑な形状を有するゴム部品を歩留り良く(不良品の発生が少ないこと)製造することができることから、成形と同時に架橋を行うことが好ましい。
なお、成形および架橋を行う際における、成形および架橋温度は、好ましくは120〜220℃であり、より好ましくは150〜200℃である。また、成形および架橋時間は、好ましくは5分〜5時間、より好ましくは10分〜1時間である。
カルボキシル基含有高飽和ニトリルゴムを構成する各単量体単位の含有割合は、以下の方法により測定した。
すなわち、マレイン酸モノn−ブチル単位の含有割合は、2mm角のカルボキシル基含有高飽和ニトリルゴム0.2gに、2−ブタノン100mlを加えて16時間攪拌した後、エタノール20mlおよび水10mlを加え、攪拌しながら水酸化カリウムの0.02N含水エタノール溶液を用いて、室温でチモールフタレインを指示薬とする滴定により、カルボキシル基含有高飽和ニトリルゴム100gに対するカルボキシル基のモル数を求め、求めたモル数をマレイン酸モノn−ブチル単位の量に換算することにより算出した。
1,3−ブタジエン単位および飽和化ブタジエン単位の含有割合は、カルボキシル基含有高飽和ニトリルゴムを用いて、水素添加反応前と水素添加反応後のヨウ素価(JIS K 6235による)を測定することにより算出した。
アクリロニトリル単位の含有割合は、JIS K6383に従い、ケルダール法により、カルボキシル基含有高飽和ニトリルゴム中の窒素含量を測定することにより算出した。
カルボキシル基含有高飽和ニトリルゴムのヨウ素価は、JIS K 6235に準じて測定した。
2mm角のカルボキシル基含有高飽和ニトリルゴム0.2gに、2−ブタノン100mlを加えて16時間攪拌した後、エタノール20mlおよび水10mlを加え、攪拌しながら水酸化カリウムの0.02N含水エタノール溶液を用いて、室温でチモールフタレインを指示薬とする滴定により、カルボキシル基含有高飽和ニトリルゴム100gに対するカルボキシル基のモル数として、カルボキシル基含有量を求めた(単位はephr)。
ニトリルゴム組成物について、ゴム加硫試験機(商品名「ムービングダイレオメータMDR」、アルファテクノロジーズ社製)を用い、JIS K6300−2に準拠して、170℃、30分の条件で架橋性試験を行うことで、図1に示すような架橋曲線を得た。そして、架橋性試験の結果から、トルクの最小値(ML)(単位は、dN・m)、トルクの最大値(MH)(単位は、dN・m)、t10(単位は、min.)、およびt90(単位は、min.)を測定した。なお、t10、t90は、「トルクの最大値(MH)−トルクの最小値(ML)」を100%としたときに、トルクが最小トルク(ML)から、それぞれ、10%上昇するのに要する時間、および90%上昇するのに要する時間を意味する。トルクの最小値(ML)が小さいほど、型内での流動性が高く、複雑な形状を有するゴム部品の成形性に優れる。
ニトリルゴム組成物を、縦15cm、横15cm、深さ0.2cmの金型に入れ、プレス圧10MPaで加圧しながら170℃で20分間プレス成形してシート状の架橋物を得た。次いで、得られた架橋物をギヤー式オーブンに移して170℃で4時間二次架橋し、得られたシート状のゴム架橋物を3号形ダンベルで打ち抜いて試験片を作製した。そして、得られたこの試験片を用いて、JIS K6251に従い、ゴム架橋物の引張応力(100%引張応力)、および伸びを、また、JIS K6253に従い、デュロメータ硬さ試験機(タイプA)を用いてゴム架橋物の硬さをそれぞれ測定した。なお、硬さは、圧子の接触時および10秒後のそれぞれについて、測定した。
内径30mm、リング径3mmの金型を用いて、ニトリルゴム組成物について、170℃、20分間、プレス圧5MPaの条件で架橋を行い、170℃、4時間にて、二次架橋を行うことによりO−リング圧縮永久ひずみ試験用の試験片を得た。そして、得られた試験片を用いて、O−リング状の試験片を挟んだ二つの平面間の距離をリング厚み方向に25%圧縮した状態で150℃にて168時間保持する条件で、JIS K6262にしたがって、O−リング圧縮永久ひずみを測定した。この値が小さいほど、耐圧縮永久ひずみ性に優れる。
反応器に、イオン交換水180部、濃度10重量%のドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム水溶液25部、アクリロニトリル36部、マレイン酸モノn−ブチル6部、およびt−ドデシルメルカプタン(分子量調整剤)0.5部の順に仕込み、内部の気体を窒素で3回置換した後、1,3−ブタジエン58部を仕込んだ。次いで、反応器を5℃に保ち、クメンハイドロパーオキサイド(重合開始剤)0.1部を仕込み、攪拌しながら重合反応を継続し、重合転化率が85%になった時点で、濃度10重量%のハイドロキノン水溶液(重合停止剤)0.1部を加えて重合反応を停止した。次いで、水温60℃で残留単量体を、減圧にして除去し、ニトリルゴムのラテックス(固形分濃度約30重量%)を得た。
そして、上記にて得られたニトリルゴムのラテックスに含有されるゴムの乾燥重量に対するパラジウム含有量が1,000重量ppmになるように、オートクレーブ中に、ニトリルゴムのラテックスおよびパラジウム触媒(1重量%酢酸パラジウムアセトン溶液と等重量のイオン交換水を混合した溶液)を添加して、水素圧3MPa、温度50℃で6時間水素添加反応を行い、高飽和ニトリルゴムのラテックスを得た。
得られたニトリル基含有高飽和共重合体ゴムのラテックスに2倍容量のメタノールを加えて凝固した後、60℃で12時間真空乾燥することにより、カルボキシル基含有高飽和ニトリルゴム(A1)を得た。
カルボキシル基含有高飽和ニトリルゴム(A1)の各単量体単位の組成は、アクリロニトリル単位36.0重量%、マレイン酸モノn−ブチル単位6.0重量%、1,3−ブタジエン単位(水素化された部分も含む)58.0重量%であり、カルボキシル基含有量は0.030ephr、また、ヨウ素価は10、ポリマー・ムーニー粘度〔ML1+4、100℃〕は55であった。
合成例1にて得られたカルボキシル基含有高飽和ニトリルゴム(A1)100部に、液状ニトリルゴム(商品名「Nipol−1312」、日本ゼオン社製、アクリロニトリル含有量28重量%、温度70℃、回転数10rpmにてB型粘度計を用いて測定した粘度が、7.2Pa・s)5部、FEFカーボンブラック(商品名「シーストSO」、東海カーボン社製)40部、トリメリット酸トリ−2−エチルヘキシル(商品名「アデカサイザーC−8」、ADEKA社製、可塑剤)5部、4,4’−ビス−(α,α’−ジメチルベンジル)ジフェニルアミン(商品名「ノクラックCD」、大内新興化学工業社製、老化防止剤)1.5部、ステアリン酸(滑剤)1部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル(商品名「フォスファノールRL210」、東邦化学工業社製、加工助剤)1部を添加して、110℃で5分間混練した。次いで、得られた混合物を、温度40℃に加温したロールに移して、1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−ウンデセン−7(DBU)(商品名「RHENOGRAN XLA−60(GE2014)」、RheinChemie社製、DBU60%(ジンクジアルキルジフォスフェイト塩になっている部分を含む)、およびアクリル酸ポリマーと分散剤40%からなるもの、塩基性架橋促進剤)4部、および、ヘキサメチレンジアミンカルバメート(商品名「Diak#1」、デュポン・ダウ・エラストマー社製、ポリアミン架橋剤)2.4部を添加して混練することで、ニトリルゴム組成物を得た。
液状ニトリルゴム(商品名「Nipol−1312」、日本ゼオン社製)の配合量を5部から10部に変更した以外は、実施例1と同様にして、ニトリルゴム組成物を調製し、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
液状ニトリルゴムを配合しなかった以外は、実施例1と同様にして、ニトリルゴム組成物を調製し、同様に評価を行った。結果を表1に示す。
カルボキシル基を含有しない水素化ニトリルゴム(商品名「Zetpol2010L」、日本ゼオン社製)100部に、液状ニトリルゴム(商品名「Nipol−1312」、日本ゼオン社製)5部、FEFカーボンブラック(商品名「シーストSO」、東海カーボン社製)40部、トリメリット酸エステル(商品名「アデカサイザーC−8」、ADEKA社製、可塑剤)5部、4,4’−ビス−(α,α’−ジメチルベンジル)ジフェニルアミン(商品名「ノクラックCD」、大内新興化学工業社製、老化防止剤)1.5部、2−メルカプトベンゾイミダゾール亜鉛塩(商品名「ノクラックMBZ」、大内新興化学工業社製、老化防止剤)1.5部、ステアリン酸(滑剤)1部、亜鉛華(ZnO)5部を添加して、110℃で5分間混練した。次いで、得られた混合物を、温度40℃にしたロールに移して、1,3−ビス(t−ブチルペルオキシイソプロピル)ベンゼン40%品(商品名「Vul Cup40KE」、アルケマ社製、有機過酸化物架橋剤)10部を添加して混練することで、ニトリルゴム組成物を得た。
そして、得られたニトリルゴム組成物について、実施例1と同様に評価を行った。結果を表1に示す。
また、カルボキシル基含有ニトリルゴム(A)の代わりに、カルボキシル基を含有しない高飽和ニトリルゴムを用いた場合には、液状ニトリルゴム(B)を配合しているにも拘わらず、架橋時のトルクの最小値(ML)が高く、架橋時の流動性に劣り、さらには、得られるゴム架橋物は、耐圧縮永久ひずみ性に劣るものであった(比較例2)。
Claims (7)
- カルボキシル基含有ニトリルゴム(A)と、液状ニトリルゴム(B)と、ポリアミン系架橋剤(C)とを含有するニトリルゴム組成物。
- 前記カルボキシル基含有ニトリルゴム(A)のヨウ素価が120以下である請求項1に記載のニトリルゴム組成物。
- 前記カルボキシル基含有ニトリルゴム(A)が、α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体単位5〜60重量%、カルボキシル基含有単量体単位0.1〜20重量%および共役ジエン単量体単位15〜94.9重量%を含有する請求項1または2に記載のニトリルゴム組成物。
- 前記液状ニトリルゴム(B)の含有量が、前記カルボキシ含有ニトリルゴム(A)100重量部に対して、1〜50重量部である請求項1〜3のいずれかに記載のニトリルゴム組成物。
- 前記液状ニトリルゴム(B)が、α,β−エチレン性不飽和ニトリル単量体単位10〜60重量%および共役ジエン単量体単位40〜90重量%を含有する請求項1〜4のいずれかに記載のニトリルゴム組成物。
- 塩基性架橋促進剤をさらに含有する請求項1〜5のいずれかに記載のニトリルゴム組成物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載のニトリルゴム組成物を架橋してなるゴム架橋物。
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